PRODUITS

PIPÉRAZINE

La pipérazine est utilisée pour produire des durcisseurs époxy, des résines polyamides, des inhibiteurs de corrosion et comme réactif dans les systèmes d'épuration du CO2 (capture de gaz aminé).
La pipérazine est historiquement utilisée comme agent antiparasitaire en médecine vétérinaire ; un médicament à usage humain n'est plus commercialisé dans de nombreuses régions.
La pipérazine est incluse dans les revêtements, les adhésifs et les matériaux de revêtement de sol ; elle est parfois utilisée comme agent aromatisant à l'échelle internationale.

Numéro CAS : 110 ‑ 85 ‑ 0
Numéro CE : 203 ‑ 806 ‑ 2 (communément signalé)
Formule moléculaire : C₄H₁₀N₂ (hexahydro-1,4 ‑ diazine)
Poids moléculaire : ~86,1 g/mol

SYNONYMES:
Pipérazine, hexahydropyrazine, pipérazidine, diéthylènediamine, 1,4 ‑ diazinane, pipérazine, 110-85-0, diéthylènediamine, 1,4-diazacyclohexane, pipérazine, hexahydropyrazine, pipérazidine, Antiren, 1,4-pipérazine, diéthylèneimine, pipersol, Eraverm, dispermine, Lumbrical, Wurmirazin, Uvilon, pipérazine anhydre, Worm-A-Ton, 1,4-diéthylènediamine, hexahydrure de pyrazine, hexahydro-1,4-diazine, pyrazine, hexahydro-, pipérazine (USP), 1RTM4PAL0V, pipérazine [USP], 1,4 diazacyclohexane, DTXSID1021164, CHEBI:28568, NSC-474, DTXCID701164, FEMA NO. 4250, P02CB01, Vermizine, 1,4-pipérazine, phosphate de pipérazine (1:1), Ascalix, Ectodyne, Expelix, Wormex, Insumuline rapide, 203-808-3, Vermex, Asca-Trol n° 3, MFCD00005953, Vermizine (TN), NSC 474, NSC474, Pipérazine anhydre, Eraverm (VAN), Pipérazine [Allemand], NCGC00094762-03, Upixon, Pipérazine [Allemagne], CAS-110-85-0, PZE, CCRIS 5950, HSDB 1093, EINECS 203-808-3, UNII-1RTM4PAL0V, UN2579, BRN 0102555, pipérizine, pipérazine, piprazine, exahydropyrazine, pipérazine-, 7-pipérazine, 4-diazacyclohexane, pipérazine anhydre, pipérazine, 99 %, Tasnon (sel/mélange), pipérazine, Exelmin (sel/mélange), vermidol (sel/mélange), pipérazine anhydre, vermizine (sel/mélange), Spectrum_001113, pipérazine [II], pipérazine [MI], Spectrum5_001817, pipérazine [FHFI], pipérazine [HSDB], SCHEMBL238, WLN : T6M DMTJ, pipérazine [VANDF], pipérazine [HPUS], EC 203-808-3, pipérazine [MART.], SCHEMBL1640, SCHEMBL8372, pipérazine, pa, 98%, Trimetazidine EP Impurity G, CHEMBL1412, NCIOpen2_000984, NCIOpen2_000988, NCIOpen2_001024, NCIOpen2_001031, NCIOpen2_001033, NCIOpen2_001071, NCIOpen2_001073, NCIOpen2_001111, NCIOpen2_001151, NCIOpen2_001231, NCIOpen2_001262, NCIOpen2_001269, NCIOpen2_004830, NCIOpen2_004834, NCIOpen2_004862, NCIOpen2_004874, NCIOpen2_004904, NCIOpen2_004910, NCIOpen2_004914, NCIOpen2_004942, NCIOpen2_004952, NCIOpen2_004954, NCIOpen2_004982, NCIOpen2_004992, NCIOpen2_004994, NCIOpen2_005022, NCIOpen2_005032, NCIOpen2_005034, NCIOpen2_005062, NCIOpen2_005072, NCIOpen2_005102, NCIOpen2_005108, NCIOpen2_005145, NCIOpen2_005182, NCIOpen2_005185, NCIOpen2_005187, NCIOpen2_005200, NCIOpen2_005575, NCIOpen2_005980, NCIOpen2_009422, PIPERAZINE [USP-RS], PIPERAZINE [WHO-DD], SCHEMBL77543, KBioSS_001593, 5-23-01-00030 (référence du manuel Beilstein), BIDD:GT0273, DivK1c_000038, SCHEMBL215254, SCHEMBL524620, SCHEMBL524861, SCHEMBL908308, SPECTRUM1500490, Pipérazine, étalon analytique, orb1182253, orb2893579, SCHEMBL1663725, SCHEMBL6239923, SCHEMBL6575336, SCHEMBL8010246, PIPERAZINE [LIVRE VERT], HMS500B20, KBio1_000038, KBio2_001593, KBio2_004161, KBio2_006729, MSK7186, NINDS_000038, HMS1920H20, HMS2092A03, HMS3885L08, Pharmakon1600-01500490, PIPÉRAZINE [MONOGRAPHIE USP], BCP24060, HY-B0912, Pipérazine, ReagentPlus(R), 99 %, STR00051, Tox21_113564, Tox21_202242, Tox21_300104, NSC757283, s4574, STL169348, Pipérazine [UN2579] [Corrosif], AKOS000269028, CCG-212753, CS-4381, DB00592, FP31694, LF-0561, NSC-757283, UN 2579, IDI1_000038, NCGC00094762-01, NCGC00094762-02, NCGC00094762-04, NCGC00094762-05, NCGC00094762-08, NCGC00254077-01, NCGC00259791-01, Pipérazine, anhydre, >=99,0 % (T), BP-31252, SBI-0051485.P003, NS00008207, P0446, P0447, EN300-33920, C07973, D00807, AB00052073_03, Pipérazine, BioUltra, anhydre, >= 99,0 % (T), Q409292, SR-05000001700, SR-05000001700-1, BRD-K13249881-001-02-3, F0001-0226, Z1245537944, InChI=1/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H, Pipérazine, Étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), IMPURETÉ G DE DICHLORHYDRATE DE TRIMÉTAZIDINE [IMPURETÉ EP], 31977-51-2, 1,4-Diazacyclohexane, Hexahydropyrazine, Pipérazine, Diéthylènediamine, 1,4-Diazinane, Hexahydropyrazine, Antiren, Diéthylènediamine, Diéthylèneimine, Dispermine, Eraverm, Lumbrical, Pipérazidine, Pipersol, Hexahydrure de pyrazine, Pyrazine, hexahydro-, Uvilon, Worm-A-Ton, Wurmirazin, 1,4-Diazacyclohexane, 1,4-Pipérazine, 1,4-Diéthylènediamine, Hexahydro-1,4-diazine, Pipérazine, anhydre, Asca-Trol No. 3, Pipérazine, UN 2579, Vermex, Upixon, NSC 474, Diéthylènediamine, Diéthylèneimine, Dispermine, Antiren, Hexahydropyrazine, Pipérazidine, Pipersol, Hexahydrure de pyrazine, Uvilon, 1,4-
Diazacyclohexane, 1,4-pipérazine, 1,4-diéthylènediamine, pipérazine (allemand), N,NDiéthylènediamine, hexahydro-1,4-diazine, pipérazidine, pyrazine hexahydratée, pipérazine (allemand), pipérazine (espagnol), pipérazine (français), autres RN : 8017-90-1, 8027-81-4, 81546-15-8, 854880-15-2, 861800-35-3

La pipérazine (/paɪˈpɛrəziːn/) est un composé organique de formule (CH2CH2NH)2.
En termes de structure, la pipérazine peut être décrite comme du cyclohexane avec les groupes 1- et 4-CH2 remplacés par NH.
La pipérazine existe sous forme de solide déliquescent au goût salin.

La pipérazine est librement soluble dans l'eau et l'éthylène glycol, mais peu soluble dans l'éther diéthylique.
La pipérazine est couramment disponible industriellement sous forme d'hexahydrate, (CH2CH2NH)2•6H2O, qui fond à 44 °C et bout à 125–130 °C.
Les dérivés substitués de la pipérazine constituent une large classe de composés chimiques.

De nombreuses pipérazines ont des propriétés pharmacologiques utiles, parmi lesquelles le Viagra, la ciprofloxacine et la ziprasidone.
La pipérazine est un composé organique constitué d'un cycle à six chaînons contenant deux atomes d'azote opposés.
Utilisée à l’origine comme solvant pour l’acide urique, la pipérazine a été introduite comme agent anthelminthique en 1953.

Lors de son entrée dans la circulation systémique, le médicament est en partie oxydé et en partie éliminé sous forme de composé inchangé.
En dehors du corps, la pipérazine a un pouvoir remarquable pour dissoudre l'acide urique et produire un urate soluble, mais dans l'expérience clinique, elle ne s'est pas avérée aussi efficace.

La pipérazine a été introduite pour la première fois comme anthelminthique en 1953.
Les composés de pipérazine exercent leur action anthelminthique en paralysant généralement les parasites, permettant ainsi à l'organisme hôte d'éliminer ou d'expulser facilement l'organisme envahisseur.

La pipérazine se présente sous forme de cristaux blancs ou incolores en forme d'aiguilles.
La pipérazine est expédiée sous forme solide ou en suspension dans un milieu liquide.
Le solide devient foncé lorsqu'il est exposé à la lumière.

Le point d'éclair de la pipérazine est de 190 °F.
La pipérazine est utilisée comme inhibiteur de corrosion et comme insecticide.
La pipérazine est un azacycloalcane constitué d'un cycle à six chaînons contenant deux atomes d'azote à des positions opposées.

La pipérazine joue un rôle de médicament anthelminthique.
C'est un parent hétéromonocyclique organique saturé, un azacycloalcane et un membre des pipérazines.
La pipérazine est une base conjuguée d'un pipérazinium(2+).

La pipérazine est un composé organique constitué d'un cycle à six chaînons contenant deux atomes d'azote opposés.
Utilisée à l’origine comme solvant pour l’acide urique, la pipérazine a été introduite comme agent anthelminthique en 1953.
Lors de son entrée dans la circulation systémique, le médicament est en partie oxydé et en partie éliminé sous forme de composé inchangé.

En dehors du corps, la pipérazine a un pouvoir remarquable pour dissoudre l'acide urique et produire un urate soluble, mais dans l'expérience clinique, elle ne s'est pas avérée aussi efficace.
La pipérazine a été introduite pour la première fois comme anthelminthique en 1953.

Les composés de pipérazine exercent leur action anthelminthique en paralysant généralement les parasites, permettant ainsi à l'organisme hôte d'éliminer ou d'expulser facilement l'organisme envahisseur.

La pipérazine est un composé organique cyclique possédant deux atomes d'azote dans des positions opposées au sein d'un cycle hétérocyclique à 6 membres qui sert de squelette aux dérivés de la pipérazine et agit comme agoniste du récepteur de l'acide gamma-amino-butyrique (GABA) chez les nématodes, avec une activité anti-helminthique potentielle.

Après administration, la pipérazine se lie aux récepteurs inhibiteurs du GABA chez les nématodes sensibles, induisant ainsi l'ouverture des canaux chlorure et l'hyperpolarisation.
Cela entraîne une paralysie de la musculature du ver et permet au péristaltisme normal de déloger le ver de la lumière intestinale, ce qui provoque l'expulsion du ver du corps.

Contrairement aux vertébrés où le GABA est limité au système nerveux central (SNC), les récepteurs GABA des helminthes sont également exprimés dans le système nerveux périphérique.
La pipérazine appartient à la famille de médicaments appelés anthelminthiques.

Les anthelminthiques sont utilisés dans le traitement des infections par les vers.
La pipérazine est utilisée pour traiter les ascaris courants (ascaridiase) et les oxyures (entérobiase ; oxyuriase).
La pipérazine agit en paralysant les vers.

Ils sont ensuite éliminés dans les selles.
La pipérazine n'est disponible que sur ordonnance de votre médecin.
La pipérazine n'est plus disponible aux États-Unis.

La pipérazine n’est efficace que contre le gros ascaris adulte.
La pipérazine n’a aucun effet sur les autres espèces de vers, y compris les ténias.
La pipérazine peut être administrée par voie orale à chaque oiseau ou ajoutée à la source d'eau du troupeau.

Le traitement doit être répété dans 7 à 10 jours car le médicament ne tue pas les gros œufs d'ascaris.
Si administré par voie orale : 50 mg/oiseau (si âgé de moins de 6 semaines), sinon 100 mg/oiseau (si âgé de plus de 6 semaines), ou selon l'étiquette du fabricant.
Répétez dans 7 à 10 jours.

Si ajouté à la source d'eau du troupeau : 3 ml par gallon d'eau, ou conformément à l'étiquette du fabricant.
Répétez dans 7 à 10 jours.
La pipérazine est un médicament antiparasitaire appartenant à la famille des anthelminthiques.

La pipérazine est utilisée pour traiter différentes infections parasitaires (infections par des vers) chez les adultes et les enfants.
Les infections parasitaires sont des maladies causées par des parasites (micro-organismes) qui vivent dans ou sur un autre hôte/organisme.
La pipérazine est principalement utilisée dans le traitement des infections par les ascaris et les oxyures causées par des parasites.

La pipérazine en contient comme ingrédient actif, qui appartient à la classe des médicaments agonistes des récepteurs GABA.
La pipérazine agit en se liant aux récepteurs GABA et en provoquant la paralysie des parasites sensibles.
Ainsi, la pipérazine traite l’infection.

La pipérazine est un composé organique à cycle hexagonal contenant deux atomes d'azote opposés (voir image).
Les pipérazines sont une large classe de composés chimiques, qui contiennent tous un groupe fonctionnel pipérazine.
Les pipérazines ont été nommées à l'origine en raison de leur similitude chimique avec la pipéridine, un constituant de la pipérine présente dans la plante de poivre noir (Piper nigrum).

Cela a conduit à la croyance erronée selon laquelle les pipérazines sont naturellement dérivées du poivre noir.
En réalité, aucune pipérazine n'est présente à l'état naturel ; elles sont généralement synthétisées artificiellement en faisant réagir de l'ammoniac alcoolique avec du 1,2-dichloroéthane.
De nombreuses pipérazines sont des médicaments efficaces

UTILISATIONS et APPLICATIONS de la PIPÉRAZINE :
La pipérazine est une diamine cyclique largement utilisée dans de nombreux contextes industriels et pharmaceutiques :
Intermédiaire chimique : La pipérazine est utilisée pour produire des durcisseurs époxy, des résines polyamides, des inhibiteurs de corrosion et comme réactif dans les systèmes d'épuration du CO2 (capture de gaz d'amine).

Rôle pharmaceutique : La pipérazine est historiquement utilisée comme agent antiparasitaire en médecine vétérinaire ; un médicament à usage humain n'est plus commercialisé dans de nombreuses régions.
Autres applications : La pipérazine est incluse dans les revêtements, les adhésifs et les matériaux de revêtement de sol ; elle est parfois utilisée comme agent aromatisant à l'échelle internationale.

La pipérazine est un médicament à petite molécule dont la phase d'essai clinique maximale est IV et qui est indiqué pour les helminthiases.
La pipérazine a été retirée dans au moins une région.

La pipérazine est un agent antinématodoïde efficace contre les nématodes intestinaux ASCARIS LUMBRICOIDES (ascaris) et ENTEROBIUS VERMICULARIS (oxyure, oxyure).

La pipérazine produit un blocage neuromusculaire conduisant à une paralysie musculaire flasque chez les vers sensibles, qui sont ensuite délogés de l'intestin et expulsés dans les selles.

-La pipérazine est utilisée comme anthelminthique
La pipérazine a été commercialisée par Bayer comme anthelminthique au début du 20e siècle et figurait dans des publicités imprimées aux côtés d'autres produits Bayer populaires à l'époque, notamment l'héroïne.

En fait, un grand nombre de composés pipérazines ont une action anthelminthique.
Leur mode d’action consiste généralement à paralyser les parasites, ce qui permet à l’organisme hôte d’expulser facilement l’organisme invasif.

On pense que les effets neuromusculaires sont causés par le blocage de l’acétylcholine au niveau de la jonction myoneurale.
Cette action est médiée par ses effets agonistes sur le récepteur inhibiteur GABA (acide γ-aminobutyrique).

Sa sélectivité pour les helminthes est due au fait que les vertébrés utilisent le GABA uniquement dans le SNC, et le récepteur GABA des helminthes est d'une isoforme différente de celle des vertébrés.

L'hydrate de pipérazine, l'adipate de pipérazine et le citrate de pipérazine (utilisés pour traiter l'ascaridiase et l'entérobiase) sont les composés anthelminthiques de pipérazine les plus courants.

Ces médicaments sont souvent appelés simplement « pipérazine », ce qui peut entraîner une confusion entre les médicaments anthelminthiques spécifiques, la classe entière de composés contenant de la pipérazine et le composé lui-même.

Deux sels courants sous la forme desquels la pipérazine est généralement préparée à des fins pharmaceutiques ou vétérinaires sont le citrate, 3C4H10N2•2C6H8O7 (c'est-à-dire contenant 3 molécules de pipérazine pour 2 molécules d'acide citrique), et l'adipate, C4H10N2•C6H10O4 (contenant 1 molécule de pipérazine et d'acide adipique)

-Utilisations de la pipérazine dans le domaine médical :
La pipérazine appartient à la famille des médicaments anthelminthiques.
Ces médicaments anthelminthiques sont principalement utilisés pour le traitement des infections par les vers.

Il s’agit notamment des infections causées par des vers ronds courants comme l’ascaridiase et des oxyures comme l’entérobiase et l’oxyurose.
Lorsque la pipérazine pénètre dans le corps humain, elle commence à paralyser les vers et est éliminée dans les selles.

La posologie de la pipérazine doit être déterminée par le médecin.
La pipérazine est un médicament utilisé pour traiter les infections parasitaires causées par les ascaris ou les oxyures.

La pipérazine est disponible sous forme de pastilles, de poudre et de sirop, disponibles sans ordonnance.
La pipérazine appartient à la classe des médicaments anthelminthiques.

Ce médicament agit en paralysant les vers dans le tube digestif.
Cela empêche les vers de se multiplier dans les intestins et est excrété dans les selles.

La pipérazine est une grande classe de composés chimiques qui ont tous un groupe fonctionnel pipérazine commun dans leur structure.
La pipérazine est également un anthelminthique ; les anthelminthiques sont utilisés dans le traitement des infections par les vers.
Bien que la pipérazine à usage humain ait été abandonnée, elle peut encore être utilisée pour le traitement des vers chez les animaux.

-Utilisations de la pipérazine
La pipérazine est utilisée dans le traitement des infections par les vers intestinaux.
Les utilisations détaillées de la pipérazine sont les suivantes :
• Traite les infections par les ascaris : la pipérazine est efficace dans la gestion de l’ascaridiase causée par les ascaris courants.
• Traite les infections par les oxyures : La pipérazine est utilisée pour éliminer l’entérobiase (oxyuriase) causée par les oxyures.

MODE D'EMPLOI DE LA PIPÉRAZINE :
• La pipérazine peut être prise avec ou sans nourriture selon les directives du médecin.
• Suivez les instructions de votre médecin concernant la posologie et le moment pour de meilleurs résultats.
• Mesurer la dose prescrite à l’aide d’une tasse à mesurer et l’administrer par voie orale.
• Bien agiter le récipient avant chaque utilisation.

AVANTAGES MÉDICINAUX DE LA PIPÉRAZINE :
La pipérazine en contient comme ingrédient actif, qui appartient à la classe des médicaments agonistes des récepteurs GABA.
La pipérazine agit en se liant à la membrane musculaire des récepteurs GABA.
Cela provoque la paralysie des vers et conduit finalement à la mort des helminthes sensibles et empêche ainsi la croissance des infections parasitaires.

QUEL EST LE MÉCANISME DE LA PIPÉRAZINE ?
La pipérazine est un médicament qui a suscité une attention considérable en raison de son utilisation dans le traitement des infections parasitaires par les vers.
Le mécanisme d’action de la pipérazine repose principalement sur sa capacité à paralyser les parasites, facilitant ainsi leur expulsion du corps de l’hôte.

Pour approfondir les spécificités, la pipérazine est essentielle pour comprendre la pharmacodynamique et la pharmacocinétique de ce composé.
La pipérazine cible principalement le système neuromusculaire des vers parasites, en particulier les nématodes.

Le médicament exerce son effet en imitant l’action de l’acide gamma-aminobutyrique (GABA), un neurotransmetteur qui inhibe l’activité neuronale de ces parasites.
Le GABA agit généralement sur les récepteurs GABA, qui sont des canaux ioniques chlorure, entraînant une hyperpolarisation et une relaxation ultérieure du muscle.

La pipérazine renforce l’effet du GABA sur ces sites, provoquant un afflux accru d’ions chlorure dans les cellules musculaires.
En conséquence, les cellules musculaires deviennent hyperpolarisées, ce qui entraîne une relaxation musculaire et une paralysie du ver.

Une fois paralysés, les vers perdent leur emprise sur la paroi intestinale et sont expulsés du corps par le péristaltisme, le mouvement naturel du tube digestif.

Cette expulsion est facilitée par les mouvements intestinaux normaux de l’hôte, éliminant efficacement l’infection sans causer de dommages significatifs à la muqueuse intestinale ni provoquer de réactions inflammatoires sévères.

Sur le plan pharmacocinétique, la pipérazine est rapidement absorbée lorsqu'elle est prise par voie orale et distribuée dans tous les tissus de l'organisme.
Il est métabolisé principalement dans le foie, où la pipérazine subit diverses transformations biochimiques.
Les métabolites, ainsi qu’une fraction de pipérazine inchangée, sont ensuite excrétés par les reins.

En raison de cette voie d’excrétion, la prudence est de mise chez les patients souffrant d’insuffisance rénale, car l’accumulation du médicament pourrait potentiellement entraîner une toxicité.
L’un des avantages notables de la pipérazine est sa toxicité relativement faible pour l’homme.

Cependant, il est essentiel de respecter les doses prescrites et la durée du traitement pour éviter les effets secondaires potentiels, qui peuvent inclure des nausées, des vomissements, de la diarrhée et, dans de rares cas, des symptômes neurologiques tels que des étourdissements et des tremblements.

Ces effets secondaires sont généralement légers et transitoires, et disparaissent à l’arrêt du médicament.
L’efficacité de la pipérazine contre une variété de vers parasites, associée à son profil d’effets secondaires relativement bénins, en a fait un outil précieux dans la lutte contre les infections parasitaires.

Le mécanisme d’action de la pipérazine, axé sur la paralysie neuromusculaire des vers, la distingue des autres agents antiparasitaires, offrant une approche unique pour gérer et éliminer ces infections.

La compréhension de la pharmacodynamique et de la pharmacocinétique de la pipérazine met non seulement en évidence son potentiel thérapeutique, mais souligne également l’importance d’une utilisation appropriée pour maximiser les avantages et minimiser les risques.

ORIGINE ET DÉNOMINATION DE LA PIPÉRAZINE :
Les pipérazines ont été nommées à l'origine en raison de leur similitude chimique avec la pipéridine, une partie de la structure de la pipérine dans la plante de poivre noir (Piper nigrum).
L'infixe -az- ajouté à « pipérazine » fait référence à l'atome d'azote supplémentaire, par rapport à la pipéridine.
Il est important de noter, cependant, que les pipérazines ne proviennent pas de plantes du genre Piper.

SYNTHÈSE ET STRUCTURE DE LA PIPÉRAZINE :
La pipérazine est formée par l'ammoniation du 1,2-dichloroéthane ou de l'éthanolamine.
Cette réaction est principalement utilisée pour la production d'éthylène diamine, mais la pipérazine est un produit secondaire.

La pipérazine est séparée du flux de produit, qui, en plus de l'éthylènediamine, contient également divers dérivés contenant des sous-unités CH2CH2NH, par exemple la diéthylènetriamine, l'aminoéthylpipérazine et d'autres produits chimiques linéaires et cycliques apparentés de ce type.
La pipérazine peut également être synthétisée par réduction de la pyrazine avec du sodium dans l'éthanol.

Comme le confirme la cristallographie aux rayons X, la pipéridine est une molécule centrosymétrique.
L'anneau adopte une conformation chaise et les deux groupes NH sont équatoriaux.

RÉACTIONS de la PIPÉRAZINE :
Sa basicité est celle d'une amine typique.
Le pH d’une solution aqueuse à 10 % de pipérazine est de 10,8 à 11,8.
Les deux pKb sont de 5,35 et 9,73 à 25 °C.

La pipérazine absorbe facilement l’eau et le dioxyde de carbone de l’air.
Le dioxyde de carbone produit une série de carbamates.

Certains des équilibres pertinents sont :
HN(CH2CH2)2NH + CO2 ⇌ H2N+(CH2CH2)2NCO − 2

2 HN(CH2CH2)2NH + CO2 ⇌ HN(CH2CH2)2NCO − 2 + HN(CH2CH2)2NH+2
H2N+(CH2CH2)2NCO−2 + CO2 ⇌ HO2CN(CH2CH2)2NCO2H

En tant qu'amine basique, la pipérazine forme une variété de complexes de coordination, se liant généralement aux métaux en tant que ligand non identifié (la liaison bidentée nécessiterait la conformation du bateau).

Un exemple est le polymère [CoCl2(pipérazine)]n, qui présente des centres de cobalt tétraédriques liés par des ligands pipérazine pontants.
La pipérazine est facilement N-alkylée.
Selon les conditions, des dérivés mono- ou dialkylés sont obtenus

STRUCTURE CHIMIQUE ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES de la PIPÉRAZINE :
La structure chimique de la pipérazine est C₄H₁₀N₂.
La pipérazine est un composé organique constitué de six cycles membranaires avec la présence de deux atomes d'azote opposés.

La pipérazine est un médicament anthelminthique et est principalement utilisée pour le traitement des infections par les ascaris intestinaux chez les animaux domestiques et les êtres humains et peut également traiter les infections par les oxyures chez les êtres humains.

Le médecin suggère généralement le citrate de pipérazine pour traiter la maladie.
La prise de pipérazine va agir sur les vers et ceux-ci sont paralysés et éliminés par les selles.

STRUCTURE CHIMIQUE de la PIPÉRAZINE :
La pipérazine peut être librement soluble dans l’éthylène glycol et l’eau.
Mais ils restent insolubles dans l’éther diéthylique.
La pipérazine est un composant de base faible, qui a deux pKb de 5,35 et 9,73 à 25 °C.

Les 10 % de pipérazine présents dans la solution aqueuse auront un pH compris entre 10,8 et 11,8.
La pipérazine peut absorber le dioxyde de carbone et l’eau de l’air.

De nombreuses pipérazines sont présentes dans la nature sous diverses formes.
La pipérazine peut également être synthétisée en faisant réagir de l'ammoniac alcoolique avec du 1,2-dichloroéthane ou par l'action de l'éthylène glycol et du sodium sur le chlorhydrate d'éthylène diamine ou en réduisant la pyrazine en présence de sodium dans l'éthanol.

Une forme de pipérazine est couramment disponible dans les industries sous la forme d'hexahydrate C₄H₁₀N₂•6H₂O.
La pipérazine utilisée dans l’industrie a un point de fusion de 44 °C et peut bouillir à 125–130 °C.
Habituellement, la pipérazine est disponible sous la forme de deux sels communs.

Les utilisations du citrate de pipérazine sont prédominantes à des fins pharmaceutiques et vétérinaires.
La structure chimique du citrate de pipérazine est 3C₄H₁₀N₂•2C₆H₈O₇.

Le citrate contient 3 molécules de pipérazine pour 2 molécules d'acide citrique.
La structure chimique de l'adipate est C₄H₁₀N₂•C₆H₁₀O₄.

L'adipate contient 1 molécule de pipérazine et d'acide adipique.
La pipérazine peut être synthétisée à partir du coproduit de l'ammoniation du 1,2-dichloroéthane ou de l'éthanolamine.

Ce sont les seules voies d’utilisation dans les industries commerciales.
La pipérazine est généralement séparée du flux de produit, qui contient de l'éthylènediamine, de la diéthylènetriamine et d'autres produits chimiques cycliques et linéaires apparentés.

DÉRIVÉS DE LA PIPÉRAZINE COMME MÉDICAMENTS :
De nombreux médicaments notables contiennent un cycle pipérazine dans leur structure moléculaire.
Ils peuvent être utilisés comme médicaments antiparasitaires.

*D'autres exemples incluent :
La diéthylcarbamazine, un dérivé de la pipérazine, est utilisée pour traiter certains types de filariose.
La plupart de ces agents peuvent être classés comme phénylpipérazines, benzylpipérazines, diphénylméthylpipérazines (benzhydrylpipérazines), pyridinylpipérazines, pyrimidinylpipérazines ou tricycliques (avec le cycle pipérazine attaché à la fraction hétérocyclique via une chaîne latérale).

La pipérazine est également un fluide utilisé pour l'épuration du CO2 et du H2S en association avec la méthyldiéthanolamine (MDEA).
La pipérazine appartient à la famille de médicaments appelés anthelminthiques.
Les anthelminthiques sont utilisés dans le traitement des infections par les vers.

*La pipérazine est utilisée pour traiter :
ascaris communs (ascaridiase) et oxyures (entérobiase ; oxyuriase).

La pipérazine agit en paralysant les vers.
Ils sont ensuite éliminés dans les selles.

La pipérazine n'est disponible que sur ordonnance de votre médecin.
pipérazine, médicament anthelminthique utilisé dans le traitement de l'infection par les ascaris intestinaux chez l'homme et les animaux domestiques (y compris la volaille) et contre l'infection par les oxyures chez l'homme.

La pipérazine est administrée par voie orale, à doses répétées, généralement sous forme de sel de citrate.
L'action de la pipérazine provoque la paralysie des vers puis leur élimination dans les selles.
La pipérazine app. 68% est une solution aqueuse d'une amine cyclique avec diverses applications.

* Chips de pipérazine.
Les puces de pipérazine sont principalement utilisées comme élément de base pour les médicaments et dans la synthèse de systèmes polyamides et uréthanes.
De plus, les copeaux de pipérazine servent d’intermédiaire pour les systèmes époxy.

La pipérazine est un anthelminthique actif contre les nématodes.
La pipérazine induit une paralysie flasque réversible chez les parasites nématodes.

Ceci est provoqué par l'hyperpolarisation de la membrane cellulaire suivie de la suppression des potentiels de pointe spontanés.
Les nématodes paralysés sont ensuite expulsés de la lumière intestinale par des actions péristaltiques normales.

*Indications.
Infections par les nématodes chez les chevaux, les bovins, les porcs et la volaille.
Chevaux : Strongylosis spp., Oxyurose spp., Trichonema spp. et Ascaris spp.

Bovins : Ascaris spp., Nematodirus spp., Ostertagia spp., Cooperia spp. et Oesophagostomum spp.
Porcs : Oesophagostomum spp. et Ascaris spp.

Volaille : Ascaris spp. et Capillaria spp.
Les pipérazines ont été décrites comme des « produits pharmaceutiques ratés », car certaines avaient été évaluées comme agents thérapeutiques potentiels par des sociétés pharmaceutiques mais n’avaient jamais été mises sur le marché.

Une pipérazine couramment utilisée comme NPS est la 1-benzylpipérazine (BZP), bien que d'autres dérivés de la pipérazine aient également été signalés.
Il s'agit notamment de la 1-(3-chlorophényl) pipérazine (mCPP), de la 1-(3-trifluorométhylphényl) pipérazine (TFMPP), de la 1-benzyl-4-méthylpipérazine (MBZP), de la 1-(4-fluorophényl) pipérazine (pFPP) et de la 1-cyclohexyl-4-(1,2-diphényléthyl) pipérazine (MT-45).

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de la PIPÉRAZINE :
Aspect : Solide cristallin blanc à incolore ou aiguilles ; déliquescent et absorbe l'humidité/CO₂ de l'air
Odeur et goût : Odeur ammoniacale et âcre ; goût salin
Densité / Gravité spécifique : ~1,1 g/cm³ (solide)
Point de fusion : ~106 °C (anhydre) ; l'hexahydrate fond à ~44 °C
Point d'ébullition : ~146 °C (sublime)
Solubilité dans l'eau : Très élevée – ~150 000 mg/L à 20–25 °C
Log Kₒw : –1,24 (hydrophile)
Valeurs pKₐ : ~9,7 et ~5,3 (amines primaires et secondaires)
Pression de vapeur : ~39 Pa à 20 °C

Hygroscopicité : Forte ; absorbe le CO₂ et l'eau, formant des carbamates et des hydrates
Formule moléculaire : C4H10N2
Poids moléculaire : 86,14 g/mol
XLogP3 : -1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 86,084398327 Da
Masse monoisotopique : 86,084398327 Da
Surface polaire topologique : 24,1 Å²

Accusation formelle : 0
Complexité : 26,5
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1

Le composé est canonisé : Oui
Formule chimique : C4H10N2
Masse molaire : 86,138 g•mol−1
Aspect : Solide cristallin blanc
Point de fusion : 106 °C (223 °F ; 379 K)
Point d'ébullition : 146 °C (295 °F ; 419 K) Sublime
Solubilité dans l'eau : Librement soluble
Acidité (pKa) : 9,8

Basicité (pKb) : 4,19
Susceptibilité magnétique (χ) : −56,8•10−6 cm3/mol
Formule empirique (notation de Hill) : C4H10N2
Numéro CAS : 110-85-0
Poids moléculaire : 86,14
Beilstein : 102555
Numéro CE : 203-808-3
Numéro MDL : MFCD00005953
Code UNSPSC : 12352100

eCl@ss: 39160301
Identifiant de la substance PubChem : 24898556
NACRES : NA.21
Dosage : 99 %
Bp: 145-146 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0,8 mmHg (20 °C)
État physique : cristaux

Couleur : incolore
Odeur : faiblement amine
Point de fusion/point de congélation : Point/intervalle de fusion : 109 - 112 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 145 - 146 °C - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : La substance ou le mélange est un solide inflammable de catégorie 1.
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite supérieure d'explosivité : 14 %(V),
Limite inférieure d'explosivité : 4 % (V)
Point d'éclair : Non applicable
Température d'auto-inflammation : 320 °C à 1,013 hPa - DIN 51794

Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : 12 à 150 g/l à 20 °C
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : environ 0,9 g/l à 20 °C - soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau log Pow : -1,24 à 25 °C - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : 0,21 hPa à 20 °C

Densité : 1,1 g/cm3 à 20 °C
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Non classé comme explosif.
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
ÉTAT PHYSIQUE : Flocons blancs, odeur d'ammoniaque
POINT DE FUSION : 108 °C
POINT D'ÉBULLITION : 145 - 146 C
DENSITÉ SPÉCIFIQUE : 1,1

SOLUBILITÉ DANS L'EAU : 150 g/l à 20 °C
SOLUBILITÉ DU SOLVANT : Librement soluble dans le glycérol
DENSITÉ DE VAPEUR : 3,0
AUTO-ALLUMAGE : 340 °C
pKa : 9,73 (constante de dissociation à 25 °C)
log P : -1,50E+00 (octanol-eau)
PRESSION DE VAPEUR : 0,16 (mmHg à 25 °C)
CONSTANTE DE LA LOI DE HENRY : 2,20E-09 (atm-m3/mole à 25 °C)
CONSTANTE DE TAUX D'OH : 1,69E-10 (cm3/molécule-sec à 25 °C atmosphérique)
COTES NFPA : Santé : 2 ; Inflammabilité : 2 ; Réactivité : 0
STABILITÉ : Stable dans des conditions ordinaires

PREMIERS SECOURS de la PIPERAZINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE REJET ACCIDENTEL DE PIPÉRAZINE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE LA PIPÉRAZINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de la PIPÉRAZINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE de la PIPÉRAZINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de la PIPÉRAZINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible