PIPÉRIDINE

La pipéridine est un composé hétérocyclique saturé à six chaînons (C₅H₁₁N) constitué de cinq groupes méthylène (-CH₂-) et d'un atome d'azote, ressemblant structurellement au cyclohexane et largement utilisé comme base et nucléophile en chimie organique.
L'utilisation la plus importante de la pipéridine est celle d'intermédiaire clé dans la synthèse pharmaceutique, servant de noyau structurel à de nombreux ingrédients pharmaceutiques actifs tels que l'halopéridol, la rispéridone et le raloxifène.
Le marché mondial de la pipéridine connaît une croissance constante, stimulé par ses diverses applications dans les domaines pharmaceutique, agrochimique et de la fabrication industrielle, avec une valeur projetée de plus de 114 millions USD d'ici 2032.

Numéro CAS : 110-89-4
Numéro CE : 203-813-0
Formule chimique : C5H11N
Masse molaire : 85,150 g·mol−1

Synonymes : PIPÉRIDINE, 110-89-4, Hexahydropyridine, Cyclopentimine, Azacyclohexane, Pipéridine, Cypentil, Hexazane, Pentaméthylèneimine, Pentaméthylèneimine, Perhydropyridine, Pyridine, hexahydro-, Pentaméthylèneamine, azinane, FEMA No. 2908, CCRIS 967, HSDB 114, EINECS 203-813-0, DTXSID6021165, UNII-67I85E138Y, CHEBI:18049, AI3-24114, 67I85E138Y, DTXCID101165, EC 203-813-0, PENTAMÉTHSÈNEIMINE, 203-813-0, pipéridine, Pipéridine, homopolymère, MFCD00005979, CHEMBL15487, PIP, Pipéridine [Allemand], 89014-30-2, Pipéridine, puriss. pa, >=99,0 % (GC/T), UN2401, pipéridine, pypéridine, N-pipéridine, Pipéridine [UN2401] [Corrosif], Pipéridine, 99 %, Hexazane ; Azacyclohexane, PIPÉRIDINE [MI], PIPÉRIDINE [FCC], PIPÉRIDINE [FHFI], PIPÉRIDINE [HSDB], TOLPERISONE_met028, Pipéridine sur résine Rasta, NCIMech_000312, Pipéridine (qualité peptidique), NCIOpen2_007828, PIPÉRIDINE [WHO-DD], Pipéridine, >=99 %, FG, Pipéridine, >=99 %, FCC, Pipéridine, étalon analytique, GTPL5477, FEMA 2908, Pipéridine (qualité peptidique), 99 %, Pipéridine, ReagentPlus(R), 99 %, STR00031, Tox21_201175, BDBM50026449, Pipéridine [UN2401] [Corrosif], AKOS002309795, UN 2401, Pipéridine, qualité biotechnologique, >=99,5 %, NCGC00248946-01, NCGC00258727-01, CAS-110-89-4, Pipéridine, purum, >=96,0 % (GC/T), Pipéridine, première qualité SAJ, >=99,0 %, DB-188863, NS00009032, P0453, Pipéridine, puriss. plus, >=99,5 % (GC), C01746, P-6865, pipéridine, >=99,5 %, purifiée par redistillation, Q410234, InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H, 52167-54-1, résine StratoSpheres(TM) PL-PIP (pipéridine), 50-100 mesh, degré de marquage : charge de 3,0-4,0 mmol/g, réticulée à 1 %

La pipéridine est un composé organique dont la formule moléculaire est (CH2)5NH.
Cette amine hétérocyclique est constituée d'un cycle à six chaînons contenant cinq ponts méthylène (–CH2–) et un pont amine (–NH–).

La pipéridine est un liquide incolore avec une odeur décrite comme désagréable, typique des amines.
Le nom vient du nom de genre Piper, qui est le mot latin pour poivre.
Bien que la pipéridine soit un composé organique courant, elle est surtout connue comme un élément de structure représentatif de nombreux produits pharmaceutiques et alcaloïdes, tels que les solénopsines naturelles.

La pipéridine peut être préparée soit par hydrogénation de la pyridine catalysée par le nickel, soit par hydrogénolyse de la tétrahydrofurylamine catalysée par le cobalt. La pipéridine forme des adduits avec l'α,β,γ,δ-tétraphénylporphyrine-fer(II) et la protoporphyrine-fer(II).
Les spectres Mossbauer de ces adduits ont été évalués.

La pipéridine constitue le squelette de divers alcaloïdes.
La réactivité chimique de la pipéridine a été discutée.

Il trouve de nombreuses applications comme base, nucléophile et solvant.
La pipéridine est utilisée pour la production de tétrasulfure de dipipéridinyl dithiurame, qui est utilisé comme accélérateur de vulcanisation du caoutchouc.
La pipéridine est couramment utilisée dans la synthèse de peptides en phase solide (chimie F-MOC) et dans les réactions de dégradation chimique (séquençage de l'ADN).

La pipéridine est utilisée dans la fabrication du caoutchouc, le durcissement des résines époxy et dans les produits chimiques fins et pharmaceutiques.

La pipéridine se présente sous la forme d’un liquide clair et incolore avec une odeur de poivre.
La pipéridine est un azacycloalcane qui est un cyclohexane dans lequel l'un des carbones est remplacé par un azote.

La pipéridine est un métabolite de la cadavérine, une polyamine présente dans l’intestin humain.
La pipéridine joue un rôle de réactif, de solvant protique, de base, de catalyseur, de métabolite végétal, de métabolite humain et de solvant non polaire.

La pipéridine est un parent hétéromonocyclique organique saturé, un azacycloalcane, une amine secondaire et un membre des pipéridines.
La pipéridine est une base conjuguée d'un pipéridinium.

La pipéridine est un composé organique hétérocyclique saturé à six chaînons dont la formule moléculaire est C₅H₁₁N.
Structurellement, la pipéridine est constituée d'une chaîne de cinq méthylènes (–CH₂–) et d'un atome d'azote formant une amine secondaire cyclique.
La pipéridine est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur piquante semblable à celle d'une amine, et est très soluble dans l'eau et la plupart des solvants organiques.

La pipéridine est un intermédiaire chimique important largement utilisé dans la synthèse pharmaceutique, la chimie organique et la production de polymères.
La pipéridine est naturellement présente dans le poivre noir (Piper nigrum), d'où son nom.

La pipéridine est notamment utilisée comme catalyseur de base dans les réactions organiques, notamment les condensations, les alkylations et les polymérisations, et comme élément de base dans la fabrication de produits pharmaceutiques (par exemple, les antipsychotiques, les analgésiques et les médicaments antituberculeux comme les dérivés de l'isoniazide).

Chimiquement, la pipéridine est une base faible et peut former des sels avec les acides.
La pipéridine est facilement hydrogénée à partir de la pyridine et peut également subir des réactions de N-substitution, ce qui la rend polyvalente pour la synthèse de composés plus complexes.
La structure cyclique flexible de la pipéridine permet des adaptations conformationnelles, ce qui en fait un échafaudage idéal en chimie médicinale pour cibler les récepteurs biologiques.

En raison de sa réactivité et de sa toxicité élevées, la pipéridine doit être manipulée dans des zones bien ventilées avec un équipement de protection individuelle approprié, car elle peut provoquer une irritation cutanée et respiratoire en cas d'exposition.

La pipéridine est un composé organique hétérocyclique saturé de formule moléculaire C₅H₁₁N, constitué d'un cycle à six chaînons contenant cinq unités méthylène (-CH₂-) et un atome d'azote.
La pipéridine est classée comme une amine secondaire et représente l'un des hétérocycles contenant de l'azote les plus simples et les plus fondamentaux.
Sous sa forme pure, la pipéridine est un liquide fumant incolore à jaune pâle avec une odeur pénétrante, semblable à celle du poisson, ammoniacale, caractéristique des amines aliphatiques.

Structurellement, la pipéridine adopte une conformation chaise, similaire au cyclohexane, où l'atome d'azote est hybridé sp³ et participe à la liaison hydrogène, rendant la molécule polaire.
Cette conformation confère à la pipéridine une flexibilité importante dans ses interactions biologiques et ses applications synthétiques.
La pipéridine est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques, notamment l'éthanol, l'éther et le chloroforme, et elle présente une basicité due à la paire d'électrons isolée sur l'atome d'azote (pKa de l'acide conjugué ≈ 11,2).

Aperçu du marché de la pipéridine :
Le marché mondial de la pipéridine connaît une croissance constante, tirée par son rôle essentiel dans les produits pharmaceutiques, agrochimiques et la fabrication industrielle.
En 2023, le marché était évalué à environ 68,3 millions USD et devrait atteindre plus de 114,3 millions USD d'ici 2032, reflétant un taux de croissance annuel composé (TCAC) de 5,89 %.

L’un des principaux moteurs de cette croissance est la demande croissante de l’industrie pharmaceutique en pipéridine comme élément clé dans la synthèse de divers agents thérapeutiques, notamment les antipsychotiques, les analgésiques et les médicaments anticancéreux.
La prévalence croissante des maladies chroniques et les efforts intensifs de développement de médicaments ont considérablement stimulé sa consommation.

Dans le secteur agrochimique, la pipéridine est utilisée dans la formulation d’herbicides et de pesticides, et avec l’accent mis à l’échelle mondiale sur l’agriculture durable, sa pertinence continue de croître.
De plus, la pipéridine joue un rôle dans la production d’accélérateurs de caoutchouc et de produits chimiques de spécialité, diversifiant ainsi davantage ses applications industrielles.

Au niveau régional, l'Amérique du Nord détient une part dominante en raison du paysage pharmaceutique mature de la pipéridine et de ses investissements solides en R&D, le marché américain à lui seul devant croître à un TCAC de 6,49 %.
Dans le même temps, la région Asie-Pacifique devrait connaître la croissance la plus rapide en raison de l’industrialisation rapide et de l’expansion des secteurs pharmaceutique et agricole dans des pays comme la Chine et l’Inde.

La segmentation du marché par pureté montre que la pipéridine de qualité 98 % est principalement utilisée dans les produits agrochimiques et le caoutchouc, tandis que la pureté de 99 % est de plus en plus demandée par les fabricants de produits pharmaceutiques.
Dans l’ensemble, les perspectives du marché restent solides, soutenues par des applications croissantes, des avancées technologiques et la recherche continue d’intermédiaires chimiques à haute efficacité et à haute pureté.

Utilisations de la pipéridine :
La pipéridine est utilisée comme solvant et comme base.

Il en va de même pour certains produits dérivés :
La N-formylpipéridine est un solvant aprotique polaire avec une meilleure solubilité dans les hydrocarbures que les autres solvants amides, et la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine est une base hautement encombrée stériquement, utile en raison de sa faible nucléophilie et de sa grande solubilité dans les solvants organiques.
Une application industrielle importante de la pipéridine est la production de tétrasulfure de dipipéridinyl dithiurame, qui est utilisé comme accélérateur de la vulcanisation au soufre du caoutchouc.

La pipéridine est un composé chimique très polyvalent avec une large gamme d’applications industrielles, pharmaceutiques et agricoles.
L'utilisation la plus importante de la pipéridine est celle d'intermédiaire clé dans la synthèse pharmaceutique, où elle sert de noyau structurel à de nombreux ingrédients pharmaceutiques actifs (API), notamment les médicaments antipsychotiques, les analgésiques, les antidépresseurs et les antihypertenseurs.

De nombreux médicaments bien connus, tels que l’halopéridol, la rispéridone et le raloxifène, contiennent des cycles pipéridine, soulignant ainsi son importance en chimie médicinale.
Dans la synthèse des peptides, la pipéridine est couramment utilisée pour éliminer les groupes protecteurs (en particulier Fmoc) lors de l'assemblage des peptides en phase solide.

Au-delà des produits pharmaceutiques, la pipéridine trouve des applications dans l’industrie agrochimique, où elle est utilisée dans la formulation d’herbicides, d’insecticides et de fongicides, contribuant à la protection des cultures et à l’amélioration du rendement.
La pipéridine sert également de catalyseur ou de base dans diverses réactions organiques, telles que les condensations aldoliques et les additions de Michael, en raison de son atome d'azote nucléophile.

De plus, la pipéridine est utilisée dans l’industrie du caoutchouc et des plastiques comme composant dans la production d’accélérateurs de caoutchouc et d’agents de durcissement.
Dans le domaine de la chimie analytique, la pipéridine est parfois utilisée comme agent de dérivation.
Dans l’ensemble, la réactivité chimique, la flexibilité structurelle et la compatibilité biologique de la pipéridine en font un réactif multifonctionnel précieux dans de nombreux secteurs scientifiques et industriels.

La pipéridine est un composé hétérocyclique hautement fonctionnel et largement utilisé qui sert d'intermédiaire essentiel dans diverses industries en raison de sa stabilité chimique, de sa basicité et de sa compatibilité avec un large éventail de réactions.
L’application la plus importante de la pipéridine se situe dans l’industrie pharmaceutique, où elle constitue un élément central dans la synthèse de nombreux agents thérapeutiques.

Les cycles pipéridine sont présents dans une variété d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API), notamment les antipsychotiques (par exemple, l'halopéridol, la rispéridone), les antidépresseurs, les antihypertenseurs, les analgésiques et les agents antituberculeux.
L'atome d'azote de la pipéridine contribue de manière significative à la liaison aux récepteurs et à l'activité biologique, ce qui en fait un échafaudage privilégié dans la découverte et le développement de médicaments.
De plus, les dérivés de pipéridine hydrogénés sont utilisés dans les médicaments du SNC et les relaxants musculaires, et la flexibilité conformationnelle du composé lui permet d'imiter diverses formes moléculaires bioactives.

En chimie des peptides, la pipéridine est indispensable à l'élimination des groupes protecteurs Fmoc lors de la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), qui est une étape cruciale dans l'assemblage de peptides synthétiques pour la recherche, le diagnostic et l'utilisation thérapeutique.
Dans le secteur agrochimique, la pipéridine et ses dérivés sont utilisés dans la formulation d’une large gamme d’insecticides, d’herbicides et de fongicides, offrant une protection efficace contre les parasites et améliorant la productivité agricole.
Ces composés agissent sur des cibles neuronales ou enzymatiques chez les ravageurs, ce qui les rend efficaces à de faibles concentrations tout en réduisant la charge environnementale.

D'un point de vue de la chimie industrielle, la pipéridine sert de base non nucléophile et de catalyseur dans diverses transformations organiques telles que les réactions de Mannich, les additions de Michael, les condensations d'aldol et les réactions de Knoevenagel.
La basicité de la pipéridine et sa capacité à donner des paires d'électrons la rendent particulièrement utile dans les voies de synthèse où le contrôle de la sélectivité de la réaction et du pH est essentiel.
La pipéridine est également utilisée dans la fabrication d’accélérateurs de caoutchouc et d’additifs polymères, où elle aide à contrôler les processus de polymérisation et améliore la durabilité et l’élasticité des produits en caoutchouc.

En science des matériaux et en électronique, les dérivés de la pipéridine ont été étudiés pour leur utilisation dans les matériaux photoconducteurs et les modifications de surface des électrodes, bien que ces applications restent plus spécialisées.
De plus, la pipéridine a été étudiée comme solvant pour les résines, les esters et les terpènes, en raison de sa capacité à dissoudre une large gamme de composés organiques.
La présence de pipéridine dans des produits naturels tels que les alcaloïdes, notamment la coniine et la lobéline, souligne également son importance biologique dans la nature.

Compte tenu de sa large gamme de fonctionnalités, la pipéridine reste un composé d’une importance stratégique dans la chimie moderne, jouant des rôles qui s’étendent de la méthodologie de synthèse et de la catalyse aux applications agricoles et médicales.
Alors que les industries évoluent vers des voies de synthèse plus écologiques et plus efficaces, la demande de pipéridine devrait continuer à augmenter, en particulier dans le développement de médicaments de nouvelle génération, de pesticides durables et de produits chimiques spécialisés.

Synthèse organique :

Base et catalyseur :
La pipéridine sert de base organique douce dans de nombreuses réactions chimiques telles que la synthèse de Knorr et les réactions de Mannich.

Précurseur des hétérocycles :
La pipéridine est utilisée dans la fabrication de divers composés hétérocycliques et de produits chimiques fins.

Industrie agrochimique :
La pipéridine est utilisée dans la production de pesticides et d’herbicides.
La pipéridine agit comme intermédiaire pour des composés tels que des fongicides ou des régulateurs de croissance des plantes.

Industrie des polymères :
Les dérivés de pipéridine sont utilisés comme stabilisants dans les plastiques pour empêcher la dégradation causée par la lumière UV et l'oxydation (par exemple, HALS – Hindered Amine Light Stabilizers).

Inhibiteurs de corrosion :
Incorporé dans les formulations de prévention de la corrosion, notamment dans les oléoducs et gazoducs et les systèmes industriels.

Utilisations industrielles :
Produits chimiques de laboratoire
Intermédiaires

Applications de la pipéridine :
La pipéridine peut être utilisée comme agent protecteur et structurant dans la post-synthèse des zéolites MCM (Mobil Composition of Matter)-49.

La pipéridine est un composé hétérocyclique polyvalent largement utilisé dans les industries pharmaceutiques, agrochimiques et des polymères.
Dans les produits pharmaceutiques, la pipéridine sert d'unité structurelle de base ou d'intermédiaire dans la synthèse de nombreux médicaments, notamment les antipsychotiques, les antidépresseurs et les analgésiques, en raison de sa capacité à améliorer la lipophilie et l'activité biologique.

Dans le secteur agrochimique, les dérivés de la pipéridine sont utilisés pour développer des insecticides, des herbicides et des fongicides efficaces.
De plus, la pipéridine joue un rôle crucial dans la chimie des polymères en tant qu'élément constitutif des stabilisants à la lumière à amine encombrée (HALS), qui protègent les plastiques de la dégradation par les UV.
Les applications de la pipéridine s'étendent également à la synthèse organique en tant que base douce et aux systèmes industriels en tant qu'inhibiteur de corrosion, faisant de la pipéridine un composant fondamental dans le développement de produits chimiques avancés.

Applications industrielles et de laboratoire :
La pipéridine est largement utilisée comme intermédiaire chimique dans la synthèse organique et la production industrielle.

Les utilisations les plus importantes de la pipéridine comprennent :

Synthèse pharmaceutique :
La pipéridine est un élément essentiel de la production d’antidépresseurs, d’antipsychotiques, d’analgésiques, de vasodilatateurs et d’antihistaminiques.
La pipéridine fait partie de la structure de médicaments comme la paroxétine, l’halopéridol, la rispéridone, le raloxifène et le sunitinib.

Chimie des peptides :
La pipéridine est largement utilisée pour déprotéger les groupes Fmoc (fluorénylméthyloxycarbonyle) lors de la synthèse de peptides en phase solide.

Catalyse:
La pipéridine est utilisée comme base ou catalyseur dans les condensations d'aldols, les réactions de Knoevenagel et les estérifications.

Polymères et résines :
Les dérivés de pipéridine sont incorporés dans diverses résines thermoplastiques et thermodurcissables, notamment dans le développement de retardateurs de flamme et de matériaux hautes performances.

Produits agrochimiques :
La pipéridine agit comme précurseur pour la synthèse d’herbicides et de pesticides, contribuant souvent à l’activité biologique de la molécule finale.

Conformation de la pipéridine :
La pipéridine préfère une conformation chaise, similaire au cyclohexane.
Contrairement au cyclohexane, la pipéridine présente deux conformations chaise distinctes : l'une avec la liaison N–H en position axiale et l'autre en position équatoriale.

Après de nombreuses controverses au cours des années 1950-1970, la conformation équatoriale s'est avérée plus stable de 0,72 kcal/mol en phase gazeuse.
Dans les solvants non polaires, une plage comprise entre 0,2 et 0,6 kcal/mol a été estimée, mais dans les solvants polaires, le conformère axial peut être plus stable.

Les deux conformères s'interconvertissent rapidement par inversion de l'azote ; la barrière d'activation de l'énergie libre pour ce processus, estimée à 6,1 kcal/mol, est sensiblement inférieure aux 10,4 kcal/mol pour l'inversion du cycle.
Dans le cas de la N-méthylpipéridine, la conformation équatoriale est préférée de 3,16 kcal/mol, ce qui est beaucoup plus grand que la préférence dans le méthylcyclohexane, 1,74 kcal/mol.

Réactions de la pipéridine :
La pipéridine est largement utilisée pour convertir les cétones en énamines.
Les énamines dérivées de la pipéridine sont des substrats dans la réaction d'alkylation de l'énamine Stork.

Lors du traitement avec de l'hypochlorite de calcium, la pipéridine se transforme en N-chloropipéridine, une chloramine de formule C5H10NCl.
La chloramine résultante subit une déshydrohalogénation pour donner l'imine cyclique.

Présence naturelle et biosynthèse de la pipéridine :
La pipéridine est naturellement présente dans le poivre noir (Piper nigrum) et d'autres membres de la famille des Pipéracées, et cette origine végétale est à la base de son nom.
La pipéridine est également présente à l’état de traces dans le tabac et certaines plantes contenant des alcaloïdes.
La pipéridine est un motif structurel clé dans de nombreux alcaloïdes naturels, tels que la lobéline, la coniine et la pipérine, et joue un rôle essentiel dans les mécanismes de défense et de signalisation des plantes.

Présence naturelle de pipéridine et de dérivés :
La pipéridine elle-même a été obtenue à partir du poivre noir, de Psilocaulon absimile (Aizoaceae) et de Petrosimonia monandra.

Le motif structurel de la pipéridine est présent dans de nombreux alcaloïdes naturels.
Il s’agit notamment de la pipérine, qui donne au poivre noir son goût épicé.

C'est ce qui a donné le nom de pipéridine au composé.
D'autres exemples sont la solénopsine, une toxine de la fourmi de feu, l'analogue de la nicotine anabasine du tabac d'arbre (Nicotiana glauca), la lobéline du tabac indien et l'alcaloïde toxique coniine de la ciguë vénéneuse, qui a été utilisé pour mettre à mort Socrate.

Production de pipéridine :
La pipéridine a été signalée pour la première fois en 1850 par le chimiste écossais Thomas Anderson et de nouveau, indépendamment, en 1852 par le chimiste français Auguste Cahours, qui lui a donné son nom.
Tous deux ont obtenu de la pipéridine en faisant réagir la pipérine avec de l’acide nitrique.

Industriellement, la pipéridine est produite par hydrogénation de la pyridine, généralement sur un catalyseur au disulfure de molybdène :
C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

La pyridine peut également être réduite en pipéridine via une réduction de Birch modifiée utilisant du sodium dans l'éthanol.

Informations générales sur la fabrication de la pipéridine :

Secteurs de transformation industrielle :
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base

Histoire de la pipéridine :
La pipéridine a été isolée pour la première fois en 1850 par le chimiste allemand Thomas Anderson, qui l'a obtenue en distillant la pipérine, l'alcaloïde piquant du poivre noir (Piper nigrum), avec de l'hydroxyde de potassium.
Le nom de la pipéridine est dérivé du mot latin « piper », qui signifie poivre, reflétant son origine botanique.

À mesure que la chimie organique progressait au cours du XIXe et du début du XXe siècle, la pipéridine est devenue un composé clé dans la synthèse d'analogues d'alcaloïdes et d'hétérocycles contenant de l'azote.
Au milieu du XXe siècle, la structure cyclique simple à six chaînons de la pipéridine et ses propriétés chimiques favorables ont conduit à son utilisation généralisée comme réactif, base et élément constitutif dans la chimie pharmaceutique et industrielle.

Au cours des décennies suivantes, la pipéridine est devenue essentielle au développement de plusieurs classes de médicaments importantes, notamment dans les analgésiques, les antihistaminiques et les psychotropes.
Aujourd’hui, la pipéridine reste un composant essentiel de la chimie synthétique moderne, appréciée à la fois pour sa réactivité chimique et sa capacité à améliorer la pharmacocinétique des agents thérapeutiques.

Stabilité et réactivité de la pipéridine :

Stabilité:
Stable dans des conditions normales de stockage.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts (par exemple, acide nitrique, peroxydes)
Acides
Chlorures et anhydrides d'acides

Produits de décomposition dangereux :
Monoxyde de carbone (CO)
Dioxyde de carbone (CO₂)
Oxydes d'azote (NOₓ)

Polymérisation:
N'est pas connu pour subir une polymérisation dangereuse.

Manipulation et stockage de la pipéridine :

Manutention:
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées ou sous des hottes chimiques.
Éviter l’inhalation, le contact avec la peau et les yeux.

Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des agents oxydants.
Portez un EPI approprié (gants, lunettes, blouse de laboratoire).

Stockage:
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir à l’écart des oxydants, des acides et de l’humidité.
Température de stockage recommandée : Température ambiante (15–25 °C), à l’abri de la lumière directe du soleil.

Premiers secours pour la pipéridine :

Inhalation:
Transportez immédiatement la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène.
Consultez un médecin.

Contact avec la peau :
Retirer les vêtements contaminés.
Lavez la zone affectée avec de l’eau et du savon pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin en cas d’irritation.

Contact visuel :
Rincer avec précaution à l'eau pendant au moins 15 minutes en soulevant les paupières.
Consultez immédiatement un médecin.

Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincer abondamment la bouche avec de l'eau.
Consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie de la pipéridine :

Inflammabilité :
La pipéridine est inflammable et peut former des mélanges explosifs avec l’air.

Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO₂)
Poudre chimique sèche
Mousse résistante à l'alcool

Dangers liés à la combustion :
Des gaz toxiques tels que le monoxyde de carbone (CO) et les oxydes d’azote (NOₓ) peuvent se former.

Équipement de protection :
Portez un équipement complet résistant au feu et un appareil respiratoire autonome (ARA).

Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de pipéridine :

Précautions personnelles :
Évacuer le personnel de la zone.

Porter des EPI : gants, lunettes, respirateur.

Précautions environnementales :
Empêcher toute pénétration dans les égouts, le sol ou les eaux de surface.

Procédure de nettoyage :
Absorber avec un matériau inerte (par exemple, du sable, de la vermiculite).
Recueillir dans des contenants scellés pour une élimination appropriée.
Bien aérer la zone.

Contrôles d'exposition / Protection individuelle de la pipéridine :

Contrôles d'ingénierie :
Utiliser avec une ventilation adéquate ou sous une hotte aspirante chimique.
Utiliser un équipement antidéflagrant si nécessaire.
Équipement de protection individuelle (EPI) :

Yeux:
Lunettes de sécurité ou écran facial

Peau:
Gants en nitrile, blouse de laboratoire

Respiratoire:
Si les concentrations de vapeur sont élevées, utilisez un respirateur approuvé par le NIOSH

Corps:
Blouse ou tablier de laboratoire ignifuge pour manipulation à grande échelle

Limites d'exposition :
OSHA PEL (TWA) : 1 ppm (3 mg/m³)
ACGIH TLV (TWA) : 1 ppm (peau)

Identificateurs de la pipéridine :
Numéro CAS : 110-89-4
ChEBI : CHEBI :18049
ChEMBL : ChEMBL15487
ChemSpider : 7791
Carte d'information ECHA : 100.003.467
Numéro CE : 203-813-0
IUPHAR/BPS : 5477
FÛT : C01746
PubChem CID : 8082
Numéro RTECS : TM3500000
UNII: 67I85E138Y
Numéro ONU : 2401
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6021165
InChI : InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
Clé : chèque NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
Clé : NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYAY
SOURIRES : C1CCNCC1

Numéro CAS : 110-89-4
Numéro d'index CE : 613-027-00-3
Numéro CE : 203-813-0
Formule de Hill : C₅H₁₁N
Masse molaire : 85,15 g/mol
Code SH : 2933 32 00

CAS: 110-89-4
Formule moléculaire : C5H11N
Clé InChI : NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1CCNCC1
Poids moléculaire (g/mol) : 85,15

Propriétés de la pipéridine :
Formule chimique : C5H11N
Masse molaire : 85,150 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : semblable à celle du sperme,[3] ammoniacale et poissonneuse, piquante
Densité : 0,862 g/mL
Point de fusion : −7 °C (19 °F ; 266 K)
Point d'ébullition : 106 °C (223 °F ; 379 K)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Acidité (pKa) : 11,22 (protoné)[4]
Susceptibilité magnétique (χ) : −64,2·10−6 cm3/mol
Viscosité : 1,573 cP à 25 °C

Point d'ébullition : 106 °C (1013 hPa)
Densité : 0,86 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion : 1,5 - 10,3 % (V)
Point d'éclair : 16 °C
Température d'inflammation : 320 °C
Point de fusion : -7 °C
Valeur du pH : 12,6 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 19,58 hPa (20 °C)
Viscosité cinématique : 1,77 mm2/s (20 °C)

densité de vapeur :
2,94 (par rapport à l'air)
3 (contre l'air)

Niveau de qualité : 200

pression de vapeur:
23 mmHg (20 °C)
23 mmHg (20 °C)

gamme de produits : ReagentPlus®
Dosage : 99 %
impuretés : ≤ 0,5 % d'eau (Karl Fischer)
indice de réfraction : n20/D 1,452 (lit.)
bp: 106 °C (lit.)
pf : −13 °C (lit.)

solubilité:
solvants organiques : solubles (littéralement)
eau : miscible (littéralement)

densité : 0,862 g/mL à 20 °C (lit.)
Chaîne SMILES : C1CCNCC1
InChI : 1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
Clé InChI : NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N

Poids moléculaire : 85,15 g/mol
XLogP3 : 0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 85,089149355 Da
Masse monoisotopique : 85,089149355 Da
Surface polaire topologique : 12 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 30,9
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de la pipéridine :
Couleur selon la solution de référence de couleur Ph Eur pas plus intensément colorée que l'étalon de référence Y6 : conforme
Pureté (GC) : ≥ 99,0 %
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 0,861 - 0,863
Couleur : ≤ 150 Hazen
Eau : ≤ 0,50 %
Identité (IR) : conforme

Composés apparentés à la pipéridine :
Pyridine
Pyrrolidine
Pipérazine
Phosphorinane
Arsinane

Noms de la pipéridine :

Nom IUPAC :
Pipéridine

Nom IUPAC préféré :
Pipéridine

Autres noms :
Hexahydropyridine
Azacyclohexane
Pentaméthylèneamine
Azinane