PİPERİDİN

Piperidin, beş metilen (-CH₂-) grubu ve bir azot atomundan oluşan, yapısal olarak siklohekzana benzeyen ve organik kimyada yaygın olarak baz ve nükleofil olarak kullanılan altı üyeli doymuş heterosiklik bir bileşiktir (C₅H₁₁N).
Piperidinin en önemli kullanımı, haloperidol, risperidon ve raloksifen gibi çok sayıda aktif farmasötik bileşenin yapısal çekirdeğini oluşturarak farmasötik sentezde önemli bir ara madde olarak kullanılmasıdır.
Küresel piperidin pazarı, ilaçlar, tarım kimyasalları ve endüstriyel üretimdeki çeşitli uygulamalarıyla istikrarlı bir şekilde büyüyor ve 2032 yılına kadar 114 milyon ABD dolarının üzerinde bir değere ulaşması öngörülüyor.

CAS Numarası: 110-89-4
EC Numarası: 203-813-0
Kimyasal Formül: C5H11N
Mol Kütlesi: 85.150 g·mol−1

Eş anlamlılar: PIPERIDINE, 110-89-4, Heksahidropiridin, Siklopentimin, Azasiklohekzan, Piperidin, Cypentil, Heksazan, Pentametilenimin, Pentametilenimin, Perhidropiridin, Piridin, hekzahidro-, Pentametilenamin, azinan, FEMA No. 2908, CCRIS 967, HSDB 114, EINECS 203-813-0, DTXSID6021165, UNII-67I85E138Y, CHEBI:18049, AI3-24114, 67I85E138Y, DTXCID101165, EC 203-813-0, PENTAMETHSENEIMINE, 203-813-0, piperdin, Piperidin, homopolimer, MFCD00005979, CHEMBL15487, PIP, Piperidin [Almanca], 89014-30-2, Piperidin, puriss. pa, >=%99,0 (GC/T), UN2401, piperadin, piperidin, N-piperidin, Piperidin [UN2401] [Aşındırıcı], Piperidin, %99, Hekzazan; Azasiklohekzan, PIPERIDİN [MI], PIPERIDİN [FCC], PIPERIDİN [FHFI], PIPERIDİN [HSDB], TOLPERISONE_met028, Rasta Reçinesi Üzerindeki Piperidin, NCIMech_000312, Piperidin (Peptid Sınıfı), NCIOpen2_007828, PIPERIDİN [WHO-DD], Piperidin, >=%99, FG, Piperidin, >=%99, FCC, Piperidin, analitik standart, GTPL5477, FEMA 2908, Piperidin (Peptid Sınıfı), %99, Piperidin, ReagentPlus(R), %99, STR00031, Tox21_201175, BDBM50026449, Piperidin [UN2401] [Aşındırıcı], AKOS002309795, UN 2401, Piperidin, biyoteknolojik sınıf, >=%99,5, NCGC00248946-01, NCGC00258727-01, CAS-110-89-4, Piperidin, purum, >=%96,0 (GC/T), Piperidin, SAJ birinci sınıf, >=%99,0, DB-188863, NS00009032, P0453, Piperidin, puriss. artı, >=%99,5 (GC), C01746, P-6865, Piperidin, >=%99,5, yeniden damıtma ile saflaştırılmış, Q410234, InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H, 52167-54-1, StratoSpheres(TM) PL-PIP (Piperidin) reçinesi, 50-100 mesh, etiketleme kapsamı: 3,0-4,0 mmol/g yükleme, %1 çapraz bağlı

Piperidin, moleküler formülü (CH2)5NH olan organik bir bileşiktir.
Bu heterosiklik amin, beş metilen köprüsü (–CH2–) ve bir amin köprüsü (–NH–) içeren altı üyeli bir halkadan oluşur.

Piperidin, aminlere özgü, hoş olmayan bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır.
İsmini Latincede biber anlamına gelen Piper cins isminden almaktadır.
Piperidin yaygın bir organik bileşik olmasına rağmen, doğal olarak oluşan solenopsinler gibi birçok ilaç ve alkaloitin temsili bir yapı elemanı olarak daha iyi bilinir.

Piperidin, piridinin nikel katalizli hidrojenasyonu veya tetrahidrofurilaminin kobalt katalizli hidrojenolizi ile hazırlanabilir.
Piperidin, α,β,γ,δ-tetrafenilporfiriniron(II) ve protoporfiriniron(II) ile adüktler oluşturur.
Bu adüktlerin Mossbauer spektrumları değerlendirildi.

Piperidin çeşitli alkaloitlerin iskeletini oluşturur.
Piperidinin kimyasal reaktifliği tartışılmıştır.

Baz, nükleofil ve çözücü olarak geniş uygulama alanı bulur.
Piperidin, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcısı olarak kullanılan dipipiperidinil ditiuram tetrasülfürün üretiminde kullanılır.
Piperidin, katı faz peptit sentezinde (F-MOC Kimyası) ve kimyasal bozunma reaksiyonlarında (DNA dizilenmesi) yaygın olarak kullanılır.

Piperidin kauçuk yapımında, epoksi reçinelerinin kürlenmesinde, ince kimyasallarda ve ilaçlarda kullanılır.

Piperidin, biber benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvı olarak görülür.
Piperidin, karbonlardan birinin azotla yer değiştirdiği siklohekzan olan bir azasikloalkandır.

Piperidin, insan bağırsağında bulunan bir poliamin olan kadaverinin bir metabolitidir.
Piperidin, reaktif, protik çözücü, baz, katalizör, bitki metaboliti, insan metaboliti ve polar olmayan çözücü olarak rol oynar.

Piperidin, doymuş organik bir heteromonosiklik ana bileşik, bir azasikloalkan, bir sekonder amin ve piperidinlerin bir üyesidir.
Piperidin, piperidinyumun eşlenik bazıdır.

Piperidin, moleküler formülü C₅H₁₁N olan altı üyeli doymuş heterosiklik bir organik bileşiktir.
Yapısal olarak Piperidin, beş metilen (–CH₂–) zincirinden ve bir azot atomundan oluşan, siklik bir sekonder amin oluşturur.
Piperidin, keskin, amin benzeri bir kokuya sahip, renksiz ila soluk sarı renkte bir sıvıdır ve suda ve çoğu organik çözücüde oldukça çözünür.

Piperidin, farmasötik sentez, organik kimya ve polimer üretiminde yaygın olarak kullanılan önemli bir kimyasal ara maddedir.
Piperidin, adını aldığı karabiberde (Piper nigrum) doğal olarak bulunur.

Piperidin, özellikle yoğunlaşmalar, alkilasyonlar ve polimerizasyonlar gibi organik reaksiyonlarda temel katalizör olarak ve ilaçların (örneğin antipsikotikler, analjezikler ve izoniazid türevleri gibi antitüberküloz ilaçları) üretiminde yapı taşı olarak kullanılır.

Piperidin kimyasal olarak zayıf bir bazdır ve asitlerle tuz oluşturabilir.
Piperidin, piridinden kolayca hidrojenlenir ve ayrıca N-ikame reaksiyonlarına da girebilir, bu da onu daha karmaşık bileşiklerin sentezlenmesi için çok yönlü hale getirir.
Piperidinin esnek halka yapısı konformasyonel adaptasyonlara izin vererek, onu tıbbi kimyada biyolojik reseptörleri hedeflemek için ideal bir iskele haline getirir.

Piperidin yüksek reaktivite ve toksisiteye sahip olduğundan, maruziyet halinde cilt ve solunum yolu tahrişine neden olabileceğinden, iyi havalandırılan alanlarda ve uygun kişisel koruyucu ekipman kullanılarak kullanılmalıdır.

Piperidin, beş metilen (-CH₂-) ünitesi ve bir azot atomu içeren altı üyeli bir halkadan oluşan, moleküler formülü C₅H₁₁N olan doymuş heterosiklik bir organik bileşiktir.
Piperidin sekonder amin olarak sınıflandırılır ve en basit ve en temel azot içeren heterosikllerden birini temsil eder.
Piperidin saf halde renksiz ila soluk sarı renkte, dumanlı bir sıvıdır ve alifatik aminlerin karakteristik özelliği olan, balık benzeri, amonyak kokulu, nüfuz edici bir kokuya sahiptir.

Yapısal olarak piperidin, siklohekzana benzer şekilde, azot atomunun sp³ hibritleşmesi yaptığı ve hidrojen bağı oluşturarak molekülü polar hale getiren bir sandalye konformasyonuna sahiptir.
Bu konformasyon Piperidin'e, biyolojik etkileşimleri ve sentetik uygulamaları açısından önemli olan esneklik kazandırır.
Piperidin, su ve etanol, eter ve kloroform dahil çoğu organik çözücüyle karışabilir ve azot atomundaki yalnız elektron çifti nedeniyle bazik özellik gösterir (konjuge asidin pKa'sı ≈ 11,2).

Piperidin Piyasasına Genel Bakış:
Küresel piperidin pazarı, ilaçlar, tarım kimyasalları ve endüstriyel üretimdeki kritik rolü sayesinde istikrarlı bir büyümeye tanık oluyor.
2023 yılında pazarın değeri yaklaşık 68,3 milyon ABD doları olarak tahmin ediliyor ve %5,89'luk bileşik yıllık büyüme oranı (CAGR) ile 2032 yılına kadar 114,3 milyon ABD dolarının üzerine çıkması öngörülüyor.

Bu büyümenin temel itici güçlerinden biri, ilaç endüstrisinin antipsikotikler, analjezikler ve kanser ilaçları da dahil olmak üzere çeşitli terapötik ajanların sentezinde temel bir yapı taşı olarak piperidine olan talebinin artmasıdır.
Kronik hastalıkların yaygınlaşması ve yoğun ilaç geliştirme çalışmaları tüketimini önemli ölçüde artırmıştır.

Tarımsal kimyasallar sektöründe piperidin, herbisit ve pestisit formülasyonlarında kullanılmakta olup, sürdürülebilir tarıma yönelik küresel vurguyla birlikte önemi giderek artmaktadır.
Piperidin ayrıca kauçuk hızlandırıcıların ve özel kimyasalların üretiminde de rol alarak endüstriyel uygulamalarını daha da çeşitlendiriyor.

Bölgesel olarak, Piperidine'in olgun farmasötik yapısı ve güçlü Ar-Ge yatırımları nedeniyle Kuzey Amerika baskın bir paya sahip olup, yalnızca ABD pazarının %6,49'luk bir bileşik yıllık büyüme oranıyla büyümesi bekleniyor.
Bu arada, Çin ve Hindistan gibi ülkelerdeki hızlı sanayileşme ve ilaç ve tarım sektörlerinin genişlemesi nedeniyle Asya-Pasifik bölgesinin en hızlı büyümeyi yaşayacağı tahmin ediliyor.

Saflığa göre pazar segmentasyonu, %98 saflıktaki piperidinin öncelikle tarım kimyasallarında ve kauçukta kullanıldığını, %99 saflıktaki piperidinin ise giderek artan bir şekilde ilaç üreticileri tarafından talep edildiğini göstermektedir.
Genel olarak, pazar görünümü, artan uygulamalar, teknolojik gelişmeler ve yüksek verimli, yüksek saflıkta kimyasal ara ürünlere yönelik devam eden arayışlarla desteklenerek güçlü kalmaya devam ediyor.

Piperidin Kullanımları:
Piperidin çözücü ve baz olarak kullanılır.

Aynı durum bazı türevler için de geçerlidir:
N-formilpiperidin, diğer amid çözücülerden daha iyi hidrokarbon çözünürlüğüne sahip polar aprotik bir çözücüdür ve 2,2,6,6-tetrametilpiperidin, düşük nükleofilikliği ve organik çözücülerdeki yüksek çözünürlüğü nedeniyle kullanışlı olan, yüksek derecede sterik olarak engellenmiş bir bazdır.
Piperidinin önemli bir endüstriyel uygulaması, kauçuğun kükürt vulkanizasyonunu hızlandırıcı olarak kullanılan dipipiperidinil ditiuram tetrasülfürün üretimidir.

Piperidin, çok çeşitli endüstriyel, farmasötik ve tarımsal uygulamalara sahip, oldukça çok yönlü bir kimyasal bileşiktir.
Piperidinin en önemli kullanımı, antipsikotik ilaçlar, analjezikler, antidepresanlar ve antihipertansifler de dahil olmak üzere çok sayıda aktif farmasötik bileşenin (API) yapısal çekirdeğini oluşturduğu farmasötik sentezde önemli bir ara madde olarak kullanılmasıdır.

Haloperidol, risperidon ve raloksifen gibi bilinen birçok ilacın piperidin halkaları içermesi, tıbbi kimyadaki önemini daha da belirginleştirmektedir.
Peptit sentezinde piperidin, katı faz peptit montajı sırasında koruyucu grupları (özellikle Fmoc) uzaklaştırmak için yaygın olarak kullanılır.

İlaç sektörünün ötesinde, piperidin tarımsal kimya endüstrisinde de uygulama alanı bulmakta olup, herbisit, insektisit ve fungisitlerin formülasyonunda kullanılarak bitki koruma ve verim artışına katkıda bulunmaktadır.
Piperidin, nükleofilik azot atomu nedeniyle aldol kondensasyonları ve Michael katılmaları gibi çeşitli organik reaksiyonlarda katalizör veya baz olarak da görev yapar.

Ayrıca piperidin kauçuk ve plastik endüstrisinde kauçuk hızlandırıcı ve kürleme maddelerinin üretiminde bir bileşen olarak kullanılmaktadır.
Analitik kimya alanında Piperidin zaman zaman türevlendirme maddesi olarak kullanılır.
Genel olarak, piperidinin kimyasal reaktifliği, yapısal esnekliği ve biyolojik uyumluluğu onu birçok bilimsel ve endüstriyel sektörde değerli, çok işlevli bir reaktif haline getirmektedir.

Piperidin, kimyasal kararlılığı, bazikliği ve çok çeşitli reaksiyonlarla uyumluluğu nedeniyle çeşitli endüstrilerde kritik bir ara madde olarak kullanılan, oldukça işlevsel ve yaygın olarak kullanılan bir heterosiklik bileşiktir.
Piperidinin en önemli uygulama alanı ilaç sanayi olup, çok sayıda terapötik etkenin sentezinde merkezi bir yapı taşıdır.

Piperidin halkaları, antipsikotikler (örneğin haloperidol, risperidon), antidepresanlar, antihipertansifler, analjezikler ve antitüberküloz ajanları dahil olmak üzere çeşitli aktif farmasötik bileşenlerde (API) mevcuttur.
Piperidin'in azot atomu, reseptör bağlanmasına ve biyolojik aktiviteye önemli ölçüde katkıda bulunur ve bu da onu ilaç keşfi ve geliştirmesinde ayrıcalıklı bir iskele haline getirir.
Ayrıca hidrojene piperidin türevleri, merkezi sinir sistemi ilaçlarında ve kas gevşeticilerde kullanılır ve bileşiğin konformasyonel esnekliği, çeşitli biyoaktif moleküler şekilleri taklit etmesine olanak tanır.

Peptit kimyasında piperidin, araştırma, teşhis ve tedavi amaçlı sentetik peptitlerin bir araya getirilmesinde kritik bir adım olan katı faz peptit sentezi (SPPS) sırasında Fmoc koruyucu gruplarının uzaklaştırılması için vazgeçilmezdir.
Tarımsal kimyasallar sektöründe piperidin ve türevleri çok çeşitli insektisit, herbisit ve fungisitlerin formülasyonunda kullanılarak zararlılara karşı etkili koruma sağlamakta ve tarımsal verimliliği artırmaktadır.
Bu bileşikler zararlılardaki sinirsel veya enzimatik hedeflere etki ederek düşük konsantrasyonlarda bile etkili olurken çevresel yükü de azaltmaktadır.

Endüstriyel kimya açısından piperidin, Mannich reaksiyonları, Michael katılmaları, aldol yoğunlaşmaları ve Knoevenagel reaksiyonları gibi çeşitli organik dönüşümlerde nükleofilik olmayan bir baz ve katalizör görevi görür.
Piperidinin bazikliği ve elektron çifti bağışlama yeteneği, onu reaksiyon seçiciliği ve pH üzerindeki kontrolün kritik olduğu sentez yollarında özellikle yararlı hale getirir.
Piperidin ayrıca kauçuk hızlandırıcıların ve polimer katkı maddelerinin üretiminde de kullanılır; burada polimerizasyon süreçlerini kontrol etmeye yardımcı olur ve kauçuk ürünlerinin dayanıklılığını ve elastikiyetini artırır.

Malzeme bilimi ve elektronikte, piperidin türevleri fotoiletken malzemelerde ve elektrot yüzey modifikasyonlarında kullanımları açısından incelenmektedir, ancak bu uygulamalar daha uzmanlaşmıştır.
Ayrıca piperidin, çok çeşitli organik bileşikleri çözme kabiliyeti nedeniyle reçineler, esterler ve terpenler için bir çözücü olarak araştırılmıştır.
Piperidinin koniin ve lobelin gibi alkaloitler gibi doğal ürünlerdeki varlığı da doğadaki biyolojik önemini vurgular.

Geniş kapsamlı işlevselliği göz önüne alındığında piperidin, sentetik metodolojiden katalizlemeye, tarımsal ve tıbbi uygulamalara kadar uzanan roller üstlenerek modern kimyada stratejik öneme sahip bir bileşik olmaya devam etmektedir.
Endüstriler daha yeşil ve daha verimli sentez yollarına yöneldikçe, piperidin talebinin, özellikle yeni nesil ilaçların, sürdürülebilir pestisitlerin ve özel kimyasalların geliştirilmesinde artmaya devam etmesi bekleniyor.

Organik Sentez:

Baz ve katalizör:
Piperidin, Knorr sentezi ve Mannich reaksiyonları gibi birçok kimyasal reaksiyonda hafif bir organik baz görevi görür.

Heterosikllerin öncüsü:
Piperidin çeşitli heterosiklik bileşiklerin ve ince kimyasalların yapımında kullanılır.

Tarımsal Kimya Sanayi:
Piperidin pestisit ve herbisit üretiminde kullanılır.
Piperidin, fungisitler veya bitki büyüme düzenleyicileri gibi bileşiklerin ara maddesi olarak görev yapar.

Polimer Sanayi:
Piperidin türevleri, plastiklerde UV ışığı ve oksidasyonun neden olduğu bozulmayı önlemek için stabilizatör olarak kullanılır (örneğin HALS – Engellenmiş Amin Işık Stabilizatörleri).

Korozyon Önleyiciler:
Özellikle petrol ve gaz boru hatları ile endüstriyel sistemlerde korozyon önleme formüllerine dahil edilir.

Sanayi Kullanımları:
Laboratuvar kimyasalları
Orta seviyeler

Piperidin'in Uygulamaları:
Piperidin, MCM (Mobil Madde Bileşimi)-49 zeolitlerinin sentez sonrası fazında koruyucu ve yapıyı yönlendiren madde olarak kullanılabilir.

Piperidin, ilaç, tarım kimyasalları ve polimer endüstrilerinde yaygın olarak kullanılan çok yönlü bir heterosiklik bileşiktir.
İlaçlarda, Piperidin, lipofilisiteyi ve biyolojik aktiviteyi artırma yeteneği nedeniyle antipsikotikler, antidepresanlar ve analjezikler de dahil olmak üzere birçok ilacın sentezinde temel yapısal birim veya ara madde olarak görev yapar.

Tarımsal kimyasallar sektöründe piperidin türevleri etkili insektisitler, herbisitler ve fungisitlerin geliştirilmesinde kullanılmaktadır.
Ayrıca piperidin, plastikleri UV bozulmasından koruyan engellenmiş amin ışık stabilizatörlerinin (HALS) yapı taşı olarak polimer kimyasında önemli bir rol oynar.
Piperidinin uygulamaları, hafif bir baz olarak organik sentezlere ve korozyon inhibitörü olarak endüstriyel sistemlere kadar uzanmaktadır ve bu da piperidini ileri kimyasal ürünlerin geliştirilmesinde temel bir bileşen haline getirmektedir.

Endüstriyel ve Laboratuvar Uygulamaları:
Piperidin, organik sentez ve endüstriyel üretimde kimyasal ara madde olarak yaygın olarak kullanılır.

Piperidinin en önemli kullanım alanları şunlardır:

İlaç Sentezi:
Piperidin, antidepresanlar, antipsikotikler, analjezikler, vazodilatörler ve antihistaminiklerin üretiminde önemli bir yapı taşıdır.
Piperidin, paroksetin, haloperidol, risperidon, raloksifen ve sunitinib gibi ilaçların yapısında bulunur.

Peptit Kimyası:
Piperidin, katı faz peptit sentezi sırasında Fmoc (fluorenilmetiloksikarbonil) gruplarının korumasının kaldırılması için yaygın olarak kullanılır.

Kataliz:
Piperidin, aldol kondensasyonlarında, Knoevenagel reaksiyonlarında ve esterleşmelerde baz veya katalizör olarak kullanılır.

Polimerler ve Reçineler:
Piperidin türevleri, özellikle alev geciktiricilerin ve yüksek performanslı malzemelerin geliştirilmesinde, çeşitli termoplastik ve termoset reçinelere dahil edilmektedir.

Tarımsal Kimyasallar:
Piperidin, herbisit ve pestisitlerin sentezinde öncül olarak görev yapar ve çoğunlukla son molekülün biyolojik aktivitesine katkıda bulunur.

Piperidinin Konformasyonu:
Piperidin, siklohekzana benzer şekilde sandalye konformasyonunu tercih eder.
Siklohekzandan farklı olarak piperidin, iki ayırt edilebilir sandalye konformasyonuna sahiptir: biri N–H bağının eksenel pozisyonda olduğu, diğeri ise ekvatoral pozisyonda olduğu.

1950'li-1970'li yıllardaki birçok tartışmanın ardından ekvatoral konformasyonun gaz fazında 0,72 kcal/mol daha kararlı olduğu bulundu.
Polar olmayan çözücülerde 0,2 ile 0,6 kcal/mol arasında bir aralık tahmin edilmiştir, ancak polar çözücülerde eksenel konformer daha kararlı olabilir.

İki konformer, azot inversiyonu yoluyla hızla birbirine dönüşür; bu süreç için serbest enerji aktivasyon bariyeri, 6,1 kcal/mol olarak tahmin edilir ve halka inversiyonu için olan 10,4 kcal/mol'den önemli ölçüde düşüktür.
N-metilpiperidin durumunda ekvatoral konformasyon 3.16 kcal/mol tarafından tercih edilirken, bu değer metilsiklohekzan'daki 1.74 kcal/mol tercihinden çok daha büyüktür.

Piperidinin Reaksiyonları:
Piperidin, ketonları enaminlere dönüştürmek için yaygın olarak kullanılır.
Piperidinden türetilen enaminler, Stork enamin alkilasyon reaksiyonunda substratlardır.

Kalsiyum hipoklorit ile muamele edildiğinde piperidin, C5H10NCl formülüne sahip bir kloramin olan N-kloropiperidine dönüşür.
Elde edilen kloramin, siklik imin elde etmek için dehidrohalojenasyona uğrar.

Piperidinin Doğal Oluşumu ve Biyosentezi:
Piperidin, doğal olarak karabiberde (Piper nigrum) ve Piperaceae ailesinin diğer üyelerinde bulunur ve isminin temeli de bu bitkiden gelmektedir.
Piperidin ayrıca tütünde ve bazı alkaloit içeren bitkilerde eser miktarda bulunur.
Piperidin, lobelin, koniin ve piperin gibi birçok doğal alkaloitin temel yapısal motiflerinden biridir ve bitki savunma mekanizmaları ve sinyal iletiminde hayati bir rol oynar.

Piperidin ve türevlerinin doğal oluşumu:
Piperidin, karabiberden, Psilocaulon absimile'den (Aizoaceae) ve Petrosimonia monandra'dan elde edilmiştir.

Piperidin yapısal motifi çok sayıda doğal alkaloitte mevcuttur.
Bunlar arasında karabiberin acı tadını veren piperin de yer alır.

Bu, bileşiğe Piperidin ismini vermiştir.
Diğer örnekler arasında ateş karınca toksini solenopsin, ağaç tütününün (Nicotiana glauca) nikotin analoğu anabazin, Hint tütününün lobelin'i ve Sokrates'i öldürmek için kullanılan zehirli baldıran otundan elde edilen toksik alkaloit koniin sayılabilir.

Piperidin Üretimi:
Piperidin ilk olarak 1850 yılında İskoç kimyager Thomas Anderson tarafından rapor edilmiş ve daha sonra bağımsız olarak 1852 yılında Fransız kimyager Auguste Cahours tarafından isimlendirilmiştir.
Her ikisi de piperinin nitrik asitle reaksiyona girmesiyle piperidin elde ettiler.

Endüstriyel olarak piperidin, genellikle bir molibden disülfür katalizörü üzerinde piridinin hidrojenlenmesiyle üretilir:
C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

Piridin, etanolde sodyum kullanılarak modifiye edilmiş bir Birch indirgemesi yoluyla piperidine de indirgenebilir.

Piperidin'in Genel Üretim Bilgileri:

Sanayi İşleme Sektörleri:
İlaç ve Tıbbi Ürünler Üretimi
Diğer Tüm Kimyasal Ürün ve Hazırlık Üretimi
Diğer Tüm Temel Organik Kimyasal Üretim

Piperidinin Tarihçesi:
Piperidin ilk olarak 1850 yılında, karabiberden (Piper nigrum) elde edilen keskin kokulu bir alkaloit olan piperinin potasyum hidroksitle damıtılmasıyla elde edilen Alman kimyager Thomas Anderson tarafından izole edildi.
Piperidin'in adı, botanik kökenini yansıtacak şekilde, Latince'de biber anlamına gelen "piper" kelimesinden türemiştir.

19. yüzyılda ve 20. yüzyılın başlarında organik kimya ilerledikçe piperidin, alkaloit analoglarının ve azot içeren heterosikllerin sentezinde önemli bir bileşik haline geldi.
20. yüzyılın ortalarına gelindiğinde Piperidin'in basit altı üyeli halka yapısı ve olumlu kimyasal özellikleri, farmasötik ve endüstriyel kimyada reaktif, baz ve yapı taşı olarak yaygın bir şekilde kullanılmasına yol açtı.

Sonraki yıllarda piperidin, özellikle analjezikler, antihistaminikler ve psikotropikler olmak üzere birçok önemli ilaç sınıfının geliştirilmesinde merkezi bir rol oynadı.
Piperidin, günümüzde hem kimyasal reaktifliği hem de terapötik ajanların farmakokinetiğini iyileştirme yeteneği nedeniyle değer verilen, modern sentetik kimyanın kritik bir bileşeni olmaya devam etmektedir.

Piperidinin Stabilitesi ve Reaktivitesi:

Kararlılık:
Normal depolama koşullarında kararlıdır.

Uyumsuz Malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler (örneğin nitrik asit, peroksitler)
Asitler
Asit klorürler ve anhidritler

Tehlikeli Ayrışma Ürünleri:
Karbon monoksit (CO)
Karbondioksit (CO₂)
Azot oksitler (NOₓ)

Polimerizasyon:
Tehlikeli polimerizasyona uğradığı bilinmemektedir.

Piperidinin Kullanımı ve Depolanması:

İşleme:
Sadece iyi havalandırılan alanlarda veya kimyasal davlumbazlarda kullanın.
Solunması, cilt ve göz temasından kaçınılmalıdır.

Isıdan, kıvılcımdan, açık alevden ve oksitleyici maddelerden uzak tutunuz.
Uygun KKD'yi (eldiven, gözlük, laboratuvar önlüğü) giyin.

Depolamak:
Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde, ağzı sıkıca kapatılmış bir kapta saklayınız.
Oksitleyici maddelerden, asitlerden ve nemden uzak tutunuz.
Önerilen saklama sıcaklığı: Oda sıcaklığında (15–25°C), doğrudan güneş ışığından uzakta.

Piperidin İlk Yardım Önlemleri:

Solunum:
Kişiyi hemen temiz havaya çıkarın.
Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin.
Tıbbi yardım alın.

Cilt Teması:
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Etkilenen bölgeyi en az 15 dakika boyunca sabun ve suyla yıkayın.
Tahriş oluşursa tıbbi yardım alın.

Göz Teması:
En az 15 dakika boyunca göz kapaklarını kaldırarak dikkatlice suyla durulayın.
Hemen tıbbi yardım alın.

Yutma:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı bol su ile çalkalayın.
Hemen tıbbi yardım alın.

Piperidinin Yangınla Mücadele Önlemleri:

Yanıcılık:
Piperidin yanıcıdır ve havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir.

Uygun Söndürme Ortamı:
Karbondioksit (CO₂)
Kuru kimyevi toz
Alkole dayanıklı köpük

Yanmadan Kaynaklanan Tehlikeler:
Karbon monoksit (CO) ve azot oksitler (NOₓ) gibi toksik gazlar oluşabilir.

Koruyucu Ekipman:
Tam yangına dayanıklı ekipman ve bağımsız solunum cihazı (SCBA) kullanın.

Piperidinin Kazara Salınım Önlemleri:

Kişisel Önlemler:
Personeli bölgeden tahliye edin.

KKD giyin: eldiven, gözlük, solunum cihazı.

Çevresel Önlemler:
Kanalizasyona, toprağa veya yüzey sularına karışmasını önleyin.

Temizleme Prosedürü:
İnert bir madde (örneğin kum, vermikülit) ile emdirin.
Uygun şekilde bertaraf edilmesi için kapalı kaplarda toplayın.
Ortamı iyice havalandırın.

Maruziyet Kontrolleri / Piperidin'in Kişisel Korunması:

Mühendislik Kontrolleri:
Yeterli havalandırmanın olduğu yerlerde veya kimyasal davlumbaz altında kullanın.
Gerekirse patlamaya dayanıklı ekipman kullanın.
Kişisel Koruyucu Donanım (KKD):

Gözler:
Güvenlik gözlüğü veya yüz siperi

Deri:
Nitril eldivenler, laboratuvar önlüğü

Solunum:
Buhar konsantrasyonları yüksekse, NIOSH onaylı solunum cihazı kullanın

Vücut:
Büyük ölçekli elleçleme için alev geciktirici laboratuvar önlüğü veya önlük

Maruz Kalma Sınırları:
OSHA PEL (TWA): 1 ppm (3 mg/m³)
ACGIH TLV (TWA): 1 ppm (deri)

Piperidin Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 110-89-4
CHEBI: CHEBI:18049
ChEMBL: ChEMBL15487
ChemSpider: 7791
ECHA Bilgi Kartı: 100.003.467
EC Numarası: 203-813-0
IUPHAR/BPS: 5477
PubChem Müşteri Kimliği: 8082
RTECS numarası: TM3500000
BİRİM: 67I85E138Y
BM numarası: 2401
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID6021165
InChI: InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
Anahtar: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N kontrolü
InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
Anahtar: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYAY
SMILES: C1CCNCC1

CAS numarası: 110-89-4
EC endeks numarası: 613-027-00-3
EC numarası: 203-813-0
Tepe Formülü: C₅H₁₁N
Mol Kütlesi: 85.15 g/mol
HS Kodu: 2933 32 00

CAS: 110-89-4
Moleküler Formül: C5H11N
InChI Anahtarı: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1CCNCC1
Moleküler Ağırlık (g/mol): 85.15

Piperidinin Özellikleri:
Kimyasal formül: C5H11N
Mol kütlesi: 85.150 g·mol−1
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: Meniye benzer,[3] balıksı-amonyaklı, keskin
Yoğunluk: 0,862 g/mL
Erime noktası: -7 °C (19 °F; 266 K)
Kaynama noktası: 106 °C (223 °F; 379 K)
Suda çözünürlük: Karışabilir
Asitlik (pKa): 11,22 (protonlanmış)[4]
Manyetik duyarlılık (χ): −64,2·10−6 cm3/mol
Viskozite: 25 °C'de 1,573 cP

Kaynama noktası: 106 °C (1013 hPa)
Yoğunluk: 0,86 g/cm3 (20 °C)
Patlama sınırı: 1,5 - 10,3 %(V)
Parlama noktası: 16 °C
Tutuşma sıcaklığı: 320 °C
Erime Noktası: -7 °C
pH değeri: 12.6 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Buhar basıncı: 19,58 hPa (20 °C)
Viskozite kinematiği: 1,77 mm2/s (20 °C)

buhar yoğunluğu:
2.94 (havaya karşı)
3 (havaya karşı)

Kalite Seviyesi: 200

buhar basıncı:
23 mmHg ( 20 °C)
23 mmHg ( 20 °C)

ürün yelpazesi: ReagentPlus®
Deneme: %99
safsızlıklar: ≤0,5% su (Karl Fischer)
kırılma indisi: n20/D 1.452 (lit.)
bp: 106 °C (lit.)
Erime noktası: −13 °C (lit.)

çözünürlük:
organik çözücüler: çözünür(lit.)
su: karışabilir

yoğunluk: 20 °C'de 0,862 g/mL (lit.)
SMILES dizisi: C1CCNCC1
InChI: 1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
InChI anahtarı: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N

Moleküler Ağırlık: 85.15 g/mol
XLogP3: 0,8
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 0
Tam Kütle: 85.089149355 Da
Monoizotopik Kütle: 85.089149355 Da
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 12 Ų
Ağır Atom Sayısı: 6
Karmaşıklık: 30.9
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Piperidin'in Özellikleri:
Renk referans solüsyonu Ph Eur'a göre Y6 referans standardından daha yoğun renkli değil: uyumludur
Saflık (GC): ≥ %99,0
Yoğunluk (d 20 °C/ 4 °C): 0,861 - 0,863
Renk: ≤ 150 Hazen
Su: ≤ %0,50
Kimlik (IR): uygundur

Piperidin'in ilgili bileşikleri:
Piridin
Pirolidin
Piperazin
Fosforinan
Arsinan

Piperidin İsimleri:

IUPAC adı:
Piperidin

Tercih edilen IUPAC adı:
Piperidin

Diğer isimleri:
Hekzahidropiridin
Azasiklohekzan
Pentametilenamin
Azinan