PIPERONALE

NUMÉRO CAS : 120-57-0

NUMÉRO CE : 204-409-7

FORMULE MOLÉCULAIRE : C8H6O3

POIDS MOLÉCULAIRE : 150,13

Le pipéronal est un composé organique que l'on trouve couramment dans les parfums et les arômes.
La molécule est structurellement liée à d'autres aldéhydes aromatiques tels que le benzaldéhyde et la vanilline.

Le pipéronal est naturellement présent dans diverses plantes.
Les exemples incluent l'aneth, la vanille, les fleurs de violette et le poivre noir.

Le pipéronal peut être préparé par clivage oxydatif de l'isosafrole ou en utilisant une séquence en plusieurs étapes à partir du catéchol ou du 1,2-méthylènedioxybenzène.
La synthèse à partir de ce dernier produit chimique est réalisée par une réaction de condensation avec de l'acide glyoxylique suivie du clivage de l'α-hydroxyacide résultant avec un agent oxydant.

La synthèse à partir du catéchol nécessite une étape supplémentaire, la synthèse d'éther de Williamson à l'aide de dichlorométhane.
Le pipéronal, comme tous les aldéhydes, peut être réduit en alcool pipéronal (alcool pipéronylique) ou oxydé pour donner son acide.

Le pipéronal peut être utilisé dans la synthèse de certains médicaments pharmaceutiques, notamment le tadalafil.
Le pipéronal a une odeur florale qui est communément décrite comme étant similaire à celle de la vanilline ou de la cerise.

Pour cette raison, le pipéronal est couramment utilisé dans les parfums et les arômes artificiels.
Le composé a été nommé Piperonal d'après les notes de «tarte aux cerises» trouvées dans le parfum de la fleur d'héliotrope (même si le produit chimique n'est pas présent dans le véritable arôme de la fleur).

Les parfumeurs ont commencé à utiliser le parfum pour la première fois au début des années 1880.
Le pipéronal est couramment utilisé pour ajouter des nuances de vanille ou d'amande, conférant généralement des aspects balsamiques, poudrés et floraux au caractère d'un parfum.

L'acétate de pipéronyle est un arôme synthétique de cerise.
Le pipéronal est un arènecarbaldéhyde qui est le 1,3-benzodioxole substitué par un substituant formyle en position 5. Il a été isolé de Piper nigrum.

Le pipéronal a un rôle de métabolite végétal, de parfum et d'insectifuge.
Le pipéronal fait partie des benzodioxoles et d'un arènecarbaldéhyde.

Le pipéronal est un produit naturel présent dans Achillea ptarmica, Piper nigrum et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Le pipéronal, également connu sous le nom de pipéronyl aldéhyde, appartient à la classe des composés organiques appelés benzodioxoles.

Ce sont des composés organiques contenant un cycle benzénique fusionné à l'un ou l'autre des isomères du dioxole.
Le pipéronal est un cycle insaturé à cinq chaînons composé de deux atomes d'oxygène et de trois atomes de carbone.

Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le 3,4-méthylènedioxybenzaldéhyde.
Le pipéronal appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de benzodioxoles.

Ce sont des composés organiques contenant un cycle benzénique fusionné à l'un ou l'autre des isomères du dioxole.
Le pipéronal est un cycle insaturé à cinq chaînons composé de deux atomes d'oxygène et de trois atomes de carbone.

Le pipéronal est un aldéhyde.
Les pipéronals sont fréquemment impliqués dans des réactions d'autocondensation ou de polymérisation.

Ces réactions sont exothermiques ; ils sont souvent catalysés par l'acide.
Les pipéronals sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques.

Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'aldéhydes avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs puissants.
Les pipéronals peuvent réagir avec l'air pour donner d'abord des acides peroxo, et finalement des acides carboxyliques.

Ces réactions d'auto-oxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition, et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction).
L'ajout de stabilisants (antioxydants) aux expéditions d'aldéhydes retarde l'auto-oxydation.

Le pipéronal est sensible à la lumière.
Le pipéronal peut réagir avec des matières oxydantes.

Le pipéronal se trouve naturellement dans diverses plantes, notamment l'aneth, la vanille, les fleurs de violette et le poivre noir, etc.
Piperonal se produit naturellement dans une variété de plantes.

Les exemples incluent l'aneth, la vanille, les fleurs de violette et le poivre noir.
Le pipéronal peut être préparé par clivage oxydatif de l'isosafrole ou en utilisant une séquence en plusieurs étapes avec du catéchol ou du 1,2-méthylènedioxybenzène.

Le pipéronal est obtenu par une réaction de condensation avec de l'acide glyoxylique suivie d'un clivage de l'acide α-hydroxy résultant avec un agent oxydant.
La synthèse à partir du catéchol nécessite une étape supplémentaire, la synthèse d'éther de Williamson à l'aide de dichlorométhane.

Le pipéronal a une odeur florale, communément décrite comme étant similaire à la vanilline ou à la cerise.
Pour cette raison, Piperonal est largement utilisé dans les parfums et les arômes artificiels.

Le pipéronal a été utilisé pour la première fois en parfumerie au début des années 1880.
Le pipéronal est souvent utilisé pour ajouter des nuances de vanille ou d'amande, ajoutant souvent des qualités balsamiques, poudrées et florales au caractère d'un parfum.

Le pipéronal, également connu sous le nom de pipéronal, est un composé organique aux odeurs et saveurs communes.
La molécule est structurellement liée à d'autres aldéhydes aromatiques tels que le benzaldéhyde et la vanilline.

Ainsi que le pipéronal et le 3,4-méthylènedioxybenzaldéhyde.
Cristaux incolores ou blancs à odeur d'héliotrope.

Le point de fusion des pipéronales est de 37°C, le point d'ébullition est de 144 (14 mmHg)°C.
De petites quantités se trouvent dans l'huile essentielle florale telle que Falseacacia.

Le pipéronal est produit industriellement par oxydation de l'isosafrol. La formule d'héliotrope est importante comme matière première pour le parfum.
Largement utilisé pour les cosmétiques généraux, parfum de savon.

Le pipéronal est un intermédiaire utilisé dans la synthèse de la DL-thréo-Droxidopa-d3 (D689953), qui est un composé marqué par un isotope de la DL-thréo-Droxidopa (D689950), un précurseur d'acide aminé synthétique de la noradrénaline.
Le pipéronal est la forme deutérée du pipéronal (P490050), qui est une impureté du tadalafil.

Le pipéronal est un composé aldéhydique aromatique simple avec un arôme caractéristique de cerise et a été largement utilisé dans les industries des arômes et des parfums.
Bien que le pipéronal soit un arôme important du poivre noir (Piper nigrum), sa biosynthèse reste inconnue.

Le pipéronal se trouve dans l'essence de la plante de caroube.
Le pipéronal est préparé dans l'industrie par oxydation de l'isosafrol.

Le pipéronal forme des cristaux blancs qui fondent à 37°C.
Le pipéronal bout à 263°C. Légèrement soluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool et l'éther.

Le bambou est le principal ingrédient du parfum ; Il est surtout utilisé en parfumerie et parfois comme antipyrétique.
Le pipéronal, également connu sous le nom de pipéronal, est un composé organique que l'on trouve couramment dans les parfums et les arômes.

Le pipéronal est structurellement lié à d'autres aldéhydes aromatiques.
Le pipéronal est un aldéhyde aromatique qui se présente sous forme de cristaux transparents, C8H6O3, et a une odeur florale.

Le pipéronal peut être obtenu par oxydation de l'alcool pipéronylique.
Le pipéronal est également un composant naturel mineur de l'extrait de vanille.

Le pipéronal peut être utilisé dans la synthèse de la 3,4-méthylènedioxyamphétamine (MDA).
Dans une voie de synthèse, le nitroéthane dans une solution d'acide acétique glacial avec un catalyseur d'acétate d'ammonium donne un nitrostyrène substitué via une réaction de condensation.

Cet intermédiaire peut ensuite être réduit en présence d'un agent réducteur fort tel que l'hydrure de lithium et d'aluminium (LiAlH4) pour donner du MDA.
Signalé retrouvé dans les huiles essentielles de Robinia pseudo-acacia et Eryngium poterium ; dans les huiles de Spirea ulmaria et de feuilles de Doryphora sassafras ; également signalé dans la vanille de Tahiti et Bourbon, l'huile de bois de camphre, la concrète et l'absolue de fleurs de violette, le tabac burley, la myrtille rabbiteye, le melon, le poivre, le poulet cuit, le xérès et l'aneth.

L'aldéhyde de pipéronyle est un aldéhyde.
Les pipéronales sont exothermiques ; ils sont souvent catalysés par l'acide.

Les pipéronals sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques.
Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'aldéhydes avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs puissants.

Les pipéronals peuvent réagir avec l'air pour donner d'abord des acides peroxo, et finalement des acides carboxyliques.
Ces réactions d'auto-oxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition, et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction).

L'ajout de stabilisants (antioxydants) aux expéditions d'aldéhydes retarde l'auto-oxydation.
Le pipéronal est sensible à la lumière.

Le pipéronal peut réagir avec des matières oxydantes.
Par oxydation de l'isosafrole avec du bichromate de potassium et de l'acide sulfurique et distillation à la vapeur subséquente du pipéronal.
Le pipéronal a une odeur douce et fleurie rappelant l'héliotrope et un goût aigre-doux.

LES USAGES:

-fragrance

- agents parfumants

-conditionnement de la peau

CARACTÉRISTIQUES:

-Poids moléculaire : 150,13

-Test/Pureté : 99-100

-Point d'éclair : 100 °C (212 °F)

-Point d'ébullition : 263 °C

- Durée de conservation : 36 MOIS

PRÉPARATION:

Le pipéronal est produit par deux voies principales :
De l'isosafrole : Pendant de nombreuses années, le clivage oxydatif de l'isosafrole a été la seule voie applicable à l'échelle industrielle.
L'isosafrole est obtenu par isomérisation du safrole, qui peut être isolé de l'huile de sassafras (chinois).

Des exemples d'oxydants qui donnent de bons rendements en pipéronal sont les sels de chrome (VI), l'oxygène et l'ozone.
Cette méthode est encore utilisée actuellement, mais l'exploitation destructrice des arbres de sassafras en Asie du Sud-Est a entraîné une forte baisse de la disponibilité de l'huile de sassafras et donc du safrole/isosafrole.

A partir du catéchol : Plusieurs voies ont été récemment développées pour la synthèse du Piperonal à partir du catéchol.
Dans une de ces voies, le catéchol est converti en acide 3,4-dihydroxymandélique avec de l'acide glyoxylique en milieu alcalin en présence d'oxyde d'aluminium.

L'acide dihydroxymandélique est oxydé en l'acide céto correspondant, qui est décarboxylé en 3,4-dihydroxybenzaldéhyde.
Ce dernier produit est transformé en pipéronal, par exemple par réaction avec du chlorure de méthylène en présence de sels d'ammonium quaternaire.

Dans une autre voie, le catéchol est d'abord mis à réagir avec du chlorure de méthylène et converti en 1,2-méthylènedioxybenzène.
La réaction avec l'acide glyoxylique dans des milieux fortement acides donne l'acide 3,4-méthylènedioxymandélique.

L'oxydation et la décarboxylation ultérieures avec de l'acide nitrique donnent le pipéronal.
Des voies alternatives qui partent du 1,2-méthylènedioxybenzène et utilisent le chlorure de pipéronyle comme intermédiaire ont été décrites.

LES CARACTÉRISTIQUES:

-Aspect à 20°C : Solide cristallin

-Couleur : Blanc (tend à jaunir en chauffant)

-Odeur : douce, florale

-Goût: Amer

-Densité à : 20°C (G/ML)) 0,000 - 0,000

-Indice de réfraction : ND20 0,0000 - 0,0000

-Point d'éclair : (°C) 120

-Solubilité : 1 g dans 4 ml d'éthanol 70º

-Test : (%GC) > 99

PROPRIÉTÉS:

-pression de vapeur : 1 mmHg ( 87 °C)

-Niveau de qualité : 100

-dosage : 99%

-forme : solide

-pb : 264 °C (litt.)

-pf : 35-39 °C (lit.)

-Chaîne SMILES : [H]C(=O)c1ccc2OCOc2c1

-InChI : 1S/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H,5H2

-Clé InChI : SATCULPIDQDRE-UHFFFAOYSA-N

STOCKAGE:

Température de stockage recommandée à 25ºc.
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière.

Lorsqu'il est stocké pendant plus de 24 mois, la qualité doit être vérifiée avant utilisation.
Nous pensons que les informations ci-dessus sont correctes, mais nous ne les présentons pas comme étant exhaustives et, en tant que telles, doivent être utilisées comme guide.

SYNONYME:

120-57-0
Pipéronyl aldéhyde
Piperonale
1,3-Benzodioxole-5-carbaldéhyde
Pipéronal
Pipéronaldéhyde
3,4-Méthylènedioxybenzaldéhyde
1,3-benzodioxole-5-carboxaldéhyde
Pipéronylaldéhyde
Géliotropine
3,4-(Méthylènedioxy)benzaldéhyde
5-formyl-1,3-benzodioxole
Éther de méthylène d'aldéhyde protocatéchuique
3,4-Dihydroxybenzaldéhyde méthylène cétal
3,4-bis(méthylènedioxy)benzaldéhyde
Aldéhyde dioxyméthylène-protocatéchuique
3,4-Diméthylènedioxybenzaldéhyde
Benzo[D][1,3]Dioxole-5-carbaldéhyde
benzo[1,3]dioxole-5-carbaldéhyde
3,4-Méthylène-dihydroxybenzaldéhyde
Aldéhyde dioxyméthylène protocatéchuique
UNII-KE109YAK00
2H-1,3-Benzodioxole-5-Carbaldéhyde
NSC 26826
Benzaldéhyde, 3,4-(méthylènedioxy)-
CHEBI:8240

NOM IUPAC :

1,3-benzodioxole-5-carbaldéhyde
1,3-Benzodioxole-5-carbaldéhyde
1,3-benzodioxole-5-carbaldéhyde
1,3-benzodioxole-5-carboxaldéhyde
2H-1,3-benzodioxole-5-carbaldéhyde
3,4-Dihydroxybenzaldéhyde méthylène cétal
Benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldéhyde
Pipéronal
Pipéronal
pipéronal
Pipéronal