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Le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (Polysorbate 80) est un tensioactif et émulsifiant non ionique fréquemment utilisé dans les produits pharmaceutiques, alimentaires et cosmétiques.
Il s'agit d'un liquide jaune visqueux et soluble dans l'eau.
En laboratoire, le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (Polysorbate 80) est parfois utilisé pour identifier le phénotype d'une souche ou d'un isolat, comme une mycobactérie.
CAS : 9005-65-6
Formule formule brute : C24H44O6
Masse molaire : 428,600006103516
EINECS : 500-019-9
Synonymes : Antibiotique chromogène sélectif contre E. coli 55 mM ; Bouillon trypticase soja 120 x 15 ml ; Bouillon trypticase soja 20 x 15 ml ; Tween® 80 Vetec™ (qualité réactif) ; Antibiotique chromogène contre les coliformes CCA (ISO) 55 mM ; Armotanpmo-20 ; Atlox1087 ; Atlox8916tf
Le polysorbate 80, également appelé mono-oléate de sorbitane polyoxyéthyléné, est un composé synthétique largement utilisé dans divers domaines, notamment l’agroalimentaire, la pharmacie et la cosmétique.
En production alimentaire, le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitane (polysorbate 80) est couramment utilisé comme antimousse lors de la fermentation de certains vins et comme émulsifiant dans les crèmes glacées et les crèmes dessert afin de préserver leur texture onctueuse.
Le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitane (polysorbate 80) est également largement utilisé dans l'industrie pharmaceutique, où on le retrouve dans certains vaccins, vitamines et compléments alimentaires.
C'est un excipient efficace pour stabiliser les formulations aqueuses de médicaments à administration parentérale et pour améliorer la consistance des gélules, favorisant ainsi leur dispersion dans l'estomac.
De plus, le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitane (polysorbate 80) est fréquemment utilisé comme tensioactif et solubilisant dans la fabrication de savons et de cosmétiques. Il contribue à dissoudre les ingrédients et confère aux produits une texture plus onctueuse et un aspect plus attrayant. Polymère composé de sorbitan PEGylé, comportant 20 unités de poly(éthylène glycol) (w + x + y + z = 20) et une seule extrémité étant coiffée par un groupe oléoyle.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan ; le polysorbate 80 est un tensioactif synthétique composé d'esters d'acides gras de polyoxyéthylène sorbitan.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan ; le polysorbate 80 est généralement disponible sous forme de mélange chimiquement diversifié d'esters d'acides gras, l'acide oléique représentant plus de 58 % du mélange.
Cependant, le composant principal du polysorbate 80 est le mono-oléate de polyoxyéthylène-20-sorbitan, structurellement similaire aux polyéthylène glycols.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan ; le polysorbate 80 a une masse moléculaire de 1 309,7 Da et une densité de 1,064 g/ml.
Liquide visqueux de couleur ambrée. pH (solution aqueuse à 5 %) : 5-7.
Légère odeur et goût amer.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan ; le polysorbate 80 est un ingrédient couramment utilisé en cosmétique comme émulsifiant et tensioactif.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan ; le polysorbate 80 sert de pont entre les ingrédients aqueux et huileux, leur permettant de se mélanger et de former des émulsions stables.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan ; le polysorbate 80 est issu de sources naturelles et est généralement produit par estérification du sorbitol avec des acides gras dérivés d'huiles végétales.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan ; la formule chimique du polysorbate 80 est C₆₄H₁₂₄O₂₆.
Le polysorbate 80 se présente sous la forme d'un liquide visqueux jaunâtre.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan ; Le polysorbate 80 est utilisé dans une large gamme de produits cosmétiques, notamment les crèmes, les lotions, les sérums et même certaines formulations de maquillage, pour créer des textures lisses et assurer une bonne dispersion des ingrédients.
Le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) est un additif utilisé dans les produits alimentaires transformés pour ses propriétés émulsifiantes (capacité à empêcher la séparation des matières grasses).
Les desserts glacés, les matières grasses végétales hydrogénées, les préparations pour pâtisserie, les glaçages et les légumes en conserve du commerce font partie des aliments susceptibles de contenir du polysorbate 80.
De plus, le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) est utilisé comme agent dispersant pour les vitamines liposolubles dans les compléments alimentaires vitaminiques et minéraux et entre couramment dans la composition de nombreux médicaments.
Si le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) est présent dans un produit, cela doit figurer sur la liste des ingrédients indiquée sur l'étiquette.
Le polysorbate 80 (mono-oléate de sorbitan polyoxyéthyléné) peut perturber le bon fonctionnement du système gastro-intestinal.
Des études ont démontré à plusieurs reprises qu'il peut augmenter la perméabilité de la membrane intestinale (la quantité de substances que la membrane intestinale laisse passer dans le sang) par divers mécanismes, notamment en provoquant la libération d'enzymes qui endommagent la structure des cellules constituant la membrane intestinale.
Comme le polysorbate 80 augmente la perméabilité intestinale, il a également été démontré qu'il accroît l'absorption et l'action de certains médicaments.
De plus, le polysorbate 80 peut affecter la capacité de l'organisme à absorber les nutriments, en particulier les minéraux ioniques tels que le potassium et le calcium.
Le polysorbate 80 (mono-oléate de sorbitan polyoxyéthyléné) est un tensioactif doux et non ionique.
Il peut être utilisé comme tensioactif dans les produits nettoyants pour la peau et les cheveux, comme solubilisant pour les huiles lipophiles et comme émulsifiant pour les émulsions H/E (huile dans eau). Monooléate de polyoxyéthylène sorbitan ; le polysorbate 80 convient aux applications cosmétiques et pharmaceutiques et est conforme à la Pharmacopée européenne en vigueur.
Le monooléate de polyoxyéthylène sorbitan ; le polysorbate 80 est un tensioactif et émulsifiant non ionique largement utilisé dans l’alimentation, la pharmacie et les cosmétiques.
Le monooléate de polyoxyéthylène sorbitan ; le polysorbate 80 est dérivé du sorbitol et de l’acide oléique, avec une chaîne polyoxyéthylène qui améliore sa solubilité dans l’eau.
Le monooléate de polyoxyéthylène sorbitan ; le polysorbate 80 se caractérise par sa capacité à réduire la tension superficielle, permettant la stabilisation des émulsions et la dispersion des huiles dans les solutions aqueuses.
Le monooléate de polyoxyéthylène sorbitan ; le polysorbate 80 est reconnu pour sa douceur et sa compatibilité avec diverses formulations, ce qui le rend adapté à une utilisation dans des produits tels que les vinaigrettes, les crèmes glacées et les crèmes topiques.
Monooléate de polyoxyéthylène sorbitan ; Le polysorbate 80 présente une bonne stabilité thermique et est généralement reconnu comme sûr (GRAS) par les organismes de réglementation lorsqu'il est utilisé dans les limites spécifiées.
De plus, le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) possède des propriétés émulsifiantes, mouillantes et solubilisantes, ce qui contribue à sa polyvalence dans diverses applications.
Cependant, il est essentiel de prendre en compte les réactions allergiques potentielles chez les personnes sensibles, ainsi que son impact sur le microbiome lorsqu'il est utilisé dans les produits alimentaires.
Le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) est un tensioactif non ionique, également connu sous le nom de Tween 80.
Le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) agit également comme émulsifiant et solubilisant, ce qui en fait un outil précieux dans des industries scientifiques telles que les industries pharmaceutique, alimentaire et cosmétique.
Chimie Le polysorbate 80 est dérivé du sorbitan polyéthoxylé et de l'acide oléique.
Les groupes hydrophiles de ce composé sont des polyéthers, également appelés groupes polyoxyéthylène, qui sont des polymères d'oxyde d'éthylène.
Dans la nomenclature des polysorbates, la désignation numérique qui suit « polysorbate » fait référence au groupe lipophile, en l'occurrence l'acide oléique (voir la fiche technique du polysorbate pour plus de détails).
Les noms chimiques complets du polyoxyéthylène sorbitan mono-oléate (polysorbate 80) sont :
Polyoxyéthylène (80) mono-oléate de sorbitan
(x)-sorbitan mono-9-octadécénoate poly(oxy-1,2-éthanediyl)
La concentration micellaire critique du polysorbate 80 dans l'eau pure est de 0,012 mM.
Polyoxyéthylène sorbitan mono-oléate Propriétés chimiques du polysorbate 80
Point de fusion : -25 °C
Point d’ébullition : > 100 °C
Densité : 1,08 g/mL à 20 °C
Pression de vapeur : < 1 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,473
FEMA : 2917 POLYSORBATE 80
Point de fusion : > 230 °F
Température de stockage : -20 °C
Solubilité : DMSO (soluble), Méthanol (légèrement soluble)
Aspect : liquide visqueux
Couleur : Ambre
Densité : 1,080 (25/4 °C)
PH : 6
Odeur : légère, alcoolisée
PH : 5-7 (50 g/l, H₂O, 20 °C)
Type d'odeur : alcoolisée
Origine biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : 5-10 g/100 ml à 23 °C
Merck : 147582
Équilibre hydrophile-lipophile (HLB) : 10
Applications principales : (ELISA et immunoessais)
Fonctions des ingrédients cosmétiques : tensioactif nettoyant, émulsifiant, dénaturant, stabilisant d'émulsion NETTOYANT
Évaluation des ingrédients cosmétiques (CIR) : Tween 80 (9005-65-6)
InChIKey : RGPBUVUVZKQNHD-MDZDMXLPSA-N
LogP : 4,392 (est.)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Mono-oléate de sorbitan polyoxyéthyléné ; Polysorbate 80 (9005-65-6)
Monooléate de sorbitan polyoxyéthyléné ; le polysorbate 80 est un ester de polyéthylène sorbitol, de masse moléculaire calculée à 1 310 daltons, en supposant la présence de 20 unités d'oxyde d'éthylène, de sorbitol et d'une molécule d'acide oléique comme acide gras principal.
Le monooléate de sorbitan polyoxyéthyléné ; le polysorbate 80 appartient à une série de tensioactifs non ioniques dérivés d'esters de sorbitan.
Ils sont solubles ou dispersibles dans l'eau, mais leur solubilité dans les solvants organiques et les huiles varie considérablement.
Le monooléate de sorbitan polyoxyéthyléné ; le polysorbate 80 est largement utilisé dans des applications biochimiques, notamment pour la solubilisation des protéines, l'isolement des noyaux de cellules en culture, la croissance du bacille de la tuberculose et l'émulsification et la dispersion de substances dans les produits pharmaceutiques et alimentaires.
Monooléate de sorbitan polyoxyéthyléné ; Le polysorbate 80 possède peu ou pas d'activité antibactérienne, et il a été démontré qu'il perturbe l'effet antibactérien du méthylparabène et des composés apparentés.
Les polysorbates sont incompatibles avec les alcalis, les sels de métaux lourds, les phénols et l'acide tannique.
Ils peuvent réduire l'activité de nombreux conservateurs.
Le polysorbate 80 (mono-oléate de sorbitan polyoxyéthyléné) possède une légère odeur caractéristique et un goût chaud, légèrement amer.
Le polysorbate 80 est un mélange d'esters partiels d'oléate de sorbitol et d'anhydrides de sorbitol, condensés avec environ 20 moles d'oxyde d'éthylène (C₂H₄O) pour chaque mole de sorbitol et de ses mono- et dianhydrides.
Effets physiques : Le polysorbate 80 (mono-oléate de sorbitan polyoxyéthyléné) peut perturber le bon fonctionnement du système gastro-intestinal. Des études ont démontré à maintes reprises que le polysorbate 80 peut accroître la perméabilité de la membrane intestinale par divers mécanismes, notamment en provoquant la libération d'enzymes qui endommagent la structure cellulaire.
De ce fait, il a été démontré que le polysorbate 80 augmente l'absorption et l'action de certains médicaments.
De plus, le polysorbate 80 (mono-oléate de sorbitan polyoxyéthyléné) peut modifier l'absorption des nutriments, en particulier des minéraux ioniques tels que le potassium et le calcium.
Caractéristiques : Le Tween 80, commercialisé sous le nom de polysorbate 80, est un liquide visqueux, hydrosoluble, de couleur jaune à ambrée, dérivé du sorbitan polyéthoxylé et de l'acide oléique.
Le Tween 80 est structurellement similaire aux glycols (polyéthylène glycols) et est utilisé sous forme injectable (0,8 à 8,0 %) et en suspension buvable (0,375 % p/v). Plusieurs médicaments anticancéreux peuvent être formulés à base de Tween 80.
Parmi les exemples typiques, on peut citer l'étoposide et les analogues du cyclopropylpyrroloindole se liant au petit sillon de la molécule, comme la carzélésine.
Pharmacocinétique
Le monooléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) est rapidement éliminé de la circulation systémique.
La courbe de concentration plasmatique en fonction du temps (ASC) du monooléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) chez un patient ayant reçu une perfusion intraveineuse (IV) de docétaxel à la dose de 35 mg/m² (polysorbate 80 : 1,75 g) a montré une concentration plasmatique maximale de polysorbate 80 de 304 µg/ml.
L'ASC du monooléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) était de 321,7 mg·h/ml, avec une demi-vie d'élimination courte de 1,07 h et une clairance plasmatique totale de 5,44 l/h. La distribution du mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) à l'état d'équilibre était similaire au volume sanguin total (4,16 l), suggérant que le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) circule sous forme de grandes micelles et ne se distribue pas significativement en dehors du compartiment central.
Des études in vitro suggèrent que le polysorbate 80 est métabolisé par une hydrolyse rapide catalysée par la carboxylestérase.
Utilisations
Le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) est un tensioactif non ionique éthoxylé, de force ionique moyenne (HLB), à usage général, recommandé pour une utilisation dans les produits chimiques textiles (émulsifiant, lubrifiant), les produits ménagers et les formulations cosmétiques (émulsifiant huile dans eau, modificateur de viscosité).
Le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) est utilisé comme agent antistatique pour le PVC et comme agent antibuée pour le PP, le PE, le PVC et le PS.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan ; Le polysorbate 80 est utilisé comme émulsifiant (crèmes glacées, crèmes fouettées) et comme agent solubilisant et dispersant dans les cornichons et les préparations vitaminiques et minérales.
Le mono-oléate de sorbitan polyoxyéthyléné (Polysorbate 80) est le nom commercial d'un détergent utile pour identifier les mycobactéries possédant une lipase qui décompose ce composé en acide oléique et en sorbitol polyoxyéthyléné.
Le mono-oléate de sorbitan polyoxyéthyléné (Polysorbate 80) est utilisé comme additif pour les milieux de culture cellulaire.
Le mono-oléate de sorbitan polyoxyéthyléné (Polysorbate 80) a de nombreux effets, notamment l'augmentation de la fréquence de transformation de Brevibacterium lactofermentum et la stimulation de la sécrétion de phosphatases acides et alcalines par Neurospora crassa.
Alimentation
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (Polysorbate 80) : utilisé comme émulsifiant alimentaire.
Par exemple, dans les crèmes glacées, le polysorbate est ajouté jusqu'à une concentration de 0,5 % (v/v) pour les rendre plus onctueuses et plus faciles à manipuler, tout en améliorant leur résistance à la fonte.
L'ajout de polysorbate empêche les protéines du lait d'enrober complètement les gouttelettes de matière grasse.
Cela leur permet de s'assembler en chaînes et en réseaux, emprisonnant l'air dans le mélange et conférant à la crème glacée une texture plus ferme qui conserve sa forme à la fonte.
Des recherches menées sur un modèle ex vivo suggèrent qu'il pourrait avoir un impact important sur le microbiote intestinal, favorisant l'inflammation intestinale et les pathologies associées.
Santé et beauté
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitan (Polysorbate 80) : également utilisé comme tensioactif dans les savons et les cosmétiques (y compris les collyres), ou comme solubilisant, par exemple dans les bains de bouche. Le monooléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) de qualité cosmétique peut contenir davantage d'impuretés que celui de qualité alimentaire.
Usage médical
Le monooléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) est un tensioactif et un solubilisant utilisé dans divers produits pharmaceutiques oraux et topiques.
Le monooléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) est également un excipient utilisé pour stabiliser les formulations aqueuses de médicaments à administration parentérale et comme émulsifiant dans la fabrication de l'amiodarone, un antiarythmique.
Le monooléate de polyoxyéthylène sorbitan (polysorbate 80) est aussi utilisé comme excipient dans certains vaccins antigrippaux européens et canadiens.
Les vaccins antigrippaux contiennent 2,5 µg de polysorbate 80 par dose.
Monooléate de polyoxyéthylène sorbitan ; Le polysorbate 80 est présent dans de nombreux vaccins utilisés aux États-Unis, notamment le vaccin Janssen contre la COVID-19.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitane : le polysorbate 80 est utilisé pour la culture de Mycobacterium tuberculosis dans le bouillon Middlebrook 7H9.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitane : le polysorbate 80 est également utilisé comme émulsifiant dans l’Estrasorb, un médicament régulateur d’œstrogènes.
Mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitane : le polysorbate 80 est aussi utilisé en granulation pour la stabilisation des médicaments et des excipients lors de la liaison à l’IPA.
Laboratoire
Certaines mycobactéries contiennent un type de lipase (enzyme qui décompose les molécules lipidiques).
Lorsque ces espèces sont ajoutées à un mélange de polysorbate 80 et de rouge de phénol, elles dégradent le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitane. Le polysorbate 80 provoque un changement de couleur de la solution ; ce test permet d'identifier le phénotype d'une souche ou d'un isolat.
Sur les plaques de gélose RODAC utilisées pour le contrôle microbiologique, le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitane (polysorbate 80) neutralise l'action des désinfectants souvent présents sur les surfaces échantillonnées, favorisant ainsi la croissance des micro-organismes présents sur ces surfaces.
Actions biochimiques et physiologiques
Le mono-oléate de polyoxyéthylène sorbitane (polysorbate 80) est utilisé comme émulsifiant, agent de dissolution et stabilisant pour les huiles essentielles, les applications topiques et les préparations pharmaceutiques, notamment par voie intraveineuse, sous-cutanée ou intramusculaire.
