SORBATE DE POTASSIUM DE QUALITÉ ALIMENTAIRE (E202)

Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est un composé chimique organique, le sel de potassium de l'acide sorbique, très soluble dans l'eau.
Il est principalement utilisé comme conservateur (E202) contre les moisissures et les levures dans les aliments, les vins, les produits de soins personnels et les produits pharmaceutiques, sans altérer le goût ni l'odeur du produit fini.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) se présente sous forme de poudre cristalline blanche à l'odeur légère et caractéristique.

CAS : 24634-61-5
Formule mathématique : C6H7KO2
Masse molaire : 150,22
EINECS : 246-376-1

Synonymes : Sel de potassium de l’acide sorbique ; sel de potassium, acide (E,E)-4-hexadiénoïque ; sel de potassium, acide (E,E)-4-hexadiénoïque ; sorbate de potassium ; sel de potassium de l’acide (E,E)-hexadiénoïque ; acide 2,4-hexadiénoïque de potassium ; hexa-2,4-diénoate de potassium (E,E) ; sorbate de potassium granulé. FCC/USP/NF

Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est autorisé pour une utilisation en production animale biologique comme inhibiteur de moisissures.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) a été découvert pour la première fois dans le sorbier des oiseleurs (Sorbus aucuparia ou Sorbus americana). Aujourd'hui, la majeure partie du sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est synthétique.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est un acide gras insaturé naturel, parfaitement sûr pour la santé et présentant le plus faible potentiel allergène de tous les conservateurs alimentaires.

L'utilisation du sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) a également été envisagée dans les médicaments liquides pour le bétail, notamment le jus d'aloe vera, comme substitut aux antibiotiques et à diverses hormones.
L'utilisation de conservateurs alimentaires chimiques, à l'exception des sels, sucres, épices, vinaigre, etc., est restée peu répandue jusqu'à il y a 200 ans.
Les progrès dans le développement des conservateurs alimentaires ont été irréguliers.
Dans le but de développer des méthodes de conservation des aliments plus efficaces, plus simples et moins coûteuses, de nombreux produits chimiques aux fortes propriétés antimicrobiennes ont d'abord été utilisés, avant d'être abandonnés suite à la découverte de leurs propriétés physiologiques et biochimiques indésirables.
Par exemple, l'acide borique, l'acide salicylique, la créosote et le formaldéhyde, utilisés comme conservateurs alimentaires au XIXe siècle, ne le sont plus.

En revanche, le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202), l'acide benzoïque, les esters d'acide p-hydroxybenzoïque et le dioxyde de soufre se sont révélés très utiles dans diverses applications de conservation des aliments et leur utilisation est autorisée dans la quasi-totalité des pays du monde.
Les sorbates sont considérés comme moins toxiques que le benzoate et sont classés comme additifs « généralement reconnus comme sûrs » (GRAS) par la FDA (Food and Drug Administration) américaine.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est principalement métabolisé en dioxyde de carbone.
De faibles quantités sont converties en acide trans,trans-muconique (ttMA), qui est excrété inchangé dans l'urine.
Le ttMA urinaire est un biomarqueur de l'exposition professionnelle et environnementale au benzène. La capacité du sel de potassium de l'acide trans,trans-2,4-hexadiénoïque (sorbate de potassium) à induire des aberrations chromosomiques, des échanges de chromatides sœurs (ECS) et des mutations génétiques dans des cellules V79 de hamster chinois en culture a été étudiée.

Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est réputé moins génotoxique que son analogue sodique.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est le sel de potassium de l'acide sorbique, de formule structurale CH₃CH=CH−CH=CH−CO₂K.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est un sel blanc très soluble dans l'eau (58,2 % à 20 °C).
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est principalement utilisé comme conservateur alimentaire. Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est efficace dans de nombreuses applications, notamment dans l'alimentation, le vin et les produits de soins personnels.
Bien que l'acide sorbique soit naturellement présent dans les baies de sorbier et d'argousier, la quasi-totalité du sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202), dont il est dérivé, est produite synthétiquement.

Propriétés chimiques du sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) :
Point de fusion : 270 °C
Densité : 1 361 g/cm³
Pression de vapeur : < 1 Pa (20 °C)
FEMA : 2921 Sorbate de potassium
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l’eau : 1 M à 20 °C, limpide, incolore à légèrement jaune
Aspect : Poudre
pKa : 4,69 [à 20 °C]
Couleur : Blanc à crème clair
Odeur : Inodore
PH : 8-11 à 580 g/l à 20 °C
pH : 7,8 (H₂O, 20,1 °C)
Solubilité dans l’eau : 58,2 g/100 mL (20 °C)
Merck : 147671
BRN : 5357554
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Applications principales : produits de nettoyage
cosmétiques
aliments et boissons
soins personnels
Ingrédient cosmétique : parfum
conservateur
InChI : 1S/C6H8O2.K/c1-2-3-4-5-6(7)8;/h2-5H,1H3,(H,7,8);/q;+1/p-1/b3-2+,5-4+;
InChIKey : CHHHXKFHOYLYRE-STWYSWDKSA-M
LogP : -1,72 à 20 °C
Référence CAS : 24634-61-5
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) (24634-61-5)

Chimiquement, le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est un acide monocarboxylique hexadiénoïque trans-trans, à chaîne linéaire, alpha-bêta-insaturé (CH₃-CH=CH-CH=CH-COOH).
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) a une masse moléculaire de 112 et un pKa de 4,75.
À température ambiante, il se présente sous forme de solide cristallin blanc, avec un point de fusion compris entre 132 et 137 °C.
Sa solubilité dans l'eau à 25 °C est de 0,16 %, tandis que celle de son sel de potassium est supérieure à 50 %.
Cette solubilité plus élevée fait du sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) une forme privilégiée d'acide sorbique dans les aliments.
Dans les huiles, cependant, l'acide sorbique est plus soluble que son sel de potassium. Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) a été isolé pour la première fois de l'huile de baies de sorbier non mûres (sorbier des oiseleurs) par A. W. Hoffmann en 1859.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) tire son nom du sorbier des oiseleurs (Sorbus aucuparia), plante mère du sorbier des oiseleurs.
La structure chimique du sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) a été élucidée entre 1870 et 1890, et sa synthèse a été réalisée en 1900 par Doebner par condensation du crotonaldéhyde et de l'acide malonique.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est le sel de potassium de l'acide sorbique, de formule chimique C₆H₇KO₂.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est principalement utilisé comme conservateur alimentaire (numéro E 202). Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est efficace dans de nombreuses applications, notamment dans l'alimentation, le vin et les produits de soins personnels.
Les sources commerciales actuelles sont produites par condensation du crotonaldéhyde et du cétène.

Utilisations
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) et son sel de potassium sont couramment utilisés comme conservateurs alimentaires dans une large gamme de produits, tels que le fromage, les cornichons, les sauces et les vins.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est un conservateur alimentaire généralement reconnu comme sûr (GRAS) à l'échelle mondiale.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est le sel inactif de l'acide sorbique.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) se dissout facilement dans l'eau où il se transforme en acide sorbique, sa forme active, à pH faible.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est très sensible au pH. Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) présente une certaine activité jusqu'à un pH de 6 (environ 6 %), mais son activité est maximale à pH 4,4 (70 %).
À pH 5,0, son activité est de 37 %.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est considéré comme actif contre les moisissures, moyennement actif contre les levures et peu actif contre la plupart des bactéries.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est un acide gras insaturé et, de ce fait, est sujet à l'oxydation (l'utilisation d'un antioxydant comme le mélange de tocophérols T50 est recommandée).
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est également sensible aux UV et peut jaunir en solution.

Il stabilise le sorbate de potassium et prévient la décoloration et le noircissement des solutions aqueuses. Il peut également être utile pour stabiliser l'acide sorbique dans la phase aqueuse d'un produit. Comme inhibiteur de moisissures et de levures, à l'instar de l'acide sorbique, il est particulièrement utile lorsqu'une plus grande concentration de sodium dans l'eau est souhaitable.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est utilisé pour inhiber les moisissures et les levures dans de nombreux aliments, tels que le fromage, le vin, le yaourt, les viandes séchées, le cidre, les boissons gazeuses et les jus de fruits, ainsi que les produits de boulangerie.
On le retrouve également dans la liste des ingrédients de nombreux fruits secs.
De plus, les compléments alimentaires à base de plantes contiennent généralement du sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202), qui prévient la formation de moisissures et la prolifération de micro-organismes, prolonge la durée de conservation et est utilisé en quantités sans effets indésirables connus sur la santé, sur de courtes périodes.

L'étiquetage de ce conservateur mentionne « sorbate de potassium » et/ou « E202 ».
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est également utilisé dans de nombreux produits de soins personnels pour inhiber le développement des micro-organismes et ainsi améliorer leur conservation. Certains fabricants utilisent ce conservateur en remplacement des parabènes.
Également appelé « stabilisant pour le vin », le sorbate de potassium produit de l'acide sorbique lorsqu'il est ajouté au vin.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) remplit deux fonctions.
Lorsque la fermentation active est terminée et que le vin est soutiré une dernière fois après clarification, le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) empêche la multiplication des levures restantes.
Ces levures peuvent alors poursuivre la fermentation des sucres résiduels en CO2 et en alcool, mais leur mort empêche la formation de nouvelles fermentations.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est un acide gras polyinsaturé naturel aux propriétés antimicrobiennes.
Il contribue ainsi à prévenir la prolifération des moisissures, des levures et des champignons.

On le trouve dans de nombreux produits alimentaires, notamment ceux destinés à être conservés et consommés à température ambiante.
Il permet de lutter contre les moisissures et les champignons qui peuvent altérer les aliments ou rendre les consommateurs malades. Les produits de boulangerie, les fruits et légumes transformés et les produits laitiers contiennent fréquemment ce produit. Lors de la vinification, on utilise des levures pour transformer le sucre en alcool.
Ce processus s'appelle la fermentation.
Lorsque le vin atteint la saveur et la texture souhaitées, il est important de stopper la prolifération des levures.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est ajouté à cet effet.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est utilisé pour inhiber les moisissures et les levures dans de nombreux aliments, tels que le fromage, le vin, le yaourt, les viandes séchées, le cidre, les fruits secs, les boissons gazeuses et les jus de fruits, ainsi que les produits de boulangerie.
On retrouve également le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) dans la liste des ingrédients de nombreux fruits secs.

De plus, les compléments alimentaires à base de plantes contiennent généralement du sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202), qui prévient la formation de moisissures et de micro-organismes et prolonge leur durée de conservation.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est utilisé en quantités pour lesquelles aucun effet indésirable sur la santé n'est connu, et sur de courtes périodes. L'étiquetage de ce conservateur dans la liste des ingrédients mentionne « sorbate de potassium » ou « E202 ».
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est également utilisé dans de nombreux produits de soins personnels pour inhiber le développement des micro-organismes et ainsi prolonger leur durée de conservation.
Certains fabricants utilisent ce conservateur en remplacement des parabènes.
Également connu sous le nom de « stabilisateur de vin », le sorbate de potassium produit de l'acide sorbique lorsqu'il est ajouté au vin.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) remplit deux fonctions :
Lorsque la fermentation active est terminée et que le vin est soutiré une dernière fois après clarification, le sorbate de potassium empêche la multiplication des levures restantes.

Ces levures peuvent alors poursuivre la fermentation des sucres résiduels en CO2 et en alcool, mais leur mort empêche toute nouvelle fermentation. Lorsqu'un vin est sucré avant la mise en bouteille, le sorbate de potassium est utilisé pour prévenir la refermentation, en association avec le métabisulfite de potassium. Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est principalement utilisé dans les vins doux, les vins mousseux et certains cidres, mais peut également être ajouté aux vins de table, qui risquent de perdre leur limpidité après collage.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) inhibe également les bactéries, notamment Clostridium botulinum.
L'administration de sorbate de potassium par sonde gastrique réduit la quantité de bactéries pathogènes dans l'estomac.
Certaines moisissures (en particulier certaines souches de Trichoderma et de Penicillium) et levures sont capables de détoxifier les sorbates par décarboxylation, produisant du pipérylène (1,3-pentadiène).
Le pentadiène se manifeste par une odeur caractéristique de kérosène ou de pétrole.

Applications pharmaceutiques
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est un conservateur antimicrobien aux propriétés antibactériennes et antifongiques, utilisé dans les produits pharmaceutiques, alimentaires, les préparations entérales et les cosmétiques. Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est généralement utilisé à des concentrations de 0,1 à 0,2 % dans les formulations orales et topiques, notamment celles contenant des tensioactifs non ioniques.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) a été utilisé pour améliorer la biodisponibilité oculaire du timolol.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est utilisé dans environ deux fois plus de formulations pharmaceutiques que l'acide sorbique en raison de sa plus grande solubilité et stabilité dans l'eau.
Comme l'acide sorbique, le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) possède des propriétés antibactériennes minimales dans les formulations dont le pH est supérieur à 6.

Méthodes de production
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) est produit par réaction de l'acide sorbique avec une quantité équimolaire d'hydroxyde de potassium.
Le sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) obtenu peut être cristallisé à partir d'éthanol aqueux. L'acide sorbique est généralement préparé par un procédé comprenant les étapes suivantes : réaction du crotonaldéhyde avec du cétène en présence d'un catalyseur (par exemple, un sel d'acide gras de zinc) pour former un polyester, puis hydrolyse de ce polyester avec un acide ou une base, ou décomposition du polyester dans l'eau chaude.
Préparation du sorbate de potassium de qualité alimentaire (E202) : réaction de l'hydroxyde de potassium avec l'acide sorbique, suivie d'une évaporation et d'une cristallisation : CH₃CH=CHCH=CHCOOH + KOH → CH₃CH=CHCH=CHCOOK + H₂O.