ALCOOL PROPARGYLIQUE(PROPARGYL ALCOHOL)

ALCOOL PROPARGYLIQUE(PROPARGYL ALCOHOL)

CAS No.: 107-19-7
EC No.: 203-471-2
 
Synonyms:
propynol; 2-propynol; 2-propyn-1-ol; prop-2-yn-1-ol; hydroxymethylacetylene; alcool propargylique; PROPARGYL ALCOHOL; propargyl alcohol; Propargyl Alcohol; proparjil akol; alkol proparjil; alkol proparjıl; PROPARGIL ALCOHOL; propargıl alcohol; Propargıl Alcohol; proparjil; propargil; alkol; alcol; alcohol; propajilalkol; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL) eş anlamlıları: METATAGS:prop-2-yn-1-ol; PROPARGYL ALCOHOL; 2-Propyn-1-ol; Prop-2-yn-1-ol; 107-19-7; Ethynylcarbinol; 1-Propyn-3-ol; 2-Propynyl alcohol; Ethynyl carbinol; Methanol, ethynyl-; Propynyl alcohol; 2-Propynol; 1-Hydroxy-2-propyne; 3-Hydroxy-1-propyne; Acetylenylcarbinol; 3-Propynol; Acetylene carbinol; Agrisynth PA; Propiolic alcohol; RCRA waste number P102; prop-2-yne-1-ol; Prop-2-in-1-ol; 1-Propyn-3-yl alcohol; NSC 8804; 2-propyne-1-ol; UNII-E920VF499L; CCRIS 6781; HSDB 6054; EINECS 203-471-2; NA1986; RCRA waste no. 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En chimie organique, le terme propargylique désigne une position saturée (hybride sp3) sur un squelette moléculaire voisinnant un groupement alcyne;
un fragment 2-propynyle, HC{displaystyle equiv }equiv C-CH2-, par exemple dans l'alcool propargylique, ou homologue substitué.
Le terme homopropargylique désigne de même manière une position saturée sur un squelette moléculaire voisinnant une position propargylique et donc à deux liaisons d'un groupement alcyne un fragment HC{displaystyle equiv }equiv C-CH2CH2-, ou homologue substitué.
 
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol), ou 2-propyn-1-ol, est un composé organique de formule C3H4O. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est l'alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne. [3] L'alcool propargylique est un liquide visqueux incolore qui est miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques polaires.

Réactions et applications de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
L'alcool propargylique polymérise avec chauffage ou traitement avec une base. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est utilisé comme inhibiteur de corrosion, une solution de complexe métallique, un stabilisant de solvant et un additif azurant de galvanoplastie. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique. Les alcools propargyliques substitués secondaires et tertiaires subissent des réactions de réarrangement catalysées pour former des composés carbonylés α, β-insaturés via le réarrangement de Meyer-Schuster et autres. Il peut être oxydé en propynal [4] ou en acide propargylique.
Préparation d'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est produit par l'addition catalysée par le cuivre de formaldéhyde à l'acétylène en tant que sous-produit de la synthèse industrielle du but-2-yne-1,4-diol. [5] Il peut également être préparé par déshydrochloration du 3-chloro-2-propén-1-ol par NaOH. [6]
sécurité
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide inflammable, toxique par inhalation, hautement toxique par ingestion, toxique par absorption cutanée et corrosif.
Absorption, distribution et excrétion de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est rapidement distribué et excrété après une dose iv. La majorité de la radioactivité (matériel d'essai marqué au (14) C) était excrétée dans l'urine et sous forme de dioxyde de carbone dans l'haleine des rats et des souris. L'administration orale a entraîné un schéma d'excrétion similaire rapide (mais plus lent qu'après administration iv), la majeure partie de la radioactivité étant excrétée dans l'urine et le dioxyde de carbone expiré. L'absorption cutanée était faible en raison de la volatilité de l'alcool propargylique. L'exposition par inhalation a entraîné une absorption de 55 à 63% d'alcool propargylique inhalé à 1 ou 10 ppm et une absorption seulement de 23 à 33% à 100 ppm. Les deux espèces ont éliminé la majorité de la dose inhalée dans l'urine.
Métabolisme / Métabolites
Alors que le métabolisme oxydatif des alcools primaires de bas poids moléculaire est généralement ... catalysé par l'alcool déshydrogénase, l'alcool propargylique est un substrat relativement pauvre pour cette enzyme ... La voie alternative de la catalase / a été étudiée /. La catalase hépatique bovine a été utilisée pour mesurer le taux de bioactivation oxydative de l'alcool propargylique en 2-propyn-l-al ... / Il a été / trouvé que le taux était plus élevé que prévu ... et a émis l'hypothèse que la biotransformation oxydative du propargyl l'alcool à l'aldéhyde alpha, bêta-insaturé plus réactif par la catalase hépatique pourrait être la première étape de la lésion hépatique induite par l'alcool propargylique.
 
L'inactivation de la catalase dans des hépatocytes isolés n'a inhibé que partiellement la toxicité de l'alcool propargylique / a été montrée / ... La cytotoxicité induite par l'alcool propargylique, la déplétion rapide du GSH et la formation d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) impliquent une activation métabolique par le cytochrome P450 plutôt que par la catalase ou l'alcool déshydrogénase / a été démontré /. En utilisant une induction et une déplétion spécifiques ... / il a été montré / que le CYP 2E1 était l'enzyme responsable de l'activation de l'alcool propargylique en son aldéhyde, le 2-propyn-I-al ... / Un modèle a été proposé que / l'alcool propargylique est oxydé principalement par le CYP 2E1, avec une contribution mineure de l'alcool déshydrogénase, au 2-propyn-l-al.
Des rats mâles Sprague-Dawley ont reçu par voie orale un mélange de 40 mg / kg d'alcool propargylique (1,2,3- (13) C) et d'alcool propargylique (1,2- (14) C). Environ 60% de la dose était excrétée dans l'urine à 96 heures. Les principaux métabolites ont été identifiés dans l'urine par RMN 1 et 2-D et confirmés par l'isolement et la purification des métabolites individuels suivis par (13) C FT-RMN et spectométrie de masse. La voie proposée implique l'oxydation de l'alcool propargylique en acide 2-propynoïque et la conjugaison du glutathion, le premier exemple d'ajouts multiples de glutathion à une triple liaison.
Résumé de devenir / exposition dans l'environnement
La production et l'utilisation de l'alcool propargylique en tant qu'inhibiteur de corrosion, stabilisant de solvant et réactif de laboratoire peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets. Son ancienne utilisation comme fumigant du sol aurait entraîné son rejet direct dans l'environnement. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur extrapolée de 15,6 mm Hg à 25 ° C indique que l'alcool propargylique existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. L'alcool propargylique en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 37 heures. L'alcool propargylique peut également être dégradé dans l'atmosphère par réaction avec l'ozone; cependant, la vitesse de cette réaction est trop lente pour être pertinente pour l'environnement. L'alcool propargylique ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol, l'alcool propargylique devrait avoir une mobilité très élevée basée sur un Koc estimé de 14. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi d'Henry estimée à 1,1X10-6 atm-cu m / mole. L'alcool propargylique peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur extrapolée. La demi-vie de biodégradation de l'alcool propargylique était de 12,6 et 13 jours dans un limon sableux alcalin du Texas et un limon sableux acide du Mississippi, respectivement. S'il est rejeté dans l'eau, l'alcool propargylique ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont de 16 et 176 jours, respectivement. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. L'exposition professionnelle à l'alcool propargylique peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'alcool propargylique est produit ou utilisé.
SORT TERRESTRE: Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 14, déterminée à partir d'un log Koe de -0,38 (2) et d'une équation dérivée de la régression (3), indique que l'alcool propargylique devrait avoir des mobilité dans le sol. La volatilisation de l'alcool propargylique à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important étant donné une constante de la loi d'Henry estimée à 1,1X10-6 atm-m3 / mole, dérivée de sa pression de vapeur extrapolée, 15,6 mm Hg (4), et de l'eau solubilité, 1X10 + 6 mg / L (miscible) (5). Une volatilisation à partir des sols secs est attendue, compte tenu de la pression de vapeur extrapolée (4). La demi-vie de l'alcool propargylique dans un limon sableux alcalin (61,5% de sable, 31,1% de limon, 7,4% d'argile, pH 7,8, 3,25% de carbone organique) du Texas était de 12,6 jours et 13 jours à partir d'un loam sableux acide (68% sable, 23,4% de limon, 8,6% d'argile, pH 4,8, 0,94% de carbone organique) du Mississippi (6).
SORT AQUATIQUE: Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 14, déterminée à partir d'un log Koe de -0,38 (2) et d'une équation dérivée de la régression (3), indique que l'alcool propargylique ne devrait pas s'adsorber sur solides et sédiments en suspension. La volatilisation à partir de la surface de l'eau est attendue (3) sur la base d'une constante de la loi de Henry estimée à 1,1X10-6 atm-m3 / mole, dérivée de sa pression de vapeur extrapolée, 15,6 mm Hg (4), et de sa solubilité dans l'eau, 1X10 + 6 mg / L (miscible) (5). En utilisant cette constante de la loi de Henry et une méthode d'estimation (3), les demi-vies de volatilisation pour une rivière et un lac modèles sont respectivement de 16 et 176 jours. Selon un schéma de classification (6), un FBC estimé de 3, à partir de son log Koe (2) et d'une équation dérivée de la régression (7), suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. La biodégradation dans l'eau aérobie peut se produire pour l'alcool propargylique sur la base de demi-vies de biodégradation de 12,6 et 13 jours dans deux sols (8). De plus, l'alcool propargylique a atteint 95% de sa DBO théorique dans une étude de criblage utilisant un inoculum de boue activée (9), suggérant que ce composé se dégraderait dans des conditions aérobies.
SORT ATMOSPHÉRIQUE: Selon un modèle de partage gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère (1), l'alcool propargylique, qui a une pression de vapeur extrapolée de 15,6 mm Hg à 25 ° C (2), devrait exister uniquement en tant que une vapeur dans l'atmosphère ambiante. L'alcool propargylique en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 37 heures, calculée à partir de sa constante de vitesse de 1X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C qui a été dérivée en utilisant une méthode d'estimation de la structure (3). L'alcool propargylique est également dégradé dans l'atmosphère par réaction avec l'ozone; cependant, la demi-vie de cette réaction est longue par rapport à la réaction avec des radicaux hydroxyle et n'est pas pertinente pour l'environnement. La demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 380 jours à partir de sa constante de vitesse théorique de 3X10-20 cm3 / molécule-s, qui a été dérivée en utilisant une méthode d'estimation de la structure (3). L'alcool propargylique ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, on ne s'attend pas à ce que / ou peut être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (4).
Dégradation abiotique environnementale
La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l'alcool propargylique avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie a été estimée à 1X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 37 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l'alcool propargylique avec l'ozone a été estimée à 3 x 10-20 cm3 / molécule-s à 25 ° C, dérivée à l'aide d'une méthode d'estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 380 jours à une concentration atmosphérique de 7X10 + 11 molécules d'ozone par cm3 (2). On ne s'attend pas à ce que l'alcool propargylique subisse une hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (3). L'alcool propargylique ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (3).
Volatilisation à partir de l'eau / du sol
La constante de la loi de Henry pour l'alcool propargylique est estimée à 1,1X10-6 atm-cu m / mole dérivée de sa pression de vapeur extrapolée, 15,6 mm Hg (1), et de sa solubilité dans l'eau, 1X10 + 6 mg / L (miscible) (2) . Cette constante de la loi d'Henry indique que l'alcool propargylique devrait se volatiliser à partir des surfaces d'eau (3). Sur la base de cette constante de la loi de Henry, la demi-vie de volatilisation d'une rivière modèle (1 m de profondeur, coulant 1 m / s, vitesse du vent de 3 m / s) (3) est estimée à 16 jours. La demi-vie de volatilisation d'un lac modèle (1 m de profondeur, débit de 0,05 m / s, vitesse du vent de 0,5 m / s) (3) est estimée à 176 jours. La constante estimée de la loi de Henry de l'alcool propargylique indique que la volatilisation des surfaces de sol humides peut se produire. Le potentiel de volatilisation de l'alcool propargylique à partir des surfaces sèches du sol peut exister sur la base de sa tension de vapeur extrapolée (1).
Voies probables d'exposition humaine
Le NIOSH a estimé statistiquement que 54 359 travailleurs (dont 19 934 sont des femmes) sont potentiellement exposés à l'alcool propargylique aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle à l'alcool propargylique peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'alcool propargylique est produit ou utilisé.
Les alcools 2 ‐ propargyliques sont largement utilisés dans les réactions organiques. Leur grand succès tient à la présence de multiples groupes fonctionnels. Cette revue se concentrera sur six types de mécanismes: (i) les alcools 2-propargyliques en tant que précurseurs de carbocation, (ii) les alcynes en tant qu'électrophiles, (iii) les alcools en tant que nucléophiles, (iv) la fracture par cétones ou l'élimination en intermédiaires alcéniques, (v) oxydation en méthides d'alcynyl-ortho-quinone ou intermédiaires de carbonyle, et (vi) expansions cycliques. Les réactions impliquant des alcanes, alcènes, alcynes, arènes, alcools, amines, amides, cétones, CO2, hydrazine, iodobenzène, azides, carbènes, acides arylboroniques, etc. seront discutées. Nous espérons que cette revue contribuera à promouvoir de futures recherches dans ce domaine.
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide clair et incolore avec une odeur de géranium. Point d'éclair 97 ° F. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, comme inhibiteur de corrosion et fumigant du sol.
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol), ou 2-propyn-1-ol, est un composé organique de formule C3H4O. d'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est l'alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide visqueux incolore qui est miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques polaires.
Réactions et applications de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) polymérise avec chauffage ou traitement avec une base. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est utilisé comme inhibiteur de corrosion, solution de complexe métallique, stabilisant de solvant et additif azurant de galvanoplastie. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique. Les alcools propargyliques substitués secondaires et tertiaires subissent des réactions de réarrangement catalysées pour former des composés carbonylés a, ß-insaturés via le réarrangement de Meyer-Schuster et autres. d'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) peut être oxydé en acide propynal ou propargylique.
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un stabilisant de solvant qui est utile comme intermédiaire dans la synthèse organique, un additif azurant de galvanoplastie. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un fragment de 3 atomes de carbone utile dans les réactions de couplage d'acétylène. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) subit un couplage en O catalysé par Pd avec des alcools pour donner les 1-méthoxyallyléthers correspondants.
Lorsque du pentaoxyde de phosphore est ajouté à l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol), il provoque une inflammation. Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau. Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Exemple: Une explosion se produit si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à 90% de peroxyde d'hydrogène puis acidifié avec de l'acide sulfurique concentré. Les mélanges d'alcool éthylique et de peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs. Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70%; . Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs. Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l'acide hypochloreux et des alcools soit en solution aqueuse, soit en solutions mixtes aqueuses de tétrachlorure de carbone. Le chlore plus les alcools donneraient de même des hypochlorites d'alkyle. Ils se décomposent dans le froid et explosent lorsqu'ils sont exposés au soleil ou à la chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires.
Utilisations industrielles de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
Intermédiaires de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Utilisations par les consommateurs de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Produits de traitement de l'eau à base d'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Apparence: liquide transparent incolore à jaune pâle (est)
Dosage: 95,00 à 100,00
Liste Codex des produits chimiques alimentaires: Non
Gravité spécifique: 0,96300 à 25,00 ° C.
Point d'ébullition: 113,60 ° C. À 760,00 mm Hg
Pression de vapeur: 10,556000 mmHg @ 25,00 ° C. (est)
Point d'éclair: 97,00 ° F. TCC (36,11 ° C)
Propriétés chimiques
liquide clair incolore à légèrement jaune
Propriétés chimiques
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide incolore avec une odeur de géranium.
Utilisations de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est utilisé dans le placage et le décapage des métaux et comme inhibiteur de corrosion de l'acier doux dans les acides minéraux. Il trouve également une application dans la prévention de la fragilisation par l'hydrogène des inacides de l'acier doux. Il est utilisé comme intermédiaire pour la fabrication de miticide et de sulfadiazine.
Utilisations de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, réactif de laboratoire, stabilisateur de solvant, empêche la fragilisation par l'hydrogène de l'acier, fumigant du sol.
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est toxique après des doses orales uniques, des applications cutanées et des expositions par inhalation. Les symptômes les plus fréquents sont l'apathie, l'essoufflement, l'irritation des muqueuses et des saignements dans les organes internes et le cerveau. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) a des effets irritants à caustiques sur la peau, selon la concentration de la substance. Dans l'œil, la substance non diluée est caustique. Après une exposition répétée par inhalation ou administration orale de la substance, les organes cibles étaient le foie et les reins ainsi que le sang. Les effets toxiques étaient une augmentation du poids relatif des reins sans corrélation histopathologique, une augmentation du nombre de leucocytes, une augmentation de l'activité de l'alanine aminotransférase, une augmentation du poids relatif du foie et des modifications histopathologiques du foie. L'exposition par inhalation du rat pendant 90 jours a donné une NOAEL (niveau sans effet nocif observé) de 11,8 mg / m3, l'administration orale de la substance une NOAEL de 5 mg / kg de poids corporel. In vitro, l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) ne s'est pas avéré mutagène mais clastogène. Chez la souris, le test du micronoyau a donné des résultats négatifs après administration orale de la substance. Il n'y a pas de données disponibles sur le mécanisme d'action de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol).
Définition de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
ChEBI: un composé acétylénique terminal qui est prop-2-yne substitué par un groupe hydroxy en position
Méthodes de production d'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est le principal alcool primaire acétylénique disponible dans le commerce. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un sous-produit de la production de butynediol. Dans le procédé habituel de butynediol à haute pression, environ 5% du produit est de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol). Certains procédés donnent des proportions plus élevées d'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol).
Description générale de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Un liquide sombre avec une odeur "de poisson". Moins dense que l'eau. Point d'éclair 90 ° F. Le point d'ébullition est de 239 ° F. La corrosion et le contact peuvent irriter gravement la peau, les yeux et les muqueuses. Peut être toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.
Réactions de l'air et de l'eau
Hautement inflammable. Soluble dans l'eau.
Profil de réactivité de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol), AMINES DERIVES D'ACIDE GRAS est un mélange d'aminoalcools. Les amines sont des bases chimiques. Ils neutralisent les acides pour former des sels et de l'eau. Ces réactions acide-base sont exothermiques. La quantité de chaleur dégagée par mole d'amine dans une neutralisation est largement indépendante de la force de l'amine en tant que base. Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide. L'hydrogène gazeux inflammable est généré par des amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures. L'ajout de pentaoxyde de phosphore à l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) a provoqué l'inflammation. Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau. Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Exemple: Une explosion se produit si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à 90% de peroxyde d'hydrogène puis acidifié avec de l'acide sulfurique concentré. Les mélanges d'alcool éthylique et de peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs. Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70%. Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs. Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l'acide hypochloreux et des alcools soit en solution aqueuse, soit en solutions mixtes aqueuses de tétrachlorure de carbone. Le chlore plus les alcools donneraient de même des hypochlorites d'alkyle. Ils se décomposent dans le froid et explosent lorsqu'ils sont exposés au soleil ou à la chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires. Les réactions d'isocyanates catalysées par une base avec des alcools doivent être effectuées dans des solvants inertes. De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive.
Risque d'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Inflammable, risque d'incendie modéré. Toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Irritations oculaires, hépatiques et rénales.
Toxicocinétique et métabolisme L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est probablement métabolisé en aldéhyde propargylique. Cette oxydation a été démontrée in vitro dans des expériences avec la catalase obtenue à partir de foie de bovin. Des expériences in vitro avec des microsomes hépatiques de rats induits par le phénobarbital ont révélé de faibles niveaux de liaison de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) au cytochrome P450 (BG Chemie 1999). 3 Effets chez l'homme Il n'y a pas de données sur les effets chez l'homme d'une exposition à l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol). 262 Propargyl Alcohol (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) Volume 21 Propargyl Alcohol (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) 4 Expérimentation animale et études in vitro 4.1 Toxicité aiguë L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) s'est avéré toxique après administration orale, application cutanée et exposition par inhalation lors d'expériences avec divers animaux espèces. La DL50 orale pour le rat est de 35 à 110 mg / kg de poids corporel et pour la souris de 50 mg / kg de poids corporel. La DL50 cutanée pour le lapin est de 16 à 190 mg / kg de poids corporel. La CL50 sur 2 heures pour le rat est de 2000 mg / m3. Les symptômes les plus fréquents chez le rat et la souris après exposition par inhalation, administration orale et application cutanée étaient l'apathie, l'essoufflement, la prostration, l'irritation des muqueuses, une hyperémie et des saignements dans les organes internes et le cerveau. 4.2 Toxicité subaiguë, subchronique et chronique Les résultats des études de toxicité avec exposition répétée sont résumés dans le tableau 1. 4.2.1 Inhalation Dans une étude d'inhalation à moyen terme avec des rats exposés à des concentrations de 0, 1, 5 ou 25 ml / m3 (correspondant à des concentrations analytiques de 0, 2,35, 11,8 ou 58,75 mg / m3) pendant 90 jours, à la concentration la plus élevée de 25 ml / m3, une augmentation du poids relatif du foie et des reins a été observée, mais il n'y avait pas de corrélation histopathologique (BASF AG 1992). Dans cette étude, la NOAEL était de 5 ml / m3 (11,8 mg / m3). Une autre étude d'inhalation de 90 jours sur des rats a révélé une augmentation du nombre de leucocytes, une augmentation de l'activité de l'alanine aminotransférase, une augmentation du poids relatif du foie et des modifications histopathologiques du foie après exposition des animaux à des concentrations de 80 ml / m3 (correspondant à environ 188 mg / m3) (DOW 1964 ). Des groupes de 10 souris Swiss (20-25 g) ont été exposés à des concentrations de 88 ml / m3 (RD50, soit la concentration qui réduit le rythme respiratoire de 50%; correspondant à environ 206,8 mg / m3) ou 25,3 ml / m3 (1 / 3 RD50; correspondant à environ 59,5 mg / m3) pendant 6 heures par jour, sur 4, 9 ou 14 jours. Les épithéliums respiratoires et olfactifs de la cavité nasale, la trachée et les poumons ont ensuite été examinés histopathologiquement. Des changements ont été trouvés dans l'épithélium respiratoire et olfactif du nez, mais pas dans la trachée ou les poumons (aucun autre détail). Les résultats histopathologiques ont montré que la sévérité des effets dans la région nasale variait avec la durée d'exposition, mais pas avec la concentration
Danger pour la santé
Peut provoquer des effets toxiques en cas d'inhalation ou d'ingestion / d'ingestion. Le contact avec la substance peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux. Le feu produira des gaz irritants, corrosifs et / ou toxiques. Les vapeurs peuvent causer des étourdissements ou la suffocation. Le ruissellement de la lutte contre l'incendie ou de l'eau de dilution peut entraîner une pollution.
Danger pour la santé
Le 2-propyn-1-ol est une substance modérément toxique causant une dépression du système nerveux central et une irritation des yeux et de la peau.
Valeur DL50, orale (rats): 70 mg / kg
Valeur DL50, orale (cobayes): 60 mg / kg.
Risque d'incendie
Matière inflammable / combustible. Peut être enflammé par la chaleur, les étincelles ou les flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Les vapeurs peuvent voyager jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Ils se répandront le long du sol et se rassembleront dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion. Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol), ou 2-propyn-1-ol, est un composé organique de formule C3H4O. C'est l'alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne. [3] L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide visqueux incolore qui est miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques polaires.
Profil d'innocuité de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Poison par ingestion, contact cutané et voies sous-cutanées. Modérément toxique par inhalation. Un dépresseur du système nerveux central. Irritant pour la peau et les muqueuses. Données de mutation rapportées. Liquide inflammable et risque d'incendie dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes; peut s'enflammer. Pour combattre le feu, utilisez de la mousse, du CO2, de la poudre extinctrice. Réactions potentiellement explosives avec les alcalis (une fois séchés), l'acide sulfurique. S'enflamme au contact du pentaoxyde de phosphore. Vive réaction avec sulfate de mercure (Ⅱ) + acide sulfurique + eau (à 70 ° C). Incompatible avec les matières oxydantes. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Utilisé comme inhibiteur de corrosion, stabilisant de solvant, fumigant du sol et intermédiaire chimique. Voir aussi COMPOSÉS D'ACÉTYLÈNE.
Réactions et applications
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) polymérise avec chauffage ou traitement avec une base. Il est utilisé comme inhibiteur de corrosion, solution de complexe métallique, stabilisant de solvant et additif azurant de galvanoplastie. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique. Les alcools propargyliques substitués secondaires et tertiaires subissent des réactions de réarrangement catalysées pour former des composés carbonylés a, ß-insaturés via le réarrangement de Meyer-Schuster et autres. Il peut être oxydé en propynal [4] ou en acide propargylique.
Préparation
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est produit par l'addition catalysée par le cuivre de formaldéhyde à l'acétylène en tant que sous-produit de la synthèse industrielle du but-2-yne-1,4-diol. [5] Il peut également être préparé par déshydrochloration du 3-chloro-2-propén-1-ol par NaOH. [6]
sécurité
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide inflammable, toxique par inhalation, hautement toxique par ingestion, toxique par absorption cutanée et corrosif.
Exposition potentielle
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est utilisé comme inhibiteur de corrosion, fumigant du sol; solvant, stabilisant et intermédiaire chimique.
stockage de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Le 2-Propyn-1-ol est stocké dans des réservoirs ou des cylindres en acier inoxydable, doublés de verre ou de phénol. Des conteneurs en acier non doublés peuvent être utilisés s'ils sont exempts de rouille. Les matériaux en aluminium, en caoutchouc et époxymatiques ne doivent pas être utilisés. Utiliser des vêtements de protection lors de la manipulation. Lavez-vous soigneusement.
Ingestion Chez les rats ayant reçu des doses orales d'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) de 0, 5, 15 ou 50 mg / kg de poids corporel par jour pendant 90 jours, des doses de 15 mg / kg de poids corporel ou plus ont provoqué des modifications des paramètres hématologiques (sous forme de anémie), augmentation du poids relatif du foie et modifications histopathologiques du foie (mégalocytose) et des reins (caryomégalie dans l'épithélium tubulaire); à 50 mg / kg de poids corporel, une augmentation du poids relatif des reins (animaux mâles) et des modifications des paramètres clinico-chimiques ont également été observées. Dans cette étude, la LOAEL (la plus faible dose avec effet indésirable observé) était de 5 mg / kg de poids corporel (TRL 1988). Des effets similaires ont été observés après l'administration de doses orales de la substance à des rats pendant 28 jours (voir le tableau 1). 4.2.3 Absorption cutanée L'application épicutanée d'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) sur la peau intacte ou scarifiée de lapins pendant 91 jours n'a pas produit d'effets liés au traitement jusqu'à la dose testée la plus élevée de 20 mg / kg de poids corporel et par jour (IBL 1965 ). 4.3 Effets locaux sur la peau et les muqueuses L'alcool propargylique non dilué (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) instillé dans le sac conjonctival de l'œil du lapin a provoqué des douleurs et un érythème, un œdème et une opacification de la cornée. Les effets étaient encore marqués 8 jours après l'application. Une solution aqueuse à 10% a produit des réactions douloureuses légères et seulement une irritation passagère. Une solution à 1% n'a eu aucun effet. L'alcool propargylique non dilué (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) appliqué sur la peau de lapin (dorsale) a provoqué un œdème, une hyperémie et une nécrose. 8 jours après l'application, une nécrose et une anémie marquées étaient évidentes. Une solution à 10% a provoqué une légère hyperémie et un œdème, une solution à 1% n'a eu aucun effet.
Méthodes de purification de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Le matériau commercial contient un stabilisant. Une solution aqueuse d'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) peut être concentrée par distillation azéotropique avec du butanol ou de l'acétate de butyle. Séchez-le avec du K2CO3 et distillez-le sous pression réduite, en présence d'environ 1% d'acide succinique, à travers une colonne de verre garnie d'hélices. [Beilstein 1 IV 2214.]
Incompatibilités
La vapeur peut former un mélange explosif avec l'air. Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.); tout contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes, du pentoxyde de phosphore. Peut polymériser sous l'influence de la chaleur, des oxydants, des peroxydes, de la lumière. Attaque de nombreux plastiques.
Traitement des déchets
Porter des lunettes de protection, des gants et des vêtements pour éviter toute probabilité raisonnable de contact avec la peau ou les yeux. Les fournisseurs / fabricants d'équipements de sécurité peuvent fournir des recommandations sur les gants / vêtements les plus protecteurs pour votre opération. Tous les vêtements de protection (combinaisons, gants, chaussures, chapellerie) doivent être propres, disponibles chaque jour et mis avant le travail. Les lentilles de contact ne doivent pas être portées lorsque vous travaillez avec ce produit chimique. Porter des lunettes anti-éclaboussures et un écran facial lorsque vous travaillez avec un masque respiratoire complet liquide. Les employés doivent se laver immédiatement avec du savon lorsque la peau est humide ou contaminée. Fournir des douches d'urgence et un bassin oculaire.
Propriétés chimiques
liquide clair incolore à légèrement jaune
Propriétés chimiques L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide incolore avec une odeur de géranium.
Utilisations de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est utilisé dans le placage et le décapage des métaux et comme inhibiteur de corrosion de l'acier doux dans les acides minéraux. Il trouve également une application dans la prévention de la fragilisation par l'hydrogène des inacides de l'acier doux. Il est utilisé comme intermédiaire pour la fabrication de miticide et de sulfadiazine.
Les usages Intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, réactif de laboratoire, stabilisateur de solvant, empêche la fragilisation par l'hydrogène de l'acier, fumigant du sol.
Définition ChEBI: un composé acétylénique terminal qui est prop-2-yne substitué par un groupe hydroxy en position 1.
Méthodes de production
L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est le principal alcool primaire acétylénique disponible dans le commerce. L'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un sous-produit de la production de butynediol. Dans le procédé habituel de butynediol à haute pression, environ 5% du produit est de l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol). Certains procédés donnent des proportions plus élevées d'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol).
Alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol), AMINES DERIVES D'ACIDE GRAS est un mélange d'aminoalcools. Les amines sont des bases chimiques. Ils neutralisent les acides pour former des sels et de l'eau. Ces réactions acide-base sont exothermiques. La quantité de chaleur dégagée par mole d'amine dans une neutralisation est largement indépendante de la force de l'amine en tant que base. Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide. L'hydrogène gazeux inflammable est généré par des amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures. L'ajout de pentaoxyde de phosphore à l'alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) a provoqué l'inflammation. Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau. Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Exemple: Une explosion se produit si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à 90% de peroxyde d'hydrogène puis acidifié avec de l'acide sulfurique concentré. Les mélanges d'alcool éthylique et de peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs. Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70%. Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs. Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l'acide hypochloreux et des alcools soit en solution aqueuse, soit en solutions mixtes aqueuses de tétrachlorure de carbone. Le chlore plus les alcools donneraient de même des hypochlorites d'alkyle. Ils se décomposent dans le froid et explosent lorsqu'ils sont exposés au soleil ou à la chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires. Les réactions d'isocyanates catalysées par une base avec des alcools doivent être effectuées dans des solvants inertes. De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive.