ПРОДУКТЫ

ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ(PROPARGYL ALCOHOL)

CAS No.: 107-19-7
EC No.: 203-471-2

Synonyms:
propynol; 2-propynol; 2-propyn-1-ol; prop-2-yn-1-ol; hydroxymethylacetylene; alcool propargylique; PROPARGYL ALCOHOL; propargyl alcohol; Propargyl Alcohol; proparjil akol; alkol proparjil; alkol proparjıl; PROPARGIL ALCOHOL; propargıl alcohol; Propargıl Alcohol; proparjil; propargil; alkol; alcol; alcohol; propajilalkol; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL) eş anlamlıları: METATAGS:prop-2-yn-1-ol; PROPARGYL ALCOHOL; 2-Propyn-1-ol; Prop-2-yn-1-ol; 107-19-7; Ethynylcarbinol; 1-Propyn-3-ol; 2-Propynyl alcohol; Ethynyl carbinol; Methanol, ethynyl-; Propynyl alcohol; 2-Propynol; 1-Hydroxy-2-propyne; 3-Hydroxy-1-propyne; Acetylenylcarbinol; 3-Propynol; Acetylene carbinol; Agrisynth PA; Propiolic alcohol; RCRA waste number P102; prop-2-yne-1-ol; Prop-2-in-1-ol; 1-Propyn-3-yl alcohol; NSC 8804; 2-propyne-1-ol; UNII-E920VF499L; CCRIS 6781; HSDB 6054; EINECS 203-471-2; NA1986; RCRA waste no. P102; BRN 0506003; AI3-24359; CHEBI:28905; TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N; Propargyl alcohol [NA1986] [Flammable liquid]; Q-201629; propargylalcohol; prop-2-ynol; propyn-3-ol; 1-Propyne-3-ol; 2-propyn-1 ol; prop-2-yn-I-ol; prop-1-yn-3-ol; AC1L1PPR; DSSTox_CID_1883; bmse000363; HC.$.CCH2OH; DSSTox_RID_76383, WLN: Q2UU1; DSSTox_GSID_21883; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL); Acetylene carbinol; Agrisynth PA; alcool propargylique; Propiolic alcohol; prop-2-yne-1-ol; 1-Propyn-3-yl alcohol; 2-propyne-1-ol; propargylalcohol; prop-2-ynol; propyn-3-ol; 1-Propyne-3-ol; 2-propyn-1 ol; prop-2-yn-I-ol; prop-1-yn-3-ol; PROPARGİL ALKOL; propargil alkol; propargyl alkol; propargil alcohol; asetilen karbinol; acetiilen karbinol; asetilen carbinol, PROPARGYL ALCOHOL; PROPARGİL ALKOL, progargil akol, proparil alkol, propargylalcohol, alkohol, propargilalkol, propargilalkohol, Prop-2-yn-1-ol; 2-Propyn-1-ol; 107-19-7; Ethynylcarbinol; karbinol, karbino; etinilkarbinol, etinil karbinol, matatak, 2-propinil alkol, 1-Propyn-3-ol, 2-Propynyl alcohol, Ethynyl carbinol, Methanol, ethynyl-, asetilen karbinol; Propynyl alcohol, 2-Propynol, 2-propinol, 3-Propynol; 1-Hydroxy-2-propyne; 3-Hydroxy-1-propyne; Acetylenylcarbinol; alcool propargylique; Acetylene carbinol; alcool propargylique; Agrisynth PA; Propiolic alcohol; RCRA waste number P102; prop-2-yne-1-ol; Prop-2-in-1-ol; propargylalcohol; 1-Propyn-3-yl alcohol; NSC 8804; 2-propyne-1-ol; UNII-E920VF499L; CCRIS 6781; HSDB 6054; Propargyl alcohol, 99%; EINECS 203-471-2; NA1986; RCRA waste no. P102; BRN 0506003; AI3-24359; CHEBI:28905; E920VF499L; Propargyl alcohol [NA1986] [Flammable liquid]; ethynylmethanol; prop-2-ynol; propyn-3-ol; propargyl alcohol [NA1986] [Flammable liquid]; 151058-EP2274983A1; propinol; propargyl alcohol pure; propargil alkol saf.; prop-2-yn-1-ol; PROPARGYL ALCOHOL; 2-Propyn-1-ol; Prop-2-yn-1-ol; 107-19-7; Ethynylcarbinol; 1-Propyn-3-ol; 2-Propynyl alcohol; Ethynyl carbinol; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL); Methanol, ethynyl-; Propynyl alcohol; 2-Propynol; 1-Hydroxy-2-propyne; 3-Hydroxy-1-propyne; Acetylenylcarbinol; 3-Propynol Acetylene carbinol; Agrisynth PA; Propiolic alcohol; RCRA waste number P102; prop-2-yne-1-ol; Prop-2-in-1-ol; 1-Propyn-3-yl alcohol; NSC 8804; 2-propyne-1-ol; UNII-E920VF499L; CCRIS 6781; HSDB 6054; EINECS 203-471-2; NA1986; RCRA waste no. P102; BRN 0506003; AI3-24359; CHEBI:28905; alcool propargylique; TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N; Propargyl alcohol [NA1986] [Flammable liquid]; Q-201629; propargylalcohol; prop-2-ynol; propyn-3-ol; 1-Propyne-3-ol; 2-propyn-1 ol; prop-2-yn-I-ol; prop-1-yn-3-ol; AC1L1PPR; DSSTox_CID_1883; bmse000363; HC.$.CCH2OH; DSSTox_RID_76383, WLN: Q2UU1; DSSTox_GSID_21883; Acetylene carbinol; Agrisynth PA; alcool propargylique; Propiolic alcohol; prop-2-yne-1-ol; 1-Propyn-3-yl alcohol; 2-propyne-1-ol; propargylalcohol; prop-2-ynol; propyn-3-ol; 1-Propyne-3-ol; 2-propyn-1 ol; prop-2-yn-I-ol; prop-1-yn-3-ol; PROPARGİL ALKOL; propargil alkol; propargyl alkol; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL); propargil alcohol; asetilen karbinol; acetiilen karbinol; asetilen carbinol, PROPARGYL ALCOHOL; PROPARGİL ALKOL, progargil akol, proparil alkol, propargylalcohol, alkohol, propargilalkol, propargilalkohol, Prop-2-yn-1-ol; 2-Propyn-1-ol; 107-19-7; Ethynylcarbinol; karbinol, karbino; etinilkarbinol, etinil karbinol, matatak, 2-propinil alkol, 1-Propyn-3-ol, 2-Propynyl alcohol, Ethynyl carbinol, Methanol, ethynyl-, asetilen karbinol; Propynyl alcohol, 2-Propynol, 2-propinol, 3-Propynol; 1-Hydroxy-2-propyne; 3-Hydroxy-1-propyne; Acetylenylcarbinol; Acetylene carbinol; Agrisynth PA; Propiolic alcohol; RCRA waste number P102; prop-2-yne-1-ol; Prop-2-in-1-ol; propargylalcohol; 1-Propyn-3-yl alcohol; NSC 8804; 2-propyne-1-ol; UNII-E920VF499L; CCRIS 6781; HSDB 6054; Propargyl alcohol, 99%; EINECS 203-471-2; NA1986; RCRA waste no. P102; BRN 0506003; AI3-24359; CHEBI:28905; E920VF499L; Propargyl alcohol [NA1986] [Flammable liquid]; ethynylmethanol; prop-2-ynol; alcool propargylique; propyn-3-ol; propargyl alcohol [NA1986] [Flammable liquid]; 151058-EP2274983A1; propinol; propargyl alcohol pure; 107-19-7 [RN]; 1-Hydroxy-2-propyne; 203-471-2 [EINECS]; 2-Propin-1-ol [German] [ACD/IUPAC Name]; 2-Propin-1-ol [ACD/IUPAC Name]; 2-Propyn-1-ol [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]; 2-Propyn-1-ol [French] [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]; 2-propynol; 2-Propynyl alcohol; MFCD00002912 [MDL number]; prop-2-yn-1-ol; Prop-2-yne-1-ol; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL); Propargyl alcohol [Wiki]; UK5075000; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL); 1-Propyn-3-ol; 1-Propyn-3-yl alcohol; 1-Propyne-3-ol; 2450-71-7 [RN]; 2-PROPYNYLOXY; 3-Hydroxy-1-propyne; 3-PROPYNOL; 4-01-00-02214 (Beilstein Handbook Reference) [Beilstein]; 6228-47-3 [RN]; Acetylene carbinol; Acetylenylcarbinol; Agrisynth PA; C028255; E920VF499L; EINECS 203-471-2; Ethynyl carbinol; Ethynylcarbinol; chebiId=CHEBI:28905; InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H; InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2; Methanol, ethynyl-; NA1986; Prop-2-in-1-ol; PROPARGYL ALCOHOL|PROP-2-YN-1-OL; propargyl_alcohol; Propiolic alcohol; PROPYNYL ALCOHOL; UNII:E920VF499L; UNII-E920VF499L;WLN: Q2UU1; PROPARGYL ALCOHOL; Prop-2-yn-1-ol; 2-Propyn-1-ol; 107-19-7; Ethynylcarbinol; 1-Propyn-3-ol;2-Propynyl alcohol; Ethynyl carbinol; Methanol, ethynyl-; Propynyl alcohol; 2-Propynol; 3-Propynol;1-Hydroxy-2-propyne; 3-Hydroxy-1-propyne; Acetylenylcarbinol; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL); Acetylene carbinol; Agrisynth PA; Propiolic alcohol;RCRA waste number P102; prop-2-yne-1-ol; Prop-2-in-1-ol;propargylalcohol; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL); 1-Propyn-3-yl alcohol; NSC 8804; 2-propyne-1-ol;UNII-E920VF499L; CCRIS 6781; HSDB 6054; Propargyl alcohol, 99%; EINECS 203-471-2; NA1986; RCRA waste no. P102; BRN 0506003; AI3-24359; CHEBI:28905;E920VF499L; Propargyl alcohol [NA1986] [Flammable liquid];ethynylmethanol;prop-2-ynol; propyn-3-ol; 1-Propyne-3-ol; 2-propyn-1 ol; MFCD00002912; prop-2-yn-I-ol; prop-1-yn-3-ol; DSSTox_CID_1883; bmse000363;EC 203-471-2; HC.$.CCH2OH;DSSTox_RID_76383;WLN: Q2UU1; DSSTox_GSID_21883; alcool propargylique; 4-01-00-02214 (Beilstein Handbook Reference); CHEMBL1563026; DTXSID5021883; CTK0H5003; NSC8804; ZINC895974; NSC-8804; Tox21_200976; ANW-54252; BBL011350; LS-434; STL146440; AKOS000118737; MCULE-3909200923; NA 1986; NCGC00091559-01; NCGC00091559-02; NCGC00258529-01; BP-30161; CAS-107-19-7; NS00003754; P0536; C05986; Propargyl alcohol [NA1986] [Flammable liquid]; 151058-EP2274983A1; 151058-EP2289887A2; 151058-EP2289888A2; Q903345; Q-201629; F0001-0140; propynol; 2-propynol; 2-propyn-1-ol; prop-2-yn-1-ol; hydroxymethylacetylene; alcool propargylique; PROPARGYL ALCOHOL; propargyl alcohol; Propargyl Alcohol; proparjil akol; alkol proparjil; alkol proparjıl; PROPARGIL ALCOHOL; propargıl alcohol; Propargıl Alcohol; proparjil; propargil; alkol; alcol; alcohol; propajilalkol; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL); alcool propargylique; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL) eş anlamlıları: METATAGS:prop-2-yn-1-ol; PROPARGYL ALCOHOL; 2-Propyn-1-ol; Prop-2-yn-1-ol; 107-19-7; Ethynylcarbinol; 1-Propyn-3-ol; 2-Propynyl alcohol; Ethynyl carbinol; Methanol, ethynyl-; Propynyl alcohol; 2-Propynol; 1-Hydroxy-2-propyne; alcool propargylique; 3-Hydroxy-1-propyne; Acetylenylcarbinol; 3-Propynol; Acetylene carbinol; Agrisynth PA; Propiolic alcohol; RCRA waste number P102; prop-2-yne-1-ol; Prop-2-in-1-ol; 1-Propyn-3-yl alcohol; NSC 8804; 2-propyne-1-ol; UNII-E920VF499L; CCRIS 6781; HSDB 6054; EINECS 203-471-2; NA1986; RCRA waste no. P102; BRN 0506003; AI3-24359; CHEBI:28905; TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N; Propargyl alcohol [NA1986] [Flammable liquid]; Q-201629; propargylalcohol; prop-2-ynol; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL); propyn-3-ol; 1-Propyne-3-ol; 2-propyn-1 ol; prop-2-yn-I-ol; prop-1-yn-3-ol; AC1L1PPR; DSSTox_CID_1883; bmse000363; HC.$.CCH2OH; DSSTox_RID_76383, WLN: Q2UU1; DSSTox_GSID_21883; Acetylene carbinol; Agrisynth PA; Propiolic alcohol; prop-2-yne-1-ol; 1-Propyn-3-yl alcohol; 2-propyne-1-ol; propargylalcohol; prop-2-ynol; propyn-3-ol; 1-Propyne-3-ol; alcool propargylique; 2-propyn-1 ol; prop-2-yn-I-ol; prop-1-yn-3-ol; PROPARGİL ALKOL; propargil alkol; propargyl alkol; propargil alcohol; asetilen karbinol; acetiilen karbinol; asetilen carbinol, PROPARGYL ALCOHOL; PROPARGİL ALKOL; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGİL ALKOL); progargil akol; proparil alkol; propargylalcohol; alkohol; propargilalkol; propargilalkohol; Prop-2-yn-1-ol; 2-Propyn-1-ol; 107-19-7; Ethynylcarbinol; karbinol, karbino; etinilkarbinol, etinil karbinol, matatak, 2-propinil alkol, 1-Propyn-3-ol, 2-Propynyl alcohol; Ethynyl carbinol; Methanol; ethynyl-; asetilen karbinol; Propynyl alcohol; 2-Propynol; 2-propinol; 3-Propynol; 1-Hydroxy-2-propyne; 3-Hydroxy-1-propyne; Acetylenylcarbinol; Acetylene carbinol; alcool propargylique

В органической химии термин пропаргил обозначает насыщенное положение (sp3-гибрид) на молекулярном скелете, соседнем с алкиновой группой;
2-пропинильный фрагмент, HC { displaystyle Equiv} эквив C-CH2-, например, в пропаргиловом спирте или замещенный гомолог.
Термин гомопропаргил аналогичным образом обозначает насыщенное положение в молекулярном скелете, смежное с положением пропаргила и, следовательно, с двумя связями алкиновой группы, HC { displaystyle Equiv} эквив C-CH2CH2- фрагмента или замещенного гомолога.

Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) или 2-пропин-1-ол представляет собой органическое соединение с формулой C3H4O. Пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт) - это простейший стабильный спирт, содержащий алкиновую функциональную группу. [3] Пропаргиловый спирт - бесцветная вязкая жидкость, смешивающаяся с водой и большинством полярных органических растворителей.

Реакции и применение пропаргилового спирта (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Пропаргиловый спирт полимеризуется при нагревании или обработке основанием. Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) используется в качестве ингибитора коррозии, раствора комплекса металлов, стабилизатора растворителя и добавки для осветления гальванических покрытий. Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) также используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе. Вторичные и третичные замещенные пропаргиловые спирты подвергаются каталитическим реакциям перегруппировки с образованием α, β-ненасыщенных карбонильных соединений посредством перегруппировки Meyer-Schuster et al. Он может быть окислен до пропинала [4] или до пропаргиловой кислоты.
Приготовление пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) получают путем катализируемого медью присоединения формальдегида к ацетилену как побочного продукта промышленного синтеза бут-2-ин-1,4-диола. [5] Его также можно получить дегидрохлорированием 3-хлор-2-пропен-1-ола с NaOH. [6]
безопасность
Пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт) представляет собой легковоспламеняющуюся жидкость, токсичную при вдыхании, высокотоксичную при проглатывании, токсичную при абсорбции через кожу и вызывающую коррозию.
Поглощение, распределение и выведение пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
Пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт) быстро распределяется и выводится из организма после в / в введения. Большая часть радиоактивности (тестируемый материал, помеченный (14) C) выделялась с мочой и в виде двуокиси углерода с дыханием крыс и мышей. Пероральное введение приводило к аналогичному быстрому выведению (но медленнее, чем после в / в введения), при этом большая часть радиоактивности выводилась с мочой, а углекислый газ выдыхался. Всасывание через кожу было плохим из-за летучести пропаргилового спирта. Вдыхание привело к абсорбции 55-63% вдыхаемого пропаргилового спирта при концентрации 1 или 10 частей на миллион и абсорбции только 23-33% при концентрации 100 частей на миллион. Оба вида выводили большую часть вдыхаемой дозы с мочой.
Метаболизм / метаболиты
В то время как окислительный метаболизм первичных спиртов с низкой молекулярной массой обычно ... катализируется алкогольдегидрогеназой, пропаргиловый спирт является относительно плохим субстратом для этого фермента ... Альтернативный путь каталазы / был исследован / . Каталаза бычьей печени была использована для измерения скорости окислительной биоактивации пропаргилового спирта до 2-пропин-1-ал ... / Было / обнаружено, что скорость была выше, чем ожидалось ... и выделялась гипотеза о том, что окислительная биотрансформация пропаргилового спирта в более реактивный альфа-, бета-ненасыщенный альдегид под действием печеночной каталазы может быть первым шагом к поражению печени, вызванному пропаргиловым спиртом.

Инактивация каталазы в изолированных гепатоцитах только частично подавляла токсичность пропаргилового спирта / была показана / ... Цитотоксичность, вызванная пропаргиловым спиртом, быстрое истощение GSH и образование активные формы кислорода (ROS) вовлекают метаболическую активацию цитохромом P450, а не каталазой или алкогольдегидрогеназой / было показано /. Используя специфическую индукцию и истощение ... / было показано /, что CYP 2E1 является ферментом, ответственным за активацию пропаргилового спирта до его альдегида, 2-пропин-I-ал ... / Была предложена модель, согласно которой / пропаргиловый спирт окисляется в основном CYP 2E1 с незначительным вкладом алкогольдегидрогеназы в 2-пропин-1-ал.
Самцам крыс Sprague-Dawley перорально вводили смесь 40 мг / кг пропаргилового спирта (1,2,3- (13) C) и пропаргилового спирта (1,2- (14) C). Около 60% дозы выводилось с мочой через 96 часов. Основные метаболиты были идентифицированы в моче с помощью 1- и 2-D ЯМР и подтверждены путем выделения и очистки индивидуальных метаболитов с последующим (13) C FT-ЯМР и масс-спектрометрией. Предлагаемый способ включает окисление пропаргилового спирта до 2-пропиновой кислоты и конъюгацию глутатиона, первый пример множественного присоединения глутатиона к тройной связи.
Резюме судьбы / воздействия в окружающей среде
Производство и использование пропаргилового спирта в качестве ингибитора коррозии, стабилизатора растворителя и лабораторного реагента может привести к его выбросу в окружающую среду из различных потоков отходов. Его прежнее использование в качестве фумиганта почвы привело бы к его прямому выбросу в окружающую среду. При попадании в воздух экстраполированное давление пара 15,6 мм рт. Ст. При 25 ° C указывает на то, что пропаргиловый спирт будет существовать только в виде пара в атмосфере. Пропаргиловый спирт в паровой фазе будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 37 часов. Пропаргиловый спирт также может разлагаться в атмосфере за счет реакции с озоном; однако скорость этой реакции слишком мала, чтобы иметь отношение к окружающей среде. Пропаргиловый спирт не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм, и поэтому не ожидается, что он будет подвержен прямому фотолизу солнечным светом. При попадании в почву пропаргиловый спирт, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность, исходя из расчетного значения Koc, равного 14. Ожидается, что улетучивание с влажных поверхностей почвы будет значительным процессом судьбы на основе постоянной закона. Генри оценивается в 1,1X10-6 атм-куб м / моль. Пропаргиловый спирт может улетучиваться с сухой поверхности почвы в зависимости от экстраполированного давления паров. Период полураспада пропаргилового спирта при биоразложении составлял 12,6 и 13 дней в щелочных супесях Техаса и кислых супесях Миссисипи соответственно. При попадании в воду не ожидается, что пропаргиловый спирт адсорбируется взвешенными твердыми частицами и отложениями, исходя из расчетного значения Koc. Ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет значительным процессом судьбы, исходя из расчетной константы закона Генри для этого соединения. Расчетные периоды полураспада улетучивания для модельной реки и озера составляют 16 и 176 дней соответственно. Расчетный BCF, равный 3, предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низкий. Не ожидается, что гидролиз станет важным процессом в окружающей среде, поскольку в этом соединении отсутствуют функциональные группы, которые гидролизуются в условиях окружающей среды. Воздействие пропаргилового спирта на рабочем месте может происходить при вдыхании и контакте с кожей этого соединения на рабочих местах, где производится или используется пропаргиловый спирт.
ЗЕМЕЛЬНЫЙ ПАВ: на основе схемы классификации (1) оценочное значение Koc, равное 14, определенное из log Kow, равного -0,38 (2), и уравнения, полученного на основе регрессии ) указывает на то, что пропаргиловый спирт должен обладать подвижностью в почве. Ожидается, что улетучивание пропаргилового спирта с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы, учитывая оценочную константу закона Генри 1,1X10-6 атм-м3 / моль, полученную из его давления пара. экстраполированный, 15,6 мм рт. ст. (4), и растворимость в воде, 1 · 10 + 6 мг / л (смешивается) (5). Улетучивание из сухих почв ожидается на основании экстраполированного давления пара (4). Период полураспада пропаргилового спирта в щелочной супеси (61,5% песка, 31,1% ила, 7,4% глины, pH 7,8, 3,25% органического углерода) В Техасе было 12,6 дней и 13 дней из кислой супеси (68% песка, 23,4% ила, 8,6% глины, pH 4,8, 0,94% углерода. органический) из Миссисипи (6).
ВОДНАЯ СУДЬБА: Основываясь на схеме классификации (1), расчетное значение Koc, равное 14, определено из логарифма Kow, равного -0,38 (2), и уравнения, полученного из регрессии (3 ) указывает на то, что не ожидается адсорбции пропаргилового спирта взвешенными твердыми частицами и отложениями. Ожидается улетучивание с водной поверхности (3) на основании оценочной константы закона Генри 1,1 · 10-6 атм-м3 / моль, полученной из экстраполированного давления пара 15. , 6 мм рт. Ст. (4), и его растворимость в воде 1 · 10 + 6 мг / л (смешивается) (5).Используя эту константу закона Генри и метод оценки (3), период полураспада у модельной реки и озера составляет 16 и 176 дней соответственно. Согласно классификационной схеме (6), расчетный КБК, равный 3, исходя из его log Kow (2) и уравнения, полученного из регрессии (7), предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низкий. Аэробное биоразложение в воде может происходить для пропаргилового спирта, если период полураспада при биоразложении составляет 12,6 и 13 дней в двух почвах (8). Кроме того, пропаргиловый спирт достиг 95% своего теоретического БПК в скрининговом исследовании с использованием инокулята с активным илом (9), что позволяет предположить, что это соединение разлагается в аэробных условиях.
АТМОСФЕРНАЯ СУДЬБА: Согласно модели распределения газ / частицы полулетучих органических соединений в атмосфере (1), пропаргиловый спирт, экстраполированное давление паров которого составляет 15,6 мм рт.ст. при 25 ° C (2) , должен существовать только в виде пара в окружающей атмосфере. Пропаргиловый спирт в паровой фазе разлагается в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; Период полураспада этой реакции в воздухе оценивается в 37 часов, рассчитанный из константы скорости 1X10-11 см3 / молекула-с при 25 ° C, которая была получена с использованием метода оценки структура (3). Пропаргиловый спирт также разлагается в атмосфере за счет реакции с озоном; однако период полураспада этой реакции велик по сравнению с реакцией с гидроксильными группами и не имеет отношения к окружающей среде. Период полураспада этой реакции в воздухе оценивается в 380 дней исходя из теоретической константы скорости 3 · 10-20 см3 / молекула · с, которая была получена с использованием метода оценки структуры (3 ). Пропаргиловый спирт не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм, и поэтому не ожидается, что / или он может быть чувствительным к прямому фотолизу солнечным светом (4) .
Экологическая абиотическая деградация
Константа скорости парофазной реакции пропаргилового спирта с гидроксильными радикалами, полученными с помощью фотохимии, была оценена в 1 · 10-11 см3 / молекулу · с при 25 ° C с использованием метода оценки структуры (1 ). Это соответствует периоду полураспада в атмосфере около 37 часов при концентрации в атмосфере 5 · 10 + 5 гидроксильных радикалов на см3 (1). Константа скорости парофазной реакции пропаргилового спирта с озоном была оценена как 3 x 10-20 см3 / молекула-с при 25 ° C, полученная с использованием метода оценки. конструкции (1). Это соответствует периоду полураспада в атмосфере около 380 дней при концентрации в атмосфере 7 · 10 + 11 молекул озона на см3 (2). Ожидается, что пропаргиловый спирт не подвергается гидролизу в окружающей среде из-за отсутствия функциональных групп, которые гидролизуются в условиях окружающей среды (3). Пропаргиловый спирт не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм, и поэтому не ожидается, что он будет подвержен прямому фотолизу солнечным светом (3).
Улетучивание из воды / почвы
Константа закона Генри для пропаргилового спирта оценивается в 1,1 · 10-6 атм-куб м / моль, полученная из его экстраполированного давления пара, 15,6 мм рт. Ст. (1), и его растворимости в вода, 1X10 + 6 мг / л (смешивается) (2). Эта константа закона Генри указывает на то, что пропаргиловый спирт будет улетучиваться с водных поверхностей (3). На основании этой константы закона Генри период полураспада модельной реки (глубина 1 м, течение 1 м / с, скорость ветра 3 м / с) (3) оценивается как 16 дн. Период улетучивания модельного озера (глубина 1 м, поток 0,05 м / с, скорость ветра 0,5 м / с) (3) оценивается в 176 дней. Расчетная константа закона Генри для пропаргилового спирта указывает на возможность улетучивания с влажных поверхностей почвы. Возможность улетучивания пропаргилового спирта с сухой поверхности почвы может существовать на основании его экстраполированного давления паров (1).
Вероятные пути воздействия на человека
По статистическим оценкам NIOSH, 54 359 рабочих (из которых 19 934 женщины) потенциально подвергаются воздействию пропаргилового спирта в США (1). Воздействие пропаргилового спирта на рабочем месте может происходить при вдыхании и контакте с кожей этого соединения на рабочих местах, где производится или используется пропаргиловый спирт.
2 - Пропаргиловые спирты широко используются в органических реакциях. Их большой успех обусловлен наличием множества функциональных групп. В этом обзоре будут рассмотрены шесть типов механизмов: (i) 2-пропаргиловые спирты как предшественники карбокатиона, (ii) алкины как электрофилы, (iii) спирты как нуклеофилы, (iv) разрушение или удаление кетона до алкенических промежуточных соединений, (v) окисление до алкинил-орто-хинонметидов или карбонильных промежуточных соединений, и (vi) циклические расширения. Реакции с участием алканов, алкенов, алкинов, аренов, спиртов, аминов, амидов, кетонов, CO2, гидразина, йодбензола, азидов, карбенов, арилбороновых кислот и т. Д. будет обсуждаться. Мы надеемся, что этот обзор будет способствовать дальнейшим исследованиям в этой области.
Пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт) - прозрачная бесцветная жидкость с запахом герани. Температура вспышки 97 ° F. Пары тяжелее воздуха. Используется для производства других химикатов, как ингибитор коррозии и фумигант почвы.
Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) или 2-пропин-1-ол представляет собой органическое соединение с формулой C3H4O. пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт) - это простейший стабильный спирт, содержащий алкиновую функциональную группу. Пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт) представляет собой бесцветную вязкую жидкость, которая смешивается с водой и большинством полярных органических растворителей.
Реакции и применение пропаргилового спирта (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) полимеризуется при нагревании или обработке основанием. Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) используется в качестве ингибитора коррозии, раствора комплекса металлов, стабилизатора растворителя и добавки для осветления гальванических покрытий. Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) также используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе. Вторичные и третичные замещенные пропаргиловые спирты подвергаются каталитическим реакциям перегруппировки с образованием α, β-ненасыщенных карбонильных соединений посредством перегруппировки Meyer-Schuster et al. пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) может быть окислен до пропинала или пропаргиловой кислоты.
Пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт) представляет собой стабилизатор растворителя, который используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе, добавка для осветления гальванических покрытий. Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) представляет собой фрагмент из 3 атомов углерода, используемый в реакциях сочетания ацетилена. Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) подвергается катализируемому Pd О-сочетанию со спиртами с образованием соответствующих 1-метоксиаллиловых эфиров.
Когда пятиокись фосфора добавляется к пропаргиловому спирту (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт), это вызывает воспаление. Ацетилбромид бурно реагирует со спиртами или водой. Смеси спиртов с концентрированной серной кислотой и сильной перекисью водорода могут вызвать взрыв. Пример: взрыв происходит, если диметилбензилкарбинол добавлен к 90% перекиси водорода и затем подкислен концентрированной серной кислотой. Смеси этилового спирта и концентрированной перекиси водорода образуют мощные взрывчатые вещества. Смеси перекиси водорода и 1-фенил-2-метилпропилового спирта имеют тенденцию к взрыву при подкислении 70% -ной серной кислотой; . Алкилгипохлориты взрывоопасны. Их легко получить при взаимодействии хлорноватистой кислоты и спиртов либо в водном растворе, либо в водных смешанных растворах четыреххлористого углерода. Хлор плюс спирты также дают алкилгипохлориты. Они разлагаются на холоде и взрываются при воздействии солнечного света или тепла. Третичные гипохлориты менее нестабильны, чем вторичные или первичные гипохлориты.
Промышленное использование пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
Ингибиторы коррозии и средства против накипи
Промежуточные продукты пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
Потребительское использование пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
Средства для очистки воды на основе пропаргилового спирта (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)
Внешний вид: прозрачная жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета (восток).
Дозировка: от 95,00 до 100,00
Список пищевых химикатов Кодекса: Нет
Удельный вес: 0,96300 при 25,00 ° C.
Температура кипения: 113,60 ° C при 760,00 мм рт.
Давление пара: 10,556000 мм рт. Ст. При 25,00 ° C (расчетное значение).
Температура вспышки: 97,00 ° F. TCC (36,11 ° C)
Химические свойства
прозрачная жидкость от бесцветной до слегка желтоватой
Химические свойства
Пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт) - бесцветная жидкость с запахом герани.
Использование пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) используется для нанесения покрытия на металлы и снятия изоляции, а также в качестве ингибитора коррозии мягкой стали в минеральных кислотах. Он также находит применение для предотвращения водородной хрупкости инкислот в мягкой стали. Он используется в качестве промежуточного продукта для производства митицида и сульфадиазина.
Использование пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
Промежуточный химический продукт, ингибитор коррозии, лабораторный реагент, стабилизатор растворителя, предотвращает водородное охрупчивание стали, фумигант почвы.
Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) токсичен после однократных пероральных доз, кожных аппликаций и ингаляционных воздействий. Наиболее частыми симптомами являются вялость, одышка, раздражение слизистых оболочек и кровотечение во внутренних органах и головном мозге. Пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт) оказывает раздражающее или едкое действие на кожу в зависимости от концентрации вещества. В глазу неразбавленное вещество едкое. После многократного воздействия при вдыхании или пероральном введении вещества органами-мишенями были печень и почки, а также кровь. Токсическими эффектами были увеличение относительной массы почек без гистопатологической корреляции, увеличение количества лейкоцитов, повышение активности аланинаминотрансферазы, увеличение относительной массы печени и гистопатологические изменения в печени. Воздействие ингаляции на крысу в течение 90 дней дало УННВВ (уровень отсутствия наблюдаемых побочных эффектов) 11,8 мг / м3, при пероральном введении вещества УННВВ составил 5 мг / кг веса тела. In vitro пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) не обладает мутагенными, но кластогенными свойствами. У мышей тест на микроядер дал отрицательные результаты после перорального приема вещества. Нет данных о механизме действия пропаргилового спирта (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт).
Определение пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
ChEBI: концевое ацетиленовое соединение, которое представляет собой проп-2-ин, замещенный гидроксильной группой в положении
Способы производства пропаргилового спирта (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт)
Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) - это основной имеющийся в продаже первичный ацетиленовый спирт. Пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт) является побочным продуктом производства бутиндиола. В обычном процессе получения бутиндиола под высоким давлением около 5% продукта составляет пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт). Некоторые процессы дают более высокие пропорции пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт).
Общее описание пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
Темная жидкость с «рыбным» запахом. Менее плотный, чем вода. Температура вспышки 90 ° F. Точка кипения составляет 239 ° F. Коррозия и контакт могут сильно раздражать кожу, глаза и слизистые оболочки. Может быть токсичным при проглатывании, вдыхании и попадании на кожу. Используется для производства других химикатов.
Реакции воздуха и воды
Легковоспламеняющиеся. Растворим в воде.
Профиль реакционной способности пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
Пропаргиловый спирт (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт), амины, полученные из жирной кислоты, представляют собой смесь аминоспиртов. Амины - это химические основания. Они нейтрализуют кислоты с образованием солей и воды. Эти кислотно-основные реакции экзотермичны. Количество тепла, выделяемого на моль амина при нейтрализации, в значительной степени не зависит от силы амина как основания. Амины могут быть несовместимы с изоцианатами, галогенированными органическими соединениями, пероксидами, фенолами (кислотами), эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами. Воспламеняющийся газообразный водород образуется аминами в сочетании с сильными восстановителями, такими как гидриды. Добавление пятиокиси фосфора к пропаргиловому спирту (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) вызывало воспаление. Ацетилбромид бурно реагирует со спиртами или водой. Смеси спиртов с концентрированной серной кислотой и сильной перекисью водорода могут вызвать взрыв. Пример: взрыв происходит, если диметилбензилкарбинол добавлен к 90% перекиси водорода и затем подкислен концентрированной серной кислотой. Смеси этилового спирта и концентрированной перекиси водорода образуют мощные взрывчатые вещества. Смеси перекиси водорода и 1-фенил-2-метилпропилового спирта имеют тенденцию к взрыву при подкислении 70% -ной серной кислотой. Алкилгипохлориты взрывоопасны. Их легко получить при взаимодействии хлорноватистой кислоты и спиртов либо в водном растворе, либо в водных смешанных растворах четыреххлористого углерода. Хлор плюс спирты также дают алкилгипохлориты. Они разлагаются на холоде и взрываются при воздействии солнечного света или тепла. Третичные гипохлориты менее нестабильны, чем вторичные или первичные гипохлориты. Катализируемые основаниями реакции изоцианатов со спиртами следует проводить в инертных растворителях. Такие реакции в отсутствие растворителей часто происходят с взрывной силой.
Риск пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
Легковоспламеняющийся, умеренная пожароопасность. Токсично при проглатывании, вдыхании и абсорбции через кожу. Раздражение глаз, печени и почек.
Токсикокинетика и метаболизм Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт), вероятно, метаболизируется до пропаргилового альдегида. Это окисление было продемонстрировано in vitro в экспериментах с каталазой, полученной из бычьей печени. Эксперименты in vitro с индуцированными фенобарбиталом микросомами печени крыс выявили низкие уровни связывания пропаргилового спирта (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт) с цитохромом P450 (BG Chemie 1999). 3 Воздействие на человека Нет данных о воздействии на человека пропаргилового спирта (Propargil Alkol, пропаргиловый спирт). 262 Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) Том 21 Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) 4 Эксперименты на животных и исследования in vitro 4.1 Острая токсичность Показано, что пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) токсичен после перорального приема , кожные аппликации и ингаляционное воздействие в экспериментах с различными видами животных. Оральная LD50 для крысы составляет от 35 до 110 мг / кг веса тела, а для мыши - 50 мг / кг веса тела. Кожная LD50 для кролика составляет от 16 до 190 мг / кг массы тела. Двухчасовая ЛК50 для крысы составляет 2000 мг / м3. Наиболее частыми симптомами у крыс и мышей после ингаляционного, перорального и кожного воздействия были вялость, одышка, прострация, раздражение слизистых оболочек, гиперемия и кровотечение во внутренних органах и крови. мозг. 4.2 Подострая, субхроническая и хроническая токсичность Результаты исследований токсичности при многократном воздействии суммированы в Таблице 1. 4.2.1 Вдыхание В среднесрочном исследовании ингаляции с крысами, подвергавшимися воздействию концентраций 0, 1, 5 или 25 мл / м3 (соответствует аналитическим концентрациям 0, 2,35, 11,8 или 58,75 мг / м3) в течение 90 дней, при максимальной концентрации 25 мл / м3, увеличение относительного веса печень и почки наблюдались, но не было гистопатологической корреляции (BASF AG 1992).
В этом исследовании NOAEL составлял 5 мл / м3 (11,8 мг / м3). Другое 90-дневное ингаляционное исследование на крысах выявило увеличение количества лейкоцитов, повышение активности аланинаминотрансферазы, увеличение относительной массы печени и гистопатологические изменения в печени после воздействия на животных. при концентрациях 80 мл / м3 (соответствует примерно 188 мг / м3) (DOW 1964). Группы из 10 мышей Swiss (20-25 г) подвергались воздействию концентраций 88 мл / м3 (RD50, т. Е. Концентрация, которая снижает частоту дыхания на 50%; что соответствует приблизительно 206,8 мг / м3) или 25 , 3 мл / м3 (1/3 RD50; соответствует приблизительно 59,5 мг / м3) в течение 6 часов в день в течение 4, 9 или 14 дней. Затем гистопатологически исследовали респираторный и обонятельный эпителий в полости носа, трахее и легких. Изменения были обнаружены в респираторном и обонятельном эпителии носа, но не в трахее или легких (подробностей нет). Гистопатологические результаты показали, что степень воздействия в области носа зависит от продолжительности воздействия, но не от концентрации.
Опасность для здоровья
Может вызвать токсические эффекты при вдыхании или проглатывании / проглатывании. Контакт с веществом может вызвать сильные ожоги кожи и глаз. При пожаре выделяются раздражающие, едкие и / или токсичные газы. Пары могут вызвать головокружение или удушье. Сток воды для тушения или разбавления воды может вызвать загрязнение.
Опасность для здоровья
2-Пропин-1-ол - умеренно токсичное вещество, вызывающее угнетение центральной нервной системы, раздражение глаз и кожи.
Значение LD50, перорально (крысы): 70 мг / кг.
Значение LD50, перорально (морские свинки): 60 мг / кг.
Пожароопасность
Легковоспламеняющийся / горючий материал. Может загореться от тепла, искр или пламени. Пары могут образовывать с воздухом взрывоопасные смеси. Пары могут перемещаться к источнику возгорания и вызывать обратную вспышку. Большинство паров тяжелее воздуха. Они распространяются по земле и собираются в низких или замкнутых пространствах (канализация, подвалы, резервуары). Риск взрыва пара в помещении, на улице или в канализации. Сток в канализацию может создать опасность пожара или взрыва. Емкости могут взорваться при нагревании. Многие жидкости легче воды.
Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) или 2-пропин-1-ол представляет собой органическое соединение с формулой C3H4O. Это простейший стабильный спирт, содержащий алкиновую функциональную группу. [3] Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) представляет собой бесцветную вязкую жидкость, которая смешивается с водой и большинством полярных органических растворителей.
Профиль безопасности пропаргилового спирта (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт)
Яд при проглатывании, контакте с кожей и подкожным путем. Умеренно токсично при вдыхании. Угнетатель центральной нервной системы. Раздражает кожу и слизистые оболочки. Сообщены данные о мутации. Легковоспламеняющаяся жидкость и опасность возгорания при воздействии тепла или пламени; может загореться. Для борьбы с огнем используйте пену, СО2, сухой химикат. Взрывоопасные реакции со щелочами (при высыхании), серной кислотой. Воспламеняется при контакте с пентоксидом фосфора. Сильная реакция с сульфатом ртути (Ⅱ) + серной кислотой + водой (при 70 ° C). Несовместим с окислителями. При нагревании до разложения выделяет едкий дым и раздражающие пары. Используется в качестве ингибитора коррозии, стабилизатора растворителя, фумиганта почвы и промежуточного химического вещества. См. Также СОЕДИНЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА.
Реакции и заявки
Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) полимеризуется при нагревании или обработке основанием. Он используется как ингибитор коррозии, раствор металлического комплекса, стабилизатор растворителя и добавка для осветления гальванических покрытий. Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) также используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе. Вторичные и третичные замещенные пропаргиловые спирты подвергаются каталитическим реакциям перегруппировки с образованием α, β-ненасыщенных карбонильных соединений посредством перегруппировки Meyer-Schuster et al. Он может быть окислен до пропинала [4] или до пропаргиловой кислоты.
Подготовка
Пропаргиловый спирт (пропаргиловый спирт, пропаргиловый спирт) получают путем катали