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Le gallate de propyle est un type d'ester formé par condensation de l'acide gallique et du propanol.
Le gallate de propyle se présente sous forme d'une fine poudre cristalline blanche à blanc crème.
Le gallate de propyle est utilisé depuis longtemps comme antioxydant dans les aliments, notamment les graisses animales et les huiles végétales, et se révèle particulièrement efficace avec les graisses polyinsaturées.
Numéro CAS : 121-79-9
Formule moléculaire : C10H12O5
Masse moléculaire : 212,2
Numéro EINECS : 204-498-2
Synonymes : gallate de propyle, 121-79-9, 3,4,5-trihydroxybenzoate de propyle, gallate de n-propyle, ester propylique de l’acide gallique, ester propylique de l’acide gallique, ester propylique de l’acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, 3,4,5-trihydroxybenzoate de n-propyle, ester n-propylique de l’acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, E310, E-310, INS 310, INS-310, FEMA 2947, Tenox PG, Progallin P, Nipagallin P, Nipanox S1, Sustane PG, gallate de propyle NF, gallate de propyle FCC, gallate de propyle USP, étalon de référence EP du gallate de propyle, gallate de propyle WHO-DD, gallate de propyle antioxydant, UNII-8D4SNN7V92, 8D4SNN7V92, CHEBI:10607 DTXSID5021201, DTXCID901201, EINECS 204-498-2, 204-498-2, HSDB 591, CCRIS 541, NSC 2626, NSC-2626, RefChem:176492, Propylester kyseliny gallove;propylesterkyselinygallove;Sustane PG;Tenox PG;tenoxpg;FEMA 2947;FEMA 2974;PROGALLIN P
Le gallate de propyle, en tant qu'antioxydant, peut protéger les aliments et les huiles contre l'attaque du peroxyde d'hydrogène et des radicaux libres d'oxygène, ayant un effet similaire à celui de la superoxyde dismutase.
Le gallate de propyle peut également être utilisé comme antioxydant dans les éthers, les émulsions, les cires et l'huile de transformateur.
Le gallate de propyle est un antioxydant synthétique utilisé principalement pour prévenir l'oxydation des graisses et des huiles dans les aliments, les cosmétiques et certains produits pharmaceutiques.
Le gallate de propyle est l'ester propylique de l'acide gallique (acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque).
Le gallate de propyle est couramment étiqueté E310 dans les applications alimentaires.
Le gallate de propyle est constitué d'un cycle benzénique avec trois groupes hydroxyle (–OH) et un groupe ester propylique.
Cette structure lui permet de céder facilement des atomes d'hydrogène et de neutraliser les radicaux libres.
Cela lui confère une forte activité antioxydante.
Physiquement, il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche à crème pâle.
Le gallate de propyle est légèrement soluble dans l'eau mais plus soluble dans les graisses et les huiles.
Il est inodore ou presque inodore.
Le gallate de propyle possède des propriétés antioxydantes, protégeant les graisses, les huiles et les aliments contenant des matières grasses du rancissement.
Le gallate de propyle ralentit les réactions d'oxydation provoquées par l'exposition à l'oxygène.
Cela améliore la durée de conservation.
Le gallate de propyle est particulièrement efficace dans les systèmes à base de lipides, tels que les huiles végétales et les graisses animales.
Le gallate de propyle contribue à préserver la saveur et à prévenir les mauvaises odeurs.
Cela permet de maintenir la qualité du produit.
Le gallate de propyle peut agir comme un antioxydant synergique, en synergie avec d'autres composés comme l'acide citrique ou les tocophérols.
Cela améliore la stabilité oxydative globale.
Cela améliore l'efficacité de la formulation.
Le gallate de propyle présente une stabilité thermique modérée, ce qui lui permet de résister aux conditions typiques de transformation des aliments.
Cependant, une exposition prolongée à une chaleur élevée peut en réduire l'efficacité.
Cela affecte les limites de traitement.
Le gallate de propyle est synthétique mais fonctionnellement similaire aux polyphénols végétaux naturels, tels que ceux que l'on trouve dans le thé et le raisin.
Cela est dû à sa structure phénolique.
Cela explique son comportement antioxydant.
Le gallate de propyle est un antioxydant phénolique utilisé pour prévenir l'oxydation des graisses et des huiles, prolongeant ainsi leur durée de conservation et préservant la qualité des produits alimentaires, cosmétiques et industriels.
Le gallate de propyle est un antioxydant synthétique utilisé pour prévenir le rancissement des aliments (viandes, huiles, gommes) et stabiliser les cosmétiques, généralement à des concentrations de 0,1 % ou moins.
Il agit en inhibant la dégradation oxydative, préservant ainsi la qualité du produit, et est reconnu comme sûr, bien qu'il puisse provoquer une sensibilisation.
Le gallate de propyle est un ester formé par la condensation de l'acide gallique et du propanol.
Depuis 1948, cet antioxydant est ajouté aux aliments contenant des huiles et des graisses pour prévenir l'oxydation.
En tant qu'additif alimentaire, il est utilisé sous le numéro E310.
Le gallate de propyle assure également une protection lors de la transformation des aliments, notamment lors des étapes de mélange, de chauffage ou d'exposition à l'air.
Le gallate de propyle contribue à réduire l'oxydation qui peut se produire lors de la fabrication.
Cela améliore la stabilité du processus.
Le gallate de propyle est particulièrement utile dans les systèmes de friture à l'huile, où les chauffages répétés accélèrent la décomposition des graisses.
Il ralentit la formation de composés d'oxydation polaires et de saveurs rances.
Cela prolonge la durée d'utilisation du pétrole.
Le gallate de propyle peut contribuer à maintenir la stabilité de la couleur des aliments contenant des matières grasses, en prévenant la décoloration causée par les réactions d'oxydation.
Cela préserve l'aspect visuel.
Cela améliore la qualité du produit.
Le gallate de propyle est utilisé dans le beurre, la margarine et les matières grasses végétales, où il contribue à maintenir leur fraîcheur pendant le stockage.
Le gallate de propyle protège les matières grasses laitières et végétales sensibles.
Cela améliore la durée de conservation.
Le gallate de propyle est utilisé dans la viande et les produits carnés transformés, où il contribue à réduire l'oxydation des graisses animales.
Cela ralentit la détérioration du goût et la formation de mauvaises odeurs.
Cela améliore la stabilité sensorielle.
Le gallate de propyle est utilisé dans les produits et les pâtes à tartiner à base de noix, qui sont très sensibles à l'oxydation en raison de leur teneur en huile naturelle.
Le gallate de propyle contribue à préserver la saveur et l'arôme naturels.
Cela améliore la fraîcheur.
On trouve du gallate de propyle dans les huiles aromatisantes et les émulsions, où il protège les composés aromatiques volatils à base de lipides.
Cela réduit la perte d'arôme au fil du temps.
Cela améliore la constance du produit.
Le gallate de propyle est également utilisé dans les huiles et crèmes cosmétiques, où il prévient le rancissement des huiles végétales et des ingrédients à base de lipides.
Le gallate de propyle contribue à maintenir la stabilité des odeurs et de la texture.
Cela améliore la durée de vie du produit.
Point de fusion : 146-149 °C (littérature)
Point d'ébullition : 312,03 °C (estimation approximative)
Densité : 1,210
Pression de vapeur : 0 Pa à 20 °C
indice de réfraction : 1,5140 (estimation)
FEMA : 2947 | GALLATE DE PROPYLE
Point d'éclair : 187 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité : éthanol : 50 mg/mL
forme : poudre
pka : 8,11 (à 25 °C)
Couleur : Blanc à beige clair
Odeur : fade
source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : 0,35 g/100 mL (25 °C)
Merck : 14 7859
BRN : 1877976
Principales applications : fabrication de tests de diagnostic ; hématologie ; histologie
Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUMAGE ; ANTIOXYDANT
InChI : 1S/C10H12O5/c1-2-3-15-10(14)6-4-7(11)9(13)8(12)5-6/h4-5,11-13H,2-3H2,1H3
InChIKey: ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCOC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
LogP : 1,8
Le gallate de propyle est un antioxydant.
Le gallate de propyle protège contre l'oxydation par le peroxyde d'hydrogène et les radicaux libres d'oxygène.
Le gallate de propyle se présente sous forme de solide cristallin blanc à blanc crème, inodore.
Le gallate de propyle est une poudre cristalline blanche à presque blanche, inodore, au goût légèrement amer, qui fonce en présence de sels de fer.
C'est un irritant qui peut provoquer sécheresse cutanée, dermatite et sensibilisation ; son inhalation peut entraîner une pneumonie chimique.
Le gallate de propyle est un antioxydant doté d'une activité antimicrobienne.
Le gallate de propyle est hépatoprotecteur in vitro et in vivo, prévenant la lipoperoxydation induite par le CCl4 et la réduction des polysomes dans le foie de rat.
Le gallate de propyle augmente l'expression des niveaux d'ARNm de HIF-1α, d'EPO et de VEGF ainsi que le nombre de neurones normaux dans le cerveau des rats après 8 minutes d'ischémie cérébrale antérieure.
Le gallate de propyle, en association avec le sorbate de potassium, est bactéricide et bactériostatique contre les souches de S. aureus connues pour produire des entérotoxines dans les aliments.
Le gallate de propyle est couramment ajouté aux aliments pour prévenir l'auto-oxydation et la prolifération microbienne.
Le gallate de propyle présente également une forte activité dans la prévention de la peroxydation lipidique, qui est l'une des principales causes du rancissement des graisses et des huiles.
Il interrompt les réactions en chaîne des radicaux libres à leurs premiers stades.
Le gallate de propyle est particulièrement efficace dans les huiles végétales, les graisses animales et les aliments frits, où l'oxydation est rapide en raison de leur forte teneur en graisses insaturées.
Cela contribue à préserver la qualité du goût et de l'odeur.
Cela améliore la stabilité sensorielle.
Il présente des effets synergiques avec d'autres antioxydants, notamment l'acide citrique, l'acide ascorbique et les tocophérols (vitamine E).
Ces combinaisons offrent une protection plus étendue contre l'oxydation.
Cela améliore l'efficacité des antioxydants.
Le gallate de propyle est souvent utilisé dans les produits de grignotage emballés, tels que les chips et les biscuits apéritifs, où il contribue à prévenir le rancissement et l'apparition de mauvais goûts pendant le stockage.
Il protège les graisses dans les environnements à faible humidité.
Cela améliore la fraîcheur du produit.
Le gallate de propyle peut contribuer à stabiliser les systèmes de graisses émulsionnées, tels que les vinaigrettes et les sauces.
Il réduit l'oxydation aux interfaces huile-eau.
Cela améliore la stabilité de l'émulsion.
Le gallate de propyle est utilisé dans les produits cosmétiques et de soins personnels, où il protège les huiles, les crèmes et les ingrédients actifs de la dégradation oxydative.
Cela contribue à prévenir les changements de couleur et d'odeur.
Cela améliore la durée de conservation du produit.
Le gallate de propyle est parfois utilisé dans les formulations pharmaceutiques, notamment celles contenant des excipients à base de lipides.
Il contribue à protéger les ingrédients actifs sensibles de l'oxydation.
Cela améliore la stabilité de la formulation.
Le gallate de propyle présente une bonne solubilité dans les graisses et les huiles, ce qui lui permet de se répartir uniformément dans les systèmes lipidiques.
Cela garantit une protection efficace de l'ensemble du produit.
Cela améliore la constance des performances.
Le gallate de propyle est plus efficace dans les systèmes à faible humidité et exposés à l'oxygène, où le risque d'oxydation est plus élevé.
Cependant, son activité peut diminuer en cas de chaleur élevée prolongée ou en milieu alcalin.
Cela définit ses limites de stabilité.
Le gallate de propyle est un antioxydant de phase lipidique qui protège les graisses et les huiles de l'oxydation, améliore la durée de conservation et préserve la saveur, la couleur et la qualité des produits alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques, notamment lorsqu'il est utilisé avec des antioxydants synergiques.
Le gallate de propyle peut être inclus dans les lubrifiants industriels et les huiles techniques, où la résistance à l'oxydation est importante.
Le gallate de propyle contribue à prolonger la durée de vie fonctionnelle des matériaux à base d'huile.
Cela élargit les applications industrielles.
Le gallate de propyle est un puissant antioxydant liposoluble utilisé pour prévenir l'oxydation, préserver la saveur, maintenir la couleur et prolonger la durée de conservation des produits alimentaires, cosmétiques, pharmaceutiques et industriels contenant des graisses.
Utilisations :
Le gallate de propyle est un antioxydant qui est le n-propylester de l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque.
La présence naturelle de gallate de propyle n'a pas été signalée.
Le gallate de propyle est préparé industriellement par estérification de l'acide gallique avec de l'alcool propylique, suivie d'une distillation pour éliminer l'excès d'alcool.
Le gallate de propyle est un inhibiteur connu de la tyrosinase, une polyphénol oxydase, qui est une enzyme importante dans la biosynthèse des pigments chez divers organismes.
Il a également été récemment observé qu'il stimule la biosynthèse du biodiesel lipidique dans les cultures.
Le gallate de propyle est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme antioxydant, notamment dans les produits contenant des matières grasses et des huiles.
Il contribue à prévenir l'oxydation et le rancissement.
Cela améliore la durée de conservation et la qualité du produit.
Dans les huiles et graisses comestibles, il est utilisé pour ralentir la dégradation oxydative.
Le gallate de propyle protège les acides gras insaturés de la dégradation.
Cela permet de préserver la saveur et la fraîcheur.
Le gallate de propyle est utilisé dans les aliments frits et les grignotages, tels que les chips et les biscuits apéritifs.
Il contribue à prévenir l'apparition de mauvais goûts de rancissement pendant le stockage.
Cela améliore la qualité sensorielle.
Dans la margarine, le beurre et la graisse végétale, le gallate de propyle stabilise les composants gras.
Le gallate de propyle réduit l'oxydation pendant le stockage et l'utilisation.
Cela améliore la stabilité du produit.
Le gallate de propyle est utilisé dans les produits carnés transformés, où il contribue à protéger les graisses animales de l'oxydation.
Le gallate de propyle ralentit les changements de saveur liés à la détérioration.
Cela améliore le goût et la durée de conservation.
Dans les noix, les beurres de noix et les produits à base de graines, il contribue à prévenir l'oxydation des huiles naturelles.
Le gallate de propyle préserve l'arôme et prévient le rancissement.
Cela améliore la fraîcheur.
Le gallate de propyle est utilisé dans les aliments émulsionnés, tels que les sauces et les vinaigrettes.
Il stabilise les phases grasses et réduit l'oxydation aux interfaces.
Cela améliore la constance du produit.
Le gallate de propyle est également utilisé dans les huiles aromatisantes et les additifs alimentaires, où il protège les composés volatils à base de lipides.
Il prévient la perte d'arôme et de goût.
Cela améliore la qualité du produit.
En cosmétique et dans les produits de soins personnels, il est utilisé pour protéger les huiles et les ingrédients à base de graisses.
Le gallate de propyle contribue à prévenir les odeurs de rancissement et la dégradation.
Cela améliore la durée de conservation du produit.
Dans les formulations pharmaceutiques, il est utilisé dans les systèmes à base de lipides pour protéger les principes actifs.
Le gallate de propyle réduit la dégradation oxydative des composés sensibles.
Le gallate de propyle est utilisé partout où une protection contre l'oxydation des graisses et des huiles, la préservation de la saveur et l'allongement de la durée de conservation sont nécessaires dans les applications alimentaires, cosmétiques, pharmaceutiques et industrielles.
Le gallate de propyle est également utilisé dans les aliments transformés emballés, où les longues durées de stockage augmentent le risque d'oxydation des graisses.
Le gallate de propyle contribue à maintenir la fraîcheur du produit tout au long de la distribution et du stockage en magasin.
Cela améliore la stabilité en rayon.
Le gallate de propyle est utilisé dans les aliments instantanés et prêts à consommer, tels que les plats cuisinés et les produits déshydratés.
Il protège les composants lipidiques pendant une longue durée de conservation.
Cela améliore la durabilité du produit.
Le gallate de propyle est utilisé dans les produits de boulangerie contenant des matières grasses, tels que les gâteaux, les pâtisseries et les biscuits.
Il contribue à prévenir l'oxydation des matières grasses végétales et du beurre.
Cela améliore la conservation des saveurs.
Dans les produits alimentaires surgelés, il contribue à réduire les modifications oxydatives des graisses lors d'un stockage prolongé par congélation.
Le gallate de propyle préserve le goût et l'arôme après décongélation.
Cela améliore la qualité du produit.
Le gallate de propyle est utilisé dans les matières grasses laitières, notamment dans les desserts à base de crème et les analogues laitiers.
Il protège les matières grasses du lait de la détérioration oxydative.
Cela améliore la stabilité sensorielle.
Le gallate de propyle est utilisé dans les compléments alimentaires, notamment les vitamines à base de lipides et les produits oméga-3.
Le gallate de propyle contribue à protéger les acides gras insaturés sensibles.
Cela améliore la stabilité des nutriments.
Le gallate de propyle est utilisé dans les émulsions aromatiques et les systèmes d'huiles essentielles, où il protège les composés aromatiques volatils liposolubles.
Cela réduit la perte de parfum au fil du temps.
Cela améliore la constance du produit.
En cosmétique et dans les produits de soin de la peau, il est utilisé pour stabiliser les huiles végétales, les beurres et les actifs à base de lipides.
Il prévient les odeurs rances et les changements de couleur.
Cela améliore la durée de conservation du produit.
Le gallate de propyle est également utilisé dans des applications industrielles, telles que les lubrifiants et les huiles techniques, où une résistance à l'oxydation est requise.
Cela contribue à prolonger la durée de vie fonctionnelle de l'huile.
Le gallate de propyle est utilisé partout où le contrôle de l'oxydation des graisses, la protection de la saveur, la préservation des nutriments et l'allongement de la durée de conservation sont nécessaires dans les systèmes alimentaires, cosmétiques, pharmaceutiques et industriels contenant des graisses.
Profil de sécurité :
Empoisonnement par ingestion et par voie intrapéritonéale.
Effets tératogènes et sur la reproduction observés expérimentalement.
Cancérogène douteux avec des données tumorigènes expérimentales.
Données de mutation signalées. Combustible au contact de la chaleur ou d'une flamme ; peut réagir avec des matières oxydantes.
Chauffé jusqu'à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Le gallate de propyle est considéré comme un antioxydant alimentaire réglementé, mais c'est aussi l'un des additifs qui suscitent le plus de préoccupations en matière de sensibilité, comparativement à beaucoup d'autres.
Le gallate de propyle est autorisé, dans des limites strictes, dans les produits alimentaires et cosmétiques.
Son innocuité dépend fortement du dosage et de la sensibilité individuelle.
L'une des principales préoccupations concerne les réactions de type allergique ou l'hypersensibilité, en particulier chez les personnes sensibles.
Ces réactions peuvent inclure des irritations cutanées, des éruptions cutanées ou une dermatite de contact avec les produits topiques.
De telles réactions sont rares mais bien documentées.
Dans certains cas, une consommation excessive peut contribuer à de légers troubles gastro-intestinaux.
Cela peut inclure des nausées ou des maux d'estomac.
Ces effets sont généralement liés à la dose.
Il existe des rapports indiquant que le gallate de propyle peut agir comme un irritant potentiel pour les muqueuses, en particulier sous forme concentrée.
Cela est plus pertinent dans les contextes professionnels ou à forte exposition.
Les niveaux alimentaires normaux sont considérés comme sûrs.
Dans de rares cas, le gallate de propyle a été évoqué en lien avec d'éventuelles intolérances ou réactions pseudo-allergiques, notamment lorsqu'il est associé à d'autres additifs.
Cependant, les données relatives à l'exposition alimentaire typique restent limitées.
