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Pyrène est un gaz incolore solide, solide et des solutions ont une légère fluorescence bleue.
Le pyrène est utilisé dans la recherche biochimique.
Le pyrène est un parent de la classe des hydrocarbures aromatiques polycycliques contenant quatre cycles condensés.
Numéro CAS: 129-00-0
Numéro CE: 204-927-3
Nom IUPAC: Pyrène
Formule chimique: C16H10
Autres noms: PYRÈNE, 129-00-0, le Benzo[def]phénanthrène, Pyren, bêta-Pyrène, Benzo(def), le phénanthrène .beta.-Pyrène, C16H10, CHEBI:39106, 9E0T7WFW93, CHEMBL279564, brai de goudron de Houille volatiles:pyrène, DTXSID3024289, NSC-17534, NSC-66449, Pyrène sublimé grade, 1228182-40-8, 1346601-04-4, NCGC00090910-03, Pyren [allemand], 41496-25-7, CCRIS 1256, HSDB 4023, Pyrène[def]phénanthrène, EINECS 204-927-3, NSC 17534, UNII-9E0T7WFW93, AI3-23977, Pyrène, de la Poudre, du brai de Houille volatiles: pyrène, Pyren(ALLEMAND), MFCD00004136, Pyrène, 98%, Pyrène-[13C6], PYRÈNE [HSDB], PYRÈNE [CIRC], {Benzo[def]phénanthrène}, Pyrène-[13C16], PYRÈNE [MI], l'Épitope ID:119715, CE 204-927-3, Pyrène, d'analyse standard, le Pyrène, cristalline, à 95%, le Pyrène (ACD/Nom 4.0), BIDD:ER0347, Pyrène, sublimé grade, 99%, DTXCID804289, Pyrène (purifié par sublimation), HMS3749I11, CS-B1735, NSC17534, NSC66449, WLN: L666 B6 2AB PJ, ZINC1758808, Pyrène 10 microg/mL de Cyclohexane, Tox21_400063, BDBM50214608, Pyrène 10 microg/mL dans l'Acétonitrile, STL570454, AKOS000269680, Pyrène 100 microg/mL dans l'Acétonitrile, le Pyrène-4,5,9,10-[13C4], NCGC00090910-01, NCGC00090910-02, NCGC00090910-04, as-13613, CAS-129-00-0 FT-0622695, FT-0674169, P1104, P2072, Pyrène, le BCR(R) Matériau de Référence certifié, EN300-174930, A805889, AB-131/40897138, Pyrène, purum, pour la fluorescence, >=97.0% (GC), Q415723, Pyrène, le matériau de référence certifié, TraceCERT(R), Q-201641, Z57901968, Pyrène, puriss. p.un., pour la fluorescence, >=99.0% (GC), Pyrène, le matériau de référence certifié, 1000 mug/mL dans le méthanol, 129-00-0 [RN], 1307225 [Beilstein], 204-927-3 [NUMÉRO], le Benzo[def]phénanthrène, L666 B6 2AB PJ [WLN], MFCD00004136 [MDL numéro], Pirene [italien], Pyren [allemand] [ACD/Nom IUPAC], Pyrène [ACD/Index Nom] [ACD/Nom IUPAC] [Wiki], Pyrène [français] [ACD/Nom IUPAC], UR2450000, UR2450000 [RTECS], Пирен [en russe], ピレン [en Japonais], 芘 [Chinois], 1280594-97-9 [RN], 128076-63-1 [RN], le Benzo(def), le phénanthrène, le C030984, N-(2,4,6-Phényl)-2-pyridinamine [ACD/Nom IUPAC], N-(2,4,6-PHÉNYL)PYRIDINE-2-AMINE, NCGC00090910-02, Pireno [en portugais], Pyren [allemand], QA-3370, ST5214713, β-pyrène, β-Pyrène
Cette solide jaune est le plus petit péri-fusion des HAP (celui où les anneaux sont fusionnés par le biais de plus d'un visage).
Pyrène formes au cours de la combustion incomplète de composés organiques.
Le pyrène est un gaz incolore solide, solide et des solutions ont une légère fluorescence bleue.
Le pyrène est utilisé dans la recherche biochimique.
Le pyrène est un parent de la classe des hydrocarbures aromatiques polycycliques contenant quatre cycles condensés.
Le pyrène est une ortho - et péri-fusion polycycliques arène composée de quatre anneaux benzéniques fusionnés, résultant dans un plat système aromatique.
Pyrène a un rôle d'une sonde fluorescente et un polluant organique persistant.
Aromatiques discotic des cristaux liquides, qui présente à la photogénération de paire électron-trou sont largement utilisés dans les diodes électroluminescentes, les cellules photovoltaïques et les transistors à effet de champ.
Le pyrène est un aromatique discotic de cristal, qui est largement utilisé comme un colorant fluorescent ou un ambipolaire de porteurs de charge à Diodes Électroluminescentes Organiques.
Le pyrène est enregistré en vertu de la Réglementation REACH et est fabriqué et / ou importés de l'espace Économique Européen, pour utilisation en tant qu'intermédiaire seulement.
Le pyrène est utilisé sur des sites industriels et de la fabrication.
Le pyrène est d'un jaune pâle cristalline hydrocarbures C16H10 qui devient fluorescent bleu dans la solution, qui est obtenu à partir du charbon, la distillation du goudron, de craquage de pétrole, et de stupp et de synthèse, et qui consiste structurellement d'un cluster de quatre compacte fusionné anneaux de benzène
Le pyrène est l'un d'un groupe de produits chimiques appelés hydrocarbures aromatiques polycycliques, Hap pour faire court.
Les hap sont souvent en groupes de deux ou plus.
Ils peuvent exister dans plus de 100 combinaisons différentes, mais les plus courantes sont traitées comme un groupe de 15.
Les hap sont présents naturellement dans l'environnement, mais ils peuvent également être fabriqués par l'homme.
Le pyrène est cristal incolore-comme solide, mais peut aussi regarder en jaune.
Les hap sont créés lorsque des produits comme le charbon, le pétrole, le gaz, et les ordures sont brûlées, mais le processus de combustion n'est pas complète.
Très peu d'informations sont disponibles sur chacune des substances chimiques au sein de la teneur en HAP du groupe.
La plupart des informations disponibles pour les HAP du groupe dans son ensemble.
Le pyrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP), composé de quatre anneaux benzéniques fusionnés, résultant dans un plat système aromatique.
La formule chimique est C16H10.
Cette incolore solide est le plus petit péri-fusion des HAP (celui où les anneaux sont fusionnés par le biais de plus d'un visage).
Pyrène formes au cours de la combustion incomplète de composés organiques.
Bien que le Pyrène est pas aussi problématique que de benzopyrène, les études animales ont montré pyrène est toxique pour les reins et le foie.
Le pyrène est trouvé être un composant de charbon, goudron, poix et utilisé pour la production de colorants, de plastiques, de benzo[a]pyrène et de pesticides.
Pyrène a été utilisé comme un modèle composé pour le métabolisme des HAP de haut poids moléculaire.
Dans M. vanbalenii PYR-1, le métabolisme de pyrène commence par hydroxylation à la forme cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydropyrene, qui est converti à 4,5-dihydroxypyrene par l'action de la déshydrogénase.
4,5-Dihydroxypyrene anneau-clivé par la dioxygénase de rendement phénanthrène 4,5-dicarboxylate, qui est ensuite décarboxylé pour un rendement de phénanthrène-4-carboxylate de méthyle.
Actions ultérieures de carboxylate dioxygénase et déshydrogénase, le Pyrène est converti à la 3,4-dihydroxyphenanthrene et plus le métabolisme se produit par le phénanthrène la voie métabolique.
Dans une autre voie, le pyrène est oxydé par le biais de pyrène-4,5-monooxygénase à rendement pyrène-4,5-oxyde.
Un époxyde hydrolase de l'enzyme de plus de convertir Pyrène à trans-4,5-dihydroxy-4,5-dihydropyrene.
Pyrène a été utilisé comme matériau de départ pour la production d'azurants optiques et des colorants.
Notable pyrène sources comprennent le chauffage domestique sources, en particulier de la combustion du bois; essence d'échappement; goudron de houille et de l'asphalte; et la fumée de cigarette.
Le pyrène est communément trouvée dans les mélanges de HAP, et le Pyrène urinaire métabolite, le 1-hydroxypyrène, a été largement utilisé comme indicateur de l'exposition aux HAP produits chimiques, en particulier dans les études sur l'exposition professionnelle.
Le CIRC a déterminé que le pyrène est inclassable quant à Pyrène homme cancérogénicité.
Le pyrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique avec un fort courte longueur d'onde de la fluorescence.
Contrairement à d'autres colorants fluorescents, les hydrocarbures aromatiques polycycliques sont des sondes fluorescentes avec une forte sensibilité pour le microenvironnement.
Ainsi, la fluorescence Pyrène est différent polaires et non polaires environnements.
D'autres effets peuvent également être observés.
Lorsque deux noyaux sont à proximité, ils forment excimers.
La formation de Excimer peut être facilement observées et estimées de façon quantitative à l'aide fluorescent spectres.
Pyrène azoture est un réactif pour facile pyrène cliquez sur la chimie de l'étiquetage de tout alcyne de roulement de la molécule.
Pyrène permet de tourner toute molécule dans un pyrène-sonde palier.
Cela contient de l'azide hydrophile triethyleneglycol de l'éditeur de liens pour atténuer intrinsèque pyrène hydrophobicité et de faciliter l'attachement à des biomolécules dans des solutions aqueuses.
Les Applications de Pyrène:
Pyrène du spectre d'émission de fluorescence est très sensible à la polarité du solvant, de sorte pyrène a été utilisé comme sonde pour déterminer solvant environnements.
C'est en raison de Pyrène de l'état excité d'avoir une autre, non plane de la structure de l'état fondamental.
Certaines bandes d'émission ne sont pas affectés, mais d'autres varient en intensité en raison de l'intensité de l'interaction avec un solvant.
Schéma montrant la numérotation et de l'anneau de la fusion des emplacements de pyrène selon la nomenclature UICPA de la chimie organique.
Pyrènes sont forts donneur d'électrons matériaux et peut être combiné avec plusieurs matériaux pour faire de l'électron donneur-accepteur de systèmes qui peuvent être utilisés dans la conversion de l'énergie et de la lumière, récolte des applications.
Pyrène et ses dérivés sont électron-donneur de matériaux et peut être utilisé pour préparer un électron donneur-accepteur de systèmes pour la conversion d'énergie et de lumière de récolte des applications comme les OLED et de cellules solaires.
Pyrène peut également être utilisé comme une sonde pour déterminer la concentration micellaire critique d'agents de surface et à l'étude de la conformation des protéines et des changements de conformation par spectroscopie de fluorescence.
Les utilisations de Pyrène:
La plupart des Pyrène sont utilisés pour mener des recherches.
Comme la plupart des Hap, le pyrène est utilisé pour fabriquer des colorants, de plastiques et de pesticides.
Pyrène a également été utilisé pour faire une autre appelé HAP benzo(a)pyrène.
Le pyrène est utilisé dans la recherche.
Le pyrène est utilisée comme matière première dans la production de azurants optiques et des colorants.
Le pyrène est un sous-produit de la pyrolyse de la matière organique et est présent dans le goudron de houille, distillats de, gaz d'échappement diesel, gaz d'échappement des automobiles, fumée de tabac, de fumée de barbecue, de fumée de bois, de sédiments de lacs, d'huiles usées et les eaux usées.
Les azurants optiques peuvent être synthétisés par réaction de pyrène avec un complexe de chlorure cyanurique et de chlorure d'aluminium.
Par analogie pour le fluoranthène, le pyrène et alkylpyrenes peuvent être utilisés comme additifs dans l'électro-huiles isolantes ainsi que dans des résines époxy pour l'isolation électrique.
Pyrène à partir de goudron de houille a été utilisé comme matériau de départ pour la synthèse de benzo(a)pyrène.
Pyrène lui-même peut servir comme un donneur d'électrons pour améliorer la noirceur au crayon conduit.
Pyrène sont libérés dans l'environnement par le biais de la combustion de combustibles fossiles, de four à coke, les émissions et les échappements des véhicules, ainsi que naturellement les feux de forêt et vocanic éruptions.
Le pyrène est à partir de ces sources peut contaminer près de l'eau des systèmes.
Ils sont également trouvés dans le goudron de houille et grillés au feu de bois de la nourriture.
Utilise des sites industriels:
Pyrène a une utilisation industrielle ayant pour résultat la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le pyrène est utilisé pour la fabrication de produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de Pyrène peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: comme une étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'Industrie Utilise:
Les Pigments
Caractéristiques et Avantages de Pyrène:
Longue durée de vie de fluorescence intrinsèque, lipophile d'hydrocarbures, facilite le transport de charge en raison de la forte p-p interactions à l'état solide.
π-système ne nécessite pas de protection lors de la fonctionnalisation
L'apparition et les Propriétés de Pyrène:
Pyrène a été isolé pour la première fois à partir de goudron de houille, où Pyrène se produit jusqu'à 2% en poids.
Comme une péri-fusion HAP, le pyrène est beaucoup plus de résonance en stabilisé de Pyrène de cinq membres-anneau contenant de l'isomère le fluoranthène.
Par conséquent, le Pyrène est produit dans un large éventail de conditions de combustion.
Par exemple, les automobiles de produire environ 1 µg/km.
Réactions:
L'oxydation avec du chromate offre perinaphthenone et puis naphtalène-1,4,5,8-tetracarboxylic acide.
Pyrène subit une série de réactions d'hydrogénation et est susceptible d'halogénation, de Diels-Alder ajouts, et la nitration, tous avec des degrés divers de la sélectivité.
Bromation se produit à l'une des 3 positions.
La réduction du sodium donne le radical anion.
À partir de cet anion, une variété de pi-arène complexes peuvent être préparés.
Photophysique:
Pyrène et ses dérivés sont utilisés dans le commerce pour faire des teintures et des précurseurs de colorant, par exemple pyranine et le naphtalène-1,4,5,8-tetracarboxylic acide.
Pyrène a une forte absorbance en UV-Vis en trois forte bandes à 330 nm dans du DCM.
L'émission est à proximité de l'absorption, mais se déplaçant à 375 nm.
La morphologie des signaux de changement avec le solvant.
Pyrène dérivés sont également de précieuses sondes moléculaires par spectroscopie de fluorescence, ayant un rendement quantique élevé et la durée de vie (0,65 et 410 nanosecondes, respectivement, dans l'éthanol à 293 K).
Pyrène a été la première molécule pour laquelle excimer comportement a été découvert.
Ces excimères apparaît autour de 450 nm.
Theodor Förster a rapporté cette en 1954.
Les Méthodes de fabrication de Pyrène:
Le pyrène est trouvé dans les produits de la combustion incomplète de combustibles fossiles, et à haute température fractions de goudron de houille, qui, en moyenne, contiennent ca. 2% pyrène.
Le pyrène est récupéré à partir d'une fraction de cristallisation supérieure à 110 °C, qui est obtenu par la redistillation de point d'ébullition élevé, huile anthracénique II de hauteur ou de distillat.
Pure pyrène est produite par recristallisation, par exemple, à partir de solvant naphta ou par cristallisation fractionnée à partir de la fonte, suivie par dephenolation et l'avilir, et par raffinage avec 80% de l'acide sulfurique.
Sinon, le pyrène-accompagnement brasane (2, 3-benzodiphenylene oxyde) peuvent être séparés par recristallisation à partir de xylène en présence de fer(III) chlorure.
Des Traces de tetracene sont enlevés par réaction avec l'anhydride maléique.
Le pyrène est obtenu par la destruction de l'hydrogénation de la houille.
Pyrène peut être synthétisé par bromation du o,o, o'-ditolyl.
L'intermédiaire obtenu est transformé en Pyrène correspondant dicarboxylique via dinitrile intermédiaires.
La cyclisation a lieu en présence de poussière de zinc.
Un itinéraire alternatif pour le pyrène est la réaction de la péri-trimethylenenapthalene chlorure de malonyl et AlCl3.
Le pyrène est également accessible via la réaction de Reformatsky 4-céto-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
L'homme Métabolite de l'Information de Pyrène:
Emplacements Cellulaires:
La Membrane
Analytique Méthodes de Laboratoire de Pyrène:
Méthode: NIOSH 5515, Numéro 2
Procédure: la chromatographie en phase gazeuse, une colonne capillaire, détection par ionisation de flamme
L'Analyte: pyrène
Matrice: air
Limite de détection: 0,3 à 0,5 µg /échantillon.
Méthode: NIOSH 5506, Numéro 3
Procédure: chromatographie liquide à haute performance avec la fluorescence/détecteur de l'ultraviolet
L'Analyte: pyrène
Matrice: air
Limite de détection: 0.0010-de 0,30 µg/échantillon.
Méthode: OSHA 58
Procédure: chromatographie liquide à haute performance avec une fluorescence ultraviolette ou détecteur de
L'Analyte: pyrène
Matrice: air
Limite de détection: 0.260 ug/cu m.
Méthode: DOE OM100R
Procédure: la chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse à trappe d'ions détecteur de
L'Analyte: pyrène
Matrice: les déchets solides, les matrices, les sols et les eaux souterraines
Limite de détection: 53 µg/L.
Réactivité:
Les formes des mélanges explosifs avec l'air sur un chauffage intense.
Une plage d'environ. 15 Kelvin en dessous du point d'éclair est d'être classée comme critique.
La règle suivante s'applique en général à inflammables, des substances organiques et des mélanges:
En conséquence fine de la distribution, lorsque se retourna d'un danger d'explosion de poussières peut généralement être pris en charge.
Poids Moléculaire: 202.25
XLogP3: 4.9
Masse Exacte: 202.078250319
Masse Monoisotopique: 202.078250319
Atome Lourd Count: 16
Complexité: 217
De Manière Covalente-Collé Nombre D'Unités: 1
Le Composé Est Standardisée: Oui
