Быстрый Поиска
Пирен представляет собой бесцветное твердое вещество, твердые вещества и растворы обладают слабой голубой флуоресценцией.
Пирен используется в биохимических исследованиях.
Пирен является исходным классом полициклических ароматических углеводородов, содержащих четыре сплавленных кольца.
Номер CAS: 129-00-0
Номер ЕС: 204-927-3
Название IUPAC: Пирен
Химическая формула: C16H10
Другие названия: ПИРЕН, 129-00-0, Бензо[def] фенантрен, Пирен, бета-пирен, Бензо (def) фенантрен, бета.-Пирен, C16H10, шебби:39106, 9E0T7WFW93, CHEMBL279564, каменноугольной смолы и летучие вещества:пирен, DTXSID3024289, НСК-17534, НСК-66449, Пирен сублимированная класс, 1228182-40-8, 1346601-04-4, NCGC00090910-03, Pyren [немецкий], 41496-25-7, CCRIS 1256, HSDB 4023, Пирен[деф]фенантрен, номер 204-927-3, НСК 17534, унии-9E0T7WFW93, AI3-23977, Пирен, порошок, каменноугольной смолы и летучие вещества: пирен, Pyren(немецкий), MFCD00004136, Пирен, 98%, Пирена-[13C6], пирен [HSDB], пирен [МАИР], {бензо[деф]фенантрен}, Пирен-[13C16], пирен [Ми], эпитоп идентификатор:119715, ЕС 204-927-3, Пирен, аналитический стандарт, Пирен, кристаллический, 95%, Пирен (ДСА/имя 4.0), Биддл:ER0347, Пирен, сублимированная класс, 99%, DTXCID804289, Пирен (очищенный сублимацией), HMS3749I11, КС-B1735, NSC17534, NSC66449, СЖР: L666 В6 2AB Пи-Джей, ZINC1758808, Пирен 10 мкг/мл в Циклогексане, Tox21_400063, BDBM50214608, Пирен 10 мкг/мл в Ацетонитриле, STL570454, AKOS000269680, Пирен 100 мкг/мл в Ацетонитриле, Пирен-4,5,9,10-[13C4], NCGC00090910-01, NCGC00090910-02, NCGC00090910-04, а-13613, КАС-129-00-0, фут-0622695, фут-0674169, P1104, P2072, Пирен, БЦР(Р) сертифицированных эталонных материалов, EN300-174930, A805889, АБ-131/40897138, Пирен, пурум, для флуоресценции, >=97.0% (ГХ), Q415723, Пирен, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(Р), М-201641, Z57901968, Пирен, puriss. стр. а., для флуоресценции, >=99.0% (ГХ), Пирен, сертифицированный эталонный материал, 1000 мкг/мл в метаноле, 129-00-0 [РН], 1307225 [Байльштайн], 204-927-3 [номер], бензо[деф]фенантрен, L666 В6 2AB ПИ [СЖР], MFCD00004136 [леев номер], Пирене [итальянский], Pyren [немецкий] [ДСА/МСТПХ имя], Пирен [ДСА/имя индекса] [ДСА/МСТПХ имя] [Вики], Pyrène [французский] [ДСА/МСТПХ имя], UR2450000, UR2450000 [RTECS], Пирен [русский], ピレン [японец], 芘 [китайский], 1280594-97-9 [РН], 128076-63-1 [РН], бенз(дефа) - фенантрен, C030984, Н-(2,4,6-Trinitrophenyl)-2-pyridinamine [ДСА/МСТПХ имя], и N-(2,4,6-TRINITROPHENYL)пиридин-2-Амин, NCGC00090910-02, Pireno [португальский], Pyren [немецкий], ОК-3370, ST5214713, β-пирен, β-Пирен
Это желтое твердое вещество представляет собой самый маленький неплавящийся ПАУ (тот, в котором кольца сплавлены более чем с одной стороны).
Пирен образуется при неполном сгорании органических соединений.
Пирен представляет собой бесцветное твердое вещество, твердые вещества и растворы обладают слабой голубой флуоресценцией.
Пирен используется в биохимических исследованиях.
Пирен является исходным классом полициклических ароматических углеводородов, содержащих четыре сплавленных кольца.
Пирен представляет собой орто- и периплавленный полициклический арен, состоящий из четырех сплавленных бензольных колец, образующих плоскую ароматическую систему.
Пирен играет роль флуоресцентного зонда и стойкого органического загрязнителя.
Ароматические дискотические жидкие кристаллы, проявляющие фотогенерацию электронно-дырочной пары, широко используются в светодиодах, фотоэлектрических элементах и полевых транзисторах.
Пирен представляет собой ароматический дискотический кристалл, который широко используется в качестве флуоресцентного красителя или в качестве амбиполярного носителя заряда в органических светодиодах.
Пирен зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится в Европейской экономической зоне и / или импортируется в нее только для промежуточного использования.
Пирен используется на промышленных объектах и в производстве.
Пирен представляет собой бледно-желтый кристаллический углеводород C16H10, который в растворе флуоресцирует синим, который получают при перегонке каменноугольной смолы, крекинге нефти и из СТУПП, а также получают синтетическим путем, и который структурно состоит из кластера из четырех компактно сплавленных бензольных колец
Пирен относится к группе химических веществ, называемых полициклическими ароматическими углеводородами, сокращенно ПАУ.
ПАУ часто обнаруживаются группами по два или более человека.
Они могут существовать в более чем 100 различных комбинациях, но наиболее распространенные рассматриваются как группа из 15.
ПАУ естественным образом содержатся в окружающей среде, но они также могут быть созданы человеком.
Пирен - бесцветное твердое вещество, похожее на кристалл, но также может выглядеть желтым.
ПАУ образуются, когда сжигаются такие продукты, как уголь, нефть, газ и мусор, но процесс сжигания не завершен.
Имеется очень мало информации об отдельных химических веществах, входящих в группу ПАУ.
Большая часть имеющейся информации относится к группе ПАУ в целом.
Пирен представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из четырех сплавленных бензольных колец, образующих плоскую ароматическую систему.
Химическая формула - C16H10.
Это бесцветное твердое вещество представляет собой мельчайший неплавящийся ПАУ (тот, в котором кольца сплавлены более чем с одной стороны).
Пирен образуется при неполном сгорании органических соединений.
Хотя пирен не так опасен, как бензопирен, исследования на животных показали, что пирен токсичен для почек и печени.
Установлено, что пирен является компонентом каменноугольной смолы, пека и используется для производства красителей, пластмасс, бенз [а] пирена и пестицидов.
Пирен использовался в качестве модельного соединения для метаболизма высокомолекулярных ПАУ.
В M. vanbalenii PYR-1 метаболизм пирена начинается с гидроксилирования с образованием цис-4,5-дигидрокси-4,5-дигидропирена, который превращается в 4,5-дигидроксипирен под действием дегидрогеназы.
4,5-дигидроксипирен расщепляется диоксигеназой с образованием 4,5-дикарбоксилата фенантрена, который далее декарбоксилируется с образованием фенантрен-4-карбоксилата.
При последующем действии карбоксилатдиоксигеназы и дегидрогеназы пирен превращается в 3,4-дигидроксифенантрен, и дальнейший метаболизм протекает по метаболическому пути фенантрена.
Альтернативным путем пирен окисляется с помощью пирен-4,5-монооксигеназы с образованием пирен-4,5-оксида.
Фермент эпоксидгидролаза дополнительно преобразует пирен в транс-4,5-дигидрокси-4,5-дигидропирен.
Пирен использовался в качестве исходного материала для производства оптических отбеливателей и красителей.
Известные источники пирена включают бытовые источники отопления, в частности сжигание древесины; выхлопы бензинового топлива; каменноугольную смолу и асфальт; и сигаретный дым.
Пирен обычно содержится в смесях ПАУ, а метаболит пирена в моче, 1-гидроксипирен, широко использовался в качестве индикатора воздействия химических веществ ПАУ, особенно в исследованиях профессионального воздействия.
МАИР определил, что пирен не классифицируется по канцерогенности для человека.
Пирен - полиароматический углеводород с сильной коротковолновой флуоресценцией.
В отличие от других флуоресцентных красителей, полиароматические углеводороды представляют собой флуоресцентные зонды с высокой чувствительностью к микросреде.
Таким образом, флуоресценция пирена различна в полярной и неполярной средах.
Также могут наблюдаться другие эффекты.
Когда два пирена находятся в непосредственной близости, они образуют эксимеры.
Образование эксимеров можно легко наблюдать и количественно оценивать с помощью флуоресцентных спектров.
Азид пирена - это реагент для простого химического мечения пиреном любой молекулы, содержащей алкин.
Пирен позволяет превратить любую молекулу в пиренсодержащий зонд.
Этот азид содержит гидрофильный триэтиленгликолевый линкер, снижающий внутреннюю гидрофобность пирена и облегчающий прикрепление к биомолекулам в водных растворах.
Области применения пирена:
Спектр излучения флуоресценции пирена очень чувствителен к полярности растворителя, поэтому пирен использовался в качестве зонда для определения среды растворителя.
Это связано с тем, что возбужденное состояние пирена имеет иную, неплоскую структуру, чем основное состояние.
Некоторые полосы излучения остаются неизменными, но другие изменяются по интенсивности из-за силы взаимодействия с растворителем.
Диаграмма, показывающая нумерацию и места кольцевого расплава пирена в соответствии с номенклатурой органической химии IUPAC.
Пирены являются сильными электронно-донорными материалами и могут быть объединены с несколькими материалами для создания электронно-донорно-акцепторных систем, которые могут использоваться в преобразовании энергии и для сбора света.
Пирен и его производные являются электронодонорными материалами и могут быть использованы для создания электронодонорно-акцепторных систем для преобразования энергии и сбора света, таких как OLED и солнечные элементы.
Пирен также может быть использован в качестве зонда для определения критической мицеллярной концентрации поверхностно-активных веществ и для изучения конформации белка и конформационных изменений методом флуоресцентной спектроскопии.
Применение пирена:
Большая часть пирена используется для проведения исследований.
Как и большинство ПАУ, пирен используется для производства красителей, пластмасс и пестицидов.
Пирен также использовался для получения другого ПАУ, называемого бензо(а)пиреном.
Пирен используется в научных исследованиях.
Пирен используется в качестве исходного материала при производстве оптических отбеливателей и красителей.
Пирен является побочным продуктом пиролиза органических веществ и присутствует в дистиллятах каменноугольной смолы, выхлопных газах дизельных двигателей, выхлопных газах автомобилей, табачном дыме, дыме барбекю, древесном дыму, озерных отложениях, отработанных маслах и сточных водах.
Оптические отбеливатели могут быть синтезированы реакцией пирена с комплексом хлористой циануровой кислоты и хлористого алюминия.
По аналогии с флуорантеном пирен и алкилпирены могут использоваться в качестве добавок в электроизоляционные масла, а также в эпоксидные смолы для электроизоляции.
Пирен из каменноугольной смолы использовался в качестве исходного материала для синтеза бензо(а)пирена.
Пирен сам по себе может служить донором электронов для усиления черноты грифелей карандашей.
Пирен выделяется в окружающую среду при сжигании ископаемого топлива, выбросах коксовых печей и выхлопных газов транспортных средств, а также естественным образом в результате лесных пожаров и извержений вулканических пород.
Пирен из этих источников может загрязнять практически все водные системы.
Они также содержатся в каменноугольной смоле и обжаренных пищевых продуктах.
Применение на промышленных объектах:
Пирен находит промышленное применение, что приводит к получению другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Пирен используется для производства: химических веществ.
Выброс пирена в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: в качестве промежуточной стадии при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Промышленное применение:
Пигменты
Особенности и преимущества пирена:
Длительный срок службы собственной флуоресценции, липофильный углеводород, облегчает перенос заряда благодаря сильным p-p взаимодействиям в твердом состоянии.
π-система не требует защиты при функционализации
Возникновение и свойства пирена:
Пирен впервые был выделен из каменноугольной смолы, где содержание пирена составляет до 2% по массе.
Как периплавящийся ПАУ, пирен гораздо более резонансно стабилизирован, чем пиреновое пятичленное кольцо, содержащее изомер флуорантен.
Таким образом, пирен образуется в широком диапазоне условий горения.
Например, автомобили вырабатывают около 1 мкг/км.
Реакции:
При окислении хроматом получают перинафтенон, а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту.
Пирен подвергается ряду реакций гидрирования и подвержен галогенированию, добавкам Дильса-Альдера и нитрованию с различной степенью селективности.
Бромирование происходит в одном из 3-х положений.
Восстановление натрием приводит к образованию анионного радикала.
Из этого аниона могут быть получены различные комплексы пи-арен.
Фотофизика:
Пирен и его производные коммерчески используются для получения красителей и прекурсоров красителей, например пиранина и нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты.
Пирен обладает сильным поглощением в УФ-видимом диапазоне в трех четких полосах при 330 нм в DCM.
Излучение близко к поглощению, но движется со скоростью 375 нм.
Морфология сигналов меняется в зависимости от воздействия растворителя.
Производные пирена также являются ценными молекулярными зондами с помощью флуоресцентной спектроскопии, обладающими высоким квантовым выходом и временем жизни (0,65 и 410 наносекунд соответственно в этаноле при 293 К).
Пирен был первой молекулой, для которой было обнаружено эксимерное поведение.
Такой эксимер появляется около 450 нм.
Теодор Ферстер сообщил об этом в 1954 году.
Способы получения пирена:
Пирен содержится в продуктах неполного сгорания, ископаемом топливе и высокотемпературных фракциях каменноугольной смолы, которые в среднем содержат около 2% пирена.
Пирен извлекают из фракции, кристаллизующейся при температуре выше 110°C, которую получают повторной дистилляцией высококипящего антраценового масла II или пекового дистиллята.
Чистый пирен получают перекристаллизацией, например, из растворенной нафты, или фракционной кристаллизацией из расплава с последующим дефенолированием и обесцвечиванием, а также рафинированием 80%-ной серной кислотой.
Альтернативно, сопровождающий пирен бразан (2,3-бензодифениленоксид) может быть отделен перекристаллизацией от ксилола в присутствии хлорида железа(III).
Следы тетрацена удаляются реакцией с малеиновым ангидридом.
Пирен получают деструктивным гидрированием каменного угля.
Пирен может быть синтезирован путем бромирования o,o'-дитолила.
Полученный промежуточный продукт превращается в соответствующую пирену дикарбоновую кислоту с помощью промежуточных продуктов динитрила.
Циклизация происходит в присутствии цинковой пыли.
Альтернативным путем получения пирена является реакция перитриметиленнафталина с малонилхлоридом и AlCl3.
Пирен также доступен в результате реакции Реформатского 4-кето-1,2,3,4-тетрагидрофенантрена
Информация о человеческом метаболите пирена:
Местоположение сотовой связи:
Мембрана
Лабораторные методы анализа пирена:
Метод: NIOSH 5515, Выпуск 2
Методика: газовая хроматография, капиллярная колонка, пламенно-ионизационное детектирование
Анализируемый вещество: пирен
Матрица: воздушная
Предел обнаружения: от 0,3 до 0,5 мкг/образец.
Метод: NIOSH 5506, выпуск 3
Процедура: высокоэффективная жидкостная хроматография с детектором флуоресценции/ультрафиолета
Анализируемый вещество: пирен
Матрица: воздушная
Предел обнаружения: 0,0010-0,30 мкг/образец.
Метод: OSHA 58
Процедура: высокоэффективная жидкостная хроматография с флуоресцентным или ультрафиолетовым детектором
Анализируемый вещество: пирен
Матрица: воздушная
Предел обнаружения: 0,260 мкг/куб.м.
Способ: DOE OM100R
Процедура: газовая хроматография/масс-спектрометрия с детектором ионных ловушек
Анализируемый вещество: пирен
Матрица: матрицы твердых отходов, почвы и грунтовые воды
Предел обнаружения: 53 мкг/Л.
Реактивность:
Образует взрывоопасные смеси с воздухом при интенсивном нагревании.
Диапазон от приблизительно. Температура вспышки на 15 Кельвинов ниже должна оцениваться как критическая.
К легковоспламеняющимся органическим веществам и смесям в целом относится следующее:
При соответственно мелком распределении при закручивании пыли обычно можно предположить возможность взрыва.
Молекулярная масса: 202,25
XLogP3: 4.9
Точная масса: 202.078250319
Моноизотопная масса: 202,078250319
Количество тяжелых атомов: 16
Сложность: 217
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
