PRODUITS

PYROGALLOL

Le pyrogallol offre un cadre benzénique hautement fonctionnalisé, utile pour des applications nécessitant une forte réactivité phénolique et un comportement d'oxydation contrôlé.
Le pyrogallol est largement utilisé en chimie analytique, synthèse organique, procédés photographiques, fabrication de colorants et formulations chimiques spécialisées
La capacité du pyrogallol à interagir avec les ions métalliques soutient des applications en réactifs analytiques et en chimie de coordination.

Numéro CAS : 87-66-1
Numéro EC : 201-762-9
Formule moléculaire : C6H6O3
Poids moléculaire : 126,11 g/mol

Synonymes : pyrogallol, benzène-1,2,3-triol, 87-66-1, 1,2,3-trihydroxybenzène, acide pyrogallique, 1,2,3-benzénatriol, fourrine PG, Fouramine Brown AP, fourrine 85, Pyro, C.I. Base d'oxydation 32, base fouramine ap, 1,2,3-trihydroxybenzène, C.I. 76515, CI base d'oxydation 32, benzène, 1,2,3-trihydroxy-, DTXSID6025983, NSC-5035, 01Y4A2QXY0, CI 76515, DTXCID905983, CHEBI :16164, acide, pyrogallique, RefChem :6187, 201-762-9, Piral, NSC 5035, 2,3-Dihydroxyphénol, 1,2,3-Trihydroxybenzène [tchèque], 1,3 2,3-TRIHYDROXY-BENZÈNE, MFCD00002192, Pyrogallique, CHEMBL307145, NCGC00091507-01, 1,2,3-Trihydroxybenzène (TCHÉQUIA), Acide pyrogallol, CAS-87-66-1, Pyrogallol [NF], 30813-84-4, PYG, CCRIS 1940, HSDB 794, PYROGALLOL, ACS, EINECS 201-762-9, BRN 0907431, UNII-01Y4A2QXY0, Phloroglucinol EP Impureté A, trihydroxybenzène, AI3-00709, 1,3-Benzenétriol, PYROP, Pyrogallol ACS, 1,3-Trihydroxybenzène, Pyrogallol (Standard), 1,3-Trihydroxybenzène, benzène-1,2-3-triol, PYROGALLOL [MI], Pyrogallol, réactif ACS, Impureté de Phloroglucinol A, PYROGALLOL [HSDB], Benzène, 2,3-trihydroxy-, WLN : QR BQ CQ, PYROGALLOL [VANDF], PYROGALLOL [MART.], PYROGALLOL [WHO-DD], C.I. Base d'oxydation 32, 4-06-00-07327 (Beilstein Handbook Reference), MLS001066376, SCHEMBL128397, SCHEMBL133762, Pyrogallol, standard analytique, orb1221700, orb1303806, orb3140128, SCHEMBL7306041, 1,2,3-Trihydroxybenzène, XIV, Pyrogallol, >=98 % (HPLC), Pyrogallol, p.a., réactif ACS, SCHEMBL17273896, GTPL13596, HY-N1579R, NSC5035, HMS5082C21, HY-N1579, Pyrogallol, réactif ACS, >=99 %, STR08708, Benzène-1,1,000 2,3-triol (Pyrogallol), Tox21_111143, Tox21_202373, BBL011607, BDBM50031472, EBC-44286, Pyrogallol, réactif Vetec(TM), s3885, SBB060422, STL163335, AKOS000120163, MSK9313-1000M, CCG-266100, CS-W019928, FP39697, 1,2,3-Benzenétriol (ACD/Nom 4.0), NCGC00091507-02, NCGC00091507-03, NCGC00259922-01, Pyrogallol, purum, >=98,0 % (HPLC), AC-11384, BP-12538, DA-40956, GMN, Pyrogallol, SAJ première classe, >=98,0 %, SMR000471842, Pyrogallol (Arrêté), Voir C4X-22179), Pyrogallol, JIS, >=99,0 %, NS00014915, P0570, ST51046603, EN300-18055, A11637, C01108, AB-131/40221933, F079472, Q388692, 1,2,3-Benzénétriol en méthanol, 1000ug/mL, Z57127553, F0001-2163, InChI=1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9, 1,2,3-benzenétriol, 1,2,3-Benzènetriol, 1,2,3-benzoltriol, 1,2,3-trihydroxybenzène, 2,3-dihydroxyphénol, 201-762-9, 35296-77-6, 87-66-1, benzène-1,2,3-triol, BENZÉNÉTRIOL, Benzol-1,2,3-triol, gallol, Pyrogallol, 1,2,3-benzène<wbr>triol, 1,2,3-Benzénétriol (ACD/Nom 4.0), 1,2,3-BENZÉNO-D6, 1,2,3-Trihydroxy-Benzène, 1,2,3-Trihydroxybenzène, 1,2,3-Trihydroxybenzène, 1,2,3-Trihydroxybenzène ; Acide pyrogallique, 100 g, 1216684-97-7, 122-84-9, 2,3-dihydroxy phénol, 208-575-1, 30813-84-4, 3760-52-9, 4-06-00-07327, 533-73-3, collagénase de type IV 72 kDa, 98 %, 99 %, acide, pyrogallique, PY antioxydant, ATS4_HUMAN, ATS5_HUMAN, benzène, 1,2,3-trihydroxy-, benzène-1,2,3-triol (pyrogallol), base d'oxydation C.I. 32, base d'oxydation C.I. 32, CAH1_HUMAN, CAH2_HUMAN, CAH4_HUMAN, CAH6_HUMAN, anhydrase carbonique 1, anhydrase carbonique 2, Anhydrase carbonique 4, Anhydrase carbonique 6, Caïman, Base d'oxydation CI 32, EINECS 201-762-9, base fouramine a, Base fouramine ap, Fouramine Brown AP, Fourrine PG, GMN, Métalloelastase macrophage, Métalloprotéinase matricielle-9, MMP12_HUMAN, MMP2_HUMAN, MMP8_HUMAN, MMP9_HUMAN, Collagénase des neutrophiles, P4HA1_CHICK, p83135_FLUKA, Piral, Piral, 1,2,3-trihydroxybenzène, Sous-unité Prolyl 4-hydroxylase α-1, PYG, Pyro, pyrogallique, acide pyrogallique, 1,2,3-Trihydroxybenzène, Pyrogallol, ACS, pyrogallol, réactif ACS, pyrogallol, cristal, réactif, ACS, pyrogallol, réactif (acs), Pyrogallol-[d6], Pyrogallol ; 1,2,3-Trihydroxybenzène, PYROP, QR BQ CQ, trihydroxybenzène, 连苯三酚

Le pyrogallol est un composé organique de formule C6H3(OH)3.
Le pyrogallol est un solide blanc soluble dans l'eau, bien que les échantillons soient généralement brunâtres en raison de sa sensibilité à l'oxygène.
Le pyrogallol est l'un des trois isomères des benzénétriols.

Le pyrogallol est un oxydant naturel capable de générer du superoxyde (O2-) dans des solutions alcalines par autooxydation en radical semi-quinone.
Il est important de noter que le radical semiquinone peut réagir avec l'O2- dans un environnement acide pour produire une quinone et de l'H2O2.

L'autoxydation du pyrogallol est utilisée dans les tests d'activité de la superoxyde dismutase.
Le pyrogallol peut également être utilisé dans des tests pour évaluer la capacité antioxydante.

Le pyrogallol est utilisé dans certains systèmes biologiques comme récupérateur d'O2.
Dans d'autres systèmes biologiques, le pyrogallol est utilisé comme générateur d'O2.

Le pyrogallol élimine efficacement le radical DPPH et l'ABTS+ in vitro.
Le pyrogallol est un produit de la dégradation taninin-acide en acide gaulique par les microbes ruminants et présente des effets hépatotoxiques et néphrotoxiques in vivo.

L'acide pyrogallique est un solide blanc à gris sans odeur. Il s'enfonce et se mélange à l'eau.
Le pyrogallol est un benzénétriol transportant des groupes hydroxylés aux positions 1, 2 et 3.

Le pyrogallol joue un rôle de métabolite végétal.
Le pyrogallol est un donneur phénollique et un benzénétriol.

Le pyrogallol est un composé organique aromatique contenant trois groupes hydroxyle attachés à un anneau benzène aux positions 1, 2, 3.
Le pyrogallol est un intermédiaire phénolique important utilisé dans la synthèse chimique, la chimie analytique, les applications photographiques, les colorants, les produits pharmaceutiques et les formulations spécialisées.
Les trois groupes hydroxyle adjacents du pyrogallol confèrent à la molécule de fortes caractéristiques réductrices et de formation complexe, ce qui la rend utile dans divers procédés de laboratoire et industriels.

Le pyrogallol est utilisé pour la teinture et la suture des matériaux de teinture.
Le pyrogallol est utilisé comme agent de développement dans les révélateurs noirs et blancs, comme agent complexant métallique et est impliqué dans l'absorption de l'oxygène dans l'analyse des gaz.

Le pyrogallol présente des propriétés antiseptiques.
La solution alcaline du pyrogallol est utilisée pour absorber l'oxygène de l'air, jouant ainsi un rôle essentiel dans le calcul de la quantité d'oxygène dans l'air.

Le pyrogallol, un composé organique appartenant à la famille des phénols, utilisé comme révélateur de film photographique et dans la préparation d'autres produits chimiques.

Le pyrogallol est utilisé comme agent réactif dans la production pharmaceutique et possède des propriétés antioxydantes.
Le pyrogallol apparaît sous forme de solide cristallin blanc et est utilisé dans les formulations de traitement de la peau ainsi que comme précurseur de colorant capillaire.

Le pyrogallol est un solide cristallin blanc de formule C6H6O3.
Le pyrogallol existe sous forme d'aiguilles ou de folioles incolores, qui changent progressivement de couleur en gris foncé à l'exposition à l'air ou à la lumière.

Le pyrogallol est un polyphénol initialement découvert par SCHEELE en 1786 en effectuant une distillation sèche de l'acide gaulique (acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque).
Les dérivés du pyrogallol se trouvent naturellement dans plusieurs composés, notamment le tanin, l'anthocyanine et les alcaloïdes.

Le pyrogallol est un composé polyphénolique, qui possède des propriétés antifongiques et anti-psoriasiques.
Le pyrogallol est un réducteur capable de générer des radicaux libres, en particulier des anions superoxyde.

Le pyrogallol est utilisé comme révélateur photographique et comme agent de gravure pour traiter le bois.
Le pyrogallol se trouve également dans certains goudrons.

Le pyrogallol a également été utilisé comme agent de développement dans les révélateurs noir et blanc, mais son usage est en grande partie historique, sauf pour des applications à usage spécial.
Le pyrogallol ne devrait probablement pas être utilisé comme teinture capillaire moderne en raison de la toxicité supposée de ce composé.

Cependant, le pyrogallol peut encore être présent dans certains colorants et teintures capillaires de matériaux de suture ainsi que pour l'absorption d'oxygène dans l'analyse des gaz.
Le pyrogallol serait en réaction croisée avec la Resorcine.

Utilisations du pyrogallol :
Le pyrogallol est utilisé en photographie et en métier du cuir ; utilisé dans la laine, la fourrure et la teinture des cheveux ; également utilisé comme réactif de chimie analytique, antioxydant pour les huiles et médicament topique ; [HSDB] Utilisé dans les teintures capillaires et utilisé dans les révélateurs photographiques.
Je ne l'utilise plus dans les teintures pour cheveux en raison de la fréquence des réactions allergiques.

Le pyrogallol subit une autooxydation rapide en solution alcaline.
En raison de cette propriété, la solution alcaline du pyrogallol est généralement utilisée pour éliminer l'oxygène des gaz.
Le pyrogallol peut également être utilisé pour préparer le pyrogallol monométhyléther via méthylation et la gallacétophénone via une réaction de Nencki modifiée.

Le pyrogallol est un composé polyvalent qui trouve une utilité en photographie, en lithographie et dans les teintures capillaires, et est employé comme antioxydant et stabilisant dans diverses applications.
L'utilisation du pyrogallol dans le domaine des cosmétiques et des médicaments a diminué ces derniers temps, attribuée à sa toxicité significative.

Le pyrogallol est utilisé dans la fabrication de divers colorants ; pour teindre fourrures, poils et plumes ; pour teindre le cuir ; en gravure ; comme révélateur en photographie ; et comme réactif analytique.

Le pyrogallol joue une place importante en tant que réactif spectrophotométrique dans la détermination du niobium et du tantale.
Les absorptions des complexes de niobium et de tantale sont généralement mesurées respectivement à 340 et 335 nm.

Le complexe niobium se forme dans un milieu légèrement acide, et le complexe tantalum dans un milieu fortement acide (4 N HC1).
Les spectres d'absorption dépendent du pH.

Le pyrogallol était autrefois utilisé pour la teinture capillaire, la teinture des matériaux de suture.
Le pyrogallol possède également des propriétés antiseptiques.

Dans une solution alcaline, le pyrogallol subit une déprotonation.
Ces solutions absorbent l'oxygène de l'air, devenant brun.

Cette conversion peut être utilisée pour déterminer la quantité d'oxygène dans un échantillon de gaz, notamment par l'utilisation de l'appareil Orsat.
Des solutions alcalines de pyrogallol ont été utilisées pour l'absorption d'oxygène dans l'analyse des gaz.

Utilisation en photographie :
Le pyrogallol a également été utilisé comme agent de développement au XIXe et au début du XXe siècle chez les révélateurs en noir et blanc.
L'hydroquinone est aujourd'hui plus couramment utilisée.

L'utilisation du pyrogallol est largement historique, sauf pour des applications à usage spécial.
Le pyrogallol était encore utilisé par quelques photographes notables, dont Edward Weston.

À cette époque, il avait la réputation d'être erratique et peu fiable, probablement en raison de sa propension à l'oxydation.
Le pyrogallol a connu un renouveau à partir des années 1980, principalement grâce aux efforts des expérimentateurs Gordon Hutchings et John Wimberley.

Hutchings a passé plus d'une décennie à travailler sur des formules de pyrogallol, produisant finalement une qu'il a nommée PMK pour ses principaux ingrédients : pyrogallol, metol et Kodalk (nom commercial de Kodak pour le métaborate de sodium).
Cette formulation a résolu les problèmes de cohérence, et Hutchings a constaté qu'une interaction entre la teinture verdâtre donnée au film par les révélateurs pyrographiques et la sensibilité aux couleurs des papiers photographiques modernes à contraste variable donnait l'effet d'un révélateur compensateur extrême.

De 1969 à 1977, Wimberley a expérimenté avec l'agent de développement du pyrogallol.
Il a publié sa formule pour WD2D en 1977 dans Petersen's Photographic.

Le PMK et d'autres formulations pyro modernes sont désormais utilisés par de nombreux photographes en noir et blanc.
Le Film Developing Cookbook en contient des exemples.

Un autre développeur principalement basé sur le pyrogallol a été formulé par Jay DeFehr.
Le 510-pyro est un concentré qui utilise de la triéthanolamine comme alcali, ainsi que du pyrogallol, de l'acide ascorbique et du phénidone comme révélateurs combinés dans une solution concentrée unique à longue durée de conservation.

Ce révélateur possède à la fois des propriétés de tache et de bronzage, et les négatifs développés avec lui sont immunisés contre l'effet de Callier.
Le pyrogallol peut être utilisé pour les formats négatifs petits et grands.

Utilisations industrielles :
Inconnus ou raisonnablement déterminables

Propriétés chimiques du pyrogallol :
Le pyrogallol est un agent réducteur puissant ; il complexe les ions métalliques (par exemple, le Fe³⁺, produisant une couleur bleue) et absorbe facilement l'oxygène de l'air sous forme de solution alcaline.
Lors d'une exposition prolongée à l'air (notamment en solution alcaline), le pyrogallol s'oxyde en dioxyde de carbone, acide acétique, purpurogalline (trihydroxybenztropolone) et autres produits de décomposition ; la solution devient alors brun foncé.
En raison de cette décomposition, les solutions aqueuses deviennent progressivement plus acides, d'où le nom d'acide pyrogallique, qui n'est pas un nom précis pour la substance pure.

Production et réactions du pyrogallol :
Le pyrogallol est produit de la manière rapportée pour la première fois par Scheele en 1786 : chauffant l'acide gaulique pour induire la décarboxylation.

L'acide gaulois est également obtenu à partir du tanin.
De nombreux itinéraires alternatifs ont été imaginés.
Une préparation consiste à traiter l'acide para-chlorophénoldisulfonique avec de l'hydroxyde de potassium, une variante de la voie ancestrale vers les phénols à partir des acides sulfoniques.

Les polyhydroxybenzènes sont relativement riches en électrons.
Une manifestation est la facile C-acétylation du pyrogallol.

Production de Pyrogallol :
Le pyrogallol est produit commercialement par décarboxylation de l'acide gallique, qui est préparé par hydrolyse du tanin.

La réaction se fait par lots.
Une solution aqueuse à 50 % d'acide gaulique est chauffée à 175-200°C dans un autoclave, et la pression augmente à 1,2 MPa pendant la réaction.

À l'issue de l'évolution du dioxyde de carbone, la solution est refroidie.
La réaction se déroule quantitativement.

Après la décoloration du mélange de réaction avec du charbon de bois, un produit brut est obtenu, qui est purifié par sublimation ou distillation sous vide.

Le coût d'obtention du pyrogallol est relativement élevé, car la matière de départ de l'acide gaulique provient d'un produit naturel à disponibilité limitée.
Par conséquent, des méthodes alternatives pour produire de l'acide galoi ont été envisagées.

La condensation catalysée par des bases du triméthylpropane-1,2,3-tricarboxylate avec le diméthylcétal de l'acide mésoxalique, suivie d'hydrolyse et de décarboxylation, fournit un rendement d'acide gaulique de 74 %.
La réaction des esters cétal et glutarique produit le pyrogallol sans génération d'acide galoique.

Diverses autres méthodes ont également été développées pour produire du pyrogallol, telles que l'oxydation du resorcinol avec du peroxyde d'hydrogène, l'hydrolyse du 2,6-diamino-4-butylphénol, la déméthylation des 2,6-diméthoxyphénol 4-substitutifs, l'oxydation du 2,6-diméthylphénol, l'hydrolyse du 2,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone, la désoxymation du 1,2,3-cyclohexanetrion-1,3-dioxyme et la déshydrogénation du 1,2,3-trihydroxycyclohexane.

Réactions chimiques :
Le pyrogallol, un polyhydroxybenzène, est considéré comme l'agent réducteur le plus puissant.
La solution aqueuse du pyrogallol absorbe rapidement l'oxygène gazeux et précipite une substance brun foncé.

Le pyrogallol a été largement utilisé pour la détermination quantitative de l'oxygène grâce à cette propriété.

Le comportement chimique du pyrogallol est comparable à celui des phénols.
Les produits mono-, di- et tri-substituts peuvent être synthétisés par des méthodes traditionnelles telles que l'estérification et l'étérification des groupes hydroxy.

Lors du chauffage avec du bicarbonate de potassium aqueux, le pyrogallol produit principalement de l'acide pyrogallol-4-carboxylique (acide 2,3,4-trihydroxybenzoïque), avec l'acide galoi comme sous-produit.
Le pyrogallol peut subir formylation, acylation et réaction de Mannich pour former des cyclohéxénones 4-substituées comme produit principal.

La bromination avec du brome aboutit finalement à la 1,2,6,6-tétrabromocyclohxène-3,4,5-trione.
La réaction avec le phosgène donne du carbonate de pyrogallol, et avec le thionylbromure produit le 4,5,6-tribromopyrogallol.

L'analyse quantitative des ions métaux lourds est réalisée via les réactions de couleur très sensibles de la solution aqueuse pyrogallol avec eux.
Les ions métaux précieux (par exemple, Ag+, Au2+, Hg2+) sont réduits en métaux élémentaires.

Un catalyseur pour la polymérisation alternée du dioxyde de carbone et de l'oxyde de propylène est créé par un complexe formé à partir de diéthylzinc et de pyrogallol.

Histoire du Pyrogallol :
Le pyrogallol a été obtenu pour la première fois en 1786 à partir d'acide gaulique, obtenu à partir de galles et d'écorces de divers arbres.
Le pyrogallol est converti en pyrogallol par chauffage sous pression avec de l'eau.

Le pyrogallol est le plus ancien révélateur photographique, sa déposition rapide d'argent à partir de sels d'argent ayant été notée pour la première fois en 1832.
Les solutions alcalines de pyrogallol absorbent efficacement l'oxygène et sont utilisées pour déterminer la teneur en oxygène des mélanges gazeux.

Stabilité et réactivité du pyrogallol :

Stabilité chimique :
Le pyrogallol est stable dans des conditions de stockage appropriées mais peut s'oxyder progressivement à l'exposition à l'air, à la lumière et à l'humidité.

Réactivité :
Le pyrogallol agit comme une substance réductrice et peut réagir fortement avec des agents oxydants, des bases et d'autres substances réactives.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, l'exposition prolongée à l'air, la lumière directe, l'humidité et le contact avec des substances incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Évitez les agents oxydants forts, les bases solides et d'autres matériaux très réactifs.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique ou la combustion peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs organiques irritantes.

Manipulation et stockage du pyrogallol :

Manipulation sécurisée :
Manipulez dans un endroit bien ventilé et évitez de produire de la poussière ou de toucher inutilement la peau et les yeux.
Minimisez l'exposition à l'air et à la lumière lors de la manipulation.

Conditions de stockage :
Gardez le récipient bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protégez de la lumière, de l'humidité, de l'air, de la chaleur et des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours du pyrogallol :

Inhalation :
Faites passer la personne atteinte à l'air frais et gardez-la confortable pour respirer.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez soigneusement la zone affectée avec du savon et de l'eau.
Consultez un médecin si une irritation apparaît.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire, puis continuez à rincer.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez soigneusement la bouche à l'eau.
Consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort ou des symptômes indésirables.

Mesures de lutte contre l'incendie du pyrogallol :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un spray d'eau, un produit chimique sec, du dioxyde de carbone ou une mousse adaptée selon les conditions de feu environnantes.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des vêtements de protection appropriés et des appareils respiratoires autonomes lorsque cela est nécessaire.

Décomposition liée au feu :
La combustion peut produire des oxydes de carbone et des vapeurs de décomposition irritantes.

Mesures de libération accidentelle du pyrogallol :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate et évitez de produire de la poussière en suspension dans l'air.
Portez un équipement de protection individuelle approprié lors du nettoyage.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou ramassez soigneusement les matériaux renversés sans créer de poussière excessive.
Placez le matériau récupéré dans un contenant fermé approprié pour l'élimination.

Précautions environnementales :
Évitez les déversements inutiles dans les drains, les cours d'eau et le sol.

Contrôles d'exposition / Protection individuelle du pyrogallol :

Contrôles techniques :
Assurer une ventilation générale ou locale adéquate des évacuations, surtout là où de la poussière peut être générée.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité adaptées ou des lunettes de protection chimique.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de laboratoire ou industriels adaptés pour minimiser le contact direct.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire particulaire appropriée lorsque la ventilation est insuffisante ou que les niveaux de poussière en suspension sont élevés.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous bien les mains après la manipulation.
Évitez de manger, boire ou fumer dans les zones où le pyrogallol est manipulé ou stocké.

Identifiants du pyrogallol :
Formule linéaire : C6H3(OH)3
Numéro CAS : 87-66-1
Poids moléculaire : 126,11
Code UNSPSC : 12352100
ID de substance PubChem : 24855345
NACRES : NA.21
Numéro EC : 201-762-9
Numéro MDL : MFCD00002192
Nombre Beilstein/REAXYS : 907431
Forme : solide

Numéro de produit : P0570
Pureté / Méthode d'analyse : >99,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C6H6O3 = 126,11
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Condition à éviter : Photosensible, Attentive à l'air
CAS RN : 87-66-1
Numéro d'enregistrement Reaxys : 907431
ID de la substance PubChem : 87574741
SDBS (base de données spectrale AIST) : 2979
Indice Merck (14) : 8000
Numéro MDL : MFCD00002192

Numéro CAS : 87-66-1
Modèle 3D (JSmol) : Image interactive
ChEBI : CHEBI :16164
ChEMBL : ChEMBL307145
ChemSpider : 13835557
ECHA InfoCard : 100.001.603
Numéro EC : 201-762-9
KEGG : C01108
CID PubChem : 1057
Numéro RTECS : UX2800000
UNII : 01Y4A2QXY0
Numéro ONU : 2811
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6025983
InChI : InChI=1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
Clé : WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
Clé : WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT
SOURIRES : Oc1cccc(O)c1O

CAS n° : 87-66-1
Nom chimique : Pyrogallol
CBNumber : CB6107909
Formule moléculaire : C6H6O3
Poids moléculaire : 126,11
Numéro MDL : MFCD00002192
Fichier MOL : 87-66-1.mol

CAS : 87-66-1
Nom IUPAC : benzène-1,2,3-triol
Formule moléculaire : C6H6O3
Clé d'InChI : WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : OC1=CC=CC(O)=C1O
Poids moléculaire (g/mol) : 126,11

Nom du produit : Pyrogallol, réactif ACS
Grade : Réactif ACS
Segment qualité : 200
Densité de vapeur : 4,4 (contre l'air)
Pression de vapeur : 10 mmHg (167,7 °C)
Forme : solide
Résidu ignigné : ≤0,005 %
Point d'ébullition : 309 °C (litt.)), 309 °C (litt.)
Point de fusion : 133-134 °C (litt.)), 133-134 °C (litt.)
Densité : 1,450 g/cm3 à 20 °C
Traces d'anions : chlorure (Cl-) : ≤0,001 %, sulfate (SO42-) : ≤0,005 %
Traces de cations : Fe : ≤0,001 %, métaux lourds (en Pb) : ≤5 ppm
Chaîne SMILES : Oc1cccc(O)c1O
InChI : [1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H], 1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
Clé InChI : [WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N], WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N

Propriétés du pyrogallol :
Formule chimique : C6H6O3
Masse molaire : 126,111 g·mol−1
Densité : 1,453 g/cm3 (4 °C)
Point de fusion : 125,5 °C (257,9 °F ; 398,6 K)
Point d'ébullition : 307 °C (585 °F ; 580 K)
Indice de réfraction (nD) : 1,561 (134 °C)

Point de fusion : 43-47 °C(lit.)
Point d'ébullition : 309 °C
Densité : 1,112 g/mL à 25 °C(lit.)
Densité en vrac : 600 kg/m3
Densité de vapeur : 4,4 (contre l'air)
Pression de vapeur : 10 mm Hg (167,7 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,387
Point d'éclair : >230 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : eau : soluble
Forme : Poudre cristalline très fine
pKa : pK1:9,03(0) ; pK2:11,63(+1) (25°C)
Couleur : Blanc
pH : 4-5 (50g/l, H2O, 20°C)
Solubilité dans l'eau : 400 g/L (25 ºC)
Sensible : Photosensible
Merck : 14 8000
BRN : 907431
Constante de la loi de Henry : 6,3×104 mol/(m3Pa) à 25°C, HSDB (2015)
Application majeure : pharmaceutique (petite molécule)
Ingrédients cosmétiques Fonctions : TEINTURE DES CHEVEUX
InChI : 1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
InChIKey : WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Oc1cccc(O)c1O
LogP : -0,47
FDA 21 CFR : 73,1375
Référence de la base de données CAS : 87-66-1 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 4-7
FDA UNII : 01Y4A2QXY0
Référence chimique du NIST : 1,2,3-Benzénétriol (87-66-1)
Système de registre des substances EPA : Pyrogallol (87-66-1)
Code UNSPSC : 85151701
NACRES : NA.24

Poids moléculaire : 126,11 g/mol
XLogP3 : 0,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 126,031694049 da
Masse monoisotopique : 126,031694049 Da
Surface polaire topologique : 60,7 Å²
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 84,3
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Caractéristiques du pyrogallol :
Apparence (couleur) : Blanc à crème
Forme : Cristaux ou poudre ou poudre cristalline
Identification (FTIR) : Conformes
Analyse (GC silylée) : ≥98,0 %
Point de fusion (fonte claire) : 131-136 ? C
Apparence : Du blanc à presque blanc poudre puis cristal
Pureté (GC) : minimum 99,0 %
Point de fusion : 130,0 à 136,0 °C
RMN : confirmer à la structure

Structure du pyrogallol :
Structure cristalline : Monoclinique
Groupe spatial : P21/n
Constante du réseau : a = 12,1144(11) Å, b = 3,7765(3) Å, c = 13,1365(12) Å
α = 90°, β = 115.484(1)°, γ = 90°
Unités de formule (Z) : 4

Noms du pyrogallol :

Nom IUPAC préféré :
Benzène-1,2,3-triol

Autres noms :
1,2,3-Trihydroxybenzène
Acide pyrogallique
1,2,3-Benzénétriol