PRODUITS

ACIDE PYRUVIQUE

NUMÉRO CAS : 127-17-3

NUMÉRO EC : 204-824-3

FORMULE MOLÉCULAIRE : C3H4O3

POIDS MOLÉCULAIRE : 88,06

NOM IUPAC : acide 2-oxopropanoïque

L'acide pyruvique (CH3COCOOH) est le plus simple des acides alpha-céto, avec un acide carboxylique et un groupe fonctionnel cétone.
Le pyruvate, la base conjuguée, CH3COCOO-, est un intermédiaire dans plusieurs voies métaboliques à travers la cellule.

L'acide pyruvique est un acide monocarboxylique 2-oxo qui est le dérivé 2-céto de l'acide propionique.
L'acide pyruvique est un métabolite obtenu lors de la glycolyse.
L'acide pyruvique a un rôle de métabolite fondamental et de cofacteur.
L'acide pyruvique dérive d'un acide propionique.
L'acide pyruvique est un acide conjugué d'un pyruvate.

L'acide pyruvique est un composé intermédiaire dans le métabolisme des glucides, des protéines et des graisses.
En cas de carence en thiamine, son oxydation est retardée et elle s'accumule dans les tissus, notamment dans les structures nerveuses.

L'acide pyruvique peut être fabriqué à partir de glucose par glycolyse, reconverti en glucides (tels que le glucose) via la gluconéogenèse, ou en acides gras par une réaction avec l'acétyl-CoA.
L'acide pyruvique peut également être utilisé pour construire l'alanine, un acide aminé, et peut être converti en éthanol ou en acide lactique par fermentation.
L'acide pyruvique fournit de l'énergie aux cellules à travers le cycle de l'acide citrique (également connu sous le nom de cycle de Krebs) lorsque l'oxygène est présent (respiration aérobie), et fermente alternativement pour produire du lactate lorsque l'oxygène manque (acide lactique).

Chimie de l'acide pyruvique :
En 1834, Théophile-Jules Pelouze distille l'acide tartrique et isole l'acide glutarique et un autre acide organique inconnu.
Jöns Jacob Berzelius a caractérisé cet autre acide l'année suivante et l'a nommé acide pyruvique parce qu'il a été distillé à la chaleur.
La structure moléculaire correcte a été déduite dans les années 1870.
L'acide pyruvique est un liquide incolore avec une odeur similaire à celle de l'acide acétique et est miscible à l'eau.
En laboratoire, l'acide pyruvique peut être préparé en chauffant un mélange d'acide tartrique et d'hydrogénosulfate de potassium, par l'oxydation du propylène glycol par un oxydant puissant (par exemple, le permanganate de potassium ou l'eau de Javel), ou par l'hydrolyse du cyanure d'acétyle, formé par réaction du chlorure d'acétyle avec le cyanure de potassium :

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH

Biochimie de l'acide pyruvique :
Le pyruvate est un composé chimique important en biochimie.
L'acide pyruvique est le résultat du métabolisme du glucose connu sous le nom de glycolyse.
Une molécule de glucose se décompose en deux molécules de pyruvate, qui sont ensuite utilisées pour fournir de l'énergie supplémentaire, de l'une des deux manières.
Le pyruvate est converti en acétyl-coenzyme A, qui est le principal intrant d'une série de réactions connues sous le nom de cycle de Krebs (également connu sous le nom de cycle de l'acide citrique ou cycle de l'acide tricarboxylique).
Le pyruvate est également converti en oxaloacétate par une réaction anaplérotique, qui reconstitue les intermédiaires du cycle de Krebs ; aussi, l'oxaloacétate est utilisé pour la gluconéogenèse.
Ces réactions portent le nom de Hans Adolf Krebs, le biochimiste qui a reçu le prix Nobel de physiologie en 1953, conjointement avec Fritz Lipmann, pour ses recherches sur les processus métaboliques.
Le cycle est également appelé cycle de l'acide citrique ou cycle de l'acide tricarboxylique, car l'acide citrique est l'un des composés intermédiaires formés au cours des réactions.

Si l'oxygène disponible est insuffisant, l'acide est décomposé de manière anaérobie, créant du lactate chez les animaux et de l'éthanol dans les plantes et les micro-organismes.
Le pyruvate issu de la glycolyse est converti par fermentation en lactate à l'aide de l'enzyme lactate déshydrogénase et de la coenzyme NADH dans la fermentation du lactate, ou en acétaldéhyde (avec l'enzyme pyruvate décarboxylase) puis en éthanol dans la fermentation alcoolique.
Le pyruvate est une intersection clé dans le réseau des voies métaboliques.
Le pyruvate peut être converti en glucides via la gluconéogenèse, en acides gras ou en énergie via l'acétyl-CoA, en l'acide aminé alanine et en éthanol.
Par conséquent, il réunit plusieurs processus métaboliques clés.

Production d'acide pyruvique par glycolyse :
Dans la glycolyse, le phosphoénolpyruvate (PEP) est converti en pyruvate par la pyruvate kinase.
Cette réaction est fortement exergonique et irréversible ; dans la gluconéogenèse, il faut deux enzymes, la pyruvate carboxylase et la PEP carboxykinase, pour catalyser la transformation inverse du pyruvate en PEP.

Utilisations de l'acide pyruvique :
Le pyruvate est vendu comme supplément de perte de poids, bien que la science crédible n'ait pas encore étayé cette affirmation.
Une revue systématique de six essais a trouvé une différence statistiquement significative dans le poids corporel avec le pyruvate par rapport au placebo.
Cependant, tous les essais présentaient des faiblesses méthodologiques et l'ampleur de l'effet était faible.
L'examen a également identifié des événements indésirables associés au pyruvate tels que la diarrhée, les ballonnements, les gaz et l'augmentation du cholestérol des lipoprotéines de basse densité (LDL).
Les auteurs ont conclu qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves pour soutenir l'utilisation du pyruvate pour la perte de poids.

Il existe également des preuves in vitro et in vivo dans les cœurs que le pyruvate améliore le métabolisme par stimulation de la production de NADH et augmente la fonction cardiaque.
L'acide pyruvique, (CH3COCOOH), est un acide organique qui se produit probablement dans toutes les cellules vivantes. Il s'ionise pour donner un ion hydrogène et un anion, appelé pyruvate.
Les biochimistes utilisent les termes pyruvate et acide pyruvique presque de manière interchangeable.

L'acide pyruvique est un produit clé à la croisée du catabolisme (dégradation) et de l'anabolisme (synthèse) des glucides, des lipides et des protéines.
L'acide pyruvique est une séquence complexe de réactions enzymatiques menant du sucre (ou des glucides, sous forme de glucose ou de fructose) au pyruvate est commune à cinq processus métaboliques.
Ceux-ci sont:
-la fermentation du sucre en alcool éthylique par la levure ;
-la fermentation du sucre en acide lactique dans le muscle ;
-l'oxydation du sucre en dioxyde de carbone et en eau selon le cycle de Krebs ;
-la transformation du sucre en acides gras ; et
-la conversion du sucre en acides aminés, comme l'alanine, qui sont les éléments constitutifs des protéines.

L'acide pyruvique, anciennement appelé acide pyroracémique, a été obtenu pour la première fois par Jöns Jacob Berzelius en 1835 par la distillation sèche de l'acide tartrique.
La préparation de l'acide pyruvique en vrac est similaire: l'acide tartrique est chauffé avec de l'hydrogénosulfate de potassium fondu à 210–220 ° C.
Le produit est purifié par distillation fractionnée sous pression réduite.
À température ambiante, l'acide pyruvique pur est un liquide incolore avec une odeur piquante ressemblant à celle de l'acide acétique.
En refroidissant, il forme des cristaux qui fondent à 13,6 °C. Le point d'ébullition est de 165 °C.

Pharmacologie:
L'acide pyruvique ou pyruvate est un intermédiaire clé dans les voies glycolytique et pyruvate déshydrogénase, qui sont impliquées dans la production d'énergie biologique.
Le pyruvate est largement présent dans les organismes vivants.
L'acide pyruvique n'est pas un nutriment essentiel puisqu'il peut être synthétisé dans les cellules du corps. Certains fruits et légumes sont riches en pyruvate.
Par exemple, une pomme rouge de taille moyenne contient environ 450 milligrammes.
La bière brune et le vin rouge sont également de riches sources de pyruvate.
Des recherches récentes suggèrent que le pyruvate à des concentrations élevées pourrait jouer un rôle dans la thérapie cardiovasculaire, en tant qu'agent inotrope.
Les suppléments de cette substance alimentaire peuvent également avoir des applications bariatriques et ergogéniques.

Le pyruvate est absorbé à partir du tractus gastro-intestinal d'où il est transporté vers le foie via la circulation porte.
Dans le foie, le pyruvate est métabolisé par plusieurs voies.

Mécanisme d'action :
Le pyruvate sert de carburant biologique en étant converti en acétyl coenzyme A, qui entre dans l'acide tricarboxylique ou cycle de Krebs où il est métabolisé pour produire de l'ATP de manière aérobie.
L'énergie peut également être obtenue de manière anaérobie à partir du pyruvate via sa conversion en lactate.
Les injections ou perfusions de pyruvate augmentent la fonction contractile du cœur lors du métabolisme du glucose ou des acides gras.
Cet effet inotrope est frappant dans les cœurs étourdis par ischémie/reperfusion.
L'effet inotrope du pyruvate nécessite une perfusion intracoronaire.

Parmi les mécanismes possibles de cet effet figurent une génération accrue d'ATP et une augmentation du potentiel de phosphorylation de l'ATP.
Une autre est l'activation de la pyruvate déshydrogénase, favorisant sa propre oxydation en inhibant la pyruvate déshydrogénase kinase.
La pyruvate déshydrogénase est inactivée dans le myocarde ischémique.
Un autre encore est la réduction de la concentration de phosphate inorganique cytosolique.
Le pyruvate, en tant qu'antioxydant, est connu pour piéger des espèces réactives de l'oxygène telles que le peroxyde d'hydrogène et les peroxydes lipidiques.
Indirectement, les niveaux supraphysiologiques de pyruvate peuvent augmenter le glutathion réduit cellulaire.

Emplacements des tissus :
-Tissu adipeux
-Cerveau
-Fibroblastes
-Cœur
-Rein
-Foie
-Neuron
-Pancréas
-Placenta
-Muscle squelettique
-Rate
-Testicule
-Glande thyroïde

Emplacements cellulaires :
-Extracellulaire
-Mitochondries
-Peroxysome

C'est un liquide organique incolore, soluble dans l'eau, produit par la décomposition des glucides et des sucres lors de la glycolyse, et dont la formule chimique est : CH3COCO2H.
Si l'oxygène est disponible, l'acide pyruvique est converti en acétyl coenzyme A qui entre dans la voie de production d'énergie, le cycle de Krebs.
Si l'oxygène manque, l'acide pyruvique est converti en acide lactique.
Ce composé est également utilisé dans le corps pour synthétiser l'alanine.

L'acide pyruvique (CH3COCOOH ; est un acide organique, une cétone et le plus simple des acides alpha-céto.
L'anion carboxylate (COO−) de l'acide pyruvique.
La base conjuguée de Brønsted-Lowry, CH3COCOO-, est connue sous le nom de pyruvate et est une intersection clé dans plusieurs voies métaboliques.

L'acide pyruvique peut être fabriqué à partir de glucose par glycolyse, reconverti en glucides (tels que le glucose) via la gluconéogenèse, ou en acides gras via l'acétyl-CoA.
L'acide pyruvique peut également être utilisé pour construire l'alanine, un acide aminé, et être converti en éthanol.
L'acide pyruvique fournit de l'énergie aux cellules vivantes à travers le cycle de l'acide citrique (également connu sous le nom de cycle de Krebs) lorsque l'oxygène est présent (respiration aérobie), et fermente alternativement pour produire de l'acide lactique lorsque l'oxygène manque (fermentation).

L'acide pyruvique fournit de l'énergie aux cellules vivantes à travers le cycle de l'acide citrique (également connu sous le nom de cycle de Krebs) lorsque l'oxygène est présent (respiration aérobie) ; lorsque l'oxygène manque, il fermente pour produire de l'acide lactique.
Le pyruvate est un composé chimique important en biochimie.
L'acide pyruvique est le résultat du métabolisme anaérobie du glucose connu sous le nom de glycolyse.
Une molécule de glucose se décompose en deux molécules de pyruvate, qui sont ensuite utilisées pour fournir de l'énergie supplémentaire de l'une des deux manières.
Le pyruvate est converti en acétyl-coenzyme A, qui est le principal intrant d'une série de réactions connues sous le nom de cycle de Krebs.
Le pyruvate est également converti en oxaloacétate par une réaction anaplérotique, qui reconstitue les intermédiaires du cycle de Krebs ; de plus, l'oxaloacétate est utilisé pour la gluconéogenèse.
Ces réactions portent le nom de Hans Adolf Krebs, le biochimiste qui a reçu le prix Nobel de physiologie en 1953, conjointement avec Fritz Lipmann, pour ses recherches sur les processus métaboliques.
Le cycle est également appelé cycle de l'acide citrique ou cycle de l'acide tricarboxylique, car l'acide citrique est l'un des composés intermédiaires formés au cours des réactions.

Le pyruvate est une intersection clé dans le réseau des voies métaboliques.
Le pyruvate peut être converti en glucides via la gluconéogenèse, en acides gras ou en énergie via l'acétyl-CoA, en l'acide aminé alanine et en éthanol.
Par conséquent, l'acide pyruvique réunit plusieurs processus métaboliques clés.

-L'acide pyruvique peut être fabriqué à partir de glucose par glycolyse, reconverti en glucides (tels que le glucose) via la gluconéogenèse, ou en acides gras via l'acétyl-CoA.
-L'acide pyruvique fournit de l'énergie aux cellules vivantes à travers le cycle de l'acide citrique (également connu sous le nom de cycle de Krebs) lorsque l'oxygène est présent (respiration aérobie) ; il fermente pour produire de l'acide lactique lorsqu'il manque d'oxygène (fermentation).
-Le pyruvate est la sortie du métabolisme anaérobie du glucose connu sous le nom de glycolyse.
-Le pyruvate peut être converti en glucides via la gluconéogenèse, en acides gras ou en énergie via l'acétyl-CoA, en l'acide aminé alanine et en éthanol.

L'acide pyruvique, l'α-cétoacide le plus simple, joue un rôle central dans le métabolisme des sucres.
L'acide pyruvique est le produit de la glycolyse, la décomposition anaérobie du glucose.
Dans le muscle, l'acide pyruvique est réduit en acide lactique lors de l'effort.

Avec une fonction acide carboxylique et une fonction cétone, l'acide pyruvique (CH3COCOOH) est le plus basique des alpha-cétoacides.
L'acide pyruvique (CH3COCOOH) est un acide organique présent dans presque tous les organismes vivants.
L'acide pyruvique s'ionise pour former des ions hydrogène et un anion.
Cet anion est connu sous le nom de pyruvate.
Pyruvate et acide pyruvique sont des termes presque interchangeables parmi les biochimistes.
Cet article étudiera la définition du pyruvate, la formule chimique du pyruvate, la formule chimique de l'acide pyruvique, l'acide pyruvique en acide lactique et la différence entre le pyruvate et l'acide pyruvique.

Qu'est-ce que l'acide pyruvique ?
L'acide pyruvique est une substance centrale au carrefour du catabolisme des glucides, des lipides et des protéines (décomposition) et de l'anabolisme (synthèse).
L'acide pyruvique peut être fabriqué à partir de glucose, reconverti en glucides (tels que le glucose) par gluconéogenèse, ou converti en acides gras via une réaction acétyl-CoA.
Il peut également être utilisé pour fabriquer l'alanine, un acide aminé, et il peut être fermenté pour produire de l'éthanol ou de l'acide lactique.
Cinq processus métaboliques partagent une séquence complexe de réactions enzymatiques qui conduisent du sucre (ou des glucides, sous forme de glucose ou de fructose) au pyruvate.
Ce sont :la fermentation de levure de sucre en alcool éthylique ; fermentation musculaire du sucre en acide lactique; l'oxydation du sucre par le cycle de Krebs en dioxyde de carbone et en eau ; conversion du sucre en acides gras ; et la conversion du sucre en acides aminés, tels que l'alanine, qui sont les éléments constitutifs des protéines.

L'acide pyruvique (CH3COCOOH) est le plus simple des acides alpha-céto, avec un acide carboxylique et une fonction cétone.
Le pyruvate, la base conjuguée, CH3COCOO-, est un intermédiaire dans plusieurs voies métaboliques à travers la cellule.
L'acide pyruvique peut être fabriqué à partir de glucose par glycolyse, reconverti en glucides (tels que le glucose) via la gluconéogenèse, ou en acides gras par une réaction avec l'acétyl-CoA.
L'acide pyruvique peut également être utilisé pour construire l'alanine, un acide aminé, et peut être converti en éthanol ou en acide lactique par fermentation.
L'acide pyruvique fournit de l'énergie aux cellules à travers le cycle de l'acide citrique (également connu sous le nom de cycle de Krebs) lorsque l'oxygène est présent (respiration aérobie), et fermente alternativement pour produire du lactate lorsque l'oxygène manque.

L'acide pyruvique est un ingrédient d'une solution de traitement des cellules sanguines utilisée pour rajeunir une unité de globules rouges (RBC) en vue d'une transfusion.
L'acide pyruvique est un composé intermédiaire dans le métabolisme des glucides, des protéines et des graisses. En cas de carence en thiamine, son oxydation est retardée et elle s'accumule dans les tissus, notamment dans les structures nerveuses.

L'acide pyruvique ou pyruvate est un intermédiaire clé dans les voies glycolytique et pyruvate déshydrogénase, qui sont impliquées dans la production d'énergie biologique.
Le pyruvate est largement présent dans les organismes vivants.
L'acide pyruvique n'est pas un nutriment essentiel puisqu'il peut être synthétisé dans les cellules du corps. Certains fruits et légumes sont riches en pyruvate.
Par exemple, une pomme rouge de taille moyenne contient environ 450 milligrammes. La bière brune et le vin rouge sont également de riches sources de pyruvate.
Des recherches récentes suggèrent que le pyruvate à des concentrations élevées pourrait jouer un rôle dans la thérapie cardiovasculaire, en tant qu'agent inotrope.
Les suppléments de cette substance alimentaire peuvent également avoir des applications bariatriques et ergogéniques.

acide pyruvique Acide céto à 3 carbones qui occupe une position centrale dans le métabolisme cellulaire.
Il représente le produit final de la glycolyse dans la respiration aérobie et subit ensuite une oxydation en dioxyde de carbone et en acétyl coenzyme A.
Au cours de la respiration anaérobie, il est converti de manière irréversible en alcool éthylique et en dioxyde de carbone dans les cellules végétales (et de manière réversible en acide lactique dans les cellules animales).
Il peut également être diversement converti en alanine, acide malique et acide oxaloacétique.

l'acide pyruvique est un intermédiaire du métabolisme des glucides, formé par le métabolisme anaérobie du glucose.
Il peut ensuite être soit converti en acétyl CoA et oxydé par le cycle de l'acide citrique, soit réduit en acide lactique.
L'oxydation en acétyl-CoA dépend de la thiamine et les concentrations sanguines de pyruvate et de lactate augmentent en cas de carence en thiamine.

Acide pyruvique (acide 2-oxopropanoïque) un acide organique liquide incolore, CH3COCOOH.
Le pyruvate est un composé intermédiaire important dans le métabolisme, produit pendant la glycolyse et converti en acétyl coenzyme A, nécessaire au cycle de Krebs.
Dans des conditions anaérobies, le pyruvate est converti en lactate ou en éthanol.
L'acide pyruvique (C3H4O3 (CH3COCO2H)) est un acide céto à trois carbones qui joue un rôle important dans les processus biochimiques.
Aux niveaux de pH du corps humain, l'acide pyruvique est généralement ionisé en pyruvate ; les deux termes sont utilisés essentiellement comme synonymes.

L'acide pyruvique est formé en tant que produit final de la glycolyse, un processus qui décompose le glucose (une molécule à six carbones) en deux molécules de pyruvate (une molécule à trois carbones) et produit simultanément un petit gain net de la molécule universelle de stockage d'énergie, l'adénosine. triphosphate (ATP), utilisé pour alimenter la fonction cellulaire.
Le pyruvate est ensuite traité de diverses manières, en fonction des conditions, en particulier du niveau d'oxygène, à l'intérieur de la cellule.

L'acide pyruvique a été utilisé pour étudier la culture de bactéries du sol précédemment non décrites sous forme de microcolonies à l'aide d'un système de membrane de substrat de sol.
L'acide pyruvique a été utilisé pour développer une nouvelle méthode de détermination simultanée des acides organiques dans le vin rouge et le moût par chromatographie liquide.

L'acide pyruvique est un α-hydroxyacide qui possède diverses propriétés kératolytiques, antimicrobiennes, antioxydantes, dépigmentantes et sébostatiques.
De plus, il a un effet hydratant et une grande capacité à stimuler la formation de nouvelles fibres de collagène et élastiques ; atteignant les couches très profondes du derme.

Quels sont les avantages de l'acide pyruvique ?
En raison des propriétés antimicrobiennes et sébostatiques de l'acide pyruvique, il a été utilisé chez les patients souffrant d'acné inflammatoire, de cicatrices d'acné modérées, de kératose actinique et de verrues.
L'acide pyruvique a également montré une capacité antioxydante, réduisant ainsi considérablement les dommages causés par les rayons UV.
Le peeling chimique à l'acide pyruvique est très efficace pour les peaux qui nécessitent une exfoliation en profondeur, minimisant les taches, cicatrices et autres imperfections cutanées.
L'efficacité de l'acide pyruvique en tant qu'agent anti-âge a également été démontrée, avec une forte réduction des rides de la peau après son application, car il provoque une séparation du derme et de l'épiderme et augmente la production de collagène, de fibres élastiques et de glycoprotéines.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'ACIDE PYRUVIQUE :

-Poids moléculaire : 88,06

-XLogP3-AA : -0,3

-Masse exacte : 88.016043985

-Masse monoisotopique : 88.016043985

-Surface polaire topologique : 54,4 Å²

-Le composé est canonisé : oui

-Description physique : liquide visqueux incolore à ambré avec une odeur de vinaigre aigre

-Couleur : incolore

-Forme : liquide

-Odeur : odeur de vinaigre aigre

-Point d'ébullition : 54 °C

-Point de fusion : 13,8 °C

-Solubilité : 11,36 M

-Densité : 1.260-1.281

-Pression de vapeur : 1,29 mmHg

-Indice de réfraction : 1.424-1.435

-Constantes de dissociation : pKa=2,45

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE PYRUVIQUE :

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3

-Nombre d'obligations rotatives : 1

- Nombre d'atomes lourds : 6

-Charge formelle : 0

-Complexité : 84

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-LogP : -0,5

-Constante de la loi de Henry : 3,23e-09 atm-m3/mole

SYNONYMES :

Acide 2-oxopropanoïque
Acide 2-oxopropionique
acide acétylformique
Acide pyroracémique
acide alpha-cétopropionique
Acide 2-cétopropionique
Acide propanoïque, 2-oxo-
2-oxopropanoate
Acide 2-oxo-propionique
2-Oxopropansaeure
2-Oxopropionsaure
alpha-oxopropionsaure
Acide pyruvique (naturel)
acide pyruvique
Acide a-cétopropionique
Acide propanoïque, oxo-
acide pyruvique
acide alpha-céto propionique
ACIDE 2-CÉTOPROPANOÏQUE
Acide .alpha.-cétopropionique
Acide 2-oxo-propanoïque
Brenztraubensäure
Acide pyruvique (8CI)
formiate d'acétyle
Pyroracémate
Pyruvate acide
a-cétopropionate
2-oxopropionate
acide acétyl formique
alpha-cétopropionate
Acide 2-oxopropanoïque
Acide 2-oxo propanoïque
Acide pyruvique, 95%
bmse000112
Acide pyruvique-2-[13C]
Acide pyruvique, naturel, >=80%
Acide propanoïque, 2-oxo- (9CI)