ПРОДУКТЫ

ПИРОВИНОГРАДНАЯ КИСЛОТА

НОМЕР КАС: 127-17-3

НОМЕР ЕС: 204-824-3

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C3H4O3

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 88,06

НАЗВАНИЕ ИЮПАК: 2-оксопропановая кислота

Пировиноградная кислота представляет собой 2-оксомонокарбоновую кислоту, которая является 2-кетопроизводным пропионовой кислоты.
Пировиноградная кислота является метаболитом, образующимся при гликолизе.
Пировиноградная кислота играет роль основного метаболита и кофактора.
Пировиноградная кислота получается из пропионовой кислоты.
Пировиноградная кислота представляет собой сопряженную кислоту пирувата.

Пировиноградная кислота является промежуточным соединением в метаболизме углеводов, белков и жиров.
При дефиците тиамина замедляется его окисление и он накапливается в тканях, особенно в нервных структурах.

Пировиноградная кислота может быть получена из глюкозы посредством гликолиза, преобразована обратно в углеводы (такие как глюкоза) посредством глюконеогенеза или в жирные кислоты посредством реакции с ацетил-КоА.
Пировиноградная кислота также может быть использована для создания аминокислоты аланина и может быть преобразована в этанол или молочную кислоту посредством ферментации.
Пировиноградная кислота снабжает клетки энергией через цикл лимонной кислоты (также известный как цикл Кребса), когда присутствует кислород (аэробное дыхание), и, наоборот, ферментирует с образованием лактата, когда кислорода не хватает (молочная кислота).

Химия пировиноградной кислоты:
В 1834 году Теофиль-Жюль Пелуз перегнал винную кислоту и выделил глутаровую кислоту и другую неизвестную органическую кислоту.
Йонс Якоб Берцелиус охарактеризовал эту другую кислоту в следующем году и назвал ее пировиноградной кислотой, потому что ее дистиллировали с использованием тепла.
Правильная молекулярная структура была выведена к 1870-м годам.
Пировиноградная кислота представляет собой бесцветную жидкость с запахом, сходным с запахом уксусной кислоты, смешивается с водой.
В лаборатории пировиноградную кислоту можно получить нагреванием смеси винной кислоты и гидросульфата калия, окислением пропиленгликоля сильным окислителем (например, перманганатом калия или отбеливателем) или гидролизом ацетилцианида, образующегося при реакция ацетилхлорида с цианистым калием:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH

Биохимия пировиноградной кислоты:
Пируват является важным химическим соединением в биохимии.
Пировиноградная кислота является продуктом метаболизма глюкозы, известного как гликолиз.
Одна молекула глюкозы распадается на две молекулы пирувата, которые затем используются для получения дополнительной энергии одним из двух способов.
Пируват превращается в ацетил-кофермент А, который является основным входом для ряда реакций, известных как цикл Кребса (также известный как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновых кислот).
Пируват также превращается в оксалоацетат в результате анаплеротической реакции, которая восполняет промежуточные продукты цикла Кребса; также оксалоацетат используется для глюконеогенеза.
Эти реакции названы в честь Ганса Адольфа Кребса, биохимика, получившего Нобелевскую премию по физиологии 1953 года вместе с Фрицем Липманном за исследование метаболических процессов.
Цикл также известен как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновых кислот, потому что лимонная кислота является одним из промежуточных соединений, образующихся в ходе реакций.

Если кислорода недостаточно, кислота расщепляется анаэробно, образуя лактат у животных и этанол у растений и микроорганизмов.
Пируват из гликолиза превращается путем ферментации в лактат с использованием фермента лактатдегидрогеназы и кофермента НАДН при лактатном брожении или в ацетальдегид (с помощью фермента пируватдекарбоксилазы), а затем в этанол при спиртовом брожении.
Пируват является ключевым перекрестком в сети метаболических путей.
Пируват может быть преобразован в углеводы посредством глюконеогенеза, в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА, в аминокислоту аланин и в этанол.
Поэтому он объединяет несколько ключевых метаболических процессов.

Производство пировиноградной кислоты путем гликолиза:
При гликолизе фосфоенолпируват (ФЕП) превращается в пируват под действием пируваткиназы.
Эта реакция сильно экзергонична и необратима; в глюконеогенезе требуется два фермента, пируваткарбоксилаза и ФЕП-карбоксикиназа, чтобы катализировать обратное превращение пирувата в ФЕП.

Применение пировиноградной кислоты:
Пируват продается как добавка для похудения, хотя заслуживающая доверия наука еще не подтвердила это утверждение.
Систематический обзор шести испытаний выявил статистически значимую разницу в массе тела при приеме пирувата по сравнению с плацебо.
Однако все испытания имели методологические недостатки, а величина эффекта была небольшой.
В обзоре также были выявлены побочные эффекты, связанные с пируватом, такие как диарея, вздутие живота, газы и повышение уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП).
Авторы пришли к выводу, что доказательств в поддержку использования пирувата для снижения веса недостаточно.

Имеются также доказательства in vitro и in vivo в сердце, что пируват улучшает метаболизм за счет стимуляции продукции НАДН и улучшает сердечную функцию.
Пировиноградная кислота (CH3COCOOH) представляет собой органическую кислоту, которая, вероятно, присутствует во всех живых клетках. Он ионизируется с образованием иона водорода и аниона, называемого пируватом.
Биохимики используют термины пируват и пировиноградная кислота почти взаимозаменяемо.

Пировиноградная кислота является ключевым продуктом на перекрестке между катаболизмом (расщеплением) и анаболизмом (синтезом) углеводов, жиров и белков.
Пировиноградная кислота представляет собой сложную последовательность ферментативных реакций, ведущих от сахара (или углевода в форме глюкозы или фруктозы) к пирувату, характерному для пяти метаболических процессов.
Эти:
- сбраживание сахара в этиловый спирт дрожжами;
- ферментация сахара в молочную кислоту в мышцах;
- окисление сахара до углекислого газа и воды по циклу Кребса;
-превращение сахара в жирные кислоты; и
-превращение сахара в аминокислоты, такие как аланин, которые являются строительными блоками белков.

Пировиноградная кислота, ранее называвшаяся пировиноградной кислотой, была впервые получена Йонсом Якобом Берцелиусом в 1835 году путем сухой перегонки винной кислоты.
Приготовление пировиноградной кислоты в больших количествах аналогично: винную кислоту нагревают с расплавленным гидросульфатом калия при 210–220 °С.
Продукт очищают фракционной перегонкой при пониженном давлении.
При комнатной температуре чистая пировиноградная кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, напоминающим запах уксусной кислоты.
При охлаждении образует кристаллы, плавящиеся при 13,6°С. Температура кипения 165°С.

Фармакология:
Пировиноградная кислота или пируват является ключевым промежуточным звеном в путях гликолиза и пируватдегидрогеназы, которые участвуют в производстве биологической энергии.
Пируват широко распространен в живых организмах.
Пировиноградная кислота не является незаменимым питательным веществом, поскольку она может синтезироваться в клетках организма. Некоторые фрукты и овощи богаты пируватом.
Например, красное яблоко среднего размера содержит примерно 450 миллиграммов.
Темное пиво и красное вино также являются богатыми источниками пирувата.
Недавние исследования показывают, что пируват в высоких концентрациях может играть роль в терапии сердечно-сосудистых заболеваний в качестве инотропного агента.
Добавки этого пищевого вещества могут также иметь бариатрическое и эргогенное применение.

Пируват всасывается из желудочно-кишечного тракта, откуда транспортируется в печень через портальную циркуляцию.
В печени пируват метаболизируется несколькими путями.

Механизм действия:
Пируват служит биологическим топливом, превращаясь в ацетилкоэнзим А, который вступает в цикл трикарбоновых кислот или цикл Кребса, где он метаболизируется с образованием АТФ аэробно.
Энергия также может быть получена анаэробно из пирувата путем его преобразования в лактат.
Инъекции или перфузии пирувата усиливают сократительную функцию сердца при метаболизме глюкозы или жирных кислот.
Этот инотропный эффект поражает сердца, пораженные ишемией/реперфузией.
Инотропный эффект пирувата требует интракоронарной инфузии.

Среди возможных механизмов этого эффекта повышенное образование АТФ и увеличение потенциала фосфорилирования АТФ.
Другим является активация пируватдегидрогеназы, способствующая ее собственному окислению за счет ингибирования киназы пируватдегидрогеназы.
Пируватдегидрогеназа инактивируется при ишемии миокарда.
Еще одним является снижение концентрации цитозольных неорганических фосфатов.
Известно, что пируват как антиоксидант поглощает такие активные формы кислорода, как перекись водорода и перекиси липидов.
Косвенно, супрафизиологические уровни пирувата могут повышать уровень восстановленного глутатиона в клетках.

Расположение тканей:
-Жировая ткань
-Головной мозг
-фибробласты
-Сердце
-Почка
-Печень
-Нейрон
-Поджелудочная железа
-плацента
-Скелетные мышцы
- Селезенка
-Яичко
-Щитовидная железа

Сотовые адреса:
-Внеклеточный
-Митохондрии
-пероксисома

Это бесцветная водорастворимая органическая жидкость, образующаяся при распаде углеводов и сахаров во время гликолиза, с химической формулой: CH3COCO2H.
Если кислород доступен, пировиноградная кислота превращается в ацетилкоэнзим А, который вступает в энергетический путь, цикл Кребса.
При недостатке кислорода пировиноградная кислота превращается в молочную.
Это соединение также используется в организме для синтеза аланина.

Пировиноградная кислота (CH3COCOOH; представляет собой органическую кислоту, кетон и простейшую из альфа-кетокислот.
Карбоксилатный (COO-) анион пировиноградной кислоты.
Сопряженное основание Бренстеда-Лоури, CH3COCOO-, известно как пируват и является ключевым перекрестком в нескольких метаболических путях.

Пировиноградная кислота может быть получена из глюкозы посредством гликолиза, преобразована обратно в углеводы (такие как глюкоза) посредством глюконеогенеза или в жирные кислоты посредством ацетил-КоА.
Пировиноградная кислота также может быть использована для создания аминокислоты аланина и превращения ее в этанол.
Пировиноградная кислота поставляет энергию живым клеткам посредством цикла лимонной кислоты (также известного как цикл Кребса), когда присутствует кислород (аэробное дыхание), и, альтернативно, ферментируется с образованием молочной кислоты, когда кислорода не хватает (ферментация).

Пировиноградная кислота может быть получена из глюкозы посредством гликолиза, преобразована обратно в углеводы (такие как глюкоза) посредством глюконеогенеза или в жирные кислоты посредством ацетил-КоА.
Пировиноградная кислота также может быть использована для создания аминокислоты аланина.
И его можно превратить в этанол.

Пировиноградная кислота поставляет энергию живым клеткам посредством цикла лимонной кислоты (также известного как цикл Кребса), когда присутствует кислород (аэробное дыхание); когда кислорода не хватает, он ферментирует с образованием молочной кислоты.
Пируват является важным химическим соединением в биохимии.
Пировиноградная кислота является продуктом анаэробного метаболизма глюкозы, известного как гликолиз.
Одна молекула глюкозы распадается на две молекулы пирувата, которые затем используются для получения дополнительной энергии одним из двух способов.
Пируват превращается в ацетилкоэнзим А, который является основным исходным материалом для ряда реакций, известных как цикл Кребса.
Пируват также превращается в оксалоацетат в результате анаплеротической реакции, которая восполняет промежуточные продукты цикла Кребса; также оксалоацетат используется для глюконеогенеза.
Эти реакции названы в честь Ганса Адольфа Кребса, биохимика, получившего Нобелевскую премию по физиологии 1953 года вместе с Фрицем Липманном за исследование метаболических процессов.
Цикл также известен как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновых кислот, потому что лимонная кислота является одним из промежуточных соединений, образующихся в ходе реакций.

Пируват является ключевым перекрестком в сети метаболических путей.
Пируват может быть преобразован в углеводы посредством глюконеогенеза, в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА, в аминокислоту аланин и в этанол.
Таким образом, пировиноградная кислота объединяет несколько ключевых метаболических процессов.

Пировиноградная кислота может быть получена из глюкозы посредством гликолиза, преобразована обратно в углеводы (такие как глюкоза) посредством глюконеогенеза или в жирные кислоты посредством ацетил-КоА.
-пировиноградная кислота поставляет энергию живым клеткам через цикл лимонной кислоты (также известный как цикл Кребса), когда присутствует кислород (аэробное дыхание); ферментация с образованием молочной кислоты при недостатке кислорода (брожение).
-Пируват является продуктом анаэробного метаболизма глюкозы, известного как гликолиз.
-Пируват может быть преобразован в углеводы посредством глюконеогенеза, в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА, в аминокислоту аланин и в этанол.

Пировиноградная кислота, простейшая α-кетокислота, играет центральную роль в метаболизме сахара.
Пировиноградная кислота является продуктом гликолиза, анаэробного распада глюкозы.
В мышцах пировиноградная кислота восстанавливается до молочной кислоты во время нагрузки.

Пировиноградная кислота (CH3COCOOH) с карбоновой кислотой и кетоновой функциональной группой является самой основной из альфа-кетокислот.
Пировиноградная кислота (CH3COCOOH) — органическая кислота, содержащаяся почти во всех живых организмах.
Пировиноградная кислота ионизируется с образованием ионов водорода и аниона.
Этот анион известен как пируват.
Пируват и пировиноградная кислота являются почти взаимозаменяемыми терминами среди биохимиков.
В этой статье будет изучено определение пирувата, химическая формула пирувата, химическая формула пировиноградной кислоты, превращение пировиноградной кислоты в молочную кислоту, а также разница между пируватом и пировиноградной кислотой.

Что такое пировиноградная кислота?
Пировиноградная кислота является центральным веществом на перекрестке катаболизма (расщепления) углеводов, жиров и белков и анаболизма (синтеза).
Пировиноградная кислота может быть получена из глюкозы, преобразована обратно в углеводы (такие как глюкоза) посредством глюконеогенеза или преобразована в жирные кислоты посредством реакции ацетил-КоА.
Его также можно использовать для получения аминокислоты аланина, и его можно ферментировать для получения этанола или молочной кислоты.
Пять метаболических процессов разделяют сложную последовательность ферментативных реакций, ведущих от сахара (или углеводов в форме глюкозы или фруктозы) к пирувату.
К ним относятся: дрожжевое сбраживание сахара в этиловый спирт; мышечная ферментация сахара до молочной кислоты; окисление сахара в цикле Кребса до углекислого газа и воды; преобразование сахара в жирные кислоты; и преобразование сахара в аминокислоты, такие как аланин, которые являются строительными блоками белков.

Пировиноградная кислота (CH3COCOOH) является простейшей из альфа-кетокислот с карбоновой кислотой и кетоновой функциональной группой.
Пируват, сопряженное основание, CH3COCOO-, является промежуточным звеном в нескольких метаболических путях в клетке.
Пировиноградная кислота может быть получена из глюкозы посредством гликолиза, преобразована обратно в углеводы (такие как глюкоза) посредством глюконеогенеза или в жирные кислоты посредством реакции с ацетил-КоА.
Пировиноградная кислота также может быть использована для создания аминокислоты аланина и может быть преобразована в этанол или молочную кислоту посредством ферментации.
Пировиноградная кислота снабжает клетки энергией посредством цикла лимонной кислоты (также известного как цикл Кребса), когда присутствует кислород (аэробное дыхание), и, наоборот, ферментируется с образованием лактата, когда кислорода не хватает.

Пировиноградная кислота является компонентом раствора для обработки клеток крови, используемого для омоложения единиц эритроцитов (эритроцитов) при подготовке к переливанию.
Пировиноградная кислота является промежуточным соединением в метаболизме углеводов, белков и жиров. При дефиците тиамина замедляется его окисление и он накапливается в тканях, особенно в нервных структурах.

Пировиноградная кислота или пируват является ключевым промежуточным звеном в путях гликолиза и пируватдегидрогеназы, которые участвуют в производстве биологической энергии.
Пируват широко распространен в живых организмах.
Пировиноградная кислота не является незаменимым питательным веществом, поскольку она может синтезироваться в клетках организма. Некоторые фрукты и овощи богаты пируватом.
Например, красное яблоко среднего размера содержит примерно 450 миллиграммов. Темное пиво и красное вино также являются богатыми источниками пирувата.
Недавние исследования показывают, что пируват в высоких концентрациях может играть роль в терапии сердечно-сосудистых заболеваний в качестве инотропного агента.
Добавки этого пищевого вещества могут также иметь бариатрическое и эргогенное применение.

пировиноградная кислота Трехуглеродная кетокислота, занимающая центральное место в клеточном метаболизме.
Он представляет собой конечный продукт гликолиза при аэробном дыхании и впоследствии подвергается окислению до углекислого газа и ацетилкоэнзима А.
При анаэробном дыхании он необратимо превращается в этиловый спирт и углекислый газ в клетках растений (и обратимо в молочную кислоту в клетках животных).
Он также может по-разному превращаться в аланин, яблочную кислоту и щавелевоуксусную кислоту.

пировиноградная кислота является промежуточным продуктом метаболизма углеводов, образующимся при анаэробном метаболизме глюкозы.
Затем он может либо превратиться в ацетил-КоА и окислиться в цикле лимонной кислоты, либо восстановиться до молочной кислоты.
Окисление до ацетил-КоА зависит от тиамина, а концентрация пирувата и лактата в крови повышается при дефиците тиамина.

пировиноградная кислота (2-оксопропановая кислота) бесцветная жидкая органическая кислота, CH3COCOOH.
Пируват является важным промежуточным соединением в обмене веществ, образующимся во время гликолиза и превращающимся в ацетилкофермент А, необходимый для цикла Кребса.
В анаэробных условиях пируват превращается в лактат или этанол.
Пировиноградная кислота (C3H4O3 (CH3COCO2H)) представляет собой трехуглеродную кетокислоту, играющую важную роль в биохимических процессах.
При уровне pH человеческого тела пировиноградная кислота обычно ионизируется до пирувата; эти два термина используются по существу как синонимы.

Пировиноградная кислота образуется как конечный продукт гликолиза, процесса, который расщепляет глюкозу (молекула с шестью атомами углерода) на две молекулы пирувата (молекула с тремя атомами углерода) и одновременно дает небольшой чистый прирост универсальной молекулы-аккумулятора энергии аденозина. трифосфат (АТФ), используемый для питания клеточной функции.
Затем пируват подвергается дальнейшей обработке различными способами, в зависимости от условий, особенно уровня кислорода внутри клетки.

Пировиноградную кислоту использовали для изучения культивирования ранее неописанных почвенных бактерий в виде микроколоний с использованием мембранной системы почвенного субстрата.
На основе пировиноградной кислоты разработан новый метод одновременного определения органических кислот в красном вине и сусле методом жидкостной хроматографии.

Пировиноградная кислота представляет собой α-гидроксикислоту, обладающую различными кератолитическими, антимикробными, антиоксидантными, депигментирующими и себостатическими свойствами.
Кроме того, обладает увлажняющим эффектом и отличной способностью стимулировать образование новых коллагеновых и эластичных волокон; достигая очень глубоких слоев дермы.

Каковы преимущества пировиноградной кислоты?
Благодаря противомикробным и себостатическим свойствам пировиноградной кислоты ее применяют у пациентов с воспалительными угрями, умеренными рубцами от угревой сыпи, актиническим кератозом и бородавками.
Пировиноградная кислота также продемонстрировала антиоксидантную способность, что значительно снижает повреждение, вызванное УФ-излучением.
Химический пилинг с пировиноградной кислотой очень эффективен для кожи, требующей глубокого отшелушивания, минимизации пятен, шрамов и других дефектов кожи.
Также была продемонстрирована эффективность пировиноградной кислоты в качестве антивозрастного средства со значительным уменьшением морщин на коже после ее применения, поскольку она вызывает разделение дермы и эпидермиса и увеличивает выработку коллагена, эластичных волокон и гликопротеинов.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПИРОВИНОДИСТОЙ КИСЛОТЫ:

-Молекулярный вес: 88,06

-XLogP3-AA: -0,3

-Точная масса: 88.016043985

- Масса моноизотопа: 88,016043985

-Площадь топологической полярной поверхности: 54,4 Å²

-Соединение канонизировано: Да

-Физическое описание: вязкая жидкость от бесцветного до янтарного цвета с запахом кислого уксуса.

-Цвет: бесцветный

-Форма: жидкость

- Запах: кислый уксусный запах

-Точка кипения: 54 ° С

-Точка плавления: 13,8 ° С

-Растворимость: 11,36 М

-Плотность: 1,260-1,281

-Давление пара: 1,29 мм рт.ст.

-Показатель преломления: 1,424-1,435

-Константы диссоциации: pKa=2,45

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПИРОВИНОДИСТОЙ КИСЛОТЫ:

-Количество доноров водородной связи: 1

- Количество акцепторов водородной связи: 3

-Вращающееся количество связей: 1

-Количество тяжелых атомов: 6

-Формальное обвинение: 0

-Сложность: 84

-Количество атомов изотопов: 0

-Определенное количество стереоцентров атома: 0

-Неопределенное количество стереоцентров атома: 0

-Определенное количество стереоцентров связи: 0

-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0

-Ковалентно-связанные Количество единиц: 1

-ЛогП: -0,5

- Константа закона Генри: 3,23e-09 атм-м3/моль

СИНОНИМЫ:

2-оксопропановая кислота
2-оксопропионовая кислота
ацетилмуравьиная кислота
Пировиноградная кислота
альфа-кетопропионовая кислота
2-кетопропионовая кислота
Пропановая кислота, 2-оксо-
2-оксопропаноат
2-оксо-пропионовая кислота
2-оксопропанзавр
2-оксопропионавр
альфа-оксопропионсавр
Пировиноградная кислота (натуральная)
пировиновая кислота
а-кетопропионовая кислота
Пропановая кислота, оксо-
пировиноградная кислота
альфа-кетопропионовая кислота
2-КЕТОПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА
α-кетопропионовая кислота
2-оксо-пропановая кислота
Бренцтраубенсер
Пировиноградная кислота (8CI)
ацетилформиат
пирорацемат
Кислотный пируват
а-кетопропионат
2-оксопропионат
ацетилмуравьиная кислота
альфа-кетопропионат
2-оксопропановая кислота
2-оксопропановая кислота
Пировиноградная кислота, 95%
бмсе000112
Пировиноградная-2-[13C] кислота
Пировиноградная кислота, натуральная, >=80%
Пропановая кислота, 2-оксо- (9CI)