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ACIDE RACÉMIQUE

L'acide racémique est un acide organique présent dans de nombreux légumes et fruits comme les bananes et les raisins, mais aussi dans les bananes, les agrumes et les tamarins.
L'acide racémique est un acide organique cristallin blanc présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment le raisin, mais aussi les tamarins, les bananes, les avocats et les agrumes.
L'acide racémique naturel est une matière première utile dans la synthèse chimique organique.

Numéro CAS : 87-69-4
Numéro CE : 205-695-6
Formule moléculaire : C4H6O6
Poids moléculaire (g/mol) : 150,09

Acide (+)-L-tartrique, (+)-acide tartrique, 87-69-4, acide L-(+)-tartrique, acide L-tartrique, acide L(+)-tartrique, acide tartrique, (2R, Acide 3R)-2,3-dihydroxysuccinique, acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque, acide (R,R)-tartrique, acide threarique, acide L-threarique, acide dextrotartrique, acide tartrique naturel, Acidum tartaricum, Acide DL-tartrique, (2R,3R)-(+)-Acide tartrique, (+)-(R,R)-Acide tartrique, Acide tartrique, L-, Rechtsweinsaeure, Kyselina vinna, (2R,3R)-Acide tartrique , (R,R)-(+)-Acide tartrique, tartrate, Acide succinique, 2,3-dihydroxy, Weinsteinsaeure, Acide L-2,3-Dihydroxybutanedioïque, 133-37-9, (2R,3R)-rel- Acide 2,3-dihydroxysuccinique, acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique, EINECS 201-766-0, (+)-Weinsaeure, NSC 62778, FEMA n° 3044, INS n° 334, DTXSID8023632, UNII- W4888I119H, CHEBI:15671, Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova, AI3-06298, protéine d'agneau (fongique), INS-334, (+/-)-acide tartrique, acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (2R,3R) -, (R,R)-tartrate, NSC-62778, W4888I119H, acide tartrique (VAN), Kyselina vinna [tchèque], DTXCID203632, E 334, E-334, RR-acide tartrique, (+)-(2R,3R )-Acide tartrique, Acide tartrique, L-(+)-, EC 201-766-0, ACIDE TARTRIQUE (L(+)-), Acide tartrique [USAN:JAN], Weinsaeure, COMPOSANT BAROS ACIDE TARTRIQUE, L-2 ACIDE ,3-DIHYDROXYSUCCINIQUE, MFCD00064207, C4H6O6, L-tartrate, 4J4Z8788N8, 138508-61-9, (2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure, COMPOSANT ACIDE TARTRIQUE DE BAROS, Acide tartrique résoluble, d-alpha, bêta- Acide dihydroxysuccinique, ACIDE TARTRIQUE (II), ACIDE TARTRIQUE [II], 144814-09-5, Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova [tchèque], REL-(2R,3R)-2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOIC ACID, ACIDE TARTRIQUE (MART .), ACIDE TARTRIQUE [MART.], acide (1R,2R)-1,2-Dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique, ACIDE TARTRIQUE (USP-RS), ACIDE TARTRIQUE [USP-RS], ACIDE BUTANEDIOIQUE, 2, 3-DIHYDROXY-, (R-(R*,R*))-, acide tartrique D,L, acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (R-(R*,R*))-, ACIDE TARTRIQUE (EP MONOGRAPHIE), ACIDE TARTRIQUE [MONOGRAPHIE EP], Tartarate, DL-TARTARICACID, 132517-61-4, L(+) acide tartrique, (2RS,3RS)-Acide tartrique, acide 2,3-dihydroxy-succinique, Traubensaeure, Vogesensaeure , Weinsaure, acide tartrique, acido tartarico, acide tartrique, para-Weinsaeure, L-Threaric aci, 4ebt, NSC 148314, NSC-148314, (r,r)-tartrate, (+)-tartrate, l(+)tartrique acide, acide tartrique; Acide L-(+)-tartrique, acide tartrique (TN), (+-)-acide tartrique, acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-, acide L-(+) tartrique, (2R,3R)-Tartarate, 1d5r, DL ACIDE TARTRIQUE, TARTARICUM ACIDUM, 2,3-dihydroxy-succinate, ACIDE TARTRIQUE,DL-, SCHEMBL5762, ACIDE TARTRIQUE, DL-, Acide tartrique (JP17/NF), ACIDE TARTRIQUE [ FCC], ACIDE TARTRIQUE [JAN], acide da,b-dihydroxysuccinique, ACIDE TARTRIQUE [INCI], MLS001336057, ACIDE L-TARTRIQUE [MI], ACIDE TARTRIQUE [VANDF], ACIDE DL-TARTRIQUE [MI], CCRIS 8978, L -(+)-Acide tartrique, ACS, ACIDE TARTRIQUE [WHO-DD], CHEMBL1236315, L-(+)-Acide tartrique, BioXtra, TARTARICUM ACIDUM [HPUS], UNII-4J4Z8788N8, (2R,3R)-2,3 -acide tartrique, CHEBI:26849, HMS2270G22, Pharmakon1600-01300044, ACIDE TARTRIQUE, DL- [II], ACIDE TARTRIQUE, (+/-)-, ACIDE TARTRIQUE, DL- [VANDF], HY-Y0293, STR02377, ACIDE TARTRIQUE [LIVRE ORANGE], EINECS 205-105-7, Tox21_300155, acide (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinique, NSC759609, s6233, AKOS016843282, acide L-(+)-tartrique, >=99,5%, CS-W020107, DB09459, NSC-759609, acide (2R,3R)-2,3-dihydroxy-succinique, acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- ; Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R-(R*,R*))-, CAS-87-69-4, acide L-(+)-tartrique, AR, >=99%, (R* Acide ,R*)-2,3-dihydroxybutanedioïque, NCGC00247911-01, NCGC00254043-01, BP-31012, SMR000112492, SBI-0207063.P001, acide (2R,3R)-rel-2,3-dihydroxybutanedioïque, NS00074184, T0025 , EN300-72271, acide (R*,R*)-(+-)-2,3-dihydroxybutanedioïque, C00898, D00103, D70248, acide L-(+)-tartrique, >=99,7%, FCC, FG, L -(+)-Acide tartrique, réactif ACS, >=99,5 %, acide L-(+)-tartrique, BioUltra, >=99,5 % (T), J-500964, J-520420, L-(+)-Tartrique acide, ReagentPlus(R), >=99,5%, acide L-(+)-tartrique, SAJ première qualité, >=99,5%, acide L-(+)-tartrique, testé selon Ph.Eur., acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(+-)-, acide L-(+)-tartrique, qualité spéciale JIS, >=99,5 %, acide L-(+)-tartrique, naturel, >=99,7 %, FCC, FG, acide L-(+)-tartrique, pa, réactif ACS, 99,0 %, acide L-(+)-tartrique, qualité réactif Vetec(TM), 99 %, Q18226455, F8880-9012 , Z1147451717, acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (thêta, thêta)-(+-)-, 000189E3-11D0-4B0A-8C7B-31E02A48A51F, acide L-(+)-tartrique, puriss. pa, réactif ACS, >=99,5 %, acide L-(+)-tartrique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), acide tartrique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), acide L-(+)-tartrique, anhydre , fluide, Redi-Dri(TM), réactif ACS, >=99,5 %, acide L-(+)-tartrique, pa, réactif ACS, reag. ISO, reag. Ph. Eur., 99,5 %, acide tartrique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié

L'acide racémique est un acide organique présent dans de nombreux légumes et fruits comme les bananes et les raisins, mais aussi dans les bananes, les agrumes et les tamarins.
L'acide racémique est également connu sous le nom d'acide 2,3-dihydroxysuccinique ou d'acide tartrique.

L'acide racémique est utilisé pour générer du dioxyde de carbone.
L'acide racémique est un acide aldarique diprotique qui est blanc cristallin.
La levure chimique est un mélange d'acide racémique et de bicarbonate de sodium.

L'acide racémique est largement utilisé dans le domaine pharmaceutique.
Des doses élevées d'acide racémique peuvent entraîner la paralysie ou la mort.

L'acide racémique est l'un des acides organiques les moins antimicrobiens connus pour inactiver moins de micro-organismes et inhiber moins la croissance microbienne par rapport à la plupart des autres acides organiques (y compris acétique, ascorbique, benzoïque, citrique, formique, fumarique, lactique, lévulinique, malique et acides propioniques) dans la littérature scientifique publiée.

L'acide racémique est un acide tétrarique, qui est de l'acide butanedioïque substitué par des groupes hydroxy aux positions 2 et 3.
L'acide racémique joue le rôle de métabolite xénobiotique humain et de métabolite végétal.
L'acide racémique est un acide conjugué du 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate.

L'acide racémique est un acide organique cristallin blanc présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment le raisin, mais aussi les tamarins, les bananes, les avocats et les agrumes.
Le sel d'acide racémique, le bitartrate de potassium, communément appelé crème de tartre, se développe naturellement au cours du processus de fermentation.

L'acide racémique est généralement mélangé avec du bicarbonate de sodium et est vendu sous forme de levure chimique utilisée comme agent levant dans la préparation des aliments.
L'acide racémique lui-même est ajouté aux aliments en tant qu'antioxydant E334 et pour conférer un goût aigre distinctif à l'acide racémique.

L'acide racémique est un acide organique présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment le raisin mais aussi les bananes et les agrumes.
L'acide racémique est un solide cristallin blanc qui peut facilement être dissous dans l'eau.

Environ. 50 % de l'acide racémique produit est ensuite utilisé par l'industrie alimentaire et pharmaceutique, l'autre moitié est utilisée dans des applications techniques.
Lorsqu'il est ajouté à des produits alimentaires ou à des boissons, l'acide racémique est désigné par le numéro E E 334.

En outre, l’acide racémique et ses dérivés sont souvent utilisés dans le domaine pharmaceutique ou comme agent chélateur dans l’industrie agricole et métallurgique.

L'acide racémique naturel est une matière première utile dans la synthèse chimique organique.
L'acide racémique, un acide alpha-hydroxy-carboxylique, a des caractéristiques acides diprotiques et aldariques et est un dérivé dihydroxyle de l'acide succinique.

L'acide racémique est un acide organique cristallin blanc présent naturellement dans de nombreuses plantes, notamment dans le raisin.
Le 2,3-dihydroxybutanedioïque est un acide alpha-hydroxy-carboxylique, dont les caractéristiques acides sont diprotique et aldarique, et est un dérivé dihydroxyle de l'acide succinique.

L'acide racémique est un acide organique cristallin blanc présent naturellement dans de nombreuses plantes, notamment dans le raisin.
Le 2,3-dihydroxybutanedioïque est un acide alpha-hydroxy-carboxylique, dont les caractéristiques acides sont diprotique et aldarique, et est un dérivé dihydroxyle de l'acide succinique.

L'acide racémique est un acide organique diprotique cristallin blanc.
L'acide racémique est présent naturellement dans de nombreuses plantes, en particulier dans les raisins, les bananes et les tamarins.
L'acide racémique est également l'un des principaux acides présents dans le vin.

L'acide racémique peut être ajouté aux aliments lorsqu'un goût aigre est souhaité.
L'acide racémique est également utilisé comme antioxydant.

Les sels d'acide racémique sont appelés tartares.
L'acide racémique est un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique.

L'acide racémique se trouve dans la crème de tartre et la levure chimique.
L'acide racémique est utilisé dans l'argenture des miroirs, le tannage du cuir et le sel de Rochelle.
En analyse médicale, l'acide racémique est utilisé pour fabriquer des solutions pour la détermination du glucose.

L'acide racémique est un acide dicarboxylique naturel contenant deux stéréocentres.
L'acide racémique existe sous la forme d'une paire d'énantiomères et d'un composé méso achiral.

L'acide racémique est présent dans de nombreux fruits (acide de fruit), et le sel monopotassique de l'acide racémique se retrouve sous forme de dépôt lors de la fermentation du jus de raisin.

L'acide racémique est un composé historique, remontant à l'époque où Louis Pasteur a séparé l'acide racémique en deux énantiomères avec une loupe et une pince à épiler il y a plus de 160 ans.

L'acide racémique a un goût plus fort et plus piquant que l'acide citrique.
Bien que l'acide racémique soit réputé pour sa présence naturelle dans le raisin, l'acide racémique est également présent dans les pommes, les cerises, la papaye, la pêche, la poire, l'ananas, les fraises, les mangues et les agrumes.

L'acide racémique est utilisé préférentiellement dans les aliments contenant des canneberges ou du raisin, notamment les vins, les gelées et les confiseries.
Commercialement, l'acide racémique est préparé à partir des déchets de l'industrie vinicole et est plus cher que la plupart des acidulants, notamment les acides citrique et malique.

L'acide racémique est l'un des acides organiques les moins antimicrobiens connus pour inactiver moins de micro-organismes et inhiber moins la croissance microbienne par rapport à la plupart des autres acides organiques (y compris acétique, ascorbique, benzoïque, citrique, formique, fumarique, lactique, lévulinique, malique et acides propioniques) dans la littérature scientifique publiée.
De plus, lorsqu'il est dissous dans de l'eau dure, des précipités insolubles indésirables de tartrate de calcium peuvent se former.

L'acide racémique est un constituant abondant de nombreux fruits tels que les raisins et les bananes et présente un goût aigre légèrement astringent et rafraîchissant.
L'acide racémique est l'un des principaux acides présents dans le vin.

L'acide racémique est ajouté à d'autres aliments pour donner un goût aigre et est normalement utilisé avec d'autres acides tels que l'acide citrique et l'acide malique comme additif dans les boissons gazeuses, les bonbons, etc.
L'acide racémique est produit par hydrolyse acide du tartrate de calcium, préparé à partir du tartrate de potassium obtenu comme sous-produit lors de la production de vin.
L'acide racémique optiquement actif est utilisé pour la résolution chirale des amines et également comme catalyseur asymétrique.

L'acide racémique est le plus soluble dans l'eau des acidulants solides.
L'acide racémique confère un fort goût acidulé qui rehausse les saveurs de fruits, en particulier de raisin et de citron vert.

L'acide racémique est souvent utilisé comme acidulant dans les boissons aromatisées au raisin et au citron vert, les desserts à la gélatine, les confitures, les gelées et les confiseries aigre-douces.

Acide racémique, un acide dicarboxylique, l'un des acides végétaux les plus largement distribués, avec de nombreuses utilisations alimentaires et industrielles.
Avec plusieurs sels d'acide racémique, la crème de tartre (tartrate acide de potassium) et le sel de Rochelle (tartrate de sodium et de potassium), l'acide racémique est obtenu à partir de sous-produits de la fermentation du vin.

L'étude des propriétés cristallographiques, chimiques et optiques des acides racémiques par le chimiste et microbiologiste français Louis Pasteur a jeté les bases des idées modernes de stéréoisomérie.

L'acide racémique est largement utilisé comme acidulant dans les boissons gazeuses, les comprimés effervescents, les desserts à la gélatine et les gelées de fruits.
L'acide racémique a de nombreuses applications industrielles, par exemple dans le nettoyage et le polissage des métaux, dans l'impression en calicot, dans la teinture de la laine et dans certains procédés d'impression et de développement photographiques.
L'acide racémique est utilisé dans l'argenture des miroirs, dans la transformation du fromage et dans la composition de cathartiques doux.

L'acide racémique est incorporé dans les levures chimiques, les bonbons durs et les tires ; et l'acide racémique est employé dans le nettoyage du laiton, l'étamage électrolytique du fer et de l'acier et le revêtement d'autres métaux avec de l'or et de l'argent.

L'acide racémique est un acide organique.
L'acide racémique est également connu sous le nom d'acide 2,3-dihydroxysuccinique ou d'acide tartrique.
L'acide racémique est utilisé pour générer du dioxyde de carbone.

L'acide racémique est un acide aldarique diprotique.
L'acide racémique est un acide alpha-hydroxy-carboxylique et est un dérivé dihydroxyle de l'acide succinique.

L'acide racémique est largement utilisé dans le domaine pharmaceutique.
Une dose élevée d’acide racémique peut affecter notre corps dans une large mesure.

L'acide racémique est un acide blanc et cristallin naturellement présent dans de nombreux fruits et légumes et notamment dans le raisin.
L'acide racémique est également présent dans les bananes, les tamarins et les agrumes.

L'acide racémique est généralement mélangé avec du bicarbonate de sodium et est vendu comme levure chimique utilisée comme agent levant dans la préparation des aliments.
L'acide racémique est ajouté aux aliments en tant qu'antioxydant, c'est-à-dire E334, et pour conférer un goût aigre distinctif à l'acide racémique.

L'acide racémique, parfois appelé acide tartrique, est un composé organique naturellement présent dans les plantes, le vin et de nombreux fruits, tels que les raisins, les tamarins, les agrumes et les bananes.
L'acide est disponible sous forme de solide blanc soluble dans l'eau.
Le sel d’acide racémique, communément appelé crème de tartre, est créé naturellement par fermentation.

L'acide racémique est fabriqué à partir de tartrate acide de potassium obtenu à partir de différents sous-produits de l'industrie vitivinicole, tels que les lies, l'argol et les tourteaux issus du jus de raisin fermenté.
Cet acide dibasique est généralement mélangé avec du bicarbonate de sodium et est disponible sous forme de levure chimique couramment utilisée comme additif alimentaire.

Utilisations de l'acide racémique :
L'acide racémique est la forme Levo de l'acide racémique dextrogyre.
L'acide racémique se trouve dans toute la nature et est classé parmi les acides de fruits.

L'acide racémique est utilisé dans les boissons gazeuses et les aliments, comme acidulant, agent complexant, aide pharmaceutique (agent tampon), dans la photographie, le bronzage, la céramique et pour fabriquer des tartrates.
Les dérivés d'esters diéthyliques et dibutyliques sont commercialement importants pour une utilisation dans les laques et dans l'impression textile.

L'acide racémique est utilisé comme intermédiaire dans les applications de construction et de céramique, dans les produits de nettoyage, les produits cosmétiques/de soins personnels et les traitements de surfaces métalliques (y compris les produits galvaniques et de galvanoplastie).
L'acide racémique est utilisé comme agent aromatisant, agent antiagglomérant, agent de séchage, agent raffermissant, humectant, agent levant et agent de contrôle du pH pour les aliments.

L'acide racémique est utilisé pour améliorer le goût des médicaments oraux.
L'acide racémique est utilisé pour chélater les ions métalliques tels que le magnésium et le calcium.

L'acide racémique est utilisé dans les recettes comme agent levant avec le bicarbonate de soude.
L'acide racémique est utilisé comme antioxydant.

L'acide racémique est l'un des acides importants du vin.
L'acide racémique est utilisé dans les aliments pour donner un goût aigre.

L'acide racémique est parfois utilisé pour provoquer des vomissements.
L'acide racémique est utilisé pour fabriquer des miroirs en argent.

Sous sa forme ester, l’acide racémique est utilisé dans la teinture des textiles.
L'acide racémique est utilisé dans le tannage du cuir.

L'acide racémique est utilisé dans les bonbons.
Sous sa forme crème, l’acide racémique est utilisé comme stabilisant dans les aliments.

Industrie alimentaire:
L'acide racémique est utilisé comme acidifiant et conservateur naturel pour les marmelades, les glaces, les gelées, les jus, les conserves et les boissons.
L'acide racémique est utilisé comme effervescent pour l'eau gazeuse.
L'acide racémique est utilisé comme émulsifiant et conservateur dans l'industrie de la boulangerie et dans la préparation de bonbons et friandises.

Œnologie :
L'acide racémique est utilisé comme acidifiant.
L'acide racémique est utilisé dans les moûts et les vins pour élaborer des vins plus équilibrés du point de vue gustatif, ce qui entraîne une augmentation de leur degré d'acidité et une diminution de leur pH.

Industrie pharmaceutique :
L'acide racémique est utilisé comme excipient pour la préparation de comprimés effervescents.

Industrie de construction:
L'acide racémique est utilisé dans le ciment, le plâtre et le plâtre de Paris pour retarder le séchage et faciliter la manipulation de ces matériaux.

Industrie cosmétique :
L'acide racémique est utilisé comme composant de base de nombreuses crèmes corporelles naturelles.

Secteur chimique :
L'acide racémique est utilisé dans les bains galvaniques.
L'acide racémique est utilisé dans l'industrie électronique.

L'acide racémique est utilisé comme mordant dans l'industrie textile.
L'acide racémique est utilisé comme antioxydant dans les graisses industrielles.

Utilisations industrielles :
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs

Utilisations par les consommateurs :
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs

Processus industriels avec risque d’exposition :
Galvanoplastie
Peinture (pigments, liants et biocides)
Tannage et traitement du cuir
Traitement photographique
Textiles (impression, teinture ou finition)

Domaines d'utilisation de l'acide racémique :
L'acide racémique, cet acide cristallin, est couramment observé dans les plantes et les fruits.
La formule chimique de l'acide racémique, un acide organique, est C4H6O6 et sa densité est de 1,788 g/cm.

L'acide racémique est utilisé dans différentes branches industrielles, notamment l'industrie.
L'acide racémique est généralement préféré pour la fermentation du vin et se forme comme sous-produit du potassium pendant la fermentation.

L'acide racémique est fréquemment utilisé dans la teinture de la laine, le polissage, la gélatine, les desserts et les sodas.
L'acide racémique, que l'on trouve principalement dans les raisins, est également présent dans certains fruits autres que le raisin.

L'acide racémique, formé à partir du mélange de racèmes, est appelé lévo.
Les acides racémiques font partie des acides dicarboxyliques hydrosolubles.

L'acide racémique est utilisé pour donner un goût aigre aux aliments.
L'acide racémique, E334, est un bon antioxydant.

L’utilisation la plus courante de l’acide racémique est la production de soude.
L'acide racémique, utilisé pour aromatiser la soude, est un composant indispensable de la soude.

L'acide racémique est préféré pour teindre la laine.
L'acide racémique peut être utilisé pour polir, polir et nettoyer les métaux.

L'acide racémique est utilisé pour libérer du dioxyde de carbone dans les produits de boulangerie.
L'acide racémique, ingrédient indispensable des desserts à la gélatine, est généralement préféré comme épaississant dans des produits tels que la meringue, les délices turcs et la crème fouettée.

La forme d'acide racémique obtenue à partir du raisin est généralement préférée en pâtisserie.
L'acide racémique peut être préféré à la levure chimique pour les gâteaux levants.

L'acide racémique, que l'on trouve fréquemment dans les fruits et qui a un goût acidulé et fort, est préféré pour la vinification et la fermentation du vin.
L'acide racémique est utilisé dans la fabrication de marmelade et de confitures.

Applications de l’acide racémique :
L'acide racémique et ses dérivés ont de nombreuses utilisations dans le domaine pharmaceutique.
Par exemple, l’acide racémique a été utilisé dans la production de sels effervescents, en combinaison avec l’acide citrique, pour améliorer le goût des médicaments oraux.

L'acide racémique a également plusieurs applications à usage industriel.

Il a été observé que l'acide chélate les ions métalliques tels que le calcium et le magnésium.
Par conséquent, l'acide a servi dans les industries agricoles et métallurgiques comme agent chélateur pour complexer les micronutriments dans les engrais du sol et pour nettoyer les surfaces métalliques constituées respectivement d'aluminium, de cuivre, de fer et d'alliages de ces métaux.

L'acide racémique est utilisé dans les carburants et les additifs pour carburants, les produits chimiques de laboratoire, les lubrifiants et additifs pour lubrifiants, les agents de revêtement et les agents de traitement de surface.
L'acide racémique est utilisé dans les auxiliaires technologiques et les auxiliaires technologiques spécifiques à la production pétrolière.

L'acide racémique est utilisé dans l'encre, le toner et les produits colorants, en laboratoire, dans les lubrifiants et les graisses.
L'acide racémique se trouve dans la crème de tartre, utilisée dans la fabrication de bonbons et de glaçages pour gâteaux.

L'acide racémique est également utilisé dans la levure chimique, où l'acide racémique sert de source d'acide qui réagit avec le bicarbonate de sodium (bicarbonate de soude).
Cette réaction produit du dioxyde de carbone et permet aux produits de « lever », mais l'acide racémique le fait sans le goût de « levure » qui peut résulter de l'utilisation de cultures de levure actives comme source de dioxyde de carbone.

L'acide racémique est utilisé dans l'argenture des miroirs, le tannage du cuir et dans la fabrication du sel de Rochelle, qui est parfois utilisé comme laxatif.
Les tirages bleus sont réalisés avec du tartarte ferrique comme source d'encre bleue.

En analyse médicale, l'acide racémique est utilisé pour fabriquer des solutions pour la détermination du glucose.
Les esters courants de l'acide racémique sont le tartrate de diéthyle et le tartrate de dibutyle.
Les deux sont fabriqués en faisant réagir l’acide racémique avec l’alcool, l’éthanol ou le n-butanol approprié.

Acide racémique dans le vin :
L'acide racémique peut être immédiatement reconnaissable par les buveurs de vin comme la source des « diamants du vin », les petits cristaux de bitartrate de potassium qui se forment parfois spontanément sur le bouchon ou le fond de la bouteille.

L'acide racémique joue un rôle chimique important, abaissant le pH du « moût » en fermentation à un niveau où de nombreuses bactéries d'altération indésirables ne peuvent pas vivre, et agissant comme conservateur après la fermentation.
En bouche, l'acide racémique apporte une partie de l'acidité du vin, bien que les acides citrique et malique jouent également un rôle.

Acide racémique dans les fruits :
Les raisins et les tamarins ont les niveaux de concentration d’acide racémique les plus élevés.
Les autres fruits contenant de l'acide racémique sont les bananes, les avocats, les figues de Barbarie, les pommes, les cerises, les papayes, les pêches, les poires, les ananas, les fraises, les mangues et les agrumes.

Les résultats d’une étude ont montré que dans les agrumes (oranges, citrons et mandarines), les fruits produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d’acide racémique que les fruits produits en agriculture conventionnelle.

Des traces d'acide racémique ont été trouvées dans les canneberges et d'autres baies.
L'acide racémique est également présent dans les feuilles et les gousses des plantes et des haricots Pelargonium.

Agent retardateur :
L'acide racémique est largement utilisé comme agent retardateur dans les applications pétrolières ainsi que dans les systèmes à base de ciment.
L'acide racémique agit en ralentissant la prise du ciment en empêchant certaines réactions lors de l'hydratation du processus de cimentage.
L'acide racémique retarde diverses étapes, notamment la formation d'ettringite et l'hydratation du C3A.

Additif alimentaire:
L'acide racémique a également de nombreuses utilisations dans l'industrie alimentaire.
En tant qu'acidulant, l'acide racémique offre un goût aigre agréable et donne aux aliments une saveur piquante.

L'acide racémique sert également d'agent conservateur alimentaire et peut aider à fixer les gels.
L'acide racémique est généralement ajouté à la plupart des produits, notamment les boissons gazeuses, la gélatine, les gelées de fruits et les comprimés effervescents.
Cet acide est également utilisé comme ingrédient dans les bonbons et dans diverses marques de levure chimique et de systèmes de levage pour faire lever les produits.

Applications industrielles:
L'acide racémique a de nombreuses applications industrielles.
L'acide racémique est utilisé dans le placage d'or et d'argent, dans la fabrication de l'encre bleue pour les plans, le tannage du cuir et le nettoyage et le polissage des métaux.
L'acide racémique est également l'un des ingrédients du sel de Rochelle, qui est luxuriant et réagit avec le nitrate d'argent pour former l'argenture des miroirs.

Application commerciale :
Les sous-produits issus de la fermentation du vin lors de la production de l'acide racémique sont chauffés avec de l'hydroxyde de calcium.
Cela amène le tartrate de calcium à développer un résidu, qui est ensuite traité avec de l'acide sulfurique pour former un mélange d'acide racémique et de sulfate de calcium.
Une fois le mélange séparé, l’acide racémique est purifié et utilisé pour la production commerciale.

D'autres utilisations de l'acide racémique incluent des applications pharmaceutiques pour produire du sel effervescent qui contribue à rehausser le goût des médicaments oraux.
L'acide racémique est également utilisé dans l'industrie métallurgique et agricole comme agent chélateur pour nettoyer les surfaces métalliques et ajouter des nutriments au sol.

Dérivés de l'acide racémique :

Les dérivés importants de l’acide racémique comprennent :
Tartrate de sodium et d'ammonium, le premier matériau séparé en énantiomères d'acide racémique
Crème de tartre (bitartrate de potassium), utilisée en cuisine
Sel de Rochelle (tartrate de potassium et de sodium), qui possède des propriétés optiques inhabituelles
Tartare émétique (tartrate d'antimoine et de potassium), un agent de résolution.
Le tartrate de diisopropyle est utilisé comme co-catalyseur en synthèse asymétrique.

L'acide racémique est une toxine musculaire qui agit en inhibant la production d'acide malique et qui, à fortes doses, provoque la paralysie et la mort.
En tant qu'additif alimentaire, l'acide racémique est utilisé comme antioxydant avec le numéro E E334 ; Les acides racémiques sont d'autres additifs servant d'antioxydants ou d'émulsifiants.

Production d'acide racémique :
L'acide racémique est produit industriellement en plus grande quantité.
L'acide racémique est obtenu à partir de lies, un sous-produit solide des fermentations.
Les premiers sous-produits sont principalement constitués de bitartrate de potassium (KHC4H4O6).

Ce sel de potassium est transformé en tartrate de calcium (CaC4H4O6) lors d'un traitement à l'hydroxyde de calcium « lait de chaux » (Ca(OH)2) :
KH(C4H4O6) + Ca(OH)2 -> Ca(C4H4O6) + KOH + H2O

En pratique, des rendements plus élevés en tartrate de calcium sont obtenus avec l'ajout de chlorure de calcium.

Le tartrate de calcium est ensuite converti en acide racémique en traitant le sel avec de l'acide sulfurique aqueux :
Ca(C4H4O6) + H2SO4 -> H2(C4H4O6) + CaSO4

Acide racémique racémique :
L'acide racémique racémique peut être préparé dans une réaction en plusieurs étapes à partir de l'acide maléique.

Dans un premier temps, l'acide maléique est époxydé par du peroxyde d'hydrogène en utilisant du tungstate de potassium comme catalyseur.
HO2CC2H2CO2H + H2O2 – OC2H2(CO2H) 2

Dans l'étape suivante, l'époxyde est hydrolysé.
OC2H2(CO2H)2 + H2O – (HOCH)2(CO2H)2

Acide méso-racémique :
Un mélange d'acide racémique et d'acide méso-tartrique se forme lorsque l'acide dextro-racémique est chauffé dans l'eau à 165 °C pendant environ 2 jours.

L'acide méso-racémique peut également être préparé à partir d'acide dibromosuccinique en utilisant de l'hydroxyde d'argent :
HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH – HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + 2 AgBr

L'acide méso-tartrique peut être séparé de l'acide racémique résiduel par cristallisation, le racémate étant moins soluble.

Informations générales sur la fabrication de l'acide racémique :

Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication de produits informatiques et électroniques
Construction
Inconnu ou raisonnablement vérifiable

Stéréochimie de l'acide racémique :
La forme naturelle de l’acide est l’acide dextro racémique.
L’acide racémique étant disponible naturellement, l’acide racémique est moins cher que son énantiomère et l’isomère méso.

Dextro et lévo forment des cristaux sphénoïdaux monocliniques et des cristaux orthorhombiques.
L'acide racémique forme des cristaux monocliniques et tricliniques (groupe spatial P1).

L'acide mésoracémique anhydre forme deux polymorphes anhydres : triclinique et orthorhombique.
L'acide mésoracémique monohydraté cristallise sous forme de polymorphes monocliniques et tricliniques en fonction de la température à laquelle se produit la cristallisation à partir d'une solution aqueuse.
L'acide racémique présent dans la solution de Fehling se lie aux ions cuivre (II), empêchant la formation de sels d'hydroxyde insolubles.

Histoire de l’acide racémique :
L'acide racémique est connu des vignerons depuis des siècles.
Cependant, le procédé chimique d'extraction a été développé en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.

L'acide racémique a joué un rôle important dans la découverte de la chiralité chimique.
Cette propriété de l'acide racémique a été observée pour la première fois en 1832 par Jean Baptiste Biot, qui a observé la capacité de l'acide racémique à faire tourner la lumière polarisée.

Louis Pasteur poursuit ces recherches en 1847 en étudiant la forme des cristaux de tartrate de sodium et d'ammonium, qu'il trouve chiraux.
En triant manuellement les cristaux de formes différentes, Pasteur a été le premier à produire un échantillon pur d’acide lévoracémique.

Pharmacologie et biochimie de l'acide racémique :

Pharmacodynamie :
L'acide racémique est utilisé pour générer du dioxyde de carbone par interaction avec le bicarbonate de sodium après administration orale.
Le dioxyde de carbone étend l'estomac et fournit un produit de contraste négatif lors d'une radiographie à double contraste.
À fortes doses, cet agent agit comme une toxine musculaire en inhibant la production d’acide malique, ce qui pourrait provoquer la paralysie, voire la mort.

Voie d’élimination :
Seulement environ 15 à 20 % de l’acide racémique consommé est sécrété sous forme inchangée dans l’urine.

Métabolisme/métabolites :
La plupart du tartrate consommé par les humains est métabolisé par des bactéries situées dans le tractus gastro-intestinal, principalement dans le gros intestin.

Informations sur les métabolites humains de l'acide racémique :

Emplacements des tissus :
Tissu adipeux
Plaquette
Prostate

Emplacements cellulaires :
Cytoplasme

Réactivité de l'Acide racémique :
L'acide racémique peut participer à plusieurs réactions.

Comme le montre le schéma de réaction ci-dessous, l'acide dihydroxymaléique est produit lors du traitement de l'acide racémique avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'un sel ferreux.
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + H2O2 – HO2CC(OH)C(OH)CO2H + 2 H2O

L'acide dihydroxymaléique peut ensuite être oxydé en acide racémique avec de l'acide nitrique.

Mesures en cas de déversement accidentel d’acide racémique :

Élimination des déversements :

Protection personnelle:
Respirateur à filtre contre les particules adapté à la concentration atmosphérique d'acide racémique.
Balayer la substance déversée dans des récipients couverts.

Le cas échéant, humidifiez d’abord pour éviter la poussière.
Stocker et éliminer conformément aux réglementations locales.

Identifiants de l'acide racémique :
Numero CAS:
Isomère R,R : 87-69-4
Isomère S,S : 147-71-7
racémique : 133-37-9
méso-isomère : 147-73-9
ChEBI : CHEBI :15674

ChEMBL :
ChEMBL333714
ChEMBL1200861

ChemSpider : 852
Banque de médicaments : DB01694
Carte d'information ECHA : 100.121.903
Numéro E : E334 (antioxydants, ...)
KEGG : C00898
MeSH : tartrique + acide
PubChem CID : 875 isomère non spécifié
UNII : W4888I119H
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5046986
InChI : InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
Clé: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
Clé: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
SOURIRES : O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O

Numéro CAS : 147-71-7
Numéro CE : 205-695-6
Formule Hill : Câ‚"H₆O₆
Formule chimique : HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
Masse molaire : 150,09 g/mol
Code SH : 2918 12 00

CAS : 87-69-4
Formule moléculaire : C4H6O6
Poids moléculaire (g/mol) : 150,09
Numéro MDL : MFCD00064207
Clé InChI : FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYNA-N
CID PubChem : 444305
ChEBI : CHEBI :15671
SOURIRES : OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O

Propriétés de l'acide racémique :
Formule chimique:
C4H6O6 (formule de base)
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H (formule développée)

Masse molaire : 150,087 g/mol
Aspect : Poudre blanche

Densité:
1,737 g/cm3 (R,R- et S,S-)
1,79 g/cm3 (racémate)
1,886 g/cm3 (méso)

Point de fusion:
169, 172 °C (R,R- et S,S-)
206°C (racémate)
165-6°C (méso)

Solubilité dans l'eau:
1,33 kg/L (L ou D-tartrique)
0,21 kg/L (DL, racémique)
1,25 kg/L (« méso »)

Acidité (pKa) : L(+) 25 °C : pKa1= 2,89, pKa2= 4,40
méso 25 °C : pKa1= 3,22, pKa2= 4,85
Base conjuguée : Bitartrate
Susceptibilité magnétique (χ) : âˆ'67,5·10âˆ'6 cm3/mol

Densité : 1,8 g/cm3 (20°C)
Point d'éclair : 210°C
Température d'inflammation : 425°C
Point de fusion : 172 - 174 °C
Solubilité : 1394 g/l

qualité : réactif ACS
Niveau de qualité : 200
densité de vapeur : 5,18 (vs air)
Dosage : 99,5 %

formulaire:
poudre cristalline
cristaux

activité optique : [α]20/D +12,4°, c = 20 dans H2O
pureté optique : ee : 99 % (GLC)
température d'auto-inflammation : 797 °F

impuretés :
≤0,002 % de composés S
≤0,005 % d'insolubles

ign. résidu : ≤ 0,02 %
mp : 170-172 °C (allumé)

traces d'anions :
chlorure (Cl-): ≤0,001%
oxalate (C2O42-) : réussit le test
phosphate (PO43-): ≤0,001%

traces de cations :
Fe : ≤ 5 ppm
métaux lourds (en Pb) : ≤ 5 ppm

Chaîne SMILES : O[C@H]([C@@H](O)C(O)=O)C(O)=O
InChI : 1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1 -,2-/m1/s1
Clé InChI : FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N

Poids moléculaire : 150,09 g/mol
XLogP3-AA : -1,9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 6
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 150,01643791 g/mol
Masse monoisotopique : 150,01643791 g/mol
Surface polaire topologique : 115 ° ²
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 134
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 2
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

Spécifications de l’acide racémique :
Dosage (acidimétrique) : ≤ 99,0 %
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≤ 166 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 169 °C
Spéc. rotation [α²0/D (c=10 dans l'eau) : -14,0 - -12,0 °
Identité (IR) : réussit le test

Point de fusion : 168,0 °C à 172,0 °C
Couleur : Blanc ou incolore
Plage de pourcentage de test : 99+ %
Formule linéaire : HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : 1390 g/L (20 °C).
Autres solubilités : soluble dans le méthanol, l'éthanol, le propanol et le glycérol, 4 g/L d'éther, insoluble dans le chloroforme
Nom IUPAC : Acide racémique
Poids de la formule : 150,09
Pourcentage de pureté : 99 %
Quantité : 500 g
Point d'éclair : 210 °C
Spectre infrarouge : authentique
Perte au séchage : 0,5% (1g, 105°C) max.
Conditionnement : Bouteille en plastique
Forme physique : cristaux ou poudre cristalline
Nom chimique ou matériau : Acide L(+)-tartrique

Composés apparentés de l’acide racémique :
2,3-Butanediol
Acide cichorique

Autres cations :
Tartrate monosodique
Tartrate disodique
Tartrate monopotassique
Tartrate dipotassique

Acides carboxyliques associés :
Acide butyrique
Acide succinique
Acide dimercaptosuccinique
L'acide malique
Acide maléique
L'acide fumarique

Noms de l’acide racémique :

Nom IUPAC préféré :
Acide racémique

Autres noms:
Acide tartrique
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide thrarique
Acide tartrique
Acide uvique
Acide paratartrique
Pierre à vin
 

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