La Resochin est un médicament antipaludique largement connu qui joue également un rôle important dans le traitement des maladies auto-immunes telles que le lupus érythémateux et la polyarthrite rhumatoïde.
En inhibant l'hème polymérase chez les parasites Plasmodium, Resochin perturbe la digestion de l'hémoglobine et provoque une accumulation d'hème toxique, tuant efficacement le parasite.
Bien que son utilisation antipaludique ait diminué en raison de la résistance, Resochin reste pertinent dans la gestion des maladies chroniques et la recherche expérimentale en tant que thérapeutique orale à faible coût.
Numéro CAS : 54-05-7
Numéro CE : 200-212-7
Formule moléculaire : C18H26ClN3
Poids moléculaire : 319,88 g/mol
Synonymes : Chloraquine, Chlorochine, Chloroquine, Chloroquinium, Chlorquine, Nivaquine, Aralène, Artrichine, Bipiquine, Malaquine, Quingamine, Reumachlore, Sanoquine, Roquine, RP 3377, Aralen, Phosphate de chloroquine, chloroquine, 54-05-7, Aralen, Chlorochine, Chloraquine, Artrichine, Chloroquine, Chloroquinium, Capquin, Reumachlor, Chlorquin, Clorochine, Arthrochine, Chingamine, Gontochine, Bipiquine, Klorokine, Mésylith, Sanoquine, Trochine, Amokine, Nivaquine B, Bémaphate, Cloroquine, Khingamine, Résoquine, Chlorochine, Chloroquinum, Chlorochinum, RP 3377, CHEBI:3638, 4-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-1-N,1-N-diéthylpentane-1,4-diamine, 7-Chloro-4-((4-(diéthylamino)-1-méthylbutyl)amino)quinoléine, N4-(7-chloro-4-quinoléinyl)-N1,N1-diéthyl-1,4-pentanediamine, NSC-187208, 886U3H6UFF, SN 7618, Aréchine, DTXSID2040446, 7-chloro-4-[[4-(diéthylamino)-1-méthylbutyl]amino]quinoléine, Quinoléine, 7-chloro-4-((4-(diéthylamino)-1-méthylbutyl)amino)-, 1,4-pentanediamine, 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La Resochin est un composé synthétique de 4-aminoquinoléine développé à l'origine comme médicament antipaludique et reconnu plus tard pour son large profil pharmacologique.
Structurellement, Resochin présente un système cyclique de quinoléine avec une chaîne latérale contenant une amine terminale, une configuration qui lui permet de s'accumuler dans les compartiments intracellulaires acides tels que les lysosomes et la vacuole digestive du parasite du paludisme Plasmodium.
En interférant avec la détoxification de l'hème dans le parasite, la Resochin exerce une puissante activité antipaludique et, pendant des décennies, elle a été l'un des traitements les plus largement prescrits pour la prévention et le traitement du paludisme.
Au-delà de son rôle antipaludique, la Resochin a été utilisée dans la gestion des maladies auto-immunes telles que la polyarthrite rhumatoïde et le lupus érythémateux disséminé en raison de ses effets immunomodulateurs, en particulier sa capacité à inhiber la signalisation du récepteur de type Toll et la présentation de l'antigène.
Dans le cadre de la recherche, Resochin a également été utilisé comme agent lysosomotrope pour étudier l’autophagie et le trafic intracellulaire.
Bien que la résistance de Plasmodium falciparum ait limité son efficacité dans de nombreuses régions, Resochin reste un médicament important en médecine et en recherche, apprécié pour son coût relativement faible, sa disponibilité orale et sa large gamme d'activités biologiques.
Resochin est un médicament antiparasitaire qui traite le paludisme.
La Resochin agit en augmentant les niveaux d’hème dans le sang, une substance toxique pour le parasite du paludisme.
La Resochin a été étudiée pour traiter la COVID-19 au début de la pandémie, mais ces études ont été en grande partie interrompues au cours de l'été 2020, et le NIH ne recommande pas son utilisation à cette fin.
La Resochin est un membre de la classe de médicaments 4-aminoquinoléine.
En tant qu'antipaludique, Resochin agit contre la forme asexuée du parasite du paludisme au stade de son cycle de vie dans le globule rouge.
Le fonctionnement de Resochin dans la polyarthrite rhumatoïde et le lupus érythémateux n’est pas clair.
La Resochin a été découverte en 1934 par Hans Andersag.
Resochin figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
Resochin est disponible sous forme de médicament générique.
Resochin appartient à un groupe de médicaments appelés antipaludiques.
Resochin agit en prévenant ou en traitant le paludisme, une infection des globules rouges transmise par la piqûre d'un moustique.
Cependant, ce médicament n'est pas utilisé pour traiter le paludisme grave ou compliqué et pour prévenir le paludisme dans les zones ou régions où Resochin est connu pour ne pas fonctionner (résistance).
La Resochin est une 4-aminoquinoléine dotée d'activités antipaludiques, anti-inflammatoires et potentiellement chimiosensibilisantes et radiosensibilisantes.
Bien que le mécanisme ne soit pas bien compris, il a été démontré que la Resochin inhibe l'enzyme parasitaire hème polymérase qui convertit l'hème toxique en hémazoïne non toxique, entraînant ainsi l'accumulation d'hème toxique dans le parasite.
La Resochin peut également interférer avec la biosynthèse des acides nucléiques.
Les activités potentielles de chimiosensibilisation et de radiosensibilisation de la Resochin dans le cancer peuvent être liées à son inhibition de l'autophagie, un mécanisme cellulaire impliquant la dégradation lysosomale qui minimise la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) liées à la réoxygénation tumorale et à l'exposition tumorale aux agents chimiothérapeutiques et aux radiations.
Resochin est un médicament à petite molécule avec une phase d'essai clinique maximale de IV (dans toutes les indications) qui a été approuvé pour la première fois en 1949 et est indiqué pour le paludisme et compte 24 indications expérimentales.
La Resochin est une aminoquinoléine qui est une quinoléine qui est substituée en position 4 par un groupe [5-(diéthylamino)pentan-2-yl]amino en position 7 par du chlore.
La Resochin est utilisée pour le traitement du paludisme, de l’amibiase hépatique, du lupus érythémateux, des éruptions cutanées sensibles à la lumière et de la polyarthrite rhumatoïde.
La Resochin joue un rôle d'antipaludique, de médicament antirhumatismal, de médicament dermatologique, d'inhibiteur de l'autophagie et d'agent anticoronaviral.
La Resochin est une aminoquinoléine, un composé amino secondaire, un composé amino tertiaire et un composé organochloré.
La Resochin est une base conjuguée d'une Resochin(2+).
La Resochin est un dérivé d’aminoquinolone développé pour la première fois dans les années 1940 pour le traitement du paludisme.
La Resochin était le médicament de choix pour traiter le paludisme jusqu'au développement de nouveaux antipaludiques tels que la [pyriméthamine], l'[artémisinine] et la [méfloquine].
La Resochin et son dérivé [hydroxyResochin] ont depuis été réutilisés pour le traitement d'un certain nombre d'autres affections, notamment le VIH, le lupus érythémateux disséminé et la polyarthrite rhumatoïde.
L'autorisation d'utilisation d'urgence de la FDA pour [hydroxyResochin] et Resochin dans le traitement du COVID-19 a été révoquée le 15 juin 2020.
Resochin a reçu l'approbation de la FDA le 31 octobre 1949.
La Resochin est un antipaludique.
La Resochin a été signalée chez Cocos nucifera, Cinchona calisaya et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Resochin est un médicament antipaludique.
Resochin est disponible aux États-Unis uniquement sur ordonnance.
Resochin est vendu sous le nom de marque Aralen et est également vendu comme médicament générique.
Resochin est disponible en comprimés de deux tailles : 150 mg de base (250 mg de sel) et 300 mg de base (500 mg de sel).
Resochinis n'est que deux manières différentes de décrire la même chose.
Resochin peut être prescrit pour la prévention ou le traitement du paludisme.
Resochin est un médicament qui traite et prévient les infections paludiques.
Le paludisme survient lorsque les moustiques déposent des parasites dans votre corps.
La Resochin est un médicament synthétique utilisé dans le traitement du paludisme.
La Resochin, découverte en 1934 et introduite en médecine dans les années 1940, fait partie d'une importante série d'agents antipaludiques chimiquement apparentés, les dérivés de la quinoléine.
La Resochin est administrée par voie orale sous forme de phosphate de Resochin.
Resochin peut également être administré par injection intramusculaire sous forme de chlorhydrate de Resochin.
La Resochin est efficace contre les souches sensibles des parasites du paludisme Plasmodium vivax, P. ovale et P. falciparum ainsi que contre certains vers parasites et amibes.
La Resochin est un médicament antipaludique synthétique qui a été développé pour la première fois en 1934.
En plus de ses effets antipaludiques, la Resochin est largement utilisée en rhumatologie et en dermatologie depuis les années 1950.
Malgré ses premiers succès, l’utilisation de Resochin a été en grande partie remplacée par l’hydroxyResochin, un analogue hydroxylé plus sûr, et sa disponibilité est désormais limitée.
La Resochin a des effets immunomodulateurs et anti-inflammatoires et peut également avoir un effet photoprotecteur.
La Resochin est un agent antiprotozoaire appartenant à la classe des médicaments 4-aminoquinoléines, dérivé de la quinoléine chimique, connue pour ses propriétés antipaludiques.
Le mécanisme précis de Resochin n'est pas connu.
La Resochin peut exercer son effet contre Plasmodium en s'accumulant à l'intérieur des vésicules acides du parasite qui aident à digérer le sang et inhibent la capacité du parasite à décomposer l'hémoglobine et à tirer des nutriments pour sa survie et sa croissance.
La Resochin n'est efficace que contre le stade sanguin (érythrocytaire) du parasite du paludisme et est inefficace contre les autres stades, notamment les stades gamétocytes et hypnozoïtes.
D’autres thérapies antipaludiques doivent être utilisées dans les régions où les espèces de Plasmodium ont développé une résistance à la Resochin.
La Resochin est efficace contre le stade trophozoïte d'E. histolytica.
La Resochin ne se trouve que chez les personnes qui ont utilisé ou pris ce médicament.
La Resochin est un agent antipaludique prototypique dont le mécanisme n’est pas bien compris.
La Resochin a également été utilisée pour traiter la polyarthrite rhumatoïde, le lupus érythémateux disséminé et dans le traitement systémique des abcès hépatiques amibiens.
Le mécanisme d’action plasmodicide de la Resochin n’est pas complètement certain.
Comme d’autres dérivés de la quinoléine, on pense que la Resochin inhibe l’activité de l’hème polymérase.
Cela entraîne une accumulation d’hème libre, qui est toxique pour les parasites.
À l’intérieur des globules rouges, le parasite du paludisme doit dégrader l’hémoglobine pour acquérir les acides aminés essentiels, dont le parasite a besoin pour construire ses propres protéines et pour le métabolisme énergétique.
La digestion s'effectue dans une vacuole de la cellule parasitaire.
Au cours de ce processus, le parasite produit une molécule toxique et soluble, l’hème.
La fraction hème est constituée d'un cycle porphyrine appelé Fe(II)-protoporphyrine IX (FP).
La Resochin devient alors protonée (en CQ2+), car la vacuole digestive est connue pour être acide (pH 4,7) ; la Resochin ne peut alors pas sortir par diffusion.
La Resochin coiffe les molécules d'hémozoïne pour empêcher une biocristallisation supplémentaire de l'hème, conduisant ainsi à une accumulation d'hème.
La Resochin se lie à l'hème (ou FP) pour former ce que l'on appelle le complexe FP-Resochin ; ce complexe est hautement toxique pour la cellule et perturbe la fonction membranaire.
L'action de la FP-Resochin toxique et du FP entraîne la lyse cellulaire et finalement l'autodigestion des cellules parasites.
En substance, la cellule parasitaire se noie dans les propres produits métaboliques de la Resochin.
L'agent antipaludique prototypique dont le mécanisme n'est pas bien compris.
La Resochin a également été utilisée pour traiter la polyarthrite rhumatoïde, le lupus érythémateux disséminé et dans le traitement systémique des abcès hépatiques amibiens.
La Resochin est un médicament appartenant à la famille pharmacologique des amino-4-quinoléines.
La Resochin traite principalement le paludisme, mais constitue également un traitement contre diverses maladies inflammatoires auto-immunes (telles que le lupus ou la polyarthrite rhumatoïde).
La Resochin est un substitut chimique de la quinine, une substance alcaloïde d'origine végétale fabriquée à partir d'extraits de quinquina qui provient de l'écorce du quinquina.
Cet arbre, originaire du Pérou en haute altitude (cordillère des Andes).
Les propriétés thérapeutiques de la Resochin (notamment antipyrétiques) sont connues depuis le XVIIe siècle.
Aperçu du marché de Resochin :
Le marché mondial de Resochin a connu des changements importants au cours des dernières décennies, façonnés par son rôle dans la gestion des maladies infectieuses, les thérapies auto-immunes et la recherche biomédicale.
Historiquement, Resochin a dominé le marché des médicaments antipaludiques en raison de son faible coût, de sa facilité d’administration orale et de sa grande efficacité contre Plasmodium falciparum avant l’apparition d’une résistance généralisée.
Aujourd’hui, bien que son utilisation clinique dans le traitement du paludisme soit limitée aux régions où la résistance reste faible, Resochin continue de revêtir une importance médicale dans le traitement des maladies auto-immunes telles que le lupus érythémateux disséminé (LED) et la polyarthrite rhumatoïde, où une thérapie à long terme améliore les résultats des patients.
La pandémie de COVID-19 a temporairement stimulé la demande mondiale de Resochin et d'hydroxyResochin, bien que les preuves cliniques ultérieures aient limité leur utilisation recommandée.
Au niveau régional, l’Afrique et l’Asie-Pacifique restent des marchés clés en raison de la prévalence continue du paludisme, tandis que l’Amérique du Nord et l’Europe soutiennent la demande grâce à des applications auto-immunes et de recherche.
À l’avenir, le marché devrait rester stable, soutenu par le rôle établi de Resochin dans le traitement des maladies chroniques et les utilisations biomédicales expérimentales, tandis que la recherche sur des dérivés plus sûrs et de nouvelles applications se poursuit.
Utilisations de la Resochin :
La Resochin est utilisée hors AMM pour certaines maladies auto-immunes.
La Resochin s'accumule également à l'intérieur des organites des cellules immunitaires humaines, ce qui empêche la prolifération des cellules T auxiliaires inflammatoires et la présentation de protéines uniques (antigènes) que les anticorps auto-immuns reconnaissent et attaquent dans les maladies auto-immunes.
La Resochin est utilisée pour prévenir et traiter le paludisme.
La Resochin est également utilisée pour traiter les infections du foie causées par des protozoaires (amibiase extra-intestinale).
Ne prenez aucun médicament contenant du Resochin, sauf prescription contraire de votre médecin.
La Resochin est également utilisée occasionnellement pour l'amibiase qui survient en dehors des intestins, la polyarthrite rhumatoïde et le lupus érythémateux.
La Resochin est une aminoquinoléine utilisée pour la prévention et le traitement du paludisme.
La Resochin est également efficace dans l'amibiase extra-intestinale et comme agent anti-inflammatoire pour le traitement de la polyarthrite rhumatoïde et du lupus érythémateux.
La Resochin n’est pas associée à des élévations des enzymes sériques et constitue une cause extrêmement rare de lésion hépatique aiguë cliniquement apparente.
La Resochin est également utilisée dans le traitement des maladies rhumatismales inflammatoires, telles que le lupus érythémateux et la polyarthrite rhumatoïde.
La Resochin est étroitement liée à l'hydroxyResochin, un autre type de dérivé de la quinoléine.
La Resochin est utilisée pour traiter ou prévenir les infections paludiques.
La Resochin est également utilisée pour traiter l'amibiase.
Resochin peut être utilisé à d’autres fins ; demandez à votre professionnel de la santé ou à votre pharmacien si vous avez des questions.
La Resochin est utilisée pour traiter ou prévenir le paludisme, une maladie causée par des parasites qui pénètrent dans le corps par la piqûre d'un moustique.
La Resochin n’est pas efficace contre toutes les souches de paludisme, ni contre le paludisme dans les zones où l’infection est résistante à un médicament similaire appelé hydroxyResochin.
La Resochin est également utilisée pour traiter l’amibiase (infection causée par des amibes).
Resochin peut également être utilisé à des fins non mentionnées dans ce guide de médicament.
La Resochin est un dérivé de la 4 - aminoquinoléine développé pour la première fois dans les années 1940, principalement utilisé comme agent antipaludique, efficace contre Plasmodium vivax, P. ovale, P. malariae et P. falciparum sensible.
La Resochin est également utilisée pour traiter l'amibiase extra - intestinale et, hors indication , pour la polyarthrite rhumatoïde et le lupus érythémateux.
La Resochin a été envisagée à une époque pour le traitement de la COVID - 19, mais les autorisations d’utilisation d’urgence ont été révoquées à la mi - 2020.
Utilisations médicales :
Paludisme:
La Resochin a été utilisée dans le traitement et la prévention du paludisme à Plasmodium vivax, P. ovale et P. malariae.
La Resochin n'est généralement pas utilisée pour Plasmodium falciparum car il existe une résistance généralisée à ce virus.
La Resochin a été largement utilisée dans les administrations massives de médicaments, ce qui peut avoir contribué à l’émergence et à la propagation de la résistance.
Il est recommandé de vérifier si Resochin est toujours efficace dans la région avant de l'utiliser.
Dans les zones où une résistance est présente, d’autres antipaludiques, tels que la méfloquine ou l’atovaquone, peuvent être utilisés à la place.
Les Centres pour le contrôle et la prévention des maladies déconseillent le traitement du paludisme avec Resochin seul en raison de combinaisons plus efficaces.
Amibiase :
Dans le traitement de l'abcès amibien du foie, Resochin peut être utilisé à la place ou en complément d'autres médicaments en cas d'échec d'amélioration avec le métronidazole ou un autre nitroimidazole dans les cinq jours ou d'intolérance au métronidazole ou à un nitroimidazole.
Maladie rhumatismale :
Comme Resochin supprime légèrement le système immunitaire, Resochin est utilisé dans certaines maladies auto-immunes, telles que la polyarthrite rhumatoïde et a une indication hors AMM pour le lupus érythémateux.
Resochin est un médicament antipaludique utilisé pour traiter les infections sensibles à P. vivax, P. malariae, P. ovale et P. falciparum.
La Resochin est également utilisée en deuxième intention pour le traitement de la polyarthrite rhumatoïde.
La Resochin est un dérivé d’aminoquinolone développé pour la première fois dans les années 1940 pour le traitement du paludisme.
La Resochin était le médicament de choix pour traiter le paludisme jusqu’au développement de nouveaux antipaludiques tels que la pyriméthamine, l’artémisinine et la méfloquine.
La Resochin et son dérivé, l'hydroxy-Resochin, ont depuis été réutilisés pour le traitement d'un certain nombre d'autres affections, notamment le VIH, le lupus érythémateux disséminé et la polyarthrite rhumatoïde.
Applications de Resochin :
Traitement antipaludique :
La Resochin est traditionnellement utilisée pour la prophylaxie et le traitement du paludisme, particulièrement efficace contre Plasmodium vivax, P. ovale et P. malariae.
Gestion des maladies auto-immunes :
La Resochin est utilisée comme agent modificateur de la maladie pour le lupus et la polyarthrite rhumatoïde en raison de ses propriétés immunomodulatrices et anti-inflammatoires.
Recherche antivirale et anticancéreuse :
Étudié comme thérapie d'appoint dans les infections virales et en oncologie, notamment pour sa capacité à moduler l'autophagie dans les cellules tumorales.
Outil de recherche biomédicale :
La Resochin est utilisée expérimentalement comme agent lysosomotrope pour inhiber l'autophagie, étudier la fonction lysosomale et explorer les mécanismes d'administration intracellulaire de médicaments.
Avantages de Resochin :
Valeur thérapeutique prouvée :
Resochin est utilisé en clinique depuis des décennies, démontrant une forte efficacité dans le traitement du paludisme (avant la résistance) et dans la gestion des maladies auto-immunes chroniques comme le lupus et la polyarthrite rhumatoïde.
La présence de longue date de Resochin dans le domaine des soins de santé en fait une option bien caractérisée, fiable et rentable.
Propriétés immunomodulatrices :
Au-delà de son rôle antipaludique, Resochin offre un bénéfice significatif dans la réduction de l’inflammation et la modulation du système immunitaire, améliorant ainsi la qualité de vie des patients atteints de maladies auto-immunes.
Polyvalence entre les disciplines :
L'activité lysosomotrope de la Resochin la rend très précieuse dans la recherche biomédicale, en particulier dans l'étude de l'autophagie, du trafic intracellulaire et des nouvelles stratégies d'administration de médicaments.
Accessibilité et accessibilité financière mondiales :
En tant que médicament relativement peu coûteux et biodisponible par voie orale, Resochin reste accessible dans les pays à revenu faible et intermédiaire, garantissant ainsi une pertinence continue dans les stratégies de santé publique.
Potentiel d’innovation :
Des recherches en cours explorent la Resochin et ses dérivés comme thérapies d'appoint en oncologie, virologie et nanomédecine, soulignant son potentiel pour de nouvelles applications médicales.
Production et synthèse de la Resochin :
Production industrielle :
La Resochin est généralement fabriquée par synthèse organique en plusieurs étapes à l'aide d'intermédiaires rentables.
Le processus commence généralement avec la 4,7-dichloroquinoléine, un dérivé halogéné de la quinoléine qui forme la structure principale du médicament.
Cet intermédiaire subit une substitution nucléophile avec une amine à chaîne latérale, le plus souvent dérivée de dérivés de diéthylaminoalkylamine, pour former la base de Resochin finale ou son sel de phosphate.
La production industrielle met l’accent sur le rendement élevé, la pureté et l’évolutivité, en utilisant souvent des catalyseurs et des solvants optimisés pour minimiser les sous-produits et réduire les coûts.
Synthèse en laboratoire :
Dans le cadre de la recherche, la Resochin peut être synthétisée via :
Voie de synthèse de Skraup :
Construction du système cyclique de quinoléine par condensation de dérivés d'aniline avec du glycérol et des agents oxydants.
Fixation de la chaîne latérale :
Introduction de la chaîne latérale 4-diéthylamino-1-méthylbutyle par alkylation ou amination réductrice, suivie d'un couplage avec le noyau quinoléine.
Formation de sel :
Conversion de la base de Resochin en sels de diphosphate ou de sulfate de Resochin pour une utilisation clinique, améliorant la solubilité et la biodisponibilité.
Contrôle de qualité:
Les produits finaux sont soumis à des contrôles de pureté rigoureux utilisant HPLC, RMN et spectrométrie de masse pour confirmer la structure et l'absence d'impuretés toxiques.
Les tests de stabilité garantissent que le composé reste efficace pendant un stockage à long terme dans des conditions climatiques variables.
Développements modernes :
Les progrès de la chimie verte sont explorés pour améliorer la synthèse de la Resochin en réduisant les solvants dangereux et en améliorant l’efficacité des atomes.
Des voies de synthèse alternatives sont à l’étude pour soutenir une production durable et à faible coût dans les régions où le paludisme est endémique.
Histoire de Resochin :
Premières racines (années 1930-1940) :
Les origines de Resochin remontent à l'industrie allemande des colorants et des produits chimiques, où les scientifiques étudiaient des dérivés synthétiques de la quinoléine comme agents antipaludiques.
En 1934, Hans Andersag et ses collègues de Bayer ont synthétisé la Resochin, mais elle a été initialement rejetée comme trop toxique par rapport aux autres candidats.
Redécouverte pendant la Seconde Guerre mondiale :
Avec l’occupation japonaise des régions productrices de quinquina (source naturelle de quinine), la recherche d’alternatives synthétiques s’est intensifiée.
Pendant la guerre, des chercheurs américains ont réexaminé le Resochin et ont découvert qu'avec un dosage approprié, il était à la fois sûr et très efficace, ce qui en fait un traitement de première ligne contre le paludisme chez les soldats.
Adoption d'après-guerre (années 1950-1970) :
Après la Seconde Guerre mondiale, Resochin est devenu le médicament antipaludique standard à l’échelle mondiale, largement distribué dans le cadre de programmes de l’Organisation mondiale de la santé (OMS).
La Resochin était abordable, disponible par voie orale et offrait à la fois un traitement et une prophylaxie, ce qui lui a valu la réputation de « médicament miracle » contre le paludisme.
Émergence de la résistance (fin du XXe siècle) :
À la fin des années 1950 et dans les années 1960, la résistance de Plasmodium falciparum est apparue en Asie du Sud-Est et en Amérique du Sud, avant de s’étendre à l’Afrique.
Cela a considérablement réduit l’efficacité de Resochin, ce qui a conduit au développement et à l’adoption de médicaments alternatifs tels que la méfloquine, l’artémisinine et les thérapies combinées.
Utilisation médicale élargie :
Même si sa domination antipaludique a diminué, Resochin a trouvé un nouveau souffle dans le traitement des maladies auto-immunes, en particulier la polyarthrite rhumatoïde et le lupus érythémateux disséminé.
Les propriétés immunomodulatrices de la Resochin ont permis une gestion à long terme des maladies chroniques.
Recherches et controverses du 21e siècle :
La Resochin et son dérivé hydroxy-Resochin ont attiré l’attention mondiale pendant la pandémie de COVID-19 en tant qu’agents antiviraux potentiels.
Bien que les premières études aient suggéré des avantages possibles, des essais cliniques à plus grande échelle ont révélé une efficacité limitée, voire nulle, ce qui a conduit à la prudence réglementaire.
Néanmoins, ces événements ont mis en évidence la pertinence scientifique durable de Resochin.
Rôle actuel :
Aujourd’hui, Resochin reste utilisé dans les régions où la résistance à Plasmodium falciparum est faible, ainsi que dans le traitement des maladies auto-immunes.
La Resochin continue également de servir d’outil de recherche important en biologie cellulaire, en particulier dans les études sur l’autophagie et la fonction lysosomale.
Manipulation et stockage de la Resochin :
Manutention:
Travailler sous une hotte aspirante ou dans un endroit bien ventilé.
Éviter la génération de poussière/aérosol.
Ne pas respirer les poussières ; éviter le contact avec la peau et les yeux ; éviter l'ingestion.
Utilisez des transferts fermés lorsque cela est possible.
Stockage:
Conserver hermétiquement fermé dans le récipient d'origine clairement étiqueté.
Conserver au frais, au sec et à l'abri de la lumière (emballage ambré ou opaque de préférence).
Protéger de l'humidité et des matières incompatibles.
Séparer des aliments/fourrages.
Hygiène:
Se laver les mains/avant-bras après manipulation ; ne pas manger, boire ou fumer dans la zone de travail.
Stabilité et réactivité de la Resochin :
Stabilité:
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts, acides/bases forts, nitrites/nitrates et agents halogénants réactifs.
Produits de décomposition dangereux (incendie/thermique) :
CO, CO₂ , NOₓ, vapeurs de chlorure d'hydrogène/acide phosphorique (selon le sel) et autres vapeurs irritantes/toxiques.
Réactivité:
Non autoréactif ; peut réagir avec des oxydants forts.
Évitez la chaleur excessive, les UV et l’humidité.
Premiers secours de Resochin :
Général:
Retirer la victime de l’exposition.
Consultez un médecin si des symptômes apparaissent ou persistent.
Montrez ces informations/FDS au clinicien.
Inhalation (poussière/aérosol) :
Déplacez-vous à l’air frais, restez au repos et au chaud.
Si les symptômes (toux, irritation de la gorge, étourdissements) persistent, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Retirer les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau et au savon pendant ≥ 15 min.
Consultez un médecin en cas d’irritation ou d’effets systémiques.
Contact visuel :
Rincer avec précaution à l'eau pendant ≥ 15 min en soulevant les paupières supérieures/inférieures.
Retirez les lentilles de contact si cela est facile.
Obtenez des soins médicaux.
Ingestion:
Rincer la bouche ; ne pas faire vomir sauf avis contraire du personnel médical.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Obtenez des soins médicaux d’urgence en raison d’une toxicité systémique potentielle.
Notes pour les cliniciens (à titre informatif uniquement) :
Surveiller les troubles gastro-intestinaux, les effets sur le SNC, les troubles cardiovasculaires (par exemple, les changements de conduction) et l'hypoglycémie ; traiter de manière symptomatique conformément aux protocoles locaux.
Mesures de lutte contre l'incendie de Resochin :
Moyens d’extinction appropriés :
Eau pulvérisée/brouillard, produit chimique sec, mousse ou CO₂ .
Dangers spécifiques :
Solide combustible ; la poussière peut former des nuages de poussière combustibles.
La décomposition thermique peut libérer des gaz toxiques/irritants.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome et un équipement de protection complet.
Refroidir les récipients exposés avec de l’eau pulvérisée.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de Resochin :
Précautions personnelles :
Évacuer le personnel non essentiel.
Évitez la poussière et assurez une ventilation adéquate.
Portez un EPI approprié.
Petits déversements :
Balayez soigneusement ou passez l'aspirateur HEPA pour éviter la poussière ; évitez le brossage à sec qui soulève des nuages de poussière.
Placer dans un récipient propre et étiqueté pour récupération ou élimination.
Déversements importants :
Isoler la zone ; empêcher l’accès aux égouts/au sol.
Vaporiser légèrement pour supprimer la poussière si compatible.
Recueillir mécaniquement ; placer dans des fûts fermés.
Décontamination:
Essuyez les résidus avec des serviettes jetables humides et un détergent doux.
Éliminer les matériaux de nettoyage comme des déchets dangereux conformément à la réglementation.
Contrôles d'exposition / Protection individuelle de la Resochin :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une hotte aspirante ou un système d'extraction local ; enfermer les processus.
Prévoir un lave-yeux et une douche de sécurité.
Protection respiratoire :
Si la ventilation est insuffisante ou si de la poussière/des aérosols peuvent être présents, utilisez un respirateur à particules P3/N100 approuvé par le NIOSH/EN (ou équivalent).
Yeux/visage :
Lunettes de sécurité (EN166/ANSI Z87.1) ; écran facial pour la manutention en vrac.
Peau/Mains :
Gants en nitrile (à changer régulièrement) ; blouse de laboratoire ou vêtements résistants aux produits chimiques.
Pour la manutention en vrac/industrielle, pensez à une protection des manches/avant-bras.
Environnemental :
Prévenir les rejets dans les cours d’eau ; collecter et éliminer conformément aux réglementations environnementales locales.
Identifiants de Resochin :
Nom IUPAC : N′-(7-chloroquinoléin-4-yl)-N,N-diéthyl-pentane-1,4-diamine
Formule moléculaire : C ₁₈ H ₂₆ ClN ₃
Poids moléculaire : 319,88 g/mol
Numéro CAS : 54-05-7
Numéro CE (EINECS) : 200-212-7
UNII (FDA) : 886U3H6UFF
PubChem CID : 2719
Identifiant DrugBank : DB00608
Identifiant ChEMBL : CHEMBL20
Nom IUPAC : N′-(7-chloroquinoléin-4-yl)-N,N-diéthyl-pentane-1,4-diamine
Formule moléculaire : C₈H2ClN₃
Poids moléculaire : 319,88 g/mol
Numéro CAS : 54-05-7
Numéro CE (EINECS) : 200-212-7
PubChem CID : 2719
Identifiant DrugBank : DB00608
ID Chebi : CHEBI:3638
ID CHEMBL : CHEMBL20
UNI (FDA) : 886U3H6UFF
ID du fût : D00293
InChI : InChI = 1S/C18H26ClN3/c1-4-22(5-2)13-8-12-21-17-10-6-7-15-14(17)11-16(19)18-9-3-.
InChiKey : HSLSYJGGJFPSNR-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCN(CC)CCCCNC1=CC2=CC=CC=C2N=C1Cl
Numéro CAS : 54-05-7 (base libre) / 50-63-5 (sel de phosphate)
Numéro CE : 200-055-2 (phosphate de Resochin)
Formule moléculaire : C ₁₈ H ₂₆ ClN ₃
Poids moléculaire : ~319,87 g/mol (base libre)
Nom IUPAC : N ⁴ -(7-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diéthyl-pentane-1,4-diamine (ou N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N,N-diéthyl-1,4-pentane-diamine)
Aspect : Poudre cristalline blanche à blanc cassé (goût amer), inodore
Point de fusion : ~87–92 °C
Solubilité : Très légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques
Propriétés de la Resochin :
Aspect : Solide cristallin ou poudre blanc à jaune clair
Odeur : Inodore
Formule moléculaire : C ₁₈ H ₂₆ ClN ₃
Poids moléculaire : 319,88 g/mol
État physique : Solide (cristallin)
Point de fusion : ~87–89 °C
Point d'ébullition : Se décompose avant l'ébullition
Densité : ~1,19 g/cm³
LogP (coefficient de partage) : ~4,6 (lipophile)
Valeurs pKa :
pKa ₁ ≈ 8,1 (amine protonée)
pKa₂ ≈ 10,2 (amine secondaire )
Solubilité:
Très soluble dans le chloroforme, l'éthanol, le méthanol
Peu soluble dans l'eau (≈0,06 g/L à 25 °C)
Stabilité : Stable dans des conditions normales mais photosensible ; se décompose sous une forte lumière UV
Hygroscopicité : Légèrement hygroscopique
Inflammabilité : Peut brûler mais pas hautement inflammable
XLogP3 : ~ 4,27 (lipophilie)
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : ~8
Surface polaire topologique : ~ 28,16 Ų
Masse exacte : 319,1815 Da
Masse monoisotopique : 319,1815 Da
Nombre d'atomes lourds : 22
Complexité : 309
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Classe chimique : dérivé de la 4-aminoquinoléine
Nom IUPAC : N'-(7-chloroquinoléin-4-yl)-N,N-diéthyl-pentane-1,4-diamine
Numéro CAS : 54-05-7
Couleur/Forme : Poudre cristalline blanche à jaune pâle
Goût : Amer
Odeur : Inodore
Système cristallin : monoclinique (pour le sel diphosphate)
Poids moléculaire : 319,88 g/mol