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Numéro CAS : 2540-56-9
Acide rumélénique = Acide ruménique
L'acide ruménique, également appelé acide bovinique, est un acide linoléique conjugué (ALC) présent dans la graisse des ruminants et dans les produits laitiers.
L'acide rumélénique est un gras trans oméga-7.
Le nom abrégé des lipides de l'acide rumélénique est l'acide cis-9, trans-11 18:2.
Le nom a été proposé par Kramer et al. en 1998.
L'acide rumélénique est formé avec l'acide vaccénique par biohydrogénation des acides gras polyinsaturés alimentaires dans le rumen.
L'acide rumélénique peut être considéré comme la principale forme alimentaire, représentant jusqu'à 85 à 90 % de la teneur totale en CLA des produits laitiers.
Des noms
Nom IUPAC préféré
Acide (9Z,11E)-octadéca-9,11-diénoïque
Autres noms
Acide bovinique; Acide C9-T11
Identifiants
Numéro CAS : 2540-56-9
ChEBI : CHEBI:32798
ChemSpider : 4444245
KEGG : C04056
PubChem CID : 5280644
UNII : 46JZW3MR59
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID1041003
Propriétés
Formule chimique : C18H32O2
Masse molaire : 280.452 g·mol−1
Des études sur les compositions en acides gras de différents fromages ont mis en évidence des variations souvent importantes de la teneur en acide ruménique et en CLA entre les fromages.
Ces différences sont pour la plupart le résultat des différences de teneur en acide ruménique et en CLA du lait cru utilisé dans la fabrication du fromage, mais étant donné l'existence de bactéries productrices de CLA, leur impact potentiel ne peut être négligé (voir ci-dessus).
Des souches de Lactobacillus, Lactococcus, Streptococcus thermophilius, Enterococcus faecium et Propionibacterium ont toutes été identifiées comme produisant de l'ALC et sont couramment utilisées dans la production de variétés commerciales et fermières de fromage comme cultures de démarrage ou d'appoint.
L'acide rumélénique a été rapporté que la teneur en CLA du fromage (fabriqué avec du lait de la même saison) est passée de 16,1 mg g-1 de matières grasses après cinq mois d'affinage à 17,3 mg g-1 de matières grasses après un an d'affinage.
Dans une autre étude, les fromages à pâte dure vieillis plus longtemps avaient une teneur en CLA plus élevée que les fromages à pâte dure avec un temps de vieillissement plus court.
D'autres études ont montré que la teneur en CLA reste inchangée pendant la fabrication et l'affinage du fromage.
Addis et al. ont constaté que la composition en acides gras des fromages produits à partir de lait de brebis nourris de fourrages méditerranéens ne différait pas après 1 et 60 jours d'affinage, tandis que Shanta et al.
(1995) ont signalé que la concentration totale d'ALC et d'acide ruménique des fromages Mozzarella, Gouda et cheddar n'a pas changé pendant 32 semaines à 4 °C. Les deux observations suggèrent une inactivité de la culture utilisée en termes de formation de CLA.
Un certain nombre d'études ont commenté l'influence des conditions de fabrication employées lors de la production de fromage sur la teneur en acide ruménique et en CLA.
Gnadig et al. (2004) ont rapporté que ni le type de lait utilisé (lait cru ou thermisé) ni la cuisson n'avaient d'effet sur la teneur en CLA du fromage, mais que l'utilisation de souches de Propionibacterium faiblement et fortement lipolytiques provoquait une légère élévation de la teneur en CLA. du fromage de 9,5 mg g-1 de matières grasses chez le témoin à 9,9 mg g-1 de matières grasses et 10 mg g-1 de matières grasses pour les souches faiblement et fortement lipolytiques, respectivement.
Auparavant Garcia-Lopez et al. (1994) ont signalé une augmentation de la teneur totale en CLA du fromage suite à l'application de chaleur pendant la transformation.
Cette observation corrobore une étude antérieure où il a été constaté que l'utilisation de températures élevées (80°C) lors de la fabrication de fromage fondu pouvait également augmenter la concentration d'ALC présent.
Alors que certaines études démontrent l'influence positive de la transformation sur les concentrations d'ALC et d'acide ruménique, un certain nombre d'études suggèrent également que ce n'est pas le cas.
L'effet de l'acide rumélénique de la fabrication sur la teneur en CLA du fromage fondu a été examiné à quatre points de fabrication (matière première, après la cuisson, après le crémage et dans le produit final).
Seuls des changements négligeables dans la concentration en CLA et en acide linoléique du fromage tout au long de la fabrication ont été observés.
Une découverte similaire a été faite par Jiang et al. (1997) qui ont étudié l'effet des conditions de fabrication sur la production des fromages à pâte dure Grevé et Herragårdsost à différents moments de la fabrication et de l'affinage.
L'acide rumélénique a révélé que la concentration d'ALC restait relativement inchangée dans les deux fromages.
Ces études suggèrent que ni la fabrication ni l'affinage du fromage n'influencent la teneur en CLA et que, dans ces produits, les cultures starter ou auxiliaires ne produisent pas de quantités substantielles d'ALC pendant l'affinage ou le stockage.
L'acide ruménique est le principal acide linoléique conjugué (CLA), probablement en raison de la désaturation successive et de l'allongement de la chaîne et peut être considéré comme la principale forme alimentaire.
Dans des expériences sur des rongeurs, il a été démontré que l'acide ruménique possédait l'effet protecteur contre la colite, qui était associé à l'activation de la voie Nrf2.
L'acide bovinique est un produit naturel trouvé dans Skeletonema marinoi avec des données disponibles.
L'acide 9-cis,11-trans-octadécadiénoïque est un acide octadéca-9,11-diénoïque ayant une stéréochimie 9-cis,11-trans. C'est un acide conjugué d'un 9-cis,11-trans-octadécadiénoate.
Formule moléculaireC18H32O2
Masse moyenne280.445 Da
Masse monoisotopique280,240234 Da
ChemSpider ID4444245
Nom proposé par Kramer et al en 1998.
Nom : acide ruménique (indénombrable)
acide ruménique : (chimie organique) Acide linoléique conjugué trouvé dans la graisse des ruminants et dans les produits laitiers, formé avec l'acide vaccénique par biohydrogénation des acides gras polyinsaturés alimentaires dans le rumen.
Des résultats récents d'études biomédicales suggèrent que l'acide ruménique (RA), le principal isomère des acides octadécadiénoïques conjugués (CLA), semble avoir des effets bénéfiques sur la santé humaine.
La principale source de PR dans l'alimentation humaine est le lait et la graisse de bœuf, mais l'apport moyen est trop faible pour avoir un effet protecteur sur la santé. À la lumière des études actuelles, la quantité totale de RA disponible pour l'homme dépend également de la synthèse endogène de RA via l'activité Δ9-désaturase avec l'acide trans-vaccénique (VA) comme substrat.
Les résultats des expériences suggèrent que la synthèse endogène de RA a des effets positifs sur la santé humaine.
L'enrichissement en acide rumélénique en VA et RA de la graisse bovine par l'alimentation est bien documenté dans la littérature.
Les recherches actuelles ont démontré que la Δ9-désaturase est responsable de plus de 80 % de la PR dans le lait et la graisse de bœuf et que l'activité enzymatique est affectée par des facteurs non alimentaires.
Cette revue présente l'état actuel des connaissances sur les influences des races, du stade de lactation, du type de tissus, des polymorphismes des gènes enzymatiques et des interactions avec d'autres gènes, des nutriments et des hormones au niveau tissulaire sur la synthèse endogène de PR chez les bovins.
L'acide ruménique est un acide gras trans qui peut potentiellement réduire le risque de cancer et de maladies cardiovasculaires.
L'acide rumélénique peut également prévenir les processus pathologiques qui conduisent à l'inflammation chronique, à l'athérosclérose et au diabète.
L'acide rumélénique modifie la concentration des acides trans-vaccénique (C18:1t-11) et ruménique (C18:2c-9,t-11) dans le lait des vaches paissant sur Pennisetum clandestinum, nourries avec un supplément contenant de l'huile de palme, du son de riz ou des graines de coton entières ont été évaluées.
Trois suppléments ont été évalués : un supplément témoin contenant de l'huile de palme (C), avec une faible concentration d'acide linoléique provenant principalement de l'huile de palme, et deux suppléments contenant du son de riz (RB) ou des graines de coton entières (CS) comme principale source d'acide linoléique. Six vaches Holstein (âgées de 4,2 ± 1,7 ans, 532,5 ± 50,7 kg de poids corporel, 125 ± 29 jours en lactation et une production laitière de 21,7 ± 5,8 kg j−1 ; moyenne ± ET) ont été affectées à chaque traitement en utilisant un double 3 × 3 × 3 Conception de carré latin. Par rapport au traitement C, les concentrations de matière grasse du lait en acide trans-vaccénique (31,1 et 23,8 g kg-1 d'acides gras pour RB et C, respectivement), en acide ruménique (14,1 et 11,3 g kg-1 d'acide gras pour RB et C , respectivement) et les acides gras insaturés (348,7 et 325,4 g kg−1 d'acide gras pour RB et C, respectivement) étaient plus élevés pour RB. Par rapport aux traitements C et CS, l'indice de Δ9-désaturase était plus élevé pour RB (0,37, 0,35 et 0,34 pour RB, C et CS, respectivement) et l'indice de thrombogénicité était plus faible (3,09, 3,43 et 3,50 pour RB, C et CS, respectivement). L'indice d'athérogénicité était plus faible pour le traitement RB par rapport à C, mais pas par rapport à CS (1,85, 2,03, 1,97 pour RB, C et CS, respectivement).
La supplémentation en son de riz des vaches laitières au pâturage est une bonne alternative pour produire un type de lait bénéfique pour la santé humaine, en raison de ses concentrations plus élevées d'acides trans-vaccéniques et ruméniques, d'acides gras insaturés et d'indices de thrombogénicité et d'athérogénicité plus faibles.
Numéro de catalogue : PA 27 02575
Nom chimique : Acide ruménique
Numero CAS:
2540-56-9
Catégorie : mélanges divers
Synonymes : acide (Z,E)-9,11-octadécadiénoïque ; acide (9Z,11E)-octadéca-9,11-diénoïque; acide (9Z,11E)-9,11-octadécadiénoïque; acide (9Z,11E)-octadécadiénoïque ; Acide 9-cis,11-trans-octadécadiénoïque; acide bovinique ; acide cis-9,trans-11-octadécadiénoïque; acide trans-11-cis-9-octadécadiénoïque; Acide (9Z,11E)-linoléique conjugué ;
Forme moléculaire : C18H32O2
Apparence : huile rouge claire
Mol. Poids : 280,45
Stockage : Flacon ambré 2-8°C, Réfrigérateur, Sous atmosphère inerte
Conditions d'expédition : ambiantes
Candidatures : NA
BTM : NA
Une méthode efficace de chromatographie en phase gazeuse rapide pour la détermination simultanée des teneurs en acide élaïdique, en acide vaccénique et en acide ruménique dans les phospholipides plasmatiques humains et le lait maternel a été optimisée et validée.
Deux colonnes capillaires, RTX-2330 et SP-2560, toutes deux de haute polarité mais de dimensions différentes (40 m × 0,18 mm ID et 0,10 μm d'épaisseur de film, et 75 m × 0,18 mm ID et 0,14 μm d'épaisseur de film, respectivement), ont été comparés pour la séparation de ces acides gras dans un profil complet d'acides gras.
La séparation avec la colonne SP-2560 a donné les meilleurs résultats.
En comparaison avec les colonnes couramment utilisées de 100 m × 0,25 mm × 0,20 μm, ce nouveau type de colonne rapide a permis la séparation des esters méthyliques d'acides gras avec la même résolution mais en moins de temps, 32,2 min.
De plus, la séparation de la fraction phospholipidique dans les échantillons de plasma humain a été optimisée en utilisant des plaques d'extraction à 96 puits remplies d'une phase aminopropyle.
Les récupérations variaient entre 95,8 % et 103,7 %.
La précision intra-essai et inter-essai variait entre 0,76 % et 8,87 %.
L'application de cette méthode a montré qu'il s'agit d'une méthode rapide et fiable pour une identification et une quantification rapides et correctes de ces acides gras dans les analyses de routine.
(biochimie) Acide linoléique conjugué trouvé dans la graisse des ruminants et dans les produits laitiers, formé avec l'acide vaccénique par biohydrogénation des acides gras polyinsaturés alimentaires dans le rumen.
L'acide bovinique, également appelé acide ruménique ou ruménate, appartient à la classe des composés organiques appelés acides linéoliques et dérivés.
Ce sont des dérivés de l'acide linéolique.
L'acide linéolique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 long de 18 carbones, avec deux doubles liaisons CC aux positions 9 et 12.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur l'acide bovinique.
La description
appartient à la classe des composés organiques appelés acides linéoliques et dérivés. Ce sont des dérivés de l'acide linéolique.
L'acide linéolique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 long de 18 carbones, avec deux doubles liaisons CC aux positions 9 et 12.
Nom IUPAC Acide (9Z,11E)-octadéca-9,11-diénoïque
Nom IUPAC traditionnel cis-9,trans-11-CLA
Formule C18H32O2
InChI InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-10H ,2-6,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+,10-9-
Clé InChI JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N
Poids moléculaire 280,4455
Masse exacte 280.240230268
SOURIRES CCCCCCC=CC=C/CCCCCCCC(O)=O
Le but de cette étude était d'examiner l'effet de la supplémentation en lipides sur la concentration d'acide linoléique conjugué (CLA-c9t11) ou d'acide ruménique et d'autres acides gras insaturés dans le lait de vache.
L'étude sur l'acide rumélénique a abordé le concept et l'origine du CLA-c9t11 chez les ruminants.
Il existe une tendance internationale à l'amélioration de la qualité nutritionnelle, ce qui implique une augmentation de la consommation de protéines animales, notamment des produits laitiers sains et riches en CLA-c9t11.
CLA-c9t11 s'est avéré avoir des effets anticancéreux dans des modèles animaux.
Le CLA-c9t11 dans le lait bovin résulte de la consommation d'acides gras insaturés et de l'importance de la biohydrogénation du rumen.
La supplémentation en acides gras insaturés d'origine végétale permet d'augmenter la concentration en CLA-c9t11 et de diminuer la proportion d'acides gras saturés dans le lait, mais la réponse varie selon la source de graisse utilisée, son taux, et son interaction avec l'alimentation de base .
Les acides linoléiques conjugués sont des micro-composants naturels du lait gras des ruminants, qui suscitent un intérêt croissant en raison de leurs précieux effets potentiels sur la santé humaine.
L'acide ruménique (CLA cis-9, trans-11 C18:2) est la plus importante des isoformes CLA en raison de son abondance et de ses effets.
Notre objectif principal était l'identification et la quantification de la teneur en acide ruménique des matières grasses dans les laits de la savane de Bogotá.
De plus, nous avons recherché des associations entre les facteurs alimentaires et la concentration d'acide ruménique.
Dans cette étude, dix-sept échantillons de lait provenant de la savane de Bogotá et quatre échantillons de lait commercial ont été utilisés.
Une méthode de chromatographie en phase gazeuse qui a permis de séparer et de quantifier plus d'une trentaine d'acides gras, du butyrique (C4:0) à l'acide araquidique (C20:0) et ruménique (conjugué 18:2) a été standardisée.
La teneur moyenne en acide ruménique des échantillons était de 13,6 mg/g de matières grasses et variait de 6,38 mg à 19,54 mg/g de matières grasses (variation de 3 fois).
Ces résultats ont montré des valeurs similaires à celles d'autres rapports de la littérature menés dans des conditions de pâturage et se situent dans la plage attendue pour la quantité consommée par les vaches.
Les valeurs de corrélation (r) étaient significatives pour la supplémentation en matière sèche, la supplémentation en fourrages conservés, la consommation d'ensilage et de graines de coton et avaient une corrélation négative avec la teneur en acide ruménique du lait gras (valeurs r de -0,62, -0,54, -0,48 et -0,7, respectivement).
Cependant, les valeurs des coefficients de détermination (r2) de ces variables étaient très faibles, suggérant que chaque variable avait un effet individuel, bien qu'aucune d'entre elles n'explique complètement la variation de la teneur en acide ruménique dans le lait gras.
En général, une nette tendance à la diminution de la teneur en acide ruménique a été observée avec une augmentation de la supplémentation en conditions de pâturage, en particulier lorsque l'ensilage de maïs était inclus.
De la même manière, une tendance à la diminution de la teneur en acide ruménique a été observée pour la supplémentation en graines de coton, bien que les raisons n'en soient pas claires.
Les différences dans la teneur en acide ruménique trouvées dans cette étude suggèrent fortement que l'alimentation fourragère fraîche peut être avantageuse pour la production de lait à haute teneur en acide ruménique (ou de laits à haute teneur en acide ruménique), et que dans des conditions commerciales, une supplémentation avec des produits adéquats pourrait offrent une opportunité d'augmenter l'apport en AGPI (Acides Gras Polyinsaturés), précurseurs de la synthèse de l'acide ruménique.
L'invention concerne un procédé de préparation d'un matériau d'acide linoléique conjugué (CLA) qui est enrichi en isomère CLA cis 9, trans 11 (acide ruménique).
Le procédé à l'acide rumélénique consiste à soumettre un matériau contenant au moins 75 % en poids de fragments CLA à une conversion enzymatique, dans laquelle l'enzyme a la capacité de faire la distinction entre les isomères cis 9, trans 11 et trans 10, cis 12.
L'enzyme est avantageusement une lipase dérivée de Candida rugosa.
Le courant de produit CLA résultant est distillé pour séparer la fraction d'acide gras libre de la fraction de glycéride.
La fraction d'acides gras libres récupérée contient environ 55 % en poids à environ 70 % en poids de l'isomère cis 9, trans 11 (acide ruménique) et a un rapport pondéral de l'isomère cis 9, trans 11 à l'isomère trans 10, cis 12 d'au moins 3,5:1.
Le matériau enrichi en acide ruménique peut être utilisé dans des aliments, notamment des formules infantiles, ou dans des compléments alimentaires ou dans des compositions pharmaceutiques.
Les produits de ruminants sont la principale source d'ALC pour l'homme.
Cependant, lors des périodes de mobilisation des graisses, le foie pourrait jouer un rôle important dans le métabolisme des CLA ce qui limiterait la disponibilité de ces derniers pour les muscles et le lait.
Dans ce contexte, le métabolisme de l'acide ruménique (cis-9, trans-11 CLA) dans le foie bovin (n = 5) a été comparé à celui de l'acide oléique (n = 3) en utilisant la méthode des tranches de foie in vitro.
Les tranches de foie ont été incubées pendant 17 h dans un milieu contenant 0,75 mM de mélange FA et 55 μM d'acide ruménique [1-14C] ou d'acide oléique [1-14C] à 37 ° C sous une atmosphère de 95% O2-5% CO2.
L'absorption d'acide ruménique par les tranches de foie était deux fois (P = 0,009) celle de l'acide oléique.
L'oxydation hépatique des deux AG (> 50 % des AG incorporés) conduit essentiellement à la production de produits acido-solubles et dans une moindre mesure à la production de CO2.
L'acide ruménique a été partiellement converti (> 12 % de l'acide ruménique incorporé) en C18:3 conjugué.
Le CLA et ses dérivés conjugués étaient principalement estérifiés en lipides polaires (71,7 %), alors que l'acide oléique était préférentiellement estérifié en lipides neutres (59,8 %).
La sécrétion d'acide ruménique dans le cadre des particules de VLDL était très faible et était d'un quart inférieure à celle de l'acide oléique.
En conclusion, l'acide ruménique est fortement métabolisé par les hépatocytes bovins, notamment par la voie d'oxydation et par sa conversion en C18:3 conjugué dont les propriétés biologiques restent à élucider.
L'acide ruménique (cis-9, trans-11-C18:2) représente env.
80% d'acide linoléique conjugué (ALC) dans les produits laitiers.
Il a été démontré que l'ALC exerce des effets bénéfiques sur la santé, mais peu de travaux ont été consacrés à la capacité d'oxyder les isomères de l'ALC et au rôle de ces isomères dans la modulation du flux de β-oxydation.
Acide rumélénique Dans la présente étude, la respiration sur l'acide ruménique a été comparée à celle sur l'acide linoléique (cis-9, cis-12-C18:2) avec l'utilisation de mitochondries de foie de rat.
Dans l'état 3, la respiration est diminuée de moitié avec l'acide ruménique par rapport à l'acide linoléique.
Dans l'état découplé, la respiration sur CLA est restée inférieure de 30 %.
La moindre capacité à oxyder le CLA a été étudiée par la caractérisation des étapes enzymatiques.
L'acide ruménique était 33 % moins activé par l'acyl-CoA synthase que l'acide linoléique.
Cependant, après une telle activation, le transfert des deux fractions acyle à la carnitine par la carnitine acyltransférase I (CAT I) était du même ordre.
De plus, l'activité de CAT II était comparable avec l'un ou l'autre des isomères.
Après une incubation préalable avec de l'acide ruménique, l'oxydation de l'acide octanoïque par les mitochondries réisolées n'a pas été altérée, mais celle de l'acide palmitoléique a été altérée à moins que l'acide linoléique n'ait été utilisé dans l'incubation précédente.
Il est suggéré que la respiration plus lente sur cis-9, trans-11-C18: 2 résulte d'une activité de translocase carnitine-acylcarnitine plus faible vers la forme acylcarnitine, provoquant une augmentation en amont de l'acyl-CoA correspondant.
La lettre d'Ellen et Elgersma (2004) sur l'utilisation du terme "acides gras n-7" à la place des acides cis-9, trans-11 18:2 et trans-11 18:1, ou leurs noms triviaux acide ruménique et l'acide vaccénique est une excellente occasion de revoir à la fois l'origine des acides vaccénique et ruménique et leur nomenclature.
Le nom « acide vaccénique » est dérivé du latin vacca (vache), et cet acide gras a été découvert en 1928 dans les graisses animales et le beurre.
L'acide vaccénique est le principal isomère d'acide gras trans présent dans la matière grasse du lait, et il est formé avec l'acide linoléique conjugué (CLA, acide cis-9, trans-11 18:2) par biohydrogénation des acides gras polyinsaturés alimentaires dans le rumen.
L'acide rumélénique a montré que les mammifères pouvaient partiellement convertir l'acide vaccénique en acide cis-9, trans-11 18:2, un isomère CLA.
Récemment, le nom « acide ruménique » a été proposé comme nom commun pour cet isomère CLA naturel.
Ellen et Elgersma (2004) ont proposé d'utiliser les « acides gras n-7 » pour l'acide vaccénique et l'acide ruménique au lieu de l'ALC ou des acides gras trans.
Dans la nomenclature biochimique, la position de la double liaison terminale peut être notée sous la forme (nx), où n est la longueur de la chaîne d'acide gras et x est le nombre d'atomes de carbone de la dernière double liaison, en supposant que tous les d'autres doubles liaisons sont interrompues par méthylène.
Par conséquent, l'utilisation des terminologies nx et oméga-x est limitée aux acides gras monoénoïques et polyinsaturés ayant des doubles liaisons éthyléniques interrompues par du méthylène. De plus, la famille des acides gras n-7 est constituée des métabolites formés à partir de l'acide palmitoléique (16:1 n-7).
Les arguments des auteurs pour exclure l'acide vaccénique et l'acide ruménique des catégories acides gras trans et CLA, respectivement, reposent sur les valeurs nutritionnelles de ces lipides.
Cependant, au sens le plus strict, les acides vaccénique et ruménique doivent être considérés respectivement comme des acides gras trans et conjugués.
L'acide rumélénique est bien établi que ces deux composants ont des comportements métaboliques spécifiques.
En particulier, en raison du futur étiquetage obligatoire des acides gras trans dans les produits alimentaires, l'évaluation du risque de maladie cardiaque cardiovasculaire de l'acide vaccénique par rapport à l'acide élaïdique devrait être considérée comme une priorité pour la communauté scientifique laitière (Aro, 2004).
En conclusion, l'idée d'Ellen et Elgersma (2004) de distinguer les acides trans-11 18:1 et cis-9, trans-11 18:2 des autres acides gras trans et conjugués formés par la transformation des huiles et graisses est acceptable.
Cependant, pour les raisons discutées ci-dessus, l'utilisation de la terminologie n-7 n'est pas appropriée. À notre avis, il est beaucoup plus approprié d'utiliser leurs noms triviaux, acides vaccénique et ruménique.
Propriétés chimiques et physiques
Densité 0,9 ± 0,1 g/cm3
Point d'ébullition 381,6±11,0 °C à 760 mmHg
Formule moléculaire C18H32O2
Poids moléculaire 280.445
Point d'éclair 278,5±14,4 °C
Masse exacte 280.240234
AAP 37,30000
LogP 7.18
Pression de vapeur 0,0±1,9 mmHg à 25°C
Indice de réfraction 1.478
Condition de stockage −20°C
Information sur la sécurité
Codes de danger F : Inflammable ; T : Toxique ;
Phrases de risque 11-39/23/24/25
Phrases de sécurité 24-36/37-45
RIDADR ONU 1230 3/PG 2
L'acide linoléique conjugué (CLA), un anticancérigène naturellement présent dans les produits laitiers, est un produit intermédiaire de la biohydrogénation ruminale des acides gras polyinsaturés. Peu de données existent sur la teneur en CLA du plasma sanguin humain.
La détermination d'une teneur "normale" pourrait aider à estimer si une personne consomme des quantités satisfaisantes d'ALC avec son alimentation et profite ainsi des effets bénéfiques potentiels de l'acide rumélénique sur la santé.
Le but de cette étude était de comparer la teneur plasmatique en CLA d'individus ne consommant pas de produits laitiers (groupe 1, n = 12), d'individus consommant des quantités normales de produits laitiers (groupe 2, n = 77) et d'individus consommant des suppléments d'ALC (groupe 3 , n = 12).
Le seul isomère CLA qui présentait un pourcentage supérieur à la limite de détection (0,03 % des acides gras totaux) était l'acide ruménique (acide cis9, trans11-octadécadiénoïque).
Une découverte intéressante est que par rapport aux deux autres groupes, les membres du groupe 3 présentent la teneur plasmatique moyenne la plus élevée en acide ruménique, soit 0,20 % des acides gras totaux.
La présente étude pourrait être caractérisée comme la première étape vers l'établissement d'une teneur normale en CLA du plasma humain.
Sur la base de ces résultats, on pourrait suggérer que la limite inférieure de la teneur plasmatique en CLA est d'environ 0,1 % des acides gras totaux.
L'acide linoléique conjugué (CLA) est un terme qui fait référence à un groupe d'isomères d'acide linoléique avec des doubles liaisons conjuguées.
Au cours des deux dernières décennies, les effets biologiques de l'ALC ont suscité un intérêt croissant, puisque Grimm et Pariza ont rapporté que les diènes contenus dans le bœuf haché frit protégeaient contre le cancer induit chimiquement.
Les doubles liaisons des différents isomères CLA pourraient être en positions 7, 9 ; 8, 10 ; 9, 11 ; 10,12 ; ou 11, 13 avec configuration cis ou trans, mais l'isomère le plus abondant dans la nature est cis-9, trans-11.
Cet isomère est appelé acide ruménique et est formé par la bactérie anaérobie Butyrivibrio fibrisolvens dans le rumen.
Les sources alimentaires les plus riches en CLA sont d'abord les produits laitiers, en particulier le fromage, puis la viande de ruminants.
Les isomères CLA peuvent également être produits en chauffant de l'acide linoléique en présence de solutions alcalines.
L'isomérisation de l'acide linoléique en diènes conjugués a été initialement rapportée par von Mikusch.
L'acide rumélénique est connu que l'acide ruménique se trouve normalement dans le plasma humain en tant que partie des triglycérides, des phospholipides et des esters de cholestérol.
Cependant, peu de données existent concernant les concentrations normales de CLA dans le plasma humain.
Ce type d'informations pourrait aider à estimer si une personne prend des quantités satisfaisantes d'ALC avec son alimentation ou s'il est nécessaire de les augmenter par une supplémentation, compte tenu de ses effets potentiels sur les paramètres liés à la santé.
Mougios et al ont montré qu'une supplémentation alimentaire avec de petites doses de CLA sous forme encapsulée pendant 4 à 8 semaines peut augmenter la teneur en CLA dans le sérum humain. Rien n'indique si cette augmentation se situe dans les niveaux normaux d'une personne consommant des produits laitiers.
Par conséquent, dans la présente étude, un effort a été fait pour fixer une "limite" entre la teneur plasmatique faible et élevée en CLA.
Dans ce sens, la composition plasmatique en acides gras a été déterminée chez 101 volontaires répartis en trois groupes : un groupe ne consommant aucun produit laitier, un groupe consommant des quantités normales de produits laitiers et un groupe consommant des suppléments d'ALC pendant plusieurs mois.
Synonymes :
Acide bovinique
Acide ruménique
2540-56-9
Acide (9Z,11E)-octadéca-9,11-diénoïque
UNII-46JZW3MR59
Acide 9Z,11E-octadécadiénoïque
Acide (9Z,11E)-octadécadiénoïque
Acide 9,11-octadécadiénoïque, (9Z,11E)-
acide cis-9, trans-11-octadécadiénoïque
46JZW3MR59
Acide 9(Z),11(E)-octadécadiénoïque
Acide 9-cis,11-trans-octadécadiénoïque
acide linoléique conjugué cis-9,trans-11
c9t11CLA
Acide 13-oxo-9(z),11(e)-octadécadiénoïque
Solution d'acide 9-cis,11-trans-octadécadiénoïque
(9Z,11E)-octadécadiénoate
C18:2n-7,9
L'acide linoléique conjugué
(9Z,11E)-octadéca-9,11-diénoate
ALC cis-9, trans-11
acide cis-9,trans-11-octadécadiénoïque
Acide linoléique conjugué, (9Z,11E)-
Acide (9Z,11E)-9,11-octadécadiénoïque
acide linoléique conjugué cis-9, trans-11
CLA1
cis-9,trans-11-CLA
9Z,11E-octadécadiénoate
9Z, 11E-acide linoléique
Acide 9-cis-11-trans-linoléique
9Z,11E-CLA
SCHEMBL1270204
C18:2, n-7,9 trans,cis
CHEMBL4303722
DTXSID1041003
CHEBI:32798
Acide 9,11-cis,trans-octadécanoïque
cis-9, trans-11-octadécadiénoate
HMS3649F03
ZINC8219019
(9Z,11E)-acide linoléique conjugué
Acide (Z,E)-octadéca-9,11-diénoïque
1535AH
cis-9,trans-11 acide octadécadiénoïque
Acide (9Z,11E)-linoléique conjugué
