ÜRÜNLER

SEBASİK ASİT

CAS No. : 111-20-6
EC No. : 203-845-5

Synonyms:
Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octane dicarboxylic acid; C10H18O4; HOOC(CH2)8COOH; sebacic acid; DECANEDIOIC ACID; 111-20-6; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Sebacic acids; Decanedicarboxylic acid; n-Decanedioic acid; Sebacinsaure; sebacate; Acide sebacique; Sebacinsaeure; USAF HC-1; Ipomic acid; Sebacinsaure [German]; Seracic acid; Decanedioic acid, homopolymer; Acide sebacique [French]; UNII-97AN39ICTC; NSC 19492; SebacicAcid; 1,8-dicarboxyoctane; CCRIS 2290; NSC19492; EINECS 203-845-5; BRN 1210591; 97AN39ICTC; AI3-09127; 26776-29-4; CHEBI:41865; Sebacic acid, 98%; DSSTox_CID_6867; DSSTox_RID_78231; DSSTox_GSID_26867; CAS-111-20-6; Polysebacic polyanhydride; n-Decanedioate; Iponic acid; 4-oxodecanedioate; sebacic acid group; 1,10-Decanedioate; Sebacic acid, 94%; Sebacic acid, 99%; Dicarboxylic acid C10; 1i8j; 1l6s; 1l6y; 1,8-Octanedicarboxylate; ACMC-1C1QX; WLN: QV8VQ; EC 203-845-5; SCHEMBL3977; NCIOpen2_008624; 4-02-00-02078 (Beilstein Handbook Reference); KSC176K6J; octane-1,8-dicarboxylic acid; ARONIS24100; Decanedioic acid 111-20-6; Sebacic acid, >=95.0% (GC); 1,10-decanedioic acid; 111-20-6 [RN]; 1210591 [Beilstein]; 203-845-5 [EINECS]; Acide sebacique [French]; Acide sébacique [French] [ACD/IUPAC Name]; Decanedioic acid [ACD/Index Name]; MFCD00004440 [MDL number]; Sebacic acid [ACD/IUPAC Name] [Wiki]; Sebacinsaure [German]; Sebacinsäure; 1,10 Decanedioic-2,2,9,9-d4 Acid; 1,8-dicarboxyoctane; 1,8-Octanedicarboxylic acid; SEBACIC ACID-C-D16; Sebacic acid; Decanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Seracic acid; USAF HC-1; n-Decanedioic acid; NSC 19492; Ipomic acid; RARECHEM AL BO 0380; SEBACIC ACID; SEBACINIC ACID; DECANEDIOIC ACID; 1,8-OCTANEDICARBOXYLIC ACID; Polysebacic polyanhydride; n-Decanedioate; Iponic acid; 4-oxodecanedioate; sebacic acid group; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-decanedioicacid; acidesebacique; Sorbitol Sebacic Acid Itaconic Acid; glycerol fumaric acid sebacic acid; glycerol maleic acid sebacic acid; 10-chloro-10-oxodecanoic acid; Sebacic acid 1-chloride; Sebacic acid 1-(4-hydroxybutyl) ester; 10-(4-hydroxybutoxy)-10-oxodecanoic acid; Hexamethylenetetramine-sebacic acid; Capryloyl glycerin/sebacic acid copolymer (2000 MPA.S); Lipfeel natural; Lex film natural gsc; N,N'-bis(2-pyridyl)-1,3-diaminobenzene sebacic acid; Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octane dicarboxylic acid; C10H18O4; HOOC(CH2)8COOH; sebacic acid; DECANEDIOIC ACID; 111-20-6; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Sebacic acids; Decanedicarboxylic acid; n-Decanedioic acid; Sebacinsaure; sebacate; Acide sebacique; Sebacinsaeure; USAF HC-1; Ipomic acid; Sebacinsaure [German]; Seracic acid; Decanedioic acid, homopolymer; Acide sebacique [French]; N-(4-pyridyl)acetamide, sebacic acid

Sebasik Asit

Üretim
Sebasik asit, hint yağından elde edilen risinoleik asidin parçalanmasıyla üretilir. Oktanol bir yan üründür. [2]
Ayrıca sebasik asidin öncüsü olan siklodekenonu veren üçüncül hidroperoksit yoluyla dekalinden de elde edilebilir. [3]

Potansiyel tıbbi önemi
Sebum, cilt yağ bezleri tarafından salgılanır. Trigliseritler (≈% 41), mum esterler (≈% 26), skualen (≈% 12) ve serbest yağ asitlerinden (≈% 16) oluşan mumsu bir lipit kümesidir. [4] [5] Sebumdaki serbest yağ asidi salgılarında, sebasik asidin ana bileşeni olduğu çoklu doymamış yağ asitleri bulunur. Sebasik asit, cilt yüzeyini kaplayan diğer lipidlerde de bulunur. İnsan nötrofilleri sebasik asidi 5-okso analoguna, yani 5-okso-6E, 8Z-oktadekaenoik aside (5-okso-ODE) dönüştürebilir. 5-Okso-ODE, 5-okso-eikosatetraenoik asidin yapısal bir analoğudur ve bu gibi okso-eikosatetraenoik asit, eozinofillerin, monositlerin ve insanlardan ve diğer türlerden diğer pro-inflamatuar hücrelerin olağanüstü güçlü bir aktivatörüdür. Bu eyleme, bu hücreler üzerindeki OXER1 reseptörü aracılık eder. Sebasik asidin 5-okso analoguna dönüştürüldüğü ve böylece çeşitli iltihaplı cilt durumlarının kötüleşmesine katkıda bulunmak için pro-enflamatuar hücreleri uyardığı ileri sürülmektedir.

Uygulama
Sebasik asit, aşağıdakilerin sentezinde kullanılmıştır:
• biyolojik olarak parçalanabilen ve elastomerik polyesterler [poli (gliserol sebakat)] [3]
• yeni biyo-naylon, PA5.10 [2]
• ilaç verme uygulamaları için poli (eter-ester anhidrit) nanopartikül bazlı yeni sıcaklık yanıtlı hidrojel
Sebasik asit, doğrudan hint yağından üretilen doğal bir C10 sıvı yağ asididir. Dekandioik asitimiz yüksek bir kaliteye, güvenli bir tedarik zincirine ve doğal bir kökene sahiptir.
Sebasik asit, birçok uygulamada rekabetçi bir çözüm sunar:
Polimer üretmek için
Endüstride: plastikleştiriciler, yağlayıcılar ve korozyon geciktiriciler üretmek için
Kozmetikte: tamponlayıcı bileşen olarak veya çok çeşitli esterler üretmek için kimyasal bir ara ürün olarak

Kozmetik uygulamalar
Sebasik asit, doğrudan kozmetik formülasyonunda bir pH düzeltici (tamponlama) olarak kullanılabilir. Bu durumda ana uygulamalar cilt bakımı (özellikle yüz / boyun bakımı) ve renkli kozmetiklerdir.
Sebasik asit ayrıca DIPS veya DIS (diizopropil sebakat), DOS (dietilheksil sebakat), DES (dietil sebakat) ve DBS (dibutil sebakat) gibi sebasat esterleri üretmek için bir sentez ara ürünü olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Bu sebakat şu şekilde kullanılır: yumuşatıcı, çözücü, plastikleştirici, maskeleme (ürünün temel kokusunu azaltan veya inhibe eden), film oluşturma, saç veya cilt bakımı. Genel olarak sebasat esterlerin iyi bir penetrasyon sağladığı, yağlı olmayan ve ipeksi bir cilt hissi verdiği iddia edilmektedir. Bu esterler ayrıca iyi pigment dağıtıcı (DOS), iyi güneş koruma faktörü (SPF) güçlendirici (DIPS harmanlanmış) ve terlemeyi önleyici (DIPS) beyazlatmayı önledikleri bilinmektedir.

Plastifiyan uygulamaları
Sebasik asit (DC 10), çeşitli plastikler üretmek için yaygın olarak kullanılır ve bu plastiklere biyo bazlı bir parça getirir. DC 10, özellikler açısından iyi bir uzlaşma sağlar: adipik asit tarafından verilenlerden daha iyi ve dodekanedioik asit veya azelaik asit tarafından izin verilenlere çok yakındır.
Sebasik asidin plastik dünyasındaki en ünlü uygulaması poliamidlerin (PA 6.10, PA 4.10, PA 10.10, vb.) Üretimidir. Daha düşük karbon atom numarasına sahip diasitlerle karşılaştırıldığında (örn: adipik asit) Sebasik asit daha iyi esneklik, süneklik, hidrofobiklik ve daha düşük erime sıcaklığı sağlar.
Sebasik asidin kullanıldığı diğer plastik türleri, kopolyamidler, polyesterler, kopolyesterler, alkid reçineler, polyester, polioller, poliüretanlar vb.
Yağlayıcı ve korozyon önleyici uygulamalar
Sebasik asit, bir korozyon inhibitörü olan (di) sodyum sebakat olan bir tuz türevi üretmek için yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu tuzun ana uygulaması uçak, otomotiv ve kamyon motorları için soğutucu (antifriz) sıvılardır.
Sebasik asit ayrıca kompleks greslerde veya yağlayıcılarda kullanılan sebasat diesterleri (DOS, DBS,…) üretmek için bir hammaddedir. Genel olarak diesterler, yüksek performanslı yağlayıcılar için (otomotiv, havacılık türbinleri, yüksek güvenilirlikli endüstriyel hidrolik ve kompresör sistemleri) baz yağ olarak kullanılır.
Ayrıca sebasatlar, adipatlarla karşılaştırıldığında gelişmiş viskoziteye ve mükemmel kayganlığa sahiptir.

SEBACIC ASİT, hem organik hem de inorganik bazları nötralize etmek için ekzotermik reaksiyona girer. Kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girebilir ve nötrleştirme çözülebilir bir tuz oluştururken çözünebilir. Gaz halindeki hidrojen ve metal tuzu oluşturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir. Bu tür reaksiyonlar kuru ortamda yavaştır, ancak sistemler demir, çelik ve alüminyum parçaların ve kapların aşınmasına izin vermek için havadan yeterince su emebilir. Gaz halinde hidrojen siyanür oluşturmak için siyanür tuzlarıyla yavaş reaksiyona girer. Gaz halindeki hidrojen siyanürün açığa çıkmasına neden olmak için siyanür çözeltileriyle reaksiyona girer. Diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfitler ile yanıcı ve / veya toksik gazlar ve ısı oluşturabilir. Yanıcı ve / veya toksik gazlar ve ısı oluşturmak için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek için), ditiyonitlerle (SO2) reaksiyona girebilir. Güçlü oksitleyici maddelerle ekzotermik olarak oksitlenebilir ve güçlü indirgeme maddeleri ile indirgenebilir. Polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir.

Sebasik Asit ve Azelaik Asit
Sebasik asit normalde esasen gliseril risinoleat olan hint yağından yapılır. Hint yağı, yüksek sıcaklıkta, örneğin 250 ° C'de kostik soda ile muamele edilir, böylece, risinoleik asit oluşumuna yol açan sabunlaşmayı, sebasik asit ve oktan-2-ol veren bir reaksiyon izler:
Oluşan yan ürünler nedeniyle sebasik asit verimi zorunlu olarak düşüktür ve pratikte (hint yağına bağlı olarak)% 50-55'lik verimler iyi kabul edilir.
Sebasik asit normalde esasen gliseril risinoleat olan hint yağından yapılır. Hint yağı, yüksek sıcaklıkta kostik soda ile işlenir, örn. 250 ° C, böylece sabunlaşma, risinoleik asit oluşumuna yol açar; sebasik asit ve oktan-2-ol veren bir reaksiyon izler Şekil 18.5.

Sebasik asit, Japonya'da Asahi Chemical Industry tarafından geliştirilen (Yamataka ve diğerleri, 1979) ve ayrıca BASF tarafından Almanya'da pilot olarak uygulanan bir elektrooksidasyon işlemiyle de üretilebilir. Hazır bulunan adipik asitten yüksek saflıkta sebasik asit üretir. Süreç üç adımdan oluşur. Adipik asit kısmen monometil adipata esterlenir. Metanol ve su karışımı içinde monometil adipatın potasyum tuzunun elektrolizi dimetil sebakat verir. Son adım, dimetil sebasatın sebasik aside hidrolizidir. Genel verimin yaklaşık% 85 olduğu bildirilmektedir (Castor Oil, 2015).
PA610 için sebasik asit kullanılır.

Sebasik asit, (CH2) 8 (CO2H) 2 formülüne sahip doğal olarak oluşan bir dikarboksilik asittir. Beyaz pul veya toz katıdır. Sebaceus, donyağı mum için Latince, sebum ise donyağı için Latince'dir ve mum üretiminde kullanımına işaret eder. Sebasik asit, hint yağı türevidir. [2]
Endüstriyel ortamda sebasik asit ve azelaik asit gibi homologları naylon 610, plastikleştiriciler, yağlayıcılar, hidrolik sıvılar, kozmetikler, mumlar vb. İçin monomer olarak kullanılabilir.
Sebasik asit, hint yağından elde edilen risinoleik asidin parçalanmasıyla üretilir. Oktanol bir yan üründür. [2]
Ayrıca sebasik asidin öncüsü olan siklodekenonu veren üçüncül hidroperoksit yoluyla dekalinden de elde edilebilir. [3]
Sebum, cilt yağ bezleri tarafından salgılanır. Trigliseritler (≈% 41), mum esterler (≈% 26), skualen (≈% 12) ve serbest yağ asitlerinden (≈% 16) oluşan mumsu bir lipit kümesidir. [4] [5] Sebumdaki serbest yağ asidi salgılarında, sebasik asidin ana bileşeni olduğu çoklu doymamış yağ asitleri bulunur. Sebasik asit, cilt yüzeyini kaplayan diğer lipidlerde de bulunur. İnsan nötrofilleri sebasik asidi 5-okso analoguna, yani 5-okso-6E, 8Z-oktadekaenoik aside (5-okso-ODE) dönüştürebilir. 5-Okso-ODE, 5-okso-eikosatetraenoik asidin yapısal bir analoğudur ve bu gibi okso-eikosatetraenoik asit, eozinofillerin, monositlerin ve insanlardan ve diğer türlerden diğer pro-inflamatuar hücrelerin olağanüstü güçlü bir aktivatörüdür. Bu eyleme, bu hücreler üzerindeki OXER1 reseptörü aracılık eder. Sebasik asidin 5-okso analoguna dönüştürüldüğü ve böylece çeşitli iltihaplı cilt durumlarının kötüleşmesine katkıda bulunmak için pro-enflamatuar hücreleri uyardığı ileri sürülmektedir.

Bozunma Özellikleri
Daha fazla hidrofobik polimerler, PCPP ve PCPP-SA 85:15, sekiz ay boyunca sabit erozyon kinetiği gösterdi. Ekstrapolasyonla, 1 mm kalınlığındaki PCPP diskleri üç yıldan daha uzun bir süre içinde tamamen bozulacaktır. Bozunma oranları, sebasik asit ile kopolimerizasyon yoluyla artırıldı. Sebasik asit konsantrasyonu% 80'e ulaştığında 800 kat artış gözlendi. CPP / SA oranını değiştirerek 1 gün ile 3 yıl arasında neredeyse her türlü bozulma oranı elde edilebilir (25) (Şekil 5).
Oluşan yan ürünler nedeniyle sebasik asit verimi zorunlu olarak düşüktür ve pratikte (hint yağına bağlı olarak)% 50-55'lik verimler iyi kabul edilir.
Britanya'da çalıştırıldığı söylenen bir işlemde1 hint yağı, bir metil heksil keton ve-hidroksidekanoik asit karışımı üretmek için kritik kontrollü koşullar altında alkali füzyona tabi tutulur. Bu iki malzemenin daha yüksek sıcaklıklarda etkileşimi, sodyum tuzu olarak sebasik asit ve kapril alkol oluşumuna yol açar. Isıtma hızlı ve eşit olmalı ve herhangi bir ön ısıtma eğiliminden kaçınılmalıdır. Sebasik asit, sodyum tuzundan sülfürik asit ile çökeltilerek oluşturulur.

Fotopolimerizasyonlar için kullanılan anhidrit monomerlerinin genel yapısı, sebasik asit, karboksifenoksi propan veya fotoreaktif metakrilat uç grupları ile karboksifenoksi heksan gibi tekrar eden bir hidrofobik çekirdek molekülünden oluşur. Çok işlevli anhidrit bazlı monomerler ve oligomerler ilk olarak kemik dokusu mühendisliği için geliştirilmiş mekanik özelliklere sahip malzemeler için sentezlendi.195 Polimer omurgasının aşırı hidrofobikliği, yüksek çapraz bağlama yoğunlukları ile birlikte, polimerin toplu bozunmasını önler. Bunun yerine, polianhidritler, anhidrit gruplarının hidrolizi yoluyla, yüzey erozyonu yoluyla kontrollü bir şekilde bozunurken, yapısal bütünlüklerini degradasyon süreci boyunca (% 50 kütle kaybıyla gerilme modüllerinin>% 70'i) korurlar.

Ana hazırlık yöntemi
(1) Hint yağı hammadde olarak, risinoleat hint yağından şişirilme koşulu ile ayrıştırılır ve 280 ~ 300, kostik soda alkali füzyonu ilerler ve reaksiyon 10 saat ısıtılır, sebum asit sodyum tuzu elde edilebilir, yardımcı ürün 2-oktanoldür. Sodyum tuzu suda çözülür, nötralize etmek için sülfürik asit eklenir, ağartmadan sonra çözelti sebum asidi çökeltmek için soğutulur, soğuk suyla yıkanır ve son olarak yeniden kristalize edilir.
CH3 (CH2) 5CH (OH) CH2CH = CH (CH2) 7COOH +
2NaOH → CH3 (CH2) 5CH (OH) CH3 + NaOOC (CH2) 8COONa + H2
NaOOC (CH2) 3COONa + H2SO4 → HOOC (CH2) 8COOH + Na2SO4
(2) Adipik asit (heksan diasit) sentezlenecek hammaddedir. Adipik asit ve metanol, dimetil adipat oluşturmak için esterifikasyon reaksiyonunu başlatabilir, iyon değişim membranı dimer, yani dimetil sebakat elde etmek için elektrolitik oksidasyona devam eder ve daha sonra disodyum tuzunu oluşturmak için sodyum hidroksit ile reaksiyona girer, hidroklorik asit (veya sülfürik asit) için kullanılır. nötralize ve Sebasik asit elde edebilir.
Sebasik asidin kimyasal özellikleri, kullanımları ve hazırlanış yöntemleri Chemicalbook andy tarafından düzenlenmiştir. （2016-12-04）

Kullanımlar
Sebasik asit, dibutil sebakat, dioktil sebakat, diizooktil sebakat gibi sebasik asit esterlerinin hazırlanmasında yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu esterler, plastikler ve soğuğa dayanıklı kauçuk için plastikleştiriciler olarak, ayrıca poliamid, poliüretan, alkid reçine, sentetik yağlama yağı, yağlama yağı katkı maddeleri, baharatlar, kaplamalar, kozmetikler vb. İçin kullanılabilir. Hammadde olarak da kullanılabilir. naylon 1010, naylon 910, naylon 810, naylon 610, naylon 9 ve yüksek sıcaklığa dayanıklı yağlama yağı dietilheksil ester üretmek için. Aynı zamanda alkid reçineleri (yüzey kaplamaları, plastikleştirilmiş nitroselüloz kaplamalar ve üre reçine vernikleri olarak kullanılır) ve poliüretan kauçuk, selüloz reçineler, vinil reçineler ve sentetik kauçuk plastikleştiriciler, yumuşatıcılar ve çözücüler üretimi için hammaddedir.

Kullanımlar
1. Sebasik asit, soğuk plastikleştirici, naylon reçineler ve diğer hammadde olarak kullanılabilir.
2. Analitik reaktifler vb. Olarak kullanılabilir.
3. Sebasik asit esas olarak sebat plastikleştirici ve naylon kalıplama reçinesi hammaddesi olarak kullanılır, ayrıca yüksek sıcaklıkta yağlayıcı hammadde için de kullanılır. Ana ürünü metil ester, izopropil, butil, oktil, nonil fenil ester ve metil ester, ortak ester ise dibutil sebakat ve dioktil sebakattır. Sebasik asit plastikleştiriciler, düşük toksisitesi ve yüksek sıcaklık performansı nedeniyle polivinil klorür, alkid reçineleri, polyester reçineleri ve poliamid kalıplama reçinesinde yaygın olarak kullanılabilir, bu nedenle genellikle bazı özel amaçlarla reçinede kullanılır. Sebasik asit ile üretilen naylon kalıp reçinesi yüksek tokluğa ve düşük nem emilimine sahiptir, aynı zamanda birçok özel amaçlı ürüne de işlenebilir. Sebasik asit aynı zamanda kauçuk yumuşatıcı, yüzey aktif madde, kaplama ve koku hammaddesidir.
4. Sebasik asit, GC Az kuyruk maddesi olarak kullanılır, yağ asitlerinin ayrıştırılması ve analizi, toryumun çökeltilmesi ve kantitatif tayini, toryum, seryum ve diğer nadir toprak elementlerinin ayrılması için kullanılabilir. Plastikleştiriciler, sentetik reçineler ve sentetik elyaflar.

Üretim yöntemi
Doğal hint yağı veya adipik asit monoester hammaddelerinden elde edilebilir. Sebasik asit, etilen ve karbon tetraklorür ile polimerizasyon reaksiyonu ile elde edilebilir, ancak dünyanın endüstriyel sebasik asit üretiminin neredeyse tamamı hammadde olarak hint yağı kullanır.
1. hint yağı kırma işlemi: alkalinin etkisi altında, hint yağı hidrolize devam etmek için ısıtılır ve sodyum hint yağı sabunu oluşturur, daha sonra asidolize sülfürik asit eklenir ve risinoleik asit elde edilir; Seyreltici kresol varlığında alkali eklenir ve ayrışmaya devam etmek için 260-280 ° C'ye ısıtılır ve sebasik asit ve sodyum bis oktanol ve hidrojen oluşur, lizat su ile seyreltilir, ısıtılır ve nötralize etmek için asit eklenir, çift tuz monosodyum tuzuna dönüştü; ve daha sonra nötralize edilmiş sıvı, aktif karbon renksizleştirme kaynatıp asit ilave edildikten sonra, sebasik asit monosodyum tuzu sebasik aside dönüşür ve tohumlar ayrılır, kurutulduktan sonra ürün elde edilebilir. Sabit malzeme tüketimi: hint yağı (endüstriyel) 2100kg / t, sülfürik asit (% 98) 1600kg / t, kostik soda (% 95) 1200kg / t, kresol (endüstriyel) 100kg / t. 2. Yağ n-dekan fermentasyon yöntemi: n-dekan, 200 # çözücü yağ veya 166-182 ℃ fraksiyonun ayrılmasıyla elde edilir, sebasik asit, 19-2 Solutions Candida lipolytica fermentasyonu ile elde edilir.
2. Yeni siklopentanon yöntemi: paladyum tuzu-bakır veya demir, etanol, propanol veya diğer alkolün çözücüsü içinde, 40-60 ° C'lik düşük sıcaklıkta ve normal basınçta kolaylaştırılmış durumda, siklopenten oluşturmak için hava ile oksitlenir. siklopentanon, daha sonra demir katalizör ve titanyumun oksitlenmesi ile elde edilir.

Toksisite
1, 10-dekandioik asit olarak da bilinen sebasik asit, alifatik dibazik aside aittir. Sebasik asit, baca ile kürlenmiş tütün, burley tütün ve aromatik tütünün yapraklarında mevcuttu. Sebasik asit, oda sıcaklığında pul halinde beyaz kristaldi. Suda az çözünür, sebasik asit benzen, petrol eteri, karbon tetraklorürde çözünmezdi. Aksine, sebasik asit etanol ve etil eter içinde çözünürdü. Gözler için tahriş edici, solunum sistemi ve cilt tahrişi, sebasik asit oral zararlı. Bununla birlikte, sebasik asit düşük toksik ve yanıcıydı.

Tehlikeler ve Güvenlik Bilgileri
Kategori: Yanıcı sıvı
Toksisite: derecelendirme toksisitesi
Akut oral toksisite-sıçan LD50: 14375 mg / kg; Oral-Fare LD50: 6000 mg / kg
Yanıcılık tehlikesi özellikleri: yanıcıdır, yangın keskin bir duman çıkarır
Depolama özellikleri: Hazine havalandırması düşük sıcaklıkta kurutma
Söndürme maddesi: Kuru toz, köpük, kum, su

Açıklama
Sebasik asit, (HOOC) (CH2) 8 (COOH) yapısına sahip bir dikarboksilik asittir ve doğal olarak oluşur.
Saf halinde beyaz pul veya toz kristaldir. Ürün tehlikesiz olarak tanımlanır, ancak toz halindeyken ani tutuşmaya eğilimli olabilir (ince organik tozların kullanımında tipik bir risk).
Sebaceus, içyağı mum için Latince, sebum (içyağı) ise içyağı için Latince'dir ve mum üretiminde kullanımına işaret eder. Sebasik asit, hint yağının bir türevidir ve dünya üretiminin büyük çoğunluğu, yılda 20.000 metrik tonun üzerinde ihracat yapan ve ürünün küresel ticaretinin% 90'ından fazlasını temsil eden Çin'de meydana gelmektedir.
Endüstriyel ortamda, sebasik asit ve azelaik asit gibi homologları plastikleştiriciler, yağlayıcılar, hidrolik sıvılar, kozmetikler, mumlar vb. İçinde kullanılabilir. Sebasik asit ayrıca aromatikler, antiseptikler ve boyama malzemeleri için bir ara ürün olarak kullanılır.
Kimyasal Özellikler beyaz toz

Kullanımlar
Dekandioik asit, Thenard LJ (1802) tarafından, mum üretiminde kullanımına atıfta bulunularak Latince sebaceus (donyağı mum) veya sebumdan (donyağı) adlandırılmıştır. Thenard LJ bu bileşiği sığır donyağının damıtma ürünlerinden izole etmiştir. 1954 yılında hint yağının alkali fisyonuyla yılda 10.000 tonun üzerinde üretildiği bildirildi. Sebasik asit ve türevleri, azelaik asit olarak plastikleştiriciler, yağlayıcılar, difüzyon pompası yağları, kozmetikler, mumlar, vb. Gibi çeşitli endüstriyel kullanımlara sahiptir. Ayrıca poliamid sentezinde, naylon olarak ve alkid reçinelerinde kullanılır. Bir izomer, izosebasik asit, vinil reçine plastikleştiriciler, ekstrüzyon plastikleri, yapıştırıcılar, ester yağlayıcılar, polyesterler, poliüretan reçineler ve sentetik kauçuk üretiminde çeşitli uygulamalara sahiptir.
Genel açıklama
Beyaz granül toz. Erime noktası 153 ° F. Suda az çözünür. Erime noktasına ısıtıldığında 750 mm Hg'de yavaşça süblimleşir.
Hava ve Su Reaksiyonları Suda çözünmez.
Sebasik asit, doymuş, düz zincirli doğal olarak oluşan bir dikarboksilik asittir.

Reaktivite Profili
Sebasik asit, hem organik hem de inorganik bazları nötralize etmek için ekzotermik olarak reaksiyona girer. Kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girebilir ve nötrleştirme çözülebilir bir tuz oluştururken çözünebilir. Gaz halindeki hidrojen ve metal tuzu oluşturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir. Bu tür reaksiyonlar kuru ortamda yavaştır, ancak sistemler demir, çelik ve alüminyum parçaların ve kapların aşınmasına izin vermek için havadan yeterince su emebilir. Gaz halinde hidrojen siyanür oluşturmak için siyanür tuzlarıyla yavaş reaksiyona girer. Gaz halindeki hidrojen siyanürün açığa çıkmasına neden olmak için siyanür çözeltileriyle reaksiyona girer. Diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfitler ile yanıcı ve / veya toksik gazlar ve ısı oluşturabilir. Yanıcı ve / veya toksik gazlar ve ısı oluşturmak için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek için), ditiyonitlerle (SO2) reaksiyona girebilir. Güçlü oksitleyici maddelerle ekzotermik olarak oksitlenebilir ve güçlü indirgeme maddeleri ile indirgenebilir. Polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir.
Yangın tehlikesi
Sebasik asit için parlama noktası verileri mevcut değildir. Sebasik asit muhtemelen yanıcıdır.
Saflaştırma Yöntemleri
Sebasik asidi, kaynar sudan (odun kömürü) kristalleşmeden sonra tekrar serbest aside dönüştürülen disodyum tuzu ile saflaştırın. Serbest asit, sıcak damıtılmış sudan veya Me2CO / pet eterden tekrar tekrar kristalize edilir ve vakum altında kurutulur.

Sebasik asit, (CH2) 8 (CO2H) 2 formülüne sahip doğal olarak oluşan bir dikarboksilik asittir. Beyaz pul veya toz katıdır. Sebaceus, içyağı mum için Latince, sebum ise donyağı için Latince'dir ve mum üretiminde kullanımına işaret eder. Sebasik asit, hint yağı türevidir. [2]
Endüstriyel ortamda sebasik asit ve azelaik asit gibi homologları naylon 610, plastikleştiriciler, yağlayıcılar, hidrolik sıvılar, kozmetikler, mumlar vb. İçin monomer olarak kullanılabilir.

Üretim
Sebasik asit, hint yağından elde edilen risinoleik asidin parçalanmasıyla üretilir. Oktanol bir yan üründür.
Ayrıca sebasik asidin öncüsü olan siklodekenon veren üçüncül hidroperoksit yoluyla dekalinden de elde edilebilir. [3]

Potansiyel tıbbi önemi
Sebum, cilt yağ bezleri tarafından salgılanır. Trigliseritler (≈% 41), balmumu esterler (≈% 26), skualen (≈% 12) ve serbest yağ asitlerinden (≈% 16) oluşan mumsu bir lipit kümesidir. [4] [5] Sebumdaki serbest yağ asidi salgılarında, sebasik asidin ana bileşeni olduğu çoklu doymamış yağ asitleri bulunur. Sebasik asit, cilt yüzeyini kaplayan diğer lipidlerde de bulunur. İnsan nötrofilleri sebasik asidi 5-okso analoguna, yani 5-okso-6E, 8Z-oktadekaenoik aside (5-okso-ODE) dönüştürebilir. 5-Okso-ODE, 5-okso-eikosatetraenoik asidin yapısal bir analoğudur ve bu gibi okso-eikosatetraenoik asit, eozinofillerin, monositlerin ve insanlardan ve diğer türlerden diğer pro-inflamatuar hücrelerin olağanüstü güçlü bir aktivatörüdür. Bu eyleme, bu hücreler üzerindeki OXER1 reseptörü aracılık eder. Sebasik asidin 5-okso analoguna dönüştürüldüğü ve böylece çeşitli iltihaplı cilt durumlarının kötüleşmesine katkıda bulunmak için pro-enflamatuar hücreleri uyardığı öne sürülmektedir.

Sebasik asit, oktanın 1,8-dikarboksi türevi olan bir alfa, omega-dikarboksilik asittir. İnsan metaboliti ve bitki metaboliti olarak rol oynar. Bir sebasatın (2-) ve bir sebasatın eşlenik asididir. Bir dekan hidritinden türemiştir.
Sebasik asit, beyaz granül bir tozdur. Erime noktası 153 ° F. Suda az çözünür. Erime noktasına ısıtıldığında 750 mm Hg'de yavaşça süblimleşir.
Alifatik Poliamidler
Profesör Marianne Gilbert, Brydson's Plastics Materials (Sekizinci Baskı), 2017

18.2.3 Sebasik Asit ve Azelaik Asit
Sebasik asit normalde esasen gliseril risinoleat olan hint yağından yapılır. Hint yağı, yüksek sıcaklıkta, örneğin 250 ° C'de kostik soda ile muamele edilir, böylece, risinoleik asit oluşumuna yol açan sabunlaşmayı, sebasik asit ve oktan-2-ol veren bir reaksiyon izler:
Oluşan yan ürünler nedeniyle sebasik asit verimi zorunlu olarak düşüktür ve pratikte (hint yağına bağlı olarak)% 50-55'lik verimler iyi kabul edilir.

Sebasik Asit ve Azelaik Asit
Sebasik asit normalde esasen gliseril risinoleat olan hint yağından yapılır. Hint yağı, yüksek sıcaklıkta kostik soda ile işlenir, örn. 250 ° C, böylece sabunlaşma, risinoleik asit oluşumuna yol açar; sebasik asit ve oktan-2-ol veren bir reaksiyon izler Şekil 18.5.
Oluşan yan ürünler nedeniyle sebasik asit verimi zorunlu olarak düşüktür ve pratikte (hint yağına bağlı olarak)% 50-55'lik verimler iyi kabul edilir.

Britanya'da çalıştırıldığı söylenen bir işlemde1 hint yağı, bir metil heksil keton ve-hidroksidekanoik asit karışımı üretmek için kritik kontrollü koşullar altında alkali füzyona tabi tutulur. Bu iki materyalin daha yüksek sıcaklıklarda etkileşimi, sodyum tuzu olarak sebasik asit ve kapril alkol oluşumuna yol açar. Isıtma hızlı ve eşit olmalı ve herhangi bir ön ısıtma eğiliminden kaçınılmalıdır. Sebasik asit, sodyum tuzundan sülfürik asit ile çökeltilerek oluşturulur.
Naylon 610, başlangıçta 1: 1 naylon 610 tuzu oluşturmak için heksametilendiaminin sebasik asitle reaksiyonu ile üretilir ve bu daha sonra yaklaşık 240 ° C'de polimerize edilir. Polimer, yaklaşık 216 ° C'lik bir erime noktasına ve 21 ° C ve% 65 Bağıl Nemde yaklaşık% 1–1,2 oranında düşük su emme özelliğine sahiptir, bu da ona naylon 6 ve naylon 6.6'dan daha iyi boyutsal kararlılık ve elektriksel özellikler verir. ticari açıdan önemli polimerdir ve mühendislik plastikleri uygulamalarında genellikle naylon 6 ve naylon 6.6 yerine kullanılır. Kuru polimerin mekanik özellikleri naylon 6 ve naylon 6.6 için olanlardan daha düşüktür (gerilme modülü tipik olarak diğer iki polimer için olanın% 70'idir). Sıklıkla ekstrüde monofilament olarak kullanılır. Naylon 6.10 polimerin tipik özellikleri için Tablo 8.3'e bakın.

Sebasik asit, dibutil sebakat, dioktil sebakat, diizooktil sebakat gibi sebasik asit esterlerinin hazırlanmasında yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu esterler plastikler ve soğuğa dayanıklı kauçuk için plastikleştiriciler olarak kullanılabileceği gibi poliamid, poliüretan, alkid reçine, sentetik yağlama yağı, yağlama yağı katkı maddeleri, baharatlar, kaplamalar, kozmetikler vb. İçin de kullanılabilir. Hammadde olarak da kullanılabilir. naylon 1010, naylon 910, naylon 810, naylon 610, naylon 9 ve yüksek sıcaklığa dayanıklı yağlama yağı dietilheksil ester üretmek için. Aynı zamanda alkid reçineleri (yüzey kaplamaları, plastikleştirilmiş nitroselüloz kaplamalar ve üre reçine vernikleri olarak kullanılır) ve poliüretan kauçuk, selüloz reçineler, vinil reçineler ve sentetik kauçuk plastikleştiriciler, yumuşatıcılar ve çözücüler üretimi için hammaddedir.

1. Sebasik asit soğuk plastikleştirici, naylon reçineler ve diğer hammadde olarak kullanılabilir.
2. Analitik reaktifler vb. Olarak kullanılabilir.
3. Sebasik asit esas olarak sebat plastikleştirici ve naylon kalıplama reçinesi hammaddesi olarak kullanılır, ayrıca yüksek sıcaklıkta yağlayıcı hammadde için de kullanılır. Ana ürünü metil ester, izopropil, butil, oktil, nonil fenil ester ve metil ester, ortak ester ise dibutil sebakat ve dioktil sebakattır. Sebasik asit plastikleştiriciler, düşük toksisitesi ve yüksek sıcaklık performansı nedeniyle polivinil klorür, alkid reçineleri, polyester reçineleri ve poliamid kalıplama reçinesinde yaygın olarak kullanılabilir, bu nedenle genellikle bazı özel amaçlar için reçinede kullanılır. Sebasik asit ile üretilen naylon kalıp reçinesi yüksek tokluğa ve düşük nem emme özelliğine sahip olduğu gibi, birçok özel amaçlı ürüne de işlenebilir. Sebasik asit aynı zamanda kauçuk yumuşatıcı, yüzey aktif madde, kaplama ve koku hammaddesidir.
4. Sebasik asit, GC Az kuyruk maddesi olarak kullanılır, yağ asitlerinin ayrıştırılması ve analizi, toryumun çökeltilmesi ve kantitatif tayini, toryum, seryum ve diğer nadir toprak elementlerinin ayrılması için kullanılabilir. Plastikleştiriciler, sentetik reçineler ve sentetik elyaflar.

Doğal hint yağı veya adipik asit monoester hammaddelerinden elde edilebilir. Sebasik asit, etilen ve karbon tetraklorür ile polimerizasyon reaksiyonu ile elde edilebilir, ancak dünyanın endüstriyel sebasik asit üretiminin neredeyse tamamı hammadde olarak hint yağı kullanır.
1. hint yağı kırma işlemi: alkalinin etkisi altında, hint yağı hidrolize devam etmek için ısıtılır ve sodyum hint yağı sabunu oluşturur, daha sonra asidolize sülfürik asit eklenir ve risinoleik asit elde edilir; Seyreltici kresol varlığında alkali eklenir ve ayrışmaya devam etmek için 260-280 ° C'ye ısıtılır ve sebasik asit ve sodyum bis oktanol ve hidrojen oluşur, lizat su ile seyreltilir, ısıtılır ve nötralize etmek için asit eklenir, çift tuz monosodyum tuzuna dönüştü; ve daha sonra nötralize edilmiş sıvı, aktif karbon renksizleştirme kaynatıp asit ilave edildikten sonra, sebasik asit monosodyum tuzu sebasik aside dönüşür ve tohumlar, ayrıldıktan sonra kurutulur, ürün elde edilebilir. Sabit malzeme tüketimi: hint yağı (endüstriyel) 2100kg / t, sülfürik asit (% 98) 1600kg / t, kostik soda (% 95) 1200kg / t, kresol (endüstriyel) 100kg / t. 2. Yağ n-dekan fermentasyon yöntemi: n-dekan, 200 # çözücü yağ veya 166-182 ℃ fraksiyonun ayrılmasıyla elde edilir, sebasik asit, 19-2 Solutions Candida lipolytica fermentasyonu ile elde edilir.
2. Yeni siklopentanon yöntemi: paladyum tuzu-bakır veya demir, etanol, propanol veya diğer alkolün çözücüsü içinde, 40-60 ° C'lik düşük sıcaklıkta ve normal basınçta kolaylaştırılmış durumda, siklopenten oluşturmak için hava ile oksitlenir. siklopentanon, daha sonra demir katalizör ve titanyumun oksitlenmesi ile elde edilir.

1, 10-dekandioik asit olarak da bilinen sebasik asit, alifatik dibazik aside aittir. Sebasik asit, baca ile kürlenmiş tütün, burley tütün ve aromatik tütünün yapraklarında mevcuttu. Sebasik asit, oda sıcaklığında pul halinde beyaz kristaldi. Suda az çözünür, sebasik asit benzen, petrol eteri, karbon tetraklorürde çözünmezdi. Aksine, sebasik asit etanol ve etil eter içinde çözünürdü. Gözler için tahriş edici, solunum sistemi ve cilt tahrişi, sebasik asit oral zararlı. Bununla birlikte, sebasik asit düşük toksik ve yanıcıydı.

Sebasik asit, (HOOC) (CH2) 8 (COOH) yapısına sahip bir dikarboksilik asittir ve doğal olarak oluşur.
Saf halinde beyaz pul veya toz kristaldir. Ürün tehlikesiz olarak tanımlanır, ancak toz halindeyken ani tutuşmaya eğilimli olabilir (ince organik tozların kullanımında tipik bir risk).
Sebaceus, içyağı mum için Latince, sebum (donyağı) ise içyağı için Latince'dir ve mum üretiminde kullanımına atıfta bulunur. Sebasik asit, hint yağının bir türevidir ve dünya üretiminin büyük çoğunluğu, yılda 20.000 metrik tonun üzerinde ihracat yapan ve ürünün küresel ticaretinin% 90'ından fazlasını temsil eden Çin'de meydana gelmektedir.
Endüstriyel ortamda sebasik asit ve azelaik asit gibi homologları plastikleştiriciler, yağlayıcılar, hidrolik sıvılar, kozmetikler, mumlar, vb. İçinde kullanılabilir. Sebasik asit ayrıca aromatikler, antiseptikler ve boyama malzemeleri için bir ara ürün olarak kullanılır.

Sebasik asit, hem organik hem de inorganik bazları nötralize etmek için ekzotermik olarak reaksiyona girer. Kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girebilir ve nötrleştirme çözülebilir bir tuz oluştururken çözünebilir. Gaz halindeki hidrojen ve metal tuzu oluşturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir. Bu tür reaksiyonlar kuru ortamda yavaştır, ancak sistemler demir, çelik ve alüminyum parçaların ve kapların aşınmasına izin vermek için havadan yeterli suyu emebilir. Gaz halinde hidrojen siyanür oluşturmak için siyanür tuzlarıyla yavaş reaksiyona girer. Gaz halindeki hidrojen siyanürün salınmasına neden olmak için siyanür çözeltileriyle reaksiyona girer. Diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfitler ile yanıcı ve / veya toksik gazlar ve ısı oluşturabilir. Yanıcı ve / veya toksik gazlar ve ısı oluşturmak için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek için), ditiyonitlerle (SO2) reaksiyona girebilir. Güçlü oksitleyici maddelerle ekzotermik olarak oksitlenebilir ve güçlü indirgeme maddeleri ile indirgenebilir. Polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir.