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ACIDE SÉBACIQUE (SEBACIC ACID)

CAS No. : 111-20-6
EC No. : 203-845-5

Synonyms:
Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octane dicarboxylic acid; C10H18O4; HOOC(CH2)8COOH; sebacic acid; DECANEDIOIC ACID; 111-20-6; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Sebacic acids; Decanedicarboxylic acid; n-Decanedioic acid; Sebacinsaure; sebacate; Acide sebacique; Sebacinsaeure; USAF HC-1; Ipomic acid; Sebacinsaure [German]; Seracic acid; Decanedioic acid, homopolymer; Acide sebacique [French]; UNII-97AN39ICTC; NSC 19492; SebacicAcid; 1,8-dicarboxyoctane; CCRIS 2290; NSC19492; EINECS 203-845-5; BRN 1210591; 97AN39ICTC; AI3-09127; 26776-29-4; CHEBI:41865; Sebacic acid, 98%; DSSTox_CID_6867; DSSTox_RID_78231; DSSTox_GSID_26867; CAS-111-20-6; Polysebacic polyanhydride; n-Decanedioate; Iponic acid; 4-oxodecanedioate; sebacic acid group; 1,10-Decanedioate; Sebacic acid, 94%; Sebacic acid, 99%; Dicarboxylic acid C10; 1i8j; 1l6s; 1l6y; 1,8-Octanedicarboxylate; ACMC-1C1QX; WLN: QV8VQ; EC 203-845-5; SCHEMBL3977; NCIOpen2_008624; 4-02-00-02078 (Beilstein Handbook Reference); KSC176K6J; octane-1,8-dicarboxylic acid; ARONIS24100; Decanedioic acid 111-20-6; Sebacic acid, >=95.0% (GC); 1,10-decanedioic acid; 111-20-6 [RN]; 1210591 [Beilstein]; 203-845-5 [EINECS]; Acide sebacique [French]; Acide sébacique [French] [ACD/IUPAC Name]; Decanedioic acid [ACD/Index Name]; MFCD00004440 [MDL number]; Sebacic acid [ACD/IUPAC Name] [Wiki]; Sebacinsaure [German]; Sebacinsäure; 1,10 Decanedioic-2,2,9,9-d4 Acid; 1,8-dicarboxyoctane; 1,8-Octanedicarboxylic acid; SEBACIC ACID-C-D16; Sebacic acid; Decanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Seracic acid; USAF HC-1; n-Decanedioic acid; NSC 19492; Ipomic acid; RARECHEM AL BO 0380; SEBACIC ACID; SEBACINIC ACID; DECANEDIOIC ACID; 1,8-OCTANEDICARBOXYLIC ACID; Polysebacic polyanhydride; n-Decanedioate; Iponic acid; 4-oxodecanedioate; sebacic acid group; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-decanedioicacid; acidesebacique; Sorbitol Sebacic Acid Itaconic Acid; glycerol fumaric acid sebacic acid; glycerol maleic acid sebacic acid; 10-chloro-10-oxodecanoic acid; Sebacic acid 1-chloride; Sebacic acid 1-(4-hydroxybutyl) ester; 10-(4-hydroxybutoxy)-10-oxodecanoic acid; Hexamethylenetetramine-sebacic acid; Capryloyl glycerin/sebacic acid copolymer (2000 MPA.S); Lipfeel natural; Lex film natural gsc; N,N'-bis(2-pyridyl)-1,3-diaminobenzene sebacic acid; Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octane dicarboxylic acid; C10H18O4; HOOC(CH2)8COOH; sebacic acid; DECANEDIOIC ACID; 111-20-6; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Sebacic acids; Decanedicarboxylic acid; n-Decanedioic acid; Sebacinsaure; sebacate; Acide sebacique; Sebacinsaeure; USAF HC-1; Ipomic acid; Sebacinsaure [German]; Seracic acid; Decanedioic acid, homopolymer; Acide sebacique [French]; N-(4-pyridyl)acetamide, sebacic acid

Acide sébacique

Production
L'acide sébacique est produit à partir d'huile de ricin par clivage de l'acide ricinoléique, qui est obtenu à partir d'huile de ricin. L'octanol est un sous-produit. [2]
Il peut également être obtenu à partir de la décaline via l'hydroperoxyde tertiaire, qui donne la cyclodécénone, précurseur de l'acide sébacique. [3]

Importance médicale potentielle
Le sébum est une sécrétion des glandes sébacées cutanées. Il s'agit d'un ensemble cireux de lipides composé de triglycérides (≈41%), d'esters de cire (≈26%), de squalène (≈12%) et d'acides gras libres (≈16%). [4] [5] Les sécrétions d'acides gras libres du sébum comprennent des acides gras polyinsaturés dont l'acide sébacique est un composant majeur. L'acide sébacique se trouve également dans d'autres lipides qui recouvrent la surface de la peau. Les neutrophiles humains peuvent convertir l'acide sébacique en son analogue 5-oxo, c'est-à-dire l'acide 5-oxo-6E, 8Z-octadécaénoïque (5-oxo-ODE). Le 5-oxo-ODE est un analogue structurel de l'acide 5-oxo-eicosatétraénoïque et, comme cet acide oxo-eicosatétraénoïque, est un activateur exceptionnellement puissant des éosinophiles, des monocytes et d'autres cellules pro-inflammatoires des humains et d'autres espèces. Cette action est médiée par le récepteur OXER1 sur ces cellules. Il est suggéré que l'acide sébacique est converti en son analogue 5-oxo pendant, et stimule ainsi les cellules pro-inflammatoires pour contribuer à l'aggravation de diverses affections cutanées inflammatoires.

Application
L'acide sébacique a été utilisé dans la synthèse de:
• polyesters biodégradables et élastomères [poly (sébacate de glycérol)] [3]
• nouveau bio-nylon, PA5.10 [2]
• nouvel hydrogel à réponse en température à base de nanoparticules de poly (éther-ester anhydride) pour les applications de délivrance de médicaments
L'acide sébacique est un acide gras liquide naturel C10, directement produit à partir d'huile de ricin. Notre acide décanedioïque a une haute qualité, une chaîne d'approvisionnement sécurisée et une origine naturelle.
L'acide sébacique offre une solution compétitive dans de nombreuses applications:
Pour produire des polymères
Dans l'industrie: pour produire des plastifiants, des lubrifiants et des retardateurs de corrosion
En cosmétique: comme ingrédient tampon ou comme intermédiaire chimique pour produire une large gamme d'esters

Applications cosmétiques
L'acide sébacique peut être utilisé directement dans la formulation cosmétique comme correcteur de pH (tampon). Dans ce cas, les principales applications sont les soins de la peau (principalement les soins du visage et du cou) et les cosmétiques de couleur.
L'acide sébacique est également largement utilisé comme intermédiaire de synthèse pour produire des esters de sébacates tels que DIPS ou DIS (diisopropyl sébacate), DOS (diéthylhexyl sébacate), DES (diéthyl sébacate) et DBS (dibutyl sébacate).
Ces sébacates sont utilisés comme: émollient, solvant, plastifiant, masquant (réduisant ou inhibant l'odeur basique du produit), filmogène, conditionneur des cheveux ou de la peau. En général, les esters sébacates sont revendiqués pour permettre une bonne pénétration, donner une sensation de peau non grasse et soyeuse. Ces esters sont également reconnus pour être un bon dispersant de pigment (DOS), être un bon booster de facteur de protection solaire (SPF) (mélange DIPS) et empêcher le blanchiment des antitranspirants (DIPS).

Applications des plastifiants
L'acide sébacique (DC 10) est largement utilisé pour produire une gamme variée de plastiques et apporte à ces plastiques une pièce d'origine biologique. Le DC 10 offre un bon compromis en terme de propriétés: meilleurs que ceux donnés par l'acide adipique et très proches de ceux permis par l'acide dodécanedioïque ou par l'acide azélaïque.
L'application la plus connue de l'acide sébacique dans le monde des plastiques est la fabrication de polyamides (PA 6.10, PA 4.10, PA 10.10, etc.). Comparé aux diacides avec un numéro d'atome de carbone plus faible (ex: acide adipique), l'acide sébacique offre une meilleure flexibilité, ductilité, hydrophobicité et une température de fusion plus basse.
Les autres types de plastiques dans lesquels l'acide sébacique est utilisé sont les copolyamides, les polyesters, les copolyesters, les résines alkydes, les polyesters, les polyols, les polyuréthanes, etc.
Applications lubrifiantes et anticorrosion
L'acide sébacique est largement utilisé pour produire un dérivé de sel, le sébacate de (di) sodium, qui est un inhibiteur de corrosion. La principale application de ce sel est les liquides de refroidissement (antigel) pour les moteurs d'avions, d'automobiles et de camions.
L'acide sébacique est également une matière première pour produire des diesters sébaciques (DOS, DBS,…), utilisés dans les graisses complexées ou les lubrifiants. Généralement, les diesters sont utilisés comme huiles de base pour les lubrifiants haute performance (automobiles, turbines aérospatiales, systèmes hydrauliques industriels à haute fiabilité et systèmes de compression).
De plus, les sébacates ont une viscosité améliorée et un excellent pouvoir lubrifiant par rapport aux adipates.

L'ACIDE SEBACIQUE réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases, à la fois organiques et inorganiques. Peut réagir rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissoudre lorsque la neutralisation génère un sel soluble. Peut réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique. Ces réactions sont lentes à l'état sec, mais les systèmes peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air pour permettre la corrosion des pièces et des conteneurs en fer, en acier et en aluminium. Réagit lentement avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux. Réagit avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux. Peut générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur avec les composés diazo, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrures et sulfures. Peut réagir avec les sulfites, nitrites, thiosulfates (pour donner H2S et SO3), dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur. Peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants. Peut déclencher des réactions de polymérisation.

Acide sébacique et acide azélaïque
L'acide sébacique est normalement fabriqué à partir d'huile de ricin, qui est essentiellement du ricinoléate de glycéryle. L'huile de ricin est traitée avec de la soude caustique à haute température, par exemple 250 ° C, de sorte que la saponification, conduisant à la formation d'acide ricinoléique, est suivie d'une réaction donnant de l'acide sébacique et de l'octan-2-ol:
En raison des sous-produits formés, le rendement en acide sébacique est nécessairement faible et, en pratique, des rendements de 50 à 55% (par rapport à l'huile de ricin) sont considérés comme bons.
L'acide sébacique est normalement fabriqué à partir d'huile de ricin, qui est essentiellement du ricinoléate de glycéryle. L'huile de ricin est traitée avec de la soude caustique à haute température, par ex. 250 ° C, de sorte que la saponification, conduisant à la formation d'acide ricinoléique; est suivie d'une réaction donnant de l'acide sébacique et de l'octane-2-ol. Figure 18.5.

L'acide sébacique peut également être produit par un procédé d'électrooxydation développé par Asahi Chemical Industry au Japon (Yamataka et al., 1979), et également piloté par BASF en Allemagne. Il produit de l'acide sébacique de haute pureté à partir d'acide adipique facilement disponible. Le processus se compose de trois étapes. L'acide adipique est partiellement estérifié en adipate de monométhyle. L'électrolyse du sel de potassium de l'adipate de monométhyle dans un mélange de méthanol et d'eau donne du sébacate de diméthyle. La dernière étape est l'hydrolyse du sébacate de diméthyle en acide sébacique. Les rendements globaux seraient d'environ 85% (Castor Oil, 2015).
L'acide sébacique est utilisé pour le PA610.

L'acide sébacique est un acide dicarboxylique naturel de formule (CH2) 8 (CO2H) 2. C'est un flocon blanc ou un solide en poudre. Sebaceus est latin pour bougie de suif, sébum est latin pour suif et se réfère à son utilisation dans la fabrication de bougies. L'acide sébacique est un dérivé de l'huile de ricin. [2]
Dans le cadre industriel, l'acide sébacique et ses homologues tels que l'acide azélaïque peuvent être utilisés comme monomère pour le nylon 610, les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc.
L'acide sébacique est produit à partir d'huile de ricin par clivage de l'acide ricinoléique, qui est obtenu à partir d'huile de ricin. L'octanol est un sous-produit. [2]
Il peut également être obtenu à partir de la décaline via l'hydroperoxyde tertiaire, qui donne la cyclodécénone, précurseur de l'acide sébacique. [3]
Le sébum est une sécrétion des glandes sébacées cutanées. Il s'agit d'un ensemble cireux de lipides composé de triglycérides (≈41%), d'esters de cire (≈26%), de squalène (≈12%) et d'acides gras libres (≈16%). [4] [5] Les sécrétions d'acides gras libres du sébum comprennent des acides gras polyinsaturés dont l'acide sébacique est un composant majeur. L'acide sébacique se trouve également dans d'autres lipides qui recouvrent la surface de la peau. Les neutrophiles humains peuvent convertir l'acide sébacique en son analogue 5-oxo, c'est-à-dire l'acide 5-oxo-6E, 8Z-octadécaénoïque (5-oxo-ODE). Le 5-oxo-ODE est un analogue structurel de l'acide 5-oxo-eicosatétraénoïque et, comme cet acide oxo-eicosatétraénoïque, est un activateur exceptionnellement puissant des éosinophiles, des monocytes et d'autres cellules pro-inflammatoires des humains et d'autres espèces. Cette action est médiée par le récepteur OXER1 sur ces cellules. Il est suggéré que l'acide sébacique est converti en son analogue 5-oxo pendant, et stimule ainsi les cellules pro-inflammatoires pour contribuer à l'aggravation de diverses affections cutanées inflammatoires.

Caractéristiques de dégradation
Des polymères plus hydrophobes, PCPP et PCPP-SA 85:15, ont affiché une cinétique d'érosion constante sur huit mois. Par extrapolation, des disques de 1 mm d'épaisseur de PCPP se dégraderont complètement en plus de trois ans. Les taux de dégradation ont été améliorés par copolymérisation avec de l'acide sébacique. Une augmentation de 800 fois a été observée lorsque la concentration d'acide sébacique atteignait 80%. En modifiant le rapport CPP / SA, presque n'importe quel taux de dégradation entre 1 jour et 3 ans pourrait être atteint (25) (Fig. 5).
En raison des sous-produits formés, le rendement en acide sébacique est nécessairement faible et en pratique des rendements de 50 à 55% (par rapport à l'huile de ricin) sont considérés comme bons.
Dans un procédé censé fonctionner en Grande-Bretagne, l'huile de ricin est soumise à une fusion alcaline dans des conditions contrôlées de manière critique pour produire un mélange de méthylhexylcétone et d'acide ω-hydroxydécanoïque. L'interaction de ces deux matériaux à des températures plus élevées conduit à la formation d'acide sébacique, sous forme de sel de sodium, et d'alcool caprylique. Le chauffage doit être rapide et régulier et toute tendance au préchauffage doit être évitée. L'acide sébacique est formé à partir du sel de sodium par précipitation avec de l'acide sulfurique.

La structure générale des monomères anhydrides utilisés pour les photopolymérisations consiste en une molécule de noyau hydrophobe répétitive telle que l'acide sébacique, le carboxyphénoxy propane ou le carboxyphénoxy hexane avec des groupes terminaux méthacrylate photoréactifs. Des monomères et oligomères multifonctionnels à base d'anhydride ont d'abord été synthétisés pour des matériaux aux propriétés mécaniques améliorées pour l'ingénierie des tissus osseux.195 L'hydrophobicité extrême du squelette du polymère, ainsi que des densités de réticulation élevées, empêche la dégradation en masse du polymère. Au lieu de cela, les polyanhydrides se dégradent par hydrolyse des groupes anhydrides de manière contrôlée par érosion de surface, tout en conservant leur intégrité structurelle tout au long du processus de dégradation (> 70% de leur module de traction avec 50% de perte de masse).

La principale méthode de préparation
(1) L'huile de ricin est comme matière première, le ricinoléate est séparé de l'huile de ricin, avec la condition de gonfler et 280 ~ 300 ℃, la soude caustique procède à une fusion alcaline et la réaction est chauffée pendant 10 h, le sel de sodium acide de sébum peut obtenir, produit adjoint est le 2-octanol. Le sel de sodium est dissous dans l'eau, en ajoutant de l'acide sulfurique pour neutraliser, après blanchiment, la solution est refroidie pour précipiter le sébum acide, elle est lavée à l'eau froide, et enfin recristallisée.
CH3 (CH2) 5CH (OH) CH2CH = CH (CH2) 7COOH +
2NaOH → CH3 (CH2) 5CH (OH) CH3 + NaOOC (CH2) 8COONa + H2
NaOOC (CH2) 3COONa + H2SO4 → HOOC (CH2) 8COOH + Na2SO4
(2) L'acide adipique (hexane diacide) est une matière première à synthétiser. L'acide adipique et le méthanol peuvent procéder à une réaction d'estérification pour former l'adipate de diméthyle, la membrane échangeuse d'ions procède à l'oxydation électrolytique pour obtenir le dimère, c'est-à-dire le sébacate de diméthyle, puis réagit avec l'hydroxyde de sodium pour former le sel disodique, l'acide chlorhydrique (ou l'acide sulfurique) est utilisé pour neutraliser et l'acide sébacique peut obtenir.
Les propriétés chimiques, les utilisations et les méthodes de préparation de l'acide sébacique sont éditées par Chemicalbook andy. （2016-12-04）

Les usages
L'acide sébacique est largement utilisé dans la préparation d'esters d'acide sébacique, tels que le sébacate de dibutyle, le sébacate de dioctyle, le sébacate de diisooctyle. Ces esters peuvent être utilisés comme plastifiants pour les plastiques et le caoutchouc résistant au froid, ainsi que pour le polyamide, le polyuréthane, la résine alkyde, l'huile de graissage synthétique, les additifs d'huile de graissage, les épices, les revêtements, les cosmétiques, etc. Il peut également être utilisé comme matière première pour la production de nylon 1010, de nylon 910, de nylon 810, de nylon 610, de nylon 9 et d'ester diéthylhexylique d'huile lubrifiante résistant aux hautes températures. C'est également la matière première pour la production de résines alkydes (utilisées comme revêtements de surface, revêtements de nitrocellulose plastifiés et vernis à base de résine d'urée) et de caoutchouc polyuréthane, de résines de cellulose, de résines vinyliques et de plastifiants, assouplissants et solvants en caoutchouc synthétique.

Les usages
1. L'acide sébacique peut être utilisé comme plastifiant à froid, résines de nylon et autre matière première.
2. Il peut être utilisé comme réactifs analytiques, etc.
3. L'acide sébacique est principalement utilisé comme plastifiant sébate et comme matière première de résine de moulage en nylon, il est également utilisé pour la matière première lubrifiante à haute température. Son principal produit est l'ester méthylique, l'isopropyle, le butyle, l'octyle, l'ester nonylphénylique et l'ester méthylique, l'ester commun est le sébacate de dibutyle et le sébacate de dioctyle. Les plastifiants d'acide sébacique peuvent être largement utilisés dans le chlorure de polyvinyle, les résines alkyde, les résines de polyester et la résine de moulage de polyamide en raison de sa faible toxicité et de ses performances à haute température, de sorte qu'il est souvent utilisé dans la résine à des fins spéciales. La résine de moulage en nylon qui est produite par l'acide sébacique a une ténacité élevée et une faible absorption d'humidité, elle peut également être transformée en de nombreux produits à usage spécial. L'acide sébacique est également une matière première d'adoucissant de caoutchouc, de tensioactif, de revêtement et de parfum.
4. L'acide sébacique est utilisé comme GC Moins d'agent de queue, de séparation et d'analyse des acides gras, il peut être utilisé pour précipiter et déterminer quantitativement le thorium, la séparation du thorium, du cérium et d'autres éléments de terres rares. Plastifiants, résines synthétiques et fibres synthétiques.

Méthode de production
Il peut être obtenu à partir de matières premières d'huile de ricin naturelle ou de monoester d'acide adipique. L'acide sébacique peut être obtenu par réaction de polymérisation avec de l'éthylène et du tétrachlorure de carbone, mais la production industrielle mondiale d'acide sébacique utilise presque toutes l'huile de ricin comme matière première.
1. processus de craquage de l'huile de ricin: sous l'effet de l'alcali, l'huile de ricin est chauffée pour procéder à l'hydrolyse et génère du savon de sodium d'huile de ricin, puis de l'acide sulfurique est ajouté à l'acidolyse et de l'acide ricinoléique est obtenu; en présence de crésol diluant, un alcali est ajouté et chauffé à 260-280 ℃ pour procéder à la décomposition par division et génère de l'acide sébacique et du bis octanol de sodium et de l'hydrogène, le lysat est dilué avec de l'eau, chauffé et en ajoutant de l'acide pour neutraliser, le sel double est transformé en sel monosodique; puis le liquide neutralisé après la décoloration du carbone activé est en ébullition et l'acide ajouté, le sel monosodique d'acide sébacique se transforme en acide sébacique et les graines, après séparation, le séchage peut dériver des produits. Consommation de matière fixe: huile de ricin (industrielle) 2100kg / t, acide sulfurique (98%) 1600kg / t, soude caustique (95%) 1200kg / t, crésol (industriel) 100kg / t. Méthode de fermentation 2.Oil n-décane: le n-décane est obtenu par la séparation de l'huile de solvant 200 # ou de la fraction 166-182 ℃, l'acide sébacique est obtenu par la fermentation 19-2 Solutions Candida lipolytica.
2. Nouvelle méthode de cyclopentanone: le sel de palladium-cuivre ou fer est comme catalyseur, dans le solvant de l'éthanol, du propanol ou d'un autre alcool, à l'état facilité de basse température de 40-60 ℃ et de pression ordinaire, le cyclopentène est oxydé par l'air pour générer la cyclopentanone, puis elle est obtenue par oxydation de fer catalyseur et de titane.

Toxicité
L'acide sébacique, également connu sous le nom d'acide 1, 10-décanedioïque, appartient à l'acide dibasique aliphatique. L'acide sébacique était présent dans les feuilles de tabac séché à l'air chaud, de tabac burley et de tabac aromatique. L'acide sébacique était un cristal blanc sous forme de flocons à température ambiante. Légèrement soluble dans l'eau, l'acide sébacique était insoluble dans le benzène, l'éther de pétrole et le tétrachlorure de carbone. En revanche, l'acide sébacique était soluble dans l'éthanol et l'éther éthylique. Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et l'irritation cutanée, acide sébacique oral nocif. Cependant, l'acide sébacique était faiblement toxique et inflammable.

Informations sur les dangers et la sécurité
Catégorie: Liquide inflammable
Toxicité: classification de la toxicité
Toxicité orale aiguë-rat DL50: 14375 mg / kg; DL50 orale-souris: 6000 mg / kg
Caractéristiques de danger d'inflammabilité: inflammable, le feu dégage une fumée âcre
Caractéristiques de stockage: ventilation du Trésor séchage à basse température
Agent extincteur: poudre sèche, mousse, sable, eau
La description
L'acide sébacique est un acide dicarboxylique de structure (HOOC) (CH2) 8 (COOH), et est d'origine naturelle.
À l'état pur, il s'agit d'un flocon blanc ou d'un cristal en poudre. Le produit est décrit comme non dangereux, bien que sous sa forme en poudre, il puisse être sujet à une inflammation instantanée (un risque typique lors de la manipulation de fines poudres organiques).
Sebaceus est latin pour bougie de suif, sébum (suif) est latin pour suif et se réfère à son utilisation dans la fabrication de bougies. L'acide sébacique est un dérivé de l'huile de ricin, la grande majorité de la production mondiale se produisant en Chine qui exporte annuellement plus de 20 000 tonnes métriques, représentant plus de 90% du commerce mondial du produit.
Dans le cadre industriel, l'acide sébacique et ses homologues tels que l'acide azélaïque peuvent être utilisés dans les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc. L'acide sébacique est également utilisé comme intermédiaire pour les aromatiques, les antiseptiques et les matériaux de peinture.
Propriétés chimiques poudre blanche

Les usages
L'acide décanedioïque a été nommé par Thenard LJ (1802) du latin sébaceus (bougie de suif) ou sébum (suif) en référence à son utilisation dans la fabrication de bougies. Thenard LJ a isolé ce composé à partir de produits de distillation de suif de boeuf. En 1954, il a été signalé qu'il était produit plus de 10 000 tonnes par an par fission alcaline de l'huile de ricin. L'acide sébacique et ses dérivés, comme l'acide azélaïque, ont une variété d'utilisations industrielles comme plastifiants, lubrifiants, huiles de pompe à diffusion, cosmétiques, bougies, etc. Il est également utilisé dans la synthèse du polyamide, comme le nylon, et des résines alkyde. Un isomère, l'acide isosebacique, a plusieurs applications dans la fabrication de plastifiants de résine vinylique, de plastiques d'extrusion, d'adhésifs, de lubrifiants esters, de polyesters, de résines polyuréthanes et de caoutchouc synthétique.
Description générale
Poudre granulaire blanche. Point de fusion 153 ° F. Légèrement soluble dans l'eau. Sublime lentement à 750 mm Hg lorsqu'il est chauffé au point de fusion.
Réactions de l'air et de l'eau Insoluble dans l'eau.
L'acide sébacique est un acide dicarboxylique naturel saturé à chaîne droite.

Profil de réactivité
L'acide sébacique réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases, à la fois organiques et inorganiques. Peut réagir rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissoudre lorsque la neutralisation génère un sel soluble. Peut réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique. Ces réactions sont lentes à l'état sec, mais les systèmes peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air pour permettre la corrosion des pièces et des conteneurs en fer, en acier et en aluminium. Réagit lentement avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux. Réagit avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux. Peut générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur avec les composés diazo, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrures et sulfures. Peut réagir avec les sulfites, nitrites, thiosulfates (pour donner H2S et SO3), dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur. Peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants. Peut déclencher des réactions de polymérisation.
Risque d'incendie
Les données sur le point d'éclair de l'acide sébacique ne sont pas disponibles. L'acide sébacique est probablement combustible.
Méthodes de purification
Purifier l'acide sébacique via le sel disodique qui, après cristallisation dans l'eau bouillante (charbon de bois), est à nouveau converti en acide libre. L'acide libre est cristallisé à plusieurs reprises à partir d'eau distillée chaude ou de Me2CO / éther de pétrole et séché sous vide.

Production
L'acide sébacique est produit à partir d'huile de ricin par clivage de l'acide ricinoléique, qui est obtenu à partir d'huile de ricin. L'octanol est un sous-produit.
Il peut également être obtenu à partir de la décaline via l'hydroperoxyde tertiaire, qui donne la cyclodécénone, précurseur de l'acide sébacique. [3]

Importance médicale potentielle
Le sébum est une sécrétion des glandes sébacées cutanées. Il s'agit d'un ensemble cireux de lipides composé de triglycérides (≈41%), d'esters de cire (≈26%), de squalène (≈12%) et d'acides gras libres (≈16%). [4] [5] Les sécrétions d'acides gras libres du sébum comprennent des acides gras polyinsaturés dont l'acide sébacique est un composant majeur. L'acide sébacique se trouve également dans d'autres lipides qui recouvrent la surface de la peau. Les neutrophiles humains peuvent convertir l'acide sébacique en son analogue 5-oxo, c'est-à-dire l'acide 5-oxo-6E, 8Z-octadécaénoïque (5-oxo-ODE). Le 5-Oxo-ODE est un analogue structurel de l'acide 5-oxo-eicosatétraénoïque et, comme cet acide oxo-eicosatétraénoïque, est un activateur exceptionnellement puissant des éosinophiles, des monocytes et d'autres cellules pro-inflammatoires des humains et d'autres espèces. Cette action est médiée par le récepteur OXER1 sur ces cellules. Il est suggéré que l'acide sébacique est converti en son analogue 5-oxo pendant, et stimule ainsi les cellules pro-inflammatoires pour contribuer à l'aggravation de diverses affections cutanées inflammatoires.

L'acide sébacique est un acide alpha, oméga-dicarboxylique qui est le dérivé 1,8-dicarboxy de l'octane. Il a un rôle de métabolite humain et de métabolite végétal. C'est un acide conjugué d'un sébacate (2-) et d'un sébacate. Il dérive d'un hydrure d'un décane.
L'acide sébacique est une poudre granulaire blanche. Point de fusion 153 ° F. Légèrement soluble dans l'eau. Sublime lentement à 750 mm Hg lorsqu'il est chauffé au point de fusion.
Polyamides aliphatiques
Professeur Marianne Gilbert, dans Brydson's Plastics Materials (huitième édition), 2017

18.2.3 Acide sébacique et acide azélaïque
L'acide sébacique est normalement fabriqué à partir d'huile de ricin, qui est essentiellement du ricinoléate de glycéryle. L'huile de ricin est traitée avec de la soude caustique à haute température, par exemple 250 ° C, de sorte que la saponification, conduisant à la formation d'acide ricinoléique, est suivie d'une réaction donnant de l'acide sébacique et de l'octan-2-ol:
En raison des sous-produits formés, le rendement en acide sébacique est nécessairement faible et, en pratique, des rendements de 50 à 55% (par rapport à l'huile de ricin) sont considérés comme bons.

L'acide sébacique peut également être produit par un procédé d'électrooxydation mis au point par Asahi Chemical Industry au Japon (Yamataka et al., 1979), et également piloté par BASF en Allemagne. Il produit de l'acide sébacique de haute pureté à partir d'acide adipique facilement disponible. Le processus se compose de trois étapes. L'acide adipique est partiellement estérifié en adipate de monométhyle. L'électrolyse du sel de potassium de l'adipate de monométhyle dans un mélange de méthanol et d'eau donne du sébacate de diméthyle. La dernière étape est l'hydrolyse du sébacate de diméthyle en acide sébacique. Les rendements globaux seraient d'environ 85% (Castor Oil, 2015).

Dans un procédé censé fonctionner en Grande-Bretagne, l'huile de ricin est soumise à une fusion alcaline dans des conditions contrôlées de manière critique pour produire un mélange de méthylhexylcétone et d'acide ω-hydroxydécanoïque. L'interaction de ces deux matériaux à des températures plus élevées conduit à la formation d'acide sébacique, sous forme de sel de sodium, et d'alcool caprylique. Le chauffage doit être rapide et régulier et toute tendance au préchauffage doit être évitée. L'acide sébacique est formé à partir du sel de sodium par précipitation avec de l'acide sulfurique.
Le nylon 610 est produit par réaction de l'hexaméthylènediamine avec de l'acide sébacique, initialement pour former un sel de nylon 610 1: 1, qui est ensuite polymérisé à environ 240 ° C. Le polymère a un point de fusion d'environ 216 ° C et une faible absorption d'eau d'environ 1 à 1,2% à 21 ° C et 65% d'humidité relative, ce qui lui confère une meilleure stabilité dimensionnelle et des propriétés électriques que le nylon 6 et le nylon 6.6. polymère commercialement important et est souvent utilisé à la place du nylon 6 et du nylon 6.6 dans les applications de plastiques techniques. Les propriétés mécaniques du polymère sec sont inférieures à celles du nylon 6 et du nylon 6,6 (le module de traction est typiquement de 70% de celui des deux autres polymères). Il est fréquemment utilisé comme monofilament extrudé. Voir le tableau 8.3 pour les propriétés typiques du polymère de nylon 6.10.

L'acide sébacique est largement utilisé dans la préparation d'esters d'acide sébacique, tels que le sébacate de dibutyle, le sébacate de dioctyle, le sébacate de diisooctyle. Ces esters peuvent être utilisés comme plastifiants pour les plastiques et le caoutchouc résistant au froid, ainsi que pour le polyamide, le polyuréthane, la résine alkyde, l'huile de graissage synthétique, les additifs d'huile de graissage, les épices, les revêtements, les cosmétiques, etc. Il peut également être utilisé comme matière première pour la production de nylon 1010, de nylon 910, de nylon 810, de nylon 610, de nylon 9 et d'ester diéthylhexylique d'huile lubrifiante résistant aux hautes températures. C'est également la matière première pour la production de résines alkyde (utilisées comme revêtements de surface, revêtements de nitrocellulose plastifiés et vernis à base de résine d'urée) et de caoutchouc polyuréthane, de résines cellulosiques, de résines vinyliques et de plastifiants, assouplissants et solvants en caoutchouc synthétique.

1. L'acide sébacique peut être utilisé comme plastifiant à froid, résines de nylon et autre matière première.
2. Il peut être utilisé comme réactifs analytiques, etc.
3. L'acide sébacique est principalement utilisé comme plastifiant sébate et comme matière première de résine de moulage en nylon, il est également utilisé pour la matière première lubrifiante à haute température. Son principal produit est l'ester méthylique, l'isopropyle, le butyle, l'octyle, l'ester nonylphénylique et l'ester méthylique, l'ester commun est le sébacate de dibutyle et le sébacate de dioctyle. Les plastifiants d'acide sébacique peuvent être largement utilisés dans le chlorure de polyvinyle, les résines alkyde, les résines polyester et la résine de moulage polyamide en raison de sa faible toxicité et de ses performances à haute température, de sorte qu'il est souvent utilisé dans la résine à des fins spéciales. La résine de moulage en nylon qui est produite par l'acide sébacique a une ténacité élevée et une faible absorption d'humidité, elle peut également être transformée en de nombreux produits à usage spécial. L'acide sébacique est également une matière première d'adoucissant, de tensioactif, de revêtement et de parfum.
4. L'acide sébacique est utilisé comme GC Moins d'agent de queue, de séparation et d'analyse des acides gras, il peut être utilisé pour précipiter et détermination quantitative du thorium, séparation du thorium, du cérium et d'autres éléments des terres rares. Plastifiants, résines synthétiques et fibres synthétiques.

Il peut être obtenu à partir de matières premières d'huile de ricin naturelle ou de monoester d'acide adipique. L'acide sébacique peut être obtenu par réaction de polymérisation avec de l'éthylène et du tétrachlorure de carbone, mais la production industrielle mondiale d'acide sébacique utilise presque toutes l'huile de ricin comme matière première.
1. processus de craquage de l'huile de ricin: sous l'effet de l'alcali, l'huile de ricin est chauffée pour procéder à l'hydrolyse et génère du savon de sodium d'huile de ricin, puis de l'acide sulfurique est ajouté à l'acidolyse et de l'acide ricinoléique est obtenu; en présence de crésol diluant, un alcali est ajouté et chauffé à 260-280 ℃ pour procéder à la décomposition par division et génère de l'acide sébacique et du bis octanol de sodium et de l'hydrogène, le lysat est dilué avec de l'eau, chauffé et en ajoutant de l'acide pour neutraliser, le sel double est transformé en sel monosodique; puis le liquide neutralisé après la décoloration du carbone activé est en ébullition et l'acide ajouté, le sel monosodique d'acide sébacique se transforme en acide sébacique et les graines, après la séparation, le séchage peut dériver des produits. Consommation de matière fixe: huile de ricin (industrielle) 2100kg / t, acide sulfurique (98%) 1600kg / t, soude caustique (95%) 1200kg / t, crésol (industriel) 100kg / t. Méthode de fermentation 2.Oil n-décane: le n-décane est obtenu par la séparation de l'huile de solvant 200 # ou de la fraction 166-182 ℃, l'acide sébacique est obtenu par fermentation 19-2 Solutions Candida lipolytica.
2. Nouvelle méthode de cyclopentanone: le sel de palladium-cuivre ou fer est comme catalyseur, dans le solvant de l'éthanol, du propanol ou d'un autre alcool, à l'état facilité de basse température de 40-60 ℃ et de pression ordinaire, le cyclopentène est oxydé par l'air pour générer la cyclopentanone, puis elle est obtenue par oxydation de fer catalyseur et de titane.

L'acide sébacique, également connu sous le nom d'acide 1, 10-décanedioïque, appartient à l'acide dibasique aliphatique. L'acide sébacique était présent dans les feuilles de tabac séché à l'air chaud, de tabac burley et de tabac aromatique. L'acide sébacique était un cristal blanc sous forme de flocons à température ambiante. Légèrement soluble dans l'eau, l'acide sébacique était insoluble dans le benzène, l'éther de pétrole et le tétrachlorure de carbone. En revanche, l'acide sébacique était soluble dans l'éthanol et l'éther éthylique. Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et l'irritation cutanée, acide sébacique oral nocif. Cependant, l'acide sébacique était peu toxique et inflammable.

L'acide sébacique est un acide dicarboxylique de structure (HOOC) (CH2) 8 (COOH), et est d'origine naturelle.
À l'état pur, il s'agit d'un flocon blanc ou d'un cristal en poudre. Le produit est décrit comme non dangereux, bien que sous sa forme en poudre, il puisse être sujet à une inflammation instantanée (un risque typique lors de la manipulation de fines poudres organiques).
Sebaceus est latin pour bougie de suif, sébum (suif) est latin pour suif et se réfère à son utilisation dans la fabrication de bougies. L'acide sébacique est un dérivé de l'huile de ricin, la grande majorité de la production mondiale se produisant en Chine qui exporte chaque année plus de 20 000 tonnes métriques, représentant plus de 90% du commerce mondial du produit.
Dans le cadre industriel, l'acide sébacique et ses homologues tels que l'acide azélaïque peuvent être utilisés dans les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc. L'acide sébacique est également utilisé comme intermédiaire pour les aromatiques, les antiseptiques et les matériaux de peinture.

L'acide sébacique réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases, à la fois organiques et inorganiques. Peut réagir rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissoudre lorsque la neutralisation génère un sel soluble. Peut réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique. Ces réactions sont lentes à l'état sec, mais les systèmes peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air pour permettre la corrosion des pièces et des conteneurs en fer, en acier et en aluminium. Réagit lentement avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux. Réagit avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux. Peut générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur avec les composés diazo, les dithiocarbamates, les isocyanates, les mercaptans, les nitrures et les sulfures. Peut réagir avec les sulfites, nitrites, thiosulfates (pour donner H2S et SO3), dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur. Peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants. Peut déclencher des réactions de polymérisation.