ПРОДУКТЫ

САЛЬНАЯ КИСЛОТА (SEBACIC ACID)

CAS No. : 111-20-6
EC No. : 203-845-5

Synonyms:
Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octane dicarboxylic acid; C10H18O4; HOOC(CH2)8COOH; sebacic acid; DECANEDIOIC ACID; 111-20-6; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Sebacic acids; Decanedicarboxylic acid; n-Decanedioic acid; Sebacinsaure; sebacate; Acide sebacique; Sebacinsaeure; USAF HC-1; Ipomic acid; Sebacinsaure [German]; Seracic acid; Decanedioic acid, homopolymer; Acide sebacique [French]; UNII-97AN39ICTC; NSC 19492; SebacicAcid; 1,8-dicarboxyoctane; CCRIS 2290; NSC19492; EINECS 203-845-5; BRN 1210591; 97AN39ICTC; AI3-09127; 26776-29-4; CHEBI:41865; Sebacic acid, 98%; DSSTox_CID_6867; DSSTox_RID_78231; DSSTox_GSID_26867; CAS-111-20-6; Polysebacic polyanhydride; n-Decanedioate; Iponic acid; 4-oxodecanedioate; sebacic acid group; 1,10-Decanedioate; Sebacic acid, 94%; Sebacic acid, 99%; Dicarboxylic acid C10; 1i8j; 1l6s; 1l6y; 1,8-Octanedicarboxylate; ACMC-1C1QX; WLN: QV8VQ; EC 203-845-5; SCHEMBL3977; NCIOpen2_008624; 4-02-00-02078 (Beilstein Handbook Reference); KSC176K6J; octane-1,8-dicarboxylic acid; ARONIS24100; Decanedioic acid 111-20-6; Sebacic acid, >=95.0% (GC); 1,10-decanedioic acid; 111-20-6 [RN]; 1210591 [Beilstein]; 203-845-5 [EINECS]; Acide sebacique [French]; Acide sébacique [French] [ACD/IUPAC Name]; Decanedioic acid [ACD/Index Name]; MFCD00004440 [MDL number]; Sebacic acid [ACD/IUPAC Name] [Wiki]; Sebacinsaure [German]; Sebacinsäure; 1,10 Decanedioic-2,2,9,9-d4 Acid; 1,8-dicarboxyoctane; 1,8-Octanedicarboxylic acid; SEBACIC ACID-C-D16; Sebacic acid; Decanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Seracic acid; USAF HC-1; n-Decanedioic acid; NSC 19492; Ipomic acid; RARECHEM AL BO 0380; SEBACIC ACID; SEBACINIC ACID; DECANEDIOIC ACID; 1,8-OCTANEDICARBOXYLIC ACID; Polysebacic polyanhydride; n-Decanedioate; Iponic acid; 4-oxodecanedioate; sebacic acid group; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-decanedioicacid; acidesebacique; Sorbitol Sebacic Acid Itaconic Acid; glycerol fumaric acid sebacic acid; glycerol maleic acid sebacic acid; 10-chloro-10-oxodecanoic acid; Sebacic acid 1-chloride; Sebacic acid 1-(4-hydroxybutyl) ester; 10-(4-hydroxybutoxy)-10-oxodecanoic acid; Hexamethylenetetramine-sebacic acid; Capryloyl glycerin/sebacic acid copolymer (2000 MPA.S); Lipfeel natural; Lex film natural gsc; N,N'-bis(2-pyridyl)-1,3-diaminobenzene sebacic acid; Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octane dicarboxylic acid; C10H18O4; HOOC(CH2)8COOH; sebacic acid; DECANEDIOIC ACID; 111-20-6; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Sebacic acids; Decanedicarboxylic acid; n-Decanedioic acid; Sebacinsaure; sebacate; Acide sebacique; Sebacinsaeure; USAF HC-1; Ipomic acid; Sebacinsaure [German]; Seracic acid; Decanedioic acid, homopolymer; Acide sebacique [French]; N-(4-pyridyl)acetamide, sebacic acid

Себациновая кислота

Производство
Себациновую кислоту получают из касторового масла путем расщепления рицинолевой кислоты, которая получается из касторового масла. Октанол - это побочный продукт. [2]
Его также можно получить из декалина через третичный гидропероксид, который дает циклодеценон, предшественник себациновой кислоты. [3]

Возможное медицинское значение
Кожный жир - это секреция кожных сальных желез. Это восковой набор липидов, состоящий из триглицеридов (≈41%), сложных эфиров восков (≈26%), сквалена (≈12%) и свободных жирных кислот (≈16%). [4] [5] В секрецию свободных жирных кислот кожного сала входят полиненасыщенные жирные кислоты, основным компонентом которых является себациновая кислота. Себациновая кислота также содержится в других липидах, покрывающих поверхность кожи. Нейтрофилы человека могут превращать себациновую кислоту в ее 5-оксоаналог, то есть 5-оксо-6E, 8Z-октадекаеновую кислоту (5-оксо-ODE). 5-Оксо-ОДЭ является структурным аналогом 5-оксо-эйкозатетраеновой кислоты и, подобно этой оксо-эйкозатетраеновой кислоте, является исключительно мощным активатором эозинофилов, моноцитов и других провоспалительных клеток человека и других видов. Это действие опосредуется рецептором OXER1 на этих клетках. Предполагается, что себациновая кислота превращается в свой 5-оксо-аналог во время и тем самым стимулирует провоспалительные клетки, способствуя ухудшению различных воспалительных состояний кожи.

заявка
Себациновая кислота использовалась в синтезе:
• биоразлагаемые и эластомерные полиэфиры [поли (глицерин себацинат)] [3]
• новый био-нейлон, PA5.10 [2]
• Новый гидрогель, реагирующий на температуру, на основе наночастиц полиэфирэфирного ангидрида для приложений доставки лекарств
Себациновая кислота - это натуральная жидкая жирная кислота C10, производимая непосредственно из касторового масла. Наша декандиовая кислота имеет высокое качество, надежную цепочку поставок и натуральное происхождение.
Себациновая кислота предлагает конкурентное решение во многих областях:
Для производства полимеров
В промышленности: для производства пластификаторов, смазок и антикоррозийных средств.
В косметике: как буферный ингредиент или как промежуточный химический продукт для производства широкого спектра сложных эфиров.

Косметические аппликации
Себациновую кислоту можно использовать непосредственно в косметических рецептурах в качестве корректора pH (буфер). В этом случае основными областями применения являются уход за кожей (в основном уход за лицом / шеей) и декоративная косметика.
Себациновая кислота также широко используется в качестве промежуточного продукта синтеза для получения сложных эфиров себацинатов, таких как DIPS или DIS (диизопропилсебацинат), DOS (диэтилгексилсебацинат), DES (диэтилсебацинат) и DBS (дибутилсебацинат).
Эти себацинаты используются в качестве смягчающего средства, растворителя, пластификатора, маскирования (уменьшения или подавления основного запаха продукта), формирования пленки, кондиционирования волос или кожи. Обычно утверждается, что сложные эфиры себацината обеспечивают хорошее проникновение, придают коже нежирный и шелковистый вид. Эти сложные эфиры также признаны хорошими диспергаторами пигментов (DOS), хорошими усилителями солнцезащитного фактора (SPF) (смесь DIPS) и предотвращают отбеливание в антиперспиранте (DIPS).

Применение пластификаторов
Себациновая кислота (DC 10) широко используется для производства различных пластмасс и придает этим пластикам часть на биологической основе. DC 10 обеспечивает хороший компромисс с точки зрения свойств: лучше, чем у адипиновой кислоты, и очень близок к свойствам додекандиовой кислоты или азелаиновой кислоты.
Самым известным применением себациновой кислоты в мире пластмасс является производство полиамидов (PA 6.10, PA 4.10, PA 10.10 и т. Д.). По сравнению с двухосновными кислотами с более низким числом атомов углерода (например, адипиновой кислотой) себациновая кислота обеспечивает лучшую гибкость, пластичность, гидрофобность и более низкую температуру плавления.
Другие типы пластиков, в которых используется себациновая кислота, - это сополиамиды, полиэфиры, сополиэфиры, алкидные смолы, полиэфир, полиолы, полиуретаны и т. Д.
Смазочные и антикоррозионные приложения
Себациновая кислота широко используется для производства производной соли, (ди) себацата натрия, который является ингибитором коррозии. Основное применение этой соли - охлаждающие жидкости (антифризы) для двигателей самолетов, автомобилей и грузовиков.
Себациновая кислота также является сырьем для производства диэфиров себацината (DOS, DBS,…), используемых в комплексных консистентных смазках или смазках. Обычно диэфиры используются в качестве базовых масел для смазочных материалов с высокими эксплуатационными характеристиками (автомобильные, аэрокосмические турбины, высоконадежная промышленная гидравлика и компрессорные системы).
Кроме того, себацаты обладают повышенной вязкостью и превосходной смазывающей способностью по сравнению с адипатами.

САЛЬНАЯ КИСЛОТА экзотермически нейтрализует основания, как органические, так и неорганические. Может быстро реагировать с водными растворами, содержащими химическое основание, и растворяться, поскольку при нейтрализации образуется растворимая соль. Может реагировать с активными металлами с образованием газообразного водорода и соли металла. Такие реакции протекают медленно в сухом месте, но системы могут поглощать достаточно воды из воздуха, чтобы вызвать коррозию железных, стальных и алюминиевых деталей и контейнеров. Медленно реагирует с солями цианида с образованием газообразного цианистого водорода. Реагирует с растворами цианидов, вызывая выделение газообразного цианистого водорода. Может образовывать горючие и / или токсичные газы и тепло с диазосоединениями, дитиокарбаматами, изоцианатами, меркаптанами, нитридами и сульфидами. Может реагировать с сульфитами, нитритами, тиосульфатами (с образованием H2S и SO3), дитионитами (SO2) с образованием легковоспламеняющихся и / или токсичных газов и тепла. Может экзотермически окисляться сильными окислителями и восстанавливаться сильными восстановителями. Может инициировать реакции полимеризации.

Себациновая кислота и азелаиновая кислота
Себациновую кислоту обычно получают из касторового масла, которое по существу представляет собой глицерилрицинолеат. Касторовое масло обрабатывают каустической содой при высокой температуре, например 250 ° C, так что омыление, приводящее к образованию рицинолевой кислоты, сопровождается реакцией, дающей себациновую кислоту и октан-2-ол:
Из-за образующихся побочных продуктов выход себациновой кислоты обязательно низкий, и на практике выходы 50–55% (в расчете на касторовое масло) считаются хорошими.
Себациновую кислоту обычно получают из касторового масла, которое по сути представляет собой глицерилрицинолеат. Касторовое масло обрабатывают каустической содой при высокой температуре, например. 250 ° C, так что омыление, приводящее к образованию рицинолевой кислоты; следует реакция, дающая себациновую кислоту и октан-2-ол. Рис. 18.5.

Себациновая кислота также может быть произведена с помощью процесса электроокисления, разработанного Asahi Chemical Industry в Японии (Yamataka et al., 1979), а также испытанного BASF в Германии. Он производит себациновую кислоту высокой чистоты из легко доступной адипиновой кислоты. Процесс состоит из трех этапов. Адипиновая кислота частично этерифицируется до монометиладипата. Электролиз калиевой соли монометиладипата в смеси метанола и воды дает диметилсебацинат. Последний этап - гидролиз диметилсебацината до себациновой кислоты. Сообщается, что общий выход составляет около 85% (Castor Oil, 2015).
Для PA610 используется себациновая кислота.

Себациновая кислота - это встречающаяся в природе дикарбоновая кислота с формулой (CH2) 8 (CO2H) 2. Это белые хлопья или твердый порошок. Sebaceus по-латыни означает сальную свечу, кожное сало по-латыни означает сало, и относится к его использованию в производстве свечей. Себациновая кислота является производным касторового масла. [2]
В промышленных условиях себациновая кислота и ее гомологи, такие как азелаиновая кислота, могут использоваться в качестве мономера для нейлона 610, пластификаторов, смазочных материалов, гидравлических жидкостей, косметики, свечей и т. Д.
Себациновую кислоту получают из касторового масла путем расщепления рицинолевой кислоты, которая получается из касторового масла. Октанол - это побочный продукт. [2]
Его также можно получить из декалина через третичный гидропероксид, который дает циклодеценон, предшественник себациновой кислоты. [3]
Кожный жир - это секреция кожных сальных желез. Это восковой набор липидов, состоящий из триглицеридов (≈41%), сложных эфиров восков (≈26%), сквалена (≈12%) и свободных жирных кислот (≈16%). [4] [5] В секрецию свободных жирных кислот кожного сала входят полиненасыщенные жирные кислоты, основным компонентом которых является себациновая кислота. Себациновая кислота также содержится в других липидах, покрывающих поверхность кожи. Нейтрофилы человека могут превращать себациновую кислоту в ее 5-оксоаналог, то есть 5-оксо-6E, 8Z-октадекаеновую кислоту (5-оксо-ODE). 5-Оксо-ОДЭ является структурным аналогом 5-оксо-эйкозатетраеновой кислоты и, подобно этой оксо-эйкозатетраеновой кислоте, является исключительно мощным активатором эозинофилов, моноцитов и других провоспалительных клеток человека и других видов. Это действие опосредуется рецептором OXER1 на этих клетках. Предполагается, что себациновая кислота превращается в свой 5-оксо-аналог во время и тем самым стимулирует провоспалительные клетки, способствуя ухудшению различных воспалительных состояний кожи.

Характеристики разложения
Более гидрофобные полимеры, PCPP и PCPP-SA 85:15, показали постоянную кинетику эрозии в течение восьми месяцев. По экстраполяции, диски ПКПП толщиной 1 мм полностью выйдут из строя более чем за три года. Скорость разложения увеличивалась за счет сополимеризации с себациновой кислотой. Увеличение в 800 раз наблюдалось, когда концентрация себациновой кислоты достигала 80%. Изменяя соотношение CPP / SA, можно достичь почти любой скорости деградации от 1 дня до 3 лет (25) (рис. 5).
Из-за образующихся побочных продуктов выход себациновой кислоты обязательно низкий, и на практике выходы 50–55% (в пересчете на касторовое масло) считаются хорошими.
В процессе, который, как утверждается, используется в Великобритании1, касторовое масло подвергают щелочному плавлению в строго контролируемых условиях для получения смеси метилгексилкетона и ω-гидроксидекановой кислоты. Взаимодействие этих двух материалов при более высоких температурах приводит к образованию себациновой кислоты в виде натриевой соли и каприлового спирта. Нагревание должно быть быстрым и равномерным, и следует избегать любой тенденции к предварительному нагреву. Себациновая кислота образуется из натриевой соли осаждением серной кислотой.

Общая структура ангидридных мономеров, используемых для фотополимеризации, состоит из повторяющейся гидрофобной основной молекулы, такой как себациновая кислота, карбоксифеноксипропан или карбоксифеноксигексан с фотореактивными концевыми метакрилатными группами. Многофункциональные мономеры и олигомеры на основе ангидрида были впервые синтезированы для материалов с улучшенными механическими свойствами для инженерии костной ткани195. Чрезвычайная гидрофобность основной цепи полимера, наряду с высокой плотностью сшивки, предотвращает объемную деградацию полимера. Вместо этого полиангидриды разлагаются посредством гидролиза ангидридных групп контролируемым образом за счет поверхностной эрозии, сохраняя при этом свою структурную целостность на протяжении всего процесса разложения (> 70% их модуля упругости при 50% потере массы).

Основной способ приготовления
(1) Касторовое масло является сырьем, рицинолеат отделяется от касторового масла, с условием надувания и 280 ~ 300 ℃, едкий натр превращается в щелочной сплав, и реакция нагревается в течение 10 часов, может быть получена натриевая соль кислоты кожного сала, заместитель продукта 2-октанол. Натриевую соль растворяют в воде, добавляя серную кислоту для нейтрализации, после отбеливания раствор охлаждают для осаждения кислоты кожного сала, промывают холодной водой и, наконец, перекристаллизовывают.
CH3 (CH2) 5CH (OH) CH2CH = CH (CH2) 7COOH +
2NaOH → CH3 (CH2) 5CH (OH) CH3 + NaOOC (CH2) 8COONa + H2
NaOOC (CH2) 3COONa + H2SO4 → HOOC (CH2) 8COOH + Na2SO4
(2) Адипиновая кислота (гексановая двухосновная кислота) используется в качестве сырья для синтеза. Адипиновая кислота и метанол могут проходить реакцию этерификации с образованием диметиладипата, ионообменная мембрана выполняет электролитическое окисление с получением димера, то есть диметилсебацината, а затем вступает в реакцию с гидроксидом натрия с образованием динатриевой соли, для нейтрализовать и получить себациновую кислоту.
Химические свойства, использование и методы получения себациновой кислоты отредактированы Chemicalbook andy. (2016-12-04)

Использует
Себациновая кислота широко используется при получении сложных эфиров себациновой кислоты, таких как дибутилсебацинат, диоктилсебацинат, диизооктилсебацинат. Эти сложные эфиры могут использоваться в качестве пластификаторов для пластмасс и хладостойкой резины, а также для полиамида, полиуретана, алкидной смолы, синтетических смазочных масел, присадок к смазочным маслам, приправ, покрытий, косметики и т. Д. Его также можно использовать в качестве сырья. для производства нейлона 1010, нейлона 910, нейлона 810, нейлона 610, нейлона 9 и диэтилгексилового эфира смазочного масла, устойчивого к высоким температурам. Это также сырье для производства алкидных смол (используемых в качестве поверхностных покрытий, пластифицированных нитроцеллюлозных покрытий и лаков на основе мочевины) и полиуретанового каучука, целлюлозных смол, виниловых смол и пластификаторов синтетического каучука, пластификаторов и растворителей.

Использует
1. Себациновая кислота может использоваться как холодный пластификатор, нейлоновые смолы и другое сырье.
2. Может использоваться как аналитические реагенты и т. Д.
3. Себациновая кислота в основном используется в качестве пластификатора себата и нейлоновой формовочной смолы, а также в качестве сырья для высокотемпературных смазочных материалов. Его основным продуктом является метиловый эфир, изопропиловый, бутиловый, октиловый, нонилфениловый эфир и метиловый эфир, обычным сложным эфиром является дибутилсебацинат и диоктилсебацинат. Пластификаторы на основе себациновой кислоты могут широко использоваться в поливинилхлориде, алкидных смолах, полиэфирных смолах и полиамидных формовочных смолах из-за их низкой токсичности и высокотемпературных характеристик, поэтому они часто используются в смолах для некоторых специальных целей. Нейлоновая формовочная смола, производимая на основе себациновой кислоты, имеет высокую ударную вязкость и низкое влагопоглощение, ее также можно перерабатывать во многие продукты специального назначения. Себациновая кислота также является мягчителем резины, поверхностно-активным веществом, сырьем для покрытий и ароматизаторов.
4. Себациновая кислота используется в качестве ГХ-агента, разделения и анализа жирных кислот, ее можно использовать для осаждения и количественного определения тория, разделения тория, церия и других редкоземельных элементов. Пластификаторы, синтетические смолы и синтетические волокна.

Способ производства
Его можно получить из натурального касторового масла или моноэфира адипиновой кислоты. Себациновую кислоту можно получить реакцией полимеризации с этиленом и четыреххлористым углеродом, но почти все мировые промышленные производства себациновой кислоты используют касторовое масло в качестве сырья.
1. процесс крекинга касторового масла: под действием щелочи касторовое масло нагревается для протекания гидролиза и образуется натриевое касторовое мыло, затем серная кислота добавляется для ацидолиза и получается рицинолевая кислота; в присутствии разбавителя крезола добавляют щелочь и нагревают до 260-280 ℃ для продолжения разложения расщепления и образования себациновой кислоты и бисоктанола натрия и водорода, лизат разбавляют водой, нагревают и добавляют кислоту для нейтрализации, двойная соль превратилась в мононатриевую соль; а затем нейтрализованная жидкость после обесцвечивания активированного угля кипит и добавляется кислота, мононатриевая соль себациновой кислоты превращается в себациновую кислоту и затравки, после разделения, сушки могут образовываться продукты. Расход материала фиксированный: масло касторовое (промышленное) 2100кг / т, серная кислота (98%) 1600кг / т, каустическая сода (95%) 1200кг / т, крезол (промышленный) 100кг / т. 2. Масло и метод ферментации н-декана: н-декан получают путем отделения 200 # растворителя масла или фракции 166-182 ℃, себациновая кислота получается путем ферментации 19-2 растворов Candida lipolytica.
2. Новый метод циклопентанона: в качестве катализатора используется соль палладия, медь или железо, в растворителе этанол, пропанол или другой спирт, в облегченных условиях низкой температуры 40-60 ℃ и обычного давления, циклопентен окисляется воздухом с образованием циклопентанон, затем его получают окислением железного катализатора и титана.

Токсичность
Себациновая кислота, также известная как 1,10-декандиовая кислота, относится к алифатической двухосновной кислоте. Себациновая кислота присутствовала в листьях табака дымовой сушки, табака Берлей и ароматического табака. Себациновая кислота представляла собой белые кристаллы в форме хлопьев при комнатной температуре. Слабо растворимая в воде, себациновая кислота не растворилась в бензоле, петролейном эфире, четыреххлористом углероде. Напротив, себациновая кислота была растворима в этаноле и этиловом эфире. Вызывает раздражение глаз, дыхательной системы и кожи, вредно для перорального применения себациновой кислоты. Однако себациновая кислота была малотоксичной и легковоспламеняющейся.

Информация об опасностях и безопасности
Категория: Легковоспламеняющиеся жидкости
Токсичность: классификация токсичности
Острая пероральная токсичность - LD50 для крыс: 14375 мг / кг; Оральная мышь LD50: 6000 мг / кг
Характеристики опасности воспламенения: горючий, при пожаре выделяется едкий дым.
Характеристики хранения: Казначейская вентиляция низкотемпературная сушка
Огнетушащее вещество: сухой порошок, пена, песок, вода.

Описание
Себациновая кислота - это дикарбоновая кислота со структурой (HOOC) (CH2) 8 (COOH), встречающаяся в природе.
В чистом виде это белые хлопья или порошкообразный кристалл. Продукт описан как неопасный, хотя в порошкообразной форме он может быть подвержен мгновенному воспламенению (типичный риск при работе с мелкими органическими порошками).
Sebaceus на латыни означает сальную свечу, sebum (сало) по-латыни означает сало и относится к его использованию в производстве свечей. Себациновая кислота является производным касторового масла, подавляющее большинство мирового производства которого приходится на Китай, который ежегодно экспортирует более 20 000 метрических тонн, что составляет более 90% мировой торговли этим продуктом.
В промышленных условиях себациновая кислота и ее гомологи, такие как азелаиновая кислота, могут использоваться в пластификаторах, смазках, гидравлических жидкостях, косметике, свечах и т. Д. Себациновая кислота также используется в качестве промежуточного продукта для ароматических, антисептических и лакокрасочных материалов.
Химические свойства белый порошок

Использует
Декандиовая кислота была названа Тенардом LJ (1802) от латинского sebaceus (сальная свеча) или sebum (жир) в связи с ее использованием в производстве свечей. Тенард LJ выделил это соединение из продуктов перегонки говяжьего жира. В 1954 году сообщалось, что его производили более 10 000 тонн в год путем деления касторового масла на щелочь. Себациновая кислота и ее производные, такие как азелаиновая кислота, имеют множество промышленных применений в качестве пластификаторов, смазок, масел для диффузионных насосов, косметики, свечей и т. Д. Она также используется в синтезе полиамида, как нейлон, и алкидных смол. Изомер, изосебациновая кислота, находит несколько применений в производстве пластификаторов виниловой смолы, экструзионных пластиков, адгезивов, сложноэфирных смазок, полиэфиров, полиуретановых смол и синтетического каучука.
Общее описание
Белый гранулированный порошок. Точка плавления 153 ° F. Слабо растворим в воде. Медленно сублимируется при 750 мм рт. Ст. При нагревании до точки плавления.
Реакции с воздухом и водой. Нерастворим в воде.
Себациновая кислота представляет собой насыщенную дикарбоновую кислоту с прямой цепью природного происхождения.

Профиль реактивности
Себациновая кислота экзотермически нейтрализует основания, как органические, так и неорганические. Может быстро реагировать с водными растворами, содержащими химическое основание, и растворяться, поскольку при нейтрализации образуется растворимая соль. Может реагировать с активными металлами с образованием газообразного водорода и соли металла. Такие реакции протекают медленно в сухом месте, но системы могут поглощать достаточно воды из воздуха, чтобы вызвать коррозию железных, стальных и алюминиевых деталей и контейнеров. Медленно реагирует с солями цианида с образованием газообразного цианистого водорода. Реагирует с растворами цианидов, вызывая выделение газообразного цианистого водорода. Может образовывать горючие и / или токсичные газы и тепло с диазосоединениями, дитиокарбаматами, изоцианатами, меркаптанами, нитридами и сульфидами. Может реагировать с сульфитами, нитритами, тиосульфатами (с образованием H2S и SO3), дитионитами (SO2) с образованием легковоспламеняющихся и / или токсичных газов и тепла. Может экзотермически окисляться сильными окислителями и восстанавливаться сильными восстановителями. Может инициировать реакции полимеризации.
Пожароопасность
Данные о температуре воспламенения себациновой кислоты отсутствуют. Себациновая кислота, вероятно, горючая.
Методы очистки
Очистите себациновую кислоту с помощью динатриевой соли, которая после кристаллизации из кипящей воды (древесного угля) снова превращается в свободную кислоту. Свободную кислоту многократно кристаллизуют из горячей дистиллированной воды или из Me2CO / петролейного эфира и сушат в вакууме.

Себациновая кислота - это встречающаяся в природе дикарбоновая кислота с формулой (CH2) 8 (CO2H) 2. Это белые хлопья или твердый порошок. Sebaceus на латыни означает сальная свеча, кожное сало по-латыни означает сало, и относится к его использованию в производстве свечей. Себациновая кислота является производным касторового масла. [2]
В промышленных условиях себациновая кислота и ее гомологи, такие как азелаиновая кислота, могут использоваться в качестве мономера для нейлона 610, пластификаторов, смазочных материалов, гидравлических жидкостей, косметики, свечей и т. Д.

Производство
Себациновую кислоту получают из касторового масла путем расщепления рицинолевой кислоты, которую получают из касторового масла. Октанол - это побочный продукт.
Его также можно получить из декалина через третичный гидропероксид, который дает циклодеценон, предшественник себациновой кислоты. [3]

заявка
Себациновая кислота использовалась в синтезе:
• биоразлагаемые и эластомерные полиэфиры [поли (глицерин себацинат)] [3]
• новый био-нейлон, PA5.10 [2]
• новый гидрогель, реагирующий на температуру, на основе наночастиц полиэфирэфирного ангидрида для приложений доставки лекарств

Себациновая кислота представляет собой альфа, омега-дикарбоновую кислоту, которая является 1,8-дикарбокси производным октана. Он играет роль метаболита человека и метаболита растений. Это конъюгированная кислота себацата (2-) и себацата. Это происходит из гидрида декана.
Себациновая кислота представляет собой белый гранулированный порошок. Точка плавления 153 ° F. Слабо растворим в воде. Медленно сублимируется при 750 мм рт. Ст. При нагревании до точки плавления.
Алифатические полиамиды
Профессор Марианн Гилберт, в Brydson's Plastics Materials (восьмое издание), 2017 г.

18.2.3 Себациновая кислота и азелаиновая кислота
Себациновую кислоту обычно получают из касторового масла, которое по существу представляет собой глицерилрицинолеат. Касторовое масло обрабатывают каустической содой при высокой температуре, например 250 ° C, так что омыление, приводящее к образованию рицинолевой кислоты, сопровождается реакцией, дающей себациновую кислоту и октан-2-ол:
Из-за образующихся побочных продуктов выход себациновой кислоты обязательно низкий, и на практике выходы 50–55% (в расчете на касторовое масло) считаются хорошими.

Себациновая кислота также может быть произведена с помощью процесса электроокисления, разработанного Asahi Chemical Industry в Японии (Yamataka et al., 1979), а также испытанного BASF в Германии. Он производит себациновую кислоту высокой чистоты из легко доступной адипиновой кислоты. Процесс состоит из трех шагов. Адипиновая кислота частично этерифицируется до монометиладипата. Электролиз калиевой соли монометиладипата в смеси метанола и воды дает диметилсебацинат. Последний этап - гидролиз диметилсебацината до себациновой кислоты. Сообщается, что общий выход составляет около 85% (Castor Oil, 2015).

В процессе, который, как утверждается, осуществляется в Великобритании1, касторовое масло подвергают щелочному расплаву в строго контролируемых условиях для получения смеси метилгексилкетона и ω-гидроксидекановой кислоты. Взаимодействие этих двух материалов при более высоких температурах приводит к образованию себациновой кислоты в виде натриевой соли и каприлового спирта. Нагревание должно быть быстрым и равномерным, и следует избегать любой тенденции к предварительному нагреву. Себациновая кислота образуется из натриевой соли осаждением серной кислотой.
Нейлон 610 производится реакцией гексаметилендиамина с себациновой кислотой, первоначально с образованием соли нейлона 610 1: 1, которая затем полимеризуется при температуре около 240 ° C. Полимер имеет температуру плавления около 216 ° C и низкое водопоглощение около 1–1,2% при 21 ° C и относительной влажности 65%, что дает ему лучшую стабильность размеров и электрические свойства, чем у нейлона 6 и нейлона 6.6. коммерчески важный полимер и часто используется вместо нейлона 6 и нейлона 6.6 в конструкционных пластмассах. Механические свойства сухого полимера ниже, чем у нейлона 6 и нейлона 6.6 (модуль упругости при растяжении обычно составляет 70% от модуля упругости двух других полимеров). Его часто используют в качестве экструдированного моноволокна. См. Таблицу 8.3 для типичных свойств полимера нейлона 6.10.

Себациновая кислота широко используется при получении сложных эфиров себациновой кислоты, таких как дибутилсебацинат, диоктилсебацинат, диизооктилсебацинат. Эти сложные эфиры могут использоваться в качестве пластификаторов для пластмасс и морозостойкой резины, а также для полиамида, полиуретана, алкидной смолы, синтетического смазочного масла, присадок к смазочным маслам, приправ, покрытий, косметики и т. для производства нейлона 1010, нейлона 910, нейлона 810, нейлона 610, нейлона 9 и диэтилгексилового эфира смазочного масла, устойчивого к высоким температурам. Это также сырье для производства алкидных смол (используемых в качестве поверхностных покрытий, пластифицированных нитроцеллюлозных покрытий и лаков на основе мочевины) и полиуретанового каучука, целлюлозных смол, виниловых смол и пластификаторов, пластификаторов и растворителей синтетического каучука.

1. Себациновая кислота может использоваться как холодный пластификатор, нейлоновые смолы и другое сырье.
2. Может использоваться как аналитические реагенты и т. Д.
3. Себациновая кислота в основном используется в качестве пластификатора себата и нейлоновой формовочной смолы, а также в качестве сырья для высокотемпературных смазочных материалов. Его основным продуктом является метиловый эфир, изопропиловый, бутиловый, октиловый, нонилфениловый эфир и метиловый эфир, обычным сложным эфиром является дибутилсебацинат и диоктилсебацинат. Пластификаторы на основе себациновой кислоты могут широко использоваться в поливинилхлориде, алкидных смолах, полиэфирных смолах и полиамидных формовочных смолах благодаря своей низкой токсичности и высокотемпературным характеристикам, поэтому они часто используются в смолах для некоторых специальных целей. Нейлоновая формовочная смола, производимая на основе себациновой кислоты, имеет высокую прочность и низкое влагопоглощение, ее также можно перерабатывать во многие продукты специального назначения. Себациновая кислота также является мягчителем резины, поверхностно-активным веществом, сырьем для покрытий и ароматизаторов.
4. Себациновая кислота используется в качестве ГХ-агента, разделения и анализа жирных кислот, ее можно использовать для осаждения и количественного определения тория, разделения тория, церия и других редкоземельных элементов. Пластификаторы, синтетические смолы и синтетические волокна.

Его можно получить из натурального касторового масла или моноэфира адипиновой кислоты. Себациновую кислоту можно получить реакцией полимеризации с этиленом и четыреххлористым углеродом, но почти все мировые промышленные производства себациновой кислоты используют касторовое масло в качестве сырья.
1. процесс крекинга касторового масла: под действием щелочи касторовое масло нагревается для протекания гидролиза и образуется натриевое касторовое мыло, затем серная кислота добавляется для ацидолиза и получается рицинолевая кислота; в присутствии разбавителя крезола добавляют щелочь и нагревают до 260-280 ℃ для продолжения разложения расщепления и образования себациновой кислоты и бисоктанола натрия и водорода, лизат разбавляют водой, нагревают и добавляют кислоту для нейтрализации, двойная соль превратилась в мононатриевую соль; а затем нейтрализованная жидкость после обесцвечивания активированного угля кипит и добавляется кислота, мононатриевая соль себациновой кислоты превращается в себациновую кислоту и семена высыпаются, после разделения, сушки могут образовываться продукты. Расход материала фиксированный: масло касторовое (промышленное) 2100кг / т, серная кислота (98%) 1600кг / т, каустическая сода (95%) 1200кг / т, крезол (промышленный) 100кг / т. 2. Масло и метод ферментации н-декана: н-декан получают путем отделения 200 # растворителя масла или фракции 166-182 ℃, себациновая кислота получается путем ферментации 19-2 растворов Candida lipolytica.
2. Новый метод циклопентанона: в качестве катализатора используется палладиевая соль-медь или железо, в растворителе этанол, пропанол или другой спирт, в облегченных условиях низкой температуры 40-60 ℃ и обычного давления, циклопентен окисляется воздухом с образованием циклопентанон, затем его получают окислением железного катализатора и титана.

Себациновая кислота, также известная как 1,10-декандиовая кислота, относится к алифатической двухосновной кислоте. Себациновая кислота присутствовала в листьях табака дымовой сушки, табака Берлей и ароматического табака. Себациновая кислота представляла собой белые кристаллы в форме хлопьев при комнатной температуре. Слабо растворимая в воде, себациновая кислота не растворилась в бензоле, петролейном эфире, четыреххлористом углероде. Напротив, себациновая кислота была растворима в этаноле и этиловом эфире. Вызывает раздражение глаз, дыхательной системы и кожи, вредно для перорального применения себациновой кислоты. Однако себациновая кислота была малотоксичной и легковоспламеняющейся.

Себациновая кислота - это дикарбоновая кислота со структурой (HOOC) (CH2) 8 (COOH), встречающаяся в природе.
В чистом виде это белые хлопья или порошкообразные кристаллы. Проду