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N° CAS : 94-07-5
EC/LISTE N° : 202-300-9
La sinefrine, ou, plus précisément, la p-synéphrine, est un alcaloïde présent naturellement dans certaines plantes et certains animaux, ainsi que dans des produits pharmaceutiques approuvés en tant que son analogue m-substitué connu sous le nom de néo-synéphrine.
La sinefrine (ou anciennement Sympatol et oxédrine [BAN]) et la m-synéphrine sont connues pour leurs effets adrénergiques à action prolongée par rapport à l'épinéphrine et à la norépinéphrine.
Cette substance est présente à de très faibles concentrations dans les denrées alimentaires courantes telles que le jus d'orange et d'autres produits à base d'orange (espèces Citrus), à la fois de la variété "douce" et "amère".
Les préparations utilisées en médecine traditionnelle chinoise (MTC), également connue sous le nom de Zhi Shi, sont les oranges entières immatures et séchées de Citrus aurantium (Fructus Aurantii Immaturus).
Des extraits du même matériau ou de la sinefrine purifiée sont également commercialisés aux États-Unis, parfois en association avec de la caféine, en tant que complément alimentaire favorisant la perte de poids pour la consommation orale.
Alors que les préparations traditionnelles sont utilisées depuis des millénaires en tant que composant des formules de MTC, Sinefrin, en soi, n'est pas un médicament en vente libre approuvé.
En tant que produit pharmaceutique, la sinefrine (phényléphrine) est encore utilisée comme sympathomimétique (c'est-à-dire pour ses propriétés hypertensives et vasoconstrictrices), principalement par injection pour le traitement d'urgences telles que le choc, et rarement par voie orale pour le traitement des problèmes bronchiques associés à l'asthme et fièvre des foins.
Il est important de faire la distinction entre les études concernant la sinefrine, en tant qu'entité chimique unique (la synéphrine peut exister sous la forme de l'un ou l'autre de deux stéréoisomères, la d- et la l-synéphrine, qui sont chimiquement et pharmacologiquement distincts), et la synéphrine qui est mélangée avec d'autres des médicaments et/ou des extraits botaniques dans un "Supplément", ainsi que de la synéphrine qui est présente comme un seul composant chimique dans un mélange naturel de composés phytochimiques tels que le zeste ou le fruit d'une orange amère.
Les mélanges contenant de la sinefrine, en tant que seul de leurs composants chimiques (indépendamment du fait qu'ils soient d'origine synthétique ou naturelle) ne doivent pas être supposés produire exactement les mêmes effets biologiques que la sinefrine seule.
En apparence physique, Sinefrin est un solide cristallin incolore et soluble dans l'eau.
La structure moléculaire de la sinefrine est basée sur un squelette de phénéthylamine et est liée à celles de nombreux autres médicaments et aux principaux neurotransmetteurs épinéphrine et norépinéphrine.
Le sinefrin, bien que déjà connu comme un composé organique synthétique, a été isolé pour la première fois en tant que produit naturel à partir des feuilles de divers arbres d'agrumes, et sa présence a été notée dans différents jus d'agrumes, par Stewart et ses collègues au début des années 1960.
Une étude de la répartition du Sinefrin parmi les plantes supérieures a été publiée en 1970 par Wheaton et Stewart.
La sinefrine a par la suite été détectée dans les espèces Evodia et Zanthoxylum, toutes des plantes de la famille des Rutacées.
Des traces (0,003%) de Sinefrin ont également été détectées dans les feuilles séchées de Pogostemon cablin (patchouli, Lamiacées).
La sinefrine est également présente dans certaines espèces de cactus des genres Coryphantha et Dolichothele.
Cependant, ce composé se trouve principalement dans un certain nombre d'espèces d'agrumes, y compris les variétés d'oranges "amères".
Aux Agrumes
Des extraits de fruits non mûrs de cultivars asiatiques de Citrus aurantium (communément appelés oranges « amères »), collectés en Chine, contenaient de la sinefrine, à des niveaux d'environ 0,1 à 0,3 %, ou ~1 à 3 mg/g ;
L'analyse des fruits secs de C. aurantium cultivés en Italie a montré une concentration de Sinefrin, d'environ 1 mg/g, avec une peau contenant plus de trois fois plus que la pulpe.
Les oranges douces des variétés Tarocco, Naveline et Navel, achetées sur le marché italien, se sont avérées contenir ~ 13-34 g/g (correspondant à 13-34 mg/kg) Sinefrin, (avec des concentrations à peu près égales dans le jus et la pulpe séparée ); à partir de ces résultats, il a été calculé que manger une orange Tarocco "moyenne" entraînerait la consommation d'environ 6 mg de Sinefrin, .
Une analyse de 32 "confitures" d'oranges différentes, originaires principalement des États-Unis et du Royaume-Uni, mais comprenant des échantillons de France, d'Italie, d'Espagne ou du Liban, a montré des niveaux de Sinefrine allant de 0,05 mg/g à 0,0009 mg/g[b] dans ces confitures à base d'oranges amères, et des niveaux de 0,05 mg/g–0,006 mg/g[c] de Sinefrin, dans les confitures à base d'oranges douces.
La sinefrine a été trouvée dans de la marmelade à base de Citrus unshiu (mandarine Satsuma) obtenue au Japon, à une concentration d'environ 0,12 mg/g (ou environ 2,4 mg/20 g).
La plupart des marmelades d'oranges fabriquées aux États-Unis sont produites à partir d'oranges « douces » (C. sinensis), tandis que les oranges « amères » ou les oranges de Séville (C. aurantium) sont utilisées pour fabriquer les marmelades plus traditionnelles et plus amères au Royaume-Uni.
Un échantillon de jus commercial japonais de C. unshiu contenait environ 0,36 mg/g de sinefrine (ou environ 360 mg/L), tandis que dans les produits à base de jus obtenus à partir d'une variété de mandarine Satsuma cultivée en Californie, les niveaux de synéphrine variaient de 55 à 160 mg/L .
Les jus d'oranges « douces » achetées sur les marchés brésiliens contenaient environ 10 à 22 mg/L de synéphrine ; les boissons gazeuses à l'orange du commerce obtenues sur le marché brésilien avaient une teneur moyenne en synéphrine d'environ 1 mg/L.
Les jus d'orange commerciaux italiens contenaient ~13–32 mg/L de synéphrine
Dans une enquête sur plus de 50 jus d'agrumes, préparés commercialement ou pressés à la main à partir de fruits frais, obtenus sur le marché américain, Avula et ses collègues ont trouvé des niveaux de synéphrine allant de ~4 à 60 mg/L ;[d] non La sinefrine a été détectée dans les jus de pamplemousse, de citron vert ou de citron.
Une analyse des niveaux de Sinefrin dans une gamme de différents agrumes, réalisée sur des jus extraits de fruits frais et pelés, a été rapportée par Uckoo et ses collègues, avec les résultats suivants :
Marres orange douce (C. sinensis Tan.) : ~85 mg/L ; Mandarine Nova (C. reticulata Tan.) : ~78 mg/L ; clémentine (C. clementina Tan.) : ~115 mg/L ; Citron Meyer (C. limon Tan.) ~3 mg/kg; Ugli tangelo (C. reticulata × C. paradisi) ~47 mg/kg.
Aucun Sinefrin, n'a été détecté dans : pamplemousse Rio Red (C. paradisi Macf.) ; Pomelo à chair rouge (C. grandis Tan.); ou Wekiwa tangelo (C. reticulata × C. paradisi).
De nombreuses analyses supplémentaires comparables du Sinefrin, du contenu des agrumes et des produits qui en sont dérivés peuvent être trouvées dans la littérature de recherche.
Étant donné que la sinefrine existe sous la forme de deux énantiomères (voir la section Chimie ci-dessous pour une discussion plus approfondie), qui ne produisent pas d'effets biologiques identiques (voir la section pharmacologie ci-dessous), certains chercheurs ont examiné la composition stéréoisomère de la sinefrine, extraite de sources naturelles.
Bien qu'il semble clair que la sinefrine se trouve dans les espèces d'agrumes qui ont été étudiées principalement en tant qu'isomère l, de faibles niveaux de d-synéphrine ont été détectés dans le jus et la marmelade à base de C. unshiu, et de faibles niveaux (0,002 %) ont été signalés dans des fruits frais de C. aurantium.
Il y a des indications qu'une partie de la D-synéphrine peut être formée par la racémisation de la L-synéphrine à la suite de la transformation de fruits frais, bien que cette question n'ait pas été complètement clarifiée.
Cependant, quelle que soit la situation des espèces de Citrus, Ranieri et McLaughlin ont signalé l'isolement de synéphrine racémique (c'est-à-dire un mélange de quantités égales de stéréoisomères d et l) d'un cactus du genre Dolichothele, dans des conditions qui seraient peu susceptibles de causer une quantité importante de racémisation.
On pense que la biosynthèse de la sinefrine, chez les espèces d'agrumes, suit la voie :
tyrosine → tyramine → N-méthyltyramine → Sinefrine, , impliquant les enzymes tyrosine décarboxylase dans la première étape, la tyramine N-méthyltransférase dans la seconde, et la N-méthyl-tyramine-β-hydroxylase dans la troisième.
Cette voie diffère de celle que l'on pense se produire chez les animaux, impliquant l'octopamine : tyramine → octopamine → Sinefrine, où la conversion de la tyramine en octopamine est médiée par la dopamine-β-hydroxylase, et la conversion de l'octopamine en sinefrine, par la phényléthanolamine N-méthyltransférase
Certains compléments alimentaires, vendus dans le but de favoriser la perte de poids ou de fournir de l'énergie, contiennent de la sinefrine, parmi plusieurs constituants.
Habituellement, la Sinefrine est présente en tant que composant naturel de Citrus aurantium ("orange amère"), liée à la matrice végétale, mais pourrait également être d'origine synthétique, ou un composé phytochimique purifié (c'est-à-dire extrait d'une source végétale et purifié pour homogénéité chimique).
La plage de concentration trouvée par Santana et ses collègues dans cinq suppléments différents achetés aux États-Unis était d'environ 5 à 14 mg/g.
En termes de structure moléculaire, la sinefrine a un squelette de phénéthylamine, avec un groupe hydroxy phénolique, un groupe hydroxy alcoolique et un groupe amino N-méthylé.
En variante, la sinefrine pourrait être décrite comme une phényléthanolamine avec un substituant N-méthyle et p-hydroxy.
Le groupe amino confère des propriétés basiques à la molécule, alors que le groupe phénolique –OH est faiblement acide :
les pKas apparents (voir l'article original pour la discussion) pour la sinefrine protonée sont de 9,55 (H phénolique) et de 9,79 (H d'ammonium).
Les sels courants de la sinefrine racémique sont son chlorhydrate, C9H13NO2.HCl, p.f. 150-152°,[53] l'oxalate (C9H13NO2)2.C2H2O4, p.f. 221–222 °C, et le tartrate (Sympatol), (C9H13NO2)2.C4H6O6, p.f. 188-190 °C.
La présence du groupe hydroxy sur le benzylique C de la molécule de sinefrine crée un centre chiral, de sorte que le composé existe sous la forme de deux énantiomères, d- et l-synéphrine, ou sous forme de mélange racémique, d,l-synéphrine.
L'isomère d dextrogyre correspond à la configuration (S) et l'isomère l lévogyre à la configuration (R).
La sinefrine racémique a été résolue en utilisant du 3-bromo-camphre-8-sulfonate d'ammonium.
Les énantiomères n'ont pas été caractérisés comme leurs bases libres, mais convertis en sels de chlorhydrate, avec les propriétés suivantes :
(S)-(+)-C9H13NO2.HCl : p.f. 178 °C ; [α] = +42,0°, c 0,1 (H2O); (R)-(-)-C9H13NO2.HCl : p.f. 176 °C ; [α] = −39,0°, c 0,2 (H2O)
La (-)-sinefrine, en tant que base libre isolée d'une source d'agrumes, a un p.f. 162–164 °C (avec décomposition).
La structure aux rayons X du Sinefrin a été déterminée.
Les premières synthèses apparemment inefficaces de Sinefrin ont été discutées par Priestley et Moness, écrivant en 1940.
Ces chimistes ont optimisé une voie commençant par la O-benzoylation du chlorure de p-hydroxy-phénacyl, suivie de la réaction du chlorure O-protégé résultant avec la N-méthyl-benzylamine pour donner une amino-cétone.
Cet intermédiaire a ensuite été hydrolyse avec HCl/alcool en p-hydroxy-aminocétone, et le produit a ensuite été réduit catalytiquement pour donner (racémique) la sinefrine.
Une synthèse ultérieure, due à Bergmann et Sulzbacher, a commencé par la O-benzylation du p-hydroxy-benzaldéhyde, suivie d'une réaction de Reformatskii de l'aldéhyde protégé avec du bromoacétate d'éthyle/Zn pour donner le β-hydroxy ester attendu.
Cet intermédiaire a été converti en l'acylhydrazide correspondant avec de l'hydrazine, puis l'acylhydrazide a réagi avec HNO2, donnant finalement la p-benzyloxy-phényloxazolidone.
Celui-ci a été N-méthylé en utilisant du sulfate de diméthyle, puis hydrolyse et O-débenzylé par chauffage avec HCl, pour donner de la sinefrine racémique.
De nombreuses références ont été faites dans la littérature (professionnelle et professionnelle) de la parenté structurelle de Sinefrin avec l'éphédrine, ou avec la phényléphrine, souvent avec l'implication que les similitudes perçues dans la structure devraient entraîner des similitudes dans les propriétés pharmacologiques.
Cependant, d'un point de vue chimique, la sinefrine est également liée à un très grand nombre d'autres médicaments dont les structures sont basées sur le squelette de la phénéthylamine, et bien que certaines propriétés soient communes, d'autres ne le sont pas, ce qui rend les comparaisons sans réserve et les généralisations inappropriées.
Ainsi, le remplacement du groupe N-méthyle de la sinefrine par un atome d'hydrogène donne l'octopamine ; le remplacement du groupe β-hydroxy dans la sinefrine par un atome H donne la N-méthyltyramine ; le remplacement du groupe 4-OH phénolique Sinefrin par un -H donne l'halostachine.
Si le groupe 4-OH phénolique de la sinefrine est déplacé en position méta ou 3 sur le cycle benzénique, le composé connu sous le nom de phényléphrine (ou m-synéphrine, ou « néo-synéphrine ») en résulte ; si le même groupe est déplacé vers la position ortho ou 2 sur l'anneau, il en résulte une o-synéphrine.
L'ajout d'un autre groupe phénolique –OH à la position 3 du cycle benzénique produit le neurotransmetteur épinéphrine ; l'addition d'un groupe méthyle à la position dans la chaîne latérale de la sinefrine donne l'oxilofrine (méthylsinefrine).
Quatre stéréoisomères (deux paires d'énantiomères) sont possibles pour cette substance.
L'extension du substituant Sinefrine N-méthyle par une unité méthylène à un N-éthyle donne le médicament expérimental hypotenseur "Sterling #573"/"Aethyl-Sympatol".
Les relations structurelles ci-dessus impliquent toutes un changement à une position dans la molécule de Sinefrine, et de nombreux autres changements similaires, dont beaucoup ont été explorés, sont possibles.
Cependant, la structure de l'éphédrine diffère de celle de la Sinefrine à deux positions différentes :
l'éphédrine n'a pas de substituant sur le cycle phényle où la sinefrine a un groupe 4-OH, et l'éphédrine a un groupe méthyle sur la position α- du N dans la chaîne latérale, où la synéprine n'a qu'un atome H.
En outre, la "sinefrine" existe sous la forme de l'un des deux énantiomères, tandis que "l'éphédrine" existe sous la forme de l'un des quatre énantiomères différents ; il existe en outre des mélanges racémiques de ces énantiomères.
Les principales différences des isomères de la sinefrine par rapport, par exemple, aux éphédrines sont les substitutions hydroxy sur le cycle benzénique.
Les sinefrines sont des médicaments sympathomimétiques directs, tandis que les éphédrines sont à la fois des sympathomimétiques directs et indirects.
L'une des principales raisons de ces effets différentiels est la polarité manifestement accrue des phényléthylamines hydroxy-substituées qui les rend moins capables de pénétrer la barrière hémato-encéphalique, comme illustré dans les exemples pour la tyramine et les analogues de l'amphétamine.
La sinefrine, ou plus précisément la s-synéphrine, est un alcaloïde présent naturellement dans certaines plantes et certains animaux, ainsi que dans des produits pharmaceutiques approuvés tels que m, un analogue substitué connu sous le nom de néo-synéphrine.
La p-synéphrine (ou anciennement Sympatol et oxédrine [BAN]) et la m-synéphrine sont connues pour leurs effets adrénergiques à action prolongée par rapport à l'épinéphrine et à la norépinéphrine.
Cette substance se trouve à de très faibles concentrations dans les denrées alimentaires courantes telles que le jus d'orange et d'autres oranges (espèces Citrus) à la fois « douces » et « amères ».
Les préparations utilisées en médecine traditionnelle chinoise (MTC), également connues sous le nom de Zhi Shi, sont des oranges entières non mûres et séchées de Citrus aurantium (Fructus Aurantii Immaturus).
Des extraits du même ingrédient, ou de la sinefrine purifiée, sont également commercialisés aux États-Unis pour une consommation orale en tant que complément alimentaire favorisant la perte de poids, parfois en association avec de la caféine.
Alors que les préparations traditionnelles sont utilisées depuis des milliers d'années en tant que composant des formules de MTC, Sinefrin lui-même n'est pas un médicament en vente libre approuvé.
En tant que produit pharmaceutique, la m-synéphrine (phényléphrine) est encore utilisée comme sympathomimétique (c'est-à-dire pour ses propriétés hypertensives et vasoconstrictrices), principalement pour le traitement des urgences telles que le choc, et rarement par voie orale pour le traitement des problèmes bronchiques associés à l'asthme et fièvre des foins.
La sinefrine est importante pour faire la distinction entre les études sur la sinefrine en tant qu'entité chimique unique (la synéphrine peut se présenter sous la forme de deux stéréoisomères, la d- et la l-synéphrine qui sont chimiquement et pharmacologiquement différentes) et la sinefrine mélangée à d'autres médicaments.
et/ou des extraits botaniques dans un "Supplément", ainsi que la Sinefrine qui se trouve en tant que composant chimique unique dans un mélange de composés phytochimiques naturels tels que la peau ou le fruit d'une orange amère.
La sinefrine ne doit pas être supposée que les mélanges contenant de la sinefrine comme un seul de leurs composants chimiques (qu'ils soient d'origine synthétique ou naturelle) produisent exactement les mêmes effets biologiques que la sinefrine seule.
En apparence physique, Sinefrin est un solide cristallin incolore et soluble dans l'eau.
La structure moléculaire de la sinefrine est basée sur un squelette de phénéthylamine et est liée à celles de nombreux autres médicaments et aux principaux neurotransmetteurs épinéphrine et norépinéphrine.
L'utilisation de Sinefrin (Cas: 5985-28-4, connue sous le nom de para Sinefrin ou p-Synephrine) remonte à de nombreuses années et remonte à la Chine natale.
La valeur médicinale de Sinefrin a été découverte dans la région où elle a été utilisée pour la première fois pour traiter les affections gastro-intestinales telles que les nausées et la constipation.
En outre, les anciens Brésiliens utilisaient le Sinefrin comme remède contre l'insomnie, l'anxiété et les convulsions.
Il n'y a pas de composants auxiliaires dans ces préparations, et la substance active du même nom est Sinefrin
Cela fait principalement référence à la forme pure du médicament - la poudre.
De plus, "Sinefrin" est produit sous forme de suppléments sportifs, de comprimés ou de gélules contenant de la Sinefrine elle-même et d'autres composants brûle-graisses (yohimbine, L-carnitine, caféine).
Le composant principal y est contenu en différentes quantités.
Pour perdre du poids, "Sinefrin" est très souvent utilisé.
Sinefrin est principalement populaire comme brûleur de graisse et complément sportif pour accélérer le métabolisme et interférer avec la rétention de nouvelles cellules graisseuses dans le corps.
De plus, l'effet stimulant du brûleur de graisse permet aux sportifs de le prendre en manque d'énergie.
"Sinefrin" aidera également ceux qui ont des difficultés à perdre du poids ou à perdre du poids en raison de l'appétit, dans lequel il est difficile de manger en petites portions.
Par conséquent, les symptômes suivants ressortent : augmentation de l'appétit ; surpoids; fatigue ou lassitude.
Sinefrin est l'un des coupe-faim efficaces dans la nature.
Après que la FDA a interdit l'éphédra, les fabricants de pilules amaigrissantes ont retroussé leurs manches pour une alternative plus sûre.
Ainsi, le Sinefrin, une substance obtenue à partir des agrumes, est apparu.
Le sinefrin est également appelé orange amère, orange aigre, orange verte et zhi shi.
L'effet de Sinefrin dans le corps est juste comme l'éphédra ; seuls les effets secondaires potentiels tels que l'hypertension artérielle et les palpitations sont moins fréquents avec Sinefrin.
Des études cliniques montrent que Sinefrin peut réellement réduire l'appétit et augmenter légèrement le taux métabolique ; surtout lorsqu'il est utilisé avec des stimulants tels que la caféine ou le saule.
Sinefrin est un brûleur de graisse populaire sous forme de comprimés, d'origine naturelle, à base d'agrumes.
L'activation des récepteurs adrénergiques -3 par la sinefrine peut augmenter la thermogenèse, ce qui signifie une augmentation de la température corporelle et donc une augmentation de la production d'énergie.
De plus, il favorise également la dégradation des graisses.
Sinefrin est un brûleur de graisse naturel à un prix abordable, ce qui en fait l'un des produits de perte de poids les plus vendus.
La sinefrine se trouve dans le fruit d'une plante connue sous le nom de Citrus aurantium.
La sinefrine est l'un des principaux composés actifs trouvés dans le fruit et est également connue sous le nom d'orange verte ou de zhi shi en chinois.
La sinefrine est également appelée orange aigre ou orange amère dans d'autres parties du monde.
Chimiquement parlant, Sinefrin est chimiquement similaire aux composés de pseudo-éphédrine et d'éphédrine qui peuvent être trouvés dans la plupart des médicaments contre le rhume et les allergies en vente libre.
La sinefrine se trouve également dans une variété de suppléments de perte de poids et d'énergie contenant du Ma Huang.
La sinefrine est l'un des principaux alcaloïdes naturels, en particulier dans les agrumes. fruits non mûrs.
Pendant des années, Sinefrin a été considéré comme comparable à l'éphédrine pour ses propriétés potentielles de gestion du poids et n'a montré aucun effet indésirable sur le système cardiovasculaire.
Sinefrin HCL est l'un des ingrédients les plus populaires dans les brûleurs à mazout haut de gamme et est en grande partie responsable de son fonctionnement.
Il existe de nombreux produits thermogéniques sur le marché qui réduisent efficacement la graisse corporelle et, sous ses diverses formes, c'est la substance qui relie tout cela.
L'effet Sinefrin sur la perte de graisse a été prouvé il y a des années.
Les agrumes sont une source naturelle, spécifiquement appelée orange amère.
Sinefrin contient l'ingrédient le plus actif et se trouve souvent sous cette forme dans les suppléments de Sinefrin.
Sinefrin Haya Labs est une source de chlorhydrate de qualité pharmaceutique car nous ne fournissons que la substance active au corps et cela est évidemment associé à une efficacité plus élevée.
L'utilisation de Sinefrin est beaucoup plus large que celle d'un brûleur de graisse.
La sinefrine peut entraîner une augmentation de l'endurance, une augmentation de l'énergie lors de l'entraînement, mais elle peut également être un lien important dans le traitement des symptômes du rhume et de l'asthme.
Sinefrin est un composant de la pile de perte de poids populaire, il fonctionne en synergie avec la caféine et la yohimbine hcl.
La sinefrine, ou plus précisément la p-synéphrine, est un alcaloïde naturellement présent dans certaines plantes et certains animaux et présent dans les produits pharmaceutiques approuvés en tant qu'analogue m-substitut, également connu sous le nom de néo-synéphrine.
La p-synéphrine et la m-synéphrine sont connues pour leurs effets adrénergiques à action prolongée par rapport à la norépinéphrine.
La substance se trouve à de très faibles concentrations dans les denrées alimentaires courantes, telles que le jus d'orange des variétés « douces » et « amères », et d'autres types d'orange (agrumes).
Les préparations utilisées en médecine traditionnelle chinoise (MTC), également connues sous le nom de Zhi Shi, sont des oranges entières non mûres et séchées de Citrus aurantium (Fructus Aurantii Immaturus).
Des extraits du même matériau, ou de la sinefrine purifiée, sont commercialisés aux États-Unis en tant que complément alimentaire favorisant la perte de poids à consommer par voie orale, parfois en association avec de la caféine.
Bien que les préparations traditionnelles soient utilisées comme composant des formules de MTC depuis des milliers d'années, Sinefrin lui-même n'est pas un médicament en vente libre approuvé.
En tant que médicament, la m-synéphrine est principalement utilisée sympathomimétique (par voie orale, rarement, pour le traitement de l'asthme et des problèmes bronchiques liés au foin) par injection et de manière symptomatique pour le traitement des urgences telles que le choc et la fièvre.
La sinefrine est importante pour séparer les études traitant de la sinefrine en tant qu'entité chimique unique (et il convient de garder à l'esprit que même ici, la sinefrine peut exister sous forme de deux stéréoisomères chimiquement et pharmacologiquement différents, la d- et la l-synéphrine) et d'autres médicaments et/ou d'autres médicaments dans une « Annexe ».
ou Sinefrin mélangé avec des extraits botaniques, ainsi que Sinefrin trouvé uniquement en tant que composant chimique dans une composition phytochimique naturelle telle qu'une baie amère ou un fruit Orange.
Les mélanges présents en tant que seul des constituants chimiques de la chinephrine (qu'ils soient d'origine synthétique ou naturelle) ne doivent pas être supposés produire exactement les mêmes effets biologiques que la sinefrine seule.
En tant que drogue de synthèse, le Sinefrin est apparu pour la première fois en Europe à la fin des années 1920, sous le nom de Sympatol.
L'un des premiers articles décrivant ses propriétés pharmacologiques et toxicologiques a été écrit par Lasch, qui l'a obtenu de la société viennoise Syngala.
En 1930, Sympatol était considéré comme un produit Boehringer, tandis que l'un des premiers brevets américains décrivant sa préparation et son utilisation était attribué à Frederick Stearns & Co. en 1933.
Malgré la date de ce brevet, des recherches cliniques et pharmacologiques sur la Sinefrine obtenue auprès de Frederick Stearns & Co étaient menées aux États-Unis en 1930.
Écrivant en 1931, Hartung a rapporté qu'en 1930, le Council on Pharmacy and Chemistry de l'American Medical Association avait accepté l'inclusion de Sinefrin dans sa liste de « remèdes nouveaux et non officiels » en tant qu'agent pour le traitement, par administration orale ou parentérale. , "de crises de rhume des foins, d'asthme, de toux, de spasmes d'asthme et de coqueluche (coqueluche)."
Cependant, Sinefrin a été retiré de la liste du Conseil en 1934, et sa nouvelle publicité apparente en tant que nouveau médicament par la société Stearns, dix ans plus tard, a suscité un commentaire cinglant de la part des rédacteurs du Journal de l'Association médicale américaine.
La troisième édition (1965) de Drill's Pharmacology in Medicine indiquait, avec des réserves, que Sinefrin était « annoncé comme un antihistaminique à utiliser dans le traitement du rhume ... », sous le nom commercial de « Synephrin Tartrate », et a indiqué que la dose était de 100 mg, administrée par voie intramusculaire ou sous-cutanée.
Publié en 1966, le Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry décrivait la sinefrine (sous la forme de son tartrate racémique) comme un agent sympathomimétique « moins efficace que l'épinéphrine », et qui avait été utilisé pour le traitement de l'hypotension chronique, l'effondrement dû au choc, et d'autres conditions menant à l'hypotension.
Dans un manuel plus tard (1972), Sinefrin a été décrit comme un médicament, vendu en Europe, qui a été administré dans des situations impliquant un choc, comme un choc chirurgical ou bactériémique, et un choc lié à la rachianesthésie.
La dose recommandée était ici de 25 à 50 mg, par voie intraveineuse, intramusculaire ou sous-cutanée.
Il n'y a aucune mention de Sinefrin dans les éditions de Drill's Pharmacology in Medicine postérieures au 3, ni de référence à Sinefrin dans le Physicians' Desk Reference de 2012, ni dans le "Orange Book" actuel de la FDA.
Une source de référence actuelle décrit Sinefrin comme un vasoconstricteur qui a été administré à des patients hypotendus, par voie orale ou par injection, à des doses de 20 à 100 mg.
Un site Web d'une société de médias de soins de santé, consulté en février 2013, fait référence à l'oxédrine comme étant indiquée pour les états d'hypotension, à des doses orales de 100 à 150 mg tid, et comme un « décongestionnant conjonctival » à appliquer localement sous forme de solution à 0,5 %. .
Cependant, aucune référence à l'appui n'est fournie.
Dans les sciences médicales traditionnelles chinoises, Sinefrin est utilisé pour soulager les ballonnements et la formation de bosses dans l'abdomen et les expectorations, le curetage, la constipation, la gastroptose, le prolapsus de l'utérus et la rectocèle.
Anti-tumorale, c'est prévenir l'ostéoporose, abaisser le cholestérol et protéger le cœur. Protection des nerfs et prévention des maladies de dépression nerveuse.
Soulage les symptômes de la ménopause des femmes, améliore le métabolisme osseux et protège le système cardiovasculaire, etc.
NOM IUPAC :
4-(1-hydroxy-2-(méthylamino)éthyl)phénol
4-(1-hydroxy-2-(méthylamino)éthyl)phénol
4-[1-hydroxy-2-(méthylamino)éthyl]phénol
SYNONYMES :
D-(-)-Synéphrine
(-)-4-hydroxy-α-[(méthylamino)méthyl]benzèneméthanol
(-)-Oxédrine
Alcool (-)-p-hydroxy-α-[(méthylamino)méthyl]benzylique
(-)-Sympatol
(-)-Synéphrine
(R)-4-(1-hydroxy-2-(méthylamino)éthyl)phénol
4-[(1R)-1-Hydroxy-2-(méthylamino)éthyl]phénol [Nom ACD/IUPAC]
4-[(1R)-1-Hydroxy-2-(méthylamino)éthyl]phénol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
4-[(1R)-1-Hydroxy-2-(méthylamino)éthyl]phénol
