SİNEFRİN

CAS NO: 94-07-5
AT/LİSTE NO:202-300-9

Sinefrin veya daha spesifik olarak p-sinefrin, bazı bitki ve hayvanlarda ve ayrıca neo-sinefrin olarak bilinen m-ikameli analoğu olarak onaylanmış ilaç ürünlerinde doğal olarak bulunan bir alkaloiddir.
Sinefrin (veya eski adıyla Sympatol ve oxedrine [BAN]) ve m-sinefrin, epinefrin ve norepinefrine kıyasla daha uzun etkili adrenerjik etkileriyle bilinir.
Bu madde, portakal suyu ve diğer portakal (Narenciye türleri) ürünleri gibi yaygın gıda maddelerinde, hem "tatlı" hem de "acı" çeşitlerde çok düşük konsantrasyonlarda bulunur.
Zhi Shi olarak da bilinen geleneksel Çin tıbbında (TCM) kullanılan müstahzarlar, Citrus aurantium'dan (Fructus Aurantii Immaturus) elde edilen olgunlaşmamış ve kurutulmuş bütün portakallardır.
Aynı materyalin veya saflaştırılmış Sinefrin'in özleri, bazen kafeinle kombinasyon halinde, ağızdan tüketim için kilo vermeyi teşvik eden bir besin takviyesi olarak ABD'de de pazarlanmaktadır.
Geleneksel müstahzarlar binlerce yıldır TCM formüllerinin bir bileşeni olarak kullanılıyor olsa da, Sinefrin'in kendisi onaylanmış bir OTC ilacı değildir.
Bir farmasötik olarak, Sinefrin (fenilefrin) hala sempatomimetik olarak (yani hipertansif ve vazokonstriktör özellikleri için), çoğunlukla şok gibi acil durumların tedavisi için enjeksiyon yoluyla ve nadiren ağız yoluyla astım ve astım ile ilişkili bronşiyal problemlerin tedavisi için kullanılmaktadır. saman nezlesi.

Sinefrin, tek bir kimyasal varlık olarak Sinefrin (sinefrin, kimyasal ve farmakolojik olarak farklı olan iki stereoizomerden biri, d- ve l-sinefrin şeklinde bulunabilir) ve diğer ilaçlarla karıştırılmış sinefrin ile ilgili çalışmaları ayırt etmek açısından önemlidir. "Takviye" içindeki ilaçlar ve/veya botanik özler ve ayrıca acı portakalın kabuğu veya meyvesi gibi doğal olarak oluşan bir fitokimyasal karışımda yalnızca bir kimyasal bileşen olarak bulunan sinefrin.
Kimyasal bileşenlerinden yalnızca biri olarak Sinefrin içeren karışımların (bunların sentetik veya doğal kaynaklı olup olmadığına bakılmaksızın) tek başına Sinefrin ile tam olarak aynı biyolojik etkileri ürettiği varsayılmamalıdır.

Fiziksel görünüşte Sinefrin, renksiz, kristal bir katıdır ve suda çözünür.
Sinefrin moleküler yapısı bir fenetilamin iskeletine dayanır ve diğer birçok ilacınkiyle ve başlıca nörotransmiterler olan epinefrin ve norepinefrin ile ilişkilidir.

Sinefrin, halihazırda sentetik bir organik bileşik olarak bilinmesine rağmen, ilk olarak çeşitli Narenciye ağaçlarının yapraklarından doğal bir ürün olarak izole edildi ve varlığı, 1960'ların başında Stewart ve iş arkadaşları tarafından farklı Narenciye sularında kaydedildi.
Sinefrin'in yüksek bitkiler arasındaki dağılımına ilişkin bir araştırma 1970 yılında Wheaton ve Stewart tarafından yayınlandı.
Sinefrin daha sonra Rutaceae familyasının tüm bitkileri olan Evodia ve Zanthoxylum türlerinde tespit edilmiştir.

Pogostemon cablin'in (paçuli, Lamiaceae) kurutulmuş yapraklarında da eser miktarda Sinefrin (%0,003) tespit edilmiştir.
Sinefrin, Coryphantha ve Dolichothele cinslerinin bazı kaktüs türlerinde de bulunur.

Bununla birlikte, bu bileşik ağırlıklı olarak "acı" portakal çeşitleri de dahil olmak üzere bir dizi Narenciye türünde bulunur.

Narenciye
Çin'de toplanan Citrus aurantium'un (genellikle "acı" portakal olarak bilinir) Asya çeşitlerinden elde edilen olgunlaşmamış meyve özlerinin, yaklaşık %0.1-0.3 veya ~1-3 mg/g seviyelerinde Sinefrin içerdiği bildirildi;
İtalya'da yetiştirilen C. aurantium'un kurutulmuş meyvesinin analizi, kabukta hamurdan üç kat daha fazla içerik içeren ~1 mg/g Sinefrin konsantrasyonu gösterdi.

İtalyan pazarından satın alınan Tarocco, Naveline ve Navel çeşitlerinin tatlı portakallarının ~13–34 μg/g (13–34 mg/kg'a karşılık gelir) Sinefrin (meyve suyu ve ayrılmış hamurda kabaca eşit konsantrasyonlarda) içerdiği bulundu. ); bu sonuçlardan, bir "ortalama" Tarocco portakalı yemenin ~6 mg Sinefrin tüketimine yol açacağı hesaplandı.

Çoğunlukla ABD ve Birleşik Krallık menşeli, ancak Fransa, İtalya, İspanya veya Lübnan'dan alınan örnekleri de içeren 32 farklı portakal "reçel" analizi, Sinefrin'de 0,05 mg/g-0,0009 mg/g[b] arasında değişen düzeyler gösterdi. acı portakallardan yapılan reçeller ve tatlı portakallardan yapılan reçellerde 0,05 mg/g–0,006 mg/g[c] Sinefrin seviyeleri.

Sinefrin, Japonya'da elde edilen Citrus unshiu'dan (Satsuma mandarin) yapılan marmelatta ~0.12 mg/g (veya yaklaşık 2.4 mg/20g porsiyon) konsantrasyonunda bulunmuştur.
ABD'de yapılan portakal marmelatlarının çoğu "tatlı" portakallar (C. sinensis) kullanılarak üretilirken, Birleşik Krallık'ta daha geleneksel, daha acı marmelatları yapmak için "acı" veya Sevilla portakalları (C. aurantium) kullanılır.

Ticari bir Japon C. unshiu suyu örneğinin ~0.36 mg/g Sinefrin (veya kabaca 360 mg/L) içerdiği, California'da yetiştirilen bir Satsuma mandarin çeşidinden elde edilen meyve suyu ürünlerinde ise sinefrin seviyeleri 55 ila 55 arasında değişiyordu. 160 mg/L .

Brezilya pazarlarından satın alınan "tatlı" portakallardan elde edilen meyve sularının ~10–22 mg/L sinefrin içerdiği bulundu; Brezilya pazarında elde edilen ticari turuncu alkolsüz içeceklerin ortalama sinefrin içeriği ~1 mg/L idi.
Ticari İtalyan portakal suları ~13–32 mg/L sinefrin içeriyordu

ABD pazarından elde edilen, ticari olarak hazırlanmış veya taze meyveden elle sıkılmış 50'den fazla narenciye suyuyla ilgili bir ankette, Avula ve çalışma arkadaşları ~4–60 mg/L arasında değişen sinefrin seviyeleri buldular;[d] hayır Sinefrin, greyfurt, misket limonu veya limondan elde edilen meyve sularında tespit edildi.

Taze, soyulmuş meyvelerden ekstrakte edilmiş meyve suları üzerinde gerçekleştirilen bir dizi farklı narenciyedeki Sinefrin seviyelerine ilişkin bir analiz, Uckoo ve çalışma arkadaşları tarafından aşağıdaki sonuçlarla rapor edildi:
Marrs tatlı portakal (C. sinensis Tan.): ~85 mg/L; Nova mandalina (C. reticulata Tan.): ~78 mg/L; clementine (C. clementina Tan.): ~115 mg/L; Meyer limonu (C. limon Tan.) ~3 mg/kg; Ugli tangelo (C. reticulata × C. paradisi) ~47 mg/kg.
Hiçbir Sinefrin tespit edilmedi: Rio Red greyfurt (C. paradisi Macf.); Kırmızı etli pummelo (C. grandis Tan.); veya Wekiwa tangelo (C. reticulata × C. paradisi).

Sinefrin, narenciye içeriği ve bunlardan türetilen ürünlere ilişkin çok sayıda karşılaştırılabilir ek analizler araştırma literatüründe bulunabilir.

Sinefrin, aynı biyolojik etkiler üretmeyen iki enantiyomerden biri olarak mevcut olduğundan (daha fazla tartışma için aşağıdaki Kimya bölümüne bakınız) (aşağıdaki Farmakoloji bölümüne bakınız) bazı araştırmacılar, doğal kaynaklardan ekstrakte edilen Sinefrin'in stereoizomerik bileşimini incelediler.
Sinefrin'in ağırlıklı olarak l-izomeri olarak çalışılan Narenciye türlerinde bulunduğu açık gibi görünse de, C. unshiu'dan yapılan meyve suyu ve marmelatta düşük seviyelerde d-sinefrin ve düşük seviyelerde (%0,002) tespit edilmiştir. C. aurantium'dan elde edilen taze meyvelerde rapor edilmiştir.
Bu konu tam olarak aydınlatılamasa da, taze meyvelerin işlenmesi sonucunda l-sinefrinin rasemizasyonu ile bir miktar d-sinefrin oluşturulabileceğine dair göstergeler bulunmaktadır.
Bununla birlikte, Citrus türlerindeki durum ne olursa olsun, Ranieri ve McLaughlin, Dolichothele cinsinin bir kaktüsünden rasemik (yani eşit miktarlarda d- ve l- stereoizomerlerin bir karışımı) sinefrin izolasyonunu, neden olması muhtemel olmayan koşullar altında bildirmiştir. önemli miktarda rasemizasyon.

Narenciye türlerinde Sinefrin biyosentezinin şu yolu izlediğine inanılmaktadır:
tirozin → tiramin → N-metiltiramin → Sinefrin, birinci aşamada tirozin dekarboksilaz, ikinci aşamada tiramin N-metiltransferaz ve üçüncü aşamada N-metil-tiramin-β-hidroksilaz enzimlerini içerir.
Bu yol, oktopamin içeren hayvanlarda meydana geldiği düşünülenden farklıdır: tiramin → oktopamin → Sinefrin, burada tiraminin oktopamine dönüşümüne dopamin-β-hidroksilaz aracılık eder ve oktopaminin feniletanolamin N-metiltransferaz ile Sinefrin'e dönüştürülmesine aracılık eder.

Kilo vermeyi teşvik etmek veya enerji sağlamak amacıyla satılan bazı diyet takviyeleri, çeşitli bileşenlerden biri olarak Sinefrin içerir.
Genellikle, Sinefrin, bitki matrisine bağlı Citrus aurantium'un ("acı portakal") doğal bir bileşeni olarak bulunur, ancak aynı zamanda sentetik orijinli veya saflaştırılmış bir fitokimyasal olabilir (yani bir bitki kaynağından ekstrakte edilmiş ve kimyasal homojenlik).
Santana ve çalışma arkadaşları tarafından ABD'de satın alınan beş farklı takviyede bulunan konsantrasyon aralığı yaklaşık 5-14 mg/g idi.

Moleküler yapı açısından, Sinefrin, bir fenolik hidroksi-grubu, bir alkollü hidroksi-grubu ve bir N-metillenmiş amino-grubu ile bir fenetilamin iskeletine sahiptir.
Alternatif olarak, Sinefrin, bir N-metil ve p-hidroksi ikame edicisi olan bir feniletanolamin olarak tanımlanabilir.
Amino grubu moleküle temel özellikler kazandırırken fenolik –OH grubu zayıf asidiktir:
Protonlanmış Sinefrin için görünen (tartışma için orijinal makaleye bakın) pKas, 9.55 (fenolik H) ve 9.79 (amonyum H)'dir.

Rasemik Sinefrin'in yaygın tuzları, onun hidroklorürüdür, C9H13NO2.HCl, m.p. 150–152°,[53] oksalat (C9H13NO2)2.C2H2O4, m.p. 221–222 °C ve tartarat (Sympatol), (C9H13NO2)2.C4H6O6, m.p. 188–190 °C.

Sinefrin molekülünün benzilik C'si üzerindeki hidroksi grubunun varlığı bir kiral merkez oluşturur, bu nedenle bileşik iki enantiyomer, d- ve l-sinefrin veya rasemik karışım, d,l-sinefrin şeklinde bulunur.
Sağa dönüşlü d-izomeri (S) konfigürasyonuna ve sola dönüşlü l-izomeri (R) konfigürasyonuna karşılık gelir.

Rasemik Sinefrin, amonyum 3-bromo-kafur-8-sülfonat kullanılarak çözülmüştür.
 Enantiyomerler, serbest bazları olarak karakterize edilmedi, ancak aşağıdaki özelliklere sahip hidroklorür tuzlarına dönüştürüldü:

(S)-(+)-C9H13NO2.HCl: m.p. 178 °C; [α] = +42.0°, c 0.1 (H2O); (R)-(−)-C9H13NO2.HCl: m.p. 176 °C; [α] = -39.0°, c 0.2 (H2O)

(-)-Sinefrin, bir Narenciye kaynağından izole edilen serbest baz olarak, m.p. 162–164 °C (ayrışma ile).

Sinefrin için X-ışını yapısı belirlendi.
Sinefrin'in erken ve görünüşte verimsiz sentezleri, 1940'ta yazan Priestley ve Moness tarafından tartışıldı.
Bu kimyagerler, p-hidroksi-fenasil klorürün O-benzoilasyonu ile başlayan bir yolu optimize etti, ardından elde edilen O-korumalı klorürün N-metil-benzilamin ile reaksiyona girerek bir amino-keton verdi.
Bu ara madde daha sonra HC1/alkol ile p-hidroksi-aminoketon'a hidrolize edildi ve ürün daha sonra (rasemik) Sinefrin verecek şekilde katalitik olarak indirgendi.

Bergmann ve Sulzbacher'e bağlı olarak daha sonraki bir sentez, p-hidroksi-benzaldehitin O-benzilasyonu ile başladı, ardından beklenen β-hidroksi esteri vermek üzere korunmuş aldehitin etil bromoasetat/Zn ile Reformatskii reaksiyonu izledi.
Bu ara ürün, hidrazin ile karşılık gelen asilhidrazide dönüştürülmüş, daha sonra asilhidrazid HNO2 ile reaksiyona girerek en sonunda p-benziloksi-feniloksazolidonu vermiştir.
Bu, dimetil sülfat kullanılarak N-metillendi, daha sonra hidrolize edildi ve rasemik Sinefrin verecek şekilde HC1 ile ısıtılarak O-debenzillendi.

Literatürde (hem sıradan hem de profesyonel), Sinefrin'in efedrin veya fenilefrin ile yapısal akrabalığı hakkında çok fazla referans yapılmıştır ve genellikle yapıda algılanan benzerliklerin farmakolojik özelliklerde benzerliklerle sonuçlanması gerektiği ima edilmiştir.
Bununla birlikte, kimyasal bir perspektiften, Sinefrin, yapıları fenetilamin iskeletine dayanan çok sayıda başka ilaçla da ilişkilidir ve bazı özellikleri ortak olmasına rağmen, diğerleri değildir, niteliksiz karşılaştırmalar ve genellemeler uygun değildir.

Böylece, Sinefrin'deki N-metil grubunun bir hidrojen atomu ile değiştirilmesi oktopamin verir; Sinefrin'deki β-hidroksi grubunun bir H atomu ile değiştirilmesi N-metiltiramin verir; Sinefrin fenolik 4-OH grubunun a –H ile değiştirilmesi halostachine verir.

Sinefrin fenolik 4-OH grubu, benzen halkası üzerinde meta- veya 3-konumuna kaydırılırsa, fenilefrin (veya m-sinefrin veya "Neo-sinefrin") olarak bilinen bileşik oluşur; aynı grup halka üzerinde orto- veya 2-konumuna kaydırılırsa, o-sinefrin ortaya çıkar.

Benzen halkasının 3-pozisyonuna başka bir fenolik –OH grubunun eklenmesi, nörotransmitter epinefrini üretir; Sinefrin'in yan zincirindeki a-pozisyonuna bir metil grubunun eklenmesi oksilofrin (metilSinefrin) verir.
Bu madde için dört stereoizomer (iki çift enantiyomer) mümkündür.

Sinefrin N-metil ikamesinin bir metilen birimi tarafından bir N-etil'e uzatılması, hipotansif deneysel ilaç "Sterling #573"/"Aetil-Sympatol" verir.

Yukarıdaki yapısal ilişkilerin tümü, Sinefrin molekülündeki bir pozisyonda bir değişikliği içerir ve birçoğu keşfedilmiş olan çok sayıda başka benzer değişiklik mümkündür.
Bununla birlikte, efedrinin yapısı iki farklı pozisyonda Sinefrin'den farklıdır:
Sinefrin'in bir 4-OH grubuna sahip olduğu fenil halkasında efedrin ikamesi yoktur ve efedrin, sineprinin sadece bir H atomuna sahip olduğu yan zincirde a- ila N konumunda bir metil grubuna sahiptir.
Ayrıca, "Sinefrin" iki enantiyomerden biri olarak bulunurken, "efedrin" dört farklı enantiyomerden biri olarak bulunur; ayrıca bu enantiyomerlerin rasemik karışımları da vardır.

Sinefrin izomerlerinin örneğin efedrinlerle karşılaştırıldığında temel farklılıkları, benzen halkası üzerindeki hidroksi ikameleridir.
Sinefrinler doğrudan sempatomimetik ilaçlardır, efedrinler ise hem doğrudan hem de dolaylı sempatomimetiklerdir.
Bu farklı etkilerin ana nedenlerinden biri, hidroksi-ikameli fenil etil aminlerin açıkça artan polaritesidir, bu da onları tiramin ve amfetamin analogları için örneklerde gösterildiği gibi kan-beyin bariyerine daha az nüfuz etmelerini sağlar.

Sinefrin veya daha spesifik olarak, s-sinefrin, bazı bitki ve hayvanlarda ve ayrıca neo-sinefrin olarak bilinen ikame edilmiş bir analog olan m gibi onaylanmış ilaç ürünlerinde doğal olarak oluşan bir alkaloiddir.
p-Synephrine (veya eski adıyla Sympatol ve oxedrine [BAN]) ve m-synephrine, epinefrin ve norepinefrine kıyasla daha uzun etkili adrenerjik etkileriyle bilinir.
Bu madde, portakal suyu ve diğer portakallar (Narenciye türleri) gibi yaygın gıda maddelerinde hem "tatlı" hem de "acı" çeşitli ürünlerde çok düşük konsantrasyonlarda bulunur.
Zhi Shi olarak da bilinen geleneksel Çin tıbbında (TCM) kullanılan müstahzarlar, Citrus aurantium'dan (Fructus Aurantii Immaturus) elde edilen olgunlaşmamış ve kurutulmuş bütün portakallardır.
Aynı içerikten elde edilen ekstraktlar veya saflaştırılmış Sinefrin, bazen kafein ile kombinasyon halinde, kilo vermeyi teşvik eden bir besin takviyesi olarak ağızdan tüketim için Amerika Birleşik Devletleri'nde pazarlanmaktadır.
Geleneksel müstahzarlar binlerce yıldır TCM formüllerinin bir bileşeni olarak kullanılıyor olsa da, Sinefrin'in kendisi onaylanmış bir OTC ilacı değildir.
Bir farmasötik olarak, m-sinefrin (fenilefrin) hala sempatomimetik olarak (yani hipertansif ve vazokonstriktör özellikleri nedeniyle), çoğunlukla şok gibi acil durumların tedavisi için ve nadiren ağız yoluyla astım ve astım ile ilişkili bronşiyal problemlerin tedavisi için kullanılmaktadır. saman nezlesi.

Sinefrin, tek bir kimyasal varlık olarak Sinefrin (sinefrin, kimyasal ve farmakolojik olarak farklı olan iki stereoizomer, d- ve l-sinefrin şeklinde olabilir) ve diğer ilaçlarla karıştırılmış Sinefrin çalışmaları arasında ayrım yapmak için önemlidir.
ve/veya bir "Takviye" içindeki botanik özler ve ayrıca acı portakalın kabuğu veya meyvesi gibi doğal olarak oluşan fitokimyasalların bir karışımında tek bir kimyasal bileşen olarak bulunan Sinefrin.
Sinefrin, kimyasal bileşenlerinden yalnızca biri olarak (sentetik veya doğal kaynaklı olmalarına bakılmaksızın) Sinefrin içeren karışımların, tek başına Sinefrin ile tam olarak aynı biyolojik etkileri ürettiği varsayılmamalıdır.

Fiziksel görünümde, Sinefrin renksiz, kristal bir katıdır ve suda çözünür.
Sinefrin moleküler yapısı bir fenetilamin iskeletine dayanır ve diğer birçok ilacın ve ana nörotransmiterler epinefrin ve norepinefrin ile ilişkilidir.

Sinefrin'in (Cas: 5985-28-4, para Sinefrin veya p-Synephrine olarak bilinir) kullanımı uzun yıllara dayanır ve Çin'e kadar uzanabilir.
Sinefrin'in tıbbi değeri, mide bulantısı ve kabızlık gibi mide-bağırsak rahatsızlıklarını tedavi etmek için ilk kullanıldığı bölgede keşfedildi.
Ayrıca, eski Brezilyalılar Sinefrin'i uykusuzluk, kaygı ve kasılmalar için bir çare olarak kullandılar.

Bu tür müstahzarlarda yardımcı bileşen yoktur ve aynı adı taşıyan aktif madde Sinefrin'dir.
Bu esas olarak ilacın saf formunu ifade eder - toz.
Ek olarak, "Sinefrin", Sinefrin'in kendisini ve diğer yağ yakıcı bileşenleri (yohimbin, L-karnitin, kafein) içeren spor takviyeleri, tabletler veya kapsüller şeklinde üretilir.
Ana bileşen, içlerinde farklı miktarlarda bulunur.

Kilo kaybı için "Sinefrin" çok sık kullanılır.
Sinefrin, metabolizmayı hızlandırmak ve vücutta yeni yağ hücrelerinin tutulmasına müdahale etmek için bir yağ yakıcı ve spor takviyesi olarak ağırlıklı olarak popülerdir.

Ayrıca yağ yakıcının uyarıcı etkisi, sporcuların enerji eksikliği ile almasını mümkün kılar.
"Sinefrin" ayrıca, küçük porsiyonlarda yemek yemenin zor olduğu iştah nedeniyle kilo vermekte veya kilo vermekte zorlananlara da yardımcı olacaktır.
Bu nedenle, aşağıdaki belirtiler göze çarpmaktadır: artan iştah; fazla ağırlık; yorgunluk veya yorgunluk.

Sinefrin, doğada bulunan etkili iştah kesicilerden biridir.
FDA efedrayı yasakladıktan sonra, diyet hapı üreticileri daha güvenli bir alternatif için kolları sıvadı.
Böylece narenciye meyvesinden elde edilen bir madde olan Sinefrin ortaya çıktı.
Sinefrin ayrıca acı portakal, ekşi portakal, yeşil portakal ve zhi shi olarak da adlandırılır.
Sinefrin'in vücuttaki etkisi tıpkı efedra gibidir; Sinefrin ile sadece yüksek tansiyon ve çarpıntı gibi potansiyel yan etkiler daha az görülür.
Klinik çalışmalar, Sinefrin'in iştahı gerçekten azaltabildiğini ve metabolik hızı biraz artırabildiğini gösteriyor; özellikle kafein veya söğüt gibi uyarıcılarla birlikte kullanıldığında.

Sinefrin, narenciye meyvelerinden yapılmış, doğal kökenli, tablet formunda popüler bir yağ yakıcıdır.
Sinefrin tarafından β-3 adrenoreseptörlerin aktivasyonu, termojenezi artırabilir, bu da vücut ısısının artması ve dolayısıyla enerji çıktısının artması anlamına gelir.
Ayrıca yağ yakımını da destekler.
Sinefrin, uygun fiyatlı doğal bir yağ yakıcıdır ve onu en çok satan zayıflama ürünlerinden biri yapar.

Sinefrin, Citrus aurantium olarak bilinen bir bitkinin meyvesinde bulunabilir.
Sinefrin, meyvede bulunan ana aktif bileşiklerden biridir ve Çince'de yeşil portakal veya zhi shi olarak da bilinir.
Sinefrin, dünyanın diğer bölgelerinde ekşi portakal veya acı portakal olarak da adlandırılır.
Kimyasal olarak konuşursak, Sinefrin, reçetesiz satılan çoğu soğuk algınlığı ve alerji ilacında bulunabilen psödo-efedrin ve efedrin bileşiklerine kimyasal olarak benzer.
Sinefrin ayrıca Ma Huang içeren çeşitli kilo verme ve enerji takviyelerinde bulunur.

Sinefrin, özellikle turunçgillerde doğal olarak oluşan başlıca alkaloitlerden biridir. olgunlaşmamış meyve

Sinefrin, potansiyel kilo yönetimi özellikleri nedeniyle yıllarca efedrin ile karşılaştırılabilir olarak kabul edildi ve kardiyovasküler sistem üzerinde hiçbir olumsuz etki göstermedi.

Sinefrin HCL, birinci sınıf yağ brülörlerindeki en popüler bileşenlerden biridir ve çalışmasından büyük ölçüde sorumludur.
Piyasada vücut yağını etkili bir şekilde azaltan birçok termojenik ürün vardır ve çeşitli formlarında hepsini birbirine bağlayan maddedir.
Sinefrin'in yağ kaybı üzerindeki etkisi yıllar önce kanıtlanmıştır.

Turunçgiller, özellikle acı portakal olarak adlandırılan doğal bir kaynaktır.
Sinefrin en aktif bileşeni içerir ve genellikle Sinefrin takviyelerinde bu formda bulunur.
Sinefrin Haya Labs, vücuda yalnızca aktif maddeyi sağladığımız için farmasötik kalitede bir hidroklorür kaynağıdır ve bu açıkça daha yüksek verimlilikle ilişkilidir.
Sinefrin'in kullanımı, bir yağ yakıcıdan çok daha geniştir.
Sinefrin dayanıklılığın artmasına, antrenmanda enerjinin artmasına neden olabilir, ancak aynı zamanda soğuk algınlığı ve astım semptomlarının tedavisinde de önemli bir bağlantı olabilir.

Sinefrin, popüler kilo verme yığınının bir bileşenidir, kafein ve yohimbin hcl ile sinerjik olarak çalışır.

Sinefrin veya daha spesifik olarak p-sinefrin, bazı bitki ve hayvanlarda doğal olarak bulunan ve neo-sinefrin olarak da bilinen m-ikame analogu olarak onaylanmış ilaç ürünlerinde bulunan bir alkaloiddir.

P-Synephrine ve m-synephrine, norepinefrine kıyasla daha uzun etkili adrenerjik etkileri ile bilinir.
Bu madde, "tatlı" ve "acı" çeşitlerin portakal suyu ve diğer portakal türleri (Narenciye) gibi yaygın gıda maddelerinde çok düşük konsantrasyonlarda bulunur.
Zhi Shi olarak da bilinen Geleneksel Çin Tıbbında (TCM) kullanılan müstahzarlar, Citrus aurantium'un (Fructus Aurantii Immaturus) olgunlaşmamış ve kurutulmuş bütün portakallarıdır.
Aynı materyalin özleri veya saflaştırılmış Sinefrin, Amerika Birleşik Devletleri'nde, bazen kafein ile kombinasyon halinde, ağızdan tüketim için kilo vermeyi teşvik eden bir diyet takviyesi olarak pazarlanmaktadır.
Geleneksel müstahzarlar binlerce yıldır TCM formüllerinin bir bileşeni olarak kullanılmasına rağmen, Sinefrin'in kendisi onaylanmış bir OTC ilacı değildir.
İlaç olarak m-sinefrin çoğunlukla sempatomimetik (ağızdan, nadiren, astım ve samana bağlı bronş problemlerinin tedavisi için) enjeksiyon yoluyla ve şok ve ateş gibi acil durumların tedavisinde semptomatik olarak kullanılır.

Sinefrin, Sinefrin ile tek bir kimyasal varlık olarak ilgilenen çalışmaları ayırmak için önemlidir (ve burada bile, Sinefrin'in kimyasal ve farmakolojik olarak farklı iki stereoizomer, d- ve l-sinefrin olarak var olabileceği akılda tutulmalıdır) ve diğer ilaçlar ve/veya "Ek" bölümündeki diğer ilaçlar.
veya Botanik özlerle karıştırılmış Sinefrin ve ayrıca acı bir dut veya portakal meyvesi gibi doğal olarak oluşan bir fitokimyasal bileşimde yalnızca kimyasal bir bileşen olarak bulunan Sinefrin.
Çinefrinin kimyasal bileşenlerinden sadece biri olarak bulunan karışımların (ister sentetik ister doğal kaynaklı olsunlar) tek başına Sinefrin ile tam olarak aynı biyolojik etkileri ürettiği varsayılmamalıdır.

Sentetik bir ilaç olarak Sinefrin, Avrupa'da ilk olarak 1920'lerin sonlarında Sympatol adı altında ortaya çıktı.
Farmakolojik ve toksikolojik özelliklerini açıklayan en eski makalelerden biri, onu Viyana şirketi Syngala'dan alan Lasch tarafından yazılmıştır.
1930'da Sympatol bir Boehringer ürünü olarak anılırken, hazırlanmasını ve kullanımını açıklayan ilk ABD Patentlerinden biri 1933'te Frederick Stearns & Co.'ya verildi.
Bu patentin tarihine rağmen, 1930 yılına kadar ABD'de Frederick Stearns & Co'dan elde edilen Sinefrin üzerinde klinik ve farmakolojik araştırmalar yürütülüyordu.
1931'de yazan Hartung, 1930'da Amerikan Tabipler Birliği Eczacılık ve Kimya Konseyi'nin, oral veya parenteral uygulama yoluyla Sinefrin'i tedavi için bir ajan olarak “Yeni ve Resmi Olmayan Çözümler” listesine dahil etmek için kabul ettiğini bildirdi. , "saman nezlesi, astım, öksürük, astım ve boğmaca spazmları (boğmaca)."
Ancak, Sinefrin 1934'te Konseyin listesinden çıkarıldı ve on yıl sonra Stearns şirketi tarafından yeni bir ilaç olarak yeniden reklamı yapılması, Journal of the American Medical Association Editörlerinden sert bir yorum aldı.
Drill's Pharmacology in Medicine'in üçüncü baskısı (1965), çekincelerle birlikte, Sinefrin'in "Synephrin Tartrate" ticari adı altında "soğuk algınlığı tedavisinde kullanılacak bir antihistaminik olarak ilan edildiğini..." ve dozun, kas içinden veya deri altından verilen 100 mg olduğunu belirtti.
1966'da yayınlanan Organik Tıbbi ve Farmasötik Kimya Ders Kitabı, Sinefrin'i (rasemik tartarat formunda) "epinefrinden daha az etkili" ve kronik hipotansiyon tedavisinde kullanılan sempatomimetik bir ajan olarak tanımladı. şok ve hipotansiyona yol açan diğer durumlar.
Daha sonraki bir (1972) ders kitabında Sinefrin, Avrupa'da satılan, cerrahi veya bakteriyemik şok ve spinal anesteziye bağlı şok gibi şok içeren durumlarda uygulanan bir ilaç olarak tanımlandı.
Burada önerilen doz intravenöz, intramüsküler veya subkutan uygulama ile 25-50 mg olarak verilmiştir.

Drill's Pharmacology in Medicine'in 3'ten sonraki sürümlerinde Sinefrin'den bahsedilmiyor, ne 2012 Physicians' Desk Reference'de ne de mevcut FDA "Turuncu Kitapta" Sinefrin'e atıfta bulunuluyor.

Mevcut bir referans kaynağı, Sinefrin'i hipotansif hastalara oral veya enjeksiyon yoluyla 20-100 mg dozlarda verilen bir vazokonstriktör olarak tanımlar.

Bir sağlık medyası şirketinden Şubat 2013'te erişilen bir web sitesi, oksedrine, hipotansif durumlar için, günde 100-150 mg oral dozlarda ve %0.5'lik bir solüsyon olarak topikal olarak uygulanacak bir "konjonktival dekonjestan" olarak atıfta bulunur. .
Ancak, destekleyici referanslar sağlanmamıştır.

Geleneksel Çin tıp bilimlerinde Sinefrin, karın ve balgamda şişkinlik ve yumru oluşumunu, kürtaj, kabızlık, gastroptozis, rahim sarkması ve rektosel için kullanılır.
Anti-tümör, osteoporozu önlemek, kolesterolü düşürmek ve kalbi korumaktır. Sinir koruması ve sinir krizi hastalıklarını önler.
Kadınların menopoz semptomlarını hafifletir, kemik metabolizmasını iyileştirir ve kardiyovasküler sistemi korur vb.

IUPAC ADI:

4-(1-Hidroksi-2-(metilamino)etil)fenol
 
4-(1-hidroksi-2-(metilamino)etil)fenol
 
4-[1-hidroksi-2-(metilamino)etil]fenol
 

EŞ ANLAMLI:

D-(-)-Sinefrin
(-)-4-hidroksi-a-[(metilamino)metil]benzenemetanol
(-)-Oksedrin
(-)-p-hidroksi-a-[(metilamino)metil]benzil alkol
(-)-Sempatol
(-)-Sinefrin
(R)-4-(1-hidroksi-2-(metilamino)etil)fenol
4-[(1R)-1-Hidroksi-2-(metilamino)etil]fenol [ACD/IUPAC Adı]
4-[(1R)-1-Hidroksi-2-(metilamino)etil]fenol [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
4-[(1R)-1-Hidroksi-2-(metilamino)etil]fenol