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PYRITHIONE DE SODIUM (SODIUM PYRITHIONE)

CAS No. : 3811-73-2

CAS No. : 3811-73-2

Synonyms:
Omadine sodium; Omadine sodium 40%; pyrithione sodium; 2-Pyridinethiol; 1-Hydroxy-2-pyridinethione sodium salt, 2-Mercaptopyridine-1-oxide sodium salt, 2-Pyridinethiol-1-oxide sodium salt, Pyrithione sodium salt; 2-mercaptopyridine-N-oxide; 1-hydroxypyridine-2-thione; 2-pyridinethiol-1-oxide (CAS No. 1121-31-9); 1-hydroxy-2(1H)-pyridinethione (CAS No. 1121-30-8); NaPT; Sodi; UT900000; SODIUM OMADINE; thione(reagent); Sodium pyrithion; SODIUM PYRITHIONE; PYRITHIONE SODIUM; PYRITHIONE SODIUM SALT; Sodium pyrithione(NaPT); Sodium (2-pyridylthio)-N-oxide (3811-73-2); 15922-78-8: Pyrithione sodium; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethionato sodium; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethione, sodium salt; AL02725; Omacide 24; Omadine sodium; SQ 3277; Sel de sodium de 1-hydroxy-2 (1H)-pyridinethione [French]; Sodium 1-hydroxypyridine-2-thione; Sodium 2-pyridinethiol-1-oxide; Sodium Omadine; Sodium pyrithione; 2(1H)-Pyridinethione, 1-hydroxy-, sodium; [ChemIDplus] 3811-73-2: 2-Pyridinethiol, 1-oxide, sodium salt; Sodium (2-pyridylthio)-N-oxide; 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AKOS015891512; 1-hydroxypyridine-2-thione sodium salt; Omadine; thione: 1-Hydroxypyridine-2-thione; N-Hydroxypyridine-2-thione; thiol: 2-Mercaptopyridine monoxide; 2-Mercaptopyridine N-oxide; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethione (thione); 2-Pyridinethiol 1-oxide (thiol)

Pyrithione de sodium

La pyrithione de sodium est un dérivé fongistatique et antimicrobien de l'acide aspergillique. Bien que le mécanisme d'action exact reste à élucider complètement, la pyrithione de sodium semble interférer avec le transport membranaire, conduisant finalement à une perte de contrôle métabolique.
Absorption
Après ingestion orale, seul le fragment pyrithione de sodium est absorbé. Moins de 1% du zinc pyrithione de sodium administré est absorbé par la peau [L1758]. La pyrithione de zinc radio-marquée administrée à des rats, des lapins et des singes, par voie orale ou par injection intrapéritonéale, a été absorbée dans la circulatine à 80-90% [L1758]. L'inhibition de la croissance fongique par le pyrithione-zinc sodique est liée à une augmentation de l'absorption de cuivre et des niveaux cellulaires de cuivre, ce qui est démontré par une diminution de l'expression de CTR1-lacZ et une légère augmentation de l'expression de CUP1-lacZ dans les micro-organismes affectés [A32162]. Le complexe de coordination de pyrithione de sodium et de zinc se dissocie et le ligand de pyrithione de sodium forme un complexe CuPT à partir du cuivre extracellulaire disponible dans l'organisme cible. La pyrithione de sodium agit comme un ionophore, interagissant de manière non spécifique avec la membrane plasmique pour transporter le cuivre dans la cellule et facilite le transport du cuivre à travers les membranes intracellulaires [A32162]. Le cuivre peut être transporté dans les mitochondries. Le cuivre inactive les protéines contenant des grappes de fer-soufre (Fe-S) via un mécanisme similaire à celui décrit pour l'inhibition de la croissance induite par le cuivre chez les bactéries [A32162]. La diminution de l'activité des protéines Fe-S entraîne une inhibition du métabolisme fongique et de la croissance fongique. Il a été démontré que le pyrithione-zinc sodique augmente légèrement les niveaux de zinc [A32162].

La pyrithione de sodium (ou pyrithione de zinc) est un complexe de coordination du zinc. Il a des propriétés fongistatiques (c'est-à-dire qu'il inhibe la division des cellules fongiques) et bactériostatiques (inhibe la division cellulaire bactérienne) et est utilisé dans le traitement de la dermatite séborrhéique.
Structure du composé
Les ligands pyrithione, qui sont formellement des monoanions, sont chélatés en Zn2 + via des centres oxygène et soufre. À l'état cristallin, la pyrithione de sodium existe sous forme de dimère centrosymétrique (voir figure), où chaque zinc est lié à deux centres de soufre et trois centres d'oxygène. [3] En solution, cependant, les dimères se dissocient par scission d'une liaison Zn-O.
Ce composé a été décrit pour la première fois dans les années 1930.
La pyrithione est la base conjuguée dérivée du 2-mercaptopyridine-N-oxyde (CAS # 1121-31-9), un dérivé de la pyridine-N-oxyde.

Les usages
Médical
Le pyrithione de sodium peut être utilisé pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique. [Citation médicale nécessaire] Il a également des propriétés antibactériennes et est efficace contre de nombreux agents pathogènes des genres Streptococcus et Staphylococcus. [Citation médicale nécessaire] Ses autres applications médicales incluent les traitements du psoriasis, de l'eczéma , teigne, champignon, pied d'athlète, peau sèche, dermatite atopique, pityriasis versicolor, [5] et vitiligo.
En peinture
En raison de sa faible solubilité dans l'eau (8 ppm à pH neutre), la pyrithione de sodium convient pour une utilisation dans les peintures d'extérieur et autres produits qui offrent une protection contre la moisissure et les algues. C'est un algicide efficace. Il est chimiquement incompatible avec les peintures reposant sur des agents de durcissement carboxylates métalliques. Lorsqu'il est utilisé dans des peintures au latex avec de l'eau contenant une grande quantité de fer, un agent séquestrant qui liera préférentiellement les ions de fer est nécessaire. Sa décomposition par la lumière ultraviolette est lente, offrant des années de protection même contre la lumière directe du soleil.
Dans les éponges
La pyrithione de sodium est également utilisée comme traitement antibactérien pour les éponges ménagères, notamment par 3M Corporation. [6]
En vêtements
Un procédé d'application de pyrithione de sodium sur du coton avec des résultats lavables a été breveté aux États-Unis en 1984. [7] La pyrithione de sodium est maintenant utilisée pour empêcher la croissance microbienne du polyester. [8] Les textiles avec pyrithione de sodium appliquée protègent contre les micro-organismes responsables des odeurs. Les exportations de textiles antimicrobiens ont atteint 497,4 millions de dollars EU en 2015.
Mécanisme d'action
On pense que son effet antifongique provient de sa capacité à perturber le transport membranaire en bloquant la pompe à protons qui active le mécanisme de transport.
Effets sur la santé
La pyrithione sodique est approuvée pour une utilisation topique en vente libre aux États-Unis comme traitement des pellicules et est l'ingrédient actif de plusieurs shampooings antipelliculaires. Dans ses formes et ses atouts industriels, il peut être nocif par contact ou ingestion. La pyrithione de sodium peut déclencher une variété de réponses, telles que des dommages à l'ADN dans les cellules de la peau.

La pyrithione de sodium est la forme de sel de sodium de la pyrithione, un dérivé fongistatique et antimicrobien de l'acide aspergillique. Bien que le mécanisme d'action exact reste à élucider complètement, la pyrithione de sodium semble interférer avec le transport membranaire, conduisant finalement à une perte de contrôle métabolique.
Les fluides de travail des métaux sont des terrains fertiles pour les micro-organismes, en particulier les bactéries et les champignons. Leur croissance incontrôlée provoque une détérioration des fluides et dégrade les performances du fluide; ceci à son tour endommage la pièce à usiner, les outils de coupe et les systèmes de traitement des fluides. La croissance de micro-organismes dans les liquides peut également affecter les travailleurs en provoquant des odeurs nauséabondes, une irritation cutanée et des réactions allergiques. Ces problèmes peuvent être réduits ou éliminés grâce à l'utilisation appropriée d'un agent antimicrobien. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial est un mélange exclusif basé sur l'antimicrobien actif, le pyrithione de sodium (CAS # 3811-73-2) un produit fongicide avec une histoire d'utilisation réussie par l'industrie de la métallurgie. Sodium pyrithione 2000 antimicrobien présente une efficacité accrue contre une grande variété de micro-organismes présents dans les systèmes de fluides de travail des métaux. En plus de ses performances antifongiques attendues, Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial présente également une efficacité antibactérienne.
La performance antimicrobienne améliorée de Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial n'est pas le résultat de combinaisons avec des condensats à base de formaldéhyde, des phénols ou des produits à base d'isothiazoline. Ce produit exclusif est un mélange de pyrithione de sodium avec un potentiateur et un coupleur amine. Ce mélange antimicrobien polyvalent peut éliminer le besoin de formuler avec plusieurs produits. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial fournit un contrôle antimicrobien à large spectre à une variété de formulations de fluides de travail des métaux et convient à une utilisation dans les concentrés de fluides de travail des métaux et comme additif de post-traitement.

Résoudre le problème de la couleur bleue
Il est connu que les fluides de travail des métaux changent de couleur lors de l'addition de biocides à base de pyrithione. C'est ce que l'on appelle souvent le «problème de la couleur bleue». Le changement de couleur est dû à la présence de fer ionique, qui se combine avec la pyrithione pour former un composé hautement coloré et insoluble dans l'eau. Le fer peut être introduit par les matières premières, l'eau de dilution ou certaines opérations de fluides de travail des métaux. Dans le cas des concentrés de fluides pour le travail des métaux, alors que les niveaux de fer ionique présents sont généralement faibles, généralement de l'ordre de 5 à 25 ppm (parties par million), l'ajout de pyrithione de sodium décolore la formulation, la devenant grise ou parfois noire. . Une méthode pour résoudre ce problème consiste à utiliser des agents séquestrants spécifiques du fer, comme l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) ou l’agent chélatant Arch’s Wayhib RW. Un problème plus chronique pour les biocides à base de pryithione concerne les opérations d'usinage de la fonte à grande vitesse. Les formulations de fluides pour le travail des métaux utilisées dans ces opérations ont tendance à accumuler et à maintenir des niveaux élevés de fer ionique, ce qui rend l'utilisation de pyrithione de sodium inappropriée. Lors d'essais contrôlés en laboratoire, les fluides dilués pour le travail des métaux connus pour contenir 100 à 150 ppm de fer ironique ne se sont pas décolorés. De plus, ce nouvel antimicrobien exclusif peut être utilisé dans des formulations qui accumulent et maintiennent des niveaux élevés de fer pendant son utilisation. Les ajouts de pyrithione de sodium 2000 antimicrobien pour diluer les fluides de travail des métaux connus pour contenir du fer ionique dans la plage de 100 à 150 ppm ne virent pas au bleu et la performance antimicrobienne reste intacte.

Vous trouverez ci-dessous un résumé des données obtenues à l'aide d'un test conçu pour évaluer l'efficacité de l'antimicrobien Pyrithione de sodium 2000 dans trois types de formulations de fluides pour le travail des métaux. Le protocole de test exige que cent millilitres de fluide dilué de manière appropriée (20: 1) soient placés dans des fioles Erlenmyer de deux cent cinquante millilitres. Sodium pyrithione 2000 antimicrobien est ajouté à chaque flacon au début de l'expérience. Le niveau de traitement utilisé pour cette expérience était de 1000 ppm, produit tel que vendu. Les flacons sont maintenus à température ambiante sur un agitateur orbital et soumis 3 fois par semaine à un inoculum mixte de bactéries et de champignons.

NIVEAUX D'UTILISATION RECOMMANDÉS
Le niveau d'utilisation recommandé pour l'antimicrobien Sodium pyrithione 2000 dans les concentrés de fluides pour le travail des métaux (généralement utilisé à 20: 1) se situe entre 2,0 et 4,0%, produit tel que vendu. Des doses post-traitement de 1 000 à 3 000 ppm, produit tel que vendu, se sont avérées très efficaces dans les fluides dilués pour le travail des métaux. Les directives suivantes de l'EPA des États-Unis doivent être respectées lors de l'utilisation de ce biocide:
POUR INHIBER LA CROISSANCE DES CHAMPIGNONS ET DES BACTÉRIES
TRAVAIL, COUPE, REFROIDISSEMENT ET
FLUIDES DE LUBRIFICATION: Ajoutez jusqu'à 5000 parties par million
(0,5% v / v) de pyrithione de sodium 2000 antimicrobien au fluide dilué (5,0 gals pour 1000 gals).
Lors de l'ajout de liquide dilué frais pour compenser la traînée ou d'autres pertes, ajoutez l'antimicrobien Sodium pyrithione 2000 au liquide d'appoint selon les instructions ci-dessus. Des contrôles fréquents (au moins une fois par semaine) de la population bactérienne et fongique dans le système doivent être effectués en utilisant des procédures de comptage microbiologiques standard sur plaque ou l'un des dispositifs commerciaux de type «dip-stick». Lorsque le nombre de bactéries atteint 105 et / ou que le nombre de champignons atteint 102 organismes par millilitre, ajoutez un supplément de pyrithione de sodium 2000 antimicrobien selon les instructions ci-dessus. Le fluide doit être vérifié au moins une fois par jour avec un réfractomètre (ou tout autre moyen approprié) pour déterminer si une perte d'eau par évaporation s'est produite. De l'eau d'appoint doit être ajoutée quotidiennement pour compenser ces pertes. Le fluide doit être surveillé au moins une fois par semaine (en fonction de l'opération de travail des métaux) pour les éléments suivants: huile de clochard, pH, odeur, taille des gouttelettes d'huile et propriétés anticorrosion. Si l'un de ces paramètres est en dehors des spécifications établies pour le système en question, il doit être mis aux spécifications par l'ajout de
les additifs ou le fluide doivent être jetés et remplacés après le nettoyage du système. Ajouter Sodium pyrithione 2000 antimicrobien
au fluide frais selon les instructions ci-dessus. Les systèmes de fluides contaminés doivent être nettoyés avant l'ajout de Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial. Vidangez le système, nettoyez avec un nettoyant conçu à cet effet, rincez à l'eau et remplissez avec du liquide frais. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial peut être ajouté au fluide au moment de sa préparation (dilué) ou au réservoir (puisard) contenant le fluide après sa mise en service. S'il est ajouté au réservoir, le fluide doit être mis en circulation après l'ajout pour assurer le mélange.

STABILITÉ À LA LUMIÈRE
Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial se dégradera progressivement lorsqu'il est exposé à la lumière UV. Les formulations contenant l'antimicrobien Sodium pyrithione 2000 doivent être conditionnées dans des récipients bruns ou opaques, à moins que des tests aient montré que la photodégradation n'est pas un problème.
STABILITÉ DU PH
L'antimicrobien pyrithione de sodium 2000 est efficace dans la plage de pH typique de la plupart des fluides de travail des métaux. En dessous de pH 4,5, le sel de sodium est en équilibre avec la pyrithione libre et si la pyrithione est microbiologiquement active, elle est très instable en présence de lumière ou d'oxygène.
RÉACTIVITÉ CHIMIQUE
Les agents oxydants (tels que les peroxydes et les hypohalites) convertiront d'abord la pyrithione en dipyrithione (2,2'-dithiobis-pyridine-1, 1'- dioxyde), qui est microbiologiquement active, et enfin en acide pyrithione sulfinique ou sulfonique, qui ne sont pas composés microbiologiquement actifs.

INFORMATION SUR LA SÉCURITÉ
Des fiches signalétiques contenant des conseils de santé et de sécurité appropriés sur l'antimicrobien Sodium pyrithione 2000 sont disponibles auprès de votre bureau régional le plus proche.
EMBALLAGE
Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial est disponible auprès de Rochester, NY en 45 livres. Et 500 lb. Containers et est disponible chez Swords, République d'Irlande dans un conteneur de 226,8 kg. Pour passer une commande, appelez notre groupe de traitement des commandes au 770-805-3301.
APPLICATION
Pour obtenir des informations sur l'application et la formulation du produit, veuillez consulter l'étiquetage du produit antimicrobien Pyrithione de sodium 2000.

Mode d'emploi de la pyrithione de sodium
Pour empêcher la croissance de champignons dans les fluides aqueux de travail des métaux, de coupe, de refroidissement et de lubrification: Ajouter jusqu'à 1250 ppm (0,125% v / v) de fongicide pyrithione sodique au fluide dilué (1,25 gal pour 1000 gal de solution). Les doses typiques recommandées se situent entre 200 et 500 ppm, produit tel que vendu. Des conditions d'utilisation et de contamination différentes peuvent nécessiter différents niveaux de fongicide pyrithione sodique et, bien que compatibles avec la plupart des fluides de travail des métaux, des tests de compatibilité physique et chimique sont recommandés. Lors de l'ajout de liquide dilué frais pour compenser la traînée ou d'autres pertes, ajoutez le fongicide Pyrithione de sodium au liquide d'appoint selon les instructions ci-dessus. Des contrôles fréquents (au moins une fois par semaine) de la population bactérienne et fongique du système doivent être effectués en utilisant des procédures standard de comptage sur plaque microbiologique ou l'un des dispositifs commerciaux de type «jauge». Lorsque le nombre de champignons atteint 102 organismes par millilitre ou plus, ajoutez du fongicide Sodium pyrithione supplémentaire selon les instructions ci-dessus.
Le fluide doit être vérifié au moins une fois par jour avec un réfractomètre (ou tout autre moyen approprié) pour déterminer si une perte d'eau par évaporation s'est produite. De l'eau d'appoint doit être ajoutée quotidiennement pour compenser ces pertes. Le fluide doit être surveillé au moins une fois par semaine (en fonction de l'opération de travail des métaux) pour les éléments suivants: huile de clochard, pH, odeur, taille des gouttelettes d'huile et propriétés anticorrosion. Si l'un de ces paramètres est en dehors des spécifications établies pour le système en question, il doit être mis aux spécifications par l'ajout d'additifs appropriés ou le fluide doit être jeté et remplacé après le nettoyage du système. Ajouter le fongicide pyrithione de sodium au liquide frais selon les instructions ci-dessus. Les systèmes de fluides contaminés doivent être nettoyés avant l'ajout du fongicide pyrithione de sodium. Vidangez le système, nettoyez avec un nettoyant conçu à cet effet, rincez à l'eau et remplissez avec du liquide frais. Le fongicide pyrithione sodique peut être ajouté au fluide au moment de sa préparation (dilué) ou au réservoir (puisard) contenant le fluide après sa mise en service. S'il est ajouté au réservoir, le fluide doit être mis en circulation après l'ajout pour assurer le mélange.

Pour empêcher la croissance de champignons dans les concentrés aqueux de travail des métaux, de coupe, de refroidissement et de lubrification: Ajouter une quantité qui donnera jusqu'à 1250 ppm dans le fluide dilué. La quantité requise dans le concentré dépendra de la dilution d'utilisation finale. Par exemple: Si le niveau souhaité de fongicide pyrithione sodique dans le liquide dilué est de 200 ppm et que la dilution finale du liquide est de 5%, une concentration de 0,4% de fongicide pyrithione sodique est requise dans le concentré (200 ppm / 0,05 = 4000 ppm ou 0,4%).

Stabilité thermique de la pyrithione de sodium
Le fongicide pyrithione sodique est stable à 100 ° C pendant au moins 120 heures. À 150 ° C, le dosage du fongicide Sodium pyrithione diminue de 29% sur une période de 48 heures. La chaleur de décomposition, mesurée sous azote par calorimétrie différentielle à balayage, est de 158 cal / g pour le fongicide Sodium pyrithione.

Stabilité du pH de la pyrithione de sodium
Le fongicide pyrithione sodique peut être utilisé sur une plage de pH comprise entre 4,5 et 11,0. En dessous de pH 4,5, le sel de sodium est en équilibre avec la pyrithione libre. La pyrithione est microbiologiquement active, mais elle est très instable en présence de lumière ou d'oxygène.
Stabilité à la lumière de la pyrithione de sodium
Le fongicide pyrithione sodique se dégradera progressivement lorsqu'il est exposé à la lumière, selon la nature de la formulation. Les formulations contenant un fongicide pyrithione sodique doivent être conditionnées dans des contenants bruns ou opaques à moins que des tests aient montré que la photodégradation n'est pas un problème.
Le fongicide pyrithione sodique est un agent antimicrobien très actif à large spectre qui, lorsqu'il est utilisé aux concentrations recommandées, peut aider à prévenir et à minimiser les problèmes associés à la contamination fongique. La pyrithione de sodium est le dérivé de sel de sodium aqueux à 40% de la pyrithione.
La pyrithione de sodium fonctionne comme un conservateur à l'état humide contre les bactéries et les champignons dans les peintures au latex. La pyrithione de sodium est une pyrithione de sodium soluble dans l'eau très active et très efficace. Offre une activité inhibitrice de croissance prononcée contre les levures et les moisissures. La pyrithione de sodium possède des propriétés non irritantes et non sensibilisantes.
La pyrithione de sodium est le nom commun d'un composé organosulfuré de formule moléculaire C5H5NOS, choisi comme abréviation de pyridinethione et trouvé dans l'échalote persane. Il existe sous la forme d'une paire de tautomères, la forme principale étant la thione 1-hydroxy-2 (1H) -pyridinethione et la forme mineure étant le N-oxyde de thiol 2-mercaptopyridine; il cristallise sous forme de thione. [5] Il est généralement préparé à partir de 2-bromopyridine, [1] 2-chloropyridine ou de 2-chloropyridine N-oxyde, [8] et est disponible dans le commerce à la fois sous forme de composé neutre et de son sel de sodium. [1] Il est utilisé pour préparer du zinc pyrithione de sodium, qui est principalement utilisé pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique dans les shampooings médicamenteux, mais est également un agent antisalissure dans les peintures.

Préparation
La préparation de pyrithione de sodium a été rapportée pour la première fois en 1950 [13] par Shaw [14] et a été préparée par réaction de 2-chloropyridine N-oxyde avec de l'hydrosulfure de sodium suivie d'une acidification, [8] ou plus récemment avec du sulfure de sodium. [15] Le N-oxyde de 2-chloropyridine lui-même peut être préparé à partir de 2-chloropyridine en utilisant de l'acide peracétique. [16] Une autre approche consiste à traiter le même N-oxyde de départ avec de la thiourée pour donner le N-oxyde de chlorure de pyridyl-2-isothiouronium qui subit une hydrolyse basique en pyrithione de sodium. [1] [17] La 2-bromopyridine peut être oxydée en son N-oxyde en utilisant un peracide approprié (comme la 2-chloropyridine), les deux approches étant analogues à celle rapportée dans les synthèses organiques pour l'oxydation de la pyridine en son N-oxyde. Une réaction de substitution utilisant soit du dithionite de sodium (Na2S2O4) soit du sulfure de sodium avec de l'hydroxyde de sodium permettra le remplacement du substituant bromo par un groupe fonctionnel thiol.
La stratégie alternative consiste à former le mercaptan avant d'introduire le groupement N-oxyde. La 2-mercaptopyridine a été synthétisée à l'origine en 1931 en chauffant la 2-chloropyridine avec de l'hydrosulfure de calcium, [6] une approche similaire à celle utilisée pour la première fois pour préparer la pyrithione de sodium. [8] L'approche analogue de la thiourée via un sel d'uranium a été signalée en 1958 et fournit une voie plus pratique vers la 2-mercaptopyridine. [7] L'oxydation en N-oxyde peut alors être entreprise.
Le disulfure de diSodium pyrithione, 2,2'-dithiobis (pyridine-N-oxyde)
Le pyrithione de sodium se trouve comme produit naturel dans la plante Allium stipitatum, une espèce asiatique d'oignon, également connue sous le nom d'échalote persane. [4] Sa présence a été détectée par spectrométrie de masse à ions positifs en utilisant une source d'ions DART [19] et le disulfure de diSodium pyrithione [de] (2,2'-disulfanediylbis (pyridine) -1,1'-dioxyde) a été signalé chez la même espèce . [20] La pyrithione diSodique peut être préparée en laboratoire par oxydation de pyrithione sodique avec du chlore en présence d'hydroxyde de sodium:
2 C5H4NOSH + Cl2 + 2 NaOH → ONC5H4 – S – S – C5H4NO + 2 NaCl + 2 H2O
Le pyrithione diSodique est utilisé comme fongicide et bactéricide, [8] et il a été rapporté qu'il possède une nouvelle activité cytotoxique en induisant l'apoptose. [21]

Propriétés
Tautomérisation du sel de sodium de la pyrithione de sodium
(forme thione à gauche, forme thiolate à droite)
La pyrithione de sodium existe sous la forme d'une paire de prototropes, une forme de tautomérie par laquelle l'interconversion rapide des isomères constitutionnels implique le déplacement d'un seul proton, dans ce cas entre les atomes de soufre et d'oxygène (illustré dans l'infobox ci-dessus).
Les sels de la base conjuguée de la pyrithione de sodium peuvent également être considérés comme présentant une tautomérie en associant théoriquement l'ion sodium à n'importe quel hétéroatome portant la charge négative de l'anion (par opposition aux charges formelles associées au N-oxyde); cependant, en considérant l'anion seul, cela pourrait également être décrit comme un exemple de résonance.
La pyrithione de sodium est un acide faible avec des valeurs de pKa de -1,95 et +4,6 (thiol proton), mais est un acide nettement plus fort que l'un ou l'autre de ses composés parents (pyridine-N-oxyde et pyridine-2-thiol), qui ont tous deux pKa> 8. [22] Il n'est que légèrement soluble dans l'eau (2,5 g L − 1) mais est soluble dans de nombreux solvants organiques (y compris le benzène, le chloroforme, le dichlorométhane, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde et l'acétate d'éthyle) et une légère solubilité dans d'autres (éther diéthylique, éthanol, méthyl tert -butyléther et tétrahydrofurane).
La pyrithione de sodium peut être utilisée comme source de radical hydroxyle dans la synthèse organique car elle se décompose photochimiquement en radical HO • et (pyridin-2-yl) sulfanyle.

Applications
Structures des complexes 1: 2 de zinc et de la base conjuguée de pyrithione de sodium
En haut: formule structurelle du monomère
En bas: modèle boule et bâton du dimère
La base conjuguée de la pyrithione de sodium (ion pyrithionate) est un anion contenant deux atomes donneurs, un atome de soufre et un atome d'oxygène portant chacun une charge formelle négative; l'atome d'azote reste formellement chargé positivement. L'anion thiolate peut être formé par réaction avec le carbonate de sodium, et le zinc pyrithione de sodium se forme lorsque du chlorure de zinc est ajouté. [10] L'anion peut agir comme un ligand monodentate ou bidentate et forme un complexe 1: 2 avec un centre métallique zinc (II). Zinc Sodium pyrithione a été utilisé depuis les années 1930 bien que sa préparation n'ait été divulguée qu'à partir d'un brevet britannique de 1955 [13] dans lequel la pyrithione de sodium a été mise à réagir directement avec du sulfate de zinc hydraté dans l'éthanol. [9] Sous sa forme monomère, le zinc pyrithione de sodium a deux des anions chélatés en un centre de zinc avec une géométrie tétraédrique. À l'état solide, il forme un dimère dans lequel chaque centre de zinc adopte une géométrie bipyramidale trigonale avec deux des anions agissant comme des ligands de pont coordonnés par les atomes d'oxygène dans les positions axiales. [26] En solution, les dimères se dissocient par scission des liaisons zinc-oxygène à chaque ligand pontant. Une dissociation supplémentaire du monomère en ses constituants peut se produire et n'est pas souhaitable car le complexe est plus puissant dans les applications médicales; pour cette raison, du carbonate de zinc peut être ajouté aux formulations car il inhibe la dissociation du monomère.

Le pyrithione de zinc et de sodium est utilisé depuis longtemps dans les shampooings médicamenteux pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique (les pellicules peuvent être considérées comme une forme bénigne de dermatite séborrhéique). Il présente à la fois des propriétés antifongiques et antimicrobiennes, inhibant les levures Malassezia qui favorisent ces conditions du cuir chevelu. Les mécanismes par lesquels ces travaux font l'objet d'une étude continue. Il peut être utilisé comme agent antibactérien contre les infections à Staphylococcus et Streptococcus pour des conditions telles que le pied d'athlète, l'eczéma, le psoriasis et la teigne. Il est connu pour être cytotoxique contre Pityrosporum ovale, en particulier en association avec le kétoconazole, qui est la formulation préférée pour la dermatite séborrhéique. [11] La pyrithione de sodium elle-même inhibe les processus de transport membranaire chez les champignons.
Les peintures utilisées dans les environnements externes comprennent parfois du zinc pyrithione de sodium comme préventif contre les algues et la moisissure.

Le pyrithione-zinc sodique est un agent antibactérien et antifongique développé par des scientifiques dans les années 1930. Depuis lors, il a été utilisé pour traiter la dermatite séborrhéique du cuir chevelu et d'autres affections cutanées telles que l'eczéma, le pied d'athlète et le vitiligo, ainsi que le psoriasis. En raison de ses propriétés antifongiques, on le trouve couramment dans les shampooings antipelliculaires. Les produits contenant du pyrithione de sodium et de zinc sont disponibles aujourd'hui avec et sans ordonnance, et c'est l'ingrédient principal de nombreuses crèmes, lotions, savons et shampooings en vente libre. Il possède également des propriétés antibactériennes et est efficace contre de nombreux agents pathogènes des genres Streptococcus et Staphylococcus. Les autres applications médicales du pyrithione-zinc sodique comprennent les traitements du psoriasis, de l'eczéma, de la teigne, des champignons, du pied d'athlète, de la peau sèche, de la dermatite atopique, de la teigne et du vitiligo. On pense que son effet antifongique provient de sa capacité à perturber le transport membranaire en bloquant la pompe à protons qui active le mécanisme de transport.

Stabilité: À température ambiante dans l'obscurité, la pyrithione de sodium est stable dans la plage de pH 4,5 à 9,5. À 100 ° C, il est stable pendant au moins 120 heures, à 150 ° C, 29% de la substance s'est décomposée en 48 heures. A la lumière ou au contact d'agents oxydants faibles, la pyrithione de sodium est transformée en disulfure, 2,2-pyridyl-N-oxyde disulfure. Avec des agents oxydants plus puissants ou en solution alcaline (pH> 9,5), la substance est convertie via un certain nombre d'intermédiaires en acide sulfonique; la réaction avec des agents réducteurs donne de la thiopyridine (Olin Corporation 1989f).

Sodium pyrithione zinc, ou zinc Sodium pyrithione ou zinc pyridinethione, est un complexe de coordination composé de ligands de pyrithione sodique chélatés en ions zinc (2+) via des centres oxygène et soufre. À l'état cristallin, il existe sous forme de dimère centrosymétrique. En raison de ses propriétés fongistatiques et bactériostatiques dynamiques, le pyrithione-zinc sodique est utilisé pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique. Les pellicules sont une maladie courante du cuir chevelu qui touche> 40% de la population adulte mondiale et peuvent être causées par des champignons tels que Malassezia globosa et M. restricta 3.

Le pyrithione-zinc sodique est couramment trouvé comme ingrédient actif dans les traitements topiques antipelliculaires en vente libre tels que les shampooings. Il médie son action en augmentant les niveaux cellulaires de cuivre et en endommageant les grappes fer-soufre de protéines essentielles au métabolisme et à la croissance des champignons 1. En raison de sa faible solubilité, le pyrithione-zinc sodique libéré par les formulations topiques se dépose et se retient relativement bien sur la cible. surfaces cutanées 2. D'autres utilisations du pyrithione-zinc sodique comprennent l'additif dans les peintures d'extérieur antisalissures et l'algicide. Bien que son utilisation ait été approuvée au début des années 1960 par la FDA 4, l'innocuité et l'efficacité du pyrithione-zinc sodique sont rapportées depuis des décennies. Il ne semble pas avoir d'activité oestrogénique significative selon les tests in vivo et in vitro 4.

Photodégradation dans l'air
Ce point est considéré comme non pertinent car:
- la pression de vapeur du NaPT est très faible, ce qui entraîne une exposition négligeable à l'atmosphère.
- le calcul selon la méthode de calcul Atkinson (5.1.1.001, ESPTF 7031-001) indique une courte demi-vie (53,8 heures) de pyrithione sodique sodique dans l'atmosphère.
Résumé de la dégradation
- La pyrithione de sodium et de sodium est hydrolytiquement stable.
- Le pyrithione de sodium et de sodium passe le test de biodégradabilité rapide selon OCDE 301B et la biodégradation est rapide dans le sol, les sédiments d'eau et le STP. Le profil de dégradation est bien identifié en passant par plusieurs dégradants transitoires jusqu'à un acide 2-pyridine sulfonique (PSA) dégradant final quelque peu persistant.
- La photolyse est extrêmement rapide, ce qui conduit à nouveau à l'acide 2-pyridine sulfonique (PSA) dégradant un peu persistant.
- Le dégradant final, PSA, passe le test de biodégradabilité immédiate selon OCDE 301B.

Photodégradation dans l'eau
Une étude du taux de photolyse de la pyrithione de sodium a été réalisée.
Dans une étude BPL menée selon la directive américaine US FDA Technical Assistance Document, Guideline 3.10 Photodegradation. 1987.) (5.1.3.001, EZPTF 7011-121) à une concentration de 10 mg / L, DT50 pour la photolyse ont été déterminés comme étant <10 minutes à pH 5 et 7 et <15 minutes à pH 9. Aucun dégradant n'a été identifié dans cette étude.
Une autre étude de la vitesse de photolyse aqueuse de la pyrithione de sodium a également été menée (voir le tableau 5.1.2).
Une étude (5.1.3.003, EZPTF 7011-123) a été menée pour déterminer l'influence de la concentration sur les taux de photolyse. La photolyse a été réalisée dans de l'eau désionisée avec des concentrations de zinc pyrithione de sodium de 0,1-1 μg / L, qui sont beaucoup plus proches des concentrations environnementales prévues que celles des deux autres études. L'exposition à la lumière naturelle du soleil (latitude 42 ° N) a été effectuée dans des tubes de quartz à midi pendant les mois de juillet à octobre. Il a été démontré que le ZnPT avait une capacité d'absorption considérable dans la plage de 290 à 400 nm, où le rayonnement solaire photoactif est disponible et la photolyse à la lumière naturelle du soleil était très rapide. Les demi-vies de photolyse mesurées allaient de 1,1 à 1,4 minute dans l'eau désionisée. L'exposition simultanée des solutions d'actinomètre (o-nitrobenzaldéhyde) a permis de calculer les rendements quantiques de disparition de la photolyse. La reproductibilité aux très faibles concentrations utilisées dans cette étude exigeait que plusieurs expériences d'exposition soient effectuées pour chaque composé d'essai et les résultats moyennés. Le rendement quantique pour ZnPT à 3,15 x 10-9 M et 3,15 x 10-10 M était de 0,17 ± 0,06 (n = 4). Cette étude a également démontré que trois complexes métalliques de pyrithione de sodium (zinc, cuivre et sodium) présentaient tous le même taux de photolyse à des concentrations pertinentes pour l'environnement.