CAS No. : 3811-73-2
Пиритион натрия - фунгистатическое и антимикробное производное аспергилловой кислоты. Хотя точный механизм действия еще предстоит полностью выяснить, пиритион натрия, по-видимому, препятствует мембранному транспорту, что в конечном итоге приводит к потере метаболического контроля.
ПИРИТИОН НАТРИЯ (SODIUM PYRITHIONE)
CAS No. : 3811-73-2
Synonyms:
Omadine sodium; Omadine sodium 40%; pyrithione sodium; 2-Pyridinethiol; 1-Hydroxy-2-pyridinethione sodium salt, 2-Mercaptopyridine-1-oxide sodium salt, 2-Pyridinethiol-1-oxide sodium salt, Pyrithione sodium salt; 2-mercaptopyridine-N-oxide; 1-hydroxypyridine-2-thione; 2-pyridinethiol-1-oxide (CAS No. 1121-31-9); 1-hydroxy-2(1H)-pyridinethione (CAS No. 1121-30-8); NaPT; Sodi; UT900000; SODIUM OMADINE; thione(reagent); Sodium pyrithion; SODIUM PYRITHIONE; PYRITHIONE SODIUM; PYRITHIONE SODIUM SALT; Sodium pyrithione(NaPT); Sodium (2-pyridylthio)-N-oxide (3811-73-2); 15922-78-8: Pyrithione sodium; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethionato sodium; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethione, sodium salt; AL02725; Omacide 24; Omadine sodium; SQ 3277; Sel de sodium de 1-hydroxy-2 (1H)-pyridinethione [French]; Sodium 1-hydroxypyridine-2-thione; Sodium 2-pyridinethiol-1-oxide; Sodium Omadine; Sodium pyrithione; 2(1H)-Pyridinethione, 1-hydroxy-, sodium; [ChemIDplus] 3811-73-2: 2-Pyridinethiol, 1-oxide, sodium salt; Sodium (2-pyridylthio)-N-oxide; Sodium pyrithione; (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sodium salt; (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sodium salt, tech.; 1-Oxo-2-pyridinethiol sodium salt; 2-Mercaptopyridine 1-oxide sodium salt; 2-Mercaptopyridine oxide sodium salt; 2-Mercaptopyridine-N-oxide sodium salt; 2-Pyridinethiol N-oxide sodium salt; 2-Pyridinethiol-1-oxide sodium salt; Omadine sodium; Sodium (2-pyridylthio)-N-oxide; Sodium 2-mercaptopyridine 1-oxide; Sodium 2-pyridinethiol 1-oxide; Sodium 2-pyridinethiol N-oxide; Sodium 2-pyridinethiolate 1-oxide; Sodium omadine (VAN); Sodium, (2-pyridinylthio)-, N-oxide; Thione (reagent); 3811-73-2; Sodium Omadine; Sodium pyrithione; Sodium (2-pyridylthio)-N-oxide; Pyrithione sodium salt; Thione (reagent); 2-Pyridinethiol-1-oxide sodium salt; 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt; PYRITHIONE SODIUM; Omadine sodium; Sodium omadine (VAN); Sodium pyrithione (VAN); 2-Mercaptopyridine-N-oxide sodium salt; Sodium 2-pyridinethiol N-oxide; Sodium 2-pyridinethiol 1-oxide; Sodium 2-mercaptopyridine 1-oxide; Sodium 2-pyridinethiolate 1-oxide; UNII-6L3991491R; 1-Oxo-2-pyridinethiol sodium salt; NSC 4483; 2-Pyridinethiol N-oxide sodium salt; EINECS 223-296-5; 2-Mercaptopyridine N-oxide (sodium); 2-Mercaptopyridine oxide sodium salt; Sodium, (2-pyridinylthio)-, N-oxide; 1-Hydroxy-2-pyridinethione sodium salt; 2-Mercaptopyridine 1-oxide sodium salt; 2-Pyridinethiol, N-oxide, sodium salt; (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sodium salt; AI3-22596; 6L3991491R; 2-Pyridinethiol, 1-oxide, sodium salt (1:1); 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt anhydrous; 2-Mercaptopyridinen-oxide sodiumsalt; 2-Pyridinethiol 1-Oxide Sodium Salt; Pyridine-2-thiol 1-oxide, sodium salt; Sodium 2-sulfidopyridine 1-oxide; Sodium-2-pyridinethiol-1-oxide; MFCD01941547; Prestwick_78; 2-Mercaptopyridine-N-oxide, sodium salt; C5H4NNaOS; sodium (1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanide; DSSTox_CID_22390; DSSTox_RID_80011; DSSTox_GSID_42390; SCHEMBL3101261; CHEMBL2364542; DTXSID3042390; 2-Mercaptopyridine n-oxide sodium; N-Hydroxypyridinethione Sodium Salt; EBD41219; STR00395; Tox21_300128; Sodium, (2-pyridylthio)-, N-oxide; AKOS000121187; sodium1-oxidopyridin-1-ium-2-thiolate; 2-Mercaptopyridine-1-oxide sodium salt; AC-1079; HY-125785A; NCGC00254107-01; CAS-3811-73-2; LS-132087; CS-0129647; M0632; M2841; Sodium, (2-pyridylthio)-, N-oxide (7CI); 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt, 95%; EC 223-296-5; 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt, >=96%; (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sodium salt, tech; (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sodium salt, tech.; 2-Mercaptopyridinen-oxide sodiumsalt 3811-73-2; W-106499; Q27265081; 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt, >=96.0% (NT); Sodium pyridine-2-thiolate N-oxide, 40% aqueous solution; 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt solution, ~40% in H2O, very deep brown; Sodium-2-pyridinethiol-1-oxide; 2-Mercaptopyridine-N-oxide sodium salt; 2-Pyridinethiol-1-oxide sodium salt; N-Hydroxy-2-pyridinethione sodium salt; Sodium pyrithione; PYRITHIONE SODIUM; Omadine sodium; Omadine-sodium; 15922-78-8; Omacide 24; Caswell No. 790A; 2(1H)-Pyridinethione, 1-hydroxy-, sodium salt; Pyrithione sodium [USAN]; AL02725; Sodium 2-pyridinethiol-1-oxide; Sodium 1-hydroxypyridine-2-thione; EINECS 240-062-8; EPA Pesticide Chemical Code 088004; SQ 3277; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethionato sodium; pyrithione sodium; 2-Pyridinethiol; 1-Hydroxy-2-pyridinethione sodium salt, 2-Mercaptopyridine-1-oxide sodium salt, 2-Pyridinethiol-1-oxide sodium salt, Pyrithione sodium salt; 2-mercaptopyridine-N-oxide; 1-hydroxypyridine-2-thione; 2-pyridinethiol-1-oxide; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethione, sodium salt; Sel de sodium de 1-hydroxy-2 (1H)-pyridinethione [French]; MFCD01941547; Pyrithione sodium (USAN); Sodium 2-sulfidopyridine 1-oxide; 2-Mercaptopyridine-N-oxide, sodium salt, 40 w/w % aqueous solution; Sodium omadine (TN); C5H4NOS.Na; Sodium Pyrithione 40% FPS; Sel de sodium de 1-hydroxy-2 (1H)-pyridinethione; SCHEMBL271923; CHEMBL2105351; DTXSID6034920; SODIUM SALT OF 1-HYDROXY 2(1H)-PYRIDINE THIONE; KKopsanop3380-34-5thione Na; AKOS015891512; 1-hydroxypyridine-2-thione sodium salt; Omadine; thione: 1-Hydroxypyridine-2-thione; N-Hydroxypyridine-2-thione; thiol: 2-Mercaptopyridine monoxide; 2-Mercaptopyridine N-oxide; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethione (thione); 2-Pyridinethiol 1-oxide (thiol)
Пиритион натрия
Пиритион натрия - фунгистатическое и антимикробное производное аспергилловой кислоты. Хотя точный механизм действия еще предстоит полностью выяснить, пиритион натрия, по-видимому, препятствует мембранному транспорту, что в конечном итоге приводит к потере метаболического контроля.
Абсорбция
После перорального приема абсорбируется только фрагмент пиритиона натрия. Менее 1% введенного цинка Пиритион натрия абсорбируется через кожу [L1758]. Радиоактивный цинк-пиритион натрия, вводимый крысам, кроликам и обезьянам перорально или внутрибрюшинно, абсорбировался циркулатином до 80-90% [L1758]. Ингибирование роста грибов пиритионом натрия цинком связано с повышенным поглощением меди и клеточными уровнями меди, что демонстрируется сниженной экспрессией CTR1-lacZ и немного увеличенной экспрессией CUP1-lacZ в пораженных микроорганизмах [A32162]. Координационный комплекс пиритиона натрия и цинка диссоциирует, и лиганд пиритиона натрия образует комплекс CuPT из доступной внеклеточной меди в организме-мишени. Пиритион натрия действует как ионофор, неспецифически взаимодействуя с плазматической мембраной, доставляя медь в клетку и облегчая транспорт меди через внутриклеточные мембраны [A32162]. Медь может быть доставлена в митохондрии. Медь инактивирует белки, содержащие железо-серу (Fe-S), с помощью механизма, аналогичного описанному для индуцированного медью ингибирования роста бактерий [A32162]. Снижение активности белков Fe-S приводит к подавлению метаболизма и роста грибов. Было показано, что пиритион цинка немного увеличивает уровень цинка [A32162].
Пиритион натрия (или пиритион цинка) представляет собой координационный комплекс цинка. Он обладает фунгистатическими (то есть подавляет деление грибковых клеток) и бактериостатическими (подавляет деление бактериальных клеток) свойствами и используется при лечении себорейного дерматита.
Структура соединения
Пиритионовые лиганды, которые формально являются моноанионами, хелатируются с Zn2 + через центры кислорода и серы. В кристаллическом состоянии пиритион натрия существует как центросимметричный димер (см. Рисунок), где каждый цинк связан с двумя центрами серы и тремя центрами кислорода. [3] Однако в растворе димеры диссоциируют за счет разрыва одной связи Zn-O.
Это соединение было впервые описано в 1930-х годах.
Пиритион представляет собой конъюгированное основание, полученное из 2-меркаптопиридин-N-оксида (CAS # 1121-31-9), производного пиридин-N-оксида.
Использует
Медицинское
Пиритион натрия может использоваться для лечения перхоти и себорейного дерматита. [Требуется медицинская ссылка] Он также обладает антибактериальными свойствами и эффективен против многих патогенов из родов Streptococcus и Staphylococcus. [Необходима медицинская ссылка] Его другие медицинские применения включают лечение псориаза, экземы , стригущий лишай, грибок, спортивная стопа, сухая кожа, атопический дерматит, разноцветный лишай [5] и витилиго.
В краске
Благодаря низкой растворимости в воде (8 ppm при нейтральном pH) пиритион натрия подходит для использования в красках для наружных работ и других продуктах, обеспечивающих защиту от плесени и водорослей. Это эффективный альгицид. Он химически несовместим с красками на основе отвердителей на основе карбоксилатов металлов. При использовании в латексных красках с водой, содержащей большое количество железа, необходим связывающий агент, который будет предпочтительно связывать ионы железа. Его разложение под действием ультрафиолета происходит медленно, что обеспечивает защиту на годы даже от прямых солнечных лучей.
В губках
Пиритион натрия также используется в качестве антибактериального средства для очистки бытовых губок, в первую очередь корпорацией 3M [6].
В одежде
В 1984 г. в США был запатентован процесс нанесения пиритиона натрия на хлопок с возможностью стирки. [7] Пиритион натрия теперь используется для предотвращения роста микробов в полиэфире. [8] Текстиль с нанесенным пиритионом натрия защищает от микроорганизмов, вызывающих неприятный запах. Экспорт противомикробных тканей в 2015 году достиг 497,4 млн долларов США.
Механизм действия
Считается, что его противогрибковый эффект связан с его способностью нарушать мембранный транспорт, блокируя протонный насос, который приводит в действие транспортный механизм.
Влияние на здоровье
Пиритион натрия одобрен для местного применения в США в качестве средства от перхоти и является активным ингредиентом в некоторых шампунях от перхоти. В промышленных формах и сильных сторонах он может быть вредным при контакте или проглатывании. Пиритион натрия может вызывать различные реакции, такие как повреждение ДНК в клетках кожи.
Пиритион натрия - это натриевая соль пиритиона, фунгистатического и антимикробного производного аспергилловой кислоты. Хотя точный механизм действия еще предстоит полностью выяснить, пиритион натрия, по-видимому, мешает мембранному транспорту, что в конечном итоге приводит к потере метаболического контроля.
Жидкости для металлообработки являются благодатной почвой для размножения микроорганизмов, особенно бактерий и грибков. Их неконтролируемый рост приводит к ухудшению характеристик жидкости и ухудшению ее характеристик; это, в свою очередь, приводит к повреждению обрабатываемой детали, режущих инструментов и систем подачи жидкости. Рост микроорганизмов в жидкостях также может повлиять на рабочих, вызывая неприятный запах, раздражение кожи и аллергические реакции. Эти проблемы можно уменьшить или устранить за счет правильного использования противомикробного агента. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial - это запатентованная смесь на основе антимикробного активного вещества, пиритиона натрия (CAS # 3811-73-2), фунгицидного продукта с успешной историей использования в металлообрабатывающей промышленности. Пиритион натрия 2000 Противомикробное средство демонстрирует повышенную эффективность в отношении широкого спектра микроорганизмов, обнаруженных в жидкостных системах для металлообработки. Помимо ожидаемого противогрибкового действия, противомикробный препарат пиритиона натрия 2000 также обладает антибактериальной эффективностью.
Улучшенные противомикробные свойства Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial не являются результатом комбинаций с конденсатами на основе формальдегида, фенолами или продуктами на основе изотиазолина. Этот запатентованный продукт представляет собой смесь пиритиона натрия с потенцирующим средством и аминовым связующим. Эта универсальная противомикробная смесь может устранить необходимость в составлении рецептур с несколькими продуктами. Натрий пиритион 2000 Антимикробное средство обеспечивает широкий спектр противомикробного контроля для различных составов жидкостей для металлообработки и подходит для использования как в концентратах жидкостей для металлообработки, так и в качестве добавки для последующей обработки.
Решение проблемы синего цвета
Известно, что жидкости для металлообработки меняют цвет при добавлении биоцидов на основе пиритиона. Это часто называют «проблемой синего цвета». Изменение цвета связано с присутствием ионного железа, которое соединяется с пиритионом с образованием сильно окрашенного, нерастворимого в воде соединения. Железо может поступать через сырье, воду для разбавления или определенные операции с жидкостью для металлообработки. В случае концентратов жидкости для металлообработки, хотя уровни присутствующего ионного железа обычно низкие, обычно в диапазоне 5-25 частей на миллион (частей на миллион), добавление пиритиона натрия обесцвечивает состав, делая его серым или временами черным. . Одним из методов решения этой проблемы является использование специфических для железа связывающих агентов, таких как этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА) или хелатирующий агент Wayhib RW компании Arch. Более хроническая проблема биоцидов на основе притиона связана с высокоскоростной обработкой чугуна. Составы жидкостей для металлообработки, используемые в этих операциях, имеют тенденцию накапливать и поддерживать высокие уровни ионного железа, что делает использование пиритиона натрия неприемлемым. В контролируемых лабораторных испытаниях разбавленные жидкости для металлообработки, которые, как известно, содержат 100-150 частей на миллион иронического железа, не обесцвечиваются. Кроме того, этот запатентованный новый противомикробный препарат можно использовать в составах, которые накапливают и поддерживают высокий уровень железа во время использования. Добавление противомикробного средства пиритиона 2000 натрия в разбавленные жидкости для металлообработки, которые, как известно, содержат ионное железо в диапазоне 100–150 ppm, не стало синим, и антимикробные свойства остались неизменными.
Ниже приводится сводка данных, полученных с помощью теста, разработанного для оценки эффективности противомикробного средства пиритиона 2000 натрия в трех типах составов жидкостей для металлообработки. Протокол испытания требует, чтобы сто миллилитров соответственно разбавленной жидкости (20: 1) было помещено в колбы Эрленмайера на двести пятьдесят миллилитров. Пиритион натрия 2000 Противомикробное средство добавляется в каждую колбу в начале эксперимента. Уровень обработки, использованный в этом эксперименте, составлял 1000 частей на миллион, проданный продукт. Колбы выдерживают при комнатной температуре на орбитальном шейкере и заражают 3 раза в неделю смешанным посевным материалом бактерий и грибов.
РЕКОМЕНДУЕМЫЕ УРОВНИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ
Рекомендуемый уровень использования противомикробного средства натрия пиритиона 2000 в концентратах жидкостей для металлообработки (обычно используемых в соотношении 20: 1) составляет 2,0-4,0%, в зависимости от продукта. Уровни доз после обработки в размере 1000-3000 ppm, продаваемый продукт, оказались очень эффективными в разбавленных жидкостях для металлообработки. При использовании этого биоцида следует соблюдать следующие рекомендации EPA США:
ЗАПРЕЩАЕТ РАЗВИТИЕ ГРИБОВ И БАКТЕРИЙ В
ВОДНАЯ МЕТАЛЛООБРАБОТКА, РЕЗКА, ОХЛАЖДЕНИЕ И
СМАЗОЧНЫЕ ЖИДКОСТИ: добавьте до 5000 частей на миллион
(0,5% об. / Об.) Пиритиона натрия 2000 противомикробное средство для разбавленной жидкости (5,0 галлонов на 1000 галлонов).
При добавлении свежей разбавленной жидкости для компенсации затухания или других потерь добавьте Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial в жидкость для макияжа в соответствии с указаниями выше. Следует проводить частые проверки (не реже одного раза в неделю) бактериальной и грибковой популяции в системе с использованием стандартных процедур микробиологического подсчета на чашках или любого из имеющихся в продаже устройств типа «щуп для погружения». Когда количество бактерий достигнет 105 и / или количество грибов достигнет 102 организмов на миллилитр, добавьте дополнительное противомикробное средство пиритион 2000 натрия в соответствии с указаниями выше. Жидкость следует проверять не реже одного раза в день с помощью рефрактометра (или другого подходящего средства), чтобы определить, произошла ли потеря воды за счет испарения. Подпиточная вода должна добавляться ежедневно, чтобы компенсировать такие потери. Жидкость следует проверять не реже одного раза в неделю (в зависимости от выполняемой металлообрабатывающей операции) на предмет следующих характеристик: постороннее масло, pH, запах, размер масляных капель и антикоррозионные свойства. Если какой-либо из этих параметров выходит за рамки спецификаций, установленных для рассматриваемой системы, они должны быть приведены в соответствие со спецификациями путем добавления подходящих
добавки или жидкость следует утилизировать и заменить после очистки системы. Добавить пиритион натрия 2000 противомикробное средство
в свежую жидкость в соответствии с указаниями выше. Загрязненные жидкостные системы следует очистить перед добавлением противомикробного средства пиритиона натрия 2000. Слейте воду из системы, очистите с помощью специального очистителя, промойте водой и залейте свежую жидкость. Пиритион натрия 2000 Противомикробное средство может быть добавлено в жидкость во время ее приготовления (разбавления) или в резервуар (отстойник), содержащий жидкость, после того, как она будет использована. Если жидкость добавляется в резервуар, жидкость должна циркулировать после добавления для обеспечения перемешивания.
ЛЕГКАЯ СТАБИЛЬНОСТЬ
Пиритион натрия 2000 Противомикробное средство постепенно разлагается под воздействием УФ-излучения. Препараты, содержащие противомикробный препарат пиритион 2000 натрия, должны быть упакованы в коричневые или непрозрачные контейнеры, если тесты не показали, что фотодеградация не является проблемой.
СТАБИЛЬНОСТЬ PH
Пиритион натрия 2000 Противомикробное средство эффективно в диапазоне pH, типичном для большинства жидкостей для металлообработки. При pH ниже 4,5 натриевая соль находится в равновесии со свободным пиритионом, и хотя пиритион микробиологически активен, он очень нестабилен в присутствии света или кислорода.
ХИМИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
Окисляющие агенты (такие как пероксиды и гипогалиты) сначала преобразуют пиритион в дипиритион (2,2'-дитиобис-пиридин-1,1'-диоксид), который является микробиологически активным, и, наконец, в пиритионсульфиновую или сульфоновую кислоту, которые не являются микробиологически активные соединения.
ИНФОРМАЦИЯ ПО ТЕХНИКЕ БЕЗОПАСНОСТИ
Таблицы данных по безопасности материалов, содержащие соответствующие рекомендации по охране здоровья и безопасности в отношении противомикробного средства натрия пиритиона 2000, можно получить в ближайшем региональном офисе.
УПАКОВКА
Пиритион натрия 2000 Противомикробный препарат доступен в Рочестере, штат Нью-Йорк, в упаковке 45 фунтов. И 500-фунтовые контейнеры и поставляются компанией Swords, Ирландия, в контейнере 226,8 кг. Для оформления заказа звоните в нашу группу выполнения заказов по телефону 770-805-3301.
ПРИМЕНЕНИЕ
Информацию о применении продукта и рецептуре см. На этикетке антимикробного продукта Sodium pyrithione 2000.
Указания по применению пиритиона натрия
Чтобы подавить рост грибков в водных жидкостях для металлообработки, резки, охлаждения и смазки: добавьте до 1250 частей на миллион (0,125% об. / Об.) Фунгицида пиритиона натрия в разбавленную жидкость (1,25 галлона на 1000 галлонов раствора). Типичные рекомендуемые уровни дозы составляют от 200 до 500 частей на миллион, в зависимости от продаваемого продукта. Различные условия использования и загрязнения могут потребовать различных уровней фунгицида пиритиона натрия, и, хотя он совместим с большинством жидкостей для металлообработки, рекомендуется испытание на физическую и химическую совместимость. При добавлении свежей разбавленной жидкости для компенсации затухания или других потерь добавьте фунгицид пиритиона натрия в подпиточную жидкость в соответствии с указаниями выше. Следует проводить частые проверки (не реже одного раза в неделю) бактериальной и грибковой популяции в системе с использованием стандартных процедур микробиологического подсчета на чашках или любых коммерческих устройств типа «щуп для измерения уровня». Когда количество грибов достигнет 102 организмов на миллилитр или больше, добавьте еще фунгицид пиритиона натрия в соответствии с указаниями выше.
Жидкость следует проверять не реже одного раза в день с помощью рефрактометра (или другого подходящего средства), чтобы определить, произошла ли потеря воды за счет испарения. Подпиточная вода должна добавляться ежедневно, чтобы компенсировать такие потери. Жидкость следует проверять не реже одного раза в неделю (в зависимости от выполняемой металлообрабатывающей операции) на предмет следующих характеристик: постороннее масло, pH, запах, размер масляных капель и антикоррозионные свойства. Если какой-либо из этих параметров выходит за рамки спецификаций, установленных для рассматриваемой системы, они должны быть приведены в соответствие со спецификациями путем добавления подходящих добавок, или жидкость следует выбросить и заменить после очистки системы. Добавьте фунгицид пиритиона натрия в свежую жидкость в соответствии с указаниями выше. Перед добавлением фунгицида пиритиона натрия необходимо очистить загрязненные жидкостные системы. Слейте воду из системы, очистите с помощью специального очистителя, промойте водой и залейте свежую жидкость. Фунгицид пиритиона натрия может быть добавлен в жидкость во время ее приготовления (разбавления) или в резервуар (отстойник), содержащий жидкость, после того, как она будет использована. Если жидкость добавляется в резервуар, жидкость должна циркулировать после добавления для обеспечения перемешивания.
Для подавления роста грибков в водных концентратах для металлообработки, резки, охлаждения и смазки: добавьте в разбавленную жидкость такое количество, которое даст до 1250 частей на миллион. Количество, необходимое в концентрате, будет зависеть от разбавления для конечного использования. Например: если желаемый уровень фунгицида пиритиона натрия в разбавленной жидкости составляет 200 частей на миллион, а конечное разбавление жидкости составляет 5%, тогда в концентрате требуется 0,4% фунгицида пиритиона натрия (200 частей на миллион / 0,05 = 4000 частей на миллион или 0,4%).
Термостойкость пиритиона натрия
Фунгицид пиритиона натрия стабилен при 100 ° C не менее 120 часов. При 150 ° C анализ фунгицида пиритиона натрия снижается на 29% в течение 48 часов. Теплота разложения, измеренная в атмосфере азота с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии, составляет 158 кал / г для фунгицида пиритиона натрия.
Стабильность pH пиритиона натрия
Фунгицид пиритиона натрия можно использовать в диапазоне pH от 4,5 до 11,0. При pH ниже 4,5 натриевая соль находится в равновесии со свободным пиритионом. Пиритион микробиологически активен, но очень нестабилен в присутствии света или кислорода.
Светостабильность пиритиона натрия
Фунгицид пиритиона натрия постепенно разлагается под воздействием света, в зависимости от природы препарата. Препараты, содержащие фунгицид пиритиона натрия, следует упаковывать в коричневые или непрозрачные контейнеры, если тесты не показали, что фотодеградация не является проблемой.
Пиритион натрия Фунгицид - это высокоактивный противомикробный агент широкого спектра действия, который при использовании в рекомендуемых концентрациях может помочь предотвратить и минимизировать проблемы, связанные с заражением грибами. Пиритион натрия представляет собой 40% водное производное натриевой соли пиритиона.
Пиритион натрия действует как влажный консервант против бактерий и грибков в латексных красках. Пиритион натрия - это высокоактивный, очень эффективный водорастворимый пиритион натрия. Обладает выраженной ингибирующей активностью против дрожжей и плесени. Пиритион натрия обладает не раздражающими и не сенсибилизирующими свойствами.
Пиритион натрия - это обычное название сероорганического соединения с молекулярной формулой C5H5NOS, выбранное как сокращение от пиридинтиона и обнаруженное в персидском луке-шалоте. Он существует в виде пары таутомеров, основной формой является тион-1-гидрокси-2 (1H) -пиридинтион, а второстепенной формой является N-оксид тиол-2-меркаптопиридина; он кристаллизуется в форме тиона. [5] Обычно его получают либо из 2-бромпиридина, [1] 2-хлорпиридина, либо из N-оксида 2-хлорпиридина, [8] и коммерчески доступны как нейтральное соединение, так и его натриевая соль [1]. Он используется для приготовления цинк-пиритиона натрия, который используется в основном для лечения перхоти и себорейного дерматита в лечебных шампунях, а также является противообрастающим агентом в красках.
Подготовка
Получение пиритиона натрия было впервые описано в 1950 году [13] Шоу [14] и было получено реакцией N-оксида 2-хлорпиридина с гидросульфидом натрия с последующим подкислением [8] или совсем недавно с сульфидом натрия. [15] Сам N-оксид 2-хлорпиридина можно получить из 2-хлорпиридина с использованием перуксусной кислоты. [16] Другой подход включает обработку того же исходного N-оксида тиомочевиной с получением N-оксида пиридил-2-изотиоурония хлорида, который подвергается основному гидролизу до пиритиона натрия. [1] [17] 2-Бромпиридин может быть окислен до его N-оксида с использованием подходящей перкислоты (как для 2-хлорпиридина), причем оба подхода аналогичны описанным в Organic Syntheses для окисления пиридина до его N-оксида. Реакция замещения с использованием либо дитионита натрия (Na2S2O4), либо сульфида натрия гидроксидом натрия позволит заменить бромзаместитель на тиольную функциональную группу.
Альтернативная стратегия заключается в образовании меркаптана перед введением N-оксидной группы. 2-Меркаптопиридин был первоначально синтезирован в 1931 году путем нагревания 2-хлорпиридина с гидросульфидом кальция [6], аналогичный подход, который впервые был использован для получения пиритиона натрия [8]. Аналогичный подход с использованием тиомочевины с использованием соли урония был описан в 1958 году и обеспечивает более удобный способ получения 2-меркаптопиридина [7]. Затем может быть проведено окисление до N-оксида.
Дисульфид динатрия пиритион, 2,2'-дитиобис (пиридин-N-оксид)
Пиритион натрия содержится в натуральном продукте растения Allium stipitatum, азиатского вида лука, также известного как персидский лук-шалот. [4] Его присутствие было обнаружено с помощью масс-спектрометрии положительных ионов с использованием ионного источника DART [19], а дисульфид динатрийпиритион [де] (2,2'-дисульфандиилбис (пиридин) -1,1'-диоксид) был обнаружен у тех же видов. . [20] Пиритион натрия можно получить в лаборатории путем окисления пиритиона натрия хлором в присутствии гидроксида натрия:
2 C5H4NOSH + Cl2 + 2 NaOH → ONC5H4 – S – S – C5H4NO + 2 NaCl + 2 H2O
Пиритион натрия используется в качестве фунгицида и бактерицида [8] и, как сообщается, обладает новой цитотоксической активностью, вызывая апоптоз. [21]
Свойства
Таутомеризация натриевой соли пиритиона натрия
(форма тиона слева, форма тиолата справа)
Пиритион натрия существует в виде пары прототропов, одной из форм таутомерии, при которой быстрое взаимное превращение структурных изомеров включает сдвиг одного протона, в данном случае между атомами серы и кислорода (показано в информационном поле выше).
Соли сопряженного основания пиритиона натрия также можно рассматривать как проявляющие таутомерию, условно связывая ион натрия с любым гетероатомом, несущим отрицательный заряд аниона (в отличие от формальных зарядов, связанных с N-оксидом); однако, рассматривая только анион, это также можно описать как пример резонанса.
Пиритион натрия представляет собой слабую кислоту со значениями pKa -1,95 и +4,6 (протон тиола), но является значительно более сильной кислотой, чем любое из ее исходных соединений (пиридин-N-оксид и пиридин-2-тиол), оба из которых имеют pKa> 8. [22] Он слабо растворим в воде (2,5 г / л), но растворим во многих органических растворителях (включая бензол, хлороформ, дихлорметан, диметилформамид, диметилсульфоксид и этилацетат) и незначительно растворим в других (диэтиловый эфир, этанол, метилтрет -бутиловый эфир и тетрагидрофуран).
Пиритион натрия можно использовать в качестве источника гидроксильного радикала в органическом синтезе, так как он фотохимически разлагается на НО • и (пиридин-2-ил) сульфанильный радикал.
Приложения
Структуры 1: 2 комплексов цинка и сопряженного основания пиритиона натрия
Вверху: структурная формула мономера
Внизу: шариковая модель димера.
Сопряженное основание пиритиона натрия (пиритионат-ион) представляет собой анион, содержащий два донорных атома, атом серы и атом кислорода, каждый из которых несет отрицательный формальный заряд; атом азота остается формально заряженным положительно. Тиолат-анион может образовываться в результате реакции с карбонатом натрия, а при добавлении хлорида цинка образуется пиритион цинка. [10] Анион может действовать как монодентатный или бидентатный лиганд и образует комплекс 1: 2 с металлическим центром цинка (II). Цинк Пиритион натрия используется с 1930-х годов, хотя его получение не было раскрыто до британского патента 1955 года [13], в котором пиритион натрия вступал в реакцию непосредственно с гидратированным сульфатом цинка в этаноле [9]. В своей мономерной форме пиритион цинка имеет два аниона, хелатированных с цинковым центром с тетраэдрической геометрией. В твердом состоянии он образует димер, в котором каждый цинковый центр принимает тригонально-бипирамидную геометрию с двумя анионами, действующими как мостиковые лиганды, координированные через атомы кислорода в аксиальных положениях. [26] В растворе димеры диссоциируют через разрыв цинк-кислородных связей с каждым мостиковым лигандом. Дальнейшая диссоциация мономера на его составляющие может происходить и нежелательна, поскольку комплекс более эффективен в медицинских применениях; по этой причине в составы можно добавлять карбонат цинка, поскольку он ингибирует диссоциацию мономера.
Цинк-натрий пиритион уже давно используется в лечебных шампунях для лечения перхоти и себорейного дерматита (перхоть может считаться легкой формой себорейного дерматита). Он проявляет как противогрибковые, так и противомикробные свойства, подавляя дрожжи Malassezia, которые способствуют возникновению этих заболеваний кожи головы. Механизмы, с помощью которых работает эта работа, являются предметом постоянного изучения. Его можно использовать в качестве антибактериального средства против инфекций стафилококка и стрептококка при таких состояниях, как микоз, экзема, псориаз и стригущий лишай. Известно, что он цитотоксичен в отношении Pityrosporum ovale, особенно в сочетании с кетоконазолом, который является предпочтительным препаратом для лечения себорейного дерматита. [11] Сам по себе пиритион натрия подавляет процессы мембранного транспорта у грибов.
Краски, используемые для наружных работ, иногда содержат пиритион цинка и натрия в качестве профилактического средства против водорослей и плесени.
Пиритион натрия цинк - антибактериальное и противогрибковое средство, разработанное учеными в 1930-х годах. С тех пор его используют для лечения себорейного дерматита кожи головы и других кожных заболеваний, таких как экзема, микоз, витилиго, а также псориаз. Из-за его противогрибковых свойств он часто встречается в шампунях от перхоти. Продукты, содержащие пиритион цинк, доступны сегодня по рецепту и без рецепта, и он является основным ингредиентом многих безрецептурных кремов, лосьонов, мыла и шампуней. Он также обладает антибактериальными свойствами и эффективен против многих патогенов из родов Streptococcus и Staphylococcus. Другие медицинские применения натрия пиритиона и цинка включают лечение псориаза, экземы, стригущего лишая, грибка, стопы спортсменов, сухой кожи, атопического дерматита, опоясывающего лишая и витилиго. Считается, что его противогрибковый эффект связан с его способностью нарушать мембранный транспорт, блокируя протонный насос, который приводит в действие транспортный механизм.
Стабильность: при комнатной температуре в темноте пиритион натрия стабилен в диапазоне pH от 4,5 до 9,5. При 100 ° C он стабилен не менее 120 часов, при 150 ° C 29% вещества разложилось в течение 48 часов. На свету или при контакте со слабыми окислителями пиритион натрия превращается в дисульфид, 2,2-пиридил-N-оксид дисульфид. С более сильными окислителями или в щелочном растворе (pH> 9,5) вещество через ряд промежуточных продуктов превращается в сульфоновую кислоту; реакция с восстановителями дает тиопиридин (Olin Corporation 1989f).
Пиритион натрия цинк, или цинк Пиритион натрия или пиридинтион цинка, представляют собой координационный комплекс, состоящий из лигандов пиритиона натрия, хелатированных с ионами цинка (2+) через центры кислорода и серы. В кристаллическом состоянии он существует как центросимметричный димер. Благодаря своим динамическим фунгистатическим и бактериостатическим свойствам цинк пиритион натрия используется для лечения перхоти и себорейного дерматита. Перхоть - это распространенное заболевание кожи головы, поражающее более 40% взрослого населения мира, и может быть вызвано такими грибами, как Malassezia globosa и M. restricta 3.
Цинк пиритион натрия обычно используется в качестве активного ингредиента в безрецептурных местных средствах от перхоти, таких как шампуни. Он опосредует свое действие, увеличивая клеточные уровни меди и повреждая железо-серные кластеры белков, необходимых для метаболизма и роста грибов 1. Из-за низкой растворимости пиритион-цинк натрия, высвобождаемый из составов для местного применения, откладывается и относительно хорошо удерживается на мишени. Поверхности кожи 2. Пиритион натрия и цинк в других целях включают добавку в необрастающие краски для наружных работ и альгицид. Хотя его использование было одобрено в начале 1960-х годов Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов 4, о безопасности и эффективности натрия пиритиона цинка сообщалось уже несколько десятилетий. Анализы in vivo и in vitro показали, что он не обладает значительной эстрогенной активностью 4.
Фотодеградация на воздухе
Этот момент считается неуместным, потому что:
- давление паров NaPT очень низкое, что приводит к незначительному воздействию атмосферы.
- расчет по методу расчета Аткинсона (5.1.1.001, ESPTF 7031-001) указывает на короткий период полураспада (53,8 часа) пиритиона натрия в атмосфере.
Резюме деградации
- Натрий Пиритион натрия гидролитически устойчив.
- Натрий Пиритион натрия проходит готовый тест на биоразлагаемость в соответствии с OECD 301B, и биоразложение происходит быстро в почве, водно-отложениях и STP. Профиль разложения хорошо идентифицируется, проходя через несколько переходных продуктов разложения до конечного несколько стойкого продукта разложения 2 ‑ пиридинсульфоновой кислоты (PSA).
- Фотолиз происходит чрезвычайно быстро, что опять же приводит к получению в конечном итоге несколько стойких продуктов разложения 2 ‑ пиридинсульфоновой кислоты (PSA).
- Конечный продукт разложения, PSA, проходит готовый тест на биоразлагаемость в соответствии с OECD 301B.
Фотодеградация в воде
Проведено исследование скорости фотолиза пиритиона натрия.
В исследовании GLP, проведенном в соответствии с рекомендациями США Документ технической помощи FDA США, Рекомендация 3.10 Фотодеградация. 1987.) (5.1.3.001, EZPTF 7011-121) при концентрации 10 мг / л, DT50 для фотолиза, как было определено, составляет <10 минут при pH 5 и 7 и <15 минут при pH 9. Деградиенты не были идентифицированы. исследование.
Также было проведено дополнительное исследование скорости фотолиза пиритиона натрия в воде (см. Таблицу 5.1.2).
Исследование (5.1.3.003, EZPTF 7011-123) было проведено для определения влияния концентрации на скорость фотолиза. Фотолиз проводился в деионизированной воде с концентрациями пиритиона цинка и натрия 0,1–1 мкг / л, что намного ближе к прогнозируемым концентрациям в окружающей среде, чем в двух других исследованиях. Воздействие естественного солнечного света (42 ° северной широты) производилось в кварцевых трубках в полдень с июля по октябрь. Было показано, что ZnPT имеет значительную поглощающую способность в диапазоне 290-400 нм, где доступно фотоактивное солнечное излучение и фотолиз в естественном солнечном свете был очень быстрым. Измеренные периоды полураспада при фотолизе составляли от 1,1 до 1,4 минут в деионизированной воде. Одновременная экспозиция растворов актинометра (о ‑ нитробензальдегид) позволила рассчитать квантовые выходы исчезновения фотолиза. Воспроизводимость при очень низких концентрациях, использованных в этом исследовании, требовала проведения нескольких экспериментов по воздействию для каждого тестируемого соединения и усреднения результатов. Квантовый выход для ZnPT при 3,15 · 10-9 М и 3,15 · 10-10 М составлял 0,17 ± 0,06 (n = 4). Это исследование также продемонстрировало, что три металлических комплекса пиритиона натрия (цинк, медь и натрий) демонстрируют одинаковую скорость фотолиза при экологически значимых концентрациях.