Acide Sorbique

Synonyms:
sorbic acid; 110-44-1; 2,4-Hexadienoic acid; (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid; 2E,4E-Hexadienoic acid; Panosorb; Sorbistat; 2,4-Hexadienoic acid, (2E,4E)-; 2-Propenylacrylic acid; trans,trans-Sorbic acid; Hexadienoic acid; (E,E)-2,4-Hexadienoic acid; Hexa-2,4-dienoic acid; alpha-trans-gamma-trans-Sorbic acid; Preservastat; (E,E)-Sorbic acid; trans,trans-2,4-Hexadienoic acid; 2,4-Hexadienoic acid, (E,E)-; Crotylidene acetic acid; Kyselina sorbova; Acetic acid, crotylidene-; (2E,4E)-2,4-Hexadienoic acid; Caswell No. 801; Sorbic Acid [USAN]; Acidum sorbicum; Acetic acid, (2-butenylidene)-; Kyselina sorbova [Czech]; trans-trans-2,4-Hexadienoic acid; (E,E)-1,3-pentadiene-1-carboxylic acid; Hexadienoic acid, (E,E); (2-Butenylidene)acetic acid; C6:2n-2,4; Sorbic acid (NF); Sorbic acid [NF]; Hexadienic acid; 2,4-Hexadienoic acid, 99%; (2E,4E)hexa-2,4-dienoic acid; CAS-110-44-1; Sorbic acid solution; (2E)-2,4-Hexadienoic acid; Sorbic acid, (E,E)-; Sorbinsaeure; Sorbinsaure; NSC49103; E-sorbic acid; trans,trans-SA; sorbic acid group; Sorbic Acid FCC; Hexa-2,4-dienoic acid, (E,E)-; 2,4-Hexadiensaeure; L'acide sorbique; 1,3-PENTADIEN-1-CARBOXYLIC ACID; 1,3-PENTADIENE-1-CARBOXYLIC ACID; 2,4-HEXADIENOIC ACID; 2,4-HEXADIENOIC ACID, (E,E)-; 2-PROPENYL-ACRYLIC ACID; 2-PROPENYLACRYLIC ACID; ACETIC ACID, (2-BUTENYLIDENE)-; ACETIC ACID, CROTYLIDENE-; ACIDE HEXADIENOIQUE-2,4 (TRANS-, TRANS-);  ACIDE PROPENYL-2 ACRYLIQUE; Acide sorbique; ALPHA-TRANS-GAMMA-TRANS-SORBIC ACID; E,E-2,4-HEXADIENOIC ACID; SORBIC ACID COARSE MESH GRADE; TRANS, TRANS-SORBIC ACID; TRANS-TRANS-2,4-HEXADIENOIC ACID; HEXADIENIC ACID; HEXADIENOIC ACID; Sorbic acid;  sorbik asit; acide sorbique; sorbik acit; acide sorbicque; sorbik aside; acide sorbique; sorbik acide
 

Acide sorbique

Acide sorbique
Image illustrative de l’article Acide sorbique
Identification
Nom UICPA    acide hexa-2,4-diénoïque
No CAS    110-44-1
No ECHA    100.003.427
No CE    203-768-7
PubChem    643460 [archive]
No E    E200
FEMA    3921
SMILES    
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Apparence    poudre cristalline blanche1
Propriétés chimiques
Formule brute    C6H8O2  [Isomères]
Masse molaire2    112,1265 ± 0,006 g/mol
C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
pKa    4,76 (25 °C)
Propriétés physiques
T° fusion    134,5 °C1
T° ébullition    Point de sublimation : 60 °C
(décomposition) : 228 °C1
Solubilité    dans l'eau à 30 °C : (faible) 2,5 g·L-11
Masse volumique    1,2 g·cm-31
Point d’éclair    127 °C1
Pression de vapeur saturante    1 Pa (20 °C)
1,3 kPa (130 °C)

Précautions
SIMDUT3

Produit non contrôlé
[+]
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
[+]
Phrases R : 36/37/38,

Phrases S : 22, 24/25,
Écotoxicologie
LogP    1,331
Composés apparentés
Autres cations    Sorbate de potassium
Isomère(s)    1,4-cyclohexanedione
Autres composés    
Acide ascorbique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
L'acide sorbique (ou l'acide trans, trans-2,4-hexadiénoïque) a la formule chimique C6H8O2. Ne pas confondre avec l'acide ascorbique (qui est la vitamine C).

C’est un acide gras insaturé CH3-CH=CH-CH=CH-COOH qui se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin légèrement soluble dans l'eau. (Température de fusion : 135 °C). Par contre ses sels, les sorbates, sont bien plus solubles.

L'acide sorbique est un additif utilisé en tant qu'antifongique, comme agent de conservation (E200) des fruits et légumes. On le retrouve donc dans des denrées alimentaires diverses à base de fruits et légumes (yaourts, cidre...) mais aussi dans les mayonnaises et margarines allégées.

Les sels de l'acide sorbique utilisés dans les aliments sont :

le sorbate de sodium (E201)
le sorbate de potassium (E202)
le sorbate de calcium (E203)
On l'a d'abord isolé des baies immatures du sorbier (Sorbus aucuparia), d'où son nom, en réchauffant de l'acide parasorbique (en).

CARACTÉRISTIQUES E200  Acide sorbique

Fonction principale    Conservateur
Famille    Sorbates
Exemples de produits d'emploi    Certains fromages, gnocchis, produits de panification, certaines charcuteries, confiseries, pâtisseries, sauces, certaines boissons alcoolisées, confitures, gelées, marmelades, assaisonnements notamment
DJA (valeur en mg/kg pc/jour)    11 (groupée E200 et E202)
Autorisé en bio    Non
Allergie possible    Non
Notre commentaire    L'acide sorbique, à ne pas confondre avec l’acide ascorbique (ou vitamine C), est un conservateur. Il limite avant tout la croissance des moisissures et des levures, et dans une moindre mesure celle des bactéries. Une dose journalière admissible (DJA) commune de 3 mg/kg pc/jour est définie pour l'acide sorbique (E200) et le sorbate de potassium (E202). Il n'existe a priori pas de risque de dépassement de cette DJA. Une controverse a eu lieu autour d'une potentielle mutagénicité des sorbates en association avec des nitrites, mais celle-ci a depuis été infirmée.

L’ACIDE SORBIQUE : QUE CACHE DONC CE CONSERVATEUR ISSU DU SORBIER ?

L’acide sorbique : que cache donc ce conservateur issu du sorbier ?
Les conservateurs sont des ingrédients cosmétiques extrêmement critiqués. Ils sont la cible préférée des consommateurs mais sont pourtant indispensables si l’on veut préserver la qualité microbiologique du milieu. L’origine végétale de l’acide sorbique plaide en sa faveur, à une époque où l’on est persuadé que tout ce qui est naturel est parfaitement sain. Des baies de sorbier au sorbet cosmétique hydratant,1 en passant par le vin ou les fruits secs, nous nous proposons de faire sauter le vernis qui recouvre cet ingrédient et d’en apprendre plus sur l’additif alimentaire E200.

L’acide sorbique, un conservateur antimicrobien naturel
La baie de cendre de montagne ou baie de sorbier (Sorbus aucuparia) a la réputation d’améliorer la résistance des conserves de fruits rouges aux attaques microbiennes. Certains auteurs font de l’ironie à son sujet, en constatant que, sur des baies séchées à l’air libre, on peut retrouver, tout de même, une grande variété de micro-organismes. Ceux-ci n’hésitent pas à mettre à mal les théories de nos grand-mères. Si l’on creuse un peu plus, on se rend compte que les baies de sorbier contiennent une lactone, l’acide parasorbique,2 qui exerce un rôle fongistatique et inhibiteur de la germination des graines.3 Par hydrolyse acide, l’acide parasorbique est transformé en acide sorbique.4 Les propriétés antimicrobiennes de l’acide sorbique ou acide 2,4 hexanediénoïque5 ont été démontrées pour la première fois dans les années 19306 et exploitées dans le domaine alimentaire une dizaine d’années plus tard.7

L’acide sorbique (E200) et ses sels, le sorbate de potassium (E202), en particulier, sont des conservateurs antimicrobiens très utilisés dans le domaine agro-alimentaire. Ces conservateurs permettent d’inhiber la croissance d’un certain nombre de bactéries Gram positif ou Gram négatif, catalase positif ou catalase négatif, aérobies et anaérobies, thermophiles, mésophiles et psychotrophes, mais également de levures et de moisissures. Les concentrations nécessaires pour inhiber la prolifération bactérienne dans les aliments dépendent de différents facteurs tels que l’activité de l’eau, la composition du produit (salé, sucré, épicé…), son pH, ses conditions de conservation… La dose nécessaire pour permettre l’inhibition de la croissance bactérienne varie de 10 à 10 000 ug/mL, sachant que les germes des genres Lactobacillus et Clostridium sont les moins sensibles. C’est à pH 6 que son efficacité est optimale.8

L’emploi d’acide sorbique comme agent conservateur n’est pas adapté à tout type d’aliment. Dans le vin, par exemple, les bactéries lactiques sont capables de transformer l’acide sorbique en alcool sorbique, responsable d’une odeur de géranium. Les olives vertes et la saumure dans laquelle elles sont plongées voient, quant à elles, leur couleur modifiée en présence d’acide sorbique.9

L’acide sorbique, un ingrédient aux qualités peu exploitées
La conservation de certains fruits secs nécessite l’emploi de conservateurs antimicrobiens lorsque le degré d’humidité résiduelle est jugé encore trop élevé. Dans ce cas, on peut avoir recours à l’acide sorbique. Celui-ci permet, en outre, de protéger de l’oxydation certaines molécules telles que les caroténoïdes par exemple.10

Dans le domaine médical, l’acide sorbique présente un intérêt en ophtalmologie car il permettrait une augmentation de la biodisponibilité de certains principes actifs tel que le timolol.11 En pratique, cette notion n’est pas exploitée à l’heure actuelle.

L’acide sorbique, différents sons de cloches en matière de tolérance
En matière de toxicité, nous sommes rassurées. Utilisé même à forte dose (5 – 10 %) et pendant de longues périodes (80 semaines) chez la souris, l’acide sorbique est très bien toléré et n’engendre aucune modification histologique.12 Même constat chez le rat soumis au même type de régime.13

En matière de tolérance, il est utile d’écouter les différents avis concernant cet ingrédient. Pour certains auteurs, l’acide sorbique est considéré comme un conservateur susceptible d’engendrer différents types de réactions telles qu’urticaire non immunologique,14,15 érythème, œdème, flush, picotements modérés et ce même pour une faible dose d’emploi (soit 0,1 %). Ces manifestations sont mises en relation avec la libération de prostaglandines, des molécules impliquées dans la réaction inflammatoire.16 Les médicaments et les cosmétiques qui en contiennent sont donc capables d’engendrer ce type de réactions et il faut y penser en cas d’effets indésirables survenant chez le patient. L’acide sorbique est également déconseillé pour la formulation des produits destinés au sujet atteint de rosacée.17 En 1985, une étude multicentrique réalisée aux Etats-Unis sur un échantillon de 281 100 patients fait état de réactions allergiques liées à l’utilisation d’un cosmétique dans 0,3 % des cas. Il n’est pas toujours aisé de déterminer la cause précise de l’allergie. Sur les 538 réactions allergiques pour lesquelles l’agent responsable a été identifié, on se rend compte que le parfum vient en tête de liste (dans 161 des cas répertoriés) et l’acide sorbique en queue de peloton (dans 6 des cas répertoriés).18 Un cas d’allergie au tabac liée à la présence d’acide sorbique dans ce dernier a également été publié dans la littérature en 2008 ; le patient avait été sensibilisé au préalable par des applications de Fucidine, une crème ayant un statut de médicament et dont le conservateur est l’acide sorbique.19 Dans ces conditions, l’acide sorbique est répertorié dans la liste des excipients à effet notoire devant être signalé aux patients. Il est présenté comme susceptible de « provoquer des réactions locales (exemple eczéma) ».20 La dermatologue Zoe Draelos classe également l’acide sorbique dans les conservateurs susceptibles d’engendrer des urticaires.21 Lorsque l’on réaliste un « stinging test » afin de savoir si un patient possède une peau réactive ou non on pourra utiliser de l’acide lactique, de la capsaïcine, de l’alcool, du menthol, de l’acide benzoïque ou de l’acide sorbique pour déclencher la réaction d’inconfort.22

En 2018, changement d’angle de vue. L’acide sorbique est alors considéré comme un conservateur bien toléré. Une étude visant à démontrer l’effet cicatrisant d’une crème composée de macrogol-20-glycerol monostearate, de glycerol mono/di (palmitate et stearate), d’octyldodécanol, d’isopropyl myristate, de propylène glycol, de diméticone 100, d’huile essentielle de romarin, d’acétate de tocopherol, d’acide citrique, d’eau purifiée, d’acide sorbique et de salicylate d’hydroxyéthyle et d’un extrait de consoude permet de mettre en avant les qualités de ce conservateur. Sur la cohorte de 700 enfants inclus dans l’étude, on ne constate qu’un seul cas d’effet indésirable avec rougeur et sensation de brûlure.23 Les auteurs n’ont pas cherché à savoir quel ingrédient était en cause.

Si l’on souhaite réaliser une crème émolliente à destination du sujet atopique, l’utilisation d’acide sorbique est envisageable. Le risque de développer une allergie est jugé, faible contrairement au risque lié à l’utilisation d’une préparation contenant un générateur de formol comme la diazolidinylurée, par exemple.24

L’acide sorbique, quelques incompatibilités à connaître
En solution aqueuse, l’acide sorbique et ses sels, les sorbates, sont capables de s’oxyder avec formation de composés carbonylés. On a pu penser qu’ajouter de l’EDTA dans la préparation pourrait être un moyen d’éviter ce phénomène. Il n’en est rien. Une étude datant de 1996 a montré que le complexe EDTA–Fe2+ favorise le phénomène d’oxydation et provoque un phénomène de brunissement.25 Un changement de couleur est également observé lorsque l’acide sorbique est associé à la vanilline ou à l’éthylvanilline ainsi qu’à des acides aminés.26 Il est donc important de réaliser des tests de stabilité et de vérifier que l’acide sorbique ne présente pas d’incompatibilité avec les autres ingrédients de la formule.

L’acide sorbique, en un mot
Les amateurs d’ingrédients naturels peuvent se rassurer. L’acide sorbique a peu de choses à cacher. Il ne simule pas la gentillesse. Il est vraiment gentil. On doit, toutefois, garder à l’esprit qu’il peut être mal toléré par les sujets à peau réactive et engendrer, dans de rares cas, des réactions allergiques. Les formulateurs devront être vigilants quant aux associations à réaliser, sous peine de voir « virer » la couleur du produit lors de son vieillissement.

L’ACIDE SORBIQUE OU SORBATE
Quelle est l’action de l’acide sorbique ou sorbate dans les vins ?

Pourquoi utiliser l’acide sorbique ou sorbate dans les vins ?

Quelle est la réglementation et à quelle dose utiliser l’acide sorbique ou sorbate dans les vins ?

Quelles précautions prendre concernant l’usage de l’acide sorbique ou sorbate dans les vins ?

Quel est le coût de l’acide sorbique ou sorbate ?

L’acide sorbique est un adjuvant qui, lorsqu’il est utilisé dans les vins en association avec le SO2, permet d’en réduire les doses. Il permet également d’éviter les problèmes de refermentation. On utilise l’acide sorbique dans les vins sous sa forme salifiée : le sorbate de potassium.

Quelle est l’action de l’acide sorbique ou sorbate dans les vins ?
L’acide sorbique est un acide aux propriétés antifongiques. Il a un pouvoir inhibiteur sur les levures. Ce pouvoir, insuffisant pour interrompre une fermentation très active, parvient par contre à arrêter celle-ci lorsqu’elle est presque achevée, et que la population de levures est faible. Le sorbate de potassium n’agit toutefois pas sur les bactéries, et doit donc être utilisé dans les vins en association avec l’anhydride sulfureux.

Pourquoi utiliser l’acide sorbique ou sorbate dans les vins ?
Par son action inhibitrice vis à vis des levures, l’acide sorbique ou sorbate permet de contrôler durablement les problèmes de refermentation que l’on peut rencontrer sur les vins qui conservent des sucres résiduels. Il contribue ainsi à la stabilisation des produits sucrés et permet également par son activité anti-levurienne, de protéger les vins à faible titre alcoométrique contre les organismes responsables de la maladie de la fleur (Candida, Pichia, Hansenula…).

Quelle est la réglementation et à quelle dose utiliser l’acide sorbique ou sorbate dans les vins ?
L’acide sorbique ou sorbate est autorisé dans les vins depuis 1960. La dose maximale autorisée par la réglementation, exprimée en acide sorbique est de 200 mg/L, ce qui représente 275 mg/L de sorbate de potassium.
Nb : L’accès au marché Japon impose son dosage dans les  vins

Quelles précautions prendre concernant l’usage de l’acide sorbique ou sorbate dans les vins ?
Dans certaines conditions, les bactéries peuvent dégrader l’acide sorbique et provoquer dans les vins la formation de molécules indésirables, dont l’odeur rappelle celle du géranium. Il est donc important d’utiliser dans les vins le sorbate en association avec le SO2 et de s’assurer d’un niveau de SO2 libre suffisant dans les vins traités (20-40mg/L SO2 libre). L’acide sorbique ou sorbate doit être introduit lentement au vin, avec agitation afin d’éviter la précipitation de l’acide lui-même, qui est insoluble.

Numéro CAS : 110-44-1

Description

Formule moléculaire brute : C6H8O2

Principaux synonymes
Noms français :

1,3-PENTADIEN-1-CARBOXYLIC ACID
1,3-PENTADIENE-1-CARBOXYLIC ACID
2,4-HEXADIENOIC ACID
2,4-HEXADIENOIC ACID, (E,E)-
2-PROPENYL-ACRYLIC ACID
2-PROPENYLACRYLIC ACID
ACETIC ACID, (2-BUTENYLIDENE)-
ACETIC ACID, CROTYLIDENE-
ACIDE HEXADIENOIQUE-2,4 (TRANS-, TRANS-)
ACIDE PROPENYL-2 ACRYLIQUE
Acide sorbique
ALPHA-TRANS-GAMMA-TRANS-SORBIC ACID
E,E-2,4-HEXADIENOIC ACID
SORBIC ACID COARSE MESH GRADE
TRANS, TRANS-SORBIC ACID
TRANS-TRANS-2,4-HEXADIENOIC ACID
Noms anglais :

HEXADIENIC ACID
HEXADIENOIC ACID
Sorbic acid
Utilisation et sources d'émission
Agent de préservation alimentaire, fongicide

Hygiène et sécurité
Apparence 
 

Solide poudreux ou en cristaux, blanc ou incolore, inodore

Propriétés physiques 
 

État physique :    Solide
Masse moléculaire :    112,12
Densité :    1,204 g/ml à 20 °C
Solubilité dans l'eau :    1,5 g/l à 20 °C
Densité de vapeur (air=1) :    3,87
Point de fusion :    134,5 °C
Point d'ébullition :    228,00 °C
Tension de vapeur :    < 0,01 mm de Hg    (0,001 kPa) à 20 °C
Concentration à saturation :    10 ppm
pH :    3,3 solution aqueuse saturée (pH calculé)
Facteur de conversion (ppm->mg/m³) :    4,586
Taux d'évaporation (éther=1) :    Sans objet 
Inflammabilité et explosibilité 
Mise à jour : 2014-10-31

Inflammabilité
Ce produit est inflammable dans les conditions suivantes:
Peut s'enflammer s'il est chauffé fortement.

Explosibilité
Peut exploser si ses poudres ou poussières sont en mélange dans l'air.

Données sur les risques d'incendie 
 

Point d'éclair :    126,00 °C 
Techniques et moyens d'extinction 

Moyens d'extinction
dioxyde de carbone, mousse, poudre chimique sèche, eau pulvérisée

Techniques spéciales
Porter un appareil respiratoire autonome.

Produits de combustion 

Monoxyde de carbone, dioxyde de carbone.

Commentaires

Concentration minimum d'explosivité : 25 g/m³
Prévention
Réactivité 

Stabilité
Ce produit est instable dans les conditions suivantes: En présence de lumière, il se décompose lentement.

Incompatibilité
Ce produit est incompatible avec ces substances: Les agents oxydants, les bases, les agents réducteurs.

Produits de décomposition
Décomposition thermique: se décompose très lentement à 40 degrés Celsius, se décompose plus rapidement à 228 degrés Celsius (point d'ébullition). Produits de décomposition non spécifiés.

Manipulation 
 

Porter un appareil de protection des yeux et éviter les contacts prolongés ou répétés avec la peau.
Manipuler à l'abri des matières incompatibles.

Informations supplémentaires: Éviter toute opération conduisant à la formation d'un nuage de poussières.

Entreposage 
 

Conserver dans un récipient hermétique placé dans un endroit frais et sombre.
Conserver à l'écart de toute source d'ignition.
Entreposer à l'abri des matières incompatibles.

Fuites 
 

Ramasser les déchets et mettre dans un contenant hermétique.

Déchets 
 

Consulter le bureau régional du ministère de l'environnement.

Propriétés toxicologiques
Absorption 
 

Ce produit est absorbé par les voies digestives.

Irritation et Corrosion 1 2
 

Ce produit cause une irritation faible de la peau et une irritation des yeux.

Effets chroniques
 

Sensibilisation possible de la peau.

Effets sur le développement
 

Aucune donnée concernant le développement prénatal n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées.
Effets cancérogènes
 

Une ou plusieurs études suggèrent l'absence de l'effet cancérogène.
Effets mutagènes
 

Les données ne permettent pas de faire une évaluation adéquate de l'effet mutagène.

Propriétés
Formule chimique C6H8O2
Masse molaire 112,128 g · mol − 1
Densité 1,204 g / cm3
Point de fusion 135 ° C (275 ° F; 408 K)
Point d'ébullition 228 ° C (442 ° F; 501 K)
Solubilité dans l'eau 1,6 g / L à 20 ° C
Acidité (pKa) 4,76 à 25 ° C
Dangers
NFPA 704 (diamant de feu)
Diamant quatre couleurs NFPA 704
120
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ vérifier (qu'est-ce que check☒?)
Références Infobox
L'acide sorbique, ou acide 2,4-hexadiénoïque, est un composé organique naturel utilisé comme conservateur alimentaire. [1] Il a la formule chimique CH3 (CH) 4CO2H. C'est un solide incolore qui est légèrement soluble dans l'eau et se sublime facilement. Il a d'abord été isolé des baies non mûres du Sorbus aucuparia (sorbier), d'où son nom.

Production
La voie traditionnelle vers l'acide sorbique implique la condensation de l'acide malonique et du trans-buténal. [2] Il peut également être préparé à partir d'acides hexadiénoïques isomères, qui sont disponibles via une réaction catalysée par nickel de chlorure d'allyle, d'acétylène et de monoxyde de carbone. Cependant, la voie utilisée dans le commerce est celle du crotonaldéhyde et du cétène. [3] On estime à 30 000 tonnes la production annuelle. [4]

L'histoire
L'acide sorbique a été isolé en 1859 par distillation d'huile de sorbier par A. W. von Hofmann. Cela donne de l'acide parasorbique, la lactone de l'acide sorbique, qu'il a converti en acide sorbique par hydrolyse. Ses activités antimicrobiennes ont été découvertes à la fin des années 1930 et 1940, et il est devenu disponible dans le commerce à la fin des années 1940 et 1950. À partir des années 80, l'acide sorbique et ses sels ont été utilisés comme inhibiteurs de Clostridium botulinum dans les produits carnés pour remplacer l'utilisation des nitrites, qui peuvent produire des nitrosamines cancérigènes. [5]

Propriétés et utilisations de l'acide sorbique
Avec un pKa de 4,76, il est à peu près aussi acide que l'acide acétique.

L'acide sorbique et ses sels, tels que le sorbate de sodium, le sorbate de potassium et le sorbate de calcium, sont des agents antimicrobiens souvent utilisés comme conservateurs dans les aliments et les boissons pour empêcher la croissance de moisissures, de levures et de champignons. En général, les sels sont préférés à la forme acide car ils sont plus solubles dans l'eau, mais la forme active est l'acide. Le pH optimal pour l'activité antimicrobienne est inférieur à 6,5. Les sorbates sont généralement utilisés à des concentrations de 0,025% à 0,10%. L'ajout de sels de sorbate aux aliments augmentera cependant légèrement le pH des aliments, de sorte que le pH devra peut-être être ajusté pour assurer la sécurité. On le trouve dans les aliments tels que les fromages et les pains.

Les nombres E sont:

Acide sorbique E200
E201 Sorbate de sodium
E202 Sorbate de potassium
E203 Sorbate de calcium
Certaines moisissures (notamment certaines souches de Trichoderma et de Penicillium) et les levures sont capables de détoxifier les sorbates par décarboxylation, produisant du trans-1,3-pentadiène. Le pentadiène se manifeste comme une odeur typique de kérosène ou de pétrole. D'autres réactions de désintoxication comprennent la réduction en 4-hexénol et en acide 4-hexénoïque. [6]

L'acide sorbique peut également être utilisé comme additif pour le caoutchouc froid et comme intermédiaire dans la fabrication de certains plastifiants et lubrifiants. [7]

sécurité

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La valeur DL50 de l'acide sorbique est estimée entre 7,4 et 10 g / kg. L'acide sorbique et les sorbates ont donc une très faible toxicité pour les mammifères - d'où leur utilisation intensive dans la conservation des aliments et des boissons. L'acide sorbique est naturellement présent dans les baies sauvages, est relativement instable et rapidement dégradé dans le sol, il est donc considéré comme respectueux de l'environnement. Dans l'organisme, il est généralement métabolisé par la même voie d'oxydation que l'acide caproïque d'acide gras saturé à 5 carbones. Il existe un consensus général sur le fait que l'acide sorbique et les sorbates sont intrinsèquement dépourvus d'activité cancérigène. Cependant, il a été démontré qu'ils ont le potentiel de subir une conversion en mutagènes potentiels soit par oxydation, soit par réaction chimique avec des nitrites à un pH de 2-4,2 - ces dernières conditions étant celles qui imitent l'environnement gastrique. Dans les cellules vivantes de levure, l'acide sorbique améliore la formation de radicaux libres d'oxygène par la chaîne de transport d'électrons mitochondriale, entraînant des dommages à l'ADN mitochondrial.

Voir également
Sorbitol
Polysorbate
Acides dans le vin
Acide parasorbique

L’acide sorbique est un composé naturel qui est devenu le conservateur alimentaire le plus couramment utilisé dans le monde, et il rend possible la chaîne alimentaire mondiale. Il est très efficace pour inhiber la croissance des moisissures, qui peuvent gâcher les aliments et propager des maladies mortelles. Par exemple, lorsque de l’acide sorbique est pulvérisé sur l’extérieur d’un jambon de pays, il n’y aura pas de moisissure pendant 30 jours. Cela permet aux aliments d'être expédiés et stockés partout dans le monde.

L'acide sorbique se présente sous forme de poudre ou de cristaux blancs. Point de fusion 134,5 ° C. Goût légèrement acide et astringent avec une légère odeur.

Poudre sèche
Aiguilles incolores ou poudre blanche à écoulement libre, ayant une légère odeur caractéristique et ne présentant aucun changement de couleur après un chauffage de 90 minutes à 105 ° C

L'acide sorbique est un conservateur préféré par rapport aux nitrates, qui peuvent former des sous-produits cancérigènes. Il est appliqué sur les aliments en pulvérisant ou en trempant les aliments avec une solution d'acide sorbique et d'eau.

Comme conservateur alimentaire
L'acide sorbique se trouve le plus souvent dans les aliments, les aliments pour animaux, les médicaments pharmaceutiques et les cosmétiques.

En ce qui concerne les aliments pour humains, l'acide sorbique est le plus couramment utilisé dans:

vins
les fromages
produits de boulangerie
produits frais
viande et crustacés réfrigérés
L'acide sorbique est utilisé pour conserver les viandes en raison de ses capacités antibiotiques naturelles. En fait, sa première utilisation était contre l'une des toxines les plus mortelles connues de l'humanité, la bactérie Clostridium botulinum, qui peut provoquer le botulisme. Son utilisation a sauvé d'innombrables vies en empêchant la croissance bactérienne tout en permettant aux viandes d'être transportées et stockées en toute sécurité.

En raison de ses propriétés antifongiques, l'acide sorbique est également utilisé dans les conserves, notamment les cornichons, les pruneaux, les cerises au marasquin, les figues et les salades préparées.

L'acide sorbique est-il sûr?
La Food and Drug Administration des États-Unis considère que l'acide sorbique est sans danger pour une utilisation régulière, car il n'est pas lié au cancer ou à d'autres problèmes de santé majeurs

Bien que rare, une dermatite de contact allergique puisse survenir, mais, ironiquement, les crèmes à base de corticostéroïdes en vente libre qui contiennent de l'acide sorbique en sont souvent la cause. Les personnes atteintes d'eczéma devraient éviter l'acide sorbique dans les cosmétiques en raison d'une éventuelle irritation, mais il n'est pas nécessaire de l'éviter dans les aliments.

Si votre peau réagit mal à l'acide sorbique, vous pouvez la traiter en rinçant la zone touchée avec de l'eau et en appliquant une crème anti-démangeaisons. Si cela vous cause des problèmes internes, boire huit onces d'eau réduit généralement les symptômes.

Bien qu'extrêmement rare, des réactions toxiques à l'acide sorbique peuvent survenir lors de sa manipulation sous sa forme pure et non diluée. Dans ces cas, le réseau de données toxicologiques de la Bibliothèque nationale de médecine recommande de laver votre peau et vos vêtements. En cas d'inhalation, il est recommandé de déplacer la personne à l'air frais. Bien qu'extrêmement rare, vous pourriez devoir être hospitalisé si vous souffrez d'anaphylaxie. Il s'agit d'une réaction allergique grave qui peut provoquer un état de choc, une pâleur, une éruption cutanée et des nausées et des vomissements.

À emporter
L'acide sorbique s'est avéré vital pour notre capacité à stocker les aliments et à les transporter sur de longues distances. Les allergies sont rares et généralement très légères, mais l'exposition à l'acide sorbique non dilué peut comporter certains risques.

L'acide sorbique se présente sous forme de poudre ou de cristaux blancs. Point de fusion 134,5 ° C. Goût légèrement acide et astringent avec une légère odeur.

L'acide sorbique est un acide hexadiénoïque avec des doubles liaisons en C-2 et C-4; il a quatre isomères géométriques, dont la forme trans, trans est naturelle. C'est un acide hexadiénoïque, un acide gras polyinsaturé, un acide gras à chaîne moyenne et un acide monocarboxylique alpha, bêta-insaturé. C'est un acide conjugué d'un sorbate.

Poids moléculaire de l'acide sorbique: 112,13 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
XLogP3 d'acide sorbique: 1,3 calculé par XLogP3 3.0 (PubChem version 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaison hydrogène d'acide sorbique: 1 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène d'acide sorbique: 2 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives de l'acide sorbique: 2 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Masse exacte d'acide sorbique: 112,052429 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masse monoisotopique d'acide sorbique: 112,052429 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Surface polaire topologique de l'acide sorbique: 37,3 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds d'acide sorbique: 8 calculé par PubChem
Charge formelle d'acide sorbique: 0 calculée par PubChem
Complexité de l'acide sorbique: 123 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques de l'acide sorbique: 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentre atomique d'acide sorbique: 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentre atomique indéfini d'acide sorbique: 0 calculé par PubChem
Nombre défini d'acide sorbique par stéréocentre de liaison: 2 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini d'acide sorbique: 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités d'acide sorbique lié par liaison covalente: 1 calculé par PubChem
Le composé d'acide sorbique est-il canonisé? Oui

L'acide sorbique
Qu'est-ce que l'acide sorbique?
L'acide sorbique est un conservateur alimentaire qui protège de nombreuses variétés alimentaires de la dégradation des levures et des moisissures. C'est un composé organique, avec des capacités antimicrobiennes naturellement fortes. Cet additif est l'un des conservateurs alimentaires les plus populaires, agissant comme un protecteur pour de nombreuses variétés d'aliments contre l'altération des levures et des moisissures. On le trouve le plus souvent dans:

Produits de boulangerie
Les fromages
Vins
Produits frais
Viande réfrigérée
L'acide sorbique ne crée pas de sous-produits cancérigènes, comme le font certains conservateurs tels que les nitrates.