Сорбиновая кислота

Synonyms:
sorbic acid; 110-44-1; 2,4-Hexadienoic acid; (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid; 2E,4E-Hexadienoic acid; Panosorb; Sorbistat; 2,4-Hexadienoic acid, (2E,4E)-; 2-Propenylacrylic acid; trans,trans-Sorbic acid; Hexadienoic acid; (E,E)-2,4-Hexadienoic acid; Hexa-2,4-dienoic acid; alpha-trans-gamma-trans-Sorbic acid; Preservastat; (E,E)-Sorbic acid; trans,trans-2,4-Hexadienoic acid; 2,4-Hexadienoic acid, (E,E)-; Crotylidene acetic acid; Kyselina sorbova; Acetic acid, crotylidene-; (2E,4E)-2,4-Hexadienoic acid; Caswell No. 801; Sorbic Acid [USAN]; Acidum sorbicum; Acetic acid, (2-butenylidene)-; Kyselina sorbova [Czech]; trans-trans-2,4-Hexadienoic acid; (E,E)-1,3-pentadiene-1-carboxylic acid; Hexadienoic acid, (E,E); (2-Butenylidene)acetic acid; C6:2n-2,4; Sorbic acid (NF); Sorbic acid [NF]; Hexadienic acid; 2,4-Hexadienoic acid, 99%; (2E,4E)hexa-2,4-dienoic acid; CAS-110-44-1; Sorbic acid solution; (2E)-2,4-Hexadienoic acid; Sorbic acid, (E,E)-; Sorbinsaeure; Sorbinsaure; NSC49103; E-sorbic acid; trans,trans-SA; sorbic acid group; Sorbic Acid FCC; Hexa-2,4-dienoic acid, (E,E)-; 2,4-Hexadiensaeure; L'acide sorbique; 1,3-PENTADIEN-1-CARBOXYLIC ACID; 1,3-PENTADIENE-1-CARBOXYLIC ACID; 2,4-HEXADIENOIC ACID; 2,4-HEXADIENOIC ACID, (E,E)-; 2-PROPENYL-ACRYLIC ACID; 2-PROPENYLACRYLIC ACID; ACETIC ACID, (2-BUTENYLIDENE)-; ACETIC ACID, CROTYLIDENE-; ACIDE HEXADIENOIQUE-2,4 (TRANS-, TRANS-);  ACIDE PROPENYL-2 ACRYLIQUE; Acide sorbique; ALPHA-TRANS-GAMMA-TRANS-SORBIC ACID; E,E-2,4-HEXADIENOIC ACID; SORBIC ACID COARSE MESH GRADE; TRANS, TRANS-SORBIC ACID; TRANS-TRANS-2,4-HEXADIENOIC ACID; HEXADIENIC ACID; HEXADIENOIC ACID; Sorbic acid;  sorbik asit; acide sorbique; sorbik acit; acide sorbicque; sorbik aside; acide sorbique; sorbik acide
 

Сорбиновая кислота

Свойства
Химическая формула C6H8O2
Молярная масса 112,128 г · моль − 1
Плотность 1,204 г / см3
Температура плавления 135 ° C (275 ° F, 408 K)
Температура кипения 228 ° C (442 ° F, 501 K)
Растворимость в воде 1,6 г / л при 20 ° C
Кислотность (pKa) 4,76 при 25 ° C
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
NFPA 704 четырехцветный алмаз
120
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ проверить (что такое проверка☒?)
Ссылки на инфобоксы
Сорбиновая кислота, или 2,4-гексадиеновая кислота, представляет собой натуральное органическое соединение, используемое в качестве пищевого консерванта. [1] Он имеет химическую формулу CH3 (CH) 4CO2H. Это бесцветное твердое вещество, которое слабо растворяется в воде и легко возгоняется. Впервые он был выделен из незрелых ягод рябины обыкновенной (рябины), отсюда и название.

Производство
Традиционный путь получения сорбиновой кислоты включает конденсацию малоновой кислоты и транс-бутеналя. [2] Его также можно получить из изомерных гексадиеновых кислот, которые доступны через катализируемую никелем реакцию аллилхлорида, ацетилена и монооксида углерода. Однако коммерчески используемый путь основан на использовании кротонового альдегида и кетена [3]. Ежегодно производится около 30 000 тонн [4].

История
Сорбиновая кислота была выделена в 1859 г. дистилляцией масла рябины А. В. фон Хофманном. В результате образуется парасорбиновая кислота, лактон сорбиновой кислоты, который он превращает в сорбиновую кислоту путем гидролиза. Его противомикробное действие было обнаружено в конце 1930-х и 1940-х годах, а коммерческое использование препарата появилось в конце 1940-х и 1950-х годах. Начиная с 1980-х годов, сорбиновая кислота и ее соли использовались в качестве ингибиторов Clostridium botulinum в мясных продуктах, чтобы заменить нитриты, которые могут производить канцерогенные нитрозамины. [5]

Свойства и использование сорбиновой кислоты
При pKa 4,76 он примерно такой же кислый, как уксусная кислота.

Сорбиновая кислота и ее соли, такие как сорбат натрия, сорбат калия и сорбат кальция, представляют собой противомикробные агенты, часто используемые в качестве консервантов в продуктах питания и напитках для предотвращения роста плесени, дрожжей и грибков. В общем, соли предпочтительнее кислотной формы, поскольку они более растворимы в воде, но активной формой является кислота. Оптимальный pH для противомикробной активности ниже pH 6,5. Сорбаты обычно используются в концентрациях от 0,025% до 0,10%. Однако добавление солей сорбата к пище немного повысит pH продукта, поэтому, возможно, потребуется отрегулировать pH для обеспечения безопасности. Он содержится в таких продуктах, как сыр и хлеб.

Цифры E:

E200 Сорбиновая кислота
E201 Сорбат натрия
E202 Сорбат калия
E203 Сорбат кальция
Некоторые плесневые грибки (в частности, некоторые штаммы Trichoderma и Penicillium) и дрожжи способны детоксифицировать сорбаты декарбоксилированием с образованием транс-1,3-пентадиена. Пентадиен проявляется как типичный запах керосина или нефти. Другие реакции детоксикации включают восстановление до 4-гексенола и 4-гексеновой кислоты. [6]

Сорбиновая кислота также может использоваться в качестве добавки к холодной резине и в качестве промежуточного продукта при производстве некоторых пластификаторов и смазок [7].

Безопасность

Это раздел нуждается в дополнительных ссылок для проверки. Пожалуйста, помогите улучшить эту статью, добавив цитаты из надежных источников. Материал, не полученный от источника, может быть оспорен и удален. (Январь 2018 г.) (Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения)
Значение LD50 сорбиновой кислоты составляет от 7,4 до 10 г / кг. Таким образом, сорбиновая кислота и сорбаты обладают очень низкой токсичностью для млекопитающих - отсюда их широкое применение для консервирования продуктов питания и напитков. Сорбиновая кислота естественным образом содержится в лесных ягодах, относительно нестабильна и быстро разлагается в почве, поэтому считается экологически чистой. В организме он обычно метаболизируется тем же путем окисления, что и капроновая кислота, насыщенная 5 углеродными жирными кислотами. Существует общее мнение о том, что сорбиновая кислота и сорбаты по своей природе не обладают канцерогенной активностью. Однако было показано, что они могут превращаться в потенциальные мутагены либо за счет окисления, либо за счет химической реакции с нитритами при pH 2-4,2 - последние условия имитируют среду желудка. В живых клетках дрожжей сорбиновая кислота усиливает образование свободных радикалов кислорода митохондриальной цепью переноса электронов, что приводит к повреждению митохондриальной ДНК.

Смотрите также
Сорбитол
Полисорбат
Кислоты в вине
Парасорбиновая кислота

Сорбиновая кислота - это встречающееся в природе соединение, которое стало наиболее часто используемым пищевым консервантом в мире и делает возможным создание глобальной пищевой цепи. Он очень эффективен в подавлении роста плесени, которая может испортить пищу и распространить смертельные заболевания. Например, когда сорбиновая кислота распыляется на внешнюю часть деревенской ветчины, плесень не растет в течение 30 дней. Это позволяет доставлять и хранить продукты по всему миру.

Сорбиновая кислота выглядит как белый порошок или кристаллы. Температура плавления 134,5 ° C. Слегка кисловатый и терпкий вкус со слабым запахом.

Сухой порошок
Бесцветные иглы или белый сыпучий порошок со слабым характерным запахом и без изменения цвета после нагревания в течение 90 минут при 105 ° C.

Сорбиновая кислота является предпочтительным консервантом по сравнению с нитратами, которые могут образовывать канцерогенные побочные продукты. Его наносят на пищу путем опрыскивания или погружения пищи в раствор сорбиновой кислоты и воды.

Как пищевой консервант
Сорбиновая кислота чаще всего содержится в пищевых продуктах, кормах для животных, фармацевтических препаратах и ​​косметике.

Когда дело доходит до продуктов питания для человека, сорбиновая кислота чаще всего используется при:

вина
сыры
выпечка
свежие продукты
охлажденное мясо и моллюски
Сорбиновая кислота используется для консервирования мяса из-за ее естественных антибиотических свойств. Фактически, его первое применение было против одного из самых смертоносных токсинов, известных человечеству, бактерии Clostridium botulinum, которая может вызывать ботулизм. Его использование спасло бесчисленное количество жизней, предотвратив рост бактерий, позволив при этом безопасно транспортировать и хранить мясо.

Из-за своих противогрибковых свойств сорбиновая кислота также используется в консервированных продуктах, включая соленые огурцы, чернослив, вишню мараскино, инжир и готовые салаты.

Безопасна ли сорбиновая кислота?
Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США считает сорбиновую кислоту безопасной для регулярного использования, поскольку она не связана с раком или другими серьезными проблемами со здоровьем.

В редких случаях может возникнуть аллергический контактный дерматит, но, по иронии судьбы, часто виноваты безрецептурные кортикостероидные кремы, содержащие сорбиновую кислоту. Людям с экземой следует избегать употребления сорбиновой кислоты в косметике из-за возможного раздражения, но избегать ее в пищевых продуктах нет необходимости.

Если ваша кожа плохо реагирует на сорбиновую кислоту, вы можете обработать ее, промыв пораженный участок водой и нанеся крем от зуда. Если это вызывает у вас внутренние проблемы, употребление восьми унций воды обычно уменьшает симптомы.

Хотя это очень редко, токсические реакции на сорбиновую кислоту могут возникать при обращении с ней в чистой, неразбавленной форме. В таких случаях Сеть токсикологических данных Национальной медицинской библиотеки рекомендует мыть кожу и одежду. При вдыхании рекомендуется вывести человека на свежий воздух. Хотя это бывает крайне редко, вам может потребоваться госпитализация, если вы испытаете анафилаксию. Это тяжелая аллергическая реакция, которая может вызвать шок, бледность, сыпь, тошноту и рвоту.

Вывод
Сорбиновая кислота оказалась жизненно важной для нашей способности хранить пищу и транспортировать ее на большие расстояния. Аллергия встречается редко и обычно очень легкая, но воздействие неразбавленной сорбиновой кислоты может нести определенные риски.

Сорбиновая кислота выглядит как белый порошок или кристаллы. Температура плавления 134,5 ° C. Слегка кисловатый и терпкий вкус со слабым запахом.

Сорбиновая кислота представляет собой гексадиеновую кислоту с двойными связями у C-2 и C-4; он имеет четыре геометрических изомера, из которых транс, транс-форма встречается в природе. Это гексадиеновая кислота, полиненасыщенная жирная кислота, жирная кислота со средней длиной цепи и альфа, бета-ненасыщенная монокарбоновая кислота. Это сопряженная кислота сорбата.

Молекулярный вес сорбиновой кислоты: 112,13 г / моль, рассчитано PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
XLogP3 сорбиновой кислоты: 1.3, рассчитано с помощью XLogP3 3.0 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество доноров водородных связей сорбиновой кислоты: 1, рассчитано Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество акцепторов водородных связей сорбиновой кислоты: 2, рассчитано Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество вращающихся связей сорбиновой кислоты: 2, рассчитано Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Точная масса сорбиновой кислоты: 112,052429 г / моль, рассчитано PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Моноизотопная масса сорбиновой кислоты: 112,052429 г / моль, рассчитано PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Топологическая площадь полярной поверхности сорбиновой кислоты: 37,3 Ų, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество тяжелых атомов сорбиновой кислоты: 8, рассчитано PubChem
Формальный заряд сорбиновой кислоты: 0, рассчитано PubChem.
Сложность сорбиновой кислоты: 123, вычислено с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество изотопных атомов сорбиновой кислоты: 0, рассчитано PubChem
Определенное количество стереоцентров атомов сорбиновой кислоты: 0 Рассчитано PubChem
Неопределенное количество стереоцентров атома сорбиновой кислоты: 0, рассчитано PubChem
Определенное количество стереоцентров связи сорбиновой кислоты: 2, рассчитано PubChem
Неопределенное количество стереоцентров связи сорбиновой кислоты: 0, рассчитано PubChem
Количество ковалентно-связанных единиц сорбиновой кислоты: 1, рассчитано PubChem
Соединение сорбиновой кислоты канонизировано? да

Сорбиновая кислота
Что такое сорбиновая кислота?
Сорбиновая кислота - пищевой консервант, который защищает многие виды пищевых продуктов от порчи дрожжей и плесени. Это органическое соединение с сильными антимикробными свойствами. Эта добавка - один из самых популярных пищевых консервантов, который защищает многие виды пищевых продуктов от порчи дрожжей и плесени. Чаще всего встречается в:

Выпечка
Сыры
Вина
Свежие продукты
Охлажденное мясо
Сорбиновая кислота не создает канцерогенных побочных продуктов, в отличие от некоторых консервантов, таких как нитраты.

Он также не имеет заметного вкуса или запаха при использовании в выпечке. Его соли - сорбат натрия, сорбат кальция и сорбат калия - более растворимы в воде, чем исходная форма. Сорбат калия обладает самой высокой растворимостью и является наиболее часто используемой формой в пищевой промышленности.