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L'ACIDE SORBIQUE

NUMÉRO CAS : 110-44-1

NUMÉRO EC : 203-768-7

FORMULE MOLÉCULAIRE : C6H8O2

POIDS MOLÉCULAIRE : 112,13

NOM IUPAC : acide (2E,4E)-hexa-2,4-diénoïque


L'acide sorbique, ou acide 2,4-hexadiénoïque, est un composé organique naturel utilisé comme conservateur alimentaire.
L'acide sorbique a la formule chimique CH3(CH)4CO2H.

L'acide sorbique est un solide incolore qui est légèrement soluble dans l'eau et se sublime facilement.
L'acide sorbique a été isolé pour la première fois à partir des baies non mûres du Sorbus aucuparia (sorbier), d'où son nom.

Production d'acide sorbique :
La voie traditionnelle vers l'acide sorbique implique la condensation de l'acide malonique et du trans-buténal.
L'acide sorbique peut également être préparé à partir d'acides hexadiénoïques isomères, qui sont disponibles via une réaction catalysée par le nickel de chlorure d'allyle, d'acétylène et de monoxyde de carbone. La voie utilisée commercialement, cependant, est celle du crotonaldéhyde et du cétène.
Environ 30 000 tonnes sont produites chaque année.

Propriétés et utilisations :
Avec un pKa de 4,76, il est à peu près aussi acide que l'acide acétique.

L'acide sorbique et ses sels, tels que le sorbate de sodium, le sorbate de potassium et le sorbate de calcium, sont des agents antimicrobiens souvent utilisés comme conservateurs dans les aliments et les boissons pour empêcher la croissance de moisissures, de levures et de champignons.
En général, les sels sont préférés à la forme acide car ils sont plus solubles dans l'eau, mais la forme active est l'acide.
Le pH optimal pour l'activité antimicrobienne est inférieur à pH 6,5
Les sorbates sont généralement utilisés à des concentrations de 0,025 % à 0,10 %.
Cependant, l'ajout de sels de sorbate aux aliments augmentera légèrement le pH des aliments, de sorte que le pH devra peut-être être ajusté pour assurer la sécurité.

On le trouve dans des aliments tels que les fromages et les pains.
Les numéros E sont :
-E200 Acide Sorbique

-E201 Sorbate de sodium

-E202 Sorbate de potassium

-E203 Sorbate de calcium

Certaines moisissures (notamment certaines souches de Trichoderma et Penicillium) et levures sont capables de détoxifier les sorbates par décarboxylation, produisant du trans-1,3-pentadiène.
Le pentadiène se manifeste par une odeur typique de kérosène ou de pétrole.

D'autres réactions de détoxification comprennent la réduction en 4-hexénol et en acide 4-hexénoïque.
L'acide sorbique peut également être utilisé comme additif pour le caoutchouc à froid et comme intermédiaire dans la fabrication de certains plastifiants et lubrifiants.

L'acide sorbique est un composé naturel qui est devenu le conservateur alimentaire le plus couramment utilisé dans le monde et qui rend possible la chaîne alimentaire mondiale.
L'acide sorbique est très efficace pour inhiber la croissance des moisissures, qui peuvent gâcher les aliments et propager des maladies mortelles

L'acide sorbique se trouve le plus souvent dans les aliments, les aliments pour animaux, les médicaments pharmaceutiques et les cosmétiques.
En ce qui concerne les aliments humains, l'acide sorbique est le plus couramment utilisé dans :
*vins

*les fromages

* produits de boulangerie

*produits frais

*viandes et crustacés réfrigérés

L'acide sorbique est utilisé pour conserver les viandes en raison de ses capacités antibiotiques naturelles.
L'utilisation de l'acide sorbique a sauvé d'innombrables vies en empêchant la croissance bactérienne tout en permettant aux viandes d'être transportées et stockées en toute sécurité.

En raison de ses propriétés antifongiques, l'acide sorbique est également utilisé dans :
-produits en conserve
-y compris les cornichons
-pruneaux
-cerises au marasquin
-figues
-salades préparées

L'acide sorbique est utilisé comme conservateur dans une grande variété d'aliments.
L'acide sorbique retarde la croissance des levures et des moisissures et est généralement ajouté aux aliments sous forme de sel.

L'acide sorbique est un conservateur naturel isolé pour la première fois en 1859 à partir des baies d'un frêne.
L'acide sorbique est un acide gras insaturé contenant deux doubles liaisons carbone-carbone et les deux sont dans la configuration trans

Les acides sorbiques sont utilisés comme conservateurs dans divers produits à base de viande pour retarder la croissance des levures et des moisissures.
L'acide sorbique inhibe la croissance de C. botulinum et réduit davantage la formation de nitrosamine.

L'acide sorbique et ses sels ont une activité à large spectre contre les levures et les moisissures, mais sont moins actifs contre les bactéries.
L'acide sorbique est principalement utilisé dans les aliments sous forme de sorbates de calcium, de sodium ou de potassium.

L'acide sorbique est le conservateur alimentaire le plus courant contre les moisissures, les bactéries, les champignons et les levures.
L'acide sorbique est apprécié pour sa neutralité organoleptique, sa sécurité et son efficacité dans les aliments à faible teneur en humidité tels que les fromages et la boulangerie.

L'acide sorbique est un acide carboxylique légèrement soluble dans l'eau et disponible sous forme de poudre, de granulés ou de microcapsules.
L'acide sorbique peut être appliqué sur les aliments selon différentes méthodes :

- Trempage et pulvérisation des produits finis avec des solutions.
-Saupoudrage avec de l'acide sorbique en poudre
-Mélanger dans la formule des ingrédients secs
-Traitement du matériel d'emballage

Fonctions de l'acide sorbique :
L'inhibition microbienne par l'acide sorbique est variable et dépend des espèces, des souches, de la composition des aliments, du pH, de l'aw, du traitement, de la température et de la concentration de sorbate.
En boulangerie, il est utilisé dans le pain tranché et emballé, les bagels et les pitas ainsi que dans les produits précuits, les produits de boulangerie et les pâtes surgelées.

L'activité antimicrobienne optimale est à pH inférieur à 6,5 (activité maximale à pH 4,76), un avantage par rapport aux acides benzoïque et propionique qui perdent leurs activités à pH 4,5 - 5,5
Considérations pratiques lors de l'utilisation de cet acide dans pâtisserie:

-L'acide sorbique a une solubilité dans l'eau d'environ 0,16 g/100 ml qui augmente avec la température mais diminue en présence de sucres.

-Cet acide inhibe différemment les souches de levures, certaines souches étant plus tolérantes à ses effets que d'autres.

-Le sorbate de sodium, le sorbate de calcium et les sorbates de potassium sont plus solubles dans l'eau que l'acide sorbique.
Ainsi, ils sont plus couramment utilisés dans les aliments. Cependant, ils peuvent augmenter légèrement le pH, par conséquent, certains ajustements de milieu peuvent être nécessaires.

L'acide sorbique se présente sous forme de poudre blanche ou de cristaux.
Point de fusion de l'acide sorbique 134,5°C.

L'acide sorbique a un goût légèrement acide et astringent avec une légère odeur.
L'acide sorbique est un acide hexadiénoïque avec des doubles liaisons en C-2 et C-4

L'acide sorbique a quatre isomères géométriques, dont la forme trans,trans est naturelle.
L'acide sorbique est un acide hexadiénoïque, un acide gras polyinsaturé, un acide gras à chaîne moyenne et un acide monocarboxylique alpha, bêta insaturé.

L'acide sorbique est un acide conjugué d'un sorbate.
L'acide sorbique est un produit naturel présent dans Prunus domestica et Schisandra chinensis

L'acide sorbique, un acide gras insaturé à six carbones, est un conservateur naturel qui est moins utilisé dans les aliments que son sel de potassium - le sorbate de potassium (E202) en raison de sa légère solubilité dans l'eau.
Cet ingrédient peut être utilisé dans les aliments à faible teneur en eau tels que les produits de boulangerie, le fromage, les fruits secs, la viande et les matières grasses.

L'acide sorbique est généralement utilisé pour inhiber la croissance des moisissures, des levures et de certaines bactéries.
Le numéro européen de l'additif alimentaire est E200.

L'acide sorbique peut être naturellement présent dans les espèces de baies, telles que le sorbier, le sorbier et la vigne de magnolia
L'acide sorbique est synthétisé commercialement à partir de la condensation entre le cétène et le crotonaldéhyde au lieu d'être extrait des baies.

L'acide sorbique peut empêcher la détérioration de la levure, de la moisissure et de certaines bactéries dans les aliments et donc prolonger la durée de conservation des aliments.
L'acide sorbique peut être utilisé pour conserver les aliments à faible teneur en eau et les aliments suivants peuvent en contenir :

-du fromage
-fruit sec
-yaourt
-aliments pour animaux de compagnie
- viandes séchées
-des produits de boulangerie


PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 112,13

-XLogP3 : 1.3

-Masse exacte : 112.052429494

-Masse monoisotopique : 112.052429494

-Surface polaire topologique : 37,3 Ų

-Description physique : l'acide sorbique apparaît sous forme de poudre blanche ou de cristaux

-Couleur blanche

-Forme : Poudre

-Odeur : relativement inodore

-Goût : Relativement insipide

-Point d'ébullition : 228 °C

-Point de fusion : 134,5 °C

-Point d'éclair : 127 °C

-Solubilité : 0,02 M


L'acide sorbique se présente sous forme de poudre blanche ou de cristaux.
Point de fusion de l'acide sorbique 134,5°C.
L'acide sorbique est utilisé comme conservateur dans une grande variété d'aliments.

L'acide sorbique retarde la croissance des levures et des moisissures et est généralement ajouté aux aliments sous forme de sel.
L'acide sorbique peut également être utilisé comme additif pour le caoutchouc à froid et comme intermédiaire dans la fabrication de certains plastifiants et lubrifiants.


PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

- Nombre d'obligations rotatives : 2

- Nombre d'atomes lourds : 8

-Charge formelle : 0

-Complexité : 123

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 2

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui


L'acide sorbique, ou acide 2,4-hexadiénoïque, est un composé organique naturel utilisé comme conservateur alimentaire.
L'acide sorbique a la formule chimique CH3(CH)4CO2H.
L'acide sorbique est un solide incolore qui est légèrement soluble dans l'eau et se sublime facilement.

L'acide sorbique a été isolé pour la première fois à partir des baies non mûres du Sorbus aucuparia (sorbier), d'où son nom.
L'acide sorbique est un composé naturel qui est devenu le conservateur alimentaire le plus couramment utilisé dans le monde et qui rend possible la chaîne alimentaire mondiale.

L'acide sorbique est très efficace pour inhiber la croissance des moisissures, qui peuvent gâcher les aliments et propager des maladies mortelles
L'acide sorbique se trouve le plus souvent dans les aliments, les aliments pour animaux, les médicaments pharmaceutiques et les cosmétiques.
L'acide sorbique est un conservateur naturel isolé pour la première fois en 1859 à partir des baies d'un frêne.

L'acide sorbique est un acide gras insaturé contenant deux doubles liaisons carbone-carbone et les deux sont dans la configuration trans
Les acides sorbiques sont utilisés comme conservateurs dans divers produits à base de viande pour retarder la croissance des levures et des moisissures.

L'acide sorbique inhibe la croissance de C. botulinum et réduit davantage la formation de nitrosamine.
L'acide sorbique et ses sels ont une activité à large spectre contre les levures et les moisissures, mais sont moins actifs contre les bactéries.
L'acide sorbique est principalement utilisé dans les aliments sous forme de sorbates de calcium, de sodium ou de potassium.

L'acide sorbique est le conservateur alimentaire le plus courant contre les moisissures, les bactéries, les champignons et les levures.
L'acide sorbique est apprécié pour sa neutralité organoleptique, sa sécurité et son efficacité dans les aliments à faible teneur en humidité tels que les fromages et la boulangerie.

L'acide sorbique est un acide carboxylique légèrement soluble dans l'eau et disponible sous forme de poudreder, granulés ou microcapsules.
L'acide sorbique a un goût légèrement acide et astringent avec une légère odeur.
L'acide sorbique est un acide hexadiénoïque avec des doubles liaisons en C-2 et C-4

L'acide sorbique a quatre isomères géométriques, dont la forme trans,trans est naturelle.
L'acide sorbique est un acide hexadiénoïque, un acide gras polyinsaturé, un acide gras à chaîne moyenne et un acide monocarboxylique alpha, bêta insaturé.

L'acide sorbique est un acide conjugué d'un sorbate.
L'acide sorbique est un produit naturel présent dans Prunus domestica et Schisandra chinensis


SYNONYMES :

L'acide sorbique
Acide (2E,4E)-hexa-2,4-diénoïque
Acide 2,4-hexadiénoïque
Acide 2E,4E-hexadiénoïque
Panosorb
Sorbistat
Acide hexadiénoïque
Acide 2-propényl-acrylique
Acide trans,trans-sorbique
Acide 2,4-hexadiénoïque, (2E,4E)-
Acide hexa-2,4-diénoïque
Acide (E,E)-2,4-hexadiénoïque
Acide alpha-trans-gamma-trans-sorbique
Préservastat
(E,E)-acide sorbique
acide trans,trans-2,4-hexadiénoïque
Acide 2,4-hexadiénoïque, (E,E)-
Acide crotylidène acétique
Kysélina sorbova
Acide acétique, crotylidène-
Acide sorbique
Acide acétique, (2-buténylidène)-
acide trans-trans-2,4-hexadiénoïque
Acide (E,E)-1,3-pentadiène-1-carboxylique
Acide (2E,4E)-2,4-hexadiénoïque
Acide hexadiénoïque, (E,E)
Acide (2-buténylidène)acétique
Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique
Acide (E,E)-1,3-pentadiène-1-carboxylique
Kyselina 1,3-pentadien-1-karboxylova
acide (2-buténylidène) acétique
Acide 2,4-hexadiénoïque, (2E,4E)-, homopolymère
Acide hexadiénique
L'acide sorbique
Kysélina sorbova
Solution d'acide sorbique
Acide (2E)-2,4-hexadiénoïque
EINECS 203-768-7
Acide sorbique, (E,E)-
Sorbinsaeure
Sorbinsaure
l'acide sorbique
Acide E-sorbique
trans, trans-SA
Kyselina 1,3-pentadien-1-karboxylova
(E,E)-acide sorbique ; L'acide sorbique
Acide sorbique FCC
Acide hexa-2,4-diénoïque, (E,E)-
2,4-Hexadiensaeure
Acide crotylidène-acétique
CE 203-768-7
(2-buténylidène)-Acide acétique
(E,E)-SA
Acide (e,e)-hexa-2,4-diénoïque
Acide (2E,4E)-2,4-hexadiénoïque
Sel de potassium de l'acide 2,4-hexadiénoïque
Acide 2,4-hexadiénoïque, (trans,trans)-
Acide 2,4-hexadiénoïque
Acide .alpha.-trans-.gamma.-trans-sorbique
Acide alpha-trans-Laquo gammaRaquo -trans-Sorbique
Acide hexadiénoïqueacide 1,3-pentadiène-1-carboxylique

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