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ACIDE STEARIDONIQUE (SDA)

CE / N° de liste : 606-502-1
N° CAS : 20290-75-9

L'acide stéaridonique (SDA) est un acide gras ω-3, parfois appelé acide moroctique.
L'acide stéaridonique (SDA) est biosynthétisé à partir de l'acide alpha-linolénique par l'enzyme delta-6-désaturase.
Les sources naturelles de cet acide gras sont les huiles de graines de chanvre, de cassis, de gromwell de maïs et d'Echium plantagineum, ainsi que la cyanobactérie Spirulina.
L'acide stéaridonique (SDA) peut également être synthétisé en laboratoire.
Une source de soja OGM est approuvée par l'Autorité européenne de sécurité des aliments.

L'acide stéaridonique est un acide gras polyinsaturé (AGPI) contenant 18 atomes de carbone.
L'acide stéaridonique (SDA) appartient à la classe des acides gras ω-3, qui sont des précurseurs alimentaires de l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et de l'acide docosahexaénoïque (DHA).
L'acide stéaridonique est présent en petites quantités dans les huiles de graines.
Un acide gras ω-3 à 18 carbones qui est un précurseur alimentaire de l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et de l'acide docosahexaénoïque (DHA).
L'acide stéaridonique est présent en petites quantités dans les huiles de graines.

Description
L'acide stéaridonique (SDA) est un acide gras ω-3, parfois appelé acide moroctique.
L'acide stéaridonique (SDA) est biosynthétisé à partir de l'acide alpha-linolénique par l'enzyme delta-6-désaturase.
Les sources naturelles de cet acide gras sont les huiles de graines de chanvre, de cassis, de gromwell de maïs et d'échium, et la cyanobactérie Spirulina.

Propriétés chimiques
de l'huile jaune clair

Utilisations
L'acide stéaridonique L'acide onique est présent en petites quantités dans les huiles de graines.
Un acide gras ω-3 à 18 carbones qui est un précurseur alimentaire de l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et de l'acide docosahexaénoïque (DHA). L'acide stéaridonique est présent en petites quantités dans les huiles de graines.

Définition
ChEBI : Un acide octadécatétraénoïque ayant quatre doubles liaisons situées aux positions 6, 9, 12 et 15 (l'isomère tout-cis).
L'acide stéaridonique (SDA) a été isolé à partir de Lithospermum officinale et d'huiles de poisson.

Biochem/physiol Actions
L'acide stéaridonique est un acide gras polyinsaturé (PUFA) contenant 18 carbones.
L'acide stéaridonique (SDA) appartient à la classe des acides gras ω-3, qui sont des précurseurs alimentaires de l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et de l'acide docosahexaénoïque (DHA).
L'acide stéaridonique est présent en petites quantités dans les huiles de graines.

L'acide stéaridonique (SDA), un acide gras oméga-3 à longue chaîne (C18:4) avec une gamme d'avantages pour la santé, pourrait changer la donne dans les suppléments et les aliments.
L'acide stéaridonique (SDA) offre une étiquette propre, et il est également végétalien, traçable et peut offrir une voie hautement évolutive pour atteindre les apports quotidiens recommandés en oméga-3.
Cet article donne un bref aperçu des bases de l'acide stéaridonique (SDA) et de son importance croissante dans la nutrition oméga.

Acide stéaridonique (SDA) dans le métabolisme des oméga-3

L'acide stéaridonique (SDA) alimentaire important n'est disponible dans le commerce qu'à partir d'origines végétales vasculaires, bien qu'il soit présent naturellement à de faibles niveaux (0,5 à 2 %, généralement) dans les poissons gras comestibles. Sur le plan métabolique, l'acide stéaridonique (SDA) est synthétisé par l'homme à partir de l'acide alpha-linolénique alimentaire (ALA, C18:3), un oméga-3 plus largement abondant présent dans certaines huiles de graines et de noix telles que le lin et le chia.
L'ALA est converti en acide stéaridonique (SDA) par la delta-six désaturase (Δ6D), une enzyme originaire du foie.
Bien qu'essentielle à la synthèse des oméga-3 à très longue chaîne, cette conversion enzymatique est particulièrement inefficace chez l'homme.
L'acide stéaridonique (SDA) est ensuite converti en acide eicosapentaénoïque oméga-3 largement étudié et bien connu (EPA, C20: 5).
Les membranes cellulaires humaines nécessitent que les acides gras hautement insaturés soient incorporés sous forme de phospholipides afin de maintenir une fluidité, une porosité et une intégrité appropriées, et de servir de réservoirs de médiateurs de la réponse anti-inflammatoire.
Alors que l'acide stéaridonique (SDA) est lui-même un produit du métabolisme de l'ALA, l'apport alimentaire direct en acide stéaridonique (SDA) offre aux gens un moyen beaucoup plus efficace de synthétiser l'EPA à partir de sources non marines.

En tant que tel, l'acide stéaridonique (SDA) a été surnommé un acide gras oméga-3 "pro-EPA" car il contourne l'étape limitant le taux de Δ6D chez l'homme qui fait que les sources d'ALA d'origine végétale se convertissent mal en plus acides gras oméga-3 allongés EPA, DPA (C22:5) et DHA (C22:6)
Des études cliniques ont montré que si l'acide stéaridonique (SDA) ne se convertit pas en DHA à un degré significatif, l'acide stéaridonique (SDA) se convertit en L'EPA dans les tissus et les cellules circulantes jusqu'à cinq fois plus efficacement que l'ALA
De plus, parce que l'acide stéaridonique (SDA) est moins insaturé que l'EPA et le DHA, il est plus stable, moins sujet à l'oxydation et donc plus adapté à une grande variété de les applications alimentaires et de boissons où les mauvais goûts « de poisson » qui en résultent présentent des défis en matière de palatabilité et d'acceptation par les consommateurs.

L'acide stéaridonique (SDA) est un acide gras oméga-3 avec 18 carbones et 4 doubles liaisons, qui est communément noté C18:4n-3 ou simplement 18:4n-3.
L'acide stéaridonique (SDA) se trouve dans plusieurs plantes et de nombreux poissons.

Soja
oméga-3 à l'acide stéaridonique (SDA) génétiquement modifié Avec la prise de conscience accrue de l'importance des acides gras oméga-3, en particulier l'EPA et le DHA, dans l'alimentation, Monsanto a créé un soja oméga-3 à l'acide stéaridonique (SDA) génétiquement modifié connu sous le nom de MON 87769.
Les aliments végétaux, y compris le soja, contiennent souvent des oméga-3 sous forme d'acide alpha linolénique (ALA).
Cependant, la forme optimale d'oméga-3 est considérée comme l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et l'acide docosahexaénoïque (DHA).

Des études ont montré que la conversion de l'ALA en AGPI à longue chaîne [acides gras polyinsaturés], EPA et DHA, que l'on trouve dans les poissons gras et les algues, est inefficace chez l'homme.
En conséquence, des études ont montré qu'il peut falloir 14 à 20 grammes d'ALA pour se convertir en 1 gramme d'EPA (James et al., 2003).
L'acide stéaridonique (SDA) est un acide gras à dix-huit carbones avec quatre doubles liaisons (18:4n-3) que l'on trouve naturellement dans le poisson et les produits à base d'huile de poisson/d'algue et certaines plantes.
L'acide stéaridonique (SDA) est l'intermédiaire dans la voie biochimique entre l'ALA et l'EPA et ne nécessite pas l'action de la delta-6 désaturase pour la conversion en EPA.
En conséquence, la conversion de l'acide stéaridonique (SDA) en EPA est beaucoup plus efficace.

Sources d'acide
stéaridonique L'acide stéaridonique n'est pas couramment présent dans les plantes, mais on le trouve dans les plantes suivantes :

Graines de cassis, Ribes Nigrum : 2,5 % à 4,5 % SDA[2]
Graines de bourrache, Borago offinalis : 0,5 %
Graines de chanvre SDA, Cannabis sativa : jusqu'à 2 % de SDA
Les plantes du genre Echium (de la famille des bourraches) contiennent souvent du SDA, en quantités supérieures à 20 % chez certaines espèces[3][5]
E. asperrimum : 21,06 %
E. boissieri : 14,31 %
E creticum : 14,73 %
E. sabulicola : 14,72 %
Asperuco procumbens (famille Bourrache) : 11,75 % SDA
Buglossoides arvensis (famille Bourrache) : 14,08 % SDA
Primula spp. : 11-14 %

Acide stéaridonique ou acide stéaridonique (SDA) atomes) est un acide gras polyinsaturé essentiel ou AGPI, avec quatre doubles liaisons cis (Z) (la première à partir de l'extrémité méthyle est en oméga-3 (ω-3) ou n-3 donc en sténographie 18:4n-3) , membre du sous-groupe appelé acides gras à longue chaîne (LCFA), de 14 à 18 atomes de carbone.

Propriétés
Masse moléculaire : 276,41372 g/mol
Formule moléculaire : C18H28O2
Nom IUPAC : (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid
Numéro CAS : 20290-75-9
PubChem : 5312508

Synthèse et métabolisme de l'acide
stéaridonique L'acide stéaridonique est produit de novo à partir de l'acide apha-linolénique dans une réaction de désaturation catalysée par l'enzyme Δ6-désaturase, une réaction extrêmement inefficace chez l'homme (comme montré précédemment chez les rongeurs).
D'autre part, l'acide stéaridonique alimentaire et issu de la synthèse de novo est efficacement converti en acide eicosapentaénoïque ou EPA et en acide docosapentaénoïque ou DPA par les actions ultérieures de l'élongase (il catalyse l'ajout de deux atomes de carbone du métabolisme du glucose pour allonger la chaîne des acides gras ) et Δ5-désaturase et pour ces raisons, son utilisation peut être un outil précieux pour augmenter les concentrations tissulaires d'EPA et d'acide docosahexaénoïque (DHA).
La poursuite du métabolisme en DHA dépend à nouveau de la Δ6-désaturase (suivie d'une β-oxydation) et pour cette raison, cette conversion est limitée.

Sources alimentaires
L'acide stéaridonique (SDA) est présent sous forme d'ester de glycérol dans les lipides des feuilles de bourrache (Borago Offcianalis L., des Boraginaceae) et dans l'huile de pépins de cassis (3,5 %).

Le soja producteur d'acide stéaridonique (SDA) MON 87769 diffère de son homologue traditionnel par l'ajout des gènes Pj.D6D et Nc.Fad3 et leurs éléments régulateurs associés.
L'insertion de ces gènes entraîne l'expression ciblée sur les tissus des nouvelles protéines PjΔ6D et NcΔ15D sur MON 87769.
L'expression spécifique aux tissus de ces deux enzymes crée un changement dans les voies métaboliques des acides gras, produisant des niveaux significatifs d'acide stéaridonique (SDA) dans les graines de MON 87769.

L'acide stéaridonique est décrit comme un acide gras n-3, tout acide cis-6,9,12,15 – octadécatétraénoïque.

L'acide stéaridonique est présent dans plusieurs huiles de graines de plantes.
Les sources alimentaires les plus importantes de cet acide gras sont les huiles de graines de chanvre (2-3%) et de cassis (2-4%).

Les huiles de graines de nombreuses espèces végétales de la famille des Boraginaceae contiennent de l'acide stéaridonique entre 10% et 20%.

Les graines de chanvre contiennent également de l'acide gamma-linolénique (GLA).
L'acide stéaridonique et l'acide gamma-linolénique conjointement peuvent aider à traiter les symptômes de la dermatite atopique et d'autres maladies de la peau.

SYNONYMES :
acide all-cis-6,9,12,15-octadécatétraénoïque
18:4(n-3)
18:4ω3
(6Z,9Z,12Z,15Z)-octadéca-acide 6,9,12,15-tétraénoïque
Tous -cis-octadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid
Chebi:32389
6C,9C,12C,15C-OCTADECATETRAENOIC ACID
6Z,9Z,12Z,15Z-OCTADECATETRAENOIC ACID
STEARIDONIC ACID
MOROCTIC ACID
(6E,9E,12E,15E )-acide octadéca-6,9,12,15-tétraénoïque acide
stéaridonique C18:4
6Z,9Z,12Z,15Z-acide octadécatétraénoïque, acide all-cis-6,9,12,15-octadécatétraénoïque, acide moroctique
(6Z, Acide 9Z,12Z,15Z)-6,9,12,15-octadécatétraénoïque Acide
6,9,12,15-octadécatétraénoïque, (6Z,9Z,12Z,15Z)-
Acide stéaridonique (acide moroctique) Acide
stéaridonique Acide
moroctique
20290- Acide 75-9
(6Z,9Z,12Z,15Z)-octadéca-6,9,12,15-tétraénoïque Acide
(6Z,9Z,12Z,15Z)
-octadécatétraénoïque UNII-P4CEK3495O Acide
6,9,12,15-octadécatétraénoïque
Acide 6Z,9Z,12Z,15Z-octadécatétraénoïque Acide
6,9,12,15-octadécatétraénoïque, (6Z,9Z,12Z,15Z)-
P4CEK3495O
CHEBI:32389
C18:4n-3,6,9,12
all-cis- acide octadéca-6,9,12,15-tétraénoïque Acide
morotique
6C,9C,12C,15C-acide octadécatétraénoïque
6cis St acide earidonique acide
stéaridonique C18:4
Acide stéaridonique, >=99%
SCHEMBL29226
CHEMBL484430
6,9,12,15-octadécatétraénoate
DTXSID20920493
HMS3649J17
Acide stéaridonique (18:4(n-3)
111174-40-4
LMFA01030357
ZINC2060-647
ZINC13551
)(Z),9(Z),12(Z),15(Z)
-acide octadécatétraénoïque Q2739877
SR-01000946667-1
Composant UNII-71M78END5S JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N
Composant UNII-96GS7P39SN JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N