Быстрый Поиска
EC / № списка: 606-502-1
CAS №: 20290-75-9
Стеаридоновая кислота (SDA) представляет собой жирную кислоту ω-3, иногда называемую мороктиновой кислотой.
Стеаридоновая кислота (СДА) биосинтезируется из альфа-линоленовой кислоты с помощью фермента дельта-6-десатуразы.
Естественными источниками этой жирной кислоты являются масла семян конопли, черной смородины, кукурузы и Echium plantagineum, а также цианобактерия Spirulina.
Стеаридоновая кислота (SDA) также может быть синтезирована в лаборатории.
Источник ГМО-сои одобрен Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов.
Стеаридоновая кислота представляет собой 18-углеродную полиненасыщенную жирную кислоту (ПНЖК).
Стеаридоновая кислота (SDA) относится к классу ω-3 жирных кислот, которые являются диетическими предшественниками эйкозапентаеновой кислоты (EPA) и докозагексаеновой кислоты (DHA).
Стеаридоновая кислота присутствует в небольших количествах в растительных маслах.
18-углеродная жирная кислота ω-3, которая является диетическим предшественником эйкозапентаеновой кислоты (ЭПК) и докозагексаеновой кислоты (ДГК).
Стеаридоновая кислота присутствует в небольших количествах в растительных маслах.
Описание
Стеаридоновая кислота (SDA) представляет собой жирную кислоту ω-3, иногда называемую мороктовой кислотой.
Стеаридоновая кислота (СДА) биосинтезируется из альфа-линоленовой кислоты с помощью фермента дельта-6-десатуразы.
Природными источниками этой жирной кислоты являются масла семян конопли, черной смородины, кукурузы и эхиума, а также цианобактерия спирулина.
Химические свойства
Светло-желтое масло
Применение:
Стеаридоновая кислота. Оновая кислота присутствует в небольших количествах в маслах семян.
18-углеродная жирная кислота ω-3, которая является диетическим предшественником эйкозапентаеновой кислоты (ЭПК) и докозагексаеновой кислоты (ДГК). Стеаридоновая кислота присутствует в небольших количествах в растительных маслах.
Определение
ChEBI: октадекатетраеновая кислота, имеющая четыре двойные связи, расположенные в положениях 6, 9, 12 и 15 (полностью цис-изомер).
Стеаридоновая кислота (SDA) была выделена из Lithospermum officinale и рыбьего жира.
Биохимические/физиологические действия
Стеаридоновая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту, содержащую 18 атомов углерода (ПНЖК).
Стеаридоновая кислота (SDA) относится к классу ω-3 жирных кислот, которые являются диетическими предшественниками эйкозапентаеновой кислоты (EPA) и докозагексаеновой кислоты (DHA).
Стеаридоновая кислота присутствует в небольших количествах в растительных маслах.
Стеаридоновая кислота (SDA), жирная кислота омега-3 с длинной цепью (C18:4) с рядом преимуществ для здоровья, может изменить правила игры в добавках и пищевых продуктах.
Стеаридоновая кислота (SDA) предлагает «чистую этикетку», а также является веганской, отслеживаемой и может предложить масштабируемый путь для удовлетворения рекомендуемых суточных доз омега-3.
В этой статье представлен краткий обзор основ стеаридоновой кислоты (SDA) и ее растущей важности в омега-питании.
Стеаридоновая кислота (SDA) в метаболизме омега-3
Значительное количество пищевой стеаридоновой кислоты (SDA) коммерчески доступно только из сосудистых растений, хотя в природе она встречается в небольших количествах (обычно от 0,5 до 2 процентов) в съедобной жирной рыбе. Метаболически стеаридоновая кислота (SDA) синтезируется людьми из поступающей с пищей альфа-линоленовой кислоты (ALA, C18:3), более распространенной омега-3, содержащейся в некоторых маслах семян и орехов, таких как лен и чиа.
ALA превращается в стеаридоновую кислоту (SDA) с помощью дельта-6-десатуразы (Δ6D), фермента, происходящего в печени.
Хотя это ферментативное преобразование имеет решающее значение для синтеза омега-3 с очень длинной цепью, оно особенно неэффективно у людей.
Затем стеаридоновая кислота (SDA) далее превращается в широко изученную и хорошо известную омега-3 эйкозапентаеновую кислоту (EPA, C20:5).
Мембраны клеток человека требуют включения высоконенасыщенных жирных кислот в виде фосфолипидов, чтобы поддерживать надлежащую текучесть, пористость и целостность, а также служить резервуаром медиаторов противовоспалительного ответа.
В то время как стеаридоновая кислота (SDA) сама по себе является продуктом метаболизма ALA, прямое потребление стеаридоновой кислоты (SDA) с пищей предлагает людям гораздо более эффективный способ синтеза EPA из неморских источников.
Таким образом, стеаридоновая кислота (SDA) была названа омега-3 жирной кислотой «про-EPA», потому что она обходит этап ограничения скорости 6D у людей, который заставляет растительные источники АЛК плохо конвертироваться в более активные. удлиненные омега-3 жирные кислоты EPA, DPA (C22:5) и DHA (C22:6)
.Клинические исследования показали, что хотя стеаридоновая кислота (SDA) не превращается в DHA в какой-либо значительной степени, стеаридоновая кислота (SDA) превращается в ЭПК в тканях и циркулирующих клетках до пяти раз более эффективна, чем
АЛК.Кроме того, поскольку стеаридоновая кислота (СДА) менее ненасыщенная, чем ЭПК и ДГК, она более стабильна, менее склонна к окислению и, следовательно, более податлива в широком спектре продукты питания и напитки, где возникающие «рыбные» привкусы создают проблемы для вкусовых качеств и приемлемости для потребителей.
Стеаридоновая кислота (SDA) представляет собой омега-3 жирную кислоту с 18 атомами углерода и 4 двойными связями, которая обычно обозначается как C18:4n-3 или просто 18:4n-3.
Стеаридоновая кислота (SDA) содержится в некоторых растениях и многих рыбах.
Генно-инженерная стеаридоновая кислота (SDA) Омега-3 соевые бобы
В связи с ростом осведомленности о важности омега-3 жирных кислот, особенно ЭПК и ДГК, в рационе, Monsanto создала генетически модифицированную стеаридоновую кислоту (SDA) омега-3 соевых бобов, известную как MON 87769.
Растительные продукты, включая соевые бобы, часто содержат омега-3 в форме альфа-линоленовой кислоты (АЛК).
Однако оптимальной формой омега-3 считаются эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК).
Исследования показали, что преобразование АЛК в более желательные ПНЖК с длинной цепью [полиненасыщенные жирные кислоты], ЭПК и ДГК, содержащиеся в жирной рыбе и водорослях, неэффективно для человека.
В результате исследования показали, что может потребоваться 14-20 граммов АЛК для преобразования в 1 грамм ЭПК (James et al., 2003).
Стеаридоновая кислота (SDA) представляет собой жирную кислоту с восемнадцатью атомами углерода и четырьмя двойными связями (18:4n-3), которая естественным образом содержится в рыбе и продуктах из масла рыбы/водорослей, а также в некоторых растениях.
Стеаридоновая кислота (SDA) является промежуточным звеном в биохимическом пути между ALA и EPA и не требует действия дельта-6-десатуразы для превращения в EPA.
В результате преобразование стеаридоновой кислоты (SDA) в EPA происходит намного эффективнее.
Источники стеаридоновой кислоты
Стеаридоновая кислота обычно не встречается в растениях, но она содержится в следующих растениях:
семена черной смородины, Ribes Nigrum: 2,5%-4,5% SDA[2]
семена огуречника, Borago offinalis: 0,5% SDA
семена конопли, Cannabis sativa: до 2% SDA
Растения рода Echium (семейства огуречников) часто содержат SDA, в количествах, превышающих 20% у некоторых видов [3][5]
E. asperrimum: 21,06%
E. boissieri: 14,31%
E creticum: 14,73 %
sabulicola
14,72
:
%
E.атомов) представляет собой незаменимую полиненасыщенную жирную кислоту или ПНЖК с четырьмя цис (Z) двойными связями (первая с метильного конца находится в омега-3 (ω-3) или n-3, поэтому в сокращении 18: 4n-3) , член подгруппы, называемой длинноцепочечными жирными кислотами (LCFA), от 14 до 18 атомов углерода.
Свойства
Молекулярная масса: 276,41372 г/моль
Молекулярная формула: C18H28O2
Название IUPAC: (6Z,9Z,12Z,15Z)-октадека-6,9,12,15-тетраеновая кислота Регистрационный номер
CAS: 20290-75-9
PubChem: 5312508
Синтез и метаболизм стеаридоновой кислоты
Стеаридоновая кислота продуцируется de novo из афалиноленовой кислоты в реакции десатурации, катализируемой ферментом Δ6-десатуразой, реакция крайне неэффективная у людей (как показано ранее на грызунах).
С другой стороны, пищевая стеаридоновая кислота, полученная в результате синтеза de novo, эффективно превращается в эйкозапентаеновую кислоту или ЭПК и докозапентаеновую кислоту или ДПК под действием элонгазы (она катализирует добавление двух атомов углерода из метаболизма глюкозы для удлинения цепи жирных кислот). ) и Δ5-десатураза, и по этой причине ее использование может быть ценным инструментом для увеличения концентраций EPA и докозагексаеновой кислоты (DHA) в тканях.
Дальнейший метаболизм до ДГК снова зависит от Δ6-десатуразы (с последующим β-окислением), и по этой причине это превращение ограничено.
Пищевые источники
Стеаридоновая кислота (SDA) встречается в виде глицеринового эфира в липидах листьев огуречника (Borago Offcianalis L., Boraginaceae) и в масле семян черной смородины (3,5%).
Стеаридоновая кислота (SDA), производящая сою MON 87769, отличается от своего традиционного аналога добавлением генов Pj.D6D и Nc.Fad3 и связанных с ними регуляторных элементов.
Вставка этих генов приводит к направленной на ткани экспрессии новых белков Pj∆6D и Nc∆15D на MON 87769.
Тканеспецифическая экспрессия этих двух ферментов создает сдвиг в путях метаболизма жирных кислот, приводя к значительным уровням стеаридоновой кислоты (SDA). в семенах MON 87769.
Стеаридоновая кислота описана как n-3 жирная кислота, все цис-6,9,12,15 – октадекатетраеновая кислота.
Стеаридоновая кислота присутствует в маслах семян нескольких растений.
Наиболее важными диетическими источниками этой жирной кислоты являются масла семян конопли (2-3%) и черной смородины (2-4%).
Масла семян многих видов растений семейства Boraginaceae содержат от 10% до 20% стеаридоновой кислоты.
Семена конопли также содержат гамма-линоленовую кислоту (ГЛК).
И стеаридоновая кислота, и гамма-линоленовая кислота в сочетании могут помочь в лечении симптомов атопического дерматита и других кожных заболеваний.
Стеаридоновая кислота (SDA) представляет собой жирную кислоту ω-3, иногда называемую мороктовой кислотой.
Стеаридоновая кислота (СДА) биосинтезируется из альфа-линоленовой кислоты с помощью фермента дельта-6-десатуразы.
Естественными источниками этой жирной кислоты являются масла семян конопли, черной смородины, кукурузы и Echium plantagineum, а также цианобактерия Spirulina.
Стеаридоновая кислота (SDA) также может быть синтезирована в лаборатории.
Источник ГМО-сои одобрен Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов.
СИНОНИМЫ:
все-цис-6,9,12,15-октадекатраеновая кислота
18:4(n-3)
18:4ω3
(6Z,9Z,12Z,15Z)-октадека-6,9,12,15-тетраеновая кислота
Все -цис-октадека-6,9,12,15-тетраеновая кислота Chebi
:32389
6C,9C,12C,15C-ОКТАДЕКАТЕТРАЕНОВАЯ КИСЛОТА
6Z,9Z,12Z,15Z-ОКТАДЕКАТЕТРАЕНОВАЯ КИСЛОТА
СТЕАРИДОНОВАЯ КИСЛОТА
МОРОКТОВАЯ КИСЛОТА
(6E,9E,12E,15E )-октадека-6,9,12,15-тетраеновая кислота
стеаридоновая кислота C18:4
6Z,9Z,12Z,15Z-октадекатраеновая кислота, все-цис-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота, мороктиновая кислота
(6Z, 9Z,12Z,15Z)-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота
6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота, (6Z,9Z,12Z,15Z)-
стеаридоновая кислота (мороктовая кислота)
Стеаридоновая кислота
мороктовая кислота
20290- 75-9
(6Z,9Z,12Z,15Z)-октадека-6,9,12,15-тетраеновая кислота
(6Z,9Z,12Z,15Z)-октадекатетраеновая кислота
UNII-P4CEK3495O
6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота
6Z,9Z,12Z,15Z-октадекатраеновая кислота
6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота, (6Z,9Z,12Z,15Z)-
P4CEK3495O CHEBI
:32389
C18:4n-3,6,9,12
все-цис- октадека-6,9,12,15-тетраеновая кислота
Моротовая кислота
6C,9C,12C,15C-Октадекатетраеновая кислота
6cis St эаридоновая кислота
стеаридоновая кислота C18:4
Стеаридоновая кислота, >=99%
SCHEMBL29226
CHEMBL484430
6,9,12,15-октадекатетраеноат
DTXSID20920493
HMS3649J17
Стеаридоновая кислота (18:4(n-3))
111174-40-4
LMFA010307357
SR21030605
ZINC1357
ZINC1357(Z),9(Z),12(Z),15(Z)-октадекатетраеновая кислота
Q2739877
SR-01000946667-1 Компонент
UNII-71M78END5S JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N
Компонент UNII-96GS7P39SN JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N
