GLYCOSIDE DE STÉVIOL

Glycoside de stéviol = Kaur-16-fr-18-oïque, 13-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]-, β-D-glucopyranosyl ester, (4α)-

Numéro CAS : 58543-16-1
Numéro CE : 611-696-6
PubChem CID : 6918840
Formule moléculaire : C44H70O23
Poids Moléculaire : 967.0
Point De Fusion : 242 - 244 °C
Point d'ébullition : 1103.45 °C. @ 760.00 mm Hg

Les glycosides de stéviol sont les composés chimiques responsables de la saveur sucrée des feuilles de l'Amérique du Sud de la plante Stevia rebaudiana (Asteraceae) et les principaux ingrédients de la (ou des précurseurs) de nombreux édulcorants commercialisé sous le nom générique de la stévia et plusieurs noms commerciaux.
Ils se produisent également chez les espèces apparentées S. phlebophylla (mais dans aucune autre espèce de Stévia) et dans l'usine Rubus chingii (Rosaceae).

Les glycosides de stéviol de la Stevia rebaudiana ont été signalés à être entre 30 et 320 fois plus sucré que le saccharose, bien qu'il existe un désaccord dans la littérature technique sur ces nombres.
Ils sont stables à la chaleur, pH stable, et ne fermente pas.

Les glycosides de stéviol ne pas induire une réponse glycémique lorsqu'il est ingéré, parce que les humains ne peuvent pas métaboliser la stévia.
La dose journalière acceptable (DJA) pour les glycosides de stéviol, exprimée en équivalents de stéviol, a été établi à 4 mg/kg de poids corporel/jour, et est basé sur aucun effets observés de 100 fois supérieure à la dose dans une étude sur des rats.

La Structure de glycoside de Stéviol
Ces composés sont des glycosides de stéviol.
Plus précisément, leurs molécules peut être considérée comme une stéviol molécule, avec son extrémité carboxy atome d'hydrogène remplacé par une molécule de glucose pour former un ester, et un hydroxyle de l'hydrogène avec des combinaisons de glucose et de rhamnose pour former un acétal.

Les glycosides de stéviol trouvé dans S. rebaudiana feuilles, et leur poids sec de pourcentage, comprennent:

-Le stévioside (5-10%)
-Le Dulcoside A (0.5–1%)
-Le Rebaudioside A (2 À 4%)
-Rebaudioside A, B
-Rebaudioside A, C (1-2%)
-Le Rebaudioside D
-Le Rebaudioside E
-Le Rebaudioside F
-Rubusoside
-Le stéviolbioside

Les trois derniers sont présents qu'en infimes quantités, et de rebaudioside a, B a été revendiquée à être un sous-produit de la technique d'isolement.
Un commercial glycoside de stéviol mélange d'extraits de la plante a environ 80% de stevioside, 8% de rébaudioside A, et 0,6% de rebaudioside a, C.

L'usine Chinoise Rubus chingii produit rubusoside, un glycoside de stéviol pas trouvé dans la Stevia.
Selon l'UE, la Stévia Règlement du 13 juillet 2021, cependant, rubusoside est l'un des onze grands glycoside composants de la Stévia, extrait des feuilles de la Stevia rebaudiana.

Glycoside de stéviol et le rébaudioside A été isolé pour la première fois en 1931 par des pharmaciens français, Bridel et Lavielle.
Les deux composés ont uniquement le glucose sous-groupes: le stévioside a deux molécules de glucose liées à l'hydroxyle site, alors que le rebaudioside a a trois, avec le milieu de glucose du triplet relié à la centrale de stéviol structure.

Début des tests sensoriels ont conduit à des revendications que le rébaudioside A est de 150 à 320 fois plus sucré que le saccharose, le stévioside a été de 10 à 270 fois plus sucré, le rebaudioside C de 40 à 60 fois plus sucré, et le dulcoside A 30 fois plus sucré.
Toutefois, une évaluation plus récente trouvé glycoside de Stéviol à environ 240 fois plus sucré, et le stévioside environ 140 fois.
Glycoside de stéviol également eu le moins d'amertume et d'arrière-goût.
La relative douceur semble varier avec la concentration: un mélange de glycosides de stéviol dans les proportions naturelles a été trouvé à 150 fois plus sucré que le saccharose lors de l'appariement de 3%, solution de saccharose, mais seulement 100 fois plus sucré lors de l'appariement des 10% de solution de saccharose.

La biosynthèse de glycoside de Stéviol
Dans la Stevia rebaudiana, la biosynthèse des glucosides se produit uniquement dans les tissus verts.
De stéviol est produite pour la première fois dans les plastes et dans le réticulum endoplasmique est des et glycosylée dans le cytoplasme, catalysée par l'UDP-glucosyltransférases.
Glycoside de stéviol, en particulier, est formé à partir du stévioside.

Bien qu'il existe plusieurs molécules qui entrent dans la catégorie des glycoside de stéviol, la synthèse suit un parcours similaire.
Synthèse de glycoside de stéviol commence avec l'isoprène unités créées via le DXP ou voie du MEP.
Deux molécules dérivées de métabolisme primaire, le Pyruvate et le Glycéraldéhyde 3-Phosphate, sont les premières molécules pour cette voie.

Lors de la formation de l'IPP et DMAPP, les diterpènes GGPP est formé par le via en tête-à-queue outre par un mécanisme Sn1.
L'allongement commence lorsque le PPI et le DMAPP forme de Géranyl Pyrophosphate (GPP).
GPP s'allonge par le même mécanisme Sn1 pour créer Farnésyl Pyrophosphate (PPI), et le FPP s'allonge pour former GGPP.
Avec la formation de GGPP cyclisation se produit par des enzymes copalyl diphosphate synthase (PCD) et Kuarene Synthase (KS) pour former -(-)Kuarene.

Plusieurs étapes d'oxydation alors se produire à former de stéviol.
Glycoside de stéviol biosynthèse suit alors plusieurs modifications de stéviol que régiosélective avec select pour les molécules de sucre pour être placé.
Une fois que ces molécules sont entièrement glycosylée, les hétérosides sont ensuite stockés dans les vacuoles.

Glycoside de stéviol est un rebaudioside a, c'est-à rubusoside, dans lequel les groupes hydroxyle en position 3 et 4 de la bêta-D-glucopyranosyloxy groupe à la 13alpha position ont été convertis à la correspondante de bêta-D-glucopyranoside.
Glycoside de stéviol a un rôle d'un agent édulcorant.
Glycoside de stéviol est un bêta-D-glucoside, un tétracycliques diterpénoïde et le rébaudioside.
Glycoside de stéviol est fonctionnellement lié à un rubusoside et un bêta-D-Glcp-(1->2)-[bêta-D-Glcp-(1->3)]-bêta-D-Glcp.

Glycoside de stéviol est un produit naturel trouvé dans la Stevia rebaudiana et Bos taurus avec les données disponibles.

Les méthodes de Fabrication de glycoside de Stéviol
Le stévioside peuvent être isolés à partir des feuilles de la Stévia par extraction avec de l'eau ou de l'eau - éthanol.
Brut des extraits de Stévia sont plus ou moins purifié, par exemple, par un traitement avec de calcium ou de magnésium, des hydroxydes ou des carbonates.
Davantage de purification par échangeurs d'ions, ou de l'absorption des ingrédients indésirables est possible.
Le stévioside peut être obtenu à partir de l'extrait par précipitation avec du méthanol.

Glycoside de stéviol est isolé à partir de feuilles de Stevia dans une manière similaire à stévioside.
Le ratio de rébaudioside A de stévioside peut être augmenté par extraction avec du méthanol, et davantage de purification avec la colonne de chromatographie rendements rébaudioside-A-produits riches.
Glycoside de stéviol peut, en outre, être transformés par voie enzymatique rébaudioside A.
La production commerciale des routes ne parviennent souvent pas à rendement pur glycoside de Stéviol ou le rébaudioside A.

Glycoside de stéviol a été utilisé comme standard dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC) pour la quantification des glycosides de stéviol.
Le stévioside de ROS induite par l'apoptose médiée a été étudiée dans les cellules cancéreuses du sein humain.
Le Rebaudioside-a est Un glycoside de stéviol responsable pour le goût sucré des feuilles de la plante stévia.
Ces composés gamme en douceur à partir de 300 fois plus sucré que le saccharose.

Glycoside de stéviol est stable à la chaleur, pH stable, ne fermente pas, et de ne pas induire une réponse glycémique, lorsqu'ils sont ingérés, ce qui le rend attrayant que les édulcorants naturels pour les diabétiques et d'autres hydrates de carbone contrôlé par les régimes.
Glycoside de stéviol a récemment été montré puissamment stimule la sécrétion d'insuline, et cet effet insulinotrope de rébaudioside-a a été montré pour être médiée par l'inhibition de l'sensibles à l'ATP, K(+)-canaux et nécessite la présence de glucose élevé.

Glycoside de stéviol, moderne édulcorant naturel extrait de la stévia, est également nommé comme la stevia-sucre.
Glycoside de stéviol des fonctionnalités haut de douceur et de faible teneur en calories et de son pouvoir sucrant est 200 à 350 fois supérieure à celle de la canne à sucre, mais ses calories est seulement 1 / 300e de celle de la canne à sucre.
Un grand nombre de tests pharmaceutiques ont prouvé que le stévioside a pas d'effets secondaires, les substances cancérigènes, et est sans danger pour la consommation.
Utilisation constante peut prévenir de telles maladies, comme l'hypertension, le diabète, l'obésité, les maladies cardiaques et les dents cariées.
Glycoside de stéviol est extrêmement idéal édulcorant qui peut remplacer le sucre de canne.

Fonctions et Applications de glycoside de Stéviol
1. Glycoside de stéviol peut être largement utilisé dans des industries telles que la nourriture, la boisson, la médecine, la quotidienne de produits chimiques, de la brasserie et de la cosmétique.

2. Glycoside de stéviol est une nouvelle source de sucre avec de larges perspectives pour le développement.

3. Glycoside de stéviol est le naturel de la basse-douce chaude agent pour la plupart similaires à la saveur de la canne à sucre, approuvé pour être utilisé par le Ministère de la Santé et Ministère de l'Industrie Légère.

4. Glycoside de stéviol est la troisième naturel succedaneum de la canne à sucre et la betterave à sucre avec le développement et la santé de la valeur, extrait des feuilles de la base de plantes de légumes de la famille des composées-stevia rebaudianum.

Glycoside de stéviol est un goût sucré d'herbes médicinales; ses feuilles sont riches en édulcorant "stéviosides", qui sont jusqu'à trois cents fois plus sucré que le saccharose, plus de la moitié de ce qui est composé par le Stévioside et le Rébaudioside.
En raison de son goût sucré il a une grande valeur commerciale dans le monde entier comme substitut du sucre dans la médecine, des produits des aliments et des boissons.
L'augmentation de la part de marché de glycoside de Stéviol des édulcorants a établi une augmentation durable de la demande constante de haute qualité et de haute pureté des produits à base de Stévia.
Examens cliniques effectués sur les glycosides de Stéviol ont montré qu'il est non toxique et d'exercer hypotenseur, cardiotonique, anti-diabétique, anti-cancérigènes, anti-inflammatoire, anti-virale et anti-bactérienne actions.

Glycoside de stéviol les feuilles, les stéviosides et très raffiné, les extraits de feuilles sont maintenant officiellement utilisé comme une faible teneur en calories édulcorant naturel et de compléments alimentaires dans de nombreux pays.
Dans l'avenir, il est possible qu'glycoside de Stéviol pourrait devenir une source importante de haute puissance à faible teneur en calories édulcorant à la demande croissante en nourriture naturelle du marché.
Ce manuscrit porte sur la phytochimie, applications médicinales, pharmaco cinétique et de l'évaluation de l'innocuité des produits à base de Stévia.
En outre, les récents développements dans agricole de l'élevage, des approches biotechnologiques à travers la cellule et les tissus de la culture, l'amélioration des procédures d'extraction et de biotransformation pour l'amélioration du goût dans S. rebaudiana ont également été discutés.
Perspectives d'avenir pour la réalisation de la production commerciale de glycosides de Stéviol sont évaluées de manière critique.

Les glycosides de stéviol sont un groupe de très doux diterpène glycosides isolé en seulement quelques espèces de plantes de la Paraguayenne arbuste de Stevia rebaudiana.
Glycoside de stéviol et le rébaudioside A sont les plus abondants des glycosides de stéviol qui sont responsables de son goût sucré et ont une valeur commerciale de tout le monde comme substitut du sucre dans les aliments, boissons ou médicaments.

Les mesures de premier secours de glycoside de Stéviol

Contact Avec Les Yeux :
Rincer immédiatement et abondamment avec de l'eau, aussi sous les paupières, pendant au moins 15 minutes.
Obtenir des soins médicaux.

Contact Avec La Peau :
Laver immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes.
Obtenir immédiatement des soins médicaux si les symptômes se produisent.

Inhalation :
Sortir à l'air frais.
Obtenir immédiatement des soins médicaux si les symptômes se produisent.

Ingestion :
Se rincer la bouche avec de l'eau puis boire beaucoup d'eau.
Obtenir des soins médicaux si les symptômes se produisent.

Identité de la Substance

CE / Liste no.: 611-696-6
CAS no.: 58543-16-1
Mol. formule: C44H70O23

Danger pour la classification et l'étiquetage de glycoside de Stéviol
Selon les notifications prévues par les entreprises à l'ECHA ATTEINDRE les inscriptions pas de risques ont été classés.

À propos de glycoside de Stéviol
Glycoside de stéviol est enregistré en vertu de la Réglementation REACH et est fabriqué et / ou importés de l'espace Économique Européen, à des doses ≥ 1 à < 10 tonnes par an.
Glycoside de stéviol est utilisé dans les articles, par des professionnels (utilisation à grande échelle), dans la formulation ou de ré-emballage et des sites industriels.

Le consommateur Utilise de glycoside de Stéviol
L'ECHA a pas de données enregistrées en indiquant si, ou dans laquelle des produits chimiques de la substance pourrait être utilisé.
L'ECHA a pas de données enregistrées sur les voies par lesquelles les glycoside de Stéviol est le plus susceptible d'être libéré dans l'environnement.

Article durée de vie de glycoside de Stéviol
Les autres rejets dans l'environnement de glycoside de Stéviol est susceptible de se produire à partir de: utilisation intérieure à longue durée de vie des matériaux à faible taux de rejet (par exemple, les planchers, les meubles, les jouets, les matériaux de construction, les rideaux, le pied-porter, produits en cuir, le papier et le carton des produits, équipements électroniques).
L'ECHA a pas de données enregistrées en indiquant si ou dans les articles de la substance peut avoir été traité.

Utilisation à grande échelle par des travailleurs de glycoside de Stéviol
Glycoside de stéviol est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels.
Glycoside de stéviol est utilisé pour la fabrication de produits chimiques.
Les autres rejets dans l'environnement de glycoside de Stéviol est susceptible de se produire à partir de: utilisation à l'intérieur.

Formulation ou de ré-emballage de glycoside de Stéviol
Glycoside de stéviol est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement de glycoside de Stéviol peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: formulation des mélanges.

Utilise des sites industriels de glycoside de Stéviol
Glycoside de stéviol est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels.
Glycoside de stéviol est utilisé pour la fabrication de produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de glycoside de Stéviol peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: dans la production d'articles.

Fabrication de glycoside de Stéviol
L'ECHA a pas de données enregistrées sur les voies par lesquelles les glycoside de Stéviol est le plus susceptible d'être libéré dans l'environnement.

Synonymes:

Le Rébaudioside A
58543-16-1
Le Stévioside A3
Le Rebaudioside-A
Truvia
Édulcorant 4G-S
Un Cér
Reb-A
REBAUDIOSIDEA
Cer-97
UNII-B3FUD0528F
B3FUD0528F
19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosyl-13-hydroxykaur-16-en-19-oïque
19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosylsteviol
La Stévia En Poudre
La stévia
Pure Via
Glycoside A3
Chrysanta AR-P
CCRIS 6119
DTXSID8047898
SCHEMBL19769999
SG 95RA50
CHEBI:145012
RA 95
HY-N0466
Le rébaudioside A, >=96% (HPLC)
C44H70O23
MFCD02183463
s3796
Glycoside A3, de la Stevia rebaudiana
AKOS037748820
ZINC242498440
GCC-270597
CS-5793
DB15136
AS-18742
Le rébaudioside A, d'analyse du matériau de référence
X1217
Q63408635
Le rébaudioside A, United States Pharmacopeia (USP) Norme de Référence
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
1-O-(13alpha-{[beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1->3)]-beta-D-glucopyranosyl]oxy}-18-oxo-5beta,8alpha,9beta,10alpha-kaur-16-en-18-yl)-beta-D-glucopyranose
13-[(2-O-beta-D-glucopyranosyl-3-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-ent-kaur-16-en-19-commissariat de l'acide bêta-D-glucopyranosyl ester
Kaur-16-fr-18-oïque, 13-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]-, β-D-glucopyranosyl ester, (4α)-
(4α)-13-[(O-β-D-Glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]kaur-16-en-18-commissariat de l'Acide ß-D-Glucopyranosyl Ester
1-O-(13α-{[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl]oxy}-19-oxo-5β,8α,9β,10α-kaur-16-en-19-yl)-β-D-glucopyranose
13-[(2-O-β-D-Glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]kaur-16-fr-18-commissariat de l'acide ß-D-glucopyranosyl ester
13-[(2-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-b-Dglucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]kaur-6-fr-8-oïque, β-Dglucopyranosyl ester
Kaur-16-fr-18-oïque, 13-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]-, β-D-glucopyranosyl ester, (4α)-
Le Rébaudioside A
Glycoside De Stéviol
La stévia 98
13-[(2-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-b-Dglucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]kaur-6-fr-8-oïque, β-Dglucopyranosyl ester
58543-16-1