Быстрый Поиска
Стевиолгликозид = Каур-16-ен-18-оик кислота, 13-[(O-β-D-глюкопиранозил-(1.fwdarw.2)-O-[β-D-глюкопиранозил-(1.fwdarw.3)]-β-D-глюкопиранозил)окси]-, β-D-глюкопиранозиловый эфир, (4α)-
Номер CAS: 58543-16-1
Номер ЕС: 611-696-6
Идентификационный номер PubChem : 6918840
Молекулярная формула: C44H70O23
Молекулярный вес : 967,0
Температура плавления: 242 - 244 °C
Температура кипения: 1103,45 °C. При 760,00 мм рт. ст.
Стевиогликозиды - это химические соединения, ответственные за сладкий вкус листьев южноамериканского растения Stevia rebaudiana (Asteraceae) и основные ингредиенты (или предшественники) многих подсластителей, продаваемых под общим названием stevia и несколькими торговыми названиями.
Они также встречаются у родственного вида S. phlebophylla (но не у других видов стевии) и у растения Rubus chingii (Rosaceae).
Сообщалось, что стевиогликозиды из Stevia rebaudiana в 30-320 раз слаще сахарозы, хотя в технической литературе существуют некоторые разногласия по поводу этих цифр.
Они термостойки, устойчивы к рН и не ферментируются.
Стевиогликозиды не вызывают гликемической реакции при приеме внутрь, поскольку люди не могут усваивать стевию.
Было установлено, что допустимая суточная доза (ADI) для гликозидов стевиола, выраженная в эквивалентах стевиола, составляет 4 мг / кг массы тела в день и основана на отсутствии наблюдаемых эффектов от 100-кратно более высокой дозы в исследовании на крысах.
Структура гликозида стевиола
Эти соединения являются гликозидами стевиола.
В частности, их молекулы можно рассматривать как молекулу стевиола, с ее карбоксильным атомом водорода, замещенным молекулой глюкозы с образованием сложного эфира, и гидроксильного водорода с комбинациями глюкозы и рамнозы с образованием ацеталя.
Гликозиды стевиола, обнаруженные в листьях S. rebaudiana, и их процентное содержание в сухом весе включают:
-Стевиозид (5-10%)
-Дулькозид А (0,5–1%)
-Ребаудиозид А (2-4%)
-Ребаудиозид В
-Ребаудиозид С (1-2%)
-Ребаудиозид D
-Ребаудиозид Е
-Ребаудиозид F
-Рубузозид
-Стевиолбиоз
Последние три присутствуют только в незначительных количествах, и было заявлено, что ребаудиозид В является побочным продуктом метода выделения.
Было обнаружено, что коммерческая смесь стевиолгликозидов, экстрагированная из растения, содержит около 80% стевиозида, 8% ребаудиозида А и 0,6% ребаудиозида С.
Китайское растение Rubus chingii производит rubusoside, стевиогликозид, которого нет в стевии.
Однако, согласно Регламенту ЕС по стевии от 13 июля 2021 года, рубузозид является одним из одиннадцати основных гликозидных компонентов стевии, извлекаемых из листьев Stevia rebaudiana.
Стевиогликозид и ребаудиозид А были впервые выделены в 1931 году французскими химиками Бриделем и Лавьелем.
Оба соединения имеют только подгруппы глюкозы: стевиозид имеет две связанные молекулы глюкозы в гидроксильном сайте, тогда как ребаудиозид А имеет три, причем средняя глюкоза триплета связана с центральной структурой стевиола.
Ранние сенсорные тесты привели к утверждениям, что ребаудиозид А в 150-320 раз слаще сахарозы, стевиозид в 10-270 раз слаще, ребаудиозид С в 40-60 раз слаще, а дулькозид А в 30 раз слаще.
Однако более поздняя оценка показала, что стевиогликозид примерно в 240 раз слаще, а стевиозид - примерно в 140 раз.
Гликозид стевиола также имел наименьшую горечь и послевкусие.
Относительная сладость, по-видимому, зависит от концентрации: было обнаружено, что смесь гликозидов стевиола в естественных пропорциях в 150 раз слаще сахарозы при смешивании с 3% раствором сахарозы, но только в 100 раз слаще при смешивании с 10% раствором сахарозы.
Биосинтез гликозида стевиола
В Stevia rebaudiana биосинтез глюкозидов происходит только в зеленых тканях.
Стевиол сначала вырабатывается в пластидах, а в эндоплазматическом ретикулуме подвергается глюкозилированию и гликозилированию в цитоплазме, катализируемому UDP-глюкозилтрансферазами.
Стевиогликозид, в частности, образуется из стевиозида.
Хотя есть несколько молекул, которые относятся к категории стевиолгликозидов, синтез идет по аналогичному пути.
Синтез стевиолгликозида начинается с изопреновых единиц, созданных с помощью пути DXP или MEP.
Две молекулы, полученные в результате первичного метаболизма, пируват и глицеральдегид-3-фосфат, являются исходными молекулами для этого пути.
При образовании IPP и DMAPP дитерпен GGPP образуется путем присоединения "голова к хвосту" по механизму Sn1.
Удлинение начинается, когда IPP и DMAPP образуют геранилпирофосфат (GPP).
GPP удлиняется по тому же механизму Sn1 с образованием фарнезилпирофосфата (FPP), а FPP удлиняется с образованием GGPP.
При образовании GGPP происходит циклизация ферментами копалилдифосфатсинтазой (CDPS) и куаренсинтазой (KS) с образованием -(-)куарена.
Затем происходит несколько стадий окисления с образованием стевиола.
Затем биосинтез стевиолгликозида следует за несколькими модификациями стевиола, которые региоселективно отбирают для размещения молекул сахара.
Как только эти молекулы полностью гликозилируются, гликозиды затем накапливаются в вакуолях.
Стевиолгликозид представляет собой ребаудиозид, то есть рубузозид, в котором гидроксильные группы в положениях 3 и 4 бета-D-глюкопиранозилоксигруппы в положении 13alpha обе были преобразованы в соответствующий бета-D-глюкопиранозид.
Гликозид стевиола играет роль подсластителя.
Стевиолгликозид представляет собой бета-D-глюкозид, тетрациклический дитерпеноид и ребаудиозид.
Стевиолгликозид функционально связан с рубузозидом и бета-D-Glcp-(1->2)-[бета-D-Glcp-(1->3)]-бета-D-Glcp.
Стевиогликозид - это натуральный продукт, содержащийся в Stevia rebaudiana и Bos taurus, по имеющимся данным.
Способы получения стевиолгликозида
Стевиозид можно выделить из листьев стевии путем экстракции водой или смесями воды и этанола.
Сырые экстракты стевии более или менее очищают, например, обработкой гидроксидами кальция или магния или карбонатами.
Возможна дальнейшая очистка с помощью ионообменников или абсорбция нежелательных ингредиентов.
Стевиозид может быть получен из экстрактов путем осаждения метанолом.
Стевиогликозид выделяют из листьев стевии аналогично стевиозиду.
Соотношение ребаудиозида А к стевиозиду может быть увеличено путем экстракции метанолом, а дальнейшая очистка с помощью колоночной хроматографии дает продукты, богатые ребаудиозидом А.
Стевиолгликозид может, кроме того, ферментативно трансформироваться в ребаудиозид А.
Коммерческие способы производства часто не позволяют получить чистый стевиолгликозид или ребаудиозид А.
Стевиолгликозид использовался в качестве стандарта в высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) для количественного определения стевиолгликозидов.
Индуцированный стевиозидом АФК-опосредованный апоптоз изучали в клетках рака молочной железы человека.
Ребаудиозид-А - это стевиогликозид, отвечающий за сладкий вкус листьев растения стевия.
Эти соединения по сладости в 300 раз слаще сахарозы.
Гликозид стевиола устойчив к нагреванию, устойчив к рН, не ферментируется и не вызывает гликемической реакции при приеме внутрь, что делает их привлекательными в качестве натуральных подсластителей для диабетиков и других людей, соблюдающих диету с контролируемым содержанием углеводов.
Недавно было показано, что стевиолгликозид сильно стимулирует секрецию инсулина, и было показано, что этот инсулинотропный эффект ребаудиозида-А опосредован ингибированием АТФ-чувствительных K (+)-каналов и требует присутствия высокого уровня глюкозы.
Стевиогликозид, современный натуральный подсластитель, получаемый из стевии, также называют сахаром стевии.
Стевиолгликозид обладает высокой сладостью и низкой калорийностью, его сладость в 200-350 раз выше, чем у тростникового сахара, но его калорийность составляет всего 1/300 от калорийности тростникового сахара.
Большое количество фармацевтических тестов доказало, что стевиозид не имеет побочных эффектов, канцерогенов и безопасен для употребления в пищу.
Постоянное употребление может предотвратить такие заболевания, как гипертония, диабет, ожирение, болезни сердца и кариозные зубы.
Гликозид стевиола - идеальный подсластитель, который может заменить тростниковый сахар.
Функции и применение гликозида стевиола
1. Гликозид стевиола может широко использоваться в таких отраслях, как пищевая промышленность, производство напитков, медицина, бытовая химия, пивоварня и косметика.
2. Стевиогликозид - это новый источник сахара с широкими перспективами развития.
3. Стевиолгликозид - это натуральный слабогорючий сладкий агент, в основном похожий по вкусу на тростниковый сахар, одобренный для использования Министерством здравоохранения штата и Министерством легкой промышленности.
4. Гликозид стевиола является третьим натуральным заменителем тростникового и свекловичного сахара, имеющим ценность для развития и здоровья, извлеченным из листьев травянистого овоща семейства сложных - stevia rebaudianum.
Стевиолгликозид - лекарственное растение со сладким вкусом; его листья являются богатым источником подсластителя "стевиозидов", которые в триста раз слаще сахарозы, более половины которой состоит из стевиозида и ребаудиозида.
Благодаря своему сладкому вкусу он имеет высокую коммерческую ценность во всем мире в качестве заменителя сахара в медицине, пищевых продуктах и напитках.
Увеличение доли рынка подсластителей на основе стевиолгликозидов привело к постоянному росту спроса на неизменно высокое качество и высокую чистоту продуктов из стевии.
Клинические исследования, проведенные на гликозидах стевиола, показали, что они не токсичны и оказывают гипотензивное, кардиотоническое, противодиабетическое, антиканцерогенное, противовоспалительное, противовирусное и антибактериальное действие.
Листья стевиогликозида, стевиозиды и высокоочищенные экстракты листьев в настоящее время официально используются в качестве низкокалорийного натурального подсластителя и пищевой добавки во многих странах.
В будущем существует вероятность того, что стевиогликозид может стать основным источником высокоэффективного низкокалорийного подсластителя для растущего спроса на рынке натуральных продуктов питания.
Эта рукопись посвящена фитохимии, медицинскому применению, фармакокинетике и оценке безопасности продуктов из стевии.
Кроме того, обсуждались последние достижения в сельскохозяйственной селекции, биотехнологические подходы с использованием культуры клеток и тканей, усовершенствованные процедуры экстракции и биотрансформации для улучшения вкуса S. rebaudiana.
Критически оцениваются будущие перспективы реализации коммерческого производства стевиогликозидов.
Стевиогликозиды представляют собой группу очень сладких дитерпеновых гликозидов, выделенных только в нескольких видах растений парагвайского кустарника Stevia rebaudiana.
Стевиогликозид и ребаудиозид А являются наиболее распространенными стевиогликозидами, которые отвечают за его сладкий вкус и имеют коммерческую ценность во всем мире в качестве заменителя сахара в пищевых продуктах, напитках или лекарствах.
Меры первой помощи при применении гликозида стевиола
Зрительный контакт :
Немедленно промойте большим количеством воды, также под веками, в течение не менее 15 минут.
Обратитесь за медицинской помощью.
Контакт с кожей :
Немедленно смойте большим количеством воды в течение не менее 15 минут.
При появлении симптомов немедленно обратитесь к врачу.
Вдыхание :
Вынести на свежий воздух.
При появлении симптомов немедленно обратитесь к врачу.
Проглатывание :
Промойте рот водой и после этого пейте много воды.
При появлении симптомов обратитесь к врачу.
Идентификация вещества
EC / Номер в списке: 611-696-6
Номер CAS: 58543-16-1
Мол. формула: C44H70O23
Классификация и маркировка опасности гликозида стевиола
Согласно уведомлениям, предоставленным компаниями ECHA при регистрации в REACH, никакие опасности не были классифицированы.
О гликозиде стевиола
Стевиолгликозид зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 1 до < 10 тонн в год.
Гликозид стевиола используется в изделиях профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептуре или повторной упаковке, а также на промышленных объектах.
Потребительское использование гликозида стевиола
ECHA не располагает общедоступными зарегистрированными данными, указывающими, может ли или в каких химических продуктах использоваться данное вещество.
ECHA не располагает общедоступными зарегистрированными данными о путях, по которым наиболее вероятно попадание стевиолгликозида в окружающую среду.
Срок службы изделия из стевиолгликозида
Другие выбросы стевиогликозида в окружающую среду, вероятно, происходят в результате: использования в помещениях материалов с длительным сроком службы и низкой скоростью выделения (например, напольных покрытий, мебели, игрушек, строительных материалов, штор, обуви, изделий из кожи, бумаги и картона, электронного оборудования).
ECHA не располагает общедоступными зарегистрированными данными, указывающими на то, могло ли вещество быть переработано или в какие изделия.
Широкое применение профессиональными работниками гликозида стевиола
Гликозид стевиола используется в следующих продуктах: косметике и средствах личной гигиены.
Гликозид стевиола используется для производства: химических веществ.
Другое высвобождение стевиолгликозида в окружающую среду, вероятно, происходит при: использовании внутри помещений.
Рецептура или повторная упаковка гликозида стевиола
Гликозид стевиола используется в следующих продуктах: косметике и средствах личной гигиены.
Выброс в окружающую среду стевиогликозида может происходить при промышленном использовании: приготовлении смесей.
Использование на промышленных объектах гликозида стевиола
Гликозид стевиола используется в следующих продуктах: косметике и средствах личной гигиены.
Гликозид стевиола используется для производства: химических веществ.
Выброс в окружающую среду стевиогликозида может происходить при промышленном использовании: при производстве изделий.
Производство гликозида стевиола
ECHA не располагает общедоступными зарегистрированными данными о путях, по которым наиболее вероятно попадание стевиолгликозида в окружающую среду.
Синонимы:
Ребаудиозид А
58543-16-1
Стевиозид А3
Ребаудиозид-А
Трувия
Подсластитель 4G-S
Реб А
Реб-А
РЕБАУДИОЗИДЕЯ
Реб-А 97
UNII-B3FUD0528F
B3FUD0528F
19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosyl-13-hydroxykaur-16-en-19- кислота оик
19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosylsteviol
Порошок стевии
Стевия
Чистый Через
Гликозид А3
Хризанта АР-П
CCRIS 6119
DTXSID8047898
СХЕМА 19769999
SG 95RA50
ЧЕБИ:145012
РА 95
HY-N0466
Ребаудиозид А, >= 96% (ВЭЖХ)
C44H70O23
MFCD02183463
s3796
Гликозид А3 из стевии ребаудиана
АКОС037748820
ЦИНК242498440
CCG-270597
КС-5793
DB15136
AS-18742
Ребаудиозид А, аналитический справочный материал
X1217
Q63408635
Ребаудиозид А, эталонный стандарт фармакопеи США (USP)
[(2S,3R, 4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил] (1R,4S,5R,9S, 10R, 13S)-13-[(2S, 3R, 4S,5R,6R)-5-гидрокси-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9] гексадекан-5-карбоксилат
1-O-(13alpha-{[beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1->3)]-beta-D-glucopyranosyl]oxy}-18-oxo-5beta,8alpha,9beta,10alpha-kaur-16-ен-18-ил) -бета-D-глюкопираноза
13-[(2-O-beta-D-glucopyranosyl-3-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-ent-kaur-16-en-19- бета-D-глюкопиранозиловый эфир оиковой кислоты
Каур-16-ен-18-оик кислота, 13-[(O-β-D-глюкопиранозил-(1.fwdarw.2)-O-[β-D-глюкопиранозил-(1.fwdarw.3)]-β-D-глюкопиранозил)окси]-, β-D-глюкопиранозиловый эфир, (4α)-
(4α)-13-[(O-β-D-Glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl)oxy]kaur-16-en-18- оик Кислота β-D-Глюкопиранозиловый эфир
1-O-(13α-{[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl]oxy}-19-oxo-5β,8α,9β,10α-kaur-16-en-19-ил)-β-D-глюкопираноза
13-[(2-O-β-D-Глюкопиранозил-3-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-oic β-D-глюкопиранозиловый эфир кислоты
13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-3-O-β-Дглюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-6-ен-8-оик кислота, β-Дглюкопиранозиловый эфир
Каур-16-ен-18-оик кислота, 13-[(O-β-D-глюкопиранозил-(1.fwdarw.2)-O-[β-D-глюкопиранозил-(1.fwdarw.3)]-β-D-глюкопиранозил)окси]-, β-D-глюкопиранозиловый эфир, (4α)-
Ребаудиозид А
Гликозид стевиола
Стевия 98
13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-3-O-β-Дглюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-6-ен-8-оик кислота, β-Дглюкопиранозиловый эфир
58543-16-1
