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ACIDE TANNIQUE

L'acide tannique est une forme spécifique de tanin, un type de polyphénol.
La faible acidité de l'acide tannique (pKa autour de 6) est due aux nombreux groupes phénols présents dans la structure.
La formule chimique de l'acide tannique commercial est souvent donnée comme C76H52O46, ce qui correspond au décagalloyl glucose, mais en fait il s'agit d'un mélange de polygalloyl glucoses ou d'esters d'acide polygalloyl quinique avec le nombre de fragments galloyle par molécule allant de 2 à 12 selon la source végétale utilisée pour extraire l’acide tannique.

CAS : 72401-53-7

Nom IUPAC : [2,3-dihydroxy-5-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis[[3,4-dihydroxy-5-(3,4,5- trihydroxybenzoyl)oxybenzoyl]oxy]oxan-2-yl]méthoxycarbonyl]phényl] 3,4,5-trihydroxybenzoate

Formule moléculaire : C76H52O46
Poids moléculaire : 1701,2 g/mol

L'acide tannique est un gallotanin obtenu par acylation des cinq groupes hydroxy du D-glucose par l'acide 3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoïque (un dimère d'acide gallique).
L'acide tannique joue un rôle d'agent cancérigène, de métabolite et de géroprotecteur.
L'acide tannique est un gallotannin, un D-glucoside et un dérivé monosaccharide.
L'acide tannique est fonctionnellement lié à un acide gallique.

Selon les définitions fournies dans des références externes telles que la pharmacopée internationale, le Codex des produits chimiques alimentaires et la monographie de l'acide tannique de la FAO et de l'OMS, seuls les tanins obtenus à partir des plantes mentionnées ci-dessus peuvent être considérés comme de l'acide tannique.
Parfois, des extraits de bois de châtaignier ou de chêne sont également décrits comme de l'acide tannique, mais il s'agit d'une utilisation incorrecte du terme.
L'acide tannique est une poudre amorphe jaune à brun clair.

Bien que l’acide tannique soit un type spécifique de tanin (polyphénol végétal), les deux termes sont parfois (à tort) utilisés de manière interchangeable.
L’utilisation abusive de ces termes depuis longtemps et leur inclusion dans des articles scientifiques ont aggravé la confusion.
Ceci est particulièrement répandu en ce qui concerne le thé vert et le thé noir, qui contiennent tous deux de nombreux types de tanins différents, et pas seulement exclusivement de l'acide tannique.

L'acide tannique n'est pas un étalon approprié pour tout type d'analyse des tanins en raison de sa composition mal définie.

L'acide tannique de qualité pharmaceutique est généralement considéré comme du pentadigalloylglucose.
L'acide tannique a un effet astringent. Lorsqu'il est utilisé en interne, il déshydrate les tissus entraînant une réduction des sécrétions.
À l’extérieur, l’acide tannique agit en formant une couche protectrice de cellules plus dures et resserrées.
On pense que l’acide tannique exerce des effets antiviraux et antibactériens.

L'acide tannique est un composé polyphénolique.
L'acide tannique est un type de tanins disponibles dans le commerce.
L'acide tannique agit comme un acide faible.
L'acide tannique se trouve dans les galles de noix formées par les insectes sur les rameaux de certains chênes (Quercus infectoria et autres espèces de Quercus).
L'acide tannique est extrait et utilisé comme médicament.
Autrefois, l’acide tannique était utilisé comme antidote contre différents poisons.
De nos jours, l’acide tannique est appliqué localement pour le traitement des boutons de fièvre, de l’érythème fessier, des boutons de fièvre et de l’herbe à puce.
L'acide tannique est également pris par voie orale et appliqué directement contre les saignements, la diarrhée chronique, la dysenterie, les urines sanglantes, les articulations douloureuses, la toux persistante et le cancer.

L'acide tannique est indiqué pour les boutons de fièvre, les boutons de fièvre, l'érythème fessier, les brûlures ou coups de soleil mineurs et la chaleur épineuse.
Par voie vaginale, l'acide tannique est utilisé comme douche contre la leucorrhée.
L'acide tannique a également été indiqué pour les maux de gorge, les amygdales enflammées, les gencives spongieuses ou dégarnies et la dermatite aiguë.

Les tanins sont des biomolécules polyphénoliques dotées d’un squelette glucidique que l’on retrouve dans une large gamme de plantes.
L'acide tannique est un tanin spécifique qui contient formellement 10 unités galloyl (3,4,5-trihydroxyphényl) entourant un centre de glucose.
L'acide tannique commercial, cependant, est constitué de molécules comportant 2 à 12 fragments galloyle.

L'acide tannique ne contient pas de groupes carboxyle, mais est faiblement acide en raison de la multiplicité des hydroxyles phénoliques.
Les hydroxyles le rendent également extrêmement soluble dans l’eau.
Toutes les autorités réglementaires le classent comme substance non dangereuse.

Comme leur nom l’indique, les tanins sont utilisés dans le tannage du cuir. D'autres utilisations commerciales concernent la teinture, la fabrication d'encre, l'encollage du papier, la transformation des aliments et du vin et la production d'acide gallique et de pyrogallol.

La chimie de l'acide tannique est compliquée car il est d'origine naturelle et consiste en un mélange de substances complexes.
Bien que de nombreuses espèces végétales contiennent des tanins, l'acide tannique commercial trouve son origine dans les galles de noix turques récoltées sur les jeunes rameaux de Quercus infectoria.
Les galles en poudre sont extraites avec de l'éther, de l'alcool et de l'eau. L'acide tannique est soluble dans l'eau.
Un rendement de 50 à 70 pour cent d’acide tannique est obtenu à partir de l’extrait aqueux.

L'acide tannique peut être obtenu sous forme de poudre amorphe duveteuse ou dense, de couleur blanc jaunâtre à brun clair.
L'acide tannique se caractérise en outre par une réaction acide dans l'eau, essentiellement sans odeur et un goût fortement astringent.
La poudre contient environ 10 pour cent d’eau.
L'acide tannique commercial contient de nombreuses liaisons ester et est hydrolysable en présence d'acides, d'alcalis ou d'enzymes.
L'hydrolyse produit principalement du glucose et de l'acide gallique.
On trouve également de petites quantités d'autres alcools polyhydriques et d'autres acides phénoliques tels que les acides m-digallique, ellagique et chébulique qui sont chimiquement apparentés à l'acide gallique.
L'acide gallique se trouve toujours dans l'acide tannique commercial en petites quantités.

Lorsque l'acide tannique purifié est chromatographié, le gallotannin constitué d'un mélange isomère de glucose polygalloylé apparaît sous la forme d'une seule tache.
L'hydrolyse du gallotannin purifié donne du glucose et de l'acide gallique.
Une approximation structurelle moyenne du gallotannin peut être donnée sous la forme de huit ou neuf molécules d'acide gallique pour chaque molécule de glucose.
L'acide gallique est lié au glucose ainsi qu'à d'autres molécules d'acide gallique par des liaisons ester.

Les groupes polyphénoliques de l'acide tannique sont responsables de son action astringente.
Cette action astringente est due à sa capacité à précipiter les protéines.
La capacité à précipiter les protéines est en partie due au poids moléculaire élevé du gallotanin.

L’acide tannique étant un composé polyphénolique, sa structure comporte de nombreux groupes phénols.
Un tanin particulier contient 10 unités galloyl (3,4,5-trihydroxyphényl) adjacentes à un centre glucose.
Cependant, la structure commerciale de l'acide tannique est constituée de 2 à 12 molécules de demi-galloyle.
L'acide tannique ne contient aucun groupe carboxyle. Mais, en raison de la diversité des hydroxyles phénoliques, il est faiblement acide.

Les usages

Les tanins sont un ingrédient de base dans la coloration chimique du bois et sont déjà présents dans des bois comme le chêne, le noyer et l'acajou.
L'acide tannique peut être appliqué sur les bois pauvres en tanin afin que les teintures chimiques nécessitant une teneur en tanin réagissent.
La présence de tanins dans l'écorce du séquoia (Séquoia) constitue une forte défense naturelle contre les incendies de forêt, la décomposition et l'infestation par certains insectes comme les termites. L'acide tannique se trouve dans les graines, l'écorce, les cônes et le bois de cœur.

L'acide tannique est un mordant couramment utilisé dans le processus de teinture des fibres cellulosiques telles que le coton, souvent associé à de l'alun et/ou du fer.
Le mordant au tanin doit être appliqué en premier, car les mordants métalliques se combinent bien avec le complexe fibre-tanin.
Cependant, cette utilisation a perdu un intérêt considérable.

De même, l'acide tannique peut également être utilisé comme post-traitement pour améliorer les propriétés de solidité au lavage du polyamide teint à l'acide.
L'acide tannique est également une alternative aux post-traitements aux fluorocarbones pour conférer des propriétés antitaches aux fils ou tapis en polyamide.
Toutefois, pour des raisons économiques, la seule utilisation largement répandue comme auxiliaire textile est celle utilisée comme agent améliorant la solidité au chlore, c'est-à-dire la résistance au blanchiment des colorants dû au nettoyage avec des solutions d'hypochlorite dans les tapis et les maillots de bain haut de gamme à base de polyamide 6,6.
L'acide tannique est cependant utilisé en quantités relativement faibles pour l'activation du flocage de rembourrage ; cela sert de traitement antistatique.

L'acide tannique est utilisé dans la conservation des objets métalliques ferreux (à base de fer) pour passiver et inhiber la corrosion.
L'acide tannique réagit avec les produits de corrosion pour former un composé plus stable, empêchant ainsi toute corrosion supplémentaire.
Après le traitement, le résidu d'acide tannique est généralement laissé sur l'objet de sorte que si l'humidité atteint la surface, l'acide tannique sera réhydraté et empêchera ou ralentira toute corrosion.
Le traitement à l'acide tannique pour la conservation est très efficace et largement utilisé, mais il a un effet visuel significatif sur l'objet, rendant les produits de corrosion noirs et tout métal exposé en bleu foncé.
L'acide tannique doit également être utilisé avec précaution sur les objets contenant des composants en alliage de cuivre, car l'acide tannique peut avoir un léger effet décapant sur ces métaux.

L'acide tannique se trouve également dans les traitements de corrosion du fer et de l'acier disponibles dans le commerce, tels que Hammerite Kurust.

Utilisation dans l'alimentation

Dans de nombreuses régions du monde, les utilisations de l'acide tannique dans les aliments sont autorisées.
Aux États-Unis, l'acide tannique est généralement reconnu comme étant sans danger par la Food and Drug Administration pour une utilisation dans les produits de boulangerie et les mélanges à pâtisserie, les boissons alcoolisées et non alcoolisées, les produits laitiers surgelés, les bonbons mous et durs, les produits carnés et la graisse animale fondue. .

Utilisations comme médicament
En conjonction avec du magnésium et parfois du charbon actif, l'acide tannique était autrefois utilisé comme traitement contre de nombreuses substances toxiques, telles que les intoxications à la strychnine, aux champignons et à la ptomaïne à la fin du 19e et au début du 20e siècle.

L'acide tannique se trouve dans les galles de noix formées par les insectes sur les rameaux de certains chênes.
L'acide tannique purifié est parfois utilisé comme médicament.

Les gens utilisent l’acide tannique pour des affections telles que les boutons de fièvre, l’érythème fessier, les éruptions cutanées et bien d’autres, mais il n’existe aucune preuve scientifique solide pour étayer ces utilisations.

Dans les aliments et les boissons, l'acide tannique est utilisé comme agent aromatisant.

Dans la fabrication, l'acide tannique est utilisé dans les onguents et les suppositoires ; pour le tannage des peaux et la fabrication de l'encre ; et pour tuer les acariens sur les meubles.

Propriétés physiques de l'acide tannique :

-La formule moléculaire de l'acide tannique est C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ .
-L'acide tannique est également connu sous le nom d'acide gallotannique ou gallotannin.
-Le poids moléculaire de l'acide tannique est de 1701,2 g/mol.
-L'acide tannique a une légère odeur et est jaune clair à bronzé.
-L'acide tannique existe sous forme solide.
-L'acide tannique a une densité de 2,12g/cm³.
-La solubilité de l'acide tannique dans l'eau est de 250 g/L.
-L'acide tannique a un goût astringent.
-L'acide tannique se décompose à 200°C.
-L'acide tannique coule et se mélange à l'eau.

2. Propriétés chimiques de l'acide tannique :

-L'acide tannique agit comme un acide faible.
-Les molécules d'acide tannique sont instables en raison de l'action bactérienne et en présence d'oxygène et de lumière.
-L'acide tannique ne réagit pas avec le fer. Par conséquent, utilisé comme inhibiteur de corrosion.
-L'acide tannique est insoluble dans le chloroforme, le benzène, le sulfure de carbone, l'éther diéthylique, le tétrachlorure de carbone (CCl ₄ ) et le pétrole.
-Lorsqu'il est chauffé, l'acide tannique se décompose pour émettre de la fumée et des vapeurs âcres.
-L'acide tannique catalyse la formation de nitrosodiéthylamine.
-La solution d'acide tannique dans la glycérine est relativement stable.

La fonction de l'acide tannique
-Généralement, l'acide tannique utilisé pour les actions pharmaceutiques est considéré comme du pentadigalloylglucose.
L'acide tannique a un effet grave.
On pense que l’acide tannique exerce des effets antibactériens et antiviraux.

Lorsqu'il est utilisé en interne, l'acide tannique déshydrate les tissus et provoque une réduction des sécrétions.
À l’extérieur, l’acide tannique agit en formant une couche protectrice de cellules resserrées et plus dures.

Les principales actions de l’acide tannique tiennent à ses effets locaux.
Après ingestion, l'acide tannique présente une forte affinité pour les protéines plasmatiques, une faible biodisponibilité en raison de sa grande taille et une faible solubilité lipidique.

À quoi sert l’acide tannique ?
La liste suivante ci-dessous vous aide à répondre à la question de savoir à quoi sert l’acide tannique.

-L'acide tannique est largement utilisé dans l'industrie alimentaire.
Il sert principalement à améliorer la clarté et le goût des boissons.
-L'acide tannique ne contient aucun numéro E, ce qui en fait un additif naturel.
L’acide tannique est donc fortement utilisé dans la bière, le vin et les boissons gazeuses.
-Comme l'acide tannique produit des couleurs naturelles foncées, il est souvent utilisé dans les teintures pour bois.
-Les couleurs sombres de l'acide tannique aident à imiter les bois clairs, les propriétés des bois foncés.
-Il est utilisé comme éther esthétique.
-Les séquoias Sequoia utilisent de l'acide tannique et des produits chimiques similaires pour se protéger contre les insectes et les incendies de forêt.
Sinon, ces choses rongeraient le bois de cœur du séquoia.
-L'acide tannique est appliqué localement pour traiter l'érythème fessier, les boutons de fièvre, l'herbe à puce et les boutons de fièvre.
-L'acide tannique est utilisé sous les deux formes, c'est-à-dire par voie orale et sous forme de pommades.
-Dans l'histoire, l'acide tannique était utilisé comme antidote contre différents poisons.
-L'acide tannique est utilisé contre la diarrhée chronique, les saignements, les urines sanglantes, la dysenterie, la toux persistante, les articulations douloureuses et le cancer.
-L'acide tannique peut créer une forme plus stable de couche d'oxydation sur les métaux pour empêcher la rouille de ronger le métal.
-L'acide tannique est utilisé dans les textiles pour aider les couleurs à rester rapides une fois teintes, rendant ainsi les tissus résistants aux taches.

Acides quercitannique et gallotannique
L'acide quercitannique est l'une des deux formes d'acide tannique présentes dans l'écorce et les feuilles de chêne.
L'autre forme est appelée acide gallotannique et se trouve dans les galles de chêne.

La molécule d'acide quercitannique est également présente dans le quercitron, un colorant jaune obtenu à partir de l'écorce du chêne noir de l'Est (Quercus velutina), un arbre forestier indigène d'Amérique du Nord.
Il est décrit comme une poudre amorphe brun jaunâtre.

En 1838, Jöns Jacob Berzelius écrivait que le quercitannate était utilisé pour dissoudre la morphine.

En 1865, dans le cinquième volume de "Un dictionnaire de chimie", Henry Watts écrivait :

Il présente avec les sels ferriques les mêmes réactions que l'acide gallotannique.
Il diffère cependant de ce dernier en ce qu'il n'est pas convertible en acide gallique et ne donne pas d'acide pyrogallique par distillation sèche.
Il est précipité par l'acide sulfurique en flocons rouges.
Selon Rochleder, l'acide tannique du thé noir est le même que celui de l'écorce de chêne.

En 1880, Etti lui donna la formule moléculaire C17H16O9.
Il l'a décrit comme une substance instable, ayant tendance à dégager de l'eau pour former des anhydrides (appelés phlobaphènes), dont l'un est appelé rouge chêne (C34H30O17).
Pour lui, ce n’était pas un glycoside.

Une carte de potentiel électrostatique (le bleu est positif et le rouge est une charge négative) de l'acide décagalloyl tannique, c'est-à-dire un acide tannique dérivé de dix molécules d'acide gallique
Dans "Commercial Organic Analysis" d'Allen, publié en 1912, la formule donnée était C19H16O10.

D'autres auteurs ont donné d'autres formules moléculaires comme C28H26O15, tandis qu'une autre formule trouvée est C28H24O11.

Selon Lowe, il existe deux formes du principe : « l’une soluble dans l’eau, de formule C28H28O14, et l’autre peu soluble, C28H24O12 ».
Les deux sont transformés par la perte d’eau en rouge chêne, C28H22O11. »

L'acide quercitannique a été pendant un certain temps une norme utilisée pour évaluer la teneur en phénols des épices, donnée en équivalent acide quercitannique.

SYNONYMES :

72401-53-7
Acide gallotannique
CHEBI:75211
Gallotannin
Glycérite
Tannicum acidum
Acide, tannique
Acide tannique, A
Acide tannique (TN)
D-glucopyranose, 1,2,3,4,6-pentakis(3,4-dihydroxy-5-((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)benzoate)
D-glucopyranose, pentakis(3,4-dihydroxy-5-((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)benzoate)
D-glucopyranose, pentakis[3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoate]
28F9E0DJY6
acide tanique
NSC656273
NSC-656273
NSC-758670
1,2,3,4,6-pentakis-O-(3,4-dihydroxy-5-((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)benzoyl)-D-glucopyranose
1,2,3,4,6-pentakis-O-{3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoyl}-D-glucopyranose
D-glucopyranose, 1,2,3,4,6-pentakis[3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoate]
EINECS276-638-0
ACIDE TANNIQUE, ACS
Acide tannique (JP16/USP)
ACIDE TANNIQUE (USP-RS)
DTXSID2026076
SCHEMBL13287055
DTXSID50888153
ACIDE TANNIQUE (IMPURETÉ EP)
ACIDE TANNIQUE (MONOGRAPHIE EP)
HY-B2136
NSC 5031
ACIDE TANNIQUE (MONOGRAPHIE USP)
ACIDE TANNIQUE COMPOSANT DÉPINAIRE
AKOS015896071
ACIDE TANNIQUE COMPOSANT OC-108
CS-7817
DB09372
COMPOSANT ACIDE TANNIQUE DE DEPINAR
EN300-28266021
D-glucose pentakis(3,4-dihydroxy-5-((trihydroxy-3,4,5-benzoyl)oxy)benzoate)
1,2,3,4,6-penta-O-{3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoyl}-d-glucopyranose
2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tétrakis[3,4-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyloxy)benzoyloxy] 3,4,5-trihydroxybenzoate d'oxan-2-yl]méthoxy}carbonyl)phényle
2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tétrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5- trihydroxyphényl)carbonyloxy]phényl}carbonyloxy)oxan-2-yl]méthoxy}carbonyl)phényl 3,4,5-trihydroxybenzoate