ПРОДУКТЫ

ДУБИЛЬНАЯ КИСЛОТА

Дубильная кислота — это особая форма танина, разновидность полифенола.
Слабая кислотность дубильной кислоты (pKa около 6) обусловлена многочисленными фенольными группами в структуре.
Химическую формулу коммерческой дубильной кислоты часто называют C76H52O46, что соответствует декагаллоилглюкозе, но на самом деле она представляет собой смесь полигаллоилглюкозы или полигаллоилэфиров хинной кислоты с числом галлоильных фрагментов на молекулу от 2 до 12 в зависимости от растительный источник, используемый для извлечения дубильной кислоты.

КАС: 72401-53-7

Название ИЮПАК: [2,3-дигидрокси-5-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-тетракис[[3,4-дигидрокси-5-(3,4,5- тригидроксибензоил)оксибензоил]окси]оксан-2-ил]метоксикарбонил]фенил]3,4,5-тригидроксибензоат

Молекулярная формула: C76H52O46.
Молекулярный вес: 1701,2 г/моль

Дубильная кислота представляет собой галлотаннин, получаемый ацилированием пяти гидроксигрупп D-глюкозы 3,4-дигидрокси-5-[(3,4,5-тригидроксибензоил)окси]бензойной кислотой (димером галловой кислоты).
Дубильная кислота играет роль канцерогенного агента, метаболита и геропротектора.
Дубильная кислота представляет собой галлотаннин, D-глюкозид и производное моносахарида.
Дубильная кислота функционально связана с галловой кислотой.

Согласно определениям, приведенным во внешних источниках, таких как Международная фармакопея, Кодекс пищевых химикатов и монография ФАО-ВОЗ о дубильных кислотах, только дубильные вещества, полученные из вышеупомянутых растений, могут считаться дубильной кислотой.
Иногда экстракты древесины каштана или дуба также называют дубильной кислотой, но это неправильное использование этого термина.
Дубильная кислота представляет собой аморфный порошок желтого или светло-коричневого цвета.

Хотя дубильная кислота представляет собой особый тип танина (растительного полифенола), эти два термина иногда (неправильно) используются как синонимы.
Давнее неправильное использование этих терминов и их включение в научные статьи усугубили путаницу.
Это особенно широко распространено в отношении зеленого и черного чая, оба из которых содержат множество различных типов дубильных веществ, а не только дубильную кислоту.

Дубильная кислота не является подходящим стандартом для любого типа анализа танинов из-за ее плохо определенного состава.

Дубильная кислота фармацевтического качества обычно считается пентадигаллоилглюкозой.
Дубильная кислота оказывает вяжущее действие. При внутреннем применении он обезвоживает ткани, вызывая уменьшение выделений.
Наружно дубильная кислота действует путем формирования защитного слоя из более твердых и суженных клеток.
Считается, что дубильная кислота оказывает противовирусное и антибактериальное действие.

Дубильная кислота – полифенольное соединение.
Дубильная кислота представляет собой разновидность коммерчески доступных танинов.
Дубильная кислота действует как слабая кислота.
Дубильная кислота содержится в орехах, образующихся насекомыми на ветках некоторых дубов (Quercus infectoria и других видов Quercus).
Дубильную кислоту удаляют и используют в качестве лекарства.
В старину дубильную кислоту использовали как противоядие от различных ядов.
В настоящее время дубильную кислоту применяют местно для лечения герпеса, опрелостей, лихорадочных волдырей и ядовитого плюща.
Дубильную кислоту также принимают внутрь и применяют непосредственно при кровотечениях, хронической диарее, дизентерии, кровавой моче, болях в суставах, постоянном кашле и раке.

Дубильная кислота показана при герпесе, лихорадочных волдырях, опрелости, небольших или солнечных ожогах и потнице.
Вагинально дубильную кислоту применяют в качестве спринцевания при белях.
Дубильная кислота также показана при ангине, воспалении миндалин, губчатых или рецессирующих деснах и остром дерматите.

Танины представляют собой полифенольные биомолекулы с углеводным остовом, которые содержатся во многих растениях.
Дубильная кислота представляет собой специфический танин, формально содержащий 10 галлоильных (3,4,5-тригидроксифенильных) единиц, окружающих глюкозный центр.
Однако коммерческая дубильная кислота состоит из молекул с 2–12 галлоильными фрагментами.

Дубильная кислота не содержит карбоксильных групп, но является слабокислой из-за множества фенольных гидроксилов.
Гидроксилы также делают его чрезвычайно растворимым в воде.
Все контролирующие органы относят его к неопасным веществам.

Как следует из названия, танины используются при дублении кожи. Другое коммерческое использование - крашение, производство чернил, калибровка бумаги, обработка продуктов питания и вина, а также производство галловой кислоты и пирогаллола.

Химия дубильной кислоты сложна, поскольку она имеет природное происхождение и состоит из смеси сложных веществ.
Хотя многие виды растений содержат дубильные вещества, коммерческая дубильная кислота происходит из турецких орехов, собранных из молодых ветвей Quercus infectoria.
Порошкообразные галлы экстрагируют эфиром, спиртом и водой. Дубильная кислота растворима в воде.
Из водного экстракта получают выход от 50 до 70 процентов дубильной кислоты.

Дубильную кислоту можно получить в виде аморфного рыхлого или плотного порошка от желтовато-белого до светло-коричневого цвета.
Дубильная кислота дополнительно характеризуется кислой реакцией в воде, практически отсутствием запаха и сильно вяжущим вкусом.
Порошок содержит около 10 процентов воды.
Коммерческая дубильная кислота содержит множество сложноэфирных связей и гидролизуется в присутствии кислот, щелочей или ферментов.
В результате гидролиза образуются преимущественно глюкоза и галловая кислота.
Также обнаружены небольшие количества других многоатомных спиртов и других фенольных кислот, таких как м-дигалловая, эллаговая и чебуловая кислоты, которые химически родственны галловой кислоте.
Галловая кислота всегда содержится в коммерческой дубильной кислоте в небольших количествах.

При хроматографии очищенной дубильной кислоты галлотаннин, состоящий из изомерной смеси полигаллоилированной глюкозы, появляется в виде одного пятна.
Гидролиз очищенного галлотаннина дает глюкозу и галловую кислоту.
Среднее структурное приближение галлотаннина можно определить как восемь или девять молекул галловой кислоты на каждую молекулу глюкозы.
Галловая кислота связана с глюкозой, а также с другими молекулами галловой кислоты посредством сложноэфирных связей.

Полифенольные группы дубильной кислоты отвечают за ее вяжущее действие.
Это вяжущее действие обусловлено его способностью осаждать белок.
Способность осаждать белок частично обусловлена высокой молекулярной массой галлотаннина.

Поскольку дубильная кислота является полифенольным соединением, в ее структуре имеется множество фенольных групп.
Определенный танин содержит 10 галлоильных (3,4,5-тригидроксифенил) звеньев, примыкающих к глюкозному центру.
Однако структура товарной дубильной кислоты состоит из 2–12 молекул полугаллоила.
Дубильная кислота не содержит карбоксильных групп. Но из-за разнообразия фенольных гидроксилов он слабокислотный.

Использование

Танины являются основным ингредиентом химического окрашивания древесины и уже присутствуют в таких породах древесины, как дуб, орех и красное дерево.
Дубильную кислоту можно наносить на древесину с низким содержанием танина, чтобы химические пятна, требующие содержания танина, вступили в реакцию.
Присутствие дубильных веществ в коре красного дерева (секвойя) является мощной естественной защитой от лесных пожаров, разложения и заражения некоторыми насекомыми, такими как термиты. Дубильная кислота содержится в семенах, коре, шишках и сердцевине.

Дубильная кислота — обычная протрава, используемая в процессе крашения целлюлозных волокон, таких как хлопок, часто в сочетании с квасцами и/или железом.
Сначала следует нанести таниновую протраву, поскольку металлические протравы хорошо сочетаются с комплексом волокна и танина.
Однако это использование потеряло значительный интерес.

Аналогичным образом дубильную кислоту можно использовать в качестве дополнительной обработки для улучшения свойств стойкости к стирке полиамида, окрашенного кислотой.
Дубильная кислота также является альтернативой фторуглеродной последующей обработке для придания антипятнистых свойств полиамидной пряже или коврам.
Однако по экономическим соображениям в настоящее время единственным широко распространенным применением в качестве вспомогательного средства для текстиля является использование в качестве агента для улучшения устойчивости к хлору, то есть устойчивости к отбеливанию красителей вследствие очистки растворами гипохлорита в высококачественных коврах и купальных костюмах на основе полиамида 6,6.
Однако дубильная кислота используется в относительно небольших количествах для активации обивочного флока; это служит антистатической обработкой.

Дубильная кислота используется при консервации металлических предметов из черных металлов (на основе железа) для пассивации и предотвращения коррозии.
Дубильная кислота реагирует с продуктами коррозии, образуя более стабильное соединение, предотвращая тем самым дальнейшую коррозию.
После обработки остатки дубильной кислоты обычно остаются на объекте, поэтому, если влага достигнет поверхности, дубильная кислота регидратируется и предотвращает или замедляет любую коррозию.
Обработка дубильной кислотой для консервации очень эффективна и широко используется, но она оказывает значительное визуальное воздействие на объект, делая продукты коррозии черными, а любой незащищенный металл - темно-синим.
Дубильную кислоту также следует использовать с осторожностью на предметах, содержащих компоненты из медных сплавов, поскольку дубильная кислота может оказывать небольшое травящее воздействие на эти металлы.

Дубильная кислота также содержится в коммерчески доступных средствах для защиты от коррозии железа и стали, таких как Hammerite Kurust.

Использование в пище

Во многих частях мира разрешено использование дубильной кислоты в пищевых продуктах.
В Соединенных Штатах Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов обычно признает дубильную кислоту безопасной для использования в хлебобулочных изделиях и смесях для выпечки, алкогольных и безалкогольных напитках, замороженных молочных продуктах, мягких и твердых конфетах, мясных продуктах и топленом животном жире. .

Использование в качестве лекарства
В сочетании с магнием и иногда активированным углем дубильная кислота когда-то использовалась для лечения многих токсичных веществ, таких как отравления стрихнином, грибами и птомаином в конце 19-го и начале 20-го веков.

Дубильная кислота содержится в орехах, образующихся насекомыми на ветках некоторых дубов.
Очищенную дубильную кислоту иногда используют в качестве лекарства.

Люди используют дубильную кислоту при таких заболеваниях, как герпес, опрелости, потница и многих других, но убедительных научных доказательств в поддержку такого применения нет.

В пищевых продуктах и напитках дубильная кислота используется в качестве ароматизатора.

В производстве дубильную кислоту используют в мазях и свечах; для дубления шкур и изготовления чернил; и убить пылевых клещей на мебели.

Физические свойства дубильной кислоты:

-Молекулярная формула дубильной кислоты C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ .
-Дубильная кислота также известна как галлотанниновая кислота или галлотаннин.
-Молекулярная масса дубильной кислоты составляет 1701,2 г/моль.
- Дубильная кислота имеет слабый запах и имеет цвет от светло-желтого до коричневого.
-Дубильная кислота существует в твердой форме.
-Дубильная кислота имеет плотность 2,12 г/см³.
-Растворимость дубильной кислоты в воде составляет 250 г/л.
-Дубильная кислота имеет вяжущий вкус.
-Дубильная кислота разлагается при 200°C.
-Дубильная кислота тонет и смешивается с водой.

2. Химические свойства дубильной кислоты:

-Дубильная кислота действует как слабая кислота.
-Молекулы дубильной кислоты нестабильны из-за действия бактерий, а также в присутствии кислорода и света.
-Дубильная кислота не реагирует с железом. Следовательно, используется в качестве ингибитора коррозии.
-Дубильная кислота нерастворима в хлороформе, бензоле, сероуглероде, диэтиловом эфире, четыреххлористом углероде (CCl₄ ) и нефти.
-При нагревании дубильная кислота разлагается с выделением едкого дыма и паров.
-Дубильная кислота катализирует образование нитрозодиэтиламина.
-Раствор дубильной кислоты в глицерине относительно стабилен.

Функция дубильной кислоты
-Как правило, дубильную кислоту, используемую для фармацевтического действия, считают пентадигаллоилглюкозой.
Дубильная кислота оказывает сильное воздействие.
Считается, что дубильная кислота оказывает антибактериальное и противовирусное действие.

При внутреннем применении дубильная кислота обезвоживает ткани и вызывает уменьшение секреции.
Внешне дубильная кислота действует, образуя защитный слой из суженных и более твердых клеток.

Основное действие дубильной кислоты обусловлено ее местным действием.
После приема внутрь дубильная кислота проявляет высокое сродство к белкам плазмы, плохую биодоступность из-за большого размера и низкую растворимость в липидах.

Для чего используется дубильная кислота?
Следующий список ниже поможет вам ответить на вопрос, для чего используется дубильная кислота.

-Дубильная кислота широко применяется в пищевой промышленности.
В основном его эксплуатируют для улучшения прозрачности и вкуса напитков.
-Дубильная кислота не содержит номера Е, что делает ее натуральной добавкой.
Следовательно, дубильная кислота широко используется в пиве, вине и безалкогольных напитках.
-Поскольку дубильная кислота дает темные натуральные цвета, ее часто используют в морилках для дерева.
- Темные цвета дубильной кислоты помогают имитировать свойства темной древесины светлой древесины.
-Он используется как эстетический эфир.
- В секвойных деревьях используется дубильная кислота и подобные химикаты для защиты от насекомых и лесных пожаров.
В противном случае эти твари разъедают сердцевину Секвойи.
- Дубильную кислоту применяют местно для лечения опрелостей, герпеса, ядовитого плюща и волдырей от лихорадки.
-Дубильная кислота используется в обеих формах, т.е. перорально и в виде мазей.
-В истории дубильную кислоту использовали как противоядие от различных ядов.
- Дубильную кислоту применяют при хронической диарее, кровотечениях, кровавой моче, дизентерии, упорном кашле, болях в суставах и раке.
-Дубильная кислота может создать более стабильную форму окислительного слоя на металлах, чтобы не дать ржавчине разъедать металл.
- Дубильная кислота используется в текстиле, чтобы цвета оставались стойкими при окрашивании, делая ткани устойчивыми к пятнам.

Кверцитановая и галлотанниновая кислоты
Кверцитановая кислота — одна из двух форм дубильной кислоты, содержащихся в коре и листьях дуба.
Другая форма называется галлотанниновой кислотой и содержится в дубовых галлах.

Молекула кверцитановой кислоты также присутствует в кверцитроне, желтом красителе, полученном из коры восточного черного дуба (Quercus velutina), лесного дерева, произрастающего в Северной Америке.
Его описывают как аморфный порошок желтовато-коричневого цвета.

В 1838 году Йенс Якоб Берцелиус написал, что кверцитаннат используется для растворения морфия.

В 1865 году в пятом томе «Химического словаря» Генри Уоттс писал:

С солями железа проявляет те же реакции, что и галлотанниновая кислота.
Однако он отличается от последнего тем, что не превращается в галловую кислоту и не дает пирогалловой кислоты при сухой перегонке.
Осаждается серной кислотой в виде красных хлопьев.
По мнению Рохледера, дубильная кислота черного чая такая же, как и дубильная кислота.

В 1880 году Этти дал ему молекулярную формулу C17H16O9.
Он описал его как нестабильное вещество, имеющее тенденцию выделять воду с образованием ангидридов (так называемых флобафенов), один из которых называется дубово-красным (C34H30O17).
Для него это был не гликозид.

Карта электростатического потенциала (синий — положительный, красный — отрицательный заряд) декагаллоилдубильной кислоты, то есть дубильной кислоты, полученной из десяти молекул галловой кислоты.
В «Коммерческом органическом анализе» Аллена, опубликованном в 1912 году, была указана формула C19H16O10.

Другие авторы привели другие молекулярные формулы, такие как C28H26O15, а другая найденная формула - C28H24O11.

По мнению Лоу, существуют две формы этого принципа: «одна растворима в воде, имеет формулу C28H28O14, а другая едва растворима, C28H24O12.
Оба из-за потери воды превращаются в дубово-красный, C28H22O11».

Кверцитановая кислота какое-то время была стандартом, используемым для оценки содержания фенолов в специях, выраженного в эквиваленте кверцитановой кислоты.

СИНОНИМЫ:

72401-53-7
Галлотанниновая кислота
ЧЕБИ:75211
Галлотаннин
Глицерит
Танникум кислый
Кислота, дубильная
Дубильная кислота, А
Дубильная кислота (ТН)
D-глюкопираноза, 1,2,3,4,6-пентакис(3,4-дигидрокси-5-((3,4,5-тригидроксибензоил)окси)бензоат)
D-глюкопираноза, пентакис(3,4-дигидрокси-5-((3,4,5-тригидроксибензоил)окси)бензоат)
D-глюкопираноза, пентакис[3,4-дигидрокси-5-[(3,4,5-тригидроксибензоил)окси]бензоат]
28F9E0DJY6
ацидо танико
НСК656273
НСК-656273
НСК-758670
1,2,3,4,6-пентакис-О-(3,4-дигидрокси-5-((3,4,5-тригидроксибензоил)окси)бензоил)-D-глюкопираноза
1,2,3,4,6-пентакис-O-{3,4-дигидрокси-5-[(3,4,5-тригидроксибензоил)окси]бензоил}-D-глюкопираноза
D-глюкопираноза, 1,2,3,4,6-пентакис[3,4-дигидрокси-5-[(3,4,5-тригидроксибензоил)окси]бензоат]
ЭИНЭКС 276-638-0
ДУБИЛЬНАЯ КИСЛОТА, АКС
Дубильная кислота (JP16/USP)
ДУБИЛЬНАЯ КИСЛОТА (USP-RS)
DTXSID2026076
СХЕМБЛ13287055
DTXSID50888153
ДУБИЛЬНАЯ КИСЛОТА (EP ПРИМЕСИ)
ДУБИЛЬНАЯ КИСЛОТА (EP МОНОГРАФИЯ)
HY-B2136
НСК 5031
ДУБИЛЬНАЯ КИСЛОТА (МОНОГРАФИЯ USP)
ДЕПИНАР КОМПОНЕНТ ДУБИЛЬНАЯ КИСЛОТА
АКОС015896071
OC-108 КОМПОНЕНТ ДУБИЛЬНОЙ КИСЛОТЫ
CS-7817
ДБ09372
ДУБИЛЬНАЯ КИСЛОТА КОМПОНЕНТ ДЕПИНАР
ЭН300-28266021
D-Глюкоза пентакис(3,4-дигидрокси-5-((тригидрокси-3,4,5-бензоил)окси)бензоат)
1,2,3,4,6-пента-О-{3,4-дигидрокси-5-[(3,4,5-тригидроксибензоил)окси]бензоил}-d-глюкопираноза
2,3-дигидрокси-5-({[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-тетракис[3,4-дигидрокси-5-(3,4,5-тригидроксибензоилокси)бензоилокси] оксан-2-ил]метокси}карбонил)фенил 3,4,5-тригидроксибензоат
2,3-дигидрокси-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-тетракис({3,4-дигидрокси-5-[(3,4,5- тригидроксифенил)карбонилокси]фенил}карбонилокси)оксан-2-ил]метокси}карбонил)фенил 3,4,5-тригидроксибензоат