ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Les technologues alimentaires, les vinificateurs, les chimistes pharmaceutiques et les ingénieurs du plâtre/béton préfèrent systématiquement l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) aux acides citrique, malique et lactique et aux chélateurs aminocarboxylates synthétiques, car l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) possède une première constante de dissociation acide nettement plus forte (pKa1 = 2.98 et pKa2 = 4.34 à 25 °C, contre pKa1 = 3.13 pour l'acide citrique), procurant une acidité initiale plus vive, une meilleure efficacité de libération de protons par gramme dans les systèmes effervescents au bicarbonate de sodium et une géométrie unique de complexation stéréospécifique du calcium sur les faces cristallines en croissance du gypse dihydraté (CaSO4·2H2O) et de l'aluminate tricalcique (C3A). De plus, dans la stabilisation du vin et la conservation alimentaire, l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est microbiologiquement stable vis-à-vis de l'altération par les bactéries lactiques, chélate les ions pro-oxydants de fer (Fe3+) et de cuivre (Cu2+) pour empêcher le brunissement oxydatif et bénéficie du statut complet de substance à monographie officielle selon la Pharmacopée des États-Unis, la Pharmacopée européenne, la Pharmacopée britannique, la Pharmacopée japonaise et le Food Chemicals Codex.

Commercialisé par Ataman Kimya en qualités Acide L-(+)-tartrique naturel d'origine végétale (issu du bitartrate de potassium des lies de vin et du marc de raisin, CAS 87-69-4) et Acide L-(+) ou DL-tartrique synthétique (issu de l'hydrolyse catalytique du cis-époxysuccinate, CAS 87-69-4 / 133-37-9), en granulés, poudre fine et granulométries conditionnées par silice antiagglomérante (dosage >= 99.5% à 99.8%, point de fusion de 168 à 170 °C pour la forme L-(+) et de 204 à 206 °C pour la forme DL), l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) se dissout rapidement dans l'eau (1,330 à 1,390 g/L à 20 °C pour la forme L-(+)) pour donner des solutions limpides et fortement acides. Adapter la forme stéréoisomérique exacte (L-(+) ou DL) et la granulométrie mesh de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) au système alimentaire, œnologique, pharmaceutique, cosmétique ou plâtre/ciment cible garantit un contrôle précis du pH, un retard de prise reproductible et une conformité réglementaire complète.

Numéro CAS : 87-69-4 pour l'Acide L-(+)-tartrique [acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxybutanedioïque, qualité prédominante commerciale, pharmacopéique et alimentaire E334] ; 133-37-9 pour l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) non spécifié / général ; 526-83-0 pour l'Acide DL-tartrique racémique ; 147-71-7 pour l'Acide D-(-)-tartrique [acide (2S,3S)-(-)-2,3-dihydroxybutanedioïque]
Numéro CE : 201-766-0 (EINECS 201-766-0 pour l'Acide L-(+)-tartrique CAS 87-69-4) ; 205-105-7 (pour CAS 133-37-9) ; 208-395-6 (pour l'Acide DL-tartrique CAS 526-83-0) ; 205-695-6 (pour l'Acide D-(-)-tartrique CAS 147-71-7)
Formule moléculaire : C4H6O6 (formule structurale condensée : HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH ou (CHOH)2(COOH)2)
Masse moléculaire : 150.09 g/mol (masse monoisotopique exacte : 150.0164 g/mol)
Nom INCI : ACIDE TARTRIQUE (désignation officielle CosIng de l'ingrédient cosmétique acide 2,3-dihydroxybutanedioïque ; fonctions : tampon, chélation, kératolytique / conditionnement cutané AHA, ajusteur de pH)
Numéro E : E334 (autorisé dans l'Union européenne selon le règlement CE n° 1333/2008 et le règlement de la Commission UE n° 231/2012 comme E334 Acide L-(+)-tartrique à quantum satis dans les aliments et boissons ; reconnu GRAS par la FDA américaine selon 21 CFR 184.1099 ; INS n° 334 ; substance à monographie officielle USP-NF, Ph. Eur., BP, JP et Food Chemicals Codex FCC)
Point de fusion : 168.0 à 170.0 °C (334.4 à 338.0 °F) pour l'Acide L-(+)-tartrique anhydre (CAS 87-69-4) et l'Acide D-(-)-tartrique (CAS 147-71-7) ; 204.0 à 206.0 °C (399.2 à 402.8 °F) pour l'Acide DL-tartrique racémique anhydre (CAS 526-83-0 / 133-37-9)
Point d'ébullition : Sans objet à pression atmosphérique (l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) subit une déshydratation thermique, une caramélisation et une décarboxylation au-dessus de 170 à 210 °C en anhydride tartrique, acide pyruvique, acide pyrotartrique et dioxyde de carbone ; se sublime sous vide poussé vers ~130–140 °C ; point d'éclair en vase clos : ~210.0 °C / 410.0 °F)
Viscosité : Sans objet comme solide cristallin ou poudre fluide à 20 °C ; en solution aqueuse à 25 °C, la viscosité dynamique de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est de 1.25 mPa·s (cP) à 10% m/m, 1.85 mPa·s à 25% m/m et 6.50 mPa·s à 50% m/m
Masse volumique : Masse volumique cristalline réelle de 1.7598 g/cm3 (1.76 g/cm3) à 20 °C pour l'Acide L-(+)-tartrique (CAS 87-69-4) et de 1.697 g/cm3 pour l'Acide DL-tartrique anhydre ; masse volumique apparente en vrac non tassé des qualités cristallines/en poudre commerciales : 750 à 1,050 g/L (0.75 à 1.05 g/cm3) ; masse volumique de la solution aqueuse à 50% m/m : ~1.26 g/cm3 à 20 °C

Synonymes les plus fréquemment rencontrés :
Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque)
Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque)
Acide tartrique
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide L-(+)-tartrique
Acide (2R,3R)-(+)-tartrique
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide L-thréarique
INS 334
Acide tartrique FCC
USP-NF / Ph. Eur. Acidum tartaricum (Acide tartrique)
INCI ACIDE TARTRIQUE
Acide tartrique retardateur de prise du plâtre
UNII-W4888I119H
CAS 87-69-4
CAS 133-37-9
CAS 526-83-0
CE 201-766-0

QU'EST-CE QUE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) ?

Connu sur les marchés internationaux alimentaires, œnologiques, pharmaceutiques, cosmétiques, de la construction et de la synthèse chimique sous les noms Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), Acide L-(+)-tartrique, Acide 2,3-dihydroxysuccinique ou E334 (et dans le commerce industriel et alimentaire turc sous les noms Acide tartrique, Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, Acide naturel du raisin ou Acide du vin), l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est un acide alpha-hydroxy dicarboxylique naturel hydrosoluble à quatre carbones, de formule chimique C4H6O6 (HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH) et de masse molaire de 150.09 g/mol. Isolé historiquement en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele à partir du bitartrate de potassium (« crème de tartre » ou croûte d'argol précipitée dans les fûts de vin en fermentation) et célèbre pour son utilisation par Louis Pasteur en 1848 dans la découverte de la chiralité moléculaire et de l'isomérie optique, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est fourni par Ataman Kimya en cristaux monocliniques translucides incolores ou en poudre cristalline blanc vif dans les qualités alimentaire/œnologique (E334 / FCC), pharmaceutique (USP-NF / Ph. Eur. / BP / JP), cosmétique (INCI : ACIDE TARTRIQUE) et construction industrielle / technique.

Pourquoi la stéréochimie (L-(+), DL et D-(-)) est essentielle pour spécifier l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) :
La molécule d'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque possédant deux centres carbonés chiraux identiques (C-2 et C-3, chacun lié à -H, -OH, -COOH et -CH(OH)COOH), les spécialistes des achats et les chimistes R&D doivent distinguer clairement les formes stéréoisomériques de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) :

 Acide L-(+)-tartrique (acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxybutanedioïque, CAS n° 87-69-4, CE n° 201-766-0) : C'est le stéréoisomère naturel biologiquement actif présent abondamment dans les raisins (Vitis vinifera), les tamarins et les bananes, produit industriellement soit à partir de lies de vin naturelles, soit par biohydrolyse enzymatique du cis-époxysuccinate. L'Acide L-(+)-tartrique fait tourner la lumière polarisée plane vers la droite ([alpha]D20 = +12.0° à +12.8° en solution aqueuse à 20% m/m), fond à 168 à 170 °C et présente une solubilité extrêmement élevée dans l'eau froide (1,330 à 1,390 g/L à 20 °C). Point essentiel, selon le règlement de l'Union européenne sur les additifs alimentaires (UE) n° 231/2012 (E334), les règles du Codex œnologique international de l'OIV et les monographies pharmacopéiques USP-NF / Ph. Eur., SEUL le stéréoisomère Acide L-(+)-tartrique (CAS 87-69-4) est autorisé pour les aliments, boissons, la vinification et l'usage pharmaceutique officinal !

 Acide DL-tartrique racémique (acide (2RS,3SR)-2,3-dihydroxybutanedioïque, CAS n° 526-83-0 / 133-37-9, CE n° 208-395-6) : Il s'agit d'un composé cristallin racémique 50:50 des énantiomères (2R,3R) et (2S,3S), optiquement inactif ([alpha]D20 = 0.0°), produit par hydroxylation chimique au peroxyde de l'acide/anhydride maléique. Les énantiomères D et L s'assemblant dans un réseau cristallin centrosymétrique plus compact (racémate vrai), l'Acide DL-tartrique présente un point de fusion plus élevé (204 à 206 °C) et une solubilité dans l'eau froide plus faible (~206 g/L à 20 °C) que l'Acide L-(+)-tartrique, et forme un sel de calcium moins soluble. L'Acide DL-tartrique est largement utilisé dans les applications industrielles telles que le retard de prise des enduits au plâtre, le nettoyage des métaux, le tannage du cuir et la chélation industrielle où le pouvoir rotatoire n'est pas requis.

 Acide D-(-)-tartrique (acide (2S,3S)-(-)-2,3-dihydroxybutanedioïque, CAS n° 147-71-7, CE n° 205-695-6) : Énantiomère lévogyre non naturel ([alpha]D20 = -12.0° à -12.8°, point de fusion de 168 à 170 °C), utilisé spécifiquement comme agent de résolution chirale et ligand de catalyseur asymétrique dans la synthèse fine de principes actifs pharmaceutiques pour séparer les amines chirales racémiques en énantiomères purs.

STRUCTURE CHIMIQUE, DISSOCIATION ACIDE ET CHIMIE DE CHÉLATION / RETARD DE PRISE

Pour comprendre pourquoi l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) surpasse les acides citrique, malique et lactique en vinification, dans les produits pharmaceutiques effervescents, le retard de prise du plâtre et la complexation des métaux, il faut examiner son architecture moléculaire fonctionnelle :

 Forte acidité diprotique et profil tampon (pKa1 = 2.98, pKa2 = 4.34) :
Dans l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), les deux groupes hydroxyles secondaires électroattracteurs (-OH) en C-2 et C-3 exercent un fort effet inductif négatif (effet -I) sur les groupes acide carboxylique adjacents en C-1 et C-4 (-COOH). Cela stabilise l'anion carboxylate lors de la déprotonation, faisant de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) le plus fort des hydroxyacides alimentaires courants :
- Première dissociation (HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH <--> HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COO- + H+, ion bitartrate HC4H4O6-) : pKa1 = 2.98 à 25 °C (Ka1 = 1.04 x 10^-3).
- Seconde dissociation (HC4H4O6- <--> -OOC-CH(OH)-CH(OH)-COO- + H+, dianion tartrate C4H4O6 2-) : pKa2 = 4.34 à 25 °C (Ka2 = 4.55 x 10^-5).
Le pKa1 (2.98) étant inférieur à celui de l'Acide citrique (pKa1 = 3.13), de l'Acide DL-malique (pKa1 = 3.40) et de l'Acide L-lactique (pKa = 3.86), une solution aqueuse à 1.0% m/m d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) atteint un pH plus bas (~2.1 à 2.2) et procure une sensation acide immédiate, vive et évoquant le raisin, tout en tamponnant étroitement les vins et les solutions pharmaceutiques entre pH 2.5 et 4.5.

 Précipitation stéréospécifique du bitartrate de potassium et du tartrate de calcium en vinification :
Dans les solutions hydroalcooliques (comme le vin contenant 11%–15% v/v d'éthanol à pH 3.2–3.8), environ 50% à 65% de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) existe sous forme d'ion bitartrate mono-ionisé (HC4H4O6-), qui réagit avec les ions potassium naturels du raisin (K+) pour former du Bitartrate de potassium peu soluble (KHC4H4O6, Crème de tartre) et avec les ions calcium (Ca2+) pour former du Tartrate de calcium tétrahydraté insoluble (CaC4H4O6·4H2O). L'ajout d'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) abaisse le pH du vin vers 3.2–3.5, renforçant l'efficacité antimicrobienne du dioxyde de soufre (SO2) moléculaire libre, déplaçant les pigments anthocyaniques vers l'état de cation flavylium rouge brillant et permettant une précipitation cristalline contrôlée de stabilisation à froid avant la mise en bouteille.

 Chélation à cycles de cinq et six chaînons des ions métalliques multivalents (Cu2+, Fe3+, Ca2+, Al3+) :
L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) possédant deux oxygènes carboxylates et deux oxygènes alpha-hydroxyles déprotonables disposés sur un squelette à quatre carbones, il agit comme un puissant ligand chélateur tétradentate/bidentate. En milieu alcalin, le tartrate complexe les ions cuivriques (Cu2+) en complexe bis(tartrato)cuprate(II) soluble bleu roi intense ([Cu(C4H2O6)2]4-, oxydant actif de la liqueur de Fehling et des bains de cuivrage chimique), séquestre le fer ferrique (Fe3+) et l'aluminium (Al3+) contre la précipitation d'hydroxydes et complexe les ions calcium (Ca2+) sur les surfaces minérales.

 Mécanisme d'empoisonnement des faces cristallines dans le retard de prise du plâtre (CaSO4·2H2O) et du ciment :
Dans le plâtre pour plaques, les enduits de construction (hémihydrate CaSO4·0.5H2O) et le ciment Portland (aluminate tricalcique C3A), l'hydratation procède par dissolution de l'hémihydrate/C3A, suivie de la nucléation et de la croissance en aiguilles de cristaux imbriqués de gypse dihydraté (CaSO4·2H2O) ou d'ettringite. Lorsque 0.02% à 0.25% m/m d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) sont présents dans l'eau de gâchage alcaline (pH 8 à 12.5 avec de la chaux), les deux groupes carboxylates (-COO-) et les deux groupes hydroxyles vicinaux (-OH) du dianion tartrate correspondent exactement à l'espacement interatomique Ca-Ca (~0.40–0.62 nm) des faces cristallines apicales [111] et [011] à croissance rapide du gypse dihydraté et du C3A ! La chimisorption des complexes de surface de tartrate de calcium empoisonne la nucléation cristalline et bloque la croissance en aiguilles, prolongeant de façon prévisible l'ouvrabilité (temps ouvert) du plâtre et du ciment de 10 minutes à 60–180 minutes !

PRODUCTION INDUSTRIELLE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION

L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) commercial est fabriqué par deux voies industrielles distinctes : la voie d'extraction œnologique naturelle d'origine végétale (donnant exclusivement de l'Acide L-(+)-tartrique naturel, CAS 87-69-4) et la voie synthétique / enzymatique à partir de l'anhydride maléique (donnant soit de l'Acide L-(+)-tartrique chiral par hydrolyse enzymatique, soit de l'Acide DL-tartrique racémique par hydrolyse chimique) :

Voie 1 : Extraction naturelle végétale à partir de sous-produits vinicoles (Acide L-(+)-tartrique naturel, CAS 87-69-4) :
  - Étape 1 (précipitation du tartrate de calcium à partir des lies et du marc) : Les sous-produits bruts de vinification, précisément les lies de vin (sédiments de fermentation), le marc de raisin (peaux et pépins) et les croûtes d'argol/tartre des cuves contenant 20% à 75% de bitartrate de potassium (KHC4H4O6), sont lixiviés à l'eau chaude puis mis en réaction avec de l'hydroxyde de calcium (lait de chaux, Ca(OH)2) et du chlorure/sulfate de calcium à pH 7.0–7.5 pour convertir quantitativement toutes les espèces tartrates en L-(+)-Tartrate de calcium tétrahydraté insoluble (CaC4H4O6·4H2O), qui est séparé et lavé sur filtres rotatifs.
  - Étape 2 (acidolyse à l'acide sulfurique et filtration du gypse) : Le gâteau de tartrate de calcium lavé est mis en suspension dans l'eau et réagit avec de l'acide sulfurique dilué stœchiométrique (H2SO4) à 65 à 75 °C : CaC4H4O6 + H2SO4 + 2 H2O --> C4H6O6 (Acide L-(+)-tartrique aqueux) + CaSO4·2H2O (précipité de gypse insoluble). Le gypse est éliminé par filtration sur filtres-presses à membranes.
  - Étape 3 (décoloration au charbon actif, finition par échange d'ions et cristallisation sous vide) : La liqueur brute d'Acide L-(+)-tartrique est décolorée sur charbon actif, déionisée sur colonnes de résines échangeuses de cations et d'anions pour éliminer les traces d'ions Ca2+, Fe3+, K+ et SO4 2- sous les seuils en ppm, concentrée dans des évaporateurs sous vide à multiples effets, cristallisée, centrifugée, séchée dans des sécheurs à lit fluidisé en acier inoxydable et tamisée en qualités granulées ou poudre fine (éventuellement conditionnées avec 0.1%–0.5% de silice amorphe alimentaire/technique pour empêcher l'agglomération).

Voie 2 : Production synthétique et chimioenzymatique à partir de l'anhydride maléique (L-(+) CAS 87-69-4 et DL CAS 526-83-0) :
  - Étape 1 (époxydation catalytique en acide cis-époxysuccinique) : L'anhydride maléique (C4H2O3) est hydrolysé et neutralisé dans l'eau en maléate disodique/de calcium, puis oxydé par du peroxyde d'hydrogène aqueux (H2O2) à 60 à 80 °C sur un catalyseur tungstate de sodium / acide molybdique (Na2WO4 / H2MoO4) pour former du cis-époxysuccinate avec un rendement >97%.
  - Étape 2A (ouverture de cycle asymétrique enzymatique en Acide L-(+)-tartrique énantiopur, CAS 87-69-4) : Le passage du cis-époxysuccinate disodique aqueux dans un bioréacteur immobilisé contenant de la cis-époxysuccinate hydrolase microbienne (issue d'espèces Rhodococcus, Alcaligenes ou Nocardia) à 30–37 °C hydrolyse stéréospécifiquement le cycle oxirane avec un excès énantiomérique >99.9% en Acide L-(+)-tartrique pur !
  - Étape 2B (hydrolyse acide thermique en Acide DL-tartrique racémique, CAS 526-83-0) : Autrement, l'ébullition de l'acide cis-époxysuccinique dans un acide aqueux à 100 à 130 °C sans enzyme ouvre le cycle époxyde symétrique également aux deux carbones, cristallisant l'Acide DL-tartrique racémique optiquement inactif.
Ataman Kimya fournit les qualités Acide L-(+)-tartrique naturel/enzymatique (E334 / USP-NF / Ph. Eur. / FCC) et Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) technique / retardateur de prise du plâtre industriel depuis ses stocks disponibles en Turquie.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Les constantes physiques quantitatives, les paramètres stéréochimiques et les spécifications de pureté pharmacopéique/alimentaire de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, CAS 87-69-4 / CAS 133-37-9 / CAS 526-83-0) commercial sont présentés ci-dessous avec leurs méthodes analytiques normalisées USP-NF, Ph. Eur., FCC, UE 231/2012 et ISO :
Identité chimique et numéros d'enregistrement de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) :
- Acide L-(+)-tartrique : Acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxybutanedioïque ; CAS n° 87-69-4 ; CE n° 201-766-0 ; numéro E : E334 ; INS n° 334
- Acide tartrique général / non spécifié : CAS n° 133-37-9 ; CE n° 205-105-7
- Acide DL-tartrique racémique : Acide (2RS,3SR)-2,3-dihydroxybutanedioïque ; CAS n° 526-83-0 ; CE n° 208-395-6
Formule moléculaire et masse molaire de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) : C4H6O6 (HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH) ; masse moléculaire = 150.09 g/mol (masse équivalente comme acide diprotique = 75.04 g/eq)
État physique et aspect de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (à 20 °C) : Cristaux monocliniques incolores ou translucides, granulés cristallins ou poudre cristalline fine blanc neige
Odeur et goût de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) : Inodore ; goût acide / acidulé de raisin, fort, net et vif
Pureté / Dosage de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (titrage acido-basique au NaOH 1N sur matière sèche, USP / Ph. Eur. / FCC) : 99.5% à 100.5% m/m de C4H6O6 (dosage typique du lot : 99.7% à 99.9% m/m)
Pouvoir rotatoire spécifique ([alpha]D20 en solution aqueuse à 20% m/m, Ph. Eur. / USP <781>) :
- Pour l'Acide L-(+)-tartrique (CAS 87-69-4) : +12.0° à +12.8° (confirmant une pureté énantiomérique L-(+) dextrogyre de 100%)
- Pour l'Acide DL-tartrique (CAS 526-83-0) : -0.1° à +0.1° (0.0°, racémate optiquement inactif)
Point de fusion / Plage de décomposition de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (ISO 1218 / USP <741>) :
- Acide L-(+)-tartrique (anhydre) : 168.0 à 170.0 °C (334.4 à 338.0 °F)
- Acide DL-tartrique (anhydre) : 204.0 à 206.0 °C (399.2 à 402.8 °F)
Constantes de dissociation acide de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (dans l'eau à 25 °C) :
- Pour l'Acide L-(+)-tartrique : pKa1 = 2.98 (Ka1 = 1.04 x 10^-3) ; pKa2 = 4.34 (Ka2 = 4.55 x 10^-5)
- Pour l'Acide DL-tartrique : pKa1 = 3.03 ; pKa2 = 4.37
pH des solutions aqueuses de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (à 25 °C) :
- Solution aqueuse à 0.15% m/m (0.01 M) : pH ~2.55
- Solution aqueuse à 1.0% m/m : pH ~2.15 à 2.20
- Solution aqueuse à 10.0% m/m : pH ~1.60
Solubilité dans l'eau de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) :
- Acide L-(+)-tartrique : 1,330 g/L à 15 °C ; 1,390 g/L à 20 °C (solution saturée à 58.2% m/m) ; 1,470 g/L à 25 °C ; 3,430 g/L à 100 °C
- Acide DL-tartrique : 206 g/L à 20 °C ; 920 g/L à 100 °C
Solubilité de l'Acide L-(+)-tartrique dans les solvants organiques (à 20 °C) : Facilement soluble dans l'éthanol (~330 g/L dans l'éthanol à 95% et ~250 g/L dans l'éthanol absolu) et le méthanol (~580 g/L) ; soluble dans le glycérol et le propylène glycol ; peu soluble dans l'éther diéthylique (~4 g/L) ; insoluble dans le chloroforme, le benzène, le toluène et les hydrocarbures aliphatiques
Masse volumique cristalline réelle et masse volumique apparente de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) : Masse volumique réelle = 1.7598 g/cm3 à 20 °C (forme L-(+)) ; masse volumique apparente en vrac non tassé = 750 à 1,050 g/L selon le mesh des granulés ou de la poudre fine
Perte à la dessiccation / Teneur en humidité (105 °C pendant 3 heures, USP / Ph. Eur. / UE 231/2012) : <= 0.20% à <= 0.50% m/m (valeur typique du lot : 0.05% à 0.15% m/m)
Résidu à l'incinération / Cendres sulfatées (USP <281> / Ph. Eur.) : <= 0.05% à <= 0.10% m/m (typiquement : <= 0.03% m/m)
Limites de pureté pharmacopéique et alimentaire (USP-NF / Ph. Eur. / FCC / UE E334) :
- Sulfate (SO4 2-) : <= 150 mg/kg (0.015% m/m)
- Chlorure (Cl-) : <= 100 mg/kg (0.010% m/m)
- Oxalate / Acide oxalique (exprimé en C2H2O4) : <= 100 mg/kg (0.010% m/m, satisfait à l'essai limite USP/Ph. Eur.)
- Calcium (Ca2+) : <= 200 mg/kg (0.020% m/m)
- Métaux lourds (exprimés en Pb) : <= 5 à 10 mg/kg ; plomb (Pb) : <= 2.0 mg/kg (UE E334 / FCC) ; arsenic (As) : <= 1.0 à 3.0 mg/kg ; mercure (Hg) : <= 1.0 mg/kg
- Substances facilement carbonisables (essai de coloration à chaud à l'acide sulfurique) : Satisfait à l'essai USP / Ph. Eur.
Coefficient de partage octanol-eau (Log Kow, OCDE 107) : -1.91 (fortement hydrophile, non bioaccumulable, facilement biodégradable dans l'eau et le sol : > 85% de biodégradation en 28 jours selon OCDE 301D).

POURQUOI CHAQUE PROPRIÉTÉ IMPORTANTE DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) COMPTE EN PRATIQUE

Les formulateurs en vinification, alimentation et confiserie, produits pharmaceutiques effervescents et adjuvants plâtre/béton surveillent des paramètres analytiques précis de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), car chaque propriété détermine la stœchiométrie réactionnelle et la stabilité du produit :
- Pureté énantiomérique ([alpha]D20 = +12.0° à +12.8° pour l'Acide L-(+)-tartrique contre 0.0° pour l'Acide DL-tartrique) : En vinification (œnologie) et dans les boissons fruitées contenant des ions calcium naturels (60 à 150 mg/L de Ca2+), l'ajout d'Acide DL-tartrique racémique est strictement interdit et provoque un grave défaut technologique : le D-(-)-tartrate s'associe au L-(+)-tartrate et aux ions calcium pour précipiter des cristaux insolubles de DL-racémate de calcium (solubilité dans le vin ~30 mg/L, huit fois moins soluble que le L-(+)-Tartrate de calcium à ~240 mg/L !), produisant un trouble cristallin blanc permanent dans le vin en bouteille ! Spécifier l'Acide L-(+)-tartrique pur (CAS 87-69-4, E334) d'Ataman Kimya garantit une stabilisation à froid prévisible du bitartrate de potassium et une conformité complète UE/OIV.
- Premier pKa faible (pKa1 = 2.98) et faible masse équivalente (75.04 g/eq) : Dans les comprimés pharmaceutiques effervescents, les bombes de bain et les poudres à lever à double action (où l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) réagit avec le Bicarbonate de sodium NaHCO3 pour libérer du dioxyde de carbone CO2), chaque 1.00 g d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) neutralise proprement et rapidement 1.12 g de NaHCO3 dans l'eau froide : C4H6O6 + 2 NaHCO3 --> Na2C4H4O6 + 2 CO2 + 2 H2O. 

De plus, dans les poudres à lever tamponnées, le mélange d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) avec le Bitartrate de potassium (Crème de tartre) assure à la fois une levée rapide de la pâte froide au repos et une libération contrôlée de gaz à la chaleur du four, sans arrière-goût savonneux ou métallique.
- Granulométrie contrôlée (granulés ou poudre fine < 75–150 microns) et conditionnement antiagglomérant : Dans les enduits au plâtre secs, les colles à carrelage et les chapes autonivelantes (où l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) n'est dosé qu'à 0.03% à 0.15% m/m = 300 à 1,500 g par tonne métrique de mortier sec !), les gros cristaux provoqueraient des zones localement non durcies et des variations de temps de prise d'un lot à l'autre. L'utilisation d'une qualité de poudre micronisée fine d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) conditionnée avec 0.2%–0.5% de silice hydrophobe/hydrophile assure une dispersion sèche uniforme dans chaque sac de plâtre et une dissolution instantanée lors de l'ajout de l'eau de gâchage !
- Humidité extrêmement faible (<= 0.20%) et habitus cristallin non hygroscopique sous 75% d'HR : Contrairement à l'acide citrique anhydre (qui absorbe l'humidité au-dessus de 65% d'HR et déclenche une production prématurée de CO2 dans les comprimés effervescents stockés), l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) anhydre est non hygroscopique sous 75%–78% d'humidité relative à 25 °C, prolongeant la conservation des mélanges secs pour boissons, poudres de confiserie effervescentes et granulés effervescents.

COMMENT L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) AGIT-IL AUX NIVEAUX MOLÉCULAIRE ET INTERFACIAL ?

L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) agit par quatre mécanismes chimiques distincts dans les systèmes alimentaires, pharmaceutiques, de construction et de traitement de surface :

 Acidification par don de protons, abaissement du pH et déplacement des équilibres SO2 / anthocyanines : Dissous dans le vin, le moût, les jus de fruits ou les gels cosmétiques topiques, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) se dissocie en C-1 (pKa1 = 2.98) et C-4 (pKa2 = 4.34) pour libérer des ions hydronium solvatés (H3O+). En vinification, l'abaissement du pH du moût ou du vin de 0.2 à 0.4 unité (par exemple de pH 3.85 à pH 3.45 en ajoutant 1.0 à 2.5 g/L d'Acide L-(+)-tartrique) double la fraction molaire de dioxyde de soufre moléculaire antimicrobien actif (SO2·H2O) et déplace les pigments anthocyaniques du raisin de la forme hémicétal incolore vers le cation flavylium rouge rubis vif, protégeant simultanément le vin contre l'altération par Brettanomyces/les bactéries et le brunissement oxydatif.

 Décarboxylation effervescente stœchiométrique avec les carbonates alcalins : Lorsque les cristaux secs d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) et le Bicarbonate de sodium (NaHCO3) ou le Carbonate de sodium (Na2CO3) entrent en contact avec l'eau, le transfert de protons des groupes -COOH vers HCO3- génère de l'acide carbonique (H2CO3), qui se décompose instantanément en microbulles de dioxyde de carbone gazeux (CO2) et en tartrate de sodium très soluble. L'association d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (acide rapide, soluble dans l'eau froide, pKa1 = 2.98) avec l'Acide citrique dans un rapport 1:1 ou 2:1 empêche la couche intermédiaire collante et gommeuse de sel citrique qui ralentit la désagrégation du comprimé, donnant une dissolution effervescente nette et limpide en 60 secondes !

 Complexation épitaxiale du calcium et empoisonnement des faces cristallines sur le plâtre et le ciment : Lorsque l'eau est ajoutée à l'hémihydrate de sulfate de calcium (plâtre bêta ou alpha, CaSO4·0.5H2O) ou au ciment Portland, les ions calcium se dissolvent dans la solution interstitielle alcaline. En présence de chaux (Ca(OH)2, pH 9.0 à 12.5), les oxygènes carboxylates et hydroxyles de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) se coordonnent aux ions Ca2+ de surface sur les noyaux embryonnaires et les pointes d'aiguilles [111] à croissance rapide du gypse dihydraté (CaSO4·2H2O) et de l'aluminate tricalcique (C3A). Cette monocouche de tartrate de calcium chimisorbée bloque la fixation supplémentaire d'ions Ca2+ et SO4 2- pendant une période d'induction précisément réglable (30 à 180 minutes), après laquelle l'hydratation reprend proprement pour atteindre une résistance finale élevée à la compression.

 Clivage des cornéodesmosomes par l'alpha-hydroxyacide (AHA) et chélation des oxydes métalliques : Dans les formulations dermatologiques et cosmétiques de soins cutanés (à pH 3.5 à 4.2), l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) chélate les ions calcium des jonctions cornéodesmosomales dépendantes des cadhérines dans la couche cornée externe, favorisant une desquamation kératolytique douce, stimulant le renouvellement cellulaire cutané et agissant comme chélateur métallique antioxydant. Dans le traitement des métaux et la fabrication de PCB, il complexe les oxydes de cuivre, de fer, d'aluminium et d'étain en chélates tartrates hydrosolubles pour un décapage brillant des oxydes et le dépôt chimique.

QUELS PROBLÈMES L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) PEUT-IL AIDER À RÉSOUDRE ?

Les formulateurs et ingénieurs de procédés de six grands secteurs utilisent l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) pour éliminer des défauts critiques de produits et de transformation :
pH élevé, goût plat, couleur terne et altération microbienne des Moûts de raisin et Vins de climats chauds résolus par l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque)
Les raisins récoltés sous climat chaud souffrent souvent d'une accumulation de potassium et d'une consommation respiratoire de l'acide malique, entraînant un pH élevé du moût (> 3.8 à 4.1), un goût plat, une couleur pourpre brunâtre et une vulnérabilité à l'altération bactérienne. L'acidification avec 0.5 à 2.5 g/L d'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) rétablit une acidité vive, abaisse le pH à 3.3–3.5, ravive la couleur du vin rouge et résiste à la dégradation malolactique.

Prise éclair et temps de travail court (< 8–12 minutes) des Enduits au plâtre, Plâtres de moulage et Chapes autonivelantes résolus par l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque)
Le plâtre hémihydraté de sulfate de calcium sans retardateur prend en 8 à 15 minutes, rendant impossibles la projection mécanique, le talochage manuel ou la coulée de grands moules en plâtre. Le dosage de 0.03% à 0.20% m/m d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (à pH > 8.5–9.5 avec de la chaux hydratée) prolonge de façon prévisible le temps de travail à 45–150 minutes, sans rhéologie visqueuse ni odeur microbienne (contrairement aux retardateurs protéiques à base de kératine).

Désagrégation lente, décalottage collant et dégagement gazeux induit par l'humidité des Comprimés effervescents résolus par l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque)
Les comprimés effervescents formulés uniquement avec de l'acide citrique deviennent souvent collants pendant la compression sous humidité ambiante et laissent un cœur à dissolution lente. Mélanger l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) avec l'acide citrique et le bicarbonate de sodium améliore la compressibilité de la poudre, élimine les dépôts collants sur les parois des matrices et assure une dissolution vigoureuse et complète en < 60 à 90 secondes.
Cristallisation du saccharose (« grainage ») dans les confiseries au sucre cuit et mousse faible des meringues résolues par l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque)
Dans les bonbons durs, toffees, fondants et confitures, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) catalyse l'inversion acide contrôlée du saccharose en glucose et fructose non cristallisants (« sucre inverti »), tout en apportant une vive note fruitée acidulée et en empêchant la synérèse de la pectine.

Intermédiaires pharmaceutiques chiraux racémiques non résolus dans la fabrication de principes actifs résolus par l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque)
De nombreux principes actifs cardiovasculaires, neurologiques et antiviraux majeurs contiennent des centres aminés chiraux qui doivent être séparés en un énantiomère actif unique. L'Acide L-(+)-tartrique énantiopur (CAS 87-69-4) et l'Acide D-(-)-tartrique (CAS 147-71-7) forment avec les amines racémiques des sels tartrates diastéréoisomères qui cristallisent sélectivement avec une pureté énantiomérique >99%, et forment des sels tartrates officiels de principes actifs approuvés FDA/EMA (tels que tartrate de métoprolol, tartrate de zolpidem, tartrate de varénicline, tartrate de brimonidine et tartrate de rivastigmine).

Précipitation prématurée d'hydroxydes de cuivre/nickel dans le Dépôt chimique et le Brillantage des métaux résolue par l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque)
Dans les bains alcalins de cuivrage chimique (pour circuits imprimés, PCB) et les nettoyants désoxydants pour laiton/cuivre, les ions cuivriques précipitent en Cu(OH)2 insoluble au-dessus de pH 6.0 s'ils ne sont pas chélatés. L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) forme un complexe cuivre(II)-tartrate soluble, stable et biodégradable à pH 11–13, permettant un dépôt autocatalytique uniforme de cuivre sans EDTA toxique ni cyanure !

AVANTAGES POUR LE FABRICANT ET L'UTILISATEUR FINAL

Choisir l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) d'Ataman Kimya procure des avantages techniques, sensoriels et économiques distincts :
Avantages de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) pour le fabricant :
- Forte libération de protons (pKa1 = 2.98) et faible besoin de dosage : Nécessite une masse d'acide de 15% à 25% inférieure à celle des acides malique ou lactique pour obtenir la même baisse de pH cible dans les boissons, vins et cosmétiques.
- Stabilité non hygroscopique sous 75% d'HR : Les cristaux d'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) anhydre résistent à la reprise d'humidité dans les mélanges de poudres sèches, les poudres à lever et la granulation des comprimés effervescents.
- Courbe linéaire prévisible de retard de prise du plâtre et du ciment : Assure une prolongation du temps de prise nette, inodore et reproductible dans les enduits alcalins au plâtre et les coulis cimentaires à dosages extrêmement faibles (0.02% à 0.20% m/m).
- Qualité alimentaire et pharmacopéique à double certification : Disponible avec certifications complètes E334, FCC, USP-NF, Ph. Eur., BP, JP, Casher, Halal, sans OGM et Végan.
- Chélation 100% biodégradable et sans EDTA/cyanure : Agent de complexation des métaux facilement biodégradable (> 85% en 28 jours) pour nettoyants écologiques, engrais et bains de dépôt.
Avantages de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) pour l'utilisateur final :
- Profil aromatique authentique et vif des fruits et du vin : Apporte une acidité naturelle nette qui renforce les arômes de raisin, de baies, de cerise et d'agrumes sans acidité synthétique persistante.
- Enduits au plâtre lisses et sans fissures et dissolution effervescente pétillante : Offre aux plâtriers un temps ouvert suffisant pour une finition murale parfaitement lisse et aux consommateurs une effervescence rapide et limpide des comprimés.

APPLICATIONS DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque / Acide L-(+)-tartrique / E334) est utilisé dans huit grands secteurs d'application mondiaux :
1. L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est largement utilisé en Œnologie et Vinification comme principal acidifiant organique autorisé (E334) pour ajuster le pH des moûts et vins, équilibrer l'acidité sensorielle, stabiliser la couleur et assurer la protection microbienne.
2. L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est utilisé dans les formulations alimentaires, de confiserie, de boulangerie et de boissons comme acidifiant fruité, catalyseur d'inversion du saccharose, tampon de pH de gélification de la pectine, synergiste antioxydant et acide levant à réaction rapide pour poudres à lever.
3. L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est également utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme source acide des comprimés et granulés effervescents, agent de résolution chirale des amines racémiques et contre-ion officiel des sels de principes actifs (pour les médicaments tartrates tels que tartrate de métoprolol et tartrate de zolpidem).
4. Dans les produits chimiques de construction, les enduits au plâtre, le plâtre de moulage et les adjuvants du ciment Portland, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est largement utilisé comme retardateur de prise très efficace et prolongateur d'ouvrabilité.
5. Dans les cosmétiques, les soins personnels et la dermocosmétique (sous l'INCI : ACIDE TARTRIQUE), l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est employé comme exfoliant kératolytique alpha-hydroxyacide (AHA), ajusteur de pH, chélateur antioxydant et activateur effervescent des bombes de bain.
6. En outre, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est utilisé dans le traitement de surface des métaux, le cuivrage chimique des PCB, l'anodisation de l'aluminium et le détartrage acide industriel comme chélateur biodégradable du cuivre, du fer et de l'aluminium.
7. L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est aussi utilisé comme matière première chimique pour fabriquer les émulsifiants et sels tartrates (notamment DATEM E472e Esters diacétyltartriques de mono- et diglycérides, Bitartrate de potassium E336, Sel de Rochelle E337 et Tartrate de sodium E335).
8. En agriculture, en impression textile et en synthèse de chimie fine, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) sert de chélateur de micronutriments foliaires (Fe, Zn, Mn, Cu), de mordant textile/acide d'impression par rongeage et de ligand de synthèse asymétrique (comme dans l'époxydation asymétrique de Sharpless).

QUELS SECTEURS UTILISENT L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) ?

- Le secteur de la vinification (œnologie), de la viticulture, du cidre et des boissons utilise l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque / Acide L-(+)-tartrique E334) pour l'acidification des moûts, le tamponnage du pH et la stabilisation tartrique.
- Le secteur de la transformation alimentaire, de la confiserie, des confitures/gelées et de la boulangerie industrielle utilise l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) comme acidifiant E334, inverseur du saccharose, acide levant des poudres à lever et matière première des améliorants de panification DATEM (E472e).
- Le secteur pharmaceutique, nutraceutique et de fabrication de produits chiraux de chimie fine utilise l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) dans les formes effervescentes, la résolution optique des énantiomères et la synthèse de sels tartrates de principes actifs pharmaceutiques (API).
- Le secteur des produits chimiques de construction, des plaques de plâtre, des enduits secs et des adjuvants pour ciment emploie l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) comme retardateur précis de l'hydratation et de la prise.
- Le secteur des cosmétiques, de la dermocosmétique, des soins capillaires et des produits de bain utilise l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque / INCI : ACIDE TARTRIQUE) dans les peelings chimiques AHA, les shampooings équilibrant le pH et les comprimés de bain effervescents.
- Le secteur de l'électronique (cuivrage chimique des PCB), de la galvanoplastie, du nettoyage des métaux et de la teinture textile utilise l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) comme complexant métallique non toxique et biodégradable.

UTILISATION DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) EN VINIFICATION, DANS LES ALIMENTS ET LES BOISSONS (E334)

- Acidification œnologique et en vinification avec l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (0.5 à 3.0 g/L) : Conformément au règlement œnologique de l'Union européenne (UE) 2019/934 et aux normes OIV, l'Acide L-(+)-tartrique (CAS 87-69-4, E334) est le principal acidifiant légal des moûts et vins (généralement autorisé jusqu'à 1.5 g/L dans le moût frais et 2.5 g/L dans le vin fini, ou 4.0 g/L dans certaines zones viticoles chaudes). L'ajout de 1.0 g/L d'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) augmente l'acidité titrable de 1.0 g/L (exprimée en acide tartrique) et abaisse le pH du vin d'environ 0.10 à 0.15 unité (après prise en compte de la précipitation partielle du bitartrate de potassium). Contrairement à l'acide citrique (fermenté par les bactéries lactiques en diacétyle et acide acétique volatil) ou à l'acide malique (qui subit une fermentation malolactique en acide lactique plus doux), l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est microbiologiquement stable et préserve une acidité structurelle vive et permanente dans les vins blancs, rosés, effervescents et rouges !
- Confiseries, gommes acidulées, bonbons durs, confitures et boissons sans alcool avec l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (0.1% à 2.0% m/m) : Dans les boissons gazeuses aromatisées au raisin, à la cerise, aux baies, à la prune et au cola, les sucres d'enrobage acidulés des bonbons gélifiés, les bonbons durs cuits à haute température et les pectines/confitures de fruits, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) procure une explosion immédiate d'acidité salivante, tamponne le pH des confitures dans la fenêtre optimale de 2.8–3.3 requise pour la gélification des pectines hautement méthoxylées, empêche le grainage du saccharose par inversion contrôlée et chélate les traces d'ions cuivre/fer pour agir en synergie avec l'acide ascorbique (E300) et les tocophérols contre l'oxydation des lipides/couleurs.
- Levée en boulangerie et synthèse d'émulsifiant DATEM (E472e) avec l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) : Utilisé dans les poudres à lever à action rapide avec le bicarbonate de sodium et mis en réaction avec l'anhydride acétique et les mono-/diglycérides pour fabriquer l'E472e (Esters diacétyltartriques de mono- et diglycérides, DATEM), premier conditionneur de pâte renforçant le gluten au monde pour les pains artisanaux et industriels à croûte !

UTILISATION DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) DANS LES PRODUITS PHARMACEUTIQUES ET COSMÉTIQUES

- Comprimés et poudres pharmaceutiques effervescents avec l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (15.0% à 35.0% m/m) : Dans les comprimés/sachets effervescents d'analgésiques (paracétamol, aspirine), de vitamine C, d'électrolytes et d'antiacides, l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) de qualité USP-NF / Ph. Eur. est associé à l'acide citrique anhydre (généralement dans un rapport massique Tartrique:Citrique de 1:1 à 2:1) et au bicarbonate de sodium. L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) empêche la plasticité collante de l'acide citrique pur pendant le compactage à rouleaux et la compression rotative, tout en assurant une effervescence vigoureuse du CO2 et une solution parfaitement limpide dans l'eau froide.
- Résolution chirale et sels tartrates de principes actifs pharmaceutiques : Utilisé à l'échelle de plusieurs milliers de tonnes pour résoudre les amines chirales racémiques par cristallisation de sels diastéréoisomères et comme contre-ion officiel de principes actifs USP/Ph. Eur., notamment Tartrate de métoprolol, Tartrate de zolpidem, Tartrate de brimonidine, Tartrate de varénicline, Tartrate de rivastigmine, Tartrate de vinorelbine, Tartrate d'ergotamine et Tartrate d'antimoine et de potassium.
- Formulations AHA cosmétiques et dermocosmétiques avec l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (0.2% à 10.0% m/m, INCI : ACIDE TARTRIQUE) : Formulé à 1.0% à 10.0% m/m dans les peelings chimiques faciaux AHA multifruits, sérums éclaircissants et lotions toniques antiacné/antiâge (avec les acides glycolique et lactique à pH 3.5–4.0) pour exfolier les cornéocytes ternes sans l'odeur volatile de l'acide glycolique ; utilisé à 0.1% à 0.8% m/m comme tampon de pH refermant les cuticules et chélateur du calcium de l'eau dure dans les shampooings et après-shampooings ; et dosé à 15% à 30% m/m dans les bombes de bain effervescentes de luxe.

UTILISATION DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) DANS LE PLÂTRE / CIMENT DE CONSTRUCTION ET LE TRAITEMENT DES MÉTAUX

- Retard de prise des enduits au plâtre, stucs et plaques de plâtre avec l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (0.02% à 0.25% m/m) : L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) en poudre fine est l'un des retardateurs chimiques inodores les plus fiables de la construction pour l'hémihydrate de sulfate de calcium (plâtre bêta pour enduits muraux intérieurs projetés mécaniquement et talochés à la main, composés de jointoiement et blocs de plâtre, et plâtre alpha pour moules dentaires/céramiques à haute résistance et chapes autonivelantes). Point essentiel, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) atteint son efficacité retardatrice maximale dans les systèmes de plâtre alcalins (pH 8.5 à 12.0, généralement coformulés avec 0.5% à 2.0% m/m de chaux hydratée Ca(OH)2 ou de ciment), où les complexes de tartrate de calcium empoisonnent la nucléation du gypse dihydraté et prolongent le temps de prise de 10 minutes à 60–180 minutes avec une perte minimale de résistance finale à la compression à 7 jours.
- Retard de prise du ciment Portland, du ciment alumineux et des coulis pétroliers (0.05% à 0.40% du poids de ciment, bwoc) : Retarde l'hydratation rapide de l'aluminate tricalcique (C3A) et de l'ettringite dans le béton par temps chaud, le béton projeté, les mortiers ternaires autonivelants (OPC + CAC + Sulfate de calcium) et les laitiers de cimentation des puits pétroliers, tout en agissant comme auxiliaire de broyage dans les broyeurs à boulets de ciment.
- Cuivrage chimique des PCB, anodisation et nettoyage des métaux (10 à 50 g/L) : Sert de principal ligand complexant biodégradable du cuivre(II), sans EDTA, dans les bains alcalins de cuivrage chimique réduits au formaldéhyde pour circuits imprimés (PCB), la galvanoplastie étain/cuivre/or, les bains de colmatage/coloration des pores d'anodisation de l'aluminium et les nettoyants acides antirouille/antitartre.

CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ LORS DE L'UTILISATION DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Pour obtenir des performances optimales lors de la formulation ou du traitement avec l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), les ingénieurs et chimistes R&D doivent observer cinq règles pratiques :
 Activation alcaline (pH > 8.5 avec de la chaux hydratée) pour le retard de prise du plâtre : Dans le gypse bêta-hémihydraté neutre pur (pH ~6.5 à 7.0), l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) seul n'assure qu'un retard de prise modéré et abaisse légèrement le pH. Cependant, lorsque 0.5% à 2.0% m/m de Chaux hydratée (Hydroxyde de calcium, Ca(OH)2) ou de ciment Portland sont présents dans le mélange sec de plâtre (portant le pH de la pâte humide à 9.5–12.0), les groupes hydroxyles de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) se déprotonent pour coordonner fortement les ions Ca2+, multipliant le pouvoir retardateur de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) de 400% à 600% !
 Choix d'une poudre fine (< 75–100 microns) avec silice antiagglomérante pour les mortiers secs et les effervescents : Pour les enduits secs au plâtre et les mélanges de compression, toujours spécifier de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) en poudre fine (< 100 microns, éventuellement prémélangé avec 0.2%–0.5% de silice colloïdale) afin que le dosage infime de 0.05%–0.15% se répartisse uniformément sans ségrégation. Pour les solutions liquides de boissons, de vin et de dépôt métallique, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) cristallin granulé standard est préféré pour un versement sans poussière et une dissolution rapide.
 Contrôle strict de l'humidité (< 25%–35% d'HR) pendant la fabrication des comprimés effervescents : Lors du mélange de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) avec le Bicarbonate de sodium pour les comprimés effervescents, maintenir l'humidité relative du local sous 25%–35% d'HR à 20–22 °C afin que les traces d'humidité de surface ne déclenchent pas de réaction acido-basique prématurée (dégagement de CO2) avant le scellement sous feuille de blister.
 Calcul de la perte exacte en bitartrate de potassium lors de l'acidification du vin : Lors de l'ajout d'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) au vin (contenant 600 à 1,200 mg/L de K+), environ 30% à 50% de l'acide tartrique ajouté précipitent sous forme de bitartrate de potassium (KHC4H4O6) pendant la stabilisation à froid (-4 °C). Toujours réaliser une série d'essais de laboratoire (par exemple +0.5, +1.0, +1.5 et +2.0 g/L d'Acide L-(+)-tartrique refroidis à -4 °C pendant 48 heures) pour mesurer le pH final après stabilisation et l'acidité titrable !

TAUX D'UTILISATION TYPIQUES ET APPROCHES INITIALES DE FORMULATION DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Les taux d'incorporation commerciaux typiques de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) dépendent du secteur cible, du pH visé et du rapport réactionnel stœchiométrique :
- En vinification et acidification des moûts de raisin (E334 Acide L-(+)-tartrique), l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est dosé à 0.5 à 2.5 g/L (50 à 250 g/hL, jusqu'aux plafonds légaux OIV/UE) pour abaisser le pH de 0.1 à 0.4 unité et augmenter l'acidité totale.
- Dans les boissons gazeuses sans alcool, les jus de fruits et les boissons rafraîchissantes au vin, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est utilisé à 0.05% à 0.40% m/m (0.5 à 4.0 g/L).
- Dans les confiseries acidulées, bonbons durs cuits, gommes et confitures/gelées, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est incorporé à 0.2% à 2.0% m/m.
- Dans les comprimés pharmaceutiques effervescents, les granulés et les bombes de bain, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est utilisé à 12.0% à 35.0% m/m (rapport stœchiométrique : 1.00 partie d'Acide tartrique pour 1.12 partie de NaHCO3, souvent mélangé 1:1 à l'acide citrique anhydre).
- Dans les enduits muraux au plâtre, les plâtres projetés mécaniquement et les plâtres de moulage, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est dosé à 0.02% à 0.20% m/m du poids de plâtre sec (200 g à 2,000 g par tonne métrique de plâtre sec, avec 0.5%–2.0% de chaux hydratée).
- Dans le ciment Portland, les chapes ternaires autonivelantes et les laitiers de cimentation des puits, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est appliqué à 0.05% à 0.35% bwoc (du poids de ciment).
- Dans les cosmétiques et les peelings AHA / shampooings dermocosmétiques (INCI : ACIDE TARTRIQUE), l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est employé à 0.1% à 0.8% m/m pour ajuster le pH/chélater et à 1.0% à 10.0% m/m dans les traitements kératolytiques AHA de renouvellement cutané.
- Dans les bains de cuivrage chimique des PCB et de nettoyage des surfaces métalliques, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est utilisé à 15.0 à 50.0 g/L (1.5% à 5.0% m/m).
Les quatre cadres de travail de laboratoire et pilotes ci-dessous illustrent des protocoles préliminaires d'évaluation R&D de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) par un personnel technique qualifié.

EXEMPLE 1 : ÉVALUATION À L'ÉCHELLE DU LABORATOIRE DU RETARD DU TEMPS DE PRISE ET DE LA RÉSISTANCE À LA COMPRESSION D'UN ENDUIT MURAL AU PLÂTRE APPLIQUÉ MÉCANIQUEMENT AVEC L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Objectif : Évaluer la prolongation des temps de début et de fin de prise Vicat (EN 13279-2) et la conservation de la résistance sèche à la compression/flexion à 7 jours lors du dosage d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) en poudre fine dans un enduit mural alcalin au plâtre bêta-hémihydraté.
Formulation initiale d'enduit sec avec l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (pour un lot sec de 1,000.0 g) :
- Plâtre bêta-hémihydraté de sulfate de calcium (CaSO4·0.5H2O, début de prise initial sans retardateur = 11 minutes) : 760.0 g (76.0% m/m)
- Calcaire broyé / Charge de carbonate de calcium (0–0.5 mm) : 215.0 g (21.5% m/m)
- Chaux hydratée (Hydroxyde de calcium, Ca(OH)2, activateur alcalin portant le pH à ~11.2, indispensable pour activer le retard par l'Acide tartrique) : 15.0 g (1.5% m/m)
- Méthylhydroxyéthylcellulose (MHEC, éther rétenteur d'eau, viscosité de 40,000 mPa·s) : 2.0 g (0.20% m/m)
- Perlite expansée / Tensioactif entraîneur d'air (système d'ouvrabilité) : 7.0 g (0.70% m/m)
- Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) en poudre fine (< 100 microns, CAS 87-69-4 / 133-37-9, évalué dans une série de dosage à 3 points de 0.50 g, 1.00 g et 1.50 g pour 1,000 g de mélange sec = 0.05%, 0.10% et 0.15% m/m) : 1.00 g (0.10% m/m)
Procédure d'évaluation en laboratoire :
- Étape 1 (homogénéisation à sec) : Prémélanger les 1.00 g d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) en poudre fine avec les 15.0 g de chaux hydratée et 2.0 g de MHEC pendant 5 minutes pour assurer une microdistribution uniforme, puis mélanger avec les 760.0 g de plâtre bêta-hémihydraté et 222.0 g de calcaire/perlite dans un mélangeur de laboratoire à socs pendant 10 minutes.
- Étape 2 (gâchage à l'eau et essai d'affaissement/prise Vicat selon EN 13279-2) : Ajouter les 1,000.0 g du mélange sec de plâtre à 620.0 g d'eau du robinet à 20 °C (rapport eau/plâtre = 0.62), laisser imbiber pendant 1 minute et mélanger avec une pale mécanique Hobart/planétaire pendant 2 minutes. Mesurer le pH de la pâte humide (vérifier pH = 11.0 à 11.6) et le diamètre d'étalement de la galette (165 +/- 5 mm).
- Étape 3 (vérification de la courbe de prise et de la résistance mécanique) : Suivre la pénétration de l'aiguille Vicat toutes les 5 minutes à 20 °C / 65% d'HR : vérifier que, tandis que le témoin à 0.0% prend en 11 minutes, 0.05% m/m d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) prolongent le début de prise à ~45 minutes, 0.10% m/m d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) à ~90–110 minutes et 0.15% m/m à ~150–170 minutes. Couler des prismes de 40 x 40 x 160 mm, laisser durcir pendant 7 jours et vérifier une résistance sèche à la compression >= 2.5 à 3.5 MPa (satisfaisant aux exigences EN 13279-1 classe B1/B4 des plâtres de construction).

EXEMPLE 2 : ESSAI DE LABORATOIRE D'ACIDIFICATION ŒNOLOGIQUE ET DE STABILISATION À FROID DE MOÛTS DE RAISIN ET VINS À PH ÉLEVÉ AVEC L'ACIDE L-(+)-TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Objectif : Déterminer le dosage exact d'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, CAS 87-69-4, E334) naturel/de qualité alimentaire nécessaire pour ajuster un moût de raisin ou un vin à pH élevé de pH 3.82 à une cible microbiologiquement stable de pH 3.45 après stabilisation à froid du bitartrate de potassium.
Série initiale de criblage du vin avec l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (quatre aliquotes de vin de 500 mL) :
- Vin rouge ou blanc sec initial non acidifié (pH initial = 3.82, acidité titrable initiale = 4.4 g/L exprimée en acide tartrique, potassium K+ = 980 mg/L, SO2 libre = 28 mg/L) : 4 x flacons de 500.0 mL
- Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, CAS 87-69-4, E334, pureté >= 99.7%, [alpha]D20 = +12.4°) :
  - Flacon A (témoin) : 0.00 g (0.0 g/L)
  - Flacon B (+1.0 g/L d'Acide L-(+)-tartrique) : 0.50 g pour 500 mL
  - Flacon C (+1.5 g/L d'Acide L-(+)-tartrique) : 0.75 g pour 500 mL
  - Flacon D (+2.0 g/L d'Acide L-(+)-tartrique) : 1.00 g pour 500 mL
Procédure d'évaluation en laboratoire :
- Dissoudre complètement les cristaux pesés d'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) dans les flacons B, C et D à 20 °C et mesurer immédiatement le pH avant stabilisation et l'acidité titrable (par titrage à pH 8.2 avec du NaOH 0.1N).
- Ensemencer chaque flacon avec 0.20 g (0.4 g/L) de cristaux de contact micronisés de Bitartrate de potassium (Crème de tartre) et maintenir dans un bain réfrigéré à -4.0 °C pendant 72 heures pour forcer la précipitation à l'équilibre de l'excès de bitartrate de potassium (KHC4H4O6).
- Filtrer les vins froids sur une membrane de 0.45 micron à -4.0 °C, réchauffer à 20 °C et mesurer le pH après stabilisation, l'acidité titrable et le SO2 moléculaire actif : vérifier que le flacon C (+1.5 g/L d'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque)) atteint le pH cible après stabilisation de 3.46, porte l'acidité titrable stable à 5.45 g/L, augmente le SO2 moléculaire actif de 0.28 mg/L à 0.62 mg/L et satisfait à l'essai de baisse de conductivité de stabilité à froid à -4 °C (< 5% de baisse de conductivité).

EXEMPLE 3 : ÉVALUATION DE LA GRANULATION ET DE LA DÉSAGRÉGATION DE COMPRIMÉS PHARMACEUTIQUES EFFERVESCENTS DE VITAMINE C / ANALGÉSIQUES AVEC L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Objectif : Évaluer la granulation non collante, la compression rotative des comprimés et la désagrégation effervescente rapide (< 60 secondes) dans l'eau froide avec un système acide binaire synergique d'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) USP-NF et d'Acide citrique anhydre.
Formulation initiale de comprimés effervescents (pour 1,000.0 g de mélange sec = 250 comprimés de 4.00 g chacun) :
- Principe actif (par exemple Acide ascorbique Vitamine C 250.0 g = 1,000 mg/comprimé, ou Paracétamol 125.0 g = 500 mg/comprimé + charge Sorbitol) : 250.0 g (25.0% m/m)
- Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, poudre cristalline fine USP-NF / Ph. Eur., CAS 87-69-4, humidité <= 0.15%) : 200.0 g (20.0% m/m = 800 mg/comprimé)
- Acide citrique anhydre (granulés fins USP-NF) : 140.0 g (14.0% m/m = 560 mg/comprimé)
- Bicarbonate de sodium (NaHCO3, qualité effervescente USP) + Carbonate de sodium anhydre (Na2CO3, 30.0 g de dessiccant/tampon) : 340.0 g (34.0% m/m)
- Polyéthylène glycol 6000 (PEG 6000 lubrifiant micronisé hydrosoluble pour comprimés) : 25.0 g (2.5% m/m)
- Liant de compression directe Mannitol / Sorbitol + Édulcorant Acésulfame-K / Sucralose + Arôme Citron/Orange : 45.0 g (4.5% m/m)
Procédure d'évaluation en laboratoire :
- Dans un local déshumidifié (< 25% d'HR à 20 °C), mélanger à sec les 200.0 g d'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), les 140.0 g d'acide citrique anhydre, le principe actif et le mannitol/édulcorant, compacter par compactage à rouleaux anhydre (ou granulation en lit fluidisé à l'éthanol anhydre), puis mélanger avec les 340.0 g de bicarbonate/carbonate de sodium, l'arôme et les 25.0 g de lubrifiant PEG 6000.
- Comprimer en comprimés de 4.00 g, de 25 mm, à faces planes et bords biseautés sur une presse rotative à une force de compression de 25 à 35 kN (dureté cible = 75 à 100 N ; friabilité < 0.5%). Observer l'absence de collage aux poinçons ou de décalottage grâce au point de fusion cristallin élevé (169 °C) de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque).
- Tester la désagrégation selon Ph. Eur. 2.9.1 / USP <2040> dans 200 mL d'eau à 15–20 °C : vérifier une effervescence vigoureuse et uniforme de CO2 avec désagrégation complète en 45 à 65 secondes donnant une solution parfaitement limpide à pH 4.35 !

EXEMPLE 4 : BAIN ALCALIN DE CUIVRAGE CHIMIQUE SANS EDTA POUR CIRCUITS IMPRIMÉS (PCB) CHÉLATÉ AVEC L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Objectif : Évaluer la stabilité de chélation du cuivre(II) à pH 12.5, la vitesse de dépôt autocatalytique de cuivre (microns/heure) et la biodégradabilité des eaux usées dans un bain de métallisation par cuivre chimique sans EDTA pour circuits imprimés à trous traversants (PCB), avec l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque).
Composition initiale du bain de cuivrage chimique (pour 1.00 litre de bain aqueux) :
- Sulfate de cuivre(II) pentahydraté (CuSO4·5H2O, fournissant 3.0 g/L de métal Cu2+) : 12.0 g/L
- Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, CAS 87-69-4, ligand chélateur biodégradable de Cu2+, rapport molaire 3.2:1 à Cu2+) : 23.0 g/L (ou 43.0 g/L de Sel de Rochelle KNaC4H4O6·4H2O)
- Hydroxyde de sodium (NaOH, pour déprotoner l'Acide tartrique et ajuster le pH du bain à 12.4–12.6 à 25 °C) : 14.0 g/L
- Formaldéhyde (solution aqueuse de HCHO à 37%, réducteur autocatalytique : [Cu(C4H2O6)2]4- + 2 HCHO + 4 OH- --> Cu0 + 2 HCOO- + H2 + 2 H2O + 2 C4H4O6 2-) : 8.0 mL/L
- 2,2'-Bipyridyle + Polyéthylène glycol (5 ppm de stabilisant / affineur de grains) : 0.015 g/L
- Eau déionisée : Complément à 1,000 mL
Procédure d'évaluation en laboratoire :
- Dissoudre les 23.0 g/L d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) et 12.0 g/L de CuSO4·5H2O dans 700 mL d'eau déionisée, puis ajouter lentement les 14.0 g/L de NaOH dissous dans 200 mL d'eau : observer la formation immédiate d'une solution alcaline de bis(tartrato)cuprate(II) limpide, bleu roi intense, à pH 12.5, sans aucune précipitation de Cu(OH)2 !
- Ajouter le stabilisant et les 8.0 mL/L de formaldéhyde à 28 °C et immerger une éprouvette de circuit imprimé époxy-fibres de verre (FR-4) activée au palladium pendant 20 minutes sous agitation douce à l'air/mécanique.
- Vérifier le dépôt d'une couche de cuivre métallique dense, ductile et rose saumon (épaisseur de 1.8 à 2.2 microns en 20 minutes) sur toutes les parois des trous traversants percés, et confirmer que les eaux de rinçage usées peuvent être traitées par précipitation en abaissant simplement le pH ou en ajoutant Ca(OH)2/FeSO4 (contrairement aux complexes EDTA persistants qui résistent à la précipitation des eaux usées !).

COMPATIBILITÉ ET INCOMPATIBILITÉ DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

L'évaluation de la compatibilité chimique et ionique est essentielle lors de l'incorporation de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) dans des produits alimentaires, vinicoles, pharmaceutiques, cosmétiques ou de construction :
- Compatibilité totale de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) avec les acides organiques, les sucres et les hydrocolloïdes : Dans les systèmes aqueux et secs, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est compatible à 100% avec les acides citrique, malique, lactique, ascorbique (vitamine C), fumarique et glycolique, le saccharose, le glucose, les polyols (sorbitol, mannitol, xylitol, glycérine, propylène glycol), la pectine, la gomme xanthane et les tensioactifs non ioniques/anioniques.
- Réactions de précipitation contrôlée de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) avec les sels de potassium (K+) et de calcium (Ca2+) : Contrairement à l'acide citrique (dont le sel de potassium est soluble à > 1,500 g/L), l'ion bitartrate mono-ionisé (HC4H4O6-, prédominant à pH 3.0 à 4.2) réagit avec les ions Potassium concentrés (K+) pour précipiter du Bitartrate de potassium peu soluble (KHC4H4O6, solubilité ~5.7 g/L dans l'eau à 20 °C et ~2.5 g/L dans l'éthanol à 12%) et avec les ions Calcium (Ca2+ à pH > 3.5–4.5) pour précipiter du Tartrate de calcium tétrahydraté peu soluble (CaC4H4O6·4H2O, solubilité ~0.26 g/L dans l'eau). Dans les produits pharmaceutiques liquides limpides ou les boissons riches en calcium à pH 3.2–4.5, vérifier les concentrations de K+ et Ca2+ pour éviter une sédimentation cristalline inattendue (ou mélanger avec l'acide citrique/citrate de sodium).
- Réaction effervescente intentionnelle de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) avec les carbonates et bicarbonates : En présence d'humidité, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) réagit vigoureusement avec le bicarbonate de sodium, le bicarbonate de potassium, le carbonate de sodium et le carbonate de calcium pour libérer du dioxyde de carbone gazeux (CO2). Maintenir les mélanges secs strictement anhydres avant utilisation.
- Incompatibilité de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) avec les oxydants puissants et les sels d'argent/nitrates : Tenir à l'écart des oxydants puissants (permanganates, chlorates, acide nitrique concentré, peroxyde d'hydrogène), de l'argent métallique/nitrate d'argent ammoniacal (que l'Acide tartrique réduit en miroir d'argent métallique) et des bases fortes (neutralisation exothermique).

PRODUITS SIMILAIRES ET ALTERNATIVES À L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Lors du choix d'un acidifiant organique, tampon de pH, acide effervescent, retardateur de prise du plâtre ou chélateur métallique, les formulateurs comparent l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) à l'Acide citrique (E330), à l'Acide DL-malique (E296), à l'Acide L-(+)-lactique (E270), au Bitartrate de potassium (Crème de tartre, E336) et au Gluconate de sodium (E576).

ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) ET ACIDE CITRIQUE (E330, CAS 77-92-9)

L'Acide citrique (acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique, C6H8O7, masse moléculaire de 192.12 g/mol, pKa1 = 3.13, pKa2 = 4.76, pKa3 = 6.40) est un bêta-hydroxyacide triprotique produit par fermentation d'Aspergillus niger.
Comparé à l'Acide citrique, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, C4H6O6, masse moléculaire de 150.09 g/mol, pKa1 = 2.98, pKa2 = 4.34) offre quatre avantages techniques distincts : (1) En vinification, l'Acide citrique est métabolisé par les bactéries lactiques en diacétyle beurré et acide acétique volatil (défaut de vinaigre) et est légalement limité à <= 1.0 g/L au total dans les vins de l'UE, tandis que l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est microbiologiquement stable et constitue l'acide naturellement présent dans le raisin ; (2) Dans les comprimés effervescents, l'Acide tartrique est moins collant pendant la compression et se dissout plus vite sans former de couche intermédiaire gommeuse de sel de calcium/sodium ; (3) Pour le retard de prise des enduits alcalins au plâtre (avec chaux à pH 10–12), l'Acide tartrique offre une courbe de retard plus linéaire préservant l'étalement et une résistance à la compression à 7 jours supérieure à celles de l'Acide citrique (qui fluidifie excessivement les pâtes de plâtre et réduit la résistance de l'imbrication cristalline) ; et (4) L'Acide tartrique possède un profil aromatique raisin/baies authentique et plus vif plutôt qu'une note citron/agrumes.

ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) ET ACIDE DL-MALIQUE (E296, CAS 6915-15-7)

L'Acide malique (acide 2-hydroxybutanedioïque, C4H6O5, masse moléculaire de 134.09 g/mol, pKa1 = 3.40, pKa2 = 5.11) est l'analogue monohydroxylé dépourvu du second groupe -OH en C-3.
L'Acide malique ne possédant qu'un groupe hydroxyle, il est nettement moins fort comme acide (pKa1 = 3.40 contre 2.98 pour l'Acide tartrique), apporte une acidité « pomme verte » plus lente et persistante plutôt qu'une vive sensation initiale, est dégradé par les bactéries malolactiques du vin et présente des pouvoirs de chélation calcium/cuivre et de retard de prise du plâtre beaucoup plus faibles (car il ne possède pas la géométrie diol vicinale C-2/C-3 de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque)).

ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) ET ACIDE L-(+)-LACTIQUE (E270, CAS 79-33-4)

L'Acide lactique (acide 2-hydroxypropanoïque, C3H6O3, masse moléculaire de 90.08 g/mol, pKa = 3.86) est un acide liquide monoprotique fourni sous forme de sirop à 80%–88%.
L'Acide lactique étant liquide à température ambiante et ayant un pKa relativement élevé (3.86), il ne peut être utilisé dans les comprimés effervescents secs ou les mélanges secs de poudres à lever et d'enduits au plâtre, et apporte une acidité douce lactée/fermentée. L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) cristallin est un solide sec et fluide à acidité presque dix fois supérieure (pKa1 = 2.98).

ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) ET BITARTRATE DE POTASSIUM (CRÈME DE TARTRE, E336, CAS 868-14-4)

Le Bitartrate de potassium (Hydrogénotartrate de potassium, KHC4H4O6, masse moléculaire de 188.18 g/mol) est le sel monopotassique de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), dont un groupe -COOH est déjà neutralisé.
Tandis que l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) libre est extrêmement soluble dans l'eau froide (1,390 g/L) et réagit immédiatement avec le bicarbonate de sodium à température ambiante, le Bitartrate de potassium présente une faible solubilité dans l'eau froide (5.7 g/L à 20 °C contre 61 g/L à 100 °C) et réagit principalement lors du chauffage au four. Dans les poudres à lever et l'ensemencement par contact en vinification, les deux sont souvent utilisés comme partenaires complémentaires !

ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) ET GLUCONATE DE SODIUM (E576, CAS 527-07-1) DANS LE BÉTON ET LE PLÂTRE

Le Gluconate de sodium (C6H11NaO7) est un monocarboxylate polyhydroxylé largement utilisé comme retardateur de prise du béton et chélateur pour le lavage alcalin des bouteilles.
Si le Gluconate de sodium excelle pour retarder l'hydratation des silicates C3S/C2S dans le béton de ciment Portland ordinaire, il est un retardateur faible de l'hémihydrate de sulfate de calcium (enduits au plâtre) et des chapes C3A/ternaires à prise rapide. L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) cible spécifiquement les faces cristallines du gypse dihydraté et du C3A/ettringite, ce qui en fait le retardateur supérieur pour les enduits au plâtre, les chapes autonivelantes et les mortiers ternaires à haute teneur en alumine.

QUALITÉS, CONTRÔLE QUALITÉ ET CRITÈRES D'ACHAT DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Lors de la qualification de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) d'Ataman Kimya, les laboratoires R&D et de contrôle qualité choisissent parmi quatre qualités commerciales adaptées :
- 1. Acide L-(+)-tartrique naturel / œnologique et alimentaire (qualité E334 / FCC / OIV, CAS 87-69-4) : Acide L-(+)-2,3-dihydroxybutanedioïque dextrogyre à 100% ([alpha]D20 = +12.0° à +12.8°), dosage >= 99.5%–99.8%, point de fusion de 168–170 °C, perte à la dessiccation <= 0.2%–0.5%, cendres sulfatées <= 0.05%, oxalate <= 100 ppm, plomb <= 2 ppm, disponible en cristaux/granulés purs non conditionnés ou avec 0.2%–0.5% de silice alimentaire E551 antiagglomérante pour la vinification, les boissons, la confiserie et la boulangerie.
- 2. Acide L-(+)-tartrique de qualité pharmacopéique (qualité USP-NF / Ph. Eur. / BP / JP, CAS 87-69-4) : Fabriqué sous contrôles alignés sur les BPF, avec conformité complète aux monographies officielles, contrôle des endotoxines bactériennes et certification des impuretés élémentaires ICH Q3D pour les comprimés effervescents, les produits pharmaceutiques oraux/topiques et la synthèse de sels tartrates de principes actifs.
- 3. Qualité poudre fine retardatrice de prise du plâtre et du ciment de construction (Acide L-(+) ou DL-tartrique, CAS 87-69-4 / 133-37-9 / 526-83-0) : Poudre finement broyée (>= 95%–98% passant au tamis 100 mesh / 150 microns ou 200 mesh / 75 microns, conditionnée avec de la silice favorisant l'écoulement), conçue pour une dissolution rapide et l'absence de ségrégation dans les enduits muraux au plâtre secs, les chapes autonivelantes et les adjuvants du ciment.
- 4. Qualité synthèse chirale et électronique spéciale (L-(+) CAS 87-69-4 et D-(-) CAS 147-71-7) : Qualités énantiopures (> 99.5% ee), à teneurs extrêmement faibles en chlorures/fer, pour la résolution des amines chirales et le cuivrage chimique des PCB.
Paramètres de contrôle qualité (QC) à réception à vérifier pour chaque expédition d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) :
- Vérifier l'identité stéréoisomérique exacte et le numéro CAS de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (L-(+) CAS 87-69-4, DL CAS 526-83-0 / 133-37-9 ou D-(-) CAS 147-71-7).
- Vérifier le pouvoir rotatoire spécifique ([alpha]D20 = +12.0° à +12.8° pour l'Acide L-(+)-tartrique) et le point de fusion (168–170 °C pour L-(+) contre 204–206 °C pour DL).
- Vérifier le dosage par titrage acido-basique (99.5% à 100.5% sur matière sèche) et la perte à la dessiccation à 105 °C (<= 0.20%–0.50%).
- Vérifier la distribution granulométrique mesh (granulés 10–40 mesh ou poudre fine < 100/200 mesh) et la présence ou l'absence de silice antiagglomérante (remarque : les vinificateurs et les utilisateurs de boissons limpides/bains de dépôt préfèrent l'Acide tartrique pur à 100% non conditionné sans silice pour obtenir une solution limpide à 100%, sans trouble dû à la silice !).
- Vérifier les plafonds d'impuretés traces (oxalate <= 100 ppm, sulfate <= 150 ppm, chlorure <= 100 ppm, calcium <= 200 ppm, cendres sulfatées <= 0.05%–0.10% et métaux lourds / Pb <= 2 ppm).

STOCKAGE ET MANIPULATION DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Conditions d'entreposage de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) : Stocker l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) dans ses emballages d'origine hermétiquement fermés, sacs papier multicouches doublés de polyéthylène, sacs tissés de polypropylène, fûts en fibres ou grands sacs FIBC, dans un entrepôt intérieur frais, sec et bien ventilé, maintenu entre +5 et +30 °C et à une humidité relative inférieure à 65%–70%, à l'écart du soleil direct, des conduites de vapeur, des murs/sols humides et des produits alcalins ou carbonatés.
Prévention de l'agglomération de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) : Bien que l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) anhydre présente une humidité relative critique élevée (~76% d'HR à 25 °C), les qualités poudre fine d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) ont une forte énergie de surface et peuvent subir un frittage par ponts cristallins (« prise en masse ») en cas de fluctuations de température et d'humidité de l'entrepôt ou de pression excessive d'empilage des palettes. Toujours refermer immédiatement la doublure intérieure en polyéthylène après prélèvement partiel d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), ne pas empiler plus de deux palettes en hauteur et choisir une qualité fluide conditionnée à la silice lorsqu'un stockage prolongé en silo est nécessaire dans les usines de construction ou de mélanges secs (tout en choisissant des qualités cristallines/granulées pures non conditionnées pour les solutions limpides de vin, de boissons et de dépôt métallique). Stocké non ouvert dans son emballage d'origine barrière à l'humidité au sec (< 30 °C), l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) présente une durée de conservation certifiée de 24 à 36 mois à compter de la fabrication.
Manipulation sûre, maîtrise des poussières et nettoyage des déversements d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) : Manipuler la poudre sèche d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) à des postes de chargement équipés d'une aspiration locale des poussières (LEV) pour éviter les poussières acides en suspension et l'accumulation de nuages de poussières près des sources d'inflammation (mettre à la terre les conduites de transfert pneumatique des poudres fines d'acides organiques). Balayer ou aspirer mécaniquement les cristaux/poudres secs d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) déversés dans des récipients propres et secs, neutraliser les traces acides résiduelles au sol avec du bicarbonate de sodium ou du carbonate de sodium et rincer à l'eau.

PREMIERS SECOURS ET INFORMATIONS DE SÉCURITÉ POUR L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

Premiers secours pour l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, CAS 87-69-4 / 133-37-9) :
- Contact oculaire avec l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) : L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) étant un acide dicarboxylique organique fort (pH aqueux à 1% ~2.15 ; à 10% pH ~1.6), le contact direct des cristaux secs, poussières ou solutions concentrées avec les yeux provoque une irritation oculaire sévère ou de graves lésions oculaires (GHS lésions oculaires 1, H318 : Provoque de graves lésions des yeux). En cas de pénétration d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) dans les yeux, rincer immédiatement avec une grande quantité d'eau courante tiède à faible pression ou de solution saline isotonique stérile pour lavage oculaire pendant au moins 15 à 20 minutes, en maintenant les paupières supérieure et inférieure grandes ouvertes et en retirant les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever ; consulter immédiatement un ophtalmologiste !
- Contact cutané avec l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) : Brosser la poudre sèche d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau atteinte avec du savon doux et une grande quantité d'eau courante. Les solutions concentrées sur une peau lésée ou sensible provoquent une irritation piquante ; consulter un médecin si rougeur ou irritation persistent.
- Inhalation de poussières d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) : L'inhalation de poussières en suspension d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) provoque toux, éternuements et irritation piquante des muqueuses nasales et de la gorge. Transporter immédiatement la personne exposée à l'air frais, faire se moucher doucement et rincer la bouche et la gorge à l'eau propre ; consulter un médecin si les symptômes respiratoires persistent.
- Ingestion d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) : Bien que l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) soit un acidifiant alimentaire FDA GRAS / UE E334 aux concentrations alimentaires, l'ingestion de grandes quantités de cristaux purs d'acide concentré irrite la bouche, l'œsophage et l'estomac. Rincer soigneusement la bouche à l'eau et boire 1 à 2 verres d'eau ou de lait pour diluer l'acide ; ne PAS faire vomir et consulter un médecin en cas de douleur gastro-intestinale.

Sécurité au travail, classification GHS et profil toxicologique de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) :
Selon le règlement CLP de l'Union européenne (CE) n° 1272/2008 et le GHS de l'ONU, l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, CAS 87-69-4, CE 201-766-0) pur est classé en lésions oculaires graves de catégorie 1 (H318 : Provoque de graves lésions des yeux ; mention d'avertissement : Danger ; pictogramme : GHS05 Corrosion). La toxicité systémique est très faible : la LD50 orale aiguë chez le rat est de ~4,360 mg/kg de poids corporel (et la LD50 cutanée chez le rat > 2,000 mg/kg de poids corporel) ; il est non sensibilisant (OCDE 406), non mutagène, non cancérogène et rapidement métabolisé ou excrété ; la dose journalière admissible (DJA) de groupe de l'EFSA pour l'Acide L-(+)-tartrique et les tartrates (E334–337) est de 240 mg/kg de poids corporel/jour.
Équipements de protection individuelle (EPI) et mesures de lutte contre l'incendie pour l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) :
- EPI au travail : Les opérateurs pesant, déversant ou dissolvant de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) pur doivent porter des lunettes bien ajustées contre les projections chimiques/poussières (EN 166) ou un écran facial, des gants imperméables en nitrile ou caoutchouc (EN 374), une tenue de travail à manches longues résistante aux acides et un masque antipoussières P2 / N95 lors de la manipulation des qualités poudre fine.

- Matériaux de construction des cuves de dissolution : Les solutions aqueuses d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) sont acides (pH 1.5–2.5) et corrodent l'acier au carbone non revêtu, la fonte, le zinc/l'acier galvanisé et l'aluminium ; toujours utiliser de l'acier inoxydable AISI 316L / 304, du HDPE, du polypropylène, du PVC, du FRP ou des récipients revêtus de verre !
- Lutte contre l'incendie : Solide organique combustible à hautes températures (point d'éclair ~210 °C ; température d'auto-inflammation ~375–425 °C) ; éviter les nuages denses de poudre fine en suspension près des étincelles. Éteindre les incendies avec de l'eau pulvérisée, de la mousse résistante aux alcools, de la poudre chimique sèche ou du CO2.
Conditionnements commerciaux et logistique de transport de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) :
- Sacs de 25 kg nets en papier kraft multicouche ou polypropylène tissé avec doublures intérieures en polyéthylène de qualité alimentaire/pharmaceutique thermoscellées (palettisés à 1,000 kg à 1,250 kg nets sur palettes ISPM-15 sous film rétractable)
- Fûts en fibres doublés de polyéthylène de 25 kg ou 50 kg (pour les qualités pharmaceutiques USP-NF / Ph. Eur.)
- Grands récipients pour vrac souples doublés de PE de 500 kg à 1,000 kg nets (FIBC / grands sacs)
Classification du transport : L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) n'est pas réglementé comme marchandise dangereuse pour les transports routier (ADR/RID), maritime (IMDG) ou aérien (IATA) (numéro ONU : non réglementé ; classe de danger : aucune ; groupe d'emballage : aucun ; polluant marin : non ; code douanier SH : 2918.12.00).

QUE FAUT-IL PRENDRE EN COMPTE LORS DE L'ACHAT DE L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) ?

Lors de l'approvisionnement en Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) auprès d'Ataman Kimya pour la vinification, les aliments et boissons, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, le retard de prise du plâtre/ciment ou le traitement des métaux, les équipes achats et R&D doivent spécifier six paramètres techniques clés dans leur demande de devis (RFQ) :
 Forme stéréoisomérique (Acide L-(+)-tartrique CAS 87-69-4 ou Acide DL-tartrique CAS 526-83-0 / 133-37-9) : Préciser si l'application nécessite de l'Acide L-(+)-tartrique dextrogyre (CAS 87-69-4, obligatoire pour toutes les applications alimentaires E334, vinicoles OIV, boissons et pharmaceutiques USP/Ph. Eur.) ou si l'Acide DL-tartrique racémique (ou l'Acide L-(+)-tartrique) est acheté pour le retard industriel de prise du plâtre/ciment, le nettoyage des métaux ou le dépôt métallique.

 Origine végétale naturelle ou synthétique/enzymatique (pour les vinificateurs et les aliments à étiquette épurée) : Pour la vinification dans les juridictions exigeant des acidifiants naturels issus du raisin (ou pour les étiquettes alimentaires bio/naturelles), préciser si l'Acide L-(+)-tartrique 100% naturel issu du raisin ou l'Acide L-(+)-tartrique chimioenzymatique est souhaité.

 Niveau de qualité réglementaire et pharmacopéique : Préciser la qualité alimentaire / œnologique (UE E334 / FCC / OIV, Casher, Halal), la qualité pharmaceutique officielle (USP-NF / Ph. Eur. / BP / JP avec documents sur les impuretés élémentaires et les endotoxines), la qualité cosmétique (INCI : ACIDE TARTRIQUE) ou la qualité construction industrielle / technique.

 Granulométrie (cristaux granulés ou poudre micronisée fine) : Spécifier les granulés cristallins (par exemple 10–40 mesh ou 30–100 mesh pour une dissolution sans poussière dans le vin, les boissons et les bains de dépôt) ou la poudre micronisée fine (< 100 mesh / < 150 microns ou < 200 mesh / < 75 microns pour les enduits secs au plâtre, les mortiers cimentaires, les poudres à lever et la compression de comprimés effervescents).

 Qualité pure non conditionnée ou conditionnée à la silice antiagglomérante : Préciser si vous avez besoin d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) pur à 100% non conditionné (obligatoire pour les vins parfaitement limpides, les boissons transparentes et les produits pharmaceutiques en sirop/injectables) ou d'une poudre fluide conditionnée avec 0.2%–0.5% de silice amorphe (E551) pour empêcher la prise en masse en silo dans les usines d'enduits au plâtre secs et de poudres.

 Conditionnement, volume de commande et documents : Spécifier les sacs doublés de PE de 25 kg, les fûts en fibres de 25 kg ou les grands sacs FIBC de 1,000 kg, la quantité ponctuelle en palettes, les prévisions annuelles et les documents TDS, SDS GHS en 16 rubriques et COA de lot requis.

FOURNITURE D'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) PAR ATAMAN KİMYA

L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), comprenant l'Acide L-(+)-tartrique (CAS n° 87-69-4, CE n° 201-766-0, E334) et l'Acide DL-tartrique (CAS n° 526-83-0 / 133-37-9, CE n° 208-395-6 / 205-105-7), est fourni par Ataman Kimya pour l'œnologie et la vinification, la transformation alimentaire et de confiserie, la fabrication pharmaceutique d'effervescents et de principes actifs chiraux, les formulations AHA dermocosmétiques, le retard de l'hydratation du plâtre et du ciment et le cuivrage chimique des PCB et le traitement de surface des métaux.
Les entreprises prévoyant d'acheter de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) (ou des sels tartrates apparentés tels que Bitartrate de potassium Crème de tartre E336, Tartrate double de potassium et de sodium Sel de Rochelle E337 et des acides organiques complémentaires dont les Acides citrique, malique et lactique) auprès d'Ataman Kimya peuvent communiquer le stéréoisomère visé, le niveau de qualité, le mesh et les exigences de conditionnement pour confirmer la disponibilité en stock, les options d'emballage et les détails du devis commercial.
La communication des informations suivantes dans une demande de devis d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) facilite une mise en correspondance technique rapide par l'équipe d'Ataman Kimya :
- Secteur et application cibles (vinification/œnologie, boissons/confiserie E334, effervescents/API pharmaceutiques USP-NF/Ph. Eur., AHA cosmétique, retardateur de prise plâtre/ciment ou dépôt PCB/nettoyage des métaux)
- Stéréoisomère requis (Acide L-(+)-tartrique CAS 87-69-4 ou Acide DL-tartrique CAS 526-83-0) et origine (végétale naturelle ou enzymatique/synthétique)
- Granulométrie requise (granulés cristallins ou poudre fine < 75–150 microns) et préférence de silice antiagglomérante (pur à 100% non conditionné ou conditionné avec 0.2%–0.5% de silice)
- Quantité de commande estimée (expédition ponctuelle en palettes et prévision de consommation annuelle) et emballage préféré (sacs de 25 kg, fûts en fibres ou grands sacs FIBC)
- Destination de livraison, Incoterms préférés et documentation technique requise (TDS, SDS, COA et certificats de conformité Halal/Casher/Alimentaire/Pharmaceutique)

QUESTIONS FRÉQUEMMENT POSÉES SUR L'ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE)

 Qu'est-ce que l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) et pourquoi existe-t-il sous différentes formes stéréoisomériques ?
L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, formule moléculaire C4H6O6, masse moléculaire de 150.09 g/mol) est un acide alpha-hydroxy dicarboxylique à quatre carbones (HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH) contenant deux centres carbonés chiraux en C-2 et C-3. En raison de ces deux stéréocentres, il existe comme Acide L-(+)-tartrique dextrogyre naturel ((2R,3R), CAS 87-69-4, pouvoir rotatoire de +12.0° à +12.8°), Acide DL-tartrique racémique synthétique (mélange optiquement inactif 50:50 de (2R,3R) et (2S,3S), CAS 526-83-0 / 133-37-9), Acide D-(-)-tartrique lévogyre non naturel ((2S,3S), CAS 147-71-7) et Acide méso-tartrique achiral.

 Pourquoi les vinificateurs et fabricants d'aliments/boissons doivent-ils utiliser uniquement l'Acide L-(+)-tartrique (CAS 87-69-4, E334) et jamais l'Acide DL-tartrique ?
Premièrement, le droit alimentaire de l'Union européenne (règlement UE n° 231/2012 pour E334), les réglementations vinicoles OIV et les pharmacopées USP-NF / Ph. Eur. autorisent UNIQUEMENT le stéréoisomère L-(+) naturel (CAS 87-69-4) pour la consommation humaine. Deuxièmement, dans le vin et les jus de fruits contenant des ions calcium, l'isomère D-(-) présent dans l'Acide DL-tartrique racémique s'associe au L-(+)-tartrate et au calcium pour précipiter des cristaux de DL-racémate de calcium très insolubles (8 fois moins solubles que le L-(+)-Tartrate de calcium), provoquant un trouble cristallin irréversible dans le vin en bouteille !

 Pourquoi l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est-il préféré aux Acides citrique et malique en vinification ?
Contrairement à l'Acide citrique (fermenté par les bactéries lactiques en diacétyle beurré et acide acétique volatil / défaut de vinaigre, et limité à <= 1.0 g/L dans les vins de l'UE) ou à l'Acide malique (converti en acide lactique plus doux pendant la fermentation malolactique), l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est le principal acide naturellement présent dans le raisin et résiste à la dégradation microbienne dans le vin. De plus, sa forte première constante de dissociation (pKa1 = 2.98 contre 3.40 pour l'acide malique) abaisse efficacement le pH du vin, augmentant le SO2 moléculaire actif et stabilisant la couleur rouge vif des anthocyanines.

 Comment l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) retarde-t-il la prise des enduits au plâtre et du ciment Portland ?
Dans les enduits alcalins au plâtre (hémihydrate de sulfate de calcium contenant 0.5%–2.0% de chaux hydratée à pH 9–12) et les chapes cimentaires, les deux groupes carboxylates (-COO-) et les deux hydroxyles vicinaux (-OH) de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) correspondent à l'espacement interatomique du calcium sur les faces cristallines [111] à croissance rapide du gypse dihydraté (CaSO4·2H2O) et de l'aluminate tricalcique (C3A). La chimisorption du tartrate de calcium empoisonne la nucléation cristalline et la croissance en aiguilles, prolongeant de façon prévisible le temps de travail de 10 minutes à 60–180 minutes à des dosages de seulement 0.03% à 0.20% m/m.

 Pourquoi le plâtre exige-t-il un pH alcalin (chaux hydratée) pour que l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) atteigne un retard maximal ?
Dans l'eau de plâtre neutre (pH 6.5–7.0), seuls les groupes acide carboxylique de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) sont ionisés, donnant une complexation modérée du calcium. Lorsque 0.5% à 2.0% m/m de chaux hydratée (Ca(OH)2) ou de ciment sont présents (portant le pH de la pâte à 9.5–12.0), les groupes alpha-hydroxyles secondaires (-CHOH-) participent à la chélation tridentate/tétradentate du calcium à la surface du cristal de gypse, multipliant la prolongation du temps de prise par gramme d'Acide tartrique par 4 à 6 !

 Pourquoi les formulateurs pharmaceutiques associent-ils l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) à l'Acide citrique dans les comprimés effervescents ?
Lorsque l'Acide citrique est utilisé seul avec le bicarbonate de sodium dans les comprimés effervescents, il tend à devenir collant et plastique pendant la compression et forme un film salin intermédiaire à dissolution lente. Lorsque l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est utilisé seul, les granulés peuvent être légèrement friables et produire une effervescence trop violente. Associer l'Acide L-(+)-tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) et l'Acide citrique anhydre dans un rapport massique de 1:1 à 2:1 offre une compressibilité idéale sans collage, une dureté élevée et une désagrégation rapide et parfaitement limpide en 60 secondes.

 Dois-je commander de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) pur non conditionné ou une qualité antiagglomérante conditionnée à la silice ?
Si votre application exige une solution aqueuse transparente à 100%, comme la vinification, les boissons limpides en bouteille, les sirops, les solutions pharmaceutiques ou le cuivrage chimique des PCB, toujours commander de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) cristallin/granulé pur à 100% non conditionné (car même 0.3% de silice colloïdale insoluble crée un léger trouble opalescent dans les liquides limpides). À l'inverse, si vous dosez de la poudre fine depuis des silos dans les enduits secs au plâtre, mortiers cimentaires ou poudres à lever sèches, commander la qualité poudre fine conditionnée à la silice pour garantir un écoulement sans prise en masse.

 Comment l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est-il utilisé dans la synthèse de principes actifs pharmaceutiques chiraux et les sels tartrates médicamenteux ?
Les Acides L-(+)-tartrique (CAS 87-69-4) et D-(-)-tartrique (CAS 147-71-7) étant des acides dicarboxyliques chiraux optiquement purs et peu coûteux, ils réagissent avec les intermédiaires médicamenteux aminés chiraux racémiques pour former des sels diastéréoisomères de solubilités différentes, permettant une cristallisation fractionnée simple de l'énantiomère unique souhaité. De plus, l'Acide L-(+)-tartrique est utilisé pour former des sels cristallins stables et hydrosolubles de principes actifs tels que Tartrate de métoprolol, Tartrate de zolpidem, Tartrate de brimonidine et Tartrate de varénicline.

 Comment l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) agit-il dans les cosmétiques (INCI : ACIDE TARTRIQUE) et le cuivrage chimique des PCB ?
Dans les cosmétiques (à 1% à 10% m/m, pH 3.5–4.0), l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) agit comme un alpha-hydroxyacide (AHA) antioxydant doux qui chélate le calcium épidermique pour exfolier les cellules mortes et éclaircir le teint. Dans les bains alcalins de cuivrage chimique (pH 12.5) pour circuits imprimés (PCB), il complexe les ions Cu2+ en un chélate tartrate bleu roi soluble et stable, remplaçant l'EDTA persistant non biodégradable.

 Comment les domaines vinicoles, transformateurs alimentaires, usines pharmaceutiques et formulateurs de construction peuvent-ils se procurer de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) et demander les documents COA, TDS et SDS à Ataman Kimya ?
Les clients peuvent acheter directement auprès d'Ataman Kimya de l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, CAS 87-69-4 / 133-37-9 / 526-83-0) en qualités alimentaire/œnologique E334, pharmaceutique USP-NF/Ph. Eur., cosmétique et retardateur de prise du plâtre de construction, en sacs doublés de PE de 25 kg, fûts en fibres ou grands sacs FIBC de 1,000 kg, avec certificats d'analyse propres au lot (COA), fiches techniques (TDS) et fiches de données de sécurité GHS/CLP (SDS), en appelant le +90 216 577 10 10 ou en écrivant à info@atamankimya.com.

ACIDE TARTRIQUE (ACIDE 2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE) – SYNTHÈSE TECHNIQUE

L'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), connu dans le commerce mondial industriel, alimentaire, œnologique et pharmaceutique sous les noms Acide L-(+)-tartrique, Acide DL-tartrique, Acide 2,3-dihydroxysuccinique, E334, Ph. Eur. Acidum tartaricum, INCI ACIDE TARTRIQUE et Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque), et identifié sous le CAS n° 87-69-4 (CE n° 201-766-0 pour la forme L-(+)) et le CAS n° 133-37-9 / 526-83-0 (CE n° 205-105-7 / 208-395-6), est un acide alpha-hydroxy dicarboxylique à quatre carbones de haute pureté, hydrosoluble, de formule moléculaire C4H6O6 (HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH) et de masse moléculaire de 150.09 g/mol. Caractérisé par deux groupes acide carboxylique forts (pKa1 = 2.98 et pKa2 = 4.34 à 25 °C) et deux groupes hydroxyles chiraux adjacents (C-2 et C-3), l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) assure une forte acidité par don de protons, une effervescence stœchiométrique rapide de CO2 avec les bicarbonates (75.04 g/eq), l'empoisonnement stéréospécifique des faces cristallines calciques du plâtre et du ciment en hydratation et la chélation biodégradable des métaux multivalents.

Fourni par Ataman Kimya en cristaux translucides incolores, granulés ou poudre micronisée blanc neige (dosage de 99.5% à 100.5% m/m, pouvoir rotatoire spécifique de +12.0° à +12.8° pour la forme L-(+), point de fusion de 168 à 170 °C pour L-(+) et de 204 à 206 °C pour la forme DL, solubilité dans l'eau froide de 1,390 g/L à 20 °C pour L-(+) et humidité <= 0.2%–0.5%), l'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) sert d'acidifiant légal de référence des moûts de raisin et vins (E334), d'exhausteur de saveur fruitée vive et d'inverseur du saccharose dans les confiseries et confitures, d'acide levant à action rapide et de précurseur du DATEM (E472e) en boulangerie, d'acide des comprimés effervescents et d'agent de résolution chirale/formation de sels dans les produits pharmaceutiques USP-NF / Ph. Eur., d'exfoliant cutané AHA en dermocosmétique, de retardateur précis de prise dans les enduits au plâtre et les chapes cimentaires ternaires, et de chélateur du cuivre sans EDTA dans le dépôt chimique des PCB.

Pour choisir la qualité technique et le stéréoisomère (L-(+) ou DL, naturel ou synthétique, granulé ou poudre fine conditionnée à la silice), connaître la disponibilité actuelle des stocks, obtenir les fiches techniques (TDS), fiches de données de sécurité (SDS) et certificats d'analyse de lot (COA), ou demander un devis commercial d'Acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) adapté à votre procédé de production, vous pouvez contacter directement Ataman Kimya par les canaux de communication ci-dessous. Notre équipe technico-commerciale sera heureuse de vous aider à adapter la spécification optimale d'Acide tartrique aux exigences de votre formulation.

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