ACIDE TARTRIQUE(TARTARIC ACID)

CAS No.: 526-83-0
EC No.: 205-105-7

Synonyms:
TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 2,3-Dihydroxysuccinic acid; Threaric acid; Racemic acid; Uvic acid; Paratartaric acid; Winestone; DL-Tartaric acid; tartaric acid; 2,3-Dihydroxysuccinic acid; 2,3-Dihydroxybutanedioic acid; 133-37-9; 526-83-0; Racemic acid; Uvic acid; Traubensaure; Racemic tartaric acid; DL-Tartrate; Paratartaric acid; Paratartaric aicd; Resolvable tartaric acid; Tartaric acid D,L; BUTANEDIOIC ACID, 2,3-DIHYDROXY-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; (2RS,3RS)-Tartaric acid; Threaric acid; NSC62778; tartrate; NSC 148314; Baros; CHEBI:15674; dl-2,3-dihydroxybutanedioic acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-; MFCD00071626; Natural tartaric acid; (+-)-Tartaric acid; Tartaric acid, L-(+)-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-; DL-Tartaric acid, 99.5%; CCRIS 8978; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-(R*,R*)-(.+/-.)-; EINECS 205-105-7; 868-14-4; (2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure; 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ACIDE TARTRIQUE

L'acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est un acide dicarboxylique naturel contenant deux stéréocentres. Il existe sous la forme d'une paire d'énantiomères et d'un composé méso achiral. L'énantiomère dextrogyre de l'acide (R, R) -L - (+) - tartrique est largement répandu dans la nature. Il est présent dans de nombreux fruits (acide de fruit), et son sel monopotassique se retrouve sous forme de dépôt lors de la fermentation du jus de raisin. L'acide lévogyre pur (S, S) -d - (-) - tartrique est rare. L'acide tartrique est un composé historique, datant de l'époque où Louis Pasteur le séparait en deux énantiomères avec une loupe et une pince à épiler il y a plus de 160 ans.

Il est fabriqué à partir d'hydrogénotartrate de potassium (tartre du vin, crème de tartre - un sous-produit de l'industrie vinicole) via le sel de calcium. L'acide (S, S) -Tartrique est également disponible dans le commerce; il peut être obtenu à partir de l'acide racémique par plusieurs procédures de résolution ou à partir du d-xylose. La molécule d'acide tartrique hautement fonctionnalisée et symétrique en C2 est parfaitement adaptée aux applications en tant qu'agent de résolution et ligand chiral. En fait, l'acide tartrique est l'agent de résolution le plus fréquemment utilisé pour les amines racémiques.1

Acide tartrique
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Acide tartrique [1]
Acide tartrique.svg
Balles-3D-d'acide tartrique.png
Noms
Nom IUPAC préféré
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Autres noms
Acide tartrique
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide thréarique
Acide racémique
Acide uvique
Acide paratartrique
Winestone
Identifiants
Numero CAS
526-83-0 chèque
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChEBI
CHEBI: 15674 chèque
ChEMBL
ChEMBL333714 chèque
ChEMBL1200861 chèque
ChemSpider
852 chèque
DrugBank
Contrôle DB01694
ECHA InfoCard 100.121.903 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro E E334 (antioxydants, ...)
KEGG
C00898 chèque
MeSH tartrique + acide
PubChem CID
875
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID5046986 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C4H6O6 (formule de base)
HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H (Formule développée)
Masse molaire 150,087 g / mol
Apparence Poudre blanche
Densité 1,79 g / mL (H2O)
Point de fusion 171 à 174 ° C (340 à 345 ° F; 444 à 447 K) (L ou D-tartrique; pur)
206 ° C (DL, racémique)
165–166 ° C (méso-anhydre)
146-148 ° C (méso-hydraté) [3]
solubilité dans l'eau
1,33 kg / L (L ou D-tartrique)
0,21 kg / L (DL, racémique)
1,25 kg / L ("méso")
Acidité (pKa) L (+) 25 ° C:
pKa1 = 2,89, pKa2 = 4,40
méso 25 ° C:
pKa1 = 3,22, pKa2 = 4,85
[2]

Bitartrate de base conjugué
Susceptibilité magnétique (χ) −67,5 · 10−6 cm3 / mol
Dangers
Classification UE (DSD) (obsolète) Irritant (Xi)
Phrases R (obsolètes) R36
Composés apparentés
Autres cations Tartrate monosodique
Tartrate disodique
Tartrate monopotassique
Tartrate de dipotassium
Acides carboxyliques apparentés Acide butyrique
Acide succinique
Acide dimercaptosuccinique
L'acide malique
Acide maléique
L'acide fumarique
Composés apparentés 2,3-butanediol
Acide cichorique
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox
L'acide tartrique est un acide organique cristallin blanc présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment dans les raisins, mais aussi dans les bananes, les tamarins et les agrumes. [4] Son sel, le bitartrate de potassium, communément appelé crème de tartre, se développe naturellement au cours du processus de fermentation. Il est couramment mélangé avec du bicarbonate de sodium et est vendu sous forme de poudre à pâte utilisée comme agent levant dans la préparation des aliments. L'acide lui-même est ajouté aux aliments en tant qu'antioxydant E334 et pour donner son goût aigre distinctif.

L'acide tartrique est un acide alpha-hydroxy-carboxylique, est diprotique et aldarique dans les caractéristiques acides et est un dérivé dihydroxyle de l'acide succinique.

Contenu
1 Histoire
2 Stéréochimie
3 Production
3,1 L - (+) - Acide tartrique
3.2 Acide tartrique racémique
3.3 Acide méso-tartrique
4 Réactivité
5 Dérivés
6 Acide tartrique dans le vin
7 Acide tartrique dans les agrumes
8 Dans les supraconducteurs
9 Applications
10 Références
11 Liens externes
L'histoire
L'acide tartrique est connu des vignerons depuis des siècles. Le compte rendu écrit de son extraction des résidus de vinification a été fait vers 800 après JC, par l'alchimiste Jābir ibn Hayyān. [5] Le processus chimique d'extraction a été développé en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele. [6]

L'acide tartrique a joué un rôle important dans la découverte de la chiralité chimique. Cette propriété de l'acide tartrique a été observée pour la première fois en 1832 par Jean Baptiste Biot, qui a observé sa capacité à faire tourner la lumière polarisée. [7] [8] Louis Pasteur poursuit cette recherche en 1847 en étudiant les formes des cristaux de tartrate de sodium et d'ammonium, qu'il trouve chiraux. En triant manuellement les cristaux de formes différentes, Pasteur a été le premier à produire un échantillon pur d'acide lévotartrique. [9] [10] [11] [12] [13]

Stéréochimie
Cristaux d'acide tartrique dessinés comme s'ils étaient vus au microscope optique
L'acide tartrique naturel est chiral et constitue une matière première utile dans la synthèse chimique organique. La forme naturelle de l'acide est l'acide dextrotartrique ou acide L - (+) - tartrique (nom obsolète acide d-tartrique). Parce qu'il est disponible naturellement, il est légèrement moins cher que son énantiomère et l'isomère méso. Les préfixes dextro et levo sont des termes archaïques. [14] Les manuels modernes désignent la forme naturelle comme l'acide (2R, 3R) -tartrique (L - (+) - acide tartrique) et son énantiomère comme l'acide (2S, 3S) -tartrique (D - (-) - acide tartrique). Le méso diastéréoisomère est l'acide (2R, 3S) -tartrique (qui est identique à «l'acide (2S, 3R) -tartrique»).

Alors que les deux stéréoisomères chiraux font tourner la lumière polarisée plane dans des directions opposées, les solutions d'acide méso-tartrique ne font pas tourner la lumière polarisée plane. L'absence d'activité optique est due à un plan miroir dans la molécule [ligne segmentée sur l'image ci-dessous]. [15] [16]

L'acide tartrique dans la solution de Fehling se lie aux ions cuivre (II), empêchant la formation de sels d'hydroxyde insolubles.
Acide DL-tartrique (acide racémique) (dans un rapport 1: 1) acide mésotartrique
acide dextrotartrique
(L - (+) - acide tartrique) acide lévotartrique
(D - (-) - acide tartrique)
Acide L-tartrique.png Acide D-tartrique.png Meso-Weinsäure Spiegel.svg
Formes d'acide tartrique
Nom commun Acide tartrique Acide lévotartrique Acide dextrotartrique Acide mésotartrique Acide racémique
Synonymes (2S, 3S) -acide tartrique
Acide (S, S) -tartrique
(-) - acide tartrique
acide l-tartrique (obsolète)
acide lévotartrique
Acide D-tartrique
Acide D-thréarique
(«isomère non naturel») [17] (2R, 3R) -tartrique acide
Acide (R, R) -tartrique
(+) - acide tartrique
acide d-tartrique (obsolète)
Acide L-tartrique
Acide L-thréarique
(«Isomère naturel») [18] (2R, 3S) -acide tartrique
acide méso-tartrique
acide érythrarique acide rac- (2R, 3S) -tartrique
(2RS, 3SR) -acide tartrique
Acide (±) -tartrique
Acide DL-tartrique
acide dl-tartrique (obsolète)
acide paratartrique
acide uvique
Production
L - (+) - Acide tartrique
L'isomère d'acide L - (+) - tartrique de l'acide tartrique est produit industriellement dans les plus grandes quantités. Il est obtenu à partir de lies, un sous-produit solide des fermentations. Les premiers sous-produits sont principalement constitués de bitartrate de potassium (KHC4H4O6). Ce sel de potassium est transformé en tartrate de calcium (CaC4H4O6) par traitement avec du lait de chaux (Ca (OH) 2): [19]

En pratique, des rendements plus élevés en tartrate de calcium sont obtenus avec l'ajout de chlorure de calcium. Le tartrate de calcium est ensuite converti en acide tartrique par traitement du sel avec de l'acide sulfurique aqueux:

Acide tartrique racémique
L'acide tartrique racémique (c'est-à-dire: un mélange 50:50 d'acide D - (-) - tartrique et de molécules d'acide L - (+) - tartrique, acide racémique) peut être préparé dans une réaction en plusieurs étapes à partir d'acide maléique. Dans la première étape, l'acide maléique est époxydé par du peroxyde d'hydrogène en utilisant du tungstate de potassium comme catalyseur. [19]
Dans l'étape suivante, l'époxyde est hydrolysé.
acide méso-tartrique
L'acide méso-tartrique est formé par isomérisation thermique. L'acide dextro-tartrique est chauffé dans de l'eau à 165 ° C pendant environ 2 jours. L'acide méso-tartrique peut également être préparé à partir d'acide dibromosuccinique en utilisant de l'hydroxyde d'argent: [20]

HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + 2 AgBr
L'acide méso-tartrique peut être séparé de l'acide racémique résiduel par cristallisation, le racémate étant moins soluble.

Réactivité
L - (+) - acide tartrique, peut participer à plusieurs réactions. Comme le montre le schéma réactionnel ci-dessous, l'acide dihydroxymaléique est produit lors du traitement de l'acide L - (+) - tartrique avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'un sel ferreux.

Dérivés

Émétique tartare

Acide tartrique commercialisé
Les dérivés importants de l'acide tartrique comprennent ses sels, la crème de tartre (bitartrate de potassium), le sel de Rochelle (tartrate de sodium et de potassium, un laxatif doux) et le tartre émétique (tartrate d'antimoine et de potassium). [22] [23] [24] Le tartrate de diisopropyle est utilisé comme co-catalyseur dans la synthèse asymétrique.

L'acide tartrique est une toxine musculaire, qui agit en inhibant la production d'acide malique et, à fortes doses, provoque la paralysie et la mort. [25] La dose létale médiane (DL50) est d'environ 7,5 grammes / kg pour un être humain, 5,3 grammes / kg pour les lapins et 4,4 grammes / kg pour les souris. [26] Compte tenu de ce chiffre, il faudrait plus de 500 g (18 oz) pour tuer une personne pesant 70 kg (150 lb), il peut donc être inclus en toute sécurité dans de nombreux aliments, en particulier les bonbons au goût acide. En tant qu'additif alimentaire, l'acide tartrique est utilisé comme antioxydant avec le numéro E E334; les tartrates sont d'autres additifs servant d'antioxydants ou d'émulsifiants.

Lorsqu'on ajoute de la crème de tartre à l'eau, il en résulte une suspension qui sert à très bien nettoyer les pièces de cuivre, car la solution de tartrate peut dissoudre la couche d'oxyde de cuivre (II) présente à la surface de la pièce. Le complexe de cuivre (II) -tartrate résultant est facilement soluble dans l'eau.

Acide tartrique dans le vin
Voir aussi: Acides dans le vin et tartrate

Le bitartrate de potassium non purifié peut prendre la couleur du jus de raisin dont il a été séparé.
L'acide tartrique peut être le plus immédiatement reconnaissable par les buveurs de vin comme étant la source des «diamants du vin», les petits cristaux de bitartrate de potassium qui se forment parfois spontanément sur le bouchon ou le fond de la bouteille. Ces "tartrates" sont inoffensifs, bien qu'ils soient parfois confondus avec du verre brisé, et sont évités dans de nombreux vins par stabilisation à froid (ce qui n'est pas toujours preferred car il peut changer le profil du vin). Les tartrates restant à l'intérieur des fûts vieillissants étaient à une époque une source industrielle majeure de bitartrate de potassium.

L'acide tartrique joue un rôle chimique important, abaissant le pH du «moût» en fermentation à un niveau où de nombreuses bactéries d'altération indésirables ne peuvent pas vivre, et agissant comme un conservateur après la fermentation. En bouche, l'acide tartrique apporte une partie de l'acidité du vin, bien que les acides citrique et malique jouent également un rôle.

Acide tartrique dans les agrumes
Les résultats d'une étude ont montré que dans les agrumes, les fruits produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d'acide tartrique que les fruits produits en agriculture conventionnelle. [27]

Dans les supraconducteurs
L'acide tartrique semble augmenter la température critique de certains supraconducteurs, en augmentant supposément le degré d'oxydation, alors que le mécanisme de ce phénomène n'est toujours pas connu avec précision. [28]

Applications
L'acide tartrique et ses dérivés ont une pléthore d'utilisations dans le domaine des produits pharmaceutiques. Par exemple, il a été utilisé dans la production de sels effervescents, en combinaison avec de l'acide citrique, pour améliorer le goût des médicaments oraux. [21] Le dérivé de potassium antimonyl de l'acide connu sous le nom de tartre émétique est inclus, à petites doses, dans le sirop contre la toux comme expectorant.

L'acide tartrique a également plusieurs applications à usage industriel. Il a été observé que l'acide chélate des ions métalliques tels que le calcium et le magnésium. Par conséquent, l'acide a servi dans les industries agricole et métallurgique comme agent chélatant pour complexer les micronutriments dans les engrais du sol et pour nettoyer les surfaces métalliques constituées respectivement d'aluminium, de cuivre, de fer et d'alliages de ces métaux. [19]

Acide tartrique
L'acide tartrique a un goût plus fort et plus prononcé que l'acide citrique. Bien qu'il soit réputé pour son apparition naturelle dans le raisin, il se produit également dans les pommes, les cerises, la papaye, la pêche, la poire, l'ananas, les fraises, les mangues et les agrumes. L'acide tartrique est utilisé préférentiellement dans les aliments contenant des canneberges ou des raisins, notamment les vins, les gelées et les confiseries. Dans le commerce, l'acide tartrique est préparé à partir des déchets de l'industrie du vin et est plus cher que la plupart des acidulants, y compris les acides citrique et malique. L'acide tartrique est l'un des acides organiques les moins antimicrobiens connus pour inactiver moins de micro-organismes et inhiber moins de croissance microbienne par rapport à la plupart des autres acides organiques (y compris acétique, ascorbique, benzoïque, citrique, formique, fumarique, lactique, lévulinique, malique et acides propioniques) dans la littérature scientifique publiée. De plus, lorsqu'ils sont dissous dans de l'eau dure, des précipités insolubles indésirables de tartrate de calcium peuvent se former.