Быстрый Поиска
Винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота) - это встречающаяся в природе дикарбоновая кислота, содержащая два стереоцентра. Он существует в виде пары энантиомеров и ахирального мезосоединения. Правовращающий энантиомер (R, R) -L - (+) - винной кислоты широко распространен в природе. Он присутствует во многих фруктах (фруктовая кислота), а его монокалиевая соль обнаруживается в виде осадка во время ферментации виноградного сока. Чистая левовращающая (S, S) -d - (-) - винная кислота встречается редко. Винная кислота - это историческое соединение, восходящее к тому моменту, когда Луи Пастер разделил ее на два энантиомера с помощью увеличительной линзы и пары пинцета более 160 лет назад.
CAS No.: 526-83-0
EC No.: 205-105-7
Synonyms:
TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 2,3-Dihydroxysuccinic acid; Threaric acid; Racemic acid; Uvic acid; Paratartaric acid; Winestone; DL-Tartaric acid; tartaric acid; 2,3-Dihydroxysuccinic acid; 2,3-Dihydroxybutanedioic acid; 133-37-9; 526-83-0; Racemic acid; Uvic acid; Traubensaure; Racemic tartaric acid; DL-Tartrate; Paratartaric acid; Paratartaric aicd; Resolvable tartaric acid; Tartaric acid D,L; BUTANEDIOIC ACID, 2,3-DIHYDROXY-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; (2RS,3RS)-Tartaric acid; Threaric acid; NSC62778; tartrate; NSC 148314; Baros; CHEBI:15674; dl-2,3-dihydroxybutanedioic acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-; MFCD00071626; Natural tartaric acid; (+-)-Tartaric acid; Tartaric acid, L-(+)-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-; DL-Tartaric acid, 99.5%; CCRIS 8978; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-(R*,R*)-(.+/-.)-; EINECS 205-105-7; 868-14-4; (2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure; NSC155080; (.+-.)-Tartaric acid; (+)-(2R,3R)-Tartaric acid; NSC-62778; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; (+) tartaric acid; (-) tartaric acid; 1,2-Dihydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid; 1,2-dicarboxylic acid; WLN: QVYQYQVQ; (-) D-Tartaric acid; ACMC-209qpg; Sal tartar (Salt/Mix); Tartaric acid, (DL)-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, [S-(R*,R*)]-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; Malic acid, 3-hydroxy-; laevo-(+)-tartaric acid; dextro,laevo-tartaric acid; Succinic acid,3-dihydroxy; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(+-)-; SCHEMBL848; ACMC-209cz3; bmse000167; Succinic acid,3-dihydroxy-; (.+/-.)-Tartaric acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (theta,theta)-(+-)-; DSSTox_CID_26986; DSSTox_RID_82036; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 2,3-dihydroxy-succinic acid; DSSTox_GSID_46986; Oprea1_827092; TARTARIC ACID, (L); Tartaric acid, (.+-.)-; Butanedioic acid,3-dihydroxy-; CHEMBL333714; Dihydroxysuccinic acid, (DL)-; Tartaric acid, (.+/-.)-; DTXSID5046986; CTK7J6041; L+Tartaric Acid FCC, NF, USP; 2,3-bis(oxidanyl)butanedioic acid; HMS3370M15; (+)-2,3-dihydroxybutanedioic acid; (S,S)-Tartaric acid;Tartaric acid; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1007601-97-9; BCP14303; Tox21_302052; BBL011588; NSC133735; NSC148314; NSC608773; STK387106; 2,3-Dihydroxysuccinic acid, (DL)-; 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoic acid; AKOS000120086; AKOS016844048; MCULE-3867000095; NE11122; NSC-133735; NSC-148314; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; NSC-608773; SMP2_000051; 2,3-Dihydroxysuccinic acid 526-83-0; d-.alpha.,.beta.-Dihydroxysuccinic acid; NCGC00256063-01; NCGC00347131-03; AK105884; AK116146; AS-10983; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; CAS-133-37-9; NCI60_001102; (+)-2,3-dihydroxy-1,4-butanedioic acid; DB-016129; DB-016159; DB-042899; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; LS-164466; AM20110247; FT-0624346; FT-0625514; FT-0628018; FT-0628243; FT-0656080; FT-0772946; FT-0773804; (+/-)-2,3-dihydroxy-1,4-butanedioic acid; 1467-EP2269610A2; 1467-EP2269986A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2269988A2; 1467-EP2269989A1; 1467-EP2269990A1; 1467-EP2270003A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2270006A1; 1467-EP2270008A1; 1467-EP2270011A1; 1467-EP2270014A1; 1467-EP2270505A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2272516A2; 1467-EP2272537A2; 1467-EP2272822A1; 1467-EP2272827A1; 1467-EP2272835A1; A22830; A22866; Butanedioic acid,3-dihydroxy- [R-(R*,R*)]-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; E-7050 (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinic acid; 133D379; A829202; Q194322; Butanedioic acid,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(.+-.)-; F2191-0230; Z1258943354; 1,2-Dihydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid;2,3-Dihydrosuccinic acid; (2S,3S)-(-)-Tartaric acid; D(-)-Threaric acid; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; D(-)-Dihydroxysuccinic acid; Copper, mixt. with [R-(R*,R*)]-2,3-dihydroxybutanedioic acid monopotassium salt; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 2,3-Dihydroxysuccinic acid; Threaric acid; Racemic acid; Uvic acid; Paratartaric acid; Winestone; DL-Tartaric acid; tartaric acid; 2,3-Dihydroxysuccinic acid; 2,3-Dihydroxybutanedioic acid; 133-37-9; 526-83-0; Racemic acid; Uvic acid; Traubensaure; Racemic tartaric acid; DL-Tartrate; Paratartaric acid; Paratartaric aicd; Resolvable tartaric acid; Tartaric acid D,L; BUTANEDIOIC ACID, 2,3-DIHYDROXY-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; (2RS,3RS)-Tartaric acid; Threaric acid; NSC62778; tartrate; NSC 148314; Baros; CHEBI:15674; dl-2,3-dihydroxybutanedioic acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-; MFCD00071626; Natural tartaric acid; (+-)-Tartaric acid; Tartaric acid, L-(+)-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-; DL-Tartaric acid, 99.5%; CCRIS 8978; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-(R*,R*)-(.+/-.)-; EINECS 205-105-7; 868-14-4; (2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure; NSC155080; (.+-.)-Tartaric acid; (+)-(2R,3R)-Tartaric acid; NSC-62778; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; (+) tartaric acid; (-) tartaric acid; 1,2-Dihydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid; 1,2-dicarboxylic acid; WLN: QVYQYQVQ; (-) D-Tartaric acid; ACMC-209qpg; Sal tartar (Salt/Mix); Tartaric acid, (DL)-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, [S-(R*,R*)]-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; Malic acid, 3-hydroxy-; laevo-(+)-tartaric acid; dextro,laevo-tartaric acid; Succinic acid,3-dihydroxy; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(+-)-; SCHEMBL848; ACMC-209cz3; bmse000167; Succinic acid,3-dihydroxy-; (.+/-.)-Tartaric acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (theta,theta)-(+-)-; DSSTox_CID_26986; DSSTox_RID_82036; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 2,3-dihydroxy-succinic acid; DSSTox_GSID_46986; Oprea1_827092; TARTARIC ACID, (L); Tartaric acid, (.+-.)-; Butanedioic acid,3-dihydroxy-; CHEMBL333714; Dihydroxysuccinic acid, (DL)-; Tartaric acid, (.+/-.)-; DTXSID5046986; CTK7J6041; L+Tartaric Acid FCC, NF, USP; 2,3-bis(oxidanyl)butanedioic acid; HMS3370M15; (+)-2,3-dihydroxybutanedioic acid; (S,S)-Tartaric acid;Tartaric acid; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1007601-97-9; BCP14303; Tox21_302052; BBL011588; NSC133735; NSC148314; NSC608773; STK387106; 2,3-Dihydroxysuccinic acid, (DL)-; 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoic acid; AKOS000120086; AKOS016844048; MCULE-3867000095; NE11122; NSC-133735; NSC-148314; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; NSC-608773; SMP2_000051; 2,3-Dihydroxysuccinic acid 526-83-0; d-.alpha.,.beta.-Dihydroxysuccinic acid; NCGC00256063-01; NCGC00347131-03; AK105884; AK116146; AS-10983; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; CAS-133-37-9; NCI60_001102; (+)-2,3-dihydroxy-1,4-butanedioic acid; DB-016129; DB-016159; DB-042899; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; LS-164466; AM20110247; FT-0624346; FT-0625514; FT-0628018; FT-0628243; FT-0656080; FT-0772946; FT-0773804; (+/-)-2,3-dihydroxy-1,4-butanedioic acid; 1467-EP2269610A2; 1467-EP2269986A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2269988A2; 1467-EP2269989A1; 1467-EP2269990A1; 1467-EP2270003A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2270006A1; 1467-EP2270008A1; 1467-EP2270011A1; 1467-EP2270014A1; 1467-EP2270505A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2272516A2; 1467-EP2272537A2; 1467-EP2272822A1; 1467-EP2272827A1; 1467-EP2272835A1; A22830; A22866; Butanedioic acid,3-dihydroxy- [R-(R*,R*)]-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; E-7050 (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinic acid; 133D379; A829202; Q194322; Butanedioic acid,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(.+-.)-; F2191-0230; Z1258943354; 1,2-Dihydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid;2,3-Dihydrosuccinic acid; (2S,3S)-(-)-Tartaric acid; D(-)-Threaric acid; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; D(-)-Dihydroxysuccinic acid; Copper, mixt. with [R-(R*,R*)]-2,3-dihydroxybutanedioic acid monopotassium salt; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit
ВИННАЯ КИСЛОТА
Винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота) - это встречающаяся в природе дикарбоновая кислота, содержащая два стереоцентра. Он существует в виде пары энантиомеров и ахирального мезосоединения. Правовращающий энантиомер (R, R) -L - (+) - винной кислоты широко распространен в природе. Он присутствует во многих фруктах (фруктовая кислота), а его монокалиевая соль обнаруживается в виде осадка во время ферментации виноградного сока. Чистая левовращающая (S, S) -d - (-) - винная кислота встречается редко. Винная кислота - это историческое соединение, восходящее к тому моменту, когда Луи Пастер разделил ее на два энантиомера с помощью увеличительной линзы и пары пинцета более 160 лет назад.
Его производят из гидротартрата калия (винный камень, винный камень - побочный продукт виноделия) через кальциевую соль. (S, S) -винная кислота также коммерчески доступна; его можно получить из рацемической кислоты несколькими способами разделения или из d-ксилозы. Высокофункциональная и C2-симметричная молекула винной кислоты идеально подходит для применения в качестве разделяющего агента и хирального лиганда. Фактически, винная кислота является наиболее часто используемым разделяющим агентом для рацемических аминов.
Винная кислота
Перейти к навигации Перейти к поиску
Винная кислота [1]
Винная кислота.svg
Винная-кислота-3D-шары.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
Другие названия
Винная кислота
2,3-дигидроксисукциновая кислота
Треариновая кислота
Рацемическая кислота
Увиновая кислота
Паравинная кислота
Винный камень
Идентификаторы
Количество CAS
526-83-0 проверка
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
ЧЭБИ
ЧЕБИ: 15674 чека
ЧЭМБЛ
Проверка ChEMBL333714
ChEMBL1200861 проверка
ChemSpider
852 проверка
DrugBank
DB01694 проверка
ECHA InfoCard 100.121.903 Редактировать в Викиданных
E номер E334 (антиоксиданты, ...)
КЕГГ
C00898 проверка
MeSH винная + кислота
PubChem CID
875
Панель управления CompTox (EPA)
DTXSID5046986 Измените это в Викиданных
ИнЧИ [показать]
УЛЫБКИ [показать]
Свойства
Химическая формула C4H6O6 (Основная формула)
HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H (Структурная формула)
Молярная масса 150,087 г / моль
Внешний вид Белый порошок
Плотность 1,79 г / мл (H2O)
Температура плавления от 171 до 174 ° C (от 340 до 345 ° F; от 444 до 447 K) (L или D-винная кислота; чистый)
206 ° C (DL, рацемический)
165–166 ° C (мезо-безводный)
146–148 ° C (мезоводородный) [3]
Растворимость в воде
1,33 кг / л (L или D-винный камень)
0,21 кг / л (DL, рацемический)
1,25 кг / л («мезо»)
Кислотность (pKa) L (+) 25 ° C:
рКа1 = 2,89, рКа2 = 4,40
мезо 25 ° C:
рКа1 = 3,22, рКа2 = 4,85
[2]
Базовый битартрат конъюгата
Магнитная восприимчивость (χ) −67,5 · 10−6 см3 / моль
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устаревшая) Раздражающий (Xi)
R-фразы (устаревшие) R36
Родственные соединения
Другие катионы Тартрат натрия
Тартрат динатрия
Тартрат монокалия
Тартрат дикалия
Родственные карбоновые кислоты Масляная кислота
Янтарная кислота
Димеркаптоянтарная кислота
Яблочная кислота
Малеиновая кислота
Фумаровая кислота
Родственные соединения 2,3-бутандиол
Цикориевая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверить проверить (что такое проверка☒?)
Ссылки на инфобоксы
Винная кислота - это белая кристаллическая органическая кислота, которая естественным образом встречается во многих фруктах, особенно в винограде, но также в бананах, тамариндах и цитрусовых. [4] Его соль, битартрат калия, широко известный как винный камень, образуется естественным путем в процессе ферментации. Его обычно смешивают с бикарбонатом натрия и продают в виде разрыхлителя, используемого в качестве разрыхлителя при приготовлении пищи. Сама кислота добавляется в пищу как антиоксидант E334 и для придания ей характерного кислого вкуса.
Винная кислота представляет собой альфа-гидроксикарбоновую кислоту, является дипротонной и альдаровой по кислотным характеристикам и представляет собой дигидроксильное производное янтарной кислоты.
Содержание
1 История
2 Стереохимия
3 Производство
3,1 л - (+) - Винная кислота
3.2 Рацемическая винная кислота
3.3 мезо-винная кислота
4 Реакционная способность
5 Производные
6 Винная кислота в вине
7 Винная кислота в цитрусовых
8 В сверхпроводниках
9 приложений
10 источников
11 Внешние ссылки
История
Винная кислота известна виноделам на протяжении веков. Письменные записи о его извлечении из остатков виноделия были сделаны около 800 г. н.э. алхимиком Джабиром ибн Хайяном [5]. Химический процесс экстракции был разработан в 1769 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле. [6]
Винная кислота сыграла важную роль в открытии химической хиральности. Это свойство винной кислоты было впервые обнаружено в 1832 году Жаном Батистом Био, который обнаружил ее способность вращать поляризованный свет. [7] [8] Луи Пастер продолжил это исследование в 1847 году, исследуя форму кристаллов натрий-аммоний-тартрата, которые он обнаружил хиральными. Путем сортировки кристаллов разной формы вручную Пастер первым произвел чистый образец левотаровой кислоты. [9] [10] [11] [12] [13]
Стереохимия
Кристаллы винной кислоты, изображенные так, как будто они видны в оптический микроскоп
Винная кислота природного происхождения является хиральной и является полезным сырьем в органическом химическом синтезе. Встречающаяся в природе форма кислоты - это декстротарная кислота или L - (+) - винная кислота (устаревшее название d-винная кислота).. Поскольку он доступен в природе, он немного дешевле, чем его энантиомер и мезо-изомер. Префиксы dextro и levo - устаревшие термины. [14] Современные учебники называют природную форму (2R, 3R) винной кислотой (L - (+) - винной кислотой), а ее энантиомер - (2S, 3S) винной кислотой (D - (-) - винной кислотой). Мезо-диастереомер представляет собой (2R, 3S) -винную кислоту (которая идентична «(2S, 3R) -винной кислоте»).
В то время как два хиральных стереоизомера вращают плоско-поляризованный свет в противоположных направлениях, растворы мезо-винной кислоты не вращают плоско-поляризованный свет. Отсутствие оптической активности связано с наличием в молекуле зеркальной плоскости [сегментированная линия на рисунке ниже]. [15] [16]
Винная кислота в растворе Фелинга связывается с ионами меди (II), предотвращая образование нерастворимых гидроксидных солей.
DL-винная кислота (рацемическая кислота) (в соотношении 1: 1) мезотаровая кислота
декстротаровая кислота
(L - (+) - винная кислота) левотарная кислота
(D - (-) - винная кислота)
L-tartaric acid.png D-tartaric acid.png Meso-Weinsäure Spiegel.svg
Формы винной кислоты
Общее название Винная кислота Левотарновая кислота Декстротарновая кислота Мезотартаровая кислота Рацемическая кислота
Синонимы (2S, 3S) -винная кислота
(S, S) -винная кислота
(-) - винная кислота
l-винная кислота (устаревшая)
левотарная кислота
D-винная кислота
D-треариновая кислота
(«неприродный изомер») [17] (2R, 3R) винная кислота
(R, R) -винная кислота
(+) - винная кислота
d-винная кислота (устаревшая)
L-винная кислота
L-треариновая кислота
(«Природный изомер») [18] (2R, 3S) винная кислота
мезо-винная кислота
эритрариновая кислота, рац- (2R, 3S) винная кислота
(2RS, 3SR) винная кислота
(±) -винная кислота
DL-винная кислота
dl-винная кислота (устаревшая)
паравинная кислота
УФ-кислота
Производство
L - (+) - Винная кислота
Изомер винной кислоты L - (+) - винной кислоты промышленно производится в самых больших количествах. Его получают из осадка, твердого побочного продукта ферментации. Первые побочные продукты в основном состоят из битартрата калия (KHC4H4O6). Эта калиевая соль превращается в тартрат кальция (CaC4H4O6) при обработке известковым молоком (Ca (OH) 2): [19]
На практике более высокие выходы тартрата кальция достигаются при добавлении хлорида кальция. Затем тартрат кальция превращается в винную кислоту путем обработки соли водной серной кислотой:
Рацемическая винная кислота
Рацемическая винная кислота (т.е. смесь 50:50 D - (-) - винной кислоты и молекул L - (+) - винной кислоты, рацемическая кислота) может быть получена многостадийной реакцией из малеиновой кислоты. На первом этапе малеиновая кислота эпоксидируется перекисью водорода с использованием вольфрамата калия в качестве катализатора [19].
На следующем этапе эпоксид гидролизуют.
мезо-винная кислота
мезо-винная кислота образуется путем термической изомеризации. декстро-винную кислоту нагревают в воде при 165 ° C в течение примерно 2 дней. мезо-винная кислота также может быть получена из дибромянтарной кислоты с использованием гидроксида серебра: [20]
HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + 2 AgBr
мезо-винная кислота может быть отделена от остаточной рацемической кислоты путем кристаллизации, причем рацемат менее растворим.
Реактивность
L - (+) - винная кислота, может участвовать в нескольких реакциях. Как показано на схеме реакции ниже, дигидроксималеиновая кислота образуется при обработке L - (+) - винной кислоты пероксидом водорода в присутствии соли двухвалентного железа.
Производные
Рвотный камень
Винная кислота промышленного производства
Важные производные винной кислоты включают ее соли, зубной камень (битартрат калия), соль Рошеля (тартрат калия-натрия, мягкое слабительное) и рвотное средство (тартрат калия сурьмы). [22] [23] [24] Диизопропилтартрат используется в качестве сокатализатора в асимметричном синтезе.
Винная кислота - мышечный токсин, который действует, подавляя выработку яблочной кислоты, и в высоких дозах вызывает паралич и смерть. [25] Средняя летальная доза (LD50) составляет около 7,5 г / кг для человека, 5,3 г / кг для кроликов и 4,4 г / кг для мышей. [26] Учитывая эту цифру, потребуется более 500 г (18 унций), чтобы убить человека весом 70 кг (150 фунтов), поэтому его можно безопасно включать во многие продукты, особенно в сладости с кислинкой. В качестве пищевой добавки винная кислота используется как антиоксидант с номером E E334; тартраты - это другие добавки, служащие антиоксидантами или эмульгаторами.
Когда винный камень добавляется в воду, образуется суспензия, которая очень хорошо очищает медные монеты, поскольку раствор винного камня может растворять слой оксида меди (II), присутствующий на поверхности монеты. Образовавшийся комплекс тартрата меди (II) легко растворяется в воде.
Винная кислота в вине
Смотрите также: Кислоты в вине и тартрат
Неочищенный битартрат калия может приобретать цвет виноградного сока, из которого он был выделен.
Винная кислота может быть легко узнаваема любителями вина как источник «винных алмазов», небольших кристаллов битартрата калия, которые иногда спонтанно образуются на пробке или дне бутылки. Эти «тартраты» безвредны, несмотря на то, что их иногда принимают за битое стекло, и во многих винах их предотвращают путем стабилизации холода (что не всегдаd, так как он может изменить профиль вина). Тартраты, оставшиеся внутри бочек для выдержки, одно время были основным промышленным источником битартрата калия.
Винная кислота играет важную химическую роль, снижая pH ферментирующего сусла до уровня, при котором многие нежелательные бактерии порчи не могут жить, и действует как консервант после ферментации. Во рту винная кислота придает вину некоторую терпкость, хотя лимонная и яблочная кислоты также играют роль.
Винная кислота в цитрусовых
Результаты исследования показали, что в цитрусовых, фрукты, выращенные в органическом земледелии, содержат более высокий уровень винной кислоты, чем фрукты, произведенные в традиционном сельском хозяйстве. [27]
В сверхпроводниках
Винная кислота, по-видимому, увеличивает критическую температуру в некоторых сверхпроводниках, предположительно повышая степень окисления, хотя механизм этого явления до сих пор точно не известен [28].
Приложения
Винная кислота и ее производные находят множество применений в области фармацевтики. Например, он использовался в производстве шипучих солей в сочетании с лимонной кислотой для улучшения вкуса пероральных лекарств [21]. Антимонильное производное калия кислоты, известной как рвотный камень, в небольших дозах входит в сироп от кашля в качестве отхаркивающего средства.
Винная кислота также имеет несколько применений для промышленного использования. Было замечено, что кислота хелатирует ионы металлов, таких как кальций и магний. Таким образом, кислота использовалась в сельском хозяйстве и металлургической промышленности в качестве хелатирующего агента для образования комплексных питательных микроэлементов в почвенных удобрениях и для очистки металлических поверхностей, состоящих из алюминия, меди, железа и сплавов этих металлов, соответственно [19].
Винная кислота
Винная кислота имеет более сильный и острый вкус, чем лимонная кислота. Хотя он известен своим естественным присутствием в винограде, он также встречается в яблоках, вишне, папайе, персике, груши, ананасе, клубнике, манго и цитрусовых. Винная кислота используется преимущественно в продуктах, содержащих клюкву или виноград, особенно в винах, желе и кондитерских изделиях. В коммерческих целях винная кислота производится из отходов винодельческой промышленности и стоит дороже, чем большинство подкислителей, включая лимонную и яблочную кислоты. Винная кислота является одной из наименее антимикробных из органических кислот, которые, как известно, инактивируют меньшее количество микроорганизмов и подавляют меньший рост микробов по сравнению с большинством других органических кислот (включая уксусную, аскорбиновую, бензойную, лимонную, муравьиную, фумаровую, молочную, левулиновую, яблочную и пропионовые кислоты) в опубликованной научной литературе. Кроме того, при растворении в жесткой воде могут образовываться нежелательные нерастворимые осадки тартрата кальция.
