Hızlı Arama

ÜRÜNLER

TARTARİK ASİT

Tartarik asit (2,3-dihidroksibutandioik asit), iki stereomerkez içeren doğal olarak oluşan bir dikarboksilik asittir. Bir çift enantiomer ve bir aşiral mezo bileşiği olarak bulunur. (R, R) -L - (+) - tartarik asidin dekstrorotator enantiyomeri doğada geniş çapta dağılmıştır. Pek çok meyvede (meyve asidi) bulunur ve monopotasyum tuzu, üzüm suyunun fermantasyonu sırasında birikinti olarak bulunur. Saf levorotator (S, S) -d - (-) - tartarik asit nadirdir. Tartarik asit, Louis Pasteur'ün 160 yıldan daha uzun bir süre önce onu büyüteçli bir mercek ve bir çift cımbızla iki enantiyomere ayırdığı zamana dayanan tarihi bir bileşiktir.

CAS No.: 526-83-0
EC No.: 205-105-7

Synonyms:
TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 2,3-Dihydroxysuccinic acid; Threaric acid; Racemic acid; Uvic acid; Paratartaric acid; Winestone; DL-Tartaric acid; tartaric acid; 2,3-Dihydroxysuccinic acid; 2,3-Dihydroxybutanedioic acid; 133-37-9; 526-83-0; Racemic acid; Uvic acid; Traubensaure; Racemic tartaric acid; DL-Tartrate; Paratartaric acid; Paratartaric aicd; Resolvable tartaric acid; Tartaric acid D,L; BUTANEDIOIC ACID, 2,3-DIHYDROXY-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; (2RS,3RS)-Tartaric acid; Threaric acid; NSC62778; tartrate; NSC 148314; Baros; CHEBI:15674; dl-2,3-dihydroxybutanedioic acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-; MFCD00071626; Natural tartaric acid; (+-)-Tartaric acid; Tartaric acid, L-(+)-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-; DL-Tartaric acid, 99.5%; CCRIS 8978; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-(R*,R*)-(.+/-.)-; EINECS 205-105-7; 868-14-4; (2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure; NSC155080; (.+-.)-Tartaric acid; (+)-(2R,3R)-Tartaric acid; NSC-62778; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; (+) tartaric acid; (-) tartaric acid; 1,2-Dihydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid; 1,2-dicarboxylic acid; WLN: QVYQYQVQ; (-) D-Tartaric acid; ACMC-209qpg; Sal tartar (Salt/Mix); Tartaric acid, (DL)-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, [S-(R*,R*)]-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; Malic acid, 3-hydroxy-; laevo-(+)-tartaric acid; dextro,laevo-tartaric acid; Succinic acid,3-dihydroxy; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(+-)-; SCHEMBL848; ACMC-209cz3; bmse000167; Succinic acid,3-dihydroxy-; (.+/-.)-Tartaric acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (theta,theta)-(+-)-; DSSTox_CID_26986; DSSTox_RID_82036; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 2,3-dihydroxy-succinic acid; DSSTox_GSID_46986; Oprea1_827092; TARTARIC ACID, (L); Tartaric acid, (.+-.)-; Butanedioic acid,3-dihydroxy-; CHEMBL333714; Dihydroxysuccinic acid, (DL)-; Tartaric acid, (.+/-.)-; DTXSID5046986; CTK7J6041; L+Tartaric Acid FCC, NF, USP; 2,3-bis(oxidanyl)butanedioic acid; HMS3370M15; (+)-2,3-dihydroxybutanedioic acid; (S,S)-Tartaric acid;Tartaric acid; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1007601-97-9; BCP14303; Tox21_302052; BBL011588; NSC133735; NSC148314; NSC608773; STK387106; 2,3-Dihydroxysuccinic acid, (DL)-; 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoic acid; AKOS000120086; AKOS016844048; MCULE-3867000095; NE11122; NSC-133735; NSC-148314; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; NSC-608773; SMP2_000051; 2,3-Dihydroxysuccinic acid 526-83-0; d-.alpha.,.beta.-Dihydroxysuccinic acid; NCGC00256063-01; NCGC00347131-03; AK105884; AK116146; AS-10983; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; CAS-133-37-9; NCI60_001102; (+)-2,3-dihydroxy-1,4-butanedioic acid; DB-016129; DB-016159; DB-042899; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; LS-164466; AM20110247; FT-0624346; FT-0625514; FT-0628018; FT-0628243; FT-0656080; FT-0772946; FT-0773804; (+/-)-2,3-dihydroxy-1,4-butanedioic acid; 1467-EP2269610A2; 1467-EP2269986A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2269988A2; 1467-EP2269989A1; 1467-EP2269990A1; 1467-EP2270003A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2270006A1; 1467-EP2270008A1; 1467-EP2270011A1; 1467-EP2270014A1; 1467-EP2270505A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2272516A2; 1467-EP2272537A2; 1467-EP2272822A1; 1467-EP2272827A1; 1467-EP2272835A1; A22830; A22866; Butanedioic acid,3-dihydroxy- [R-(R*,R*)]-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; E-7050 (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinic acid; 133D379; A829202; Q194322; Butanedioic acid,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(.+-.)-; F2191-0230; Z1258943354; 1,2-Dihydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid;2,3-Dihydrosuccinic acid; (2S,3S)-(-)-Tartaric acid; D(-)-Threaric acid; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; D(-)-Dihydroxysuccinic acid; Copper, mixt. with [R-(R*,R*)]-2,3-dihydroxybutanedioic acid monopotassium salt; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 2,3-Dihydroxysuccinic acid; Threaric acid; Racemic acid; Uvic acid; Paratartaric acid; Winestone; DL-Tartaric acid; tartaric acid; 2,3-Dihydroxysuccinic acid; 2,3-Dihydroxybutanedioic acid; 133-37-9; 526-83-0; Racemic acid; Uvic acid; Traubensaure; Racemic tartaric acid; DL-Tartrate; Paratartaric acid; Paratartaric aicd; Resolvable tartaric acid; Tartaric acid D,L; BUTANEDIOIC ACID, 2,3-DIHYDROXY-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; (2RS,3RS)-Tartaric acid; Threaric acid; NSC62778; tartrate; NSC 148314; Baros; CHEBI:15674; dl-2,3-dihydroxybutanedioic acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-; MFCD00071626; Natural tartaric acid; (+-)-Tartaric acid; Tartaric acid, L-(+)-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-; DL-Tartaric acid, 99.5%; CCRIS 8978; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-(R*,R*)-(.+/-.)-; EINECS 205-105-7; 868-14-4; (2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure; NSC155080; (.+-.)-Tartaric acid; (+)-(2R,3R)-Tartaric acid; NSC-62778; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; (+) tartaric acid; (-) tartaric acid; 1,2-Dihydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid; 1,2-dicarboxylic acid; WLN: QVYQYQVQ; (-) D-Tartaric acid; ACMC-209qpg; Sal tartar (Salt/Mix); Tartaric acid, (DL)-; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, [S-(R*,R*)]-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; Malic acid, 3-hydroxy-; laevo-(+)-tartaric acid; dextro,laevo-tartaric acid; Succinic acid,3-dihydroxy; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(+-)-; SCHEMBL848; ACMC-209cz3; bmse000167; Succinic acid,3-dihydroxy-; (.+/-.)-Tartaric acid; Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (theta,theta)-(+-)-; DSSTox_CID_26986; DSSTox_RID_82036; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 2,3-dihydroxy-succinic acid; DSSTox_GSID_46986; Oprea1_827092; TARTARIC ACID, (L); Tartaric acid, (.+-.)-; Butanedioic acid,3-dihydroxy-; CHEMBL333714; Dihydroxysuccinic acid, (DL)-; Tartaric acid, (.+/-.)-; DTXSID5046986; CTK7J6041; L+Tartaric Acid FCC, NF, USP; 2,3-bis(oxidanyl)butanedioic acid; HMS3370M15; (+)-2,3-dihydroxybutanedioic acid; (S,S)-Tartaric acid;Tartaric acid; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1007601-97-9; BCP14303; Tox21_302052; BBL011588; NSC133735; NSC148314; NSC608773; STK387106; 2,3-Dihydroxysuccinic acid, (DL)-; 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoic acid; AKOS000120086; AKOS016844048; MCULE-3867000095; NE11122; NSC-133735; NSC-148314; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; NSC-608773; SMP2_000051; 2,3-Dihydroxysuccinic acid 526-83-0; d-.alpha.,.beta.-Dihydroxysuccinic acid; NCGC00256063-01; NCGC00347131-03; AK105884; AK116146; AS-10983; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; CAS-133-37-9; NCI60_001102; (+)-2,3-dihydroxy-1,4-butanedioic acid; DB-016129; DB-016159; DB-042899; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; LS-164466; AM20110247; FT-0624346; FT-0625514; FT-0628018; FT-0628243; FT-0656080; FT-0772946; FT-0773804; (+/-)-2,3-dihydroxy-1,4-butanedioic acid; 1467-EP2269610A2; 1467-EP2269986A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2269988A2; 1467-EP2269989A1; 1467-EP2269990A1; 1467-EP2270003A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2270006A1; 1467-EP2270008A1; 1467-EP2270011A1; 1467-EP2270014A1; 1467-EP2270505A1; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; 1467-EP2272516A2; 1467-EP2272537A2; 1467-EP2272822A1; 1467-EP2272827A1; 1467-EP2272835A1; A22830; A22866; Butanedioic acid,3-dihydroxy- [R-(R*,R*)]-; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; E-7050 (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinic acid; 133D379; A829202; Q194322; Butanedioic acid,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(.+-.)-; F2191-0230; Z1258943354; 1,2-Dihydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid;2,3-Dihydrosuccinic acid; (2S,3S)-(-)-Tartaric acid; D(-)-Threaric acid; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit; D(-)-Dihydroxysuccinic acid; Copper, mixt. with [R-(R*,R*)]-2,3-dihydroxybutanedioic acid monopotassium salt; TARTARIC ACID; tartaric acid; TARTARİK ASİT; tartarik asit

TARTARİK ASİT

Tartarik asit (2,3-dihidroksibutandioik asit), iki stereomerkez içeren doğal olarak oluşan bir dikarboksilik asittir. Bir çift enantiomer ve bir aşiral mezo bileşiği olarak bulunur. (R, R) -L - (+) - tartarik asidin dekstrorotator enantiyomeri doğada geniş çapta dağılmıştır. Pek çok meyvede (meyve asidi) bulunur ve monopotasyum tuzu, üzüm suyunun fermantasyonu sırasında birikinti olarak bulunur. Saf levorotator (S, S) -d - (-) - tartarik asit nadirdir. Tartarik asit, Louis Pasteur'ün 160 yıldan daha uzun bir süre önce onu büyüteçli bir mercek ve bir çift cımbızla iki enantiyomere ayırdığı zamana dayanan tarihi bir bileşiktir.

Potasyum hidrojen tartrattan (şarap tartarı, şarap endüstrisinin bir yan ürünü olan tartar kreması) kalsiyum tuzu yoluyla üretilir. (S, S) -Tartarik asit ayrıca ticari olarak da mevcuttur; rasemik asitten birkaç ayrıştırma prosedürüyle veya d-ksilozdan elde edilebilir. Oldukça işlevselleştirilmiş ve C2-simetrik tartarik asit molekülü, bir çözme ajanı ve kiral ligand olarak uygulamalar için mükemmel şekilde uyarlanmıştır. Aslında tartarik asit, rasemik aminler için en sık kullanılan çözücü maddedir.1

Tartarik asit
Gezintiye atlaArama yapmak için atla
Tartarik asit [1]
Tartarik asit.svg
Tartarik-asit-3D-balls.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
2,3-Dihidroksibutandioik asit
Diğer isimler
Tartarik asit
2,3-Dihidroksisüksinik asit
Threarik asit
Rasemik asit
Üvik asit
Paratartarik asit
Winestone
Tanımlayıcılar
CAS numarası
526-83-0 kontrol
3B modeli (JSmol)
Etkileşimli görüntü
ChEBI
CHEBI: 15674 çek
ChEMBL
ChEMBL333714 kontrolü
ChEMBL1200861 kontrolü
ChemSpider
852 çek
DrugBank
DB01694 kontrolü
ECHA InfoCard 100.121.903 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
E numarası E334 (antioksidanlar, ...)
KEGG
C00898 kontrol
MeSH tartarik + asit
PubChem Müşteri Kimliği
875
CompTox Kontrol Paneli (EPA)
DTXSID5046986 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
InChI [gösteri]
SMILES [gösteri]
Özellikleri
Kimyasal formül C4H6O6 (Temel formül)
HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H (Yapısal formül)
Molar kütle 150.087 g / mol
Görünüm Beyaz toz
Yoğunluk 1.79 g / mL (H2O)
Erime noktası 171 ila 174 ° C (340 ila 345 ° F; 444 ila 447 K) (L veya D-tartarik; saf)
206 ° C (DL, rasemik)
165–166 ° C (mezo-susuz)
146–148 ° C (mezo-sulu) [3]
sudaki çözünürlük
1,33 kg / L (L veya D-tartarik)
0.21 kg / L (DL, rasemik)
1,25 kg / L ("mezo")
Asitlik (pKa) L (+) 25 ° C:
pKa1 = 2,89, pKa2 = 4,40
meso 25 ° C:
pKa1 = 3.22, pKa2 = 4.85
[2]

Eşlenik temel Bitartrate
Manyetik duyarlılık (χ) −67,5 · 10−6 cm3 / mol
Tehlikeler
AB sınıflandırması (DSD) (eski) Tahriş edici (Xi)
R cümleleri (modası geçmiş) R36
Bağıntılı bileşikler
Diğer katyonlar Monosodyum tartrat
Disodyum tartrat
Monopotasyum tartrat
Dipotasyum tartrat
İlgili karboksilik asitler Butirik asit
Süksinik asit
Dimerkaptosüksinik asit
Malik asit
Maleik asit
Fumarik asit
İlgili bileşikler 2,3-Butandiol
Sikorik asit
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
kontrol et doğrulayın (kontrol nedir?)
Bilgi kutusu referansları
Tartarik asit, pek çok meyvede, özellikle üzümde ve ayrıca muz, demirhindi ve turunçgillerde doğal olarak bulunan beyaz, kristalin bir organik asittir. [4] Yaygın olarak tartar kremi olarak bilinen tuzu, potasyum bitartrat, fermantasyon sürecinde doğal olarak gelişir. Genellikle sodyum bikarbonat ile karıştırılır ve yemek hazırlamada kabartma maddesi olarak kullanılan kabartma tozu olarak satılır. Asidin kendisi bir antioksidan E334 olarak gıdalara eklenir ve kendine özgü ekşi tadı verir.

Tartarik asit, bir alfa-hidroksi-karboksilik asittir, asit özelliklerinde diprotik ve aldariktir ve süksinik asidin bir dihidroksil türevidir.

İçindekiler
1 Geçmiş
2 Stereokimya
3 Üretim
3,1 L - (+) - Tartarik asit
3.2 Rasemik tartarik asit
3.3 meso-Tartarik asit
4 Reaktivite
5 Türev
6 Şarapta tartarik asit
7 Turunçgillerde tartarik asit
8 Süper iletkenlerde
9 Uygulamalar
10 Kaynaklar
11 Dış bağlantılar
Tarih
Tartarik asit, şarap üreticileri tarafından yüzyıllardır bilinmektedir. Şarap yapım kalıntılarından çıkarılmasının yazılı kaydı, simyacı Jābir ibn Hayyān tarafından yaklaşık MS 800 yılında yapıldı. [5] Ekstraksiyon için kimyasal işlem 1769'da İsveçli kimyager Carl Wilhelm Scheele tarafından geliştirilmiştir. [6]

Tartarik asit, kimyasal kiralitenin keşfedilmesinde önemli bir rol oynadı. Tartarik asidin bu özelliği ilk olarak 1832'de polarize ışığı döndürme yeteneğini gözlemleyen Jean Baptiste Biot tarafından gözlemlendi. [7] [8] Louis Pasteur, kiral olduğunu bulduğu sodyum amonyum tartrat kristallerinin şekillerini araştırarak 1847'de bu araştırmaya devam etti. Farklı şekilli kristalleri elle ayırarak, Pasteur saf levotartarik asit örneği üreten ilk kişi oldu. [9] [10] [11] [12] [13]

Stereokimya
Optik mikroskopta görülüyormuş gibi çizilmiş tartarik asit kristalleri
Doğal olarak oluşan tartarik asit şiraldir ve organik kimyasal sentezde faydalı bir hammaddedir. Asidin doğal olarak oluşan formu dekstrotartarik asit veya L - (+) - tartarik asittir (eski adı d-tartarik asit). Doğal olarak mevcut olduğundan, enantiyomerinden ve mezo izomerinden biraz daha ucuzdur. Dextro ve levo önekleri arkaik terimlerdir. [14] Modern ders kitapları doğal formu (2R, 3R) -tartarik asit (L - (+) - tartarik asit) ve enantiyomeri (2S, 3S) -tartarik asit (D - (-) - tartarik asit) olarak adlandırır. Mezo diastereomer (2R, 3S) -tartarik asittir ("(2S, 3R) -tartarik asit" ile aynıdır).

İki kiral stereoizomer düzlem polarize ışığı zıt yönlerde döndürürken, mezo-tartarik asit solüsyonları düzlem polarize ışığı döndürmez. Optik aktivitenin olmaması moleküldeki bir ayna düzlemine bağlıdır [aşağıdaki resimde bölümlenmiş çizgi]. [15] [16]

Fehling çözeltisindeki tartarik asit, çözünmez hidroksit tuzlarının oluşumunu engelleyerek bakır (II) iyonlarına bağlanır.
DL-tartarik asit (rasemik asit) (1: 1 oranında) mezotartarik asit
dekstrotartarik asit
(L - (+) - tartarik asit) levotartarik asit
(D - (-) - tartarik asit)
L-tartaric acid.png D-tartaric acid.png Meso-Weinsäure Spiegel.svg
Tartarik asit formları
Yaygın adı Tartarik asit Levotartarik asit Dekstrotartarik asit Mesotartarik asit Rasemik asit
Eşanlamlılar (2S, 3S) -tartarik asit
(S, S) -tartarik asit
(-) - tartarik asit
l-tartarik asit (eski)
levotartarik asit
D-tartarik asit
D-trearik asit
('doğal olmayan izomer') [17] (2R, 3R) -tartarik asit
(R, R) -tartarik asit
(+) - tartarik asit
d-tartarik asit (eski)
L-tartarik asit
L-trearik asit
("Doğal izomer") [18] (2R, 3S) -tartarik asit
mezo-tartarik asit
eritrarik asit rac- (2R, 3S) -tartarik asit
(2RS, 3SR) -tartarik asit
(±) -tartarik asit
DL-tartarik asit
dl-tartarik asit (eski)
paratartarik asit
uvik asit
Üretim
L - (+) - Tartarik asit
Tartarik asidin L - (+) - tartarik asit izomeri endüstriyel olarak en büyük miktarlarda üretilir. Katı bir fermentasyon yan ürünü olan lees'den elde edilir. Önceki yan ürünler çoğunlukla potasyum bitartrattan (KHC4H4O6) oluşur. Bu potasyum tuzu, kireç sütü (Ca (OH) 2) ile işlendikten sonra kalsiyum tartrata (CaC4H4O6) dönüştürülür: [19]

Pratikte, kalsiyum klorür ilavesiyle daha yüksek kalsiyum tartrat verimleri elde edilir. Kalsiyum tartrat daha sonra tuzu sulu sülfürik asit ile işlemden geçirerek tartarik aside dönüştürülür:

Rasemik tartarik asit
Rasemik tartarik asit (yani: 50:50 oranında D - (-) - tartarik asit ve L - (+) - tartarik asit molekülleri, rasemik asit karışımı) maleik asitten çok aşamalı bir reaksiyonda hazırlanabilir. İlk aşamada, maleik asit, katalizör olarak potasyum tungstat kullanılarak hidrojen peroksit ile epoksitlenir. [19]
Bir sonraki adımda epoksit hidrolize edilir.
meso-Tartarik asit
mezo-Tartarik asit, termal izomerizasyon yoluyla oluşturulur. dekstro-Tartarik asit yaklaşık 2 gün 165 ° C'de suda ısıtılır. mezo-Tartarik asit, gümüş hidroksit kullanılarak dibromosüksinik asitten de hazırlanabilir: [20]

HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH (OH) CH (OH) CO2H + 2 AgBr
mezo-Tartarik asit, artık rasemik asitten kristalizasyon ile ayrılabilir, rasemat daha az çözünürdür.

Reaktivite
L - (+) - tartarik asit, çeşitli reaksiyonlara katılabilir. Aşağıdaki reaksiyon şemasında gösterildiği gibi, dihidroksimaleik asit, L - (+) - tartarik asidin bir demir tuzunun varlığında hidrojen peroksit ile işlenmesi üzerine üretilir.

Türevler

Tartar emetik

Ticari olarak üretilen tartarik asit
Tartarik asitin önemli türevleri arasında tuzları, tartar kremi (potasyum bitartrat), Rochelle tuzu (potasyum sodyum tartrat, hafif bir müshil) ve tartar emetiği (antimon potasyum tartrat) yer alır. [22] [23] [24] Diizopropil tartrat, asimetrik sentezde bir ko-katalizör olarak kullanılır.

Tartarik asit, malik asit üretimini engelleyerek çalışan ve yüksek dozlarda felç ve ölüme neden olan bir kas toksinidir. [25] Ortalama ölümcül doz (LD50) bir insan için yaklaşık 7.5 gram / kg, tavşanlar için 5.3 gram / kg ve fareler için 4.4 gram / kg'dır. [26] Bu rakam göz önüne alındığında, 70 kg (150 lb) ağırlığındaki bir kişiyi öldürmek 500 g'dan (18 ons) fazla zaman alacaktır, bu nedenle pek çok yiyeceğe, özellikle ekşi tadı olan tatlılara güvenle dahil edilebilir. Bir gıda katkı maddesi olarak tartarik asit, E numarası E334 olan bir antioksidan olarak kullanılır; tartratlar, antioksidan veya emülgatör görevi gören diğer katkı maddeleridir.

Tartar kremi suya eklendiğinde, bakır madeni paraların çok iyi temizlenmesine hizmet eden bir süspansiyon oluşur, çünkü tartrat çözeltisi madeni para yüzeyinde bulunan bakır (II) oksit tabakasını çözebilir. Elde edilen bakır (II) -tartrat kompleksi, suda kolayca çözünür.

Şarapta tartarik asit
Ayrıca bakınız: Şarap ve Tartrattaki Asitler

Saflaştırılmamış potasyum bitartrat, ayrıldığı üzüm suyunun rengini alabilir.
Tartarik asit, şarap içenler tarafından, bazen şişenin mantarında veya dibinde kendiliğinden oluşan küçük potasyum bitartrat kristalleri olan "şarap elmaslarının" kaynağı olarak hemen tanınabilir. Bu "tartratlar", bazen kırık camla karıştırılmalarına rağmen zararsızdır ve birçok şarapta soğuk stabilizasyon yoluyla (ki bu her zaman tercih edilmez)d şarabın profilini değiştirebileceğinden). Eskiyen varillerin içinde kalan tartratlar, bir zamanlar potasyum bitartratın önemli bir endüstriyel kaynağıydı.

Tartarik asit kimyasal olarak önemli bir rol oynar, fermente "şıra" nın pH'ını pek çok istenmeyen bozulma bakterisinin yaşayamayacağı bir seviyeye düşürür ve fermantasyondan sonra bir koruyucu görevi görür. Ağızda tartarik asit şarapta biraz ekşilik sağlar, ancak sitrik ve malik asitler de rol oynar.

Turunçgillerde tartarik asit
Bir çalışmanın sonuçları, narenciyede organik tarımda üretilen meyvelerin, geleneksel tarımda üretilen meyvelerden daha yüksek seviyelerde tartarik asit içerdiğini göstermiştir. [27]

Süperiletkenlerde
Tartarik asit, oksidasyon derecesini sözde yükselterek bazı süperiletkenlerdeki kritik sıcaklığı artırıyor gibi görünürken, bu fenomenin mekanizması hala tam olarak bilinmemektedir. [28]

Uygulamalar
Tartarik asit ve türevlerinin farmasötikler alanında çok sayıda kullanımı vardır. Örneğin, sitrik asit ile birlikte efervesan tuzların üretiminde oral ilaçların tadını iyileştirmek için kullanılmıştır. [21] Tartar emetiği olarak bilinen asidin potasyum antimonil türevi, balgam söktürücü olarak öksürük şurubuna küçük dozlarda dahil edilir.

Tartarik asit ayrıca endüstriyel kullanım için çeşitli uygulamalara sahiptir. Asidin kalsiyum ve magnezyum gibi metal iyonlarını şelatladığı görülmüştür. Bu nedenle asit, tarım ve metal endüstrilerinde, toprak gübresindeki mikro besin maddelerini kompleksleştirmek ve sırasıyla alüminyum, bakır, demir ve bu metallerin alaşımlarından oluşan metal yüzeyleri temizlemek için bir kenetleme maddesi olarak hizmet etmiştir. [19]

Tartarik asit
Tartarik asit, sitrik asitten daha güçlü ve daha keskin bir tada sahiptir. Üzümlerde doğal oluşumuyla ünlü olmakla birlikte elma, kiraz, papaya, şeftali, armut, ananas, çilek, mango ve turunçgillerde de bulunur. Tartarik asit, tercihen kızılcık veya üzüm içeren yiyeceklerde, özellikle şaraplarda, jölelerde ve şekerlemelerde kullanılır. Ticari olarak tartarik asit, şarap endüstrisinin atık ürünlerinden hazırlanır ve sitrik ve malik asitler dahil olmak üzere çoğu asit düzenleyiciden daha pahalıdır. Tartarik asit, diğer organik asitlerin çoğuna (asetik, askorbik, benzoik, sitrik, formik, fumarik, laktik, levulinik, malik dahil) kıyasla daha az mikroorganizmayı inaktive ettiği ve daha az mikrobiyal büyümeyi inhibe ettiği bilinen organik asitlerin en az antimikrobiyallerinden biridir. propiyonik asitler) yayınlanmış bilimsel literatürde. Ayrıca, sert suda çözüldüğünde, istenmeyen çözünmeyen kalsiyum tartrat çökeltileri oluşabilir.

  • Paylaş !
E-BÜLTEN