PRODUITS

TETA/TRIETHYLÈNETÉTRAMINE

TETA/Triéthylènetétramine un liquide jaunâtre.
Le TETA/triéthylènetétramine est utilisé dans les détergents et dans la synthèse de colorants, de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques.
TETA/Triéthylènetétramine, également connue sous le nom de trientine (DCI) lorsqu'elle est utilisée à des fins médicales, est un composé organique de formule [CH2NHCH2CH2NH2]2.

Numéro CAS : 112-24-3
Formule moléculaire : C6H18N4
Poids moléculaire : 146,23
Numéro EINECS : 203-950-6

TRIETHYLÈNETÉTRAMINE, trientine, 112-24-3, Trien, Triéthylène tétramine, Tecza, TETA, 1,2-éthanédiamine, N,N'-bis(2-aminoéthyl)-, DEH 24, durcisseur d'araldite HY 951, Araldite HY 951, 1,4,7,10-tétraazadécane, 1,8-diamino-3,6-diazaoctane, trientina, trientinum, triéthylène tétraamine, N,N'-Bis(2-aminoéthyl)-1,2-éthanédiamine, tréthylènetétramine, 3,6-diazaoctane-1,8-diamine, N,N'-Bis(2-aminoéthyl)éthylènediamine, triéthylènetraamine, NSC 443, Syprine, 2,2,2-tétramine, HY 951, N,N'-bis(2-aminoéthyl)éthane-1,2-diamine, CCRIS 6279, HSDB 1002, Trientinum [DCI-Latin], NSC-443, Trientina [DCI-Espagnol], Éthylènediamine, N,N'-bis(2-aminoéthyl)-, N'-[2-(2-aminoéthylamino)éthyl]éthyle-1,2-diamine, EINECS 203-950-6, UNII-SJ76Y07H5F, MFCD00008169, Trientine [DCI], BRN 0605448, SJ76Y07H5F, DTXSID9023702, CHEBI :39501, AI3-24384, N,N-Bis(2-aminoéthyl)-1,2-diaminoéthane, EPH 925, Tomographie trientine calculée aux rayons X, CHEMBL609, (2-aminoéthyl)({2-[(2-aminoéthyl)amino]éthyl})amine, DTXCID503702, 4-04-00-01242 (Beilstein Handbook Reference), NCGC00091695-01, NCGC00091695-03, Trientinum (DCI-Latin), N,,N'-Bis(2-aminoéthyl)-1,2-diaminoéthane, Trientina (DCI-espagnol), 1,2-éthanédiamine, N1,N2-bis(2-aminoéthyl)-, N1,N1'-(éthane-1,2-diyl)diéthane-1,2-diamine, CAS-112-24-3, Rutapox VE 2896, UN2259, RT 1AX, TETA (agent de réticulation), triène, Trientène, 1,6-diazaoctane, 3,8-diamine, VE 2896, TRIENTINE [MI], 1,7,10-tétraazadécane, TRIENTINE [VANDF], N1,N2-Bis(2-aminoéthyl)-1,2-éthanédiamine, bmse000773, Texlin 300 (sel/mélange), TRIENTINE [OMS-DD], 3,6-Diazaoctanethylènediamine, SCHEMBL15439, WLN : Z2M2M2Z, BIDD :ER0303, BIDD :GT0014, NSC443, SCHEMBL6423840, A16AX12, TRIETHYLÈNETÉTRAMINE [HSDB], N,n'-bis(aminoéthyl)éthylènediamine, STR03562, N,n'-bis(2-aminoéthyl)éthanédiamine, Tox21_111162, Tox21_201066, BDBM50323751, N,N'-Di(2-aminoéthyl)éthylènediamine, AKOS006223906, Tox21_111162_1, Triéthylènetramine (qualité technique), Triéthylènetétramine, > = 97,0 % (T), DB06824, Éthylènediamine, N'-bis(2-aminoéthyl)-, NCGC00091695-04, NCGC00258619-01, BP-30180, Éthanédiamine, N,N'-bis(2-aminoéthyl)-, SBI-0206814. P001, Triéthylènetétramine, qualité technique, 60%, NS00001757, T0429, Triéthylènetétramine [UN2259] [Corrosif], C07166, EN300-651158, N,N'-BIS-(2-AMINOÉTHYL)ÉTHYLÈNEDIAMINE, AB00573244_07, N,N''-Bis-(2-amino-éthyl)-1,2-diamine, Q418386, J-018026, N,N''-BIS(2-AMINOÉTHYL)-1,2-ÉTHANÉDIAMINE, W-109064, 105821-86-1.

La base libre pure est un liquide huileux incolore, mais, comme beaucoup d'amines, les échantillons plus anciens prennent une couleur jaunâtre en raison des impuretés résultant de l'oxydation à l'air.
Le TETA/triéthylènetétramine est soluble dans les solvants polaires.
L'isomère ramifié tris(2-aminoéthyl)amine et les dérivés de la pipérazine peuvent également être présents dans des échantillons commerciaux de TETA.

Les sels de chlorhydrate sont utilisés médicalement comme traitement de la toxicité du cuivre.
La TETA/triéthylènetétramine est un liquide incolore à jaune clair contenant des molécules linéaires, ramifiées et cycliques.
TETA/Triéthylènetétramine est principalement utilisé dans la fabrication d'additifs pour mazout, d'additifs pour huiles lubrifiantes et d'agents de durcissement époxy.

La TETA/triéthylènetétramine est également utilisée dans la production d'additifs bitumineux.
TETA/Triéthylènetétramine, également appelée trientine (DCI), est un composé organique de formule [CH2NHCH2CH2NH2]2.
Le liquide huileux TETA/Triéthylènetétramine est incolore, mais comme de nombreuses amines, il acquiert une couleur jaunâtre en raison des impuretés dues à l'oxydation à l'air.

Le TETA/triéthylènetétramine est soluble dans les solvants polaires.
Des dérivés ramifiés de l'isomère tris(2-aminoéthyl)amine et de la pipérazine peuvent également être présents dans des échantillons commerciaux de TETA/triéthylènetétramine
La réactivité et les utilisations de TETA/triéthylènetétramine sont similaires à celles des polyamines apparentées, l'éthylènediamine et la diéthylènetriamine.

Le TETA/triéthylènetétramine est principalement utilisé comme agent de réticulation (« durcisseur ») dans le durcissement de l'époxy.
Le sel de chlorhydrate de triéthylènetétramine (TETA), appelé chlorhydrate de triéthylènetétramine, est un agent chélateur utilisé pour lier et éliminer le cuivre du corps afin de traiter la maladie de Wilson, en particulier chez les personnes souffrant d'intolérance à la pénicillamine.
TETA/Triéthylènetétramine comme traitement de première intention, mais l'expérience avec la pénicillamine est plus étendue.

Le chlorhydrate de triéthylènetétramine TETA/(nom de marque Syprine) a été approuvé pour un usage médical aux États-Unis en novembre 1985.
Le TETA/triéthylènetétramine est préparé en chauffant des mélanges d'éthylènediamine ou d'éthanolamine/ammoniac sur un catalyseur à base d'oxyde.
Ce procédé produit diverses amines, en particulier des amines d'éthylène, qui sont séparées par distillation et sublimation.

TETA/Triéthylènetétramine a été utilisé comme additif pour améliorer la capacité de résolution maximale du système tampon d'électrophorèse de la zone capillaire (CZE) pour séparer et quantifier les anticorps monoclonaux par la méthode CZE.
TETA/Triéthylènetétramine peut être utilisé pour l'amination des fibres de polyacrylonitrile afin de former de nouveaux catalyseurs de fibres pour la condensation de Knoevenagel dans les milieux aqueux.
La TETA/triéthylènetétramine agit également comme un chélateur sélectif du cuivre(II).

TETA/Triéthylènetétramine peut également être utilisé comme promoteur de croissance dans la formation de nanoarchitectures de sulfure de zinc 1D.
TETA/Triéthylènetétramine est un chélateur divalent hautement sélectif du Cu(II) et un médicament orphelin qui inverse la surcharge en cuivre dans les tissus.
La forme saline de la trientine (dichlorhydrate de triéthylènetétramine ou 2,2,2-tétramine) a été introduite en 1969 comme alternative à la dpénicillamine.

La TETA/triéthylènetétramine est constituée d'une structure semblable à celle de la polyamine qui diffère de la D-pénicillamine en ce qu'elle ne contient pas de groupes sulfhydryles.
TETA/Triéthylènetétramine a déjà été approuvé par la FDA en 1985 comme pharmacothérapie de deuxième intention pour la maladie de Wilson.
Bien que l'on pense que le traitement à la pénicillamine est plus complet, le traitement par TETA/triéthylènetétramine s'est avéré être un traitement initial efficace, même chez les patients atteints d'une maladie hépatique initialement décompensée, et le traitement à long terme par TETA/triéthylènetétramine n'est pas associé à des effets indésirables.

Les applications cliniques de TETA/Triéthylènetétramine dans le cancer, le diabète sucré, la maladie d'Alzheimer et la démence vasculaire sont examinées.
TETA/Triéthylènetétramine est un agent chélateur oral du cuivre utilisé pour traiter la maladie de Wilson.
La TETA/triéthylènetétramine n'a pas été associée à une aggravation de l'élévation des enzymes sériques ou à des cas de lésions hépatiques cliniquement évidentes avec ictère pendant le traitement.

TETA/Triéthylènetétramine se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre. Moins dense que l'eau.
La TETA/triéthylènetétramine est inflammable, mais peut être difficile à enflammer.
La TETA/triéthylènetétramine est corrosive pour les métaux et les tissus.

Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Des oxydes d'azote toxiques se forment lors de la combustion.
Le TETA/Triéthylènetétramine est utilisé dans les détergents et dans la synthèse de colorants, de médicaments et d'autres produits chimiques.
TETA/Triéthylènetétramine est un chélateur du cuivre utilisé comme alternative à la D-pénicillamine dans le traitement de la maladie de Wilson.

TETA/Triéthylènetétramine a tendance à être utilisé chez les patients qui éprouvent des effets secondaires graves dus à un traitement à la pénicillamine ou à une intolérance à la pénicillamine
TETA/Triéthylènetétramine est un chélateur sélectif du cuivre (II).
Tout en neutralisant son activité catalytique, il se lie étroitement à l'urine et facilite l'élimination systémique du Cu(II), mais ne provoque pas de carence systémique en cuivre même après une utilisation à long terme.

TETA/Triéthylènetétramine peut également agir comme un antioxydant, car il supprime le stress oxydatif médié par le cuivre.
La TETA/triéthylènetétramine augmente non seulement l'excrétion urinaire de Cu, mais réduit également l'absorption intestinale du cuivre de 80 %.
Le médicament inchangé et deux métabolites acétylés, la N1-acétyltriéthylènetétramine (MAT) et la N1,N10-diacétyltriéthylététramine (DAT), sont excrétés principalement dans l'urine. ,

Environ 1 % du trientine administré et environ 8 % du métabolite trientin biotransformé, l'acétyltriène, sont finalement observés dans l'urine.
Parallèlement à la quantité de trientine excrétée dans l'urine, les quantités de cuivre, de zinc et de fer dans l'urine augmentent également.
Le médicament inchangé après administration orale est également excrété dans les selles.

La TETA/triéthylènetétramine est principalement métabolisée par acétylation et deux principaux métabolites acétylés se trouvent dans le sérum humain et l'urine.
La TETA/triéthylènetétramine est facilement acétylée sous forme de N1-acétyltriéthylènetétramine (MAT) et de N1,N10-diacétyltriéthylènetétramine (DAT).
Le MAT peut toujours se lier au Cu, au Fe et au Zn divalents, mais dans une bien moindre mesure que le médicament inchangé.

À ce jour, aucune enzyme n'a été définitivement identifiée comme responsable de l'acétylation TETA/triéthylènetétramine, mais la spermidine/spermatozoïde acétyltransférase-1 (SSAT-1) est un candidat potentiel responsable de l'acétylation de la triéthylènetétramine en raison de l'étroite similitude chimique entre le substrat naturel spermidine et la triéthylènetétramine.
Il a également été démontré que TETA/triéthylènetétramine est un substrat in vitro pour la thialyse humaine acétyltransférase (SSAT2).

TETA/Triéthylènetétramine est utilisé cliniquement principalement comme sel de dichlorhydrate (trientine ; réf. 1, 16) ; cependant, une forme de disuccinate de triéthylènetétramine a également été récemment développée. La trientine est soluble dans les solutions aqueuses et se présente sous la forme d'une base libre de triéthylènetétramine.
La TETA/triéthylènetétramine s'est avérée difficile à détecter dans les solutions aqueuses car elle est de nature très polaire, ne se sépare pas efficacement des colonnes conventionnelles de chromatographie liquide à haute performance (HPLC) et a peu d'absorption aux longueurs d'onde de détection UV accessibles.
Une solution inspirée des méthodes d'analyse des polyamines aqueuses consiste à utiliser des réactifs de marquage fluorescents pour dériver la triéthylènetétramine et détecter ses dérivés à l'aide d'un détecteur fluorimétrique.

Un certain nombre de réactifs de marquage fluorescent ont été essayés, notamment le chlorure de m-toluoyle, la fluorésamine, le chlorure de dansyle, l'O-phthalaldhit, l'ester de nhydroxysuccinimide de l'acide 4-(1-pyrène)butyrique et le 9-fluorénylméthylchloroformiate.
Cependant, les méthodes fluorimétriques sont associées à des difficultés, telles que le fait que l'analyte soit entièrement ou partiellement marqué et que les pics détectés soient séparés d'autres métabolites connus ou inconnus, les polyamines et leurs métabolites.
Une seule des méthodes ci-dessus a résolu ces problèmes.

Une méthode de détection de la conductivité HPLC a également été développée, mais la limite de détection est relativement élevée, ce qui entraîne une faible sensibilité à la méthode.
Récemment, une méthode non dérivée utilisant la chromatographie en phase liquide et la spectrométrie de masse (LC-MS) a été développée pour détecter simultanément la TETA/Triéthylènetétramine et ses deux principaux métabolites dans des solutions aqueuses, offrant ainsi une détection et une puissance analytique plus sensibles.
Avec la disponibilité de la technologie LC-MS-MS, une méthode plus sensible et plus précise peut être développée pour étudier la TETA/triéthylènetétramine et ses métabolites dans des échantillons humains ; cela facilitera certainement les futures études pharmacologiques sur la triéthylènetétramine.

TETA/Triéthylènetétramine est un chélateur sélectif du CuII qui aide à éliminer systématiquement le Cu divalent du corps humain en formant un complexe stable qui est facilement excrété par les reins. La TETA/triéthylènetétramine augmente non seulement l'excrétion urinaire de Cu, mais réduit également l'absorption intestinale du cuivre de 80 %.
La TETA/triéthylènetétramine et son métabolite MAT peuvent se lier aux divalents Cu, Fe et Zn.

Cependant, l'activité chélatrice de la MAT est significativement inférieure à celle de la triéthylènetétramine.
Chez les volontaires sains, les taux urinaires de cuivre augmentent parallèlement à la quantité d'excrétion de TETA/Triéthylènetétramine, tandis que chez les patients diabétiques, ils augmentent parallèlement à la somme de la triéthylènetétramine et de la MAT.
L'élimination de l'excès de Cu chez les patients atteints de Wilson est considérée comme le mécanisme d'action pour traiter cette maladie.

À l'heure actuelle, il n'existe pas d'étude systémique portant sur les mécanismes anticancéreux de la triéthylènetétramine.
Pour mieux comprendre les effets anticancéreux de TETA/Triéthylènetétramine, des études plus systématiques sont nécessaires pour démontrer la hiérarchie de l'action TETA/Triéthylènetétramine dans les cellules cancéreuses, et celles-ci guideront ou bénéficieront certainement à la pratique clinique future.
Récemment, la triéthylènetétramine a été utilisée dans des essais cliniques pour le traitement de l'insuffisance cardiaque diabétique.

Il a été démontré que l'homéostasie du cuivre est une anomalie pathogène associée à l'hyperglycémie chez les patients diabétiques de type 2.
Le traitement par TETA/triéthylènetétramine réduit l'hypertrophie ventriculaire gauche chez les patients.
TETA/Triéthylènetétramine améliore également la fonction ventriculaire gauche, répare les structures aortiques et ventriculaires gauches endommagées et améliore la défense antioxydante cardiaque dans les modèles de diabète de rat.

Cependant, les cibles précises et le mécanisme d'action de la triéthylènetétramine dans l'insuffisance cardiaque diabétique sont encore à l'étude.
TETA/Triéthylènetétramine est efficace dans le traitement de l'insuffisance cardiaque diabétique ainsi que d'autres complications diabétiques.
Un rapport a démontré que le TETA/Triéthylènetétramine était efficace dans la néphropathie diabétique en normalisant la fibrose rénale et en activant le facteur de croissance transformant pathogène (TGF) dans un modèle de rat.

Deux autres rapports ont produit des données montrant que la triéthylènetétramine supprimait le stress carbonyle et réduisait l'inflammation dans les lentilles des rats diabétiques.
Par conséquent, la triéthylènetétramine peut être utilisée pour aider à traiter la rétinopathie diabétique.
TETA/Triéthylènetétramine est actuellement utilisé comme traitement de deuxième intention sous forme de trientine pour W. chez les patients atteints de la maladie d'Ilson, en particulier l'allergie ou l'intolérance à la pénicillamine.

La TETA/triéthylènetétramine est principalement utilisée chez les enfants atteints de la maladie de Wilson.
Le schéma posologique courant est de 600 mg / jour deux fois par jour et est principalement déterminé par la T1/2 plasmatique.
La TETA/triéthylènetétramine est également utilisée dans d'autres empoisonnements aux métaux.

Par exemple, un cas a rapporté que la triantine était efficace dans le traitement de l'empoisonnement au manganèse chez un patient atteint de dégénérescence hépatocérébrale acquise.
TETA/Triéthylènetétramine est un médicament orphelin bien établi avec de nouvelles applications cliniques et de nouveaux résultats prometteurs.
TETA/Triéthylènetétramine pourrait être un agent anticancéreux prometteur avec le potentiel d'entrer en essais cliniques très bientôt.

TETA/Triéthylènetétramine est également susceptible d'être utilisé en conjonction avec la chimiothérapie anticancéreuse. Par conséquent, la connaissance de sa pharmacologie est largement requise.
Cette revue fournit un aperçu de la pharmacologie connue de la triéthylènetétramine sur la base des informations disponibles.
Bien que la TETA/triéthylènetétramine soit utilisée dans des situations cliniques depuis des décennies, les informations sur sa pharmacologie sont encore limitées. Par exemple, de nombreux aspects pharmacologiques de la triéthylènetétramine n'ont pas été entièrement élucidés, tels que le mécanisme exact d'absorption chez l'homme, l'effet de l'administration concomitante sur l'absorption du zinc, les composants alimentaires qui inhibent l'absorption, la façon dont il est libéré par les cellules et son passage.

Des recherches récentes sur son métabolisme suggèrent qu'il pourrait être un candidat idéal pour la chimiothérapie combinée, car il est métabolisé par une voie SSAT unique qui est peu susceptible d'interférer et/ou d'interférer avec le métabolisme des médicaments anticancéreux normaux.
Davantage d'informations pharmacologiques sur TETA/Triéthylènetétramine sont encore nécessaires, en particulier dans les groupes de population atteints de maladies telles que le cancer et les patients diabétiques.
Une compréhension approfondie de la pharmacologie de TETA/Triéthylènetétramine nécessaire à son adoption thérapeutique.

TETA/Triéthylènetétramine de Huntsman est la triéthylènetétramine qui agit comme un agent de durcissement pour les résines époxy.
La TETA/triéthylènetétramine fonctionne également comme un inhibiteur de corrosion, un tensioactif et un auxiliaire de traitement des minéraux.
La TETA/Triéthylènetétramine est compatible avec les polyamides. La TETA/triéthylènetétramine peut être utilisée dans les composites.

Le TETA/triéthylènetétramine est utilisé comme modificateur de polymère et de résine.
La durée de conservation du produit est de 24 mois.
TETA/Triéthylènetétramine est un agent chélateur du cuivre utilisé pour la prise en charge de la maladie de Wilson dans les cas où le traitement par la pénicillamine est cliniquement inapproprié.

TETA/Triéthylènetétramine a une activité et des utilisations similaires à celles de l'éthylènediamine et de la diéthylènetriamine.
Le TETA/triéthylènetétramine est utilisé comme agent de réticulation (durcisseur) dans le durcissement de l'époxy, comme intermédiaire dans la synthèse de produits chimiques cellulosiques et d'auxiliaires de papier, ainsi que dans les additifs pour huiles lubrifiantes et carburants.
TETA/Triethylenetetramine de Huntsman est la triéthylènetétramine.

TETA/Triéthylènetétramine agit comme un agent de durcissement pour les résines époxy.
La TETA/triéthylènetétramine fonctionne également comme un inhibiteur de corrosion, un tensioactif et un auxiliaire de traitement des minéraux.
Le TETA/Triéthylènetétramine est compatible avec le polyamide.

Le TETA/Triéthylènetétramine est recommandé pour les revêtements.
TETA/Triéthylènetétramine, également appelée trientine (DCI), est un composé organique de formule [CH2NHCH2CH2NH2]2.
Ce liquide huileux est incolore mais, comme beaucoup d'amines, les échantillons plus anciens prennent une couleur jaunâtre en raison des impuretés résultant de l'oxydation à l'air.

Le TETA/triéthylènetétramine est soluble dans les solvants polaires.
La TETA/triéthylènetétramine est un liquide incolore à jaune clair contenant des molécules linéaires, ramifiées et cycliques.
TETA/Triéthylènetétramine est principalement utilisé dans la fabrication d'additifs pour mazout, d'additifs pour huiles lubrifiantes et d'agents de durcissement époxy.

La TETA/triéthylènetétramine est également utilisée dans la production d'additifs bitumineux.
L'isomère ramifié tris(2-aminoéthyl)amine et les dérivés de la pipérazine peuvent également être présents dans des échantillons commerciaux de TETA.
La TETA/triéthylènetétramine est un composé organique.

La TETA/triéthylènetétramine appartient à la classe des éthylèneamines.
Le TETA/triéthylènetétramine est un composé chimique très utile qui est produit industriellement en chauffant des mélanges d'éthylènediamine ou d'éthanolamine/ammoniac sur un catalyseur à oxyde.
Le TETA/triéthylènetétramine est ensuite séparé par distillation et sublimation.

La formule chimique de TETA/Triéthylènetétramine est C6H18N4.
Le TETA/triéthylènetétramine est préparé en chauffant des mélanges d'éthylènediamine ou d'éthanolamine/ammoniac sur un catalyseur à base d'oxyde.
Ce procédé donne une variété d'amines, en particulier des amines d'éthylène qui sont séparées par distillation et sublimation.

TETA/Triéthylènetétramine se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre.
La TETA/triéthylènetétramine est moins dense que l'eau.
La TETA/triéthylènetétramine est corrosive pour les métaux et les tissus.

Les vapeurs de TETA/Triéthylènetétramine sont plus lourdes que l'air. Oxydes toxiques d'azote produits lors de la combustion.
Le TETA/triéthylènetétramine est utilisé dans les détergents et dans la synthèse de colorants, de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques.
TETA/Triéthylènetétramine est un chélateur divalent de Cu(II) hautement sélectif et un médicament orphelin qui vénère la surcharge en cuivre dans les tissus.

La forme saline de la trientétramine, la trientine (dichlorhydrate de triéthylènetétramine ou 2,2,2-tétramine) a été introduite en 1969 comme alternative à la D-pénicillamine.
La TETA/triéthylènetétramine est constituée d'une structure semblable à celle de la polyamine différente de celle de la D-pénicillamine, car elle n'a pas de groupes sulfhydryles.
TETA/Triéthylènetétramine a déjà été approuvé par la FDA en 1985 comme pharmacothérapie de deuxième intention pour la maladie de Wilson.

Bien que l'on pense que le traitement à la pénicillamine est plus étendu, le traitement par TETA/triéthylènetétramine s'est avéré être un traitement initial efficace, même chez les patients atteints d'une maladie hépatique décompensée au début, et un traitement prolongé par TETA n'est pas associé aux effets indésirables attendus dans le traitement par la pénicillamine.
Les applications cliniques de TETA/Triéthylènetétramine sur le cancer, le diabète sucré, la maladie d'Alzheimer et la démence vasculaire sont à l'étude.
TETA/Triéthylènetétramine est un agent chélateur oral du cuivre utilisé pour traiter la maladie de Wilson.

La TETA/triéthylènetétramine n'a pas été associée à une aggravation de l'élévation des enzymes sériques pendant le traitement ou à des cas de lésions hépatiques cliniquement apparentes avec ictère.
TETA/Triéthylènetétramine a une activité et des utilisations similaires à celles de l'éthylènediamine et de la diéthylènetriamine.
Le TETA/triéthylènetétramine est utilisé comme agent de réticulation (durcisseur) dans le durcissement de l'époxy, comme intermédiaire dans la synthèse de produits chimiques cellulosiques et d'auxiliaires de papier, ainsi que dans les additifs pour huiles lubrifiantes et carburants.

Point de fusion : 12 °C (lit.)
Point d'ébullition : 266-267 °C (lit.)
Densité : 0,982 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : ~5 (vs air)
pression de vapeur : <0,01 mm Hg ( 20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,496 (lit.)
Point d'éclair : 290 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : Alcool : Soluble
pka : pK1 :3.32(+4) ; pK2 :6.67(+3) ; pK3 :9.20(+2) ; pK4 :9.92(+1) (20°C)
forme : Liquide jaune légèrement visqueux ; La forme disponible dans le commerce est pure à 95-98 % et les impuretés comprennent des isomères linéaires, ramifiés et cycliques.
couleur : liquide jaunâtre ou huile
PH : 10-11 (10g/l, H2O, 20°C)
limite d'explosivité : 0,7 à 7,2 % (V)
Solubilité dans l'eau : SOLUBLE
Point de congélation : 12°C
Sensible : Sensible à l'humidité
Merck : 14,9663
BRN : 605448
Limites d'exposition ACGIH : TWA 1 ppm (peau)
NIOSH : TWA 1 ppm (4 mg/m3)
Stabilité : Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts.
LogP : -2,65 à 20°C

Le TETA/triéthylènetétramine est préparé en chauffant des mélanges d'éthylènediamine ou d'éthanolamine/ammoniac sur un catalyseur à base d'oxyde.
Ce procédé donne une variété d'amines, en particulier des amines d'éthylène qui sont séparées par distillation et sublimation.
TETA/triéthylènetétramine est un ligand tétradentate en chimie de coordination, où il est appelé triène.

Les complexes TETA/Triéthylènetétramine de type M(trien)L2 peuvent adopter plusieurs structures diastéréostéréomères.
TETA/Triéthylènetétramine est un chélateur sélectif du cuivre (II).
Tout en neutralisant son activité catalytique, il se lie étroitement à l'urine et facilite l'élimination systémique du Cu(II), mais ne provoque pas de carence systémique en cuivre même après une utilisation à long terme.

La TETA/triéthylènetétramine est principalement métabolisée par acétylation et deux principaux métabolites acétylés se trouvent dans le sérum humain et l'urine.
La TETA/triéthylènetétramine est facilement acétylée sous forme de N1-acétyltriéthylènetétramine (MAT) et de N1,N10-diacétyltriéthylènetétramine (DAT).
La TETA/triéthylènetétramine peut toujours se lier aux divalents Cu, Fe et Zn, mais dans une bien moindre mesure que le médicament inchangé.

TETA/Triéthylènetétramine, un chélateur sélectif du CuII et un médicament orphelin, est largement utilisé dans le traitement de la maladie de Wilson.
Récemment, leur utilisation potentielle dans la chimiothérapie du cancer et d'autres maladies a été étudiée.
La maladie de Wilson est une maladie génétique autosomique récessive caractérisée par une accumulation de cuivre dans les tissus des patients.

La maladie, qui se manifestait par des symptômes neurologiques ou psychiatriques et une maladie du foie, causait la mort des patients et était considérée comme une maladie incurable jusque dans les années 1950.
La TETA/triéthylènetétramine de cette maladie avec des médicaments orphelins a été développée par John Walshe dans les années 1950.
À l'heure actuelle, les traitements courants de la maladie de Wilson réduisent l'absorption du cuivre à l'aide de l'acétate de zinc ou éliminent l'excès de cuivre du corps à l'aide de chélateurs tels que la pénicillamine et le TETA/triéthylènetétramine.

Récemment, il a été démontré que TETA/Triéthylènetétramine peut améliorer l'hypertrophie ventriculaire gauche chez l'homme et le rat diabétique.
Sur la base d'études précliniques, il a également été suggéré que TETA/Triéthylènetétramine peut être utilisé dans le traitement du cancer car il s'agit d'un inhibiteur de la télomérase et possède des propriétés anti-angiogenèse.
De plus, un rapport récent a montré que le traitement TETA/triéthylènetétramine peut surmonter la résistance au cisplatine dans la culture de cellules cancéreuses de l'ovaire humain grâce à l'inhibition de la superoxyde dismutase 1/Cu/Zn superoxyde dismutase.

Un autre rapport récent a montré que TETA/Triéthylènetétramine peut induire l'apoptose dans les cellules murines de fibrosarcome par l'activation de la voie de la protéine kinase activée par les mitogènes p38 (MAPK).
Cependant, aucune étude clinique ou plan d'essai utilisant TETA/triéthylènetétramine pour traiter le cancer n'a été rapporté dans la littérature.
Étant donné que TETA/triéthylènetétramine est un médicament orphelin et qu'il est utilisé en clinique depuis des décennies, il peut être facilement testé dans le cadre d'une chimiothérapie clinique contre le cancer.

Cependant, une compréhension approfondie de la pharmacologie de la triéthylènetétramine est essentielle pour profiter des avantages potentiels de TETA/triéthylènetétramine dans le traitement clinique du cancer.
Bien que TETA/Triéthylènetétramine soit utilisé dans le traitement de la maladie de Wilson depuis des décennies, relativement peu de rapports sur la pharmacologie de la triéthylènetétramine chez les patients atteints de la maladie de Wilson peuvent être trouvés dans la littérature, et à ce jour, il n'y a pas de revue complète de la pharmacologie de la triéthylènetétramine.
Cette vue d'ensemble examine les aspects pharmacologiques et les applications cliniques actuelles de TETA/Triéthylènetétramine, fournissant des informations précieuses aux chercheurs ou aux cliniciens intéressés par l'utilisation de la triéthylènetétramine comme traitement du cancer ou d'autres maladies.

TETA/Triethylenetetramine révèle également des lacunes dans la pharmacologie de la triéthylènetétramine qui doivent être comblées malgré des décennies d'utilisation clinique chez les patients atteints de la maladie de Wilson.
Une autre utilisation clinique de TETA/Triéthylènetétramine est dans les complications diabétiques.
La TETA/triéthylènetétramine a été utilisée dans le cadre d'essais cliniques pour traiter l'insuffisance cardiaque diabétique et s'est avérée efficace chez les patients diagnostiqués avec un diabète de type 2 avec complications cardiaques.

Plusieurs études précliniques chez l'animal ont été menées en utilisant TETA/Triéthylènetétramine pour traiter la néphropathie diabétique et la rétinopathie, et les résultats montrent que TETA/Triéthylènetétramine est efficace pour améliorer ces complications dans les modèles animaux diabétiques.
Un certain nombre d'études précliniques in vivo et in vitro ont été réalisées pour le traitement du cancer à l'aide de la triéthylènetétramine.
Cependant, une seule application clinique de TETA/triéthylènetétramine dans le cancer a été rapportée.

Dans ce rapport, TETA/Triéthylènetétramine a été utilisé pour réduire la teneur en cuivre du foie chez les patients atteints d'un carcinome hépatocellulaire (CHC) après injection percutanée d'éthanol ou ablation par radiofréquence.
Dans les études précliniques, il a été démontré que TETA/Triéthylènetétramine inhibe efficacement la croissance de diverses tumeurs ou cellules tumorales, notamment le neuroblastome, le CHC, les cellules HeLa, le carcinome colorectal, les cellules cancéreuses du sein (MCF-7), le fibrosarcome et le gliome. mécanismes de l'anti-angiogenèse, de l'inhibition de la télomérase et de l'apoptose.
Dans une autre étude, TETA/Triéthylènetétramine a montré la capacité de surmonter la résistance au cisplatine dans les cellules cancéreuses de l'ovaire humaines en inhibant l'activité de la superoxyde dismutase Cu/Zn.

Sur la base du même mécanisme, TETA/Triéthylènetétramine s'est avéré efficace dans le traitement de la sclérose latérale amyotrophique familiale, une toxicité oxydative médiée par le cuivre dans un modèle murin.
Selon une étude in vitro, il a été suggéré que la triéthylènetétramine pourrait être efficace dans le traitement de la maladie d'Alzheimer.
TETA/Triéthylènetétramine, également connue sous le nom de trientine, est un chélateur sélectif puissant et sélectif du cuivre (II).
TETA/Triéthylènetétramine est un analogue structurel des composés linéaires de polyamine, la spermidine et la spermine.

La TETA/triéthylènetétramine a été développée pour la première fois en Allemagne en 1861 et ses propriétés chélatrices ont été reconnues pour la première fois en 1925.
Initialement approuvé par la FDA en 1985 comme traitement de deuxième intention de la maladie de Wilson, le TETA/Triéthylènetétramine est actuellement indiqué pour traiter les adultes atteints de la maladie de Wilson stable qui sont décuivrés et tolérants à la pénicillamine.

Utilisations de TETA/Triéthylènetétramine :
Le TETA/triéthylènetétramine est utilisé comme durcisseur d'amine dans la résine époxy de type bisphénol A.
Le TETA/triéthylènetétramine est utilisé dans la synthèse de détergents, d'adoucissants et de colorants ; fabrication de produits pharmaceutiques ; accélérateur de vulcanisation du caoutchouc ; résine thermodurcissable ; agent de durcissement époxy ; additif pour huile de lubrification ; réactif analytique pour Cu, Ni ; agent chélateur ; traitement de la maladie de Wilson.
TETA/Triéthylènetétramine est un chélateur sélectif du CuII ; agent de réticulation.

TETA/Triéthylènetétramine fait actuellement l'objet d'essais pour le traitement de l'insuffisance cardiaque chez les patients diabétiques.
La réactivité et les utilisations de TETA/triéthylènetétramine sont similaires à celles des polyamines apparentées, l'éthylènediamine et la diéthylènetriamine.
Le TETA/triéthylènetétramine est principalement utilisé comme agent de réticulation (« durcisseur ») dans le durcissement de l'époxy.

TETA/Triéthylènetétramine, comme les autres amines aliphatiques, réagissent plus rapidement et à des températures plus basses que les amines aromatiques en raison d'effets stériques moins négatifs puisque la nature linéaire de la molécule lui donne la capacité de tourner et de se tordre.
La TETA/triéthylènetétramine est utilisée médicalement dans le traitement de la maladie de Wilson.
Il s'agit d'une maladie génétique rare caractérisée par une accumulation anormale de cuivre dans le corps, entraînant divers problèmes de santé.

La TETA/triéthylènetétramine agit comme un agent chélatant, aidant à éliminer l'excès de cuivre en formant des complexes stables qui peuvent être excrétés par le corps.
La TETA/triéthylènetétramine est utilisée comme inhibiteur de corrosion pour les surfaces métalliques.
Le TETA/triéthylènetétramine forme des couches protectrices sur le métal, empêchant ou ralentissant le processus de corrosion.

Ceci est particulièrement important dans les environnements industriels où les équipements ou les structures métalliques sont exposés à des environnements corrosifs.
La TETA/triéthylènetétramine est utilisée dans la production de certaines formulations adhésives, où ses propriétés chimiques contribuent à la performance de l'adhésif.
Dans les industries des polymères et des résines, le TETA/triéthylènetétramine est utilisé comme agent de réticulation.

La TETA/triéthylènetétramine aide à relier les chaînes polymères, améliorant ainsi la résistance et la stabilité du matériau résultant.
La TETA/triéthylènetétramine peut être utilisée comme additif pour carburant, contribuant ainsi à la réduction de la corrosion dans les systèmes de carburant.
Dans l'industrie textile, le TETA/Triéthylènetétramine peut être utilisé dans certains procédés de teinture et comme fixateur pour certains colorants.

La TETA/triéthylènetétramine est utilisée dans la production de résines époxy, où ses groupes amines réagissent avec les groupes époxy pour former une structure polymère réticulée.
Cela améliore les propriétés de la résine, ce qui la rend adaptée à diverses applications, notamment les revêtements, les adhésifs et les composites.
TETA/Triéthylènetétramine a été utilisé dans le passé dans le développement de solutions photographiques.

Le sel de chlorhydrate de TETA/triéthylènetétramine, appelé chlorhydrate de trientine, est un agent chélateur utilisé pour lier et éliminer le cuivre dans le corps afin de traiter la maladie de Wilson, en particulier chez les personnes intolérantes à la pénicillamine.
Certains recommandent la trientine comme traitement de première intention, mais l'expérience avec la pénicillamine est plus étendue.
Le TETA/Triéthylènetétramine a été approuvé pour un usage médical aux États-Unis en novembre 1985.

TETA/Triéthylènetétramine a été approuvé pour un usage médical dans l'Union européenne en septembre 2017.
TETA/Triéthylènetétramine est indiqué pour le traitement de la maladie de Wilson chez les adultes, les adolescents et les enfants de cinq ans ou plus qui sont intolérants au traitement par la D-pénicillamine.
TETA/Triéthylènetétramine a été approuvé pour un usage médical dans l'Union européenne en juillet 2019.

TETA/Triéthylènetétramine est indiqué pour le traitement de la maladie de Wilson chez les adultes, les adolescents et les enfants de cinq ans ou plus qui sont intolérants au traitement par la D-pénicillamine.
Les effets secondaires les plus courants comprennent les nausées, en particulier au début du traitement, les éruptions cutanées, la duodénite (inflammation du duodénum, la partie de l'intestin qui sort de l'estomac) et la colite sévère (inflammation du gros intestin provoquant des douleurs et de la diarrhée).
La TETA/triéthylènetétramine est un agent chélateur puissant, formant des complexes stables avec des ions métalliques.

Cette propriété est exploitée dans des applications médicales, en particulier dans le traitement de la maladie de Wilson.
Dans la maladie de Wilson, le cuivre s'accumule dans le corps, entraînant une toxicité.
TETA/Triéthylènetétramine chélate le cuivre, ce qui lui permet d'être excrété par l'organisme.

Le TETA/triéthylènetétramine est utilisé comme inhibiteur de corrosion pour protéger les surfaces métalliques de la corrosion.
La TETA/triéthylènetétramine forme une couche protectrice sur le métal, empêchant l'action corrosive des facteurs environnementaux.
Ceci est crucial dans les industries où les structures ou les équipements métalliques sont exposés à des conditions difficiles, comme celles que l'on trouve dans l'industrie pétrolière et gazière.

La TETA/triéthylènetétramine sert d'agent de réticulation dans les formulations de polymères et de résines.
Lorsqu'il est ajouté aux polymères, le TETA/triéthylènetétramine favorise la réticulation entre les chaînes de polymères, améliorant ainsi la résistance, la durabilité et la stabilité thermique du matériau résultant.
Ceci est particulièrement précieux dans la production de revêtements, d'adhésifs et de matériaux composites.

La TETA/triéthylènetétramine est utilisée dans la formulation de certains adhésifs et produits d'étanchéité.
La structure chimique de la TETA/triéthylènetétramine contribue à la capacité de l'adhésif à lier différents matériaux et à fournir une adhérence durable.
La TETA/triéthylènetétramine est utilisée comme additif pour carburant afin d'atténuer la corrosion dans les systèmes de carburant.

La TETA/triéthylènetétramine aide à protéger les composants métalliques des moteurs et des systèmes d'alimentation en carburant contre les effets corrosifs des carburants.
Le TETA/triéthylènetétramine trouve une application dans l'industrie textile, en particulier dans les processus de teinture où il peut aider à fixer certains colorants sur les tissus.

Dans le passé, TETA/Triéthylènetétramine a été utilisé dans le développement de solutions photographiques.
Les propriétés chimiques de TETA/Triéthylènetétramine contribuent au traitement des films photographiques.

Profil d'innocuité de TETA/Triéthylènetétramine :
Poison par voie intraveineuse.
Modérément toxique par ingestion et contact avec la peau.
Un tératogène expérimental.

Effets expérimentaux sur la reproduction.
Données sur les mutations rapportées.
Un irritant corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses.

Provoque une sensibilisation cutanée.
Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes.
S'enflamme au contact du nitrate de cellulose de grande surface.

Peut réagir avec les matières oxydantes.
Pour lutter contre le feu, utilisez du CO2, des produits chimiques secs, de la mousse à base d'alcool.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx.

La TETA/triéthylènetétramine peut induire un œdème pulmonaire lors de l'inhalation de ses vapeurs.
La TETA/triéthylènetétramine est également un sensibilisant cutané efficace.
Après des doses répétées (environ 50 mg chacune, 17 à 55 fois) sur la peau de cobayes gestantes et non gestantes, des quantités importantes ont été absorbées par la peau fortement irritée, entraînant des effets toxiques sur les reins, le foie, le cerveau et le placenta et provoquant un avortement.

TETA/Triéthylènetétramine s'est avéré être un mutagène in vitro mais pas in vivo.
TETA/Triéthylènetétramine s'est révélée mutagène dans les tests bactériens et s'est avérée positive dans les échanges de chromatides sœurs et les tests de synthèse d'ADN non programmés in vitro.
TETA/Triéthylènetétramine n'était pas clastogène dans l'essai du micronoyau de souris in vivo après administration orale ou intrapéritonéale.

Risque d'incendie de TETA/triéthylènetétramine :
Matériau combustible : peut brûler mais ne s'enflamme pas facilement.
Lorsqu'elles sont chauffées, les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air : à l'intérieur, à l'extérieur et dans les égouts, risques d'explosion.
Le contact avec les métaux peut produire de l'hydrogène gazeux inflammable.

Les récipients peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.
Le ruissellement peut polluer les cours d'eau.
La TETA/triéthylènetétramine peut être transportée sous forme fondue.