ПРОДУКТЫ

ТЕТА/ТРИЭТИЛЕНТЕТРАМИН

ТЭТА/Триэтилентетрамин желтоватая жидкость.
ТЭТА/Триэтилентетрамин используется в моющих средствах и в синтезе красителей, фармацевтических препаратов и других химических веществ.
ТЭТА/Триэтилентетрамин, также известный как триентин (МНН) при медицинском применении, представляет собой органическое соединение с формулой [CH2NHCH2CH2NH2]2.

Номер CAS: 112-24-3
Молекулярная формула: C6H18N4
Молекулярный вес: 146,23
Номер EINECS: 203-950-6

ТРИЭТИЛЕНТЕТРАМИН, триентин, 112-24-3, Триен, Триэтилентетрамин, Tecza, TETA, 1,2-этандиамин, N,N'-бис(2-аминоэтил)-, ДЭГ 24, отвердитель аральдита HY 951, аральдит HY 951, 1,4,7,10-тетраазадекан, 1,8-диамино-3,6-диазаоктан, триентин, триентин, триэтилентетраамин, N,N'-бис(2-аминоэтил)-1,2-этандиамин, третилентетрамин, 3,6-диазаоктан-1,8-диамин, N,N'-бис(2-аминоэтил)этилендиамин, триэтилентетраамин, NSC 443, Сиприн, 2,2,2-тетрамин, HY 951, N,N'-бис(2-аминоэтил)этан-1,2-диамин, CCRIS 6279, HSDB 1002, триентин [МНН-латиница], NSC-443, триентина [МНН-испанский], этилендиамин, N,N'-бис(2-аминоэтил)-, N'-[2-(2-аминоэтиламино)этил]этан-1,2-диамин, EINECS 203-950-6, UNII-SJ76Y07H5F, MFCD00008169, Триентин [МНН], BRN 0605448, SJ76Y07H5F, DTXSID9023702, CHEBI:39501, AI3-24384, N,N-бис(2-аминоэтил)-1,2-диаминоэтан, EPH 925, томография, рентгеновский расчетный триентин, CHEMBL609, (2-аминоэтил)({2-[(2-аминоэтил)амино]этил})амин, DTXCID503702, 4-04-00-01242 (Beilstein Handbook Reference), NCGC00091695-01, NCGC00091695-03, Trientinum (INN-Latin), N,N'-бис(2-аминоэтил)-1,2-диаминоэтан, Триентина (МНН-испанский), 1,2-этандиамин, N1,N2-бис(2-аминоэтил)-, N1,N1'-(этан-1,2-диил)дитан-1,2-диамин, CAS-112-24-3, Rutapox VE 2896, UN2259, RT 1AX, TETA (сшивающий агент), триен, триентен, 1,6-диазаоктан, 3,8-диамин, VE 2896, ТРИЕНТИН [MI], 1,7,10-тетраазадекан, ТРИЕНТИН [VANDF], N1,N2-бис(2-аминоэтил)-1,2-этандиамин, bmse000773, Texlin 300 (соль/смесь), ТРИЕНТИН [WHO-DD], 3,6-диазаоктанэтилендиамин, SCHEMBL15439, WLN: Z2M2M2Z, BIDD:ER0303, BIDD:GT0014, NSC443, SCHEMBL6423840, A16AX12, ТРИЭТИЛЕНТЕТРАМИН [HSDB], n,n'-бис(аминоэтил)этилендиамин, STR03562, n,n'-бис(2-аминоэтил)этандиамин, Tox21_111162, Tox21_201066, BDBM50323751, N,N'-ди(2-аминоэтил)этилендиамин, AKOS006223906, Tox21_111162_1, триэтилентетрамин (технический сорт), Триэтилентетрамин, >=97,0% (Т), DB06824, этилендиамин, N'-бис(2-аминоэтил)-, NCGC00091695-04, NCGC00258619-01, BP-30180, этандиамин, N,N'-бис(2-аминоэтил)-, SBI-0206814. P001, Триэтилентетрамин, технический, 60%, NS00001757, T0429, Триэтилентетрамин [UN2259] [Коррозионный], C07166, EN300-651158, N,N'-BIS-(2-аминоэтил)ЭТИЛЕНДИАМИН, AB00573244_07, N,N''-Bis-(2-амино-этил)-этан-1,2-диамин, Q418386, J-018026, N,N''-BIS(2-АМИНОЭТИЛ)-1,2-ЭТАНДИАМИН, W-109064, 105821-86-1.

Чистое свободное основание представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, но, как и многие амины, более старые образцы приобретают желтоватый цвет из-за примесей, образующихся в результате окисления воздуха.
ТЭТА/Триэтилентетрамин растворим в полярных растворителях.
Разветвленные производные изомера трис(2-аминоэтил)амина и пиперазина также могут присутствовать в коммерческих образцах ТЭТА.

Соли гидрохлорида используются в медицине для лечения токсичности меди.
ТЭТА/триэтилентетрамин представляет собой жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета, содержащую линейные, разветвленные и циклические молекулы.
TETA/триэтилентетрамин в основном используется в производстве присадок к топливу, присадок к смазочным маслам и эпоксидных отвердителей.

ТЭТА/Триэтилентетрамин также используется в производстве добавок к асфальту.
ТЭТА/триэтилентетрамин, также называемый триентином (МНН), представляет собой органическое соединение с формулой [CH2NHCH2CH2NH2]2.
Маслянистая жидкость ТЭТА/Триэтилентетрамин бесцветна, но, как и многие амины, приобретает желтоватый цвет из-за примесей от окисления воздухом.

ТЭТА/Триэтилентетрамин растворим в полярных растворителях.
Разветвленные производные изомера трис(2-аминоэтил)амина и пиперазина также могут присутствовать в коммерческих образцах ТЭТА/триэтилентетрамин
Реакционная способность и использование ТЭТА/триэтилентетрамина аналогичны таковым для родственных полиаминов этилендиамина и диэтилентриамина.

ТЭТА/триэтилентетрамин в основном используется в качестве сшивающего агента («отвердителя») при эпоксидном отверждении.
Триэтилентетрамингидрохлоридная соль (ТЭТА), называемая ТЭТА/триэтилентетрамина гидрохлоридом, представляет собой хелатирующий агент, используемый для связывания и выведения меди из организма для лечения болезни Вильсона, особенно у людей с непереносимостью пеницилламина.
ТЕТА/Триэтилентетрамин в качестве терапии первой линии, но опыт применения пеницилламина более обширен.

TETA/триэтилентетрамина гидрохлорид (торговая марка Syprine) был одобрен для медицинского использования в Соединенных Штатах в ноябре 1985 года.
ТЭТА/триэтилентетрамин получают путем нагревания этилендиаминных или этаноламинно-аммиачных смесей над оксидным катализатором.
В результате этого процесса образуются различные амины, в частности этиленамины, которые разделяются путем дистилляции и сублимации.

ТЭТА/Триэтилентетрамин был использован в качестве добавки для улучшения способности к пиковому разрешению операционной буферной системы капиллярного зонального электрофореза (CZE) для разделения и количественного определения моноклональных антител методом CZE.
ТЭТА/триэтилентетрамин может быть использован для аминирования полиакрилонитрильных волокон с образованием новых волокнистых катализаторов для конденсации Knoevenagel в водных средах.
ТЭТА/триэтилентетрамин также действует как селективный хелатор меди (II).

ТЭТА/триэтилентетрамин также может быть использован в качестве стимулятора роста при формировании 1D наноархитектур сульфида цинка.
TETA/триэтилентетрамин является высокоселективным двухвалентным хелатором Cu(II) и орфанным препаратом, который обращает вспять перегрузку меди в тканях.
Солевая форма триентина (триэтилентетраминдигидрохлорид или 2,2,2-тетрамин) была введена в 1969 году в качестве альтернативы дпеницилламину.

ТЭТА/Триэтилентетрамин состоит из полиаминоподобной структуры, которая отличается от D-пеницилламина тем, что не содержит сульфгидрильных групп.
ТЭТА/триэтилентетрамин был ранее одобрен FDA в 1985 году в качестве фармакотерапии второй линии для лечения болезни Вильсона.
Несмотря на то, что терапия пеницилламином считается более комплексной, было показано, что терапия ТЭТА/триэтилентетрамин является эффективной начальной терапией даже у пациентов с изначально декомпенсированным заболеванием печени, а длительная терапия ТЭТА/триэтилентетрамин не связана с побочными эффектами.

ТЭТА/триэтилентетрамин имеет клиническое применение при онкологических заболеваниях, сахарном диабете, болезни Альцгеймера и сосудистой деменции.
ТЭТА/Триэтилентетрамин — пероральный хелатирующий агент меди, используемый для лечения болезни Вильсона.
ТЭТА/триэтилентетрамин не ассоциировались с ухудшением повышения уровня сывороточных ферментов или случаями клинически выраженного повреждения печени с желтухой во время лечения.

ТЭТА/триэтилентетрамин выглядит как желтоватая жидкость. Менее плотный, чем вода.
ТЭТА/триэтилентетрамин легко воспламеняется, но его трудно воспламенить.
ТЭТА/триэтилентетрамин вызывает коррозию металлов и тканей.

Пары тяжелее воздуха. Токсичные оксиды азота, образующиеся при сгорании.
TETA/триэтилентетрамин используется в моющих средствах и в синтезе красителей, лекарств и других химических веществ.
TETA/триэтилентетрамин представляет собой хелатор меди, используемый в качестве альтернативы D-пеницилламину при лечении болезни Вильсона.

ТЭТА/триэтилентетрамин, как правило, используется у пациентов, испытывающих серьезные побочные эффекты из-за терапии пеницилламином или непереносимости пеницилламина
ТЭТА/триэтилентетрамин является селективным хелатором меди (II).
Нейтрализуя свою каталитическую активность, он прочно связывается с мочой и способствует системному выведению Cu(II), но не вызывает системного дефицита меди даже после длительного применения.

ТЭТА/триэтилентетрамин также может действовать как антиоксидант, поскольку он подавляет окислительный стресс, опосредованный медью.
ТЭТА/триэтилентетрамин не только увеличивает экскрецию меди с мочой, но и снижает всасывание меди в кишечнике на 80%.
Неизмененный препарат и два ацетилированных метаболита, N1-ацетилтриэтилентетрамин (MAT) и N1,N10-диацетилтриэтилентетрамин (DAT), выводятся преимущественно с мочой. ,

Около 1% введенного триентина и около 8% биотрансформированного триентинового метаболита ацетилтриена в конечном итоге обнаруживается в моче.
Параллельно с количеством триентина, выводимого с мочой, увеличивается и количество меди, цинка и железа в моче.
Неизмененный препарат после приема внутрь также выводится с калом.

ТЭТА/триэтилентетрамин в основном метаболизируется путем ацетилирования, и два основных ацетилированных метаболита обнаруживаются в сыворотке и моче человека.
ТЭТА/триэтилентетрамин легко ацетилируется в виде N1-ацетилтриэтилентетрамина (MAT) и N1,N10-диацетилтриэтилентетрамина (DAT).
МАТ все еще может связывать двухвалентные Cu, Fe и Zn, но в гораздо меньшей степени по сравнению с неизмененным препаратом.

На сегодняшний день ни один фермент не был окончательно идентифицирован как ответственный за ацетилирование ТЭТА/триэтилентетрамина, но спермидин/ацетилтрансфераза-1 сперматозоида (SSAT-1) является потенциальным кандидатом, ответственным за ацетилирование триэтилентетрамина, из-за близкого химического сходства между натуральным субстратом спермидином и триэтилентетрамином.
Также было показано, что ТЭТА/триэтилентетрамин является субстратом in vitro для ацетилтрансферазы тиализа человека (SSAT2).

ТЭТА/триэтилентетрамин клинически используется в основном в виде дигидрохлоридной соли (триентин; ссылки 1, 16); однако недавно также была разработана форма триэтилентетраминдисуцината. Триентин растворим в водных растворах и представлен в виде триэтилентетрамина на свободном основании.
Оказалось, что ТЭТА/триэтилентетрамин трудно обнаружить в водных растворах, поскольку он имеет очень полярную природу, не отделяется эффективно от обычных колонок для высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и имеет малое поглощение на доступных длинах волн для обнаружения УФ-излучения.
Одно из решений, вдохновленных методами анализа водных полиаминов, заключается в использовании флуоресцентных реагентов для маркировки триэтилентетрамина и обнаружения его производных с помощью флуориметрического детектора.

Был опробован ряд флуоресцентных реагентов для мечения, включая м-толуоил хлорид, флуорезамин, данзилхлорид, О-фталальдит, 4-(1-пирен)масляный эфир Nhydroксизукцинимида и 9-фторенилметилхлорформиат.
Однако флуориметрические методы связаны с трудностями, такими как полная или частичная маркировка анализируемого вещества и отделение обнаруженных пиков от других известных или неизвестных метаболитов, полиаминов и их метаболитов.
Только один из вышеперечисленных методов решил эти проблемы.

Также был разработан метод определения проводимости ВЭЖХ, но предел обнаружения относительно высок, что приводит к низкой чувствительности к методу.
Недавно был разработан непроизводный метод, использующий жидкостную хромато-масс-спектрометрию (ЖХ-МС), для одновременного обнаружения ТЭТА/триэтилентетрамина и двух его основных метаболитов в водных растворах, что обеспечивает более чувствительное обнаружение и аналитическую мощность.
Благодаря доступности технологии ЖХ-МС-МС может быть разработан метод с более высокой чувствительностью и точностью для изучения ТЭТА/триэтилентетрамин и его метаболитов в образцах человека; Это, безусловно, облегчит будущие фармакологические исследования триэтилентетрамина.

ТЭТА/Триэтилентетрамин является селективным хелатором CuII, который помогает системно выводить двухвалентный Cu из организма человека, образуя стабильный комплекс, который легко выводится почками. ТЭТА/триэтилентетрамин не только увеличивает экскрецию меди с мочой, но и снижает всасывание меди в кишечнике на 80%.
ТЭТА/триэтилентетрамин и его метаболит MAT могут связывать двухвалентные Cu, Fe и Zn.

Однако хелатная активность МАТ значительно ниже, чем у триэтилентетрамина.
У здоровых добровольцев уровень меди в моче увеличивается параллельно с количеством экскреции ТЭТА/триэтилентетрамина, в то время как у больных сахарным диабетом он увеличивается параллельно с суммой триэтилентетрамина и МАТ.
Удаление избытка Cu у пациентов с болезнью Вильсона считается механизмом действия для лечения этого заболевания.

ТЭТА/Триэтилентетрамин В настоящее время нет системного исследования, изучающего противоопухолевые механизмы триэтилентетрамина.
Чтобы лучше понять противоопухолевые эффекты ТЭТА/триэтилентетрамина, необходимы более систематические исследования, демонстрирующие иерархию действия ТЭТА/триэтилентетрамина в раковых клетках, и они, безусловно, будут направлять или приносить пользу будущей клинической практике.
В последнее время триэтилентетрамин используется в клинических исследованиях для лечения диабетической сердечной недостаточности.

Было показано, что гомеостаз меди является патогенной аномалией, связанной с гипергликемией у пациентов с сахарным диабетом 2 типа.
Лечение ТЭТА/триэтилентетрамином снижает гипертрофию левого желудочка у пациентов.
ТЕТА/триэтилентетрамин также улучшает функцию левого желудочка, восстанавливает поврежденные структуры аорты и левого желудочка, а также улучшает антиоксидантную защиту сердца на моделях диабета у крыс.

Тем не менее, точные мишени и механизм действия триэтилентетрамина при диабетической сердечной недостаточности все еще изучаются.
ТЕТА/Триэтилентетрамин эффективен при лечении диабетической сердечной недостаточности, а также других диабетических осложнений.
В одном сообщении было продемонстрировано, что ТЭТА/триэтилентетрамин был эффективен при диабетической нефропатии за счет нормализации фиброза почек и активации патогенного трансформирующего фактора роста (TGF-) на модели крысы.

В двух других отчетах были представлены данные, показывающие, что триэтилентетрамин подавляет карбонильный стресс и уменьшает воспаление в хрусталиках крыс с диабетом.
Таким образом, триэтилентетрамин может быть использован для лечения диабетической ретинопатии.
Современная клиническая практика и терапевтические эффекты В настоящее время ТЭТА/Триэтилентетрамин используется в качестве терапии второй линии в форме триентина для В. у пациентов с болезнью Ильсона, особенно с аллергией или непереносимостью пеницилламина.

ТЭТА/триэтилентетрамин в основном используется у детей с болезнью Вильсона.
Общий график дозирования составляет 600 мг/сут два раза в сутки и в основном определяется уровнем T1/2 в плазме.
ТЕТА/Триэтилентетрамин также используется при других отравлениях металлами.

Например, в одном случае сообщалось, что триантин был эффективен при лечении отравления марганцем у пациента с приобретенной гепатоцеребральной дегенерацией.
ТЭТА/Триэтилентетрамин является признанным орфанным препаратом с многообещающими новыми клиническими применениями и результатами.
ТЭТА/триэтилентетрамин может быть многообещающим противоопухолевым агентом с потенциалом начать клинические испытания очень скоро.

ТЭТА/триэтилентетрамин также, вероятно, будет использоваться в сочетании с химиотерапией рака. Следовательно, знание его фармакологии в значительной степени необходимо.
В настоящем обзоре представлен обзор известной фармакологии триэтилентетрамина, основанный на имеющейся информации.
Несмотря на то, что ТЭТА/триэтилентетрамин используется в клинических ситуациях на протяжении десятилетий, информация о его фармакологии все еще ограничена. Например, многие фармакологические аспекты триэтилентетрамина не были полностью выяснены, такие как точный механизм всасывания у человека, влияние совместного приема на всасывание цинка, какие пищевые компоненты препятствуют всасыванию, как он высвобождается из клеток и как он проходит.

Недавние исследования его метаболизма показывают, что он может быть идеальным кандидатом для комбинированной химиотерапии, поскольку он метаболизируется уникальным путем SSAT, который вряд ли будет вмешиваться и/или вмешиваться в метаболизм обычных противоопухолевых препаратов.
По-прежнему необходимо больше фармакологической информации о ТЭТА/триэтилентетрамин, особенно в группах населения с такими заболеваниями, как рак и диабет.
Глубокое понимание фармакологии ТЭТА/триэтилентетрамина, необходимое для его терапевтического применения.

TETA/Triethylenetetramine от Huntsman - это триэтилентетрамин, действующий как отвердитель для эпоксидных смол.
TETA/триэтилентетрамин также действует как ингибитор коррозии, поверхностно-активное вещество и вспомогательное средство для обработки минералов.
ТЭТА/Триэтилентетрамин совместим с полиамидами. ТЭТА/Триэтилентетрамин может быть использован в композитах.

В качестве модификатора полимера и смолы используется ТЕТА/Триэтилентетрамин.
Срок годности продукта составляет 24 месяца.
TETA/триэтилентетрамин представляет собой хелатирующий агент меди, используемый для лечения болезни Вильсона в случаях, когда терапия пеницилламином клинически нецелесообразна.

ТЭТА/Триэтилентетрамин обладает схожей активностью и используется с этилендиамином и диэтилентриамином.
ТЭТА/триэтилентетрамин находит применение в качестве сшивающего агента (отвердителя) при отверждении эпоксидной смолы, в качестве промежуточного продукта при синтезе целлюлозных химикатов и бумажных вспомогательных веществ, а также в смазочном масле и присадках к топливу.
ТЕТА/Триэтилентетрамин Хантсмана — это триэтилентетрамин.

TETA/триэтилентетрамин действует как отвердитель для эпоксидных смол.
TETA/триэтилентетрамин также действует как ингибитор коррозии, поверхностно-активное вещество и вспомогательное средство для обработки минералов.
ТЭТА/Триэтилентетрамин совместим с полиамидом.

Для покрытий рекомендуется использовать ТЕТА/Триэтилентетрамин.
ТЭТА/триэтилентетрамин, также называемый триентином (МНН), представляет собой органическое соединение с формулой [CH2NHCH2CH2NH2]2.
Эта маслянистая жидкость бесцветна, но, как и многие амины, более старые образцы приобретают желтоватый цвет из-за примесей, образующихся в результате окисления воздуха.

ТЭТА/Триэтилентетрамин растворим в полярных растворителях.
ТЭТА/триэтилентетрамин представляет собой жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета, содержащую линейные, разветвленные и циклические молекулы.
TETA/триэтилентетрамин в основном используется в производстве присадок к топливу, присадок к смазочным маслам и эпоксидных отвердителей.

ТЭТА/Триэтилентетрамин также используется в производстве добавок к асфальту.
Разветвленные производные изомера трис(2-аминоэтил)амина и пиперазина также могут присутствовать в коммерческих образцах ТЭТА.
ТЭТА/триэтилентетрамин представляет собой органическое соединение.

ТЭТА/Триэтилентетрамин относится к классу этиленаминов.
ТЭТА/Триэтилентетрамин - это очень полезное химическое соединение, которое производится в промышленных масштабах путем нагревания этилендиамина или смесей этиленамина и аммиака над оксидным катализатором.
Затем ТЭТА/триэтилентетрамин отделяют путем дистилляции и сублимации.

Химическая формула ТЭТА/триэтилентетрамин C6H18N4.
ТЭТА/триэтилентетрамин получают путем нагревания этилендиаминных или этаноламинно-аммиачных смесей над оксидным катализатором.
В результате этого процесса образуются различные амины, особенно этиленамины, которые разделяются путем дистилляции и сублимации.

ТЭТА/триэтилентетрамин выглядит как желтоватая жидкость.
ТЭТА/Триэтилентетрамин имеет меньшую плотность, чем вода.
ТЭТА/триэтилентетрамин вызывает коррозию металлов и тканей.

Пары ТЭТА/триэтилентетрамина тяжелее воздуха. Токсичные оксиды азота, образующиеся при сгорании.
ТЭТА/Триэтилентетрамин используется в моющих средствах и в синтезе красителей, фармацевтических препаратов и других химических веществ.
TETA/триэтилентетрамин является высокоселективным двухвалентным хелатором Cu(II) и орфанным препаратом, который борется с переизбытком меди в тканях.

В 1969 году в качестве альтернативы D-пеницилламину была введена солевая форма ТЭТА/триэтилентетрамина, триентин (триэтилентетраминдигидрохлорид или 2,2,2-тетрамин).
ТЭТА/триэтилентетрамин состоит из полиаминоподобной структуры, отличной от D-пеницилламина, так как в ней отсутствуют сульфгидрильные группы.
ТЭТА/триэтилентетрамин был ранее одобрен FDA в 1985 году в качестве фармакотерапии второй линии для лечения болезни Вильсона.

Несмотря на то, что лечение пеницилламином считается более обширным, было показано, что терапия ТЭТА/триэтилентетрамин является эффективной начальной терапией, даже у пациентов с декомпенсированным заболеванием печени в начале, и длительное лечение ТЭТА не связано с побочными эффектами, как ожидается при лечении пеницилламином.
В настоящее время изучается клиническое применение ТЭТА/триэтилентетрамина при раке, сахарном диабете, болезни Альцгеймера и сосудистой деметии.
ТЭТА/триэтилентетрамин — пероральный хелатирующий агент меди, используемый для лечения болезни Вильсона.

ТЭТА/триэтилентетрамин не ассоциировались с ухудшением повышения уровня сывороточных ферментов во время терапии или со случаями клинически выраженного повреждения печени с желтухой.
ТЭТА/Триэтилентетрамин обладает схожей активностью и используется с этилендиамином и диэтилентриамином.
ТЭТА/триэтилентетрамин находит применение в качестве сшивающего агента (отвердителя) при отверждении эпоксидной смолы, в качестве промежуточного продукта при синтезе целлюлозных химикатов и бумажных вспомогательных веществ, а также в смазочном масле и присадках к топливу.

Температура плавления: 12 °C (лит.)
Температура кипения: 266-267 °C (лит.)
Плотность: 0,982 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: ~5 (по сравнению с воздухом)
давление пара: <0,01 мм рт.ст. (20 °C)
показатель преломления: n20/D 1.496 (лит.)
Температура вспышки: 290 °F
Температура хранения: Хранить при температуре не выше +30°C.
Растворимость: Спирт: Растворимый
pka: pK1:3.32(+4); pK2:6.67(+3); pK3:9.20(+2); pK4:9.92(+1) (20°C)
Форма: Слегка вязкая жидкость желтого цвета; Коммерчески доступная форма имеет чистоту 95–98%, а примеси включают линейные, разветвленные и циклические изомеры.
цвет: желтоватая жидкость или масло
рН: 10-11 (10 г/л, H2O, 20°C)
взрывоопасный предел: 0,7-7,2% (V)
Растворимость в воде: РАСТВОРИМЫЙ
Температура замерзания: 12°C
Чувствительный: Чувствительный к влаге
Мерк: 14,9663
БРН: 605448
Пределы воздействия ACGIH: TWA 1 ppm (кожа)
NIOSH: TWA 1 ppm (4 мг/м3)
Стабильность: Несовместим с сильными окислителями, сильными кислотами.
LogP: -2,65 при 20°C

ТЭТА/триэтилентетрамин получают путем нагревания этилендиаминных или этаноламинно-аммиачных смесей над оксидным катализатором.
В результате этого процесса образуются различные амины, особенно этиленамины, которые разделяются путем дистилляции и сублимации.
ТЭТА/Триэтилентетрамин представляет собой тетрадентатный лиганд в координационной химии, где он называется триеном.

Комплексы ТЭТА/Триэтилентетрамин типа M(trien)L2 могут принимать несколько диастереомерных структур.
ТЭТА/триэтилентетрамин является селективным хелатором меди (II).
Нейтрализуя свою каталитическую активность, он прочно связывается с мочой и способствует системному выведению Cu(II), но не вызывает системного дефицита меди даже после длительного применения.

ТЭТА/триэтилентетрамин в основном метаболизируется путем ацетилирования, и два основных ацетилированных метаболита обнаруживаются в сыворотке и моче человека.
ТЭТА/триэтилентетрамин легко ацетилируется в виде N1-ацетилтриэтилентетрамина (MAT) и N1,N10-диацетилтриэтилентетрамина (DAT).
ТЭТА/Триэтилентетрамин все еще может связывать двухвалентные Cu, Fe и Zn, но в гораздо меньшей степени по сравнению с неизмененным препаратом.

В лечении болезни Вильсона широко используется ТЕТА/триэтилентетрамин, селективный хелатор CuII и орфанный препарат.
В последнее время исследуется их потенциальное применение при химиотерапии рака и других заболеваниях.
Болезнь Вильсона – аутосомно-рецессивное генетическое заболевание, характеризующееся накоплением меди в тканях пациентов.

Болезнь, которая проявлялась неврологическими или психиатрическими симптомами и заболеванием печени, вызывала смерть пациентов и считалась неизлечимой болезнью до 1950-х годов.
ТЕТА/Триэтилентетрамин этого заболевания с орфанными препаратами был разработан Джоном Уолшем в 1950-х годах.
В настоящее время распространенные методы лечения болезни Вильсона либо уменьшают абсорбцию меди с помощью ацетата цинка, либо удаляют избыток меди из организма с помощью хелаторов, таких как пеницилламин и ТЕТА/триэтилентетрамин.

Недавно было показано, что ТЭТА/триэтилентетрамин может улучшить гипертрофию левого желудочка у людей и крыс с диабетом.
Основываясь на доклинических исследованиях, также было высказано предположение, что ТЭТА/триэтилентетрамин может быть использован в лечении рака, поскольку он является ингибитором теломеразы и обладает антиангиогенезными свойствами.
Кроме того, недавний отчет показал, что лечение TETA/триэтилентетрамином может преодолеть резистентность к цисплатину в культуре клеток рака яичников человека путем ингибирования супероксиддисмутазы 1/Cu/Zn супероксиддисмутазы.

Другое недавнее сообщение показало, что TETA/триэтилентетрамин может индуцировать апоптоз в клетках мышиной фибросаркомы через активацию пути p38 митоген-активируемой протеинкиназы (MAPK).
Тем не менее, в литературе не сообщалось о клинических исследованиях или планах испытаний с использованием ТЭТА/триэтилентетрамина для лечения рака.
Поскольку ТЭТА/триэтилентетрамин является орфанным препаратом и используется в клинике на протяжении десятилетий, его можно легко протестировать в клинической химиотерапии рака.

Тем не менее, глубокое понимание фармакологии триэтилентетрамина имеет важное значение для получения потенциальных преимуществ ТЭТА/триэтилентетрамина в клинической терапии рака.
Несмотря на то, что ТЭТА/триэтилентетрамин используется в лечении болезни Вильсона на протяжении десятилетий, в литературе можно найти относительно мало сообщений о фармакологии триэтилентетрамина у пациентов с болезнью Вильсона, и на сегодняшний день нет всеобъемлющего обзора фармакологии триэтилентетрамина.
В этом обзоре рассматриваются фармакологические аспекты и текущее клиническое применение ТЭТА/триэтилентетрамина, предоставляя ценную информацию ученым-исследователям или клиницистам, заинтересованным в использовании триэтилентетрамина в качестве лечения рака или других заболеваний.

ТЭТА/Триэтилентетрамин также выявляет пробелы в фармакологии триэтилентетрамина, которые необходимо устранить, несмотря на десятилетия клинического применения у пациентов с болезнью Вильсона.
Еще одно клиническое применение ТЭТА/триэтилентетрамин – при диабетических осложнениях.
ТЕТА/триэтилентетрамин использовался в клинических испытаниях для лечения диабетической сердечной недостаточности и показал свою эффективность у пациентов с диагнозом диабет 2 типа с сердечными осложнениями.

Было проведено несколько доклинических исследований на животных с использованием ТЭТА/триэтилентетрамина для лечения диабетической нефропатии и ретинопатии, и результаты показывают, что ТЭТА/триэтилентетрамин эффективен в улучшении этих осложнений на животных моделях диабета.
Для лечения рака с использованием триэтилентетрамина был проведен ряд доклинических исследований in vivo и in vitro.
Тем не менее, сообщалось только об одном клиническом применении ТЭТА/триэтилентетрамина при раке.

В этом отчете ТЭТА/триэтилентетрамин использовался для снижения содержания меди в печени у пациентов с гепатоцеллюлярной карциномой (ГЦК) после чрескожной инъекции этанола или радиочастотной абляции.
В доклинических исследованиях было показано, что ТЭТА/триэтилентетрамин эффективно подавляет рост различных опухолей или опухолевых клеток, включая нейробластому, ГЦК, клетки HeLa, колоректальную карциному, клетки рака молочной железы (MCF-7), фибросаркому и глиому. механизмы антиангиогенеза, ингибирования теломеразы и апоптоза.
В другом исследовании TETA/триэтилентетрамин продемонстрировал способность преодолевать резистентность к цисплатину в клетках рака яичников человека путем ингибирования активности супероксиддисмутазы Cu/Zn.

Основываясь на том же механизме, было показано, что ТЭТА/триэтилентетрамин эффективен в лечении семейного бокового амиотрофического склероза, окислительной токсичности, опосредованной медью в мышиной модели.
Согласно исследованию in vitro, было высказано предположение, что триэтилентетрамин может быть эффективным при лечении болезни Альцгеймера.
TETA/триэтилентетрамин, также известный как триентин, является мощным и селективным хелатором меди (II).
ТЭТА/Триэтилентетрамин является структурным аналогом линейных полиаминовых соединений, спермидина и спермина.

ТЭТА/триэтилентетрамин был впервые разработан в Германии в 1861 году, а его хелатирующие свойства были впервые признаны в 1925 году.
Первоначально одобренный FDA в 1985 году в качестве препарата второй линии для лечения болезни Вильсона, TETA/Triethylenetetramine в настоящее время показан для лечения взрослых со стабильной болезнью Вильсона, которые не омеднели и толерантны к пеницилламину.

Применение ТЭТА/триэтилентетрамина:
ТЭТА/Триэтилентетрамин используется в качестве аминового отвердителя в эпоксидной смоле типа бисфенол А.
ТЭТА/Триэтилентетрамин используется в синтезе моющих средств, смягчителей и красителей; производство фармацевтических препаратов; ускоритель вулканизации резины; термосхватывающая смола; эпоксидный отвердитель; присадка к смазочному маслу; аналитический реагент для Cu, Ni; хелатирующий агент; лечение болезни Вильсона.
ТЭТА/триэтилентетрамин является селективным хелатором CuII; сшивающий агент.

ТЭТА/Триэтилентетрамин проходит испытания для лечения сердечной недостаточности у пациентов с сахарным диабетом.
Реакционная способность и использование ТЭТА/триэтилентетрамина аналогичны таковым для родственных полиаминов этилендиамина и диэтилентриамина.
ТЭТА/триэтилентетрамин в основном используется в качестве сшивающего агента («отвердителя») при эпоксидном отверждении.

ТЭТА/триэтилентетрамин, как и другие алифатические амины, реагируют быстрее и при более низких температурах, чем ароматические амины, из-за меньших негативных стерических эффектов, поскольку линейная природа молекулы обеспечивает ей способность вращаться и скручиваться.
ТЭТА/Триэтилентетрамин используется в медицине при лечении болезни Вильсона.
Это редкое генетическое заболевание, при котором происходит аномальное накопление меди в организме, что приводит к различным проблемам со здоровьем.

ТЭТА/Триэтилентетрамин действует как хелатирующий агент, помогая выводить избыток меди путем образования стабильных комплексов, которые могут выводиться из организма.
TETA/триэтилентетрамин используется в качестве ингибитора коррозии для металлических поверхностей.
ТЭТА/Триэтилентетрамин образует на металле защитные слои, предотвращая или замедляя процесс коррозии.

Это особенно важно в промышленных условиях, где металлическое оборудование или конструкции подвергаются воздействию агрессивных сред.
TETA/триэтилентетрамин используется в производстве некоторых клеевых составов, где его химические свойства влияют на характеристики клея.
В полимерной и смоляной промышленности ТЭТА/триэтилентетрамин используется в качестве сшивающего агента.

TETA/триэтилентетрамин помогает связывать полимерные цепи, повышая прочность и стабильность получаемого материала.
ТЭТА/Триэтилентетрамин может использоваться в качестве топливной присадки, способствующей снижению коррозии топливных систем.
В текстильной промышленности TETA/Triethylenetetramine может использоваться в определенных процессах крашения и в качестве фиксатора для некоторых красителей.

ТЭТА/триэтилентетрамин используется в производстве эпоксидных смол, где его аминные группы вступают в реакцию с эпоксидными группами, образуя сшитую полимерную структуру.
Это улучшает свойства смолы, делая ее пригодной для различных применений, включая покрытия, клеи и композиты.
ТЭТА/Триэтилентетрамин использовался в прошлом при разработке фотографических решений.

Гидрохлоридная соль ТЭТА/триэтилентетрамина, называемая триентина гидрохлоридом, является хелатирующим агентом, который используется для связывания и удаления меди из организма для лечения болезни Вильсона, особенно у тех, кто не переносит пеницилламин.
Некоторые рекомендуют триентин в качестве лечения первой линии, но опыт применения пеницилламина более обширен.
Триэтилентетрамин был одобрен для медицинского использования в Соединенных Штатах в ноябре 1985 года.

Триэтилентетрамин был одобрен для медицинского использования в Европейском союзе в сентябре 2017 года.
ТЕТА/Триэтилентетрамин показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше, которые не переносят терапию D-пеницилламином.
Триэтилентетрамин был одобрен для медицинского применения в Европейском союзе в июле 2019 года.

ТЕТА/Триэтилентетрамин показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше, которые не переносят терапию D-пеницилламином.
Наиболее распространенные побочные эффекты включают тошноту, особенно в начале лечения, кожную сыпь, дуоденит (воспаление двенадцатиперстной кишки, части кишечника, выходящей из желудка) и тяжелый колит (воспаление толстой кишки, вызывающее боль и диарею).
ТЭТА/Триэтилентетрамин является сильным хелатирующим агентом, образующим стабильные комплексы с ионами металлов.

Это свойство используется в медицине, в частности, при лечении болезни Вильсона.
При болезни Вильсона медь накапливается в организме, приводя к интоксикации.
ТЭТА/триэтилентетрамин хелатирует медь, позволяя ей выводиться из организма.

ТЭТА/Триэтилентетрамин используется в качестве ингибитора коррозии для защиты металлических поверхностей от коррозии.
ТЭТА/Триэтилентетрамин образует на металле защитный слой, препятствующий коррозионному действию факторов окружающей среды.
Это имеет решающее значение в отраслях, где металлические конструкции или оборудование подвергаются воздействию суровых условий, например, в нефтегазовой промышленности.

ТЭТА/Триэтилентетрамин служит в качестве сшивающего агента в полимерных и смоляных составах.
При добавлении в полимеры ТЭТА/триэтилентетрамин способствует сшиванию между полимерными цепями, повышая прочность, долговечность и термическую стабильность получаемого материала.
Это особенно ценно при производстве покрытий, клеев и композитных материалов.

ТЕТА/Триэтилентетрамин используется в рецептуре некоторых клеев и герметиков.
Химическая структура TETA/Triethylenetetramine способствует способности клея связывать различные материалы и обеспечивать длительную адгезию.
TETA/триэтилентетрамин используется в качестве топливной присадки для смягчения коррозии в топливных системах.

ТЭТА/триэтилентетрамин помогает защитить металлические компоненты двигателей и систем подачи топлива от коррозионного воздействия топлива.
TETA/триэтилентетрамин находит применение в текстильной промышленности, особенно в процессах крашения, где он может помочь в закреплении определенных красителей на тканях.

В прошлом ТЭТА/триэтилентетрамин использовался при разработке фотографических решений.
ТЭТА/Триэтилентетрамин – это химические свойства, способствующие обработке фотопленки.

Профиль безопасности ТЭТА/триэтилентетрамина:
Отравление внутривенным путем.
Умеренно токсичен при проглатывании и контакте с кожей.
Экспериментальный тератоген.

Экспериментальные репродуктивные эффекты.
Сообщается о мутационных данных.
Раздражает кожу, глаза и слизистые оболочки.

Вызывает сенсибилизацию кожи.
Горючий при воздействии тепла или пламени.
Воспламеняется при контакте с нитратом целлюлозы большой площади поверхности.

Может вступать в реакцию с окисляющими материалами.
Для борьбы с огнем используют СО2, сухую химию, спиртовую пену.
При нагревании до разложения выделяет токсичные пары NOx.

ТЭТА/триэтилентетрамин может вызывать отек легких при вдыхании его паров.
ТЭТА/Триэтилентетрамин также является эффективным кожным сенсибилизатором.
После повторного введения (примерно по 50 мг каждая, 17-55 раз) на кожу беременных и небеременных морских свинок значительное количество всасывается сильно раздраженной кожей, что приводит к токсическим эффектам в почках, печени, мозге и плаценте и вызывает аборт.

ТЭТА/триэтилентетрамин оказался мутагеном in vitro, но не in vivo.
ТЭТА/триэтилентетрамин был мутагенным в бактериальных анализах и был положительным при обмене сестринских хроматид и внеплановых тестах синтеза ДНК in vitro.
ТЭТА/триэтилентетрамин не был кластогенным в мышином микроядерном тесте in vivo после перорального или внутрибрюшинного введения.

Пожарная опасность ТЭТА/триэтилентетрамина:
Горючий материал: может гореть, но не воспламеняется легко.
При нагревании пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом: в помещении, на улице и во взрывоопасной канализации.
При контакте с металлами может выделяться легковоспламеняющийся газообразный водород.

Контейнеры могут взорваться при нагревании.
Стоки могут загрязнять водные пути.
ТЭТА/триэтилентетрамин может транспортироваться в расплавленной форме.