TETRABROMOBISPHENOL A

Les deux groupes hydroxyle du TBBPA peuvent être mis à réagir avec l'épichlorhydrine dans des conditions basiques pour former l'éther diglycidylique, qui est largement utilisé dans les formulations de résine époxy.

Le TBBPA est également utilisé dans les résines polycarbonate et éther polyester et est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de tétra-bromobisphénol A allyl éther, -bis (2-hydroxyéthyl éther), -carbonate oligomère et -diglycidyl éther.

Le TBBPA est également utilisé comme retardateur de flamme dans les plastiques, le papier et les textiles, et comme plastifiant dans les adhésifs et les revêtements.

Être lié de manière covalente au polymère limite l'exposition à un excès de produit chimique non lié utilisé dans le processus de fabrication.

L'utilisation généralisée du TBBPA et sa persistance environnementale dans la poussière, les sédiments et l'accumulation dans le biote ont suscité des inquiétudes croissantes concernant ses effets sur la faune et les humains.

Deux transformations microbiennes différentes du TBBPA ont été observées: la débromation réductrice en bisphénol A (BPA; 4,4′-isopropylidènediphénol) ou la O-méthylation en TBBPA monométhyléther et TBBPA diméthyléther (TBBPA DME; 4,4′-isopropylidènebis (2, 6-dibromo-1-méthoxybenzène))

La déshalogénation séquentielle réductrice du TBBPA en BPA dans des conditions méthanogènes et sulfato-réductrices a été démontrée dans des cultures de sédiments anaérobies, et certaines analyses de la structure communautaire dans différentes conditions suggèrent que les microorganismes responsables de cette dégradation sont des bactéries; cependant, l'organisme spécifique responsable de la débromation n'est pas connu.

Une déshalogénation réductrice du TBBPA a également été mise en évidence dans les boues d'épuration des zones recevant des lixiviats de décharges contaminées.

Aucune dégradation anaérobie supplémentaire du produit BPA n'a été observée.

La transformation des composés phénoliques halogénés par O-méthylation est médiée à la fois par des bactéries et des champignons et est considérée comme une voie alternative à la dégradation; cependant, dans de nombreux cas, la fonction et le but ne sont pas encore compris.

 Le sort des métabolites de l'éther méthylique du TBBPA n'est actuellement pas connu et aucune transformation ou dégradation supplémentaire de ces composés n'a été signalée.

Cependant, l'augmentation de la lipophilie et la diminution de la solubilité dans l'eau de ces composés les rendent plus susceptibles de s'accumuler et de persister dans l'environnement.

Notamment, le TBBPA DME a été détecté dans les sédiments aquatiques.

Les données toxicologiques sur ce nouveau métabolite du TBBPA font défaut, mais sont cruciales pour comprendre l'impact de l'accumulation du TBBPA DME dans l'environnement.

Point de fusion 178-181 ° C (lit.)

Point d'ébullition 316 ° C

densité 2.1

indice de réfraction 1.5000 (estimation)

temp de stockage. 2 à 8 ° C

solubilité Insoluble

pka 8,50 ± 0,10 (prédite)

Le tétrabromobisphénol A (TBBPA) est un retardateur de flamme bromé.

Le composé est un solide blanc (non incolore), bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes.

C'est l'un des produits ignifuges les plus courants.

Production et utilisation:

Le TBBPA est produit par la réaction du brome avec le bisphénol A.

La plupart des produits TBBPA commerciaux consistent en un mélange qui diffère par le degré de bromation avec la formule C15H16-xBrxO2 où x = 1 à 4.
Ses propriétés ignifuges sont en corrélation avec le% Br.

Le TBBPA est principalement utilisé comme composant réactif des polymères, ce qui signifie qu'il est incorporé dans le squelette du polymère.

Il est utilisé pour préparer des polycarbonates ignifuges en remplaçant du bisphénol A.

Un grade inférieur de TBBPA est utilisé pour préparer les résines époxy, utilisées dans les cartes de circuits imprimés.

Le tétrabromobisphénol A (TBBPA) est l'un des retardateurs de flamme les plus répandus et est utilisé dans les peintures plastiques, les textiles synthétiques et les appareils électriques.

Malgré le fait que le TBBPA est excrété rapidement par l'organisme, il est détecté dans le plasma et le lait humains.

En raison de la ressemblance structurelle avec les hormones thyroïdiennes (TH), les activités de perturbation thyroïdienne du TBBPA ont été étudiées au cours des deux dernières décennies.

Les sites d'action possibles sont les protéines plasmatiques de liaison TH et les récepteurs TH. Dans les modèles animaux expérimentaux, l'exposition au TBBPA induit une diminution des taux plasmatiques de TH et un retard de la métamorphose induite par la TH chez les animaux.

Dans les études utilisant des lignées cellulaires, le TBBPA montre de faibles activités agonistes et antagonistes.

Ces bioessais in vitro et in vivo peuvent être des outils puissants pour détecter l'activité de perturbation du système thyroïdien du TBBPA.

Bien que des découvertes récentes suggèrent divers effets biologiques du TBBPA sur la thyroïde, le système reproducteur et le système immunitaire, il existe encore une controverse concernant ces effets.

Toxicité:

Une étude a été publiée par l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) en décembre 2011 sur l'exposition au TBBPA et à ses dérivés dans les aliments.

L'étude, qui a examiné 344 échantillons alimentaires du groupe de poissons et autres fruits de mer, a conclu que «l'exposition alimentaire actuelle au TBBPA dans l'Union européenne ne pose pas de problème de santé».

L'EFSA a également déterminé qu '«une exposition supplémentaire, en particulier des jeunes enfants, au TBBPA provenant de la poussière domestique est peu susceptible de poser un problème de santé».

Certaines études suggèrent que le TBBPA peut être un perturbateur endocrinien et un immunotoxique. En tant que perturbateur endocrinien, le TBBPA peut interférer avec les œstrogènes et les androgènes.

En outre, le TBBPA imite structurellement l'hormone thyroïdienne thyroxine (T4) et peut se lier plus fortement à la protéine de transport transthyrétine que le T4, interférant probablement avec l'activité normale de la T4.

Le TBBPA supprime probablement également les réponses immunitaires en inhibant l'expression des récepteurs CD25 sur les cellules T, en empêchant leur activation et en réduisant l'activité des cellules tueuses naturelles.

Une revue de la littérature 2013 sur le TBBPA conclut que le TBBPA ne produit pas «d'effets indésirables qui pourraient être considérés comme étant liés à des perturbations du système endocrinien».

Par conséquent, conformément aux définitions internationalement acceptées, le TBBPA ne doit pas être considéré comme un «perturbateur endocrinien».

De plus, le TBBPA est rapidement excrété chez les mammifères et n'a donc pas de potentiel de bioaccumulation.

Les concentrations mesurées de TBBPA dans la poussière domestique, l'alimentation humaine et les échantillons de sérum humain sont très faibles.

On a estimé que les apports quotidiens de TBBPA chez les humains ne dépassaient pas quelques ng / kg pc / jour.

Les expositions de la population générale sont également bien inférieures aux niveaux dérivés sans effet (DNEL) calculés pour les paramètres potentiellement préoccupants dans REACH.

Le TBBPA se dégrade en bisphénol A et en TBBPA diméthyléther, et des expériences sur le poisson zèbre (Danio rerio) suggèrent qu'au cours du développement,

Le TBBPA peut être plus toxique que le BPA ou le TBBPA diméthyléther.

Occurrence:

Les émissions de TBBPA peuvent être trouvées à l'état de traces dans l'hydrosphère, le sol et les sédiments.

Il se produit également dans les boues d'épuration et la poussière domestique.

Le TBBPA a fait l'objet d'une évaluation de huit ans dans le cadre de la procédure d'évaluation des risques de l'UE, qui a examiné plus de 460 études.

L'évaluation des risques a été publiée au Journal officiel de l'UE en juin 2008.

Les conclusions de l'évaluation des risques ont été confirmées par le comité SCHER de la Commission européenne (Comité scientifique des risques sanitaires et environnementaux).

Le tétrabromobisphénol A est un cristallin blanc à crème pâle ou jaune pâle avec un poids moléculaire modérément élevé, une faible solubilité dans l'eau et une lipophilie modérément élevée (comme indiqué par le log Koe).

Seulement 4% environ des particules ont un diamètre <15 μm et, par conséquent, peu (<4%) devrait être respirable (<10 μm de diamètre) et absorbé par les poumons après une exposition par inhalation.

Le tétrabromobisphénol A (TBBPA) est un ignifuge bromé utilisé dans une variété d'applications réactives et additives. Il est mis à réagir (c'est-à-dire lié de manière covalente) avec des systèmes époxy, vinylester et polycarbonate (par exemple, polystyrène à fort impact (HIPS), et est utilisé comme additif dans les résines thermoplastiques acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS).

Son application principale est dans les circuits imprimés (PWB) en tant qu'ignifuge réactif.

Tetrabromobisphenol A is widely used as a reactive flame retardant to produce a bromine-containing epoxy resin and polycarbonate, and as intermediates for the synthesis of other complex flame retardant, 

also as an additive flame retardant for ABS, HIPS, unsaturated polyester rigid polyurethane foams, adhesives and coatings.

A bromobisphenol that is 4,4'-methanediyldiphenol in which the methylene hydrogens are replaced by two methyl groups and the phenyl rings are substituted by bromo groups at positions 2, 2', 6 and 6'. It is a brominated flame retardant.

General Description: White powder.

 A monomer for flame-retardant epoxy, polyester and polycarboante resins.

Air & Water Reactions: Insoluble in water.

Reactivity Profile: Tetrabromobisphenol A is monomer.

Hazard: Moderately toxic by inhalation and skincontact. An eye irritant.

Fire Hazard: Tetrabromobisphenol A is nonflammable.

Environmental Fate:    Its physicochemical properties suggest that it will partition to all compartments (i.e., water, sediment, and soil), predominantly to sediment and soil through binding to the organic fraction of a particulate matter. Available environmental fate studies indicated that 

TBBPA is persistent in water (half-life [t1/2] 182 days), soil (t1/2 182 days), and sediment (t1/2 365 days).

It lacks functional groups that are expected to undergo hydrolysis. 

A number of laboratory studies (ECHA, 2013) showed that it can degrade to bisphenol A under aerobic conditions.

Tetrabromobisphenol A is identified as a persistent, bioaccumulative, and toxic (PBT) compound under the U.S. Environmental Protection Agency s Toxic Release Inventory. It was also placed on the State of Washington s Department of Ecology s PBT List . 

However, Environment Canada and Health Canada concluded that TBBPA did not meet their criteria for bioaccumulation (i.e., bioaccumulation factor >5000). 

This conclusion was based on TBBPA s low bioaccumulation potential from its physicochemical properties (e.g., maximum diameter of 1.3 1.4 nm, ionization at environmentally relevant pH, and variable logKOW), 

as well as from studies that showed TBBPA is rapidly metabolized and excreted in aquatic and terrestrial organisms.

APERÇU D'URGENCE:

Provoque une irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires. Organes cibles: Système respiratoire, yeux, peau.

Effets potentiels sur la santé

Yeux: Provoque une irritation des yeux.

Peau: Provoque une irritation cutanée.

Ingestion: Peut provoquer une irritation gastro-intestinale accompagnée de nausées, de vomissements et de diarrhée. Les propriétés toxicologiques de cette substance n'ont pas été entièrement étudiées.

Inhalation: Provoque une irritation des voies respiratoires.

Chronique: Des effets indésirables sur la reproduction ont été rapportés chez les animaux.

Manipulation et stockage:

Minimiser la création et l'accumulation de poussière.

Évitez de respirer la poussière, le brouillard ou la vapeur.

Evitez le contact avec les yeux, la peau et les vêtements.

Gardez le contenant bien fermé.

Évitez l'ingestion et l'inhalation.

Utiliser uniquement dans une hotte chimique.

Lavez les vêtements avant de les réutiliser.

Stockage: Conserver dans un endroit frais et sec. Conserver dans un récipient hermétiquement fermé.