Тетрабромбисфенол А

Обе гидроксильные группы TBBPA могут реагировать с эпихлоргидрином в основных условиях с образованием диглицидилового эфира, который широко используется в составах эпоксидных смол.

TBBPA также используется в поликарбонатных и сложных полиэфирных смолах и используется в качестве промежуточного химического соединения для синтеза аллилового эфира тетрабромбисфенола А, -бис (2-гидроксиэтилового эфира), -карбонатного олигомера и -диглицидилового эфира.

TBBPA также используется в качестве антипирена в пластмассах, бумаге и текстиле, а также в качестве пластификатора в клеях и покрытиях.

Ковалентная связь с полимером ограничивает воздействие несвязанного избыточного химического вещества, используемого в производственном процессе.

Широкое использование TBBPA и его стойкость в окружающей среде в пыли, отложениях и накоплении в биоте привели к усилению опасений относительно его воздействия на дикую природу и людей.

Наблюдались два различных микробных превращения TBBPA: восстановительное дебромирование до бисфенола A (BPA; 4,4'-изопропилидендифенол) или O-метилирование до монометилового эфира TBBPA и диметилового эфира TBBPA (TBBPA DME; 4,4′-изопропилиденбис (2, 6-дибром-1-метоксибензол))

Последовательное восстановительное дегалогенирование TBBPA до BPA в метаногенных и сульфатредуцирующих условиях было продемонстрировано на культурах анаэробных отложений, и некоторые анализы структуры сообщества в различных условиях позволяют предположить, что микроорганизмы, ответственные за это разложение, являются бактериями; однако конкретный организм, ответственный за дебромирование, неизвестен.

Восстановительное дегалогенирование TBBPA также было показано в осадке сточных вод в районах, принимающих фильтрат с загрязненных свалок.

Дальнейшего анаэробного разложения продукта BPA не наблюдалось.

Трансформация галогенированных фенольных соединений путем O-метилирования опосредуется как бактериями, так и грибами, и считается альтернативным путем деградации; однако во многих случаях функция и цель еще не поняты.

 Судьба метаболитов метилового эфира TBBPA в настоящее время неизвестна, и не сообщалось о дополнительной трансформации или разложении этих соединений.

Однако повышенная липофильность и пониженная водорастворимость этих соединений делают их более склонными к накоплению и сохранению в окружающей среде.

Примечательно, что ДМЭ TBBPA был обнаружен в водных отложениях.

Токсикологические данные об этом новом метаболите TBBPA отсутствуют, но они имеют решающее значение для понимания воздействия накопления TBBPA DME в окружающей среде.

Точка плавления 178-181 ° C (лит.)

Температура кипения 316 ° C

плотность 2.1

показатель преломления 1,5000 (оценка)

температура хранения. 2-8 ° С

растворимость Нерастворимый

pka 8,50 ± 0,10 (прогноз)

Тетрабромбисфенол A (TBBPA) представляет собой бромированный антипирен.

Соединение представляет собой белое твердое вещество (не бесцветное), хотя коммерческие образцы имеют желтый цвет.

Это один из самых распространенных антипиренов.

Производство и использование:

TBBPA образуется при реакции брома с бисфенолом А.

Большинство коммерческих продуктов TBBPA состоит из смеси, различающейся степенью бромирования, с формулой C15H16-xBrxO2, где x = от 1 до 4.
Его огнезащитные свойства коррелируют с% Br.

TBBPA в основном используется в качестве реактивного компонента полимеров, что означает, что он включен в основную цепь полимера.

Он используется для приготовления огнестойких поликарбонатов путем замены некоторого количества бисфенола А.

TBBPA более низкого сорта используется для приготовления эпоксидных смол, используемых в печатных платах.

Тетрабромбисфенол A (TBBPA) является одним из наиболее распространенных антипиренов и используется в пластиковых красках, синтетических тканях и электрических устройствах.

Несмотря на то, что TBBPA быстро выводится из организма, он обнаруживается в плазме крови и молоке человека.

Из-за структурного сходства с гормонами щитовидной железы (ТГ) действие TBBPA на нарушение щитовидной железы исследовалось в течение последних двух десятилетий.

Возможными сайтами действия являются TH-связывающий белок плазмы и рецепторы TH. В экспериментальных моделях животных воздействие TBBPA вызывает снижение уровней TH в плазме и задержку TH-индуцированного метаморфоза у животных.

В исследованиях с использованием клеточных линий TBBPA проявляет слабую агонистическую и антагонистическую активность.

Эти биоанализы in vitro и in vivo могут быть мощными инструментами для обнаружения активности TBBPA, нарушающей работу щитовидной железы.

Хотя недавние результаты свидетельствуют о различных биологических эффектах TBBPA на щитовидную железу, репродуктивную и иммунную системы, до сих пор существуют разногласия относительно этих эффектов.

Токсичность:

В декабре 2011 года Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) опубликовало исследование о воздействии TBBPA и его производных с пищевыми продуктами.

Исследование, в ходе которого было изучено 344 образца продуктов питания из группы рыбных и других морепродуктов, пришло к выводу, что «текущее потребление TBBPA в Европейском союзе не вызывает опасений для здоровья».

EFSA также определило, что «дополнительное воздействие TBBPA из домашней пыли, особенно на детей раннего возраста, вряд ли вызовет угрозу для здоровья».

Некоторые исследования предполагают, что TBBPA может быть эндокринным разрушителем и иммунотоксикантом. Как эндокринный разрушитель, TBBPA может влиять как на эстрогены, так и на андрогены.

Кроме того, TBBPA структурно имитирует тиреоидный гормон тироксин (Т4) и может сильнее связываться с транспортным белком транстиретином, чем Т4, что, вероятно, препятствует нормальной активности Т4.

TBBPA, вероятно, также подавляет иммунные ответы, ингибируя экспрессию рецепторов CD25 на Т-клетках, предотвращая их активацию и снижая активность естественных клеток-киллеров.

В обзоре литературы по TBBPA за 2013 год делается вывод о том, что TBBPA не вызывает «побочных эффектов, которые можно было бы рассматривать как связанные с нарушениями в эндокринной системе».

Следовательно, в соответствии с международно признанными определениями TBBPA не следует рассматривать как «эндокринный разрушитель».

Более того, TBBPA быстро выводится из организма млекопитающих и, следовательно, не имеет возможности биоаккумуляции.

Измеренные концентрации TBBPA в домашней пыли, образцах пищи человека и сыворотке крови человека очень низкие.

Согласно оценкам, суточное потребление TBBPA людьми не превышает нескольких нг / кг массы тела в день.

Воздействие на население в целом также значительно ниже производных уровней отсутствия эффекта (DNEL), рассчитанных для конечных точек, вызывающих потенциальную озабоченность в REACH.

TBBPA разлагается до бисфенола A и диметилового эфира TBBPA, и эксперименты на рыбках данио (Danio rerio) показывают, что во время развития

TBBPA может быть более токсичным, чем диметиловый эфир BPA или TBBPA.

Вхождение:

Выбросы TBBPA могут быть обнаружены в следовых количествах в гидросфере, почве и отложениях.

Он также встречается в иле сточных вод и домашней пыли.

TBBPA был предметом восьмилетней оценки в рамках процедуры оценки рисков ЕС, в ходе которой было рассмотрено более 460 исследований.

Оценка рисков была опубликована в Официальном журнале ЕС в июне 2008 года.

Выводы оценки рисков были подтверждены Комитетом SCHER Европейской комиссии (Научный комитет по рискам для здоровья и окружающей среды).

Тетрабромбисфенол А представляет собой кристалл от белого до бледно-кремового или бледно-желтого цвета с умеренно высокой молекулярной массой, низкой растворимостью в воде и умеренно высокой липофильностью (на что указывает log Kow).

Только около 4% частиц имеют диаметр <15 мкм, и, таким образом, ожидается, что небольшое количество (<4%) частиц будет вдыхаемым (<10 мкм в диаметре) и абсорбируется из легких после ингаляционного воздействия.

Тетрабромбисфенол A (TBBPA) представляет собой бромированный антипирен, используемый в различных реактивных и добавочных приложениях. Он вступает в реакцию (т.е. ковалентно связывается) с эпоксидной смолой, сложными виниловыми эфирами и поликарбонатными системами (например, ударопрочным полистиролом (HIPS) и используется в качестве добавки в термопластичных смолах на основе акрилонитрил-бутадиен-стирола (ABS).

Его основное применение - в печатных платах (PWB) в качестве реактивного антипирена.

Тетрабромбисфенол А широко используется в качестве реактивного антипирена для производства бромсодержащей эпоксидной смолы и поликарбоната, а также в качестве промежуточных продуктов для синтеза других сложных антипиренов,

также как добавка, замедляющая горение для ABS, HIPS, ненасыщенных полиэфирных жестких пенополиуретанов, клеев и покрытий.

Бромбисфенол, который представляет собой 4,4'-метандиилдифенол, в котором атомы водорода метилена заменены двумя метильными группами, а фенильные кольца замещены бромными группами в положениях 2, 2 ', 6 и 6'. Это бромированный антипирен.

Общее описание: Белый порошок.

 Мономер для огнестойких эпоксидных, полиэфирных и поликарбонатных смол.

Реакции с воздухом и водой: не растворим в воде.

Профиль реакционной способности: Тетрабромбисфенол А является мономером.

Опасность: Умеренно токсично при вдыхании и контакте с кожей. Раздражитель глаз.

Опасность возгорания: тетрабромбисфенол А негорючий.

Судьба окружающей среды: его физико-химические свойства предполагают, что он будет разделяться на все части (например, воду, отложения и почву), преимущественно на отложения и почву, посредством связывания с органической фракцией твердых частиц. Имеющиеся исследования экологической судьбы показали, что

TBBPA устойчив в воде (период полураспада [t1 / 2] 182 дня), почве (t1 / 2 182 дня) и отложениях (t1 / 2 365 дней).

В нем отсутствуют функциональные группы, которые, как ожидается, будут подвергаться гидролизу.

Ряд лабораторных исследований (ECHA, 2013) показал, что он может разлагаться до бисфенола А в аэробных условиях.

Тетрабромбисфенол А определен как стойкое, способное к биоаккумуляции и токсичное (PBT) соединение в Реестре токсичных выбросов Агентства по охране окружающей среды США. Он также был включен в список PBT Департамента экологии штата Вашингтон.

Тем не менее, Environment Canada и Health Canada пришли к выводу, что TBBPA не соответствует их критериям биоаккумуляции (т.е. коэффициент биоаккумуляции> 5000).

Этот вывод был основан на низком потенциале биоаккумуляции TBBPA, обусловленном его физико-химическими свойствами (например, максимальный диаметр 1,3 1,4 нм, ионизация при экологически значимом pH и переменном logKOW),

а также исследования, которые показали, что TBBPA быстро метаболизируется и выводится из организма в водных и наземных организмах.

АВАРИЙНЫЙ ОБЗОР:

Вызывает раздражение глаз, кожи и дыхательных путей. Органы-мишени: дыхательная система, глаза, кожа.

Возможные последствия для здоровья

Глаза: вызывает раздражение глаз.

Кожа: вызывает раздражение кожи.

Проглатывание: Может вызывать раздражение желудочно-кишечного тракта с тошнотой, рвотой и диареей. Токсикологические свойства этого вещества до конца не изучены.

Вдыхание: Вызывает раздражение дыхательных путей.

Хронический: сообщалось о неблагоприятных репродуктивных эффектах у животных.

Обращение и хранение:

Сведите к минимуму образование и накопление пыли.

Избегайте вдыхания пыли, тумана или пара.

Избегайте попадания в глаза, на кожу и одежду.

Хранить контейнер плотно закрытым.

Избегайте проглатывания и вдыхания.

Используйте только в химическом вытяжном шкафу.

Постирать одежду перед повторным использованием.

Условия хранения: хранить в сухом прохладном месте. Хранить в плотно закрытой тарe