TÉTRAÉTHYLÈNEPENTAMINE

La tétraéthylènepentamine = TEPA

Numéro CAS : 112-57-2
Numéro CE : 203-986-2
Formule chimique : C8H23N5
Nom IUPAC : N~1~,N~1'~-[Azanediyldi(éthane-2,1-diyl)]di(éthane-1,2-diamine)

La tétraéthylènepentamine (TEPA) est un composé organique et appartient à la classe de produits chimiques appelés éthylèneamines. C'est un liquide légèrement visqueux et n'est pas incolore mais, comme de nombreuses amines, a une couleur jaune. Il est soluble dans la plupart des solvants polaires. La diéthylènetriamine (DETA), la triéthylènetétramine (TETA), la pipérazine et l'aminoéthylpipérazine sont également généralement présentes dans la TEPA disponible dans le commerce.

La tétraéthylènepentamine se présente sous la forme d'un liquide visqueux. Légèrement moins dense que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.

Les usages
La réactivité et les utilisations du TEPA sont similaires à celles des éthylène-amines apparentées éthylènediamine et diéthylènetriamine et triéthylènetétramine.
Il est principalement utilisé comme agent de durcissement ou durcisseur dans la chimie des époxydes. Celui-ci peut être utilisé seul ou mis à réagir avec de l'acide gras de tall oil (TOFA) et son dimère pour produire une amidoamine.
Cette amidoamine est ensuite utilisée comme agent de durcissement pour les systèmes de résine époxy.
TEPA est un ligand pentadenté en chimie de coordination.

La tétraéthylènepentamine (TEPA) est un liquide jaunâtre contenant des molécules linéaires, ramifiées et cycliques. Le TEPA est couramment utilisé comme additif dans la production de carburants et d'huiles lubrifiantes, comme agent de durcissement époxy ou dans la fabrication d'additifs pour asphalte.

La tétraéthylènepentamine (TEPA) est un liquide hygroscopique visqueux.
Il est soluble dans la plupart des solvants organiques et dans l'eau.
Le TEPA est utilisé dans de nombreuses applications telles que les additifs d'asphalte, les inhibiteurs de corrosion, les agents de durcissement époxy, la purification des hydrocarbures, les additifs pour huiles lubrifiantes et carburants, le traitement des minéraux, les résines polyamides, les tensioactifs et les adhésifs textiles.

MANIPULATION ET STOCKAGE
Afin de maintenir le haut degré de pureté avec lequel la tétraéthylènepentamine (TEPA) est fabriquée et
expédiés, les considérations de stockage et de manutention suivantes sont recommandées :

Couverture de gaz inerte sec
Ce produit doit être stocké sous une couverture de gaz inerte sec, comme de l'azote, pour minimiser la contamination résultant
du contact avec l'air et l'eau.

Matériaux de construction
Si une légère coloration de l'éthylèneamine est acceptable, les réservoirs de stockage peuvent être en acier au carbone ou en fonte noire,
à condition qu'ils soient exempts de rouille et de calamine. Cependant, si l'amine est stockée dans de tels réservoirs, la couleur peut se développer en raison
à la contamination par le fer. Si la contamination par le fer ne peut être tolérée, les réservoirs construits en acier inoxydable 304 ou 316
l'acier doit être utilisé. (Remarque : parce qu'ils sont rapidement corrodés par les amines, n'utilisez pas de cuivre, d'alliages de cuivre,
laiton ou bronze dans les réservoirs ou les conduites.) La construction de stockage recommandée pour le TEPA est l'acier inoxydable ou l'acier au carbone.

Température de stockage
La tétraéthylènepentamine (TEPA) a un point d'écoulement de -30°C. Pour éviter le gel, le produit doit être maintenu
au-dessus de cette température.

La tétraéthylènepentamine a été volontaire pour le programme américain HPV et
puis le programme ICCA par Ethyleneamines Product Stewardship
Groupe de discussion aux États-Unis Utilisation des données de l'analogique
la triéthylènetétramine est proposée pour réduire les besoins en tests.
Le panel/les consortiums
(Dow, UCC et Azko-Nobel) ont consulté des fichiers d'entreprise et sont accessibles au public
bases de données pour obtenir des données sur TEPA. L'« Évaluation des risques environnementaux de
Agents complexants » soumis par l'Allemagne a également été inclus dans ce

Poids moléculaire : 189,30
XLogP3-AA : -2,9
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 5
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 5
Nombre de liaisons rotatives : 10
Superficie polaire topologique : 88,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 13
Complexité : 78,6
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Point d'ébullition : 340,30 °C @ Presse : 760 Torr
Point de fusion : -30 °C
Masse molaire : 189,307 g·mol−1
Niveau : niveau technique
Densité de vapeur : 6,53 (vs air)
Pression de vapeur : <0,01 mmHg ( 20 °C)
Température d'auto-allumage : 610 °F
Indice de réfraction : n20/D 1,505 (lit.)
F: 340 °C
F: -40 °C (lit.)
Densité : 0,998 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SOURIRE : NCCNCCNCCNCCN
InChI : 1S/C8H23N5/c9-1-3-11-5-7-13-8-6-12-4-2-10/h11-13H,1-10H2
Clé InChI : FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N

Environnement
Le TEPA a les propriétés physico-chimiques suivantes : point de fusion, -30 à –46 °C ; ébullition
point, 320 °C, pression de vapeur 1,07 x 10-6
 hPa à 25 °C ; coefficient de partage –3,16 à pH 7 ; et cela
est complètement miscible dans l'eau à 20 °C.
Les valeurs CE/CL50 aiguës les plus basses de TEPA chez les poissons (96-
h), les invertébrés (48 h) et les algues (72 h) sont respectivement de 310 mg/L, 14,6 mg/L et 2,1 mg/L.
Le TEPA n'est pas biodégradable (<10% après 28 jours) et il est à noter que les complexes de TEPA
devraient se biodégrader encore plus lentement.
Cependant, le TEPA ne devrait pas se bioconcentrer en raison
à son faible log Koe estimé à -3,16 et à sa solubilité dans l'eau élevée. Il est à noter que TEPA est
protoné au pH environnemental et le log Kow n'est pas un bon indicateur de la
comportement de sorption.

Exposition
Le TEPA, une amine synthétique soluble dans l'eau, est principalement utilisé comme intermédiaire en système fermé dans le
synthèse d'autres produits entrant dans la fabrication d'additifs pour huiles lubrifiantes,
additifs pour carburants, peintures et adhésifs pour asphalte.
Depuis 1998, la production américaine de TETA, TEPA et
matériaux de poids moléculaire plus élevé était de 140 millions de livres (63 636 tonnes).
La source de
les rejets dans l'environnement sont principalement des sites de fabrication. Aux États-Unis, les sorties vers le
l'environnement devrait être petit et limité à des activités telles que le transfert de produits et
opérations d'entretien.
Ces activités pourraient conduire à la libération potentielle de TEPA dans
les eaux de surface, l'air et le sol. Sur la base d'une utilisation et d'un rejet bien contrôlés des sites de fabrication,
il y a un faible potentiel d'exposition.
Aux États-Unis, rien n'indique que la TEPA
peut-être présent dans les produits de consommation.
Cependant, certains autres pays membres de l'OCDE (Suède,
France et Danemark) indiquent qu'il est possible que la TEPA soit présente dans leur
les produits de consommation.
En conséquence, il est recommandé que chaque pays membre de l'OCDE évalue
leurs propres scénarios d'exposition pour déterminer la priorité du produit chimique pour des travaux ultérieurs.
Le cTEPA est une molécule hautement réactive et réagira avec les acides, les oxydes et d'autres matériaux pour faire
produits vendus dans des applications grand public et industrielles.
Dans la production de ces matériaux,
Le TEPA est le réactif initial et peut subir une, deux ou trois réactions ultérieures avant la
fabrication du produit final.
Ainsi, la concentration de TEPA dans le produit final est assez faible.
L'exposition à des concentrations élevées ou à du TEPA pur ne devrait se produire que sur les sites de fabrication ou
pendant les applications de durcissement de l'époxy en milieu industriel.
L'équipement de protection individuelle est
recommandé chaque fois qu'une possibilité d'exposition peut se produire.
La source de libération au
l'environnement est principalement les sites de fabrication, ce qui peut se produire dans des conditions de perturbation.
Le TEPA pourrait potentiellement être rejeté dans les eaux de surface, l'air ou le sol.

Certains pays membres de l'OCDE (Suède, France, Suisse, Finlande et Danemark) ont fourni
informations variées provenant de leurs registres de produits respectifs.
En général, les registres de produits n'ont pas été en mesure de fournir des informations supplémentaires concernant d'autres composants (produits chimiques) qui étaient présents
dans les produits de consommation dans lesquels la TEPA a été signalée.
Ces autres composants sont
On pense qu'il s'agit d'acides, d'oxydes et d'autres matériaux qui réagissent avec le TEPA. Les rapports ont indiqué que
que moins de 10 % des produits contenant du TEPA sont disponibles pour les consommateurs.
la Suisse
fourni des données indiquant que le TEPA était présent à des concentrations > 10 % dans trois
applications.
Les rapports globaux ont indiqué un total de six produits contenant du TEPA en quantités
entre 1-10% (2 peintures, vernis et revêtements ; 2 durcisseurs et 2 enduits de colle.) Un registre
a indiqué que le TEPA était présent dans les peintures, vernis et revêtements à moins de 1 %.

La tétraéthylènepentamine (TEPA), constituée principalement d'amines primaires et secondaires, présente une capacité de sorption de CO2 élevée ; cependant, sa faible stabilité thermique entrave son utilisation pratique dans le processus d'adsorption modulée en température pour la capture du CO2.
Ici, une fonctionnalisation facile de TEPA avec du 1,2-époxybutane (EB) a considérablement amélioré sa stabilité thermique ainsi que la cinétique d'adsorption du CO2.
Notre analyse minutieuse sur la RMN 13C à l'état liquide a révélé la distribution de l'état amine de la TEPA fonctionnalisée par EB (EB-TEPA).
Bien que l'augmentation de la portion amine tertiaire induite par la fonctionnalisation de l'EB ait réduit la capacité de sorption du CO2, le 0.64EB-TEPA (c'est-à-dire, TEPA fonctionnalisé avec EB avec un rapport molaire TEPA/EB de 1:3)/SiO2 a montré une excellente stabilité à long terme au cours des 10 cycles consécutifs de processus d'adsorption/désorption avec une capacité d'oscillation de CO2 de 2,0 mmol CO2 g-1 dans des conditions d'alimentation sèches en CO2/N2 (15/85 mol/mol).
De plus, le calcul des premiers principes a identifié la configuration des molécules TEPA modifiées avec des mesures XRD, permettant un accès facile du CO2 aux fragments amine de nos molécules TEPA modifiées.

Des mousses de silice mésocellulaire (MSF) modifiées à la tétraéthylènepentamine (TEPA) ont été fabriquées par des méthodes d'imprégnation physique (MSF-T-x) et de greffage chimique (MSF-CT-y).
L'adsorption de CO2 sur ces MSF modifiés par TEPA a été mesurée en utilisant des microbalances à 348 K et leurs capacités d'adsorption ont été observées comme étant de 26,4 à 193,6 mg de CO2/g de sorbant sous pression ambiante en utilisant 15 % de CO2 sec.
Il a été constaté que les capacités d'adsorption de CO2 du MSF-CT-y étaient inférieures à celles des sorbants MSF-T-x, ce qui peut être attribué à leur densité plus élevée de groupes amine.
Au contraire, MSF-CT-y présentait une stabilité améliorée au cours de cycles d'adsorption-désorption répétés par rapport aux sorbants MSF-T-x.
Cette amélioration notable de la durabilité du processus d'adsorption-désorption du CO2 a probablement été attribuée à la diminution de la lixiviation du TEPA qui est chimiquement lié à la surface du MSF.

La tétraéthylènepentamine (TEPA) est une polyamine linéaire de bas poids moléculaire exerçant des propriétés de chélation des métaux. Le TEPA est largement utilisé dans les applications industrielles.
Les principaux dangers qui surviennent en travaillant avec la TEPA sont ceux associés à des amines organiques similaires ; à savoir, une action corrosive sur la peau et les yeux.
L'activité biologique de TEPA a été attribuée à son effet sur les niveaux de Cu cellulaire car (a) le traitement avec TEPA a entraîné une réduction de Cu cellulaire, et (b) un excès de Cu a inversé l'activité de TEPA et accéléré la différenciation.
Il a été démontré que la TEPA atténue la différenciation des cellules hématopoïétiques cultivées ex vivo, entraînant une expansion préférentielle des progéniteurs précoces.
Un essai de phase I/II a été réalisé pour tester la faisabilité et l'innocuité de la transplantation de progéniteurs hématopoïétiques de sang de cordon (CB) CD133+ cultivés dans des milieux contenant du facteur de cellules souches, du ligand FLT-3, de l'interleukine-6, de la thrombopoïétine et de la TEPA.
La transplantation d'une population de cellules CD133+ CB qui ont été multipliées ex vivo pendant 21 jours en utilisant SCF, FLT3, IL-6, TPO et le chélateur de cuivre TEPA (StemEx) était réalisable.
Les cellules expansées ont été bien tolérées et aucun effet indésirable lié à la perfusion n'a été observé.

L'éthylènediamine est un liquide incolore à jaunâtre, fortement alcalin, fondant à 8,5 C, bouillant à 116 C; complètement soluble dans l'eau et l'alcool soluble.
C'est un produit chimique fabriqué qui ne se produit pas naturellement.
Il a deux groupes amine primaires.
Il existe des séries homologues d'amines impaires (sur une chaîne carbonée linéaire en nombre pair) d'éthylènediamines; diéthylènetriamine (diamine linéaire en C-4), triéthylènetétramine (triamine linéaire en C-6), tétraéthylènepentamine (pentamine linéaire en C-8) et pentaéthylènehexamine (hexamine linéaire en C-10).

La diéthylènediamine est la plus simple des éthylèneamines cycliques (C-4), appelée pipérazine.
Il a deux groupes amine secondaire dans le système cyclique.
C'est un composé cristallin déliquescent fondant à 105 C ; soluble dans l'eau, l'alcool, le glycérol et les glycols. Il est utilisé comme ingrédient principal des anthelminthiques et des médicaments psychoactifs. L'aminoéthylpipérazine est également un membre de l'éthylèneamine cyclique en C-6 qui a un aminoéthyle attaché à un azote dans la pipérazine.
En conséquence, il a un atome d'azote primaire, un secondaire et un tertiaire. Il est utilisé dans la synthèse de catalyseurs, d'agents de durcissement époxy et d'inhibiteurs de corrosion. L'aminoéthyléthanolamine (AEEA) est un analogue de la diéthylènetriamine.
Un groupe hydroxyle remplace un groupe amine primaire. L'AEEA a une amine primaire, une amine secondaire et un groupe hydroxyle primaire.
L'AEEA est un intermédiaire utile dans la production de tensioactifs, d'agents chélatants et d'agents de durcissement. D'autres éthylènediamines ramifiées ou cycliques comprennent la N,N'-Bis-(2-aminoéthyl)pipérazine) [N° CAS : 6531-38-0], la N-[(2-aminoéthyl)2-aminoéthyl]pipérazine) [N° CAS : 24028 -46-4], tris(2-aminoéthyl)amine) [N° CAS : 4097-89-6].

Les éthylènediamines sont produites par la réaction d'ammoniaque avec du 1,2-dichloroéthane.
Ce procédé donne le mélange de polyamines sous forme de sels de chlorhydrate.
L'étape suivante est la neutralisation des sels avec de la soude caustique aqueuse pour séparer les amines libres.
Les amines libres individuelles sont isolées par distillation fractionnée.
Les éthylènediamines sont capables d'entrer dans une variété de réactions en raison de leur combinaison de réactivité, de basicité et d'activité de surface et de la fonctionnalité basique de l'atome d'azote. Ce sont donc des intermédiaires importants pour une grande variété de synthèses chimiques.
Des exemples de produits obtenus par réaction d'amines sont les suivants :

avec des dérivés d'acides carboxyliques (acides, esters, anhydrides ou halogénures d'acyle) : amides et amidoamines
avec acide gras : imidazoline
avec des cyanures ou des nitriles : amidoamines, polyamides, imidazolines
avec de l'urée : urée et ammoniac substitués
avec des éthylèneimines : dérivés d'hydroxyalkylamine
avec des alcools aliphatiques et des glycols : éthylèneamines alkylées ou éthylèneamines cycliques
avec des halogénures d'alkyle ou d'aryle : amines substituées
avec des aldéhydes aliphatiques : imidazolidines substituées
avec du sulfure de carbone : thiocarbamates
avec du dioxyde de carbone : carbamate
avec des acides inorganiques : sels hydrosolubles

L'éthylènediamine est utilisée comme agent chélatant formant un ligand bidenté très important.
L'application principale est de produire des agents chélatants tels que l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA).
Il est utilisé dans la fabrication de fongicides à base de carbamate, de tensioactifs et de colorants. Il est également utile dans la fabrication d'accélérateurs ou d'agents de durcissement dans l'industrie époxy.
Les applications supplémentaires incluent la fabrication de produits chimiques de développement photographique et d'huiles de coupe, d'activateurs de blanchiment pour les poudres à laver, en particulier à basse température, de lubrifiants pour les plastiques et le processus de polyamide et d'additifs pour carburant.

La diéthylènetriamine est un liquide jaune hygroscopique; point d'ébullition de 206 C; soluble dans l'eau et les hydrocarbures.
Il est utilisé comme solvant pour le soufre, le gaz acide, la résine et comme composant de gisement de carburant et de pétrole.
Il est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse organique (polyamides modifiés, inhibiteurs de corrosion, additifs pour carburant, agents de durcissement époxy, assouplissants textiles et promoteurs d'adhérence) et agent de saponification pour les matériaux acides.

La triéthylènetétramine est un liquide huileux clair à jaunâtre; point de fusion 12 C, point d'ébullition 280 C. Il est miscible à l'eau et la solution est alcaline ((pH 10 à 10% solution).
Il réagit avec les cétones, les hydrocarbures halogénés, les nitriles, les époxydes et les oxydants forts. La triéthylènetétramine commerciale est un mélange de TETA linéaire (généralement 60%) et de TETA ramifié ou cyclique tel que N,N'-Bis(2-aminoéthyl)pipérazine, N-[1-(2-pipérazin-1-yl-éthyl)] éthane -1,2-diamine, tris-(2-aminoéthyl)-amine.
TETA et ses dérivés sont utilisés comme agent de durcissement époxy.
Leurs applications sont similaires à celles de l'éthylènediamine et de la diéthylènetriamine. La tétraéthylènepentamine et la pentaéthylènehexamine sont des produits de la famille des éthylènediamines qui ont une structure similaire mais contiennent un supplément d'éthylamine.
En raison de la similitude structurelle, le TEPA et le PEHA ont des propriétés chimiques presque similaires et les mêmes applications.

Les utilisations finales des produits de la famille des éthylènediamines comprennent :
Dispersant-détergent
Polyamides modifiés
Adoucisseurs de tissus
Agents de flottation du minerai
Émulsifiants
Inhibiteurs de corrosion
Adhésifs
Agents de liaison
Agents chélateurs
Activateurs d'eau de Javel
Agent de durcissement époxy

Applications
Auxiliaires polymères
Agriculture
Pesticides
Colorants, pigments et azurants optiques
Fabrication de colorants
Plastiques et caoutchouc polymères
Industrie chimique
Materiel de construction
Construction
Fabrication de fongicides
Fabrication d'additifs pour aliments pour animaux
Pétrochimie
Composants essence
Additifs de bitume
Durcisseurs et agents de réticulation pour polymères
Spécialités
Accélérateurs pour polymères
Pétrole
Catalyseur pour la synthèse chimique
Stabilisants pour polymères
Fabrication d'antioxydants pour l'alimentation animale
Liquides de refroidissement

Autres noms pour cette substance
112-57-2
Tetren
1,4,7,10,13-Pentaazatridécane
Tétraéthylène pentamine
3,6,9-Triazaundécaméthylènediamine
Tétraéthylpentylamine
1,11-Diamino-3,6,9-triazaundécane
3,6,9-Triazaundécane-1,11-diamine
DEH 26
Tétrène
UNII-YZD1C9KQ28
NSC 88603
1,2-éthanediamine, N-(2-aminoéthyl)-N'-[2-[(2-aminoéthyl)amino]éthyl]-
YZD1C9KQ28
CHEBI : 49798
N-(2-aminoéthyl)-N'-{2-[(2-aminoéthyl)amino]éthyl}éthane-1,2-diamine
NCGC00090964-02
DSSTox_CID_6108
1,2-éthanediamine, N-(2-aminoéthyl)-N'-(2-((2-aminoéthyl)amino)éthyl)-
1,2-éthanediamine, N1-(2-aminoéthyl)-N2-[2-[(2-aminoéthyl)amino]éthyl]-
DSSTox_RID_78020
DSSTox_GSID_26108
Tétraéthylènepentamine, tech.
26913-06-4
TETRAEN
(2-aminoéthyl)[2-({2-[(2-aminoéthyl)amino]éthyl}amino)éthyl]amine
CAS-112-57-2
PATTE
CCRIS 6275
HSDB 5171
EINECS 203-986-2
UN2320
BRN 0506966
Poly[imino(1,2-éthanediyle)]
AI3-10049
1,2-éthanediamine, N1-(2-aminoéthyl)-N2-(2-((2-aminoéthyl)amino)éthyl)-
Tétraéthylènepentamine
MFCD00008168
Texlin 400
tétraéthylène pentaamine
1,6,9-triazaundécane
N-(2-aminoéthyl)-N-(2-((2-aminoéthyl)amino)éthyl-1,2-éthanediamine)
Tétraéthylènepentamine, CP
Tétraéthylènepentamine [UN2320] [Corrosif]
ACMC-209u0l
NCIOpen2_001402
SCHEMBL15797
WLN : Z2M2M2M2Z
4-04-00-01244 (Référence du manuel Beilstein)
MLS000028888
ENCHÈRE : ER0305
CHEMBL138297
1,7,10,13-Pentaazatridécane
DTXSID7026108
3,9-Triazaundécane-1,11-diamine
N'-[2-[2-(2-aminoéthylamino)éthylamino]éthyl]éthane-1,2-diamine
NSC88603
Tox21_111047
Tox21_200669
ANW-43171
D.E.H. 26
NSC-88603
SBB060752
STL453738
ZINC19363537
AKOS015894482
Tétraéthylènepentamine, qualité technique
Tox21_111047_1
MCULE-5833194114
ONU 2320
Polyéthylèneimine, solution aqueuse à 50 %
NCGC00090964-01
NCGC00090964-03
NCGC00090964-04
NCGC00258223-01
SMR000059212
FT-0657261
ST51046872
C14690
Tétraéthylènepentamine [UN2320] [Corrosif]
AB00375928_03
SR-01000944425
J-503958
SR-01000944425-1
BRD-K41298358-395-01-8
Q15974770
1, N-(2-aminoéthyl)-N'-[2-[(2-aminoéthyl)amino]éthyl]-
Phénol-formaldéhyde, réticulé, tétraéthylènepentamine activé
n-(2-aminoéthyl)-n'-(2-((2-aminoéthyl)amino)éthyl)-1,2-éthanediamine
N1-(2-aminoéthyl)-N2-(2-(2-aminoéthylamino)éthyl)éthane-1,2-diamine
N1-{2-[2-(2-AMINO-ETHYLAMINO)-ETHYLAMINO]-ETHYL}-ETHANE-1,2-DIAMINE