ТЕТРАЭТИЛЕНПЕНТАМИН

Тетраэтиленпентамин = ТЕРА

Номер CAS: 112-57-2
Номер ЕС: 203-986-2
Химическая формула: C8H23N5
Название ИЮПАК: N ~ 1 ~, N ~ 1 '~ - [Азанедилди (этан-2,1-диил)] ди (этан-1,2-диамин)

Тетраэтиленпентамин (ТЕРА) - это органическое соединение, относящееся к классу химических веществ, известных как этиленамины. Это слегка вязкая жидкость, не бесцветная, но, как и многие амины, желтого цвета. Растворим в большинстве полярных растворителей. Диэтилентриамин (DETA), триэтилентетрамин (TETA), пиперазин и аминоэтилпиперазин также обычно присутствуют в коммерчески доступном TEPA.

Тетраэтиленпентамин представляет собой вязкую жидкость. Чуть менее плотный, чем вода. Пары тяжелее воздуха.

Использует
Реакционная способность и использование ТЕРА аналогичны таковым для родственных этиленаминов, этилендиамина, диэтилентриамина и триэтилентетрамина.
В основном он используется в качестве отвердителя или отвердителя в химии эпоксидных смол. Он может быть сам по себе или реагировать с жирной кислотой таллового масла (TOFA) и ее димером с образованием амидоамина.
Этот амидоамин затем используется в качестве отвердителя для систем эпоксидных смол.
ТЕРА представляет собой пентадентатный лиганд в координационной химии.

Тетраэтиленпентамин (ТЕРА) представляет собой желтоватую жидкость, содержащую линейные, разветвленные и циклические молекулы. TEPA обычно используется в качестве присадки при производстве топлива и смазочного масла, как отвердитель эпоксидной смолы или при производстве присадок к асфальту.

Тетраэтиленпентамин (ТЭПА) - вязкая гигроскопичная жидкость.
Растворим в большинстве органических растворителей и воде.
TEPA используется во многих областях, таких как добавки к асфальту, ингибиторы коррозии, отвердители эпоксидных смол, очистка углеводородов, присадки к смазочному маслу и топливу, переработка полезных ископаемых, полиамидные смолы, поверхностно-активные вещества и текстильные клеи.

ОБРАЩЕНИЕ И ХРАНЕНИЕ
Для поддержания высокой степени чистоты, с которой производится тетраэтиленпентамин (ТЕРА), и
При отправке рекомендуется соблюдать следующие правила хранения и обращения:

Одеяло сухого инертного газа
Этот продукт следует хранить под сухой подушкой инертного газа, такого как азот, чтобы свести к минимуму загрязнение.
от контакта с воздухом и водой.

Материалы конструкции
Если небольшое окрашивание этиленамина допустимо, резервуары для хранения могут быть изготовлены из углеродистой стали или черного чугуна.
при условии, что они не содержат ржавчины и прокатной окалины. Однако, если амин хранится в таких резервуарах, цвет может появиться из-за
к загрязнению железа. Если загрязнение железом недопустимо, резервуары, изготовленные из нержавеющей стали марки 304 или 316.
следует использовать сталь. (Примечание: поскольку они быстро корродируют аминами, не используйте медь, медные сплавы,
латунь или бронза в резервуарах или трубопроводах.) Рекомендуемая конструкция хранилища для TEPA - нержавеющая или углеродистая сталь.

Температура хранения
Тетраэтиленпентамин (ТЕРА) имеет температуру застывания -30 ° C. Во избежание замерзания продукт следует поддерживать
выше этой температуры.

Тетраэтиленпентамин был добровольцем в программе США по борьбе с ВПЧ и
впоследствии программа ICCA от Ethyleneamines Product Stewardship
Дискуссионная группа в США Использование данных из аналога
триэтилентетрамин предлагается для уменьшения потребности в тестировании.
Панель / консорциумы
(Dow, UCC и Azko-Nobel) провели поиск в файлах компании и в общедоступных
базы данных для получения данных по TEPA. «Оценка экологического риска
Комплексообразующие агенты », представленный Германией, также были включены в этот

Молекулярный вес: 189,30
XLogP3-AA: -2,9
Количество доноров водородной связи: 5
Количество акцепторов водородной связи: 5
Количество вращающихся облигаций: 10
Топологическая площадь полярной поверхности: 88,1 Ų
Количество тяжелых атомов: 13
Сложность: 78,6
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Точка кипения: 340,30 ° C @ Давление: 760 Торр
Точка плавления: -30 ° C
Молярная масса: 189,307 г · моль − 1.
Оценка: технический сорт
Плотность пара: 6,53 (по сравнению с воздухом)
Давление пара: <0,01 мм рт. Ст. (20 ° C)
Температура самовоспламенения: 610 ° F
Показатель преломления: n20 / D 1,505 (лит.)
Температура плавления: 340 ° C.
Т.пл .: −40 ° C (лит.)
Плотность: 0,998 г / мл при 25 ° C (лит.)
SMILES строка: NCCNCCNCCNCCN
ИнЧИ: 1S / C8H23N5 / c9-1-3-11-5-7-13-8-6-12-4-2-10 / h11-13H, 1-10H2
Ключ InChI: FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N

Среда
ТЕРА имеет следующие физико-химические свойства: температура плавления от -30 до -46 ° C; кипячение
точка, 320 ° C, давление пара 1.07 x 10-6
 гПа при 25 ° C; коэффициент распределения –3,16 при pH 7; и это
полностью смешивается с водой при 20 ° C.
Самые низкие острые значения EC / LC50 TEPA у рыб (96-
ч), беспозвоночные (48 ч) и водоросли (72 ч) составляют 310 мг / л, 14,6 мг / л и 2,1 мг / л соответственно.
ТЕРА не является биоразлагаемым (<10% через 28 дней), и следует отметить, что комплексы ТЕРА
ожидается, что они будут разлагаться еще медленнее.
Однако не ожидается, что TEPA будет биоконцентрироваться из-за
к его расчетному низкому значению log Kow, равному –3,16, и высокой растворимости в воде. Следует отметить, что TEPA - это
протонируется при pH окружающей среды, и log Kow не является хорошим индикатором химического
сорбционное поведение.

Экспозиция
ТЕРА, синтетический водорастворимый амин, используется в основном в качестве промежуточного продукта замкнутой системы в
синтез других продуктов, которые используются в производстве присадок к смазочным маслам,
присадки к топливу, краски и клеи для асфальта.
По состоянию на 1998 г. производство TETA, TEPA и
материалы с более высоким молекулярным весом составляли 140 миллионов фунтов (63 636 тонн).
Источник
выброс в окружающую среду - это в первую очередь производственные площадки. В США релизы на
ожидается, что окружающая среда будет небольшой и будет ограничиваться такими видами деятельности, как передача продукции и
операции по техническому обслуживанию.
Эти действия могут привести к тому, что TEPA будет потенциально выпущен в
поверхностные воды, воздух и почва. На основе хорошо контролируемого использования и выпуска с производственных площадок,
существует низкий потенциал воздействия.
В США нет доказательств того, что TEPA
может присутствовать в потребительских товарах.
Однако некоторые другие страны-члены ОЭСР (Швеция,
Франция и Дания) записи указывают на то, что существует возможность присутствия TEPA в их
потребительские товары.
В результате рекомендуется, чтобы каждая страна-член ОЭСР оценила
собственные сценарии воздействия, чтобы определить приоритет химического вещества для дальнейшей работы.
cTEPA - это молекула с высокой реакционной способностью, которая вступает в реакцию с кислотами, оксидами и другими материалами, образуя
продукты, продаваемые для потребительского и промышленного применения.
При производстве этих материалов
TEPA является исходным реагентом и может пройти одну, две или три последующих реакции до
изготовление конечного продукта.
Таким образом, концентрация ТЕРА в конечном продукте довольно низкая.
Ожидается, что воздействие высоких концентраций или чистого TEPA произойдет только на производственных площадках или
во время отверждения эпоксидной смолы в промышленных условиях.
Средства индивидуальной защиты есть
рекомендуется всякий раз, когда есть вероятность воздействия.
Источник выпуска в
окружающая среда - это в первую очередь производственные площадки, которые могут возникнуть в неблагоприятных условиях.
TEPA потенциально может попадать в поверхностные воды, воздух или почву.

Некоторые страны-члены ОЭСР (Швеция, Франция, Швейцария, Финляндия и Дания) предоставили
разнообразная информация из их соответствующих реестров продуктов.
В целом, реестры продуктов не смогли предоставить дополнительную информацию о других компонентах (химикатах), которые присутствовали.
в потребительских товарах, в которых, как сообщалось, присутствует TEPA.
Эти другие компоненты
Предполагается, что это кислоты, оксиды и другие материалы, которые вступают в реакцию с TEPA. Отчетность показала, что
что менее 10% продуктов, содержащих TEPA, доступны для использования потребителями.
Швейцария
предоставили данные, указывающие на то, что ТЕРА присутствовал в концентрациях> 10% в трех харднерах.
Приложения.
В общей отчетности указано в общей сложности шесть продуктов, содержащих TEPA в количествах.
от 1 до 10% (2 краски, лака и покрытия; 2 отвердителя и 2 наполнителя клея). Один реестр.
указали, что ТЕРА присутствует в красках, лаках и покрытиях в количестве <1%.

Тетраэтиленпентамин (ТЭПА), состоящий в основном из первичных и вторичных аминов, обладает высокой сорбционной способностью к CO2; однако его низкая термическая стабильность препятствует практическому использованию в процессе адсорбции при колебаниях температуры для улавливания СО2.
Здесь легкая функционализация TEPA 1,2-эпоксибутаном (EB) существенно повысила его термическую стабильность, а также кинетику адсорбции CO2.
Наш тщательный анализ 13С ЯМР в жидком состоянии выявил распределение аминового состояния EB-функционализированного ТЕРА (EB-TEPA).
Хотя увеличение доли третичного амина, вызванное EB-функционализацией, снижало сорбционную способность CO2, 0.64EB-TEPA (т.е. TEPA, функционализированный EB с молярным соотношением TEPA / EB 1: 3) / SiO2 показал превосходную долгосрочную стабильность. в течение 10 последовательных циклов процессов адсорбции / десорбции с колебательной способностью по CO2 2,0 ммоль CO2 г – 1 в условиях подачи сухого CO2 / N2 (15/85 моль / моль).
Кроме того, расчет из первых принципов идентифицировал конфигурацию модифицированных молекул TEPA с помощью измерений XRD, поддерживая легкий доступ CO2 к аминным фрагментам наших модифицированных молекул TEPA.

Пенопласты из мезоклеточного диоксида кремния (MSF), модифицированные тетраэтиленпентамином (TEPA), были изготовлены с помощью методов физической пропитки (MSF-T-x) и химической прививки (MSF-CT-y).
Адсорбция CO2 на этих TEPA-модифицированных MSF была измерена с помощью микровесов при 348 K, и их адсорбционная способность составила 26,4–193,6 мг CO2 / г-сорбента при атмосферном давлении с использованием сухого 15% CO2.
Было обнаружено, что адсорбционная способность по CO2 у сорбентов MSF-CT-y была меньше, чем у сорбентов MSF-T-x, что может быть связано с их более высокой плотностью аминогрупп.
Напротив, MSF-CT-y проявлял повышенную стабильность во время повторяющихся циклов адсорбции-десорбции по сравнению с сорбентами MSF-T-x.
Это заметное повышение долговечности процесса адсорбции-десорбции CO2, вероятно, связано с уменьшением выщелачивания TEPA, который химически связан с поверхностью MSF.

Тетраэтиленпентамин (ТЭПА) представляет собой линейный полиамин с низкой молекулярной массой, проявляющий свойства хелатирования металлов. ТЕРА широко используется в промышленности.
Основные опасности, возникающие при работе с TEPA, связаны с аналогичными органическими аминами; а именно, оказывает разъедающее действие на кожу и глаза.
Биологическую активность ТЕРА приписывали его влиянию на клеточные уровни Cu, поскольку (а) обработка ТЕРА приводила к снижению клеточной Cu, и (б) избыток Cu обращал активность ТЕРА и ускорял дифференцировку.
Было показано, что ТЕРА ослабляет дифференцировку гемопоэтических клеток, культивируемых ex vivo, что приводит к преимущественному размножению ранних клеток-предшественников.
Испытание фазы I / II было проведено для проверки возможности и безопасности трансплантации гематопоэтических предшественников CD133 + пуповинной крови (CB), культивированных в среде, содержащей фактор стволовых клеток, лиганд FLT-3, интерлейкин-6, тромбопоэтин и ТЕРА.
Возможна трансплантация популяции CD133 + CB-клеток, которые размножались ex vivo в течение 21 дня с использованием SCF, FLT3, IL-6, TPO и хелатора меди TEPA (StemEx).
Разросшиеся клетки хорошо переносились без побочных эффектов, связанных с инфузией.

Этилендиамин представляет собой сильно щелочную жидкость от бесцветной до желтоватой окраски, плавящаяся при 8,5 ° C, кипящая при 116 ° C; полностью растворим в воде и растворимом спирте.
Это искусственное химическое вещество, которое не встречается в природе.
Он имеет две первичные аминогруппы.
Существуют гомологичные нечетные аминовые (по четному числу линейная углеродная цепь) ряды этилендиаминов; диэтилентриамин (линейный C-4-диамин), триэтилентетрамин (линейный C-6-триамин), тетраэтиленпентамин (линейный C-8-пентамин) и пентаэтиленгексамин (линейный C-10-гексамин).

Диэтилендиамин - это простейший циклический этиленамин (С-4), называемый пиперазином.
Он имеет две вторичные аминогруппы в циклической системе.
Это жидкое кристаллическое соединение, плавящееся при 105 ° C; растворим в воде, спирте, глицерине и гликолях. Он используется в качестве основного ингредиента глистогонных и психотропных препаратов. Аминоэтилпиперазин также является членом С-6 циклического этиленамина, который имеет аминоэтил, присоединенный к азоту в пиперазине.
Соответственно, он имеет один первичный, один вторичный и один третичный атом азота. Он используется в синтезе катализаторов, отвердителя эпоксидных смол и ингибиторов коррозии. Аминоэтилэтаноламин (AEEA) - аналог диэтилентриамина.
Гидроксильная группа заменяет первичную аминогруппу. AEEA имеет один первичный амин, один вторичный амин и одну первичную гидроксильную группу.
AEEA является полезным промежуточным продуктом при производстве поверхностно-активных веществ, хелатирующих агентов и отвердителей. Другие разветвленные или циклические этилендиамины включают N, N'-Бис- (2-аминоэтил) пиперазин) [CAS №: 6531-38-0], N - [(2-аминоэтил) 2-аминоэтил] пиперазин) [CAS №: 24028 -46-4], трис (2-аминоэтил) амин) [CAS №: 4097-89-6].

Этилендиамины получают реакцией водного аммиака с 1,2-дихлорэтаном.
В результате этого процесса получают смесь полиаминов в форме гидрохлоридных солей.
Следующим шагом является нейтрализация солей водным раствором едкого натра для отделения свободных аминов.
Отдельные свободные амины выделяют фракционной перегонкой.
Этилендиамины способны вступать в различные реакции из-за их комбинации реакционной способности, основности и поверхностной активности, а также основной функциональности атома азота. Поэтому они являются важными промежуточными продуктами для самых разных химических синтезов.
Примеры продуктов, полученных при взаимодействии аминов, следующие:

с производными карбоновых кислот (кислоты, сложные эфиры, ангидриды или ацилгалогениды): амиды и амидоамины
с жирной кислотой: имидазолин
с цианидами или нитрилами: амидоамины, полиамиды, имидазолины
с мочевиной: замещенный мочевина и аммиак
с этилениминами: производные гидроксиалкиламинов
с алифатическими спиртами и гликолями: алкилированные этиленамины или циклические этиленамины
с алкил- или арилгалогенидами: замещенные амины
с алифатическими альдегидами: замещенные имидазолидины
с сероуглеродом: тиокарбаматы
с диоксидом углерода: карбамат
с неорганическими кислотами: водорастворимые соли

Этилендиамин используется как очень важный бидентатный лиганд, образующий хелатные агенты.
Основное применение - производство хелатирующих агентов, таких как этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА).
Он используется при производстве карбаматных фунгицидов, поверхностно-активных веществ и красителей. Он также полезен при производстве ускорителей или отвердителей в эпоксидной промышленности.
Дополнительные области применения включают производство химикатов для проявки фотографий и смазочно-охлаждающих масел, активаторов отбеливания для стиральных порошков, особенно при низких температурах, смазочных материалов для обработки пластмасс и полиамидов, а также топливных присадок.

Диэтилентриамин - желтая гигроскопичная жидкость; точка кипения 206 ° C; растворим в воде и углеводородах.
Он используется в качестве растворителя серы, кислого газа, смолы, а также в качестве компонента топлива и нефти.
Он используется в качестве промежуточного продукта для органического синтеза (модифицированные полиамиды, ингибиторы коррозии, топливные добавки, эпоксидные отвердители, смягчители ткани и усилители адгезии) и омыляющее средство для кислых материалов.

Триэтилентетрамин представляет собой маслянистую жидкость от прозрачного до желтоватого цвета; точка плавления 12 ° C, температура кипения 280 ° C. Смешивается с водой, раствор является щелочным ((pH 10 в 10% растворе).
Он реагирует с кетонами, галогенированными углеводородами, нитрилами, эпоксидами и сильными окислителями. Коммерческий триэтилентетрамин представляет собой смесь линейного ТЭТА (обычно 60%) и разветвленного или циклического ТЭТА, такого как N, N'-бис (2-аминоэтил) пиперазин, N- [1- (2-пиперазин-1-илэтил)] этан, 1,2-диамин, трис- (2-аминоэтил) амин.
ТЭТА и его производные используются в качестве отвердителя эпоксидной смолы.
Их применение аналогично применению этилендиамина и диэтилентриамина. Тетраэтиленпентамин и пентаэтиленгексамин являются продуктами семейства этилендиаминов, которые имеют аналогичную структуру, но содержат дополнительный этиламин.
Из-за структурного сходства TEPA и PEHA имеют почти одинаковые химические свойства и одинаковые области применения.

Конечное использование продуктов семейства этилендиаминов включает:
Диспергатор-моющее средство
Модифицированные полиамиды
Смягчители ткани
Агенты флотации руды
Эмульгаторы
Ингибиторы коррозии
Клеи
Связующие агенты
Хелатирующие агенты
Активаторы отбеливателя
Эпоксидный отвердитель

Приложения
Вспомогательные полимеры
сельское хозяйство
Пестициды
Красители, пигменты и оптические отбеливатели
Производство красителей
Пластиковые и резиновые полимеры
Химическая индустрия
Строительный материал
Строительство
Производство фунгицидов
Производство кормовых добавок.
Нефтехимия
Бензиновые компоненты
Битумные добавки
Отвердители и сшивающие агенты для полимеров
Специальности
Ускорители полимеров
Нефть
Катализатор химического синтеза
Стабилизаторы для полимеров
Производство антиоксидантов для кормов
Охлаждающие жидкости

Другие названия этого вещества
112-57-2
Тетрен
1,4,7,10,13-пентаазатридекан
Тетраэтиленпентамин
3,6,9-Triazaundecamethylenediamine
Тетраэтилпентиламин
1,11-диамино-3,6,9-триазаундекан
3,6,9-триазаундекан-1,11-диамин
DEH 26
Тетрен
UNII-YZD1C9KQ28
NSC 88603
1,2-Этандиамин, N- (2-аминоэтил) -N '- [2 - [(2-аминоэтил) амино] этил] -
YZD1C9KQ28
ЧЕБИ: 49798
N- (2-аминоэтил) -N '- {2 - [(2-аминоэтил) амино] этил} этан-1,2-диамин
NCGC00090964-02
DSSTox_CID_6108
1,2-Этандиамин, N- (2-аминоэтил) -N '- (2 - ((2-аминоэтил) амино) этил) -
1,2-этандиамин, N1- (2-аминоэтил) -N2- [2 - [(2-аминоэтил) амино] этил] -
DSSTox_RID_78020
DSSTox_GSID_26108
Тетраэтиленпентамин, техн.
26913-06-4
TETRAEN
(2-аминоэтил) [2 - ({2 - [(2-аминоэтил) амино] этил} амино) этил] амин
CAS-112-57-2
Лапа
CCRIS 6275
HSDB 5171
EINECS 203-986-2
UN2320
BRN 0506966
Поли [имино (1,2-этандиил)]
AI3-10049
1,2-Этандиамин, N1- (2-аминоэтил) -N2- (2 - ((2-аминоэтил) амино) этил) -
Тетраэтиленпентамин
MFCD00008168
Texlin 400
тетраэтиленпентаамин
1,6,9-триазаундекан
N- (2-аминоэтил) -N- (2 - ((2-аминоэтил) амино) этил-1,2-этандиамин)
Тетраэтиленпентамин, CP
Тетраэтиленпентамин [UN2320] [Коррозийный]
ACMC-209u0l
NCIOpen2_001402
SCHEMBL15797
WLN: Z2M2M2M2Z
4-04-00-01244 (Справочник Beilstein)
MLS000028888
BIDD: ER0305
CHEMBL138297
1,7,10,13-пентаазатридекан
DTXSID7026108
3,9-триазаундекан-1,11-диамин
N '- [2- [2- (2-аминоэтиламино) этиламино] этил] этан-1,2-диамин
NSC88603
Tox21_111047
Tox21_200669
ANW-43171
D.E.H. 26 год
NSC-88603
SBB060752
STL453738
ZINC19363537
АКОС015894482
Тетраэтиленпентамин технический
Tox21_111047_1
MCULE-5833194114
ООН 2320
Полиэтиленимин, 50% водный раствор
NCGC00090964-01
NCGC00090964-03
NCGC00090964-04
NCGC00258223-01
SMR000059212
FT-0657261
ST51046872
C14690
Тетраэтиленпентамин [UN2320] [Коррозийный]
AB00375928_03
SR-01000944425
J-503958
SR-01000944425-1
BRD-K41298358-395-01-8
Q15974770
1, N- (2-аминоэтил) -N '- [2 - [(2-аминоэтил) амино] этил] -
Фенолформальдегид, сшитый, активированный тетраэтиленпентамином
н- (2-аминоэтил) -n '- (2 - ((2-аминоэтил) амино) этил) -1,2-этандиамин
N1- (2-аминоэтил) -N2- (2- (2-аминоэтиламино) этил) этан-1,2-диамин
N1- {2- [2- (2-АМИНО-ЭТИЛАМИНО) -ЭТИЛАМИНО] -ЭТИЛ} -ЭТАН-1,2-ДИАМИН