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L'alcool tétrahydrofurfurylique est considéré comme ayant une faible toxicité aiguë, mais peut tout de même provoquer une irritation de la peau, des yeux ou des voies respiratoires en cas de manipulation incorrecte.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est préparé par hydrogénation du furfural.
L'alcool tétrahydrofurfurylique présente l'avantage d'être biodégradable et de pouvoir être dérivé de ressources renouvelables telles que les déchets agricoles (par exemple, les épis de maïs), ce qui en fait un choix respectueux de l'environnement dans la chimie verte et les procédés de fabrication durables.
Numéro CAS : 97-99-4
Formule moléculaire : C5H10O2
Masse moléculaire : 102,13
Numéro EINECS : 202-625-6
Synonymes : TÉTRAHYDROFURFURYL ALCOHOL, 97-99-4, Tétrahydro-2-furanméthanol, 2-Furanméthanol, tétrahydro-, Tétrahydro-2-furanylméthanol, QO Thfa, Alcool furfurylique, tétrahydro-, Tétrahydro-2-furancarbinol, Tétrahydrofuryl carbinol, Alcool tétrahydro-2-furfurylique, Tétrahydrofurylalkohol, Tétrahydro-2-furylméthanol, 2-(Hydroxyméthyl)tétrahydrofurane, tétrahydrofuran-2-ylméthanol, Tétrahydrofurfurylalkohol, FEMA n° 3056, NSC 15434, Tétrahydrofurylalkohol [tchèque], CCRIS 2923, DTXSID1029128, HSDB 5314, Tétrahydrofurfurylalkohol [tchèque], EINECS 202-625-6, BRN 0102723, AI3-00104, XD95821VF9, NSC-15434, DTXCID909128, CHEBI:137944, EC 202-625-6, ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE [MI], ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE [FCC], ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE [FHFI], ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE [HSDB], ALCOOL TÉTRAHYDROFURYLIQUE (TCHÈQUE), Tétrahydro-2-furancarbinol, Tétrahydro-2-furanméthanol, Tétrahydro-2-furylméthanol, 2-Hydroxyméthyloxolane, Tétrahydro-2-furanylméthanol, 2-Furanméthanol, tétrahydro, Alcool tétrahydro-2-furfurylique, Furfuryle alcool, tétrahydro, 2-(hydroxyméthyl)tétrahydrofurane, alcool furfurylique, tétrahydro-(8CI), ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYlique [INCI], ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYlique, (+-)-, 202-625-6, (tétrahydrofuran-2-yl)méthanol, oxolan-2-ylméthanol, THFA, alcool tétrahydrofurfurylique, tétrahydrofurylméthanol, oxolan-2-méthanol, MFCD00005372, 2-hydroxyméthyl-tétrahydrofurane, α-alcool tétrahydrofurfurylique, oxolan-2-ylméthan-1-ol, 93842-55-8, ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYlique, CAS-97-99-4, (oxolan-2-yl)méthanol, Furanméthanol, tétrahydro-, UNII-XD95821VF9, MFCD03093085, MFCD04972320, [(2R)-tétrahydrofuran-2-yl]méthanol, Thfa (van), tétrahydrofuranméthanol, tétrahydrofuran-méthanol, tétrahydrofuran--méthanol, tétrahydrofuran - méthanol, tétrahydrofuran-2-méthanol, WLN : T5OTJ B1Q, 2-tétrahydrofuranyl-méthanol, SCHEMBL4208, Qo alcool tétrahydrofurfurylique, (tétrahydro-2-furanyl)méthanol, 2-hydroxyméthyltétrahydrofurane, tétrahydro-furan-2-ylméthanol, SCHEMBL153331, SCHEMBL352112, 2-hydroxyméthyl tétrahydrofurane, alcool alpha-tétrahydrofurfurylique, SCHEMBL1680047, SCHEMBL3500437, SCHEMBL5271350, SCHEMBL8363532, SCHEMBL8640777, Alcool tétrahydrofurfurylique, 8CI, CHEMBL2287521, rac-tétrahydrofuran-2-ylméthanol, SCHEMBL23832318, (RS)-tétrahydrofuran-2-méthanol, FEMA 3056, Alcool tétrahydrofurfurylique, 98 %, Alcool tétrahydrofurfurylique, 99 %, (tétrahydro-furan-2-yl)-méthanol, Tétrahydro-2-furanméthanol ; THFA, (R)-(-)-Tétrahydrofurfurylalcool, rac-2-hydroxyméthyl-tétrahydrofurane, NSC15434, Alcool tétrahydrofurfurylique, >=98 %, Tox21_201324, Tox21_303393, SBB058567, STL280495, AKOS000118902, AKOS016352940, CS-W004058, FT14753, SB44757, SB44818, NCGC00249026-01, NCGC00257256-01, NCGC00258876-01, SY106537, SY227666, DB-016193, NS00001853 ST51028404, T0106, ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE, (+/-)-, EN300-19349, Alcool tétrahydrofurfurylique, étalon analytique, D77646, Q2406741, F0001-0790, ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYRIQUE FCC ; tétrahydro-2-furylméthanol alcool tétrahydrofurfurylique ; Alcool tétrahydrofurfurylique ; 2-hydroxyméthyl oxolane ; 2-oxolaneméthanol ; Oxolane-2-méthanol ; Tétrahydrofuran-2-méthanol ; Tétrahydrofurfuryl a
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un composé organique de formule HOCH2C4H7O.
Du point de vue de sa structure, il est constitué d'un cycle tétrahydrofurane substitué en position 2 par un groupe hydroxyméthyle.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un liquide incolore utilisé comme solvant spécialisé et intermédiaire de synthèse, par exemple pour le 3,4-dihydropyranne.
En raison de ses propriétés chimiques et de sa toxicité relativement faible par rapport à certains autres solvants, l'alcool tétrahydrofurfurylique est souvent considéré comme une alternative plus sûre dans les milieux industriels et de laboratoire, bien qu'une manipulation correcte reste essentielle.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un composé organique appartenant à la famille des dérivés du furane, plus précisément dérivé de l'alcool furfurylique par hydrogénation, qui sature le cycle furane et le convertit en un cycle tétrahydrofurane plus stable chimiquement.
Sa structure moléculaire contient un cycle à cinq membres avec quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène, et elle possède un groupe hydroxyméthyle (-CH₂OH) attaché au deuxième carbone du cycle, ce qui lui donne le nom chimique 2-(hydroxyméthyl)tétrahydrofurane.
Bien qu'il ne soit pas classé comme cancérogène ou mutagène, il doit être utilisé avec un équipement de protection et une ventilation appropriés, notamment en milieu industriel.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est facilement biodégradable dans l'environnement, ce qui en fait une alternative plus durable et moins nocive aux solvants traditionnels à base de pétrole comme le toluène ou le xylène.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est couramment utilisé comme solvant en raison de son bon pouvoir solvant, de sa faible volatilité et de sa compatibilité avec l'eau et une large gamme de composés organiques.
Cela le rend particulièrement utile dans des applications telles que les revêtements, les résines, les encres, les agents de nettoyage et les formulations agrochimiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques, plastifiants et produits chimiques fins, grâce à son groupe hydroxyle qui peut participer à d'autres réactions chimiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un liquide hygroscopique incolore à jaune clair qui a une légère odeur chaude, huileuse et caramélisée avec une saveur de café et de noix à de très faibles niveaux (0,03 à 1 ppm).
Miscible avec l'eau, l'éthanol, l'éther, l'acétone, le chloroforme et le benzène, insoluble dans les hydrocarbures paraffiniques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est utilisé depuis longtemps comme solvant très polyvalent et de haute pureté.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est utilisé dans les formulations agrochimiques, les produits de nettoyage, les fluides de travail des métaux et les formulations de décapants pour revêtements/peintures.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est biodégradable et soluble dans l'eau, possède une faible pression de vapeur et d'excellentes propriétés de solubilité.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est également utilisé comme intermédiaire chimique dans les applications industrielles et pharmaceutiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un composé organique qui se présente sous forme de liquide incolore à jaune clair avec une odeur douce et agréable, et il appartient à la classe des alcools primaires.
La formule chimique de l'alcool tétrahydrofurfurylique est C₅H₁₀O₂, et il est structurellement dérivé de l'alcool furfurylique par hydrogénation du cycle furane en un cycle tétrahydrofurane, ce qui le rend plus stable et moins réactif dans certaines conditions.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un solvant issu de la biomasse, produit par hydrogénation catalytique de l'alcool furfurylique.
Point de fusion : -80 °C (littéralement)
Point d'ébullition : 178 °C (littérature)
Densité : 1,054 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur : 3,52 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 2,3 mm Hg (39 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,452 (litt.)
FEMA : 3056 | ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE
Point d'éclair : 183 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : acétone : miscible (littéralement)
Forme : Liquide
pKa : 14,44 ± 0,10 (prédit)
Couleur : Transparent
Odeur : à 100 %. Légume, chou-fleur, léger, chaud, huileux, caramel
Type d'odeur : végétale
Source biologique : synthétique
Limite d'explosivité : 1,5–9,7 % (V)
Solubilité dans l'eau : soluble
Sensible : hygroscopique
Merck : 14 921
Numéro JECFA : 1443
BRN : 102723
Constante diélectrique : 13,48
InChIKey : BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,14 à 24,7 °C
L'alcool tétrahydrofurfurylique est largement utilisé dans l'industrie des peintures et des revêtements comme diluant réactif et solvant, où il contribue à contrôler la viscosité et à améliorer les performances et les caractéristiques de séchage du produit fini.
On retrouve également l'alcool tétrahydrofurfurylique dans les produits de nettoyage des métaux, les cires pour sols et les dégraissants, où ses propriétés de solvant lui permettent de décomposer efficacement les huiles, les graisses et les résidus.
Dans les secteurs pharmaceutique et agrochimique, il sert d'intermédiaire dans la synthèse de composés actifs, car son groupe alcool est réactif et peut être facilement modifié par des réactions d'estérification, d'éthérification ou d'oxydation.
Dans la recherche en laboratoire et la fabrication de produits chimiques, l'alcool tétrahydrofurfurylique est souvent choisi pour les réactions nécessitant un solvant polaire et protique plus stable que l'alcool furfurylique, notamment dans des conditions acides ou oxydantes.
Son odeur discrète et sa toxicité relativement faible contribuent à son utilisation croissante dans les applications de chimie verte, où des alternatives plus sûres aux solvants organiques volatils sont nécessaires.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est produit par réduction catalytique du furfural avec du Raney-Ni ; également par hydrogénation destructive de la lignine.
Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau.
Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions.
Exemple : Une explosion se produira si l'on ajoute du diméthylbenzylcarbinol à du peroxyde d'hydrogène à 90 %, puis que l'on acidifie le tout avec de l'acide sulfurique concentré.
Les mélanges d'alcool éthylique et de peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs.
Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70 %.
Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs.
Ils sont facilement obtenus par réaction de l'acide hypochloreux et d'alcools, soit en solution aqueuse, soit en solution mixte aqueuse-tétrachlorure de carbone.
Le chlore et les alcools produiraient de la même manière des hypochlorites d'alkyle.
Elles se décomposent par temps froid et explosent lorsqu'elles sont exposées à la lumière du soleil ou à la chaleur.
Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires.
Les réactions basiques d'isocyanates avec les alcools doivent être réalisées dans des solvants inertes. En l'absence de solvant, ces réactions sont souvent explosives.
L'alcool tétrahydrofurfurylique subit une hydrogénolyse chimiosélective catalysée par Rh/SiO2 modifié avec des espèces ReOx pour donner du 1,5-pentanediol.
L'alcool tétrahydrofurfurylique subit une réaction d'addition de type Michael catalysée par le lanthane avec le maléate pour former l'acide alcoxybutanedioïque.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un solvant peu coûteux et biodégradable dérivé des rafles de maïs, principalement utilisé comme diluant réactif pour les résines époxy et constitue un bon solvant pour de nombreux agents de durcissement et catalyseurs utilisés dans les formulations époxy.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un alcool primaire qui est du méthanol dans lequel l'un des hydrogènes du groupe méthyle a été remplacé par un groupe tétrahydrofuran-2-yle.
Il joue un rôle de solvant protique.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un alcool primaire et un membre de la famille des oxolanes.
Avec la formule moléculaire C₅H₁₀O₂ et un poids moléculaire d'environ 102,13 g/mol, l'alcool tétrahydrofurfurylique est un liquide clair et visqueux qui est miscible avec l'eau et de nombreux solvants organiques.
Sa solubilité élevée et sa pression de vapeur relativement faible en font un solvant polyvalent pour de nombreux procédés industriels, notamment les formulations de revêtements, les adhésifs et les produits de nettoyage, en particulier lorsqu'un solvant à faible odeur et à faible toxicité est privilégié.
Sur le plan industriel, l'alcool tétrahydrofurfurylique est produit par hydrogénation catalytique de l'alcool furfurylique, lui-même obtenu à partir du furfural, un composé chimique qui peut être extrait de résidus agricoles tels que les épis de maïs, les coques d'avoine et la bagasse de canne à sucre.
Cette origine à partir de matières premières issues de la biomasse signifie que l'alcool tétrahydrofurfurylique est considéré comme faisant partie de l'industrie chimique biosourcée, et elle s'inscrit dans les efforts mondiaux visant à remplacer les solvants dérivés du pétrole par des alternatives plus durables et respectueuses de l'environnement.
Utilisations :
L'alcool tétrahydrofurfurylique est fréquemment utilisé dans la fabrication et la maintenance des produits électroniques, notamment pour le nettoyage des circuits imprimés, l'élimination du flux et les applications de traitement à base de solvants, où son pouvoir solvant doux mais efficace, sa faible conductivité et sa compatibilité avec les métaux et les plastiques en font une alternative plus sûre aux solvants plus agressifs comme l'acétone ou le chlorure de méthylène.
Dans l'industrie cosmétique et des soins personnels, bien qu'il soit moins fréquemment utilisé, l'alcool tétrahydrofurfurylique peut apparaître comme solvant ou intermédiaire dans la formulation d'ingrédients spéciaux lorsque des solvants doux sont requis et que le respect des réglementations environnementales et de toxicité est nécessaire.
En raison de sa biodégradabilité et de sa faible persistance environnementale, l'alcool tétrahydrofurfurylique est de plus en plus privilégié dans la chimie verte et les formulations de produits soucieux de l'environnement, ce qui en fait un solvant de choix dans le développement d'agents de nettoyage, de revêtements et de lubrifiants écologiques, en particulier lorsque les pressions réglementaires exigent le remplacement des composés organiques volatils (COV) traditionnels.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est largement utilisé dans diverses industries comme solvant de haute pureté, miscible à l'eau, et comme intermédiaire chimique.
Il était utilisé comme solvant pour les résines vinyliques ; colorants pour le cuir ; caoutchouc chloré ; esters de cellulose ; solvant assouplissant pour le nylon ; huiles végétales ; agent de couplage ; synthèse organique.
L'alcool tétrahydrofurfurylique a été utilisé comme solvant d'indice de réfraction adapté pour assurer une suspension de sphères dures de particules de silice pour les mesures rhéologiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est utilisé comme solvant protique polaire dans les réactions chimiques où la présence d'un groupe alcool améliore la réactivité ou sert de milieu pour les transformations catalytiques, en particulier celles impliquant des systèmes organométalliques ou catalysés par un acide.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est généralement considéré comme un solvant « vert » dans les applications industrielles.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est un solvant peu coûteux et biodégradable, principalement utilisé comme diluant réactif pour les résines époxy et constitue un bon solvant pour de nombreux agents de durcissement et catalyseurs utilisés dans les formulations époxy.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est également utilisé dans les applications suivantes :
L'alcool tétrahydrofurfurylique subit une hydrogénolyse chimiosélective catalysée par Rh/SiO2 modifié avec des espèces ReOx pour donner du 1,5-pentanediol.
Il subit une réaction d'addition de type Michael catalysée par le lanthane avec le maléate pour former de l'acide alcoxybutanedioïque.
L'alcool tétrahydrofurfurylique a été utilisé comme solvant d'indice de réfraction adapté pour assurer une suspension de sphères dures de particules de silice pour les mesures rhéologiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique peut être utilisé comme étalon de référence analytique pour la quantification de l'analyte chez les rats et de l'arôme de fumée provenant de la balle de riz à l'aide de techniques chromatographiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique trouve des applications dans l'industrie des solvants comme solvant écologiquement respectueux de l'environnement, biodégradable et miscible à l'eau pour les formulations agrochimiques, les produits de nettoyage, les décapants pour peinture et l'industrie électronique.
En tant qu'intermédiaire chimique, il constitue une matière première pour la production d'éthers et d'esters de THFA qui peuvent être utilisés dans de multiples applications telles que les adhésifs et les applications pharmaceutiques.
L'alcool tétrahydrofurfurylique est souvent utilisé dans les formulations de résine époxy, soit comme composant époxy, soit comme durcisseur amine, ainsi que dans d'autres applications générales de résine.
L'une des principales utilisations de l'alcool tétrahydrofurfurylique est comme solvant dans les industries des peintures, des revêtements et des encres, où il aide à dissoudre les résines, les pigments et autres ingrédients de formulation, assurant une consistance uniforme et des propriétés d'application améliorées ; son faible taux d'évaporation améliore également le temps ouvert et empêche le séchage prématuré pendant le traitement ou l'application.
Dans le secteur du nettoyage et du dégraissage, l'alcool tétrahydrofurfurylique est utilisé dans les formulations de nettoyants industriels et ménagers en raison de son fort pouvoir solvant, notamment contre les huiles, les cires, les graisses et les résidus, ce qui le rend adapté au nettoyage des pièces métalliques, des machines, des appareils électroniques et des surfaces délicates qui nécessitent un solvant biodégradable à faible odeur.
L'alcool tétrahydrofurfurylique sert d'intermédiaire réactif dans la synthèse chimique de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de produits chimiques fins, où son groupe hydroxyméthyle lui permet de participer à des réactions d'estérification, d'oxydation et d'éthérification ; cette fonctionnalité le rend précieux pour la production d'ingrédients actifs, de stabilisants et d'additifs aux caractéristiques de performance spécialisées.
Dans les industries des polymères et des résines, l'alcool tétrahydrofurfurylique est utilisé comme monomère ou diluant réactif dans la production de polyuréthanes, de résines alkydes et de systèmes époxy, où il peut influencer la flexibilité, la dureté et le comportement de durcissement tout en améliorant la solubilité et les caractéristiques d'écoulement lors des processus de fabrication et d'application.
Grâce à son excellente miscibilité avec l'eau et les solvants organiques, l'alcool tétrahydrofurfurylique est également utilisé dans les formulations agricoles, notamment comme co-solvant dans les systèmes d'application de pesticides et d'herbicides, où il contribue à dissoudre les ingrédients actifs et favorise leur dispersion efficace sur les cultures ou les surfaces du sol.
Profil de sécurité :
L'alcool tétrahydrofurfurylique peut provoquer une irritation modérée de la peau et des yeux, en particulier en cas de contact répété ou prolongé.
Les symptômes peuvent inclure des rougeurs, des démangeaisons ou des sensations de brûlure.
Chez certaines personnes sensibles, cela peut entraîner une dermatite si l'exposition cutanée n'est pas contrôlée.
L'inhalation de vapeurs ou de brouillards d'alcool tétrahydrofurfurylique peut irriter les voies respiratoires, provoquant toux, maux de gorge ou difficultés respiratoires dans les espaces confinés ou mal ventilés.
L'inhalation prolongée de fortes concentrations peut entraîner des effets respiratoires plus graves.
À des concentrations de vapeur très élevées, l'alcool tétrahydrofurfurylique peut présenter des effets dépresseurs sur le système nerveux central (SNC), similaires à ceux d'autres solvants.
Cela peut inclure des symptômes tels que des vertiges, de la somnolence, des maux de tête ou, dans les cas extrêmes, une perte de coordination.
L'alcool tétrahydrofurfurylique n'était pas mutagène pour les souches S. typhimurium TA100, TA1535, TA1537 ou TA98 dans un test de mutation génétique in vitro ni pour E. coliWP2uvrA/pKM101 avec ou sans activation métabolique.
Aucune aberration chromosomique ni polypoïdie n'ont été observées lorsque de l'alcool tétrahydrofurfurylique a été ajouté à des cellules pulmonaires de hamster chinois en culture, avec ou sans activation métabolique.
L’inhalation ou le contact avec le produit peut irriter ou brûler la peau et les yeux.
Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques.
Les vapeurs peuvent provoquer des vertiges ou une asphyxie ; les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre l'incendie ou de la dilution peuvent engendrer une pollution.
Bien que l'alcool tétrahydrofurfurylique présente une toxicité relativement faible, l'exposition par inhalation, contact cutané ou ingestion peut entraîner des effets néfastes sur la santé, en particulier à des concentrations plus élevées ou en cas d'exposition prolongée.
