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Tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) est un hydrocarbure ayant pour formule chimique C10H12.
La tétraline est un dérivé partiellement hydrogéné du naphtalène.
La tétraline est un liquide incolore utilisé comme solvant donneur d’hydrogène.
Numéro CAS : 119-64-2
Numéro CE : 204-340-2
Nom IUPAC : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Formule chimique : C10H12
Autres noms : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, TETRALIN, 119-64-2, tétrahydronaphtalène, benzocyclohexane, bacticine, naphtalène, 1,2,3,4-tétrahydro-, tétraline, tétranap, tétralina, naphtalène 1,2,3,4-tétrahydrure, tétralène, Caswell n° 842A, CCRIS 3564, HSDB 127, UNII-FT6XMI58YQ, delta(sup 5,7,9)-naphthantriène, FT6XMI58YQ, EINECS 204-340-2, NSC 77451, code chimique des pesticides de l'EPA 055901, DTXSID1026118, CHEBI:35008, AI3-01257, TETRALIN [HSDB], TETRALIN [MI], MFCD00001733, NSC-77451, TETRALIN [USP-RS], TETRALIN [WHO-DD], DTXCID306118, Naphtalène, tétrahydro-, .delta.(5,7,9)-Naphthantriène, 1,2,3,4-tétrahydro-naphtalène, EC 204-340-2, Naphtalène-1,2,3,4-tétrahydrure, 68412-24-8, TETRALIN (USP-RS), Tetralina [polonais], CAS-119-64-2, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, qualité réactif, >=97 %, 1,2,3,4-tétrahydronaphtaline, solvant Tetralin, EINECS 270-178-4, TETRAMP, bmse000530, NCIOpen2_000650, 1,3,4-tétrahydronaphtalène, delta(5,7,9)-naphthantriène, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, 5,6,7,8-tétrahydronaphtalène, CHEMBL1575635, 1,3,4-tétrahydrure de naphtalène, WLN : L66 et TJ, delta(sup 5,7,9)naphthantriène, 1,2,3,4tétrahydrure de naphtalène, 1,2,3,4tétrahydro, .delta.(sup 5,9)-naphthantriène, NSC77451, Tox21_201793, Tox21_303325, STL264224, .delta.(sup 5,7,9)-Naphthantriène, AKOS000121383, NCGC00091744-01, NCGC00091744-02, NCGC00256948-01, NCGC00259342-01, DB-300892, NS00008482, T0107, T0713, EN300-21134, 1,2,3,4-Tétrahydronaphtalène, anhydre, 99 %, Q420416, 1,2,3,4-Tétrahydronaphtalène, étalon analytique, W-108503, 1,2,3,4-Tétrahydronaphtalène, ReagentPlus(R), 99 %, F1908-0164, 1,2,3,4-Tétrahydronaphtalène, Vetec(TM) qualité réactive, 98 %
La tétraline est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
La tétraline est utilisée en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.
La tétraline est un hydrocarbure dont la formule chimique est C10H12.
La structure chimique de la tétraline est similaire à celle du naphtalène, sauf qu'un cycle est saturé.
La tétraline peut être synthétisée par une cyclisation de Bergman.
Dans une réaction classique appelée synthèse de tétraline de Darzens, des dérivés peuvent être préparés par réaction de fermeture de cycle intramoléculaire d'un 1-aryl-4-pentène avec de l'acide sulfurique concentré, ou simplement par hydrogénation du naphtalène en présence d'un catalyseur au platine.
La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) est un hydrocarbure ayant pour formule chimique C10H12.
La structure chimique de la tétraline est similaire à celle du naphtalène, sauf qu'un cycle est saturé.
La tétraline est utilisée comme solvant.
La tétraline est également utilisée pour la synthèse en laboratoire de gaz HBr sec.
Les tétralines (tétrahydronaphtalènes) se trouvent dans de nombreuses molécules bioactives et les puissantes propriétés biologiques des composés possédant un noyau hybride tétraline et oxindole sont faciles à imaginer.
Cependant, à notre grande surprise, très peu de méthodes de synthèse ont été rapportées pour les spirooxindoles fusionnés à la tétraline, en particulier pour une unité spirooxindole en position 2 du noyau de la tétraline.
Description physique de la tétraline :
Le tétrahydronaphtalène se présente sous la forme d’un liquide de couleur claire.
La tétraline peut être irritante pour la peau, les yeux et les muqueuses.
La tétraline est un puissant antagoniste de la synthase des acides gras bactérienne, qui est l’enzyme clé de la biosynthèse des acides gras.
Il a été démontré que la tétraline est efficace contre les souches de type sauvage et les souches mutantes d’Escherichia coli, de Salmonella typhimurium et de Staphylococcus aureus.
Il a également été démontré que la tétraline est un composé antihypertenseur dont le mécanisme cinétique n’est pas encore compris.
Les réactions chimiques impliquées dans la synthèse de la tétraline sont très probablement dues à la nature chirale de la tétraline.
État physique : liquide
Conservation : Conserver à température ambiante
Point de fusion : -35,8 °C
Point d'ébullition : 309 °C
Aspect : liquide incolore
Densité : 0,970 g/cm3
Point de fusion : −35,8 °C
Point d'ébullition : 206 à 208 °C
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Viscosité : 2,02 cP à 25 °C
Point d'éclair : 77 °C
Température d'auto-inflammation : 385 °C
Poids moléculaire : 132,20
XLogP3 : 3,5
Masse exacte : 132,093900383
Masse monoisotopique : 132,093900383
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 92,6
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
La tétraline peut également être synthétisée par synthèse asymétrique en utilisant une méthodologie de surface.
Des études sur des rongeurs ont montré que la tétraline n’avait aucun effet cancérigène.
Tétraline et benzodioxanes :
La tétraline (TET), le 1,4-benzodioxane (14BZD) et le 1,3-benzodioxane (13BZN) sont tous analogues à la famille des molécules cyclohexènes et ont donc des structures torsadées avec des barrières élevées à la planéité.
En raison de leurs faibles pressions de vapeur, ils n'ont pas été étudiés par spectroscopie infrarouge lointain, mais leurs données vibrationnelles S0 ont été obtenues à l'aide de spectres SVLF des molécules refroidies par jet et de spectres Raman en phase vapeur à haute température.
Utilisations de la tétraline :
La tétraline est utilisée comme agent dégraissant.
Solvant pour naphtalène, graisses, résines, huiles, cires, utilisé à la place de la térébenthine dans les laques, cirages, cires à parquet.
Le craquage simultané du butylbenzène produit principalement du benzène.
La vitesse de réaction dans l'ouverture du cycle de la tétraline était considérablement élevée sur les sites acides forts de Brønsted dans le cycle 12 de la zéolite *BEA.
La quantité de sites acides de Brønsted sur la zéolite *BEA a augmenté la conversion de la tétraline mais n'a pas affecté la sélectivité des produits.
Lors de la conversion de la tétraline, les zéolites MOR et FAU ont formé respectivement davantage de méthylindane et de naphtalène comme sous-produits.
Le méthylindane a été produit sur des sites acides de Brønsted faibles par contraction du cycle de la tétraline, et le naphtalène a été formé sur des sites acides de Lewis par déshydrogénation.
Les influences des conditions de réaction sur l’activité catalytique dans la conversion de la tétraline ont également été étudiées.
Le temps de contact a augmenté la conversion, mais n'a guère affecté les sélectivités des produits.
La pression totale a également amélioré l’activité catalytique.
L'hydrogène sous pression a diminué la sélectivité pour le méthylindane, tandis que la tétraline a augmenté pour le benzène et les dérivés de la tétraline.
À 573 K, les sélectivités envers les dérivés du benzène et de la tétraline étaient élevées, mais la température de réaction a augmenté la sélectivité envers les sous-produits.
La tétraline est utilisée comme solvant donneur d'hydrogène, par exemple dans la liquéfaction du charbon.
La tétraline fonctionne comme une source de H2, qui est transféré au charbon.
Le charbon partiellement hydrogéné est plus soluble.
La tétraline a été utilisée dans les réacteurs rapides refroidis au sodium comme liquide de refroidissement secondaire pour maintenir les joints de sodium autour des roues de pompe solidifiés.
Cependant, l'utilisation de la tétraline a été remplacée par celle de la NaK.
La tétraline est également utilisée pour la synthèse en laboratoire de HBr :
C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr
La facilité de cette réaction est en partie une conséquence de la force modérée des liaisons CH benzyliques.
Utilisations sur les sites industriels de Tétraline :
La tétraline est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de traitement du cuir, polymères et fluides de transfert de chaleur.
La tétraline a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La tétraline est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques, de textiles, de cuir ou de fourrure, de produits en caoutchouc et de .
La libération de tétraline dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
Formulation ou reconditionnement de Tétraline :
La tétraline a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La libération de tétraline dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Propriétés de la tétraline :
La tétraline est liquide.
Odeur ressemblant à celle d'un mélange de benzène et de menthol.
Volatile avec de la vapeur.
Point d'éclair, coupelle ouverte 171°F (77°C), coupelle fermée 180°F (82°C).
Insol dans l'eau.
Miscible avec l'éthanol, le butanol, l'acétone, le benzène, l'éther, le chloroforme, l'éther de pétrole, la décaline.
Soluble dans le méthanol : 50,6 % p/p.
Un contact prolongé et intime avec l'air peut provoquer la formation de peroxyde de tétraline qui peut provoquer l'explosion des résidus de tétraline dist.
La formation de peroxyde est empêchée par l’ajout d’un antioxydant, tel que l’hydroquinone.
DL50 par voie orale chez le rat : 2,86 g/kg (Smyth).
Point de fusion : pf -31,0°
Fabrication de la tétraline :
La libération de tétraline dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : fabrication de tétraline.
Production de tétraline :
La tétraline est produite par l'hydrogénation catalytique du naphtalène.
Bien que les catalyseurs au nickel soient traditionnellement utilisés, de nombreuses variantes ont été évaluées.
La surhydrogénation transforme la tétraline en décahydronaphtalène (décaline).
La tétraline est rarement rencontrée sous forme de dihydronaphtalène (dialine).
Méthodes de laboratoire de la tétraline :
Dans une réaction classique appelée synthèse de tétraline de Darzens, du nom d'Auguste Georges Darzens (1926), des dérivés peuvent être préparés par réaction de substitution aromatique électrophile intramoléculaire d'un 1-aryl-4-pentène en utilisant de l'acide sulfurique concentré.
Sécurité de la tétraline :
La DL50 (rats, orale) est de 2,68 g/kg.
La tétraline induit une méthémoglobinémie.
