ТЕТРАЛИН

Тетралин (1,2,3,4-тетрагидронафталин) углеводород с химической формулой C10H12.
Тетралин частично гидрогенизированное производное нафталина.
Тетралин бесцветная жидкость, используемая в качестве растворителя-донора водорода.

Номер CAS: 119-64-2
Номер ЕС: 204-340-2
Название ИЮПАК: 1,2,3,4-тетрагидронафталин
Химическая формула: C10H12

Другие названия: 1,2,3,4-тетрагидронафталин, TETRALIN, 119-64-2, тетрагидронафталин, бензоциклогексан, бактицин, нафталин, 1,2,3,4-тетрагидро-, тетралин, тетранап, тетралина, нафталин 1,2,3,4-тетрагидрид, тетрален, Caswell No. 842A, CCRIS 3564, HSDB 127, UNII-FT6XMI58YQ, дельта(sup 5,7,9)-нафтатриен, FT6XMI58YQ, EINECS 204-340-2, NSC 77451, EPA Pesticide Chemical Code 055901, DTXSID1026118, CHEBI:35008, AI3-01257, TETRALIN [HSDB], TETRALIN [MI], MFCD00001733, NSC-77451, TETRALIN [USP-RS], TETRALIN [WHO-DD], DTXCID306118, Нафталин, тетрагидро-, .дельта.(5,7,9)-нафтатриен, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, EC 204-340-2, Нафталин-1,2,3,4-тетрагидрид, 68412-24-8, TETRALIN (USP-RS), Tetralina [польский], CAS-119-64-2, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, химически чистый, >=97%, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, растворитель Tetralin, EINECS 270-178-4, TETRAMP, bmse000530, NCIOpen2_000650, 1,3,4-тетрагидронафталин, дельта(5,7,9)-нафтатриен, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, 5,6,7,8-тетрагидронафталин, CHEMBL1575635, 1,3,4-тетрагидрид нафталина, WLN: L66 и TJ, дельта(sup 5,7,9)нафтатриен, 1,2,3,4тетрагидрид нафталина, Нафталин, 1,2,3,4тетрагидро, .дельта.(sup 5,9)-нафтатриен, NSC77451, Tox21_201793, Tox21_303325, STL264224, .delta.(sup 5,7,9)-нафтатриен, AKOS000121383, NCGC00091744-01, NCGC00091744-02, NCGC00256948-01, NCGC00259342-01, DB-300892, NS00008482, T0107, T0713, EN300-21134, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, безводный, 99%, Q420416, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, аналитический стандарт, W-108503, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, ReagentPlus(R), 99%, F1908-0164, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, Vetec(TM) химически чистый, 98%

Тетралин зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 1 000 до < 10 000 тонн в год.
Тетралин используется при приготовлении или переупаковке, на промышленных предприятиях и в производстве.

Тетралин — углеводород с химической формулой C10H12.
Тетралин по химической структуре похож на нафталин, за исключением того, что одно кольцо насыщено.

Тетралин можно синтезировать в результате циклизации Бергмана.
В классической реакции, называемой синтезом тетралина Дарзенса, производные могут быть получены посредством внутримолекулярной реакции замыкания цикла 1-арил-4-пентена с концентрированной серной кислотой или просто путем гидрирования нафталина в присутствии платинового катализатора.

Тетралин (1,2,3,4-тетрагидронафталин) — углеводород с химической формулой C10H12.
Тетралин по химической структуре похож на нафталин, за исключением того, что одно кольцо насыщено.

Тетралин используется в качестве растворителя.
Тетралин также используется для лабораторного синтеза сухого газа HBr.

Тетралины (тетрагидронафталины) встречаются во многих биоактивных молекулах, и легко представить себе мощные биологические свойства соединений, имеющих тетралиновое и оксиндольное гибридное ядро.
Однако, к нашему удивлению, было описано очень мало методов синтеза спирооксиндолов, конденсированных с тетралином, особенно для спирооксиндольного фрагмента в положении 2 тетралинового ядра.

Физическое описание тетралина:
Тетрагидронафталин выглядит как светлоокрашенная жидкость.
Тетралин может вызывать раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек.

Тетралин является мощным антагонистом бактериальной синтазы жирных кислот, которая является ключевым ферментом в биосинтезе жирных кислот.
Было показано, что тетралин эффективен против штаммов дикого типа и мутантных штаммов Escherichia coli, Salmonella typhimurium и Staphylococcus aureus.

Было также показано, что тетралин является антигипертензивным соединением с кинетическим механизмом, который пока не изучен.
Химические реакции, происходящие при синтезе тетралина, скорее всего, обусловлены его хиральной природой.

Физическое состояние: Жидкость
Хранение: хранить при комнатной температуре.
Температура плавления: -35,8 °C
Температура кипения: 309 °C

Внешний вид: бесцветная жидкость
Плотность: 0,970 г/см3
Температура плавления: −35,8 °C
Температура кипения: 206–208 °C.

Растворимость в воде: нерастворим
Вязкость: 2,02 сП при 25 °C
Температура вспышки: 77 °C
Температура самовоспламенения: 385 °C

Молекулярный вес: 132,20
XLogP3: 3.5
Точная масса: 132.093900383
Моноизотопная масса: 132,093900383

Топологическая полярная площадь поверхности: 0 Ų
Количество тяжелых атомов: 10
Сложность: 92.6
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Тетралин также можно синтезировать методом асимметрического синтеза с использованием поверхностной методологии.
Исследования на грызунах показали, что тетралин не оказывает канцерогенного действия.

Тетралин и бензодиоксаны:
Тетралин (TET), 1,4-бензодиоксан (14BZD) и 1,3-бензодиоксан (13BZN) являются аналогами молекул семейства циклогексена и, следовательно, имеют скрученные структуры с высокими барьерами к планарности.
Из-за низкого давления паров они не изучались методом дальнеинфракрасной спектроскопии, но данные об их колебаниях S0 были получены с использованием спектров SVLF молекул, охлажденных струей, и спектров комбинационного рассеяния паровой фазы при высокой температуре.

Применение тетралина:
Тетралин используется как обезжиривающее средство.
Растворитель нафталина, жиров, смол, масел, восков, используется вместо скипидара в лаках, кремах для обуви, восках для пола.

При одновременном крекинге бутилбензола в основном производился бензол.
Скорость реакции раскрытия кольца тетралина была значительно выше на сильных бренстедовских кислотных центрах в 12-кольце цеолита *BEA.
Количество кислотных центров Бренстеда на цеолите *BEA увеличило конверсию тетралина, но не повлияло на селективность по продуктам.

При конверсии тетралина цеолиты MOR и FAU образовали больше метилиндана и нафталина в качестве побочных продуктов соответственно.
Метилиндан был получен на слабых кислотных центрах Бренстеда путем сокращения кольца тетралина, а нафталин был образован на кислотных центрах Льюиса путем дегидрирования.
Также было исследовано влияние условий реакции на каталитическую активность в превращении тетралина.

Время контакта увеличило конверсию, но практически не повлияло на селективность продуктов.
Общее давление также улучшило каталитическую активность.

Сжатый водород снизил селективность по метилиндану, тогда как тетралин увеличил селективность по бензолу и производным тетралина.
При температуре 573 К селективность по бензолу и производным тетралина была высокой, но температура реакции увеличивала селективность по побочным продуктам.

Тетралин используется в качестве растворителя-донора водорода, например, при сжижении угля.
Тетралин действует как источник H2, который переносится в уголь.

Частично гидрогенизированный уголь более растворим.
Тетралин использовался в быстрых реакторах с натриевым охлаждением в качестве вторичного теплоносителя для поддержания затвердевания натриевых уплотнений вокруг рабочих колес насосов.
Однако тетралин был заменен на NaK.

Тетралин также используется для лабораторного синтеза HBr:
C10H12 + 4Br2 → C10H8Br4 + 4HBr

Легкость этой реакции отчасти является следствием умеренной прочности бензильных связей CH.

Применение Тетралина на промышленных объектах:
Тетралин используется в следующих продуктах: лакокрасочные материалы, средства для обработки кожи, полимеры и теплоносители.
Тетралин имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Тетралин используется для производства: химикатов, текстиля, кожи или меха, резиновых изделий и т. д.
Выброс тетралина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве технологических добавок на промышленных объектах, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) и веществ в закрытых системах с минимальным выбросом.

Приготовление или переупаковка Тетралина:
Тетралин имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Выброс тетралина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: приготовления смесей.

Свойства тетралина:
Тетралин — жидкость.
Запах, напоминающий запах смеси бензола и ментола.
Летучий с паром.

Температура вспышки в открытом тигле 171°F (77°C), в закрытом тигле 180°F (82°C).
Нерастворим в воде.

Смешивается с этанолом, бутанолом, ацетоном, бензолом, эфиром, хлороформом, петролейным эфиром, декалином.
Растворим в метаноле: 50,6% по массе.

Длительный, тесный контакт с воздухом может привести к образованию перекиси тетралина, что может вызвать взрыв остатков дистиллята тетралина.
Образование перекиси предотвращается добавлением антиоксиданта, например гидрохинона.
LD50 перорально у крыс: 2,86 г/кг (Смит).
Температура плавления: т.пл. -31,0°

Производство тетралина:
Выброс тетралина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производства тетралина.

Производство тетралина:
Тетралин получают путем каталитического гидрирования нафталина.
Хотя традиционно используются никелевые катализаторы, было оценено множество их вариантов.

Избыточная гидрогенизация превращает тетралин в декагидронафталин (декалин).
Тетралин встречается редко, как дигидронафталин (диалин).

Лабораторные методы исследования Тетралина:
В классической реакции, называемой синтезом тетралина Дарзенса, названной в честь Огюста Жоржа Дарзенса (1926), производные могут быть получены посредством внутримолекулярной реакции электрофильного ароматического замещения 1-арил-4-пентена с использованием концентрированной серной кислоты.

Безопасность Тетралина:
LD50 (крысы, перорально) составляет 2,68 г/кг.
Тетралин вызывает метгемоглобинемию.