TETRALİN

Tetralin (1,2,3,4-tetrahidronaftalin), kimyasal formülü C10H12 olan bir hidrokarbondur.
Tetralin, naftalinin kısmen hidrojenlenmiş bir türevidir.
Tetralin, hidrojen verici çözücü olarak kullanılan renksiz bir sıvıdır.

CAS Numarası: 119-64-2
AB Numarası: 204-340-2
IUPAC Adı: 1,2,3,4-Tetrahidronaftalin
Kimyasal Formül: C10H12

Diğer adlar: 1,2,3,4-Tetrahidronaftalin, TETRALIN, 119-64-2, Tetrahidronaftalin, Benzosiklohekzan, Baktisin, Naftalin, 1,2,3,4-tetrahidro-, Tetralin, Tetranap, Tetralina, Naftalin 1,2,3,4-tetrahidrit, tetralen, Caswell No. 842A, CCRIS 3564, HSDB 127, UNII-FT6XMI58YQ, delta(sup 5,7,9)-naftantrien, FT6XMI58YQ, EINECS 204-340-2, NSC 77451, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 055901, DTXSID1026118, CHEBI:35008, AI3-01257, TETRALIN [HSDB], TETRALIN [MI], MFCD00001733, NSC-77451, TETRALIN [USP-RS], TETRALIN [WHO-DD], DTXCID306118, Naftalin, tetrahidro-, .delta.(5,7,9)-Naftalin, 1,2,3,4-tetrahidro-naftalin, EC 204-340-2, Naftalin-1,2,3,4-tetrahidrit, 68412-24-8, TETRALIN (USP-RS), Tetralina [Lehçe], CAS-119-64-2, 1,2,3,4-Tetrahidronaftalin, reaktif sınıfı, >=%97, 1,2,3,4-tetrahidronaftalin, Tetralin çözücü, EINECS 270-178-4, TETRAMP, bmse000530, NCIOpen2_000650, 1,3,4-Tetrahidronaftalin, delta(5,7,9)-Naftalin, 1,2,3,4-tetrahidronaftalin, 5,6,7,8-tetrahidronaftalin, CHEMBL1575635, Naftalin 1,3,4-tetrahidrit, WLN: L66 ve TJ, delta(sup 5,7,9)Naftalin, Naftalin 1,2,3,4 tetrahidrit, Naftalin, 1,2,3,4 tetrahidro, .delta.(sup 5,9)-Naftalin, NSC77451, Tox21_201793, Tox21_303325, STL264224, .delta.(sup 5,7,9)-Naphthantriene, AKOS000121383, NCGC00091744-01, NCGC00091744-02, NCGC00256948-01, NCGC00259342-01, DB-300892, NS00008482, T0107, T0713, EN300-21134, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, susuz, %99, Q420416, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, analitik standart, W-108503, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, ReagentPlus(R), %99, F1908-0164, 1,2,3,4-Tetrahidronaftalin, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98

Tetralin, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlı olup, yılda ≥ 1.000 ila < 10.000 ton aralığında Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.
Tetralin, formülasyon veya yeniden paketlemede, endüstriyel alanlarda ve imalatta kullanılır.

Tetralin, kimyasal formülü C10H12 olan bir hidrokarbondur.
Tetralin, naftalenin kimyasal yapısına benzer, ancak bir halkası doymuştur.

Tetralin, Bergman siklizasyonuyla sentezlenebilir.
Darzens tetralin sentezi adı verilen klasik bir reaksiyonda, türevler, 1-aril-4-pentenin derişik sülfürik asitle molekül içi halka kapatma reaksiyonuyla veya basitçe naftalinin bir platin katalizörü varlığında hidrojenlenmesiyle hazırlanabilir.

Tetralin (1,2,3,4-tetrahidronaftalin), kimyasal formülü C10H12 olan bir hidrokarbondur.
Tetralin, naftalenin kimyasal yapısına benzer, ancak bir halkası doymuştur.

Çözücü olarak tetralin kullanılır.
Tetralin ayrıca kuru HBr gazının laboratuvar sentezinde de kullanılır.

Tetralinler (tetrahidronaftalenler) birçok biyoaktif molekülde bulunur ve tetralin ve oksindol hibrit çekirdeğine sahip bileşiklerin güçlü biyolojik özellikleri kolayca hayal edilebilir.
Ancak şaşırtıcı bir şekilde, tetralin-füzyonlu spirooksindoller için, özellikle tetralin çekirdeğinin 2 pozisyonundaki spirooksindol ünitesi için çok az sentetik yöntem bildirilmiştir.

Tetralin'in Fiziksel Tanımı:
Tetrahidronaftalin açık renkli bir sıvı olarak görünür.
Tetralin cilt, göz ve mukoza zarlarını tahriş edebilir.

Tetralin, yağ asitlerinin biyosentezinde anahtar enzim olan bakteriyel yağ asidi sentazının güçlü bir antagonistidir.
Tetralinin, Escherichia coli, Salmonella typhimurium ve Staphylococcus aureus'un vahşi tip ve mutant suşlarına karşı etkili olduğu gösterilmiştir.

Tetralinin aynı zamanda kinetik mekanizması henüz anlaşılmamış bir antihipertansif bileşik olduğu da gösterilmiştir.
Tetralinin sentezinde gerçekleşen kimyasal reaksiyonların büyük olasılıkla Tetralin'in kiral yapısından kaynaklandığı düşünülmektedir.

Fiziksel Durum: Sıvı
Saklama: Oda sıcaklığında saklayın
Erime Noktası: -35,8 °C
Kaynama Noktası: 309 °C

Görünüm: renksiz sıvı
Yoğunluk: 0,970 g/cm3
Erime noktası: -35,8 °C
Kaynama noktası: 206 ila 208 °C

Suda çözünürlük: Çözünmez
Viskozite: 25 °C'de 2,02 cP
Parlama noktası: 77 °C
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 385 °C

Moleküler Ağırlık: 132.20
XLogP3: 3,5
Tam Kütle: 132.093900383
Monoizotopik Kütle: 132.093900383

Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 0 Ų
Ağır Atom Sayısı: 10
Karmaşıklık: 92.6
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Tetralin ayrıca yüzey metodolojisi kullanılarak asimetrik sentez yoluyla da sentezlenebilir.
Kemirgenler üzerinde yapılan çalışmalarda tetralinin kanserojen etkisinin olmadığı gösterilmiştir.

Tetralin ve benzodioksanlar:
Tetralin (TET), 1,4-benzodioksan (14BZD) ve 1,3-benzodioksan (13BZN), sikloheksen molekül ailesine benzerdir ve dolayısıyla düzlemselliğe karşı yüksek bariyerlere sahip bükülmüş yapılara sahiptirler.
Düşük buhar basınçları nedeniyle uzak kızılötesi spektroskopisi ile incelenmemişler, ancak S0 titreşim verileri, jet soğutmalı moleküllerin SVLF spektrumları ve yüksek sıcaklık buhar fazı Raman spektrumları kullanılarak elde edilmiştir.

Tetralin'in Kullanım Alanları:
Tetralin yağ çözücü olarak kullanılır.
Naftalin, yağlar, reçineler, yağlar, mumlar için çözücü, cilalarda, ayakkabı boyalarında, zemin cilalarında terebentin yerine kullanılır.

Bütilbenzenin eş zamanlı olarak parçalanmasıyla esas olarak benzen üretilir.
Tetralinin halka açılmasındaki reaksiyon hızı, *BEA zeolitinin 12 halkasındaki güçlü Brønsted asit bölgelerinde oldukça yüksekti.
*BEA zeoliti üzerindeki Brønsted asit bölgelerinin miktarı tetralin dönüşümünü artırdı ancak ürünlere olan seçiciliği etkilemedi.

Tetralin dönüşümünde MOR ve FAU zeolitleri sırasıyla yan ürün olarak daha fazla metilindan ve naftalin oluşturdu.
Metilindan, tetralinin halka kasılmasıyla zayıf Brønsted asit bölgelerinde üretilirken, naftalin, dehidrojenasyonla Lewis asit bölgelerinde oluşturuldu.
Tetralin dönüşümünde reaksiyon koşullarının katalitik aktiviteye olan etkileri de araştırıldı.

Temas süresi dönüşümü artırdı, ancak ürünlere yönelik seçicilikleri neredeyse hiç etkilemedi.
Toplam basınç aynı zamanda katalitik aktiviteyi de iyileştirdi.

Basınçlı hidrojen metilindan için seçiciliği azaltırken, Tetralin ise benzen ve Tetralin türevleri için seçiciliği artırdı.
573 K'da benzen ve tetralin türevlerine karşı seçicilikler yüksekti, ancak reaksiyon sıcaklığı yan ürünlere karşı seçiciliği artırdı.

Tetralin, örneğin kömür sıvılaştırmada hidrojen verici bir çözücü olarak kullanılır.
Tetralin, kömüre aktarılan H2 kaynağı olarak görev yapar.

Kısmen hidrojenlenmiş kömür daha çözünürdür.
Tetralin, sodyum soğutmalı hızlı reaktörlerde, pompa pervaneleri etrafındaki sodyum contalarının katılaşmasını sağlamak için ikincil soğutucu olarak kullanılmıştır.
Ancak Tetralin kullanımının yerini NaK almıştır.

Tetralin ayrıca HBr'nin laboratuvar sentezinde de kullanılır:
C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

Bu reaksiyonun kolaylığı kısmen benzilik CH bağlarının gücünün ılımlı olmasından kaynaklanmaktadır.

Tetralin'in endüstriyel alanlardaki kullanımları:
Tetralin şu ürünlerde kullanılır: kaplama ürünleri, deri işleme ürünleri, polimerler ve ısı transfer sıvıları.
Tetralin'in endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin (ara maddelerin kullanımı) üretilmesiyle sonuçlanır.

Tetralin; kimyasallar, tekstil, deri veya kürk, kauçuk ürünleri ve benzeri ürünlerin üretiminde kullanılır.
Tetralin'in çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, başka bir maddenin daha ileri üretiminde ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı) ve minimum salınımlı kapalı sistemlerdeki maddelerde.

Tetralin'in formülasyonu veya yeniden paketlenmesi:
Tetralin'in endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin (ara maddelerin kullanımı) üretilmesiyle sonuçlanır.
Tetralin'in çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: karışımların formülasyonu.

Tetralin'in Özellikleri:
Tetralin Sıvıdır.
Benzen ve mentol karışımına benzeyen koku.
Buharla uçucu.

Parlama noktası, açık kap 171°F (77°C), kapalı kap 180°F (82°C).
Suya batırın.

Etanol, bütanol, aseton, benzen, eter, kloroform, petr eter, dekalin ile karışabilir.
Metanolde çözünür: %50,6 ağırlık/ağırlık.

Hava ile uzun süreli yakın temas, tetralin peroksit oluşumuna neden olabilir ve bu da tetralin distn kalıntılarının patlamasına yol açabilir.
Hidrokinon gibi bir antioksidanın eklenmesiyle peroksit oluşumu önlenir.
Sıçanlarda oral LD50: 2,86 g/kg (Smyth).
Erime noktası: mp -31.0°

Tetralin Üretimi:
Tetralin'in çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: Tetralin üretimi.

Tetralin Üretimi:
Tetralin, naftalinin katalitik hidrojenasyonu ile üretilir.
Geleneksel olarak nikel katalizörler kullanılmasına rağmen, birçok varyasyon da değerlendirilmiştir.

Aşırı hidrojenasyon tetralini dekahidronaftalene (dekalin) dönüştürür.
Tetralin nadiren dihidronaftalin (dialin)'de görülür.

Tetralin'in laboratuvar yöntemleri:
Darzens tetralin sentezi adı verilen klasik bir reaksiyonda, Auguste Georges Darzens'in (1926) adıyla, derişik sülfürik asit kullanılarak 1-aril-4-pentenin molekül içi elektrofilik aromatik ikame reaksiyonuyla türevler hazırlanabilir.

Tetralin'in Güvenliği:
LD50 (sıçanlar, oral) 2.68 g/kg'dır.
Tetralin methemoglobinemiye neden olur.