CHLORHYDRATE DE THIAMINE

Le chlorhydrate de thiamine est la forme sel de thiamine (vitamine B1), une vitamine essentielle au métabolisme aérobie, à la croissance cellulaire, à la transmission de l'influx nerveux et à la synthèse de l'acétylcholine.
Le chlorhydrate de thiamine contribue à prévenir divers problèmes de santé, notamment les lésions cardiaques.
Il est utilisé pour prévenir et traiter les carences en thiamine, qui peuvent être dues à une alimentation insuffisante ou à une malabsorption intestinale.

CAS : 67-03-8
Formule formule brute : C12H17N4OS.ClH.Cl
Masse molaire : 337,27
EINECS : 200-641-8

Synonymes : Vitamine B1 ; Chlorhydrate de vitamine B1 ; TIMTEC-BB SBB001377 ; Chlorhydrate de thiamine ; Chlorhydrate de thiamine ; Chlorhydrate de thiamine ; Dichlorure de thiamine ; Chlorhydrate de thiamine

Le chlorhydrate de thiamine est également utilisé pour le traitement du syndrome de Wernicke-Korsakoff, du béribéri et de la carence en thiamine liée à l’alcoolisme chronique.
Le chlorhydrate de thiamine est utilisé comme additif alimentaire pour donner un goût de bouillon ou de viande aux sauces et aux soupes. Le chlorhydrate de thiamine est également utilisé comme complément alimentaire et ingrédient aromatisant au goût amer.
Le chlorhydrate de thiamine est un chlorhydrate obtenu par combinaison de chlorure de thiamine avec un équivalent molaire d'acide chlorhydrique.
Le chlorhydrate de thiamine possède des propriétés insectifuges.
Le chlorhydrate de thiamine est une vitamine B1 et un chlorhydrate.
Le chlorhydrate de thiamine contient de la thiamine(2+).

Le chlorhydrate de thiamine est une vitamine hydrosoluble du complexe B dont les dérivés phosphates interviennent dans de nombreux processus cellulaires essentiels à la santé humaine.
La carence en thiamine, souvent due à un état nutritionnel altéré associé à des maladies chroniques telles que l'alcoolisme ou le VIH/SIDA, est dépistée dans des échantillons de sang total par HPLC.
Le chlorhydrate de thiamine est une forme synthétique et hydrosoluble de vitamine B1 utilisée pour traiter et prévenir les carences.
Le chlorhydrate de thiamine joue un rôle crucial dans la conversion des aliments en énergie, le soutien des fonctions nerveuses et cardiaques et la gestion des troubles métaboliques. Le chlorhydrate de thiamine est couramment utilisé en cas de fatigue, de consommation excessive de glucides et de carences liées à la consommation d'alcool ou à une mauvaise alimentation.

Historique
Le chlorhydrate de thiamine a été la première vitamine hydrosoluble à être purifiée.
En 1912, Cashmir Funk a isolé la thiamine à partir de la balle de riz et a créé le terme « vitamine » car le chlorhydrate de thiamine était essentiel à la vie (« vita ») et parce que la thiamine contenait de l'azote (« amine »).
Le chlorhydrate de thiamine, anciennement connu sous le nom de vitamine B1, est hydrosoluble.
Le chlorhydrate de thiamine est un cofacteur essentiel pour les enzymes et coenzymes de la glycolyse, du cycle de Krebs et de la voie des pentoses phosphates.
Le chlorhydrate de thiamine intervient également dans la biosynthèse des neurotransmetteurs acétylcholine et acide gamma-aminobutyrique (GABA) et dans la propagation de l'influx nerveux.

Propriétés chimiques du chlorhydrate de thiamine
Point de fusion : 250 °C (déc.) (littérature)
Densité : 1,3766 (estimation approximative)
Densité apparente : 500 kg/m³
Indice de réfraction : 1,6000 (estimation)
FEMA : 3322 Chlorhydrate de thiamine
Point de fusion : 9 °C
Température de stockage : température ambiante
Solubilité dans l'eau : 0,1 g/mL à 20 °C, limpide, incolore
Pka : pKa 4,8 (incertain) ; 9,0 (incertain)
Aspect : poudre cristalline
Couleur : blanche à presque blanche
pH : 2,7-3,3
Odeur : acide, légèrement amère
Type d'odeur : neutre
Origine biologique : synthétique (organique)
Solubilité dans l'eau : 1 g/mL
Sensibilité : photosensible et hygroscopique
Merck : 14 9295
Numéro JECFA : 1030
BRN : 3851771
Classe BCS : 3
Stabilité : stable. Inflammable. Incompatible avec les oxydants et les réducteurs puissants. Application principale : arômes et parfums
Ingrédient cosmétique : soin de la peau, parfum
InChI : 1S/C12H17N4OS.2ClH/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);2*1H/q+1;;/p-1
InChIKey : DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M
LogP : -3,93
Référence CAS : 67-03-8
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Chlorhydrate de thiamine (67-03-8)

Le chlorhydrate de thiamine, également connu sous le nom de vitamine B1, est… Poudre cristalline blanche ou presque blanche, ou cristaux incolores.
Le chlorhydrate de thiamine possède une odeur rappelant légèrement celle du thiazole et un goût amer.
Très soluble dans l'eau (1 g dissous dans 1 mL d'eau à 20 °C), légèrement soluble dans l'éthanol et insoluble dans l'éther, le benzène, le chloroforme et l'acétone.
Les réactions d'oxydoréduction peuvent entraîner une perte d'activité du chlorhydrate de thiamine.
Au contact de l'air, la vitamine absorbe rapidement environ 4 % d'eau.

Utilisations
Le chlorhydrate de thiamine est la vitamine B1 hydrosoluble, essentielle à la digestion et au fonctionnement normal des tissus nerveux, ainsi qu'à la prévention du béribéri.
Le chlorhydrate de thiamine agit également comme coenzyme dans le métabolisme des glucides.
Lors de la transformation, plus la température et la durée de chauffage sont élevées, plus les pertes sont importantes.
Ces pertes sont réduites en présence d'acide.
Le chlorhydrate de thiamine et le mononitrate de thiamine sont deux formes disponibles.
Le mononitrate est moins hygroscopique et plus stable que le chlorhydrate, ce qui le rend adapté à une utilisation dans les poudres pour boissons.
Le chlorhydrate de thiamine est utilisé dans les farines enrichies et se trouve sous forme de mononitrite de thiamine dans les substituts d'œufs congelés et les biscuits apéritifs.

Bienfaits
Le chlorhydrate de thiamine est un nutriment essentiel nécessaire au métabolisme des glucides ; il intervient également dans la fonction nerveuse.
Il est biosynthétisé par les micro-organismes et les plantes.
On le trouve dans l'alimentation, notamment dans les céréales complètes, les produits carnés, les légumes, le lait, les légumineuses et les fruits. Également présent dans les enveloppes de riz et la levure.
Converti in vivo en diphosphate de thiamine, coenzyme intervenant dans la décarboxylation des α-cétoacides.
Une carence chronique peut entraîner des troubles neurologiques, le béribéri et le syndrome de Wernicke-Korsakoff.
Le chlorhydrate de thiamine est couramment utilisé dans la prévention et le traitement des mycoses des pieds dues à une carence en vitamine B1. Il est également utilisé en traitement adjuvant des névrites, des dyspepsies et autres affections.

Risques pour la santé
Les maladies et troubles résultant d'une carence en thiamine comprennent le béribéri, l'opisthotonos (chez les oiseaux), la polynévrite, l'hyperesthésie, la bradycardie et les œdèmes.
Le béribéri n'est pas une maladie spécifique, mais plutôt un état clinique résultant d'une carence en thiamine.
Dans les cellules, le chlorhydrate de thiamine est nécessaire à l'élimination du dioxyde de carbone de diverses substances, dont l'acide pyruvique.

Actions biochimiques et physiologiques
Le chlorhydrate de thiamine est une coenzyme essentielle du métabolisme des glucides.
Une carence en thiamine provoque le béribéri, une maladie neurologique et cardiovasculaire.
Le chlorhydrate de thiamine est administré en cas de carence, qu'elle soit due à un apport insuffisant ou à une synthèse déficiente.
Une anomalie congénitale du gène SLC19A2, codant pour le transporteur de la thiamine, est responsable du syndrome d'anémie mégaloblastique thiamine-sensible (TRMA).
La thiamine imite l'acétylcholine dans le cerveau et pourrait jouer un rôle dans la maladie d'Alzheimer.
Chez les ruminants, une carence en thiamine provoque la polioencéphalomalacie.

Synthèse
Procédure générale de synthèse du chlorhydrate de thiamine à partir du composé (CAS : 52164-53-1) : 50 g de thiophènethiamine sont introduits dans un tricol, puis 60 g d’une solution d’acide chlorhydrique à 31 % sont ajoutés. Le système réactionnel est ensuite refroidi à -10 °C dans un congélateur.
Sous contrôle strict de la température à -30 °C, 30 g d’une solution de peroxyde d’hydrogène à 20 % sont ajoutés lentement, goutte à goutte.
Après l’ajout goutte à goutte, le mélange réactionnel est maintenu à -10 °C pendant 20 heures.
À la fin de la réaction, la température est maintenue en dessous de 0 °C et une filtration est effectuée.
Le gâteau de filtration est lavé avec 50 g de méthanol et séché, donnant 48,1 g de chlorhydrate de chlorure de thiazole avec un rendement de 94,7 %.
Le chlorhydrate de thiamine est analysé et sa qualité est satisfaisante.