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Thiocarbamide est un composé organosoufré de formule SC(NH2)2 et de structure H2N−C(=S)−NH2.
Le thiocarbamide est structurellement similaire à l'urée, sauf que l'atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre (comme l'implique le préfixe thio-); cependant, les propriétés de l'urée et du thiocarbamide diffèrent considérablement.
Le thiocarbamide est un réactif de synthèse organique.
Les thiocarbamides constituent une large classe de composés de structure générale R2N−C(=S)−NR2.
Nom IUPAC : Thiourée
Numéro CAS : 62-56-6
Numéro CE : 200-543-5
Formule chimique : CH4N2S
Autres noms: THIOURÉE, Thiocarbamide, 62-56-6, 2-Thiourée, Isothiourée, Pseudothiourée, Sulfourée, Thiuronium, Sulourée, 2-Thiopseudourée, Diamide d'acide thiocarbonique, Urée, thio-, Acide carbamimidothioique, bêta-thiopseudourée, Thiomocovina, Urée, 2- thio-, Tsizp 34, Pseudourea, 2-thio-, Thioharnstoff, Thiokarbamid, USAF EK-497, diamide carbonothioique, Thiocarbamid, Sulfouren, Caswell No. 855, NSC 5033, CCRIS 588, aminothioamide, GYV9AM2QAG, thio-urée, UNII- GYV9AM2QAG, HSDB 1401, 17356-08-0, aminothiocarboxamide, EINECS 200-543-5, H2NC(S)NH2, .beta.-Thiopseudourea, DTXSID9021348, CHEBI:36946, AI3-03582, NSC-5033, MFCD00008067, (NH 2 )2CS, CHEMBL260876, DTXCID101348, NSC5033, EC 200-543-5, THIOURÉE (CIRC), TOU, sulfocarbamide, déchet RCRA no. U219, CAS-62-56-6, SC (N H2)2, THIOURÉE, ACS, thiopseudourée, 2-thio-pseudourée, diamide thiocarbonique, 2-thio-urée, bêta-thiopseudourée, urée, 2-thio, Caswell non 855, THIOCARBMATE, Thiourée, 99 %, thiourée ; thiocarbamide, WLN : ZYZUS, urée, thio- (8CI), MLS002454451, BIDD :ER0582, HMS2234E12, HMS3369M21, AMY40190, BCP27948, STR00054, Tox21_201873, Tox21_302767, BDBM50229993, AKOS000269032, AKOS028109302, CCG-207963, ONU 2877, NCGC00091199-01 , NCGC00091199-02, NCGC00091199-03, NCGC00256530-01, NCGC00259422-01, BP-31025, SMR000857187, FT-0675198, T0445, T2475, T2835, EN300-19634, T-3650 , 10.14272/UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N.1 , A833853, Q528995, est ce que je:10.14272/UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N.1, J-524966, F0001-1650
Structure et liaison
Le thiocarbamide est une molécule planaire.
La distance de liaison C=S est de 1,71 Å.
Les distances CN sont en moyenne de 1,33 Å.
L'affaiblissement de la liaison CS par la liaison CN pi est indiqué par la courte liaison C=S dans la thiobenzophénone, qui est de 1,63 Å.
Le thiocarbamide se présente sous deux formes tautomères, dont la forme thione prédomine dans les solutions aqueuses.
La constante d'équilibre a été calculée car Keq est de 1,04×10−3.
La forme thiol, également connue sous le nom d'isothiocarbamide, peut être rencontrée dans des composés substitués tels que les sels d'isothiouronium.
Production
La production annuelle mondiale de thiocarbamide est d'environ 10 000 tonnes. Environ 40 % sont produits en Allemagne, 40 % en Chine et 20 % au Japon.
Le thiocarbamide peut être produit à partir de thiocyanate d'ammonium, mais le plus souvent, il est fabriqué par la réaction du sulfure d'hydrogène avec du cyanamide de calcium en présence de dioxyde de carbone.
Applications
Précurseur du thiox
Le thiocarbamide en soi a peu d'applications.
Le thiocarbamide est principalement consommé comme précurseur du dioxyde de thiocarbamide, qui est un agent réducteur courant dans la transformation des textiles.
Les engrais
Récemment, le thiocarbamide a été étudié pour ses multiples propriétés souhaitables en tant qu'engrais, en particulier dans des conditions de stress environnemental.
Le thiocarbamide peut être appliqué à diverses fins, comme un prétraitement des semences (pour l'amorçage), une pulvérisation foliaire ou une supplémentation moyenne.
Autres utilisations
D'autres utilisations industrielles du thiocarbamide comprennent la production de résines ignifuges et d'accélérateurs de vulcanisation.
Le thiocarbamide est un élément constitutif des dérivés de la pyrimidine.
Ainsi, les thiocarbamides se condensent avec les composés β-dicarbonyle.
Le groupe amino du thiocarbamide se condense initialement avec un carbonyle, suivi d'une cyclisation et d'une tautomérisation. La désulfuration délivre la pyrimidine.
Les produits pharmaceutiques acide thiobarbiturique et sulfathiazole sont préparés à l'aide de thiocarbamide.
Le 4-Amino-3-hydrazino-5-mercapto-1,2,4-triazole est préparé par la réaction du thiocarbamide et de l'hydrazine.
Le thiocarbamide est utilisé comme agent auxiliaire dans le papier diazo, le papier pour photocopie photosensible et presque tous les autres types de papier pour copie.
Le thiocarbamide est également utilisé pour tonifier les tirages photographiques à la gélatine argentique (voir Sepia Toning).
Le thiocarbamide est utilisé dans les procédés de galvanoplastie brillante et semi-brillante Clifton-Phillips et Beaver.
Le thiocarbamide est également utilisé dans une solution avec du chlorure d'étain (II) comme solution d'étamage autocatalytique pour les cartes de circuits imprimés en cuivre.
Les thiocarbamides sont utilisés (généralement comme catalyseurs donneurs de liaisons hydrogène) dans un thème de recherche appelé organocatalyse du thiocarbamide.
Les thiocarbamides se révèlent souvent être des donneurs de liaisons hydrogène plus puissants (c'est-à-dire plus acides) que les urées.
Réactions
Le matériau a la propriété inhabituelle de se transformer en thiocyanate d'ammonium lors d'un chauffage au-dessus de 130 °C. Lors du refroidissement, le sel d'ammonium se reconvertit en thiocarbamide.
Réducteur
Le thiocarbamide réduit les peroxydes en diols correspondants.
L'intermédiaire de la réaction est un endoperoxyde instable.
Réduction du peroxyde cyclique
Le thiocarbamide est également utilisé dans le traitement réducteur de l'ozonolyse pour donner des composés carbonylés.
Le sulfure de diméthyle est également un réactif efficace pour cette réaction, mais il est très volatil (point d'ébullition 37 °C) et dégage une odeur désagréable, tandis que le thiocarbamide est inodore et non volatil (reflétant sa polarité).
Réduction du clivage du produit issu de l'ozonolyse
Source de sulfure
Le thiocarbamide est utilisé comme source de sulfure, par exemple pour convertir les halogénures d'alkyle en thiols.
La réaction capitalise sur la nucléophilie élevée du centre soufré et sur l’hydrolyse facile du sel intermédiaire d’isothiouronium.
Comme d'autres thioamides, le thiocarbamide peut servir de source de sulfure lors d'une réaction avec des ions métalliques. Par exemple, du sulfure de mercure se forme lorsque les sels mercuriques en solution aqueuse sont traités avec du thiocarbamide.
Ces réactions de sulfuration, qui ont été appliquées à la synthèse de nombreux sulfures métalliques, nécessitent de l'eau et généralement un peu de chauffage.
Précurseur des hétérocycles
Les thiocarbamides sont des éléments constitutifs des dérivés de la pyrimidine.
Ainsi, les thiocarbamides se condensent avec les composés β-dicarbonyle.
Le groupe amino du thiocarbamide se condense initialement avec un carbonyle, suivi d'une cyclisation et d'une tautomérisation. La désulfuration délivre la pyrimidine.
De même, les aminothiazoles peuvent être synthétisés par la réaction des α-halocétones et du Thiocarbamide.
Les produits pharmaceutiques acide thiobarbiturique et sulfathiazole sont préparés à l'aide de thiocarbamide.
Le 4-Amino-3-hydrazino-5-mercapto-1,2,4-triazole est préparé par la réaction du thiocarbamide et de l'hydrazine.
Polissage de l'argent
Selon l'étiquette des produits de consommation TarnX et Silver Dip, les produits de nettoyage liquides pour l'argent contiennent du thiocarbamide ainsi qu'un avertissement indiquant que le thiocarbamide est un produit chimique figurant sur la liste des cancérogènes de Californie.
Un lixiviant pour la lixiviation de l’or et de l’argent peut être créé en oxydant sélectivement le thiocarbamide, en contournant les étapes d’utilisation et de fusion du cyanure.
Réaction de Kurnakov
Le thiocarbamide est un réactif essentiel dans le test de Kurnakov utilisé pour différencier les isomères cis et trans- de certains complexes planaires carrés du platine.
La réaction a été découverte en 1893 par le chimiste russe Nikolai Kurnakov et est toujours utilisée pour tester des composés de ce type.
Sécurité
La DL50 du thiocarbamide est de 125 mg/kg pour le rat (par voie orale).
Un effet goitrogène (hypertrophie de la glande thyroïde) a été rapporté en cas d'exposition chronique, reflétant la capacité du thiocarbamide à interférer avec l'absorption de l'iodure.
Un dérivé cyclique du thiocarbamide appelé Thiamazole est utilisé pour traiter l'hyperactivité thyroïdienne.
Masse molaire : 76,12 g/mol
Aspect : solide blanc
Densité : 1,405 g/mL
Point de fusion : 182 °C
Solubilité dans l'eau : 142 g/L
XLogP3-AA : -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Masse exacte : 76,00951931 g/mol
Masse monoisotopique : 76,00951931 g/mol
Surface polaire topologique : 84,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 29
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le thiocarbamide est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et adoucisseurs d’eau.
Le thiocarbamide est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifique.
D'autres rejets de thiocarbamide dans l'environnement sont susceptibles de se produire suite à : une utilisation en intérieur comme substance réactive et une utilisation en extérieur comme substance réactive.
Formulation ou reconditionnement
Le thiocarbamide est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, adhésifs et produits d'étanchéité, adsorbants, métaux, engrais, produits de traitement de surfaces métalliques, produits de traitement de surfaces non métalliques, encres et toners, fluides de travail des métaux, produits pharmaceutiques, produits photochimiques, traitement textile. produits et colorants, produits de lavage et de nettoyage, produits de soudage et de brasage et produits cosmétiques et de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement du Thiocarbamide peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
Le thiocarbamide est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, adhésifs et produits d'étanchéité, adsorbants, métaux, engrais, produits de traitement de surfaces métalliques, produits de traitement de surfaces non métalliques, encres et toners, fluides de travail des métaux, produits pharmaceutiques, produits photochimiques, traitement textile. produits et colorants, produits de lavage et de nettoyage, produits de soudage et de brasage et produits cosmétiques et de soins personnels.
Le thiocarbamide est utilisé dans les domaines suivants : agriculture, foresterie et pêche, impression et reproduction sur supports enregistrés, services de santé et approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées.
Le thiocarbamide est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de textiles, de cuir ou de fourrure, de produits en caoutchouc et de meubles.
Le rejet dans l'environnement du thiocarbamide peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme auxiliaire technologique et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le thiocarbamide est un composé organo-soufré de formule SC(NH2)2.
Sa structure est similaire à l'urée, sauf que l'atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre.
Les propriétés de l'urée et du thiocarbamide diffèrent considérablement.
Le thiocarbamide a un large éventail d'applications.
Chez les plantes, une faible concentration de thiocarbamide a d’abord été utilisée comme agent de levée de dormance.
L'effet a été corrélé à l'inhibition de la catalase, qui facilite l'oxydation du NADPH médiée par H2O2, qui agit comme oxydant dans la voie du pentose pour produire du glucose.
Plus tard, il a été adopté comme régulateur de croissance des plantes.
Au cours des dernières années, le thiocarbamide a été largement utilisé pour améliorer la croissance des plantes, la tolérance au stress et le rendement des cultures.
Au niveau physiologique, ces effets sont dus à une régulation coordonnée de la relation source-puits des plantes et à une translocation améliorée des métabolites de la source (feuilles) au puits (gousses).
Au niveau moléculaire, les effets du thiocarbamide sont liés à sa capacité à éliminer un large éventail d'espèces réactives de l'oxygène, telles que le H2O2 et le radical superoxyde, produites dans le système biologique.
Depuis, la signalisation médiée par les ROS, également appelée « signalisation Redox », est bien établie comme l'un des régulateurs centraux de la signalisation du stress chez les plantes ; L'application du thiocarbamide a été utilisée comme stratégie pour délimiter les composants régulés redox associés à la signalisation du calcium et de l'ABA dans les graines en germination de Brassica juncea.
Les changements au niveau moléculaire induits par le thiocarbamide se sont également reflétés positivement en termes d'amélioration de l'énergie, de la défense antioxydante, de l'homéostasie de l'eau des plantes et du métabolisme du soufre dans les plantes contre différents stress environnementaux.
Outre les effets indirects du Thiocarbamide qui sont associés à son action anti-ROS, les effets directs ont également été démontrés à une concentration plus élevée de Thiocarbamide.
Ceux-ci incluent l’inhibition irréversible de la catalase, les propriétés antinitrification et antisherbage du thiocarbamide.
Le thiocarbamide est utilisé pour lever la dormance de certains types de graines afin de déterminer la viabilité des graines si celles-ci ne parviennent pas à germer dans des conditions normales.
Le thiocarbamide est également utilisé pour augmenter la tolérance au stress des tissus végétaux.
Le thiocarbamide a été utilisé dans plusieurs espèces d'arbres comme substitut à la stratification des graines.
Le thiocarbamide a été utilisé :
comme composant du tampon de lyse pour l'homogénéisation des tissus hépatiques
dans un tampon d'échantillon 2D pour le test bidimensionnel des protéines tyrosine phosphatases (PTP) en gel
dans un tampon de réhydratation pour l'extraction des protéines
Le thiocarbamide est un produit chimique industriel et est également présent naturellement dans certaines plantes et champignons.
En tant que produit chimique industriel, le thiocarbamide est utilisé dans les solutions de finition des métaux, dans la fabrication de cartes de circuits imprimés, dans le raffinage du cuivre et comme inhibiteur de rouille.
Le thiocarbamide peut également être trouvé dans les produits chimiques photographiques en noir et blanc et dans les nettoyants pour argent et métaux.
Selon les données les plus récentes, le thiocarbamide n'est pas fabriqué au Canada, mais le thiocarbamide est importé au Canada.
Le thiocarbamide est un piégeur de radicaux libres du radical peroxyde.
Il a été démontré que le thiocarbamide inhibe la peroxydation lipidique et la réticulation du collagène induite par les ultraviolets (UV).
La dormance des bourgeons des plantes peut être inhibée par le thiocarbamide, utilisé comme stimulateur de croissance.
Le thiocarbamide est également connu pour être utilisé dans le traitement de l'hyperthyroïdie.
La production annuelle mondiale de thiocarbamide est d'environ 10 000 tonnes.
Environ 40 % sont produits en Allemagne, 40 % en Chine et 20 % au Japon.
Le thiocarbamide peut être produit à partir de thiocyanate d'ammonium, mais le plus souvent, le thiocarbamide est produit par la réaction du sulfure d'hydrogène avec du cyanamide de calcium en présence de dioxyde de carbone.
Le thiocarbamide est utilisé comme accélérateur dans la production de caoutchouc (par exemple le néoprène) et comme antioxydant dans le papier photo, les produits chimiques photographiques, le caoutchouc et les plastiques.
Le thiocarbamide se trouve également comme additif dans les agents de gravure, les nettoyants et les produits à polir.
Le thiocarbamide peut être utilisé comme inhibiteur dans les bains de décapage, comme piégeur de métaux lourds, comme colorant textile et comme composant ignifuge dans le nylon.
Quels produits peuvent contenir du thiocarbamide ?
Adhésifs
Nettoyants
Papier de copie
Un inhibiteur de corrosion
Graveurs
Résines ignifuges
Papier photocopie sensible à la lumière
Polis pour métaux
Produits en néoprène (polychloroprène)
Gants
Combinaisons
Appareils orthopédiques/supports
Coupe-froid
Supports de poignet pour clavier
Chaussures/semelles de sport
Lunettes de natation
Bottes en caoutchouc
Lunettes de protection
Semelles
Dissolvants de peinture et de colle
Papier photo
Produits chimiques photographiques
Plastique
Caoutchouc
Teinture pour textiles et papiers
Thermorevêtement
Cartes téléphoniques en plastique
Les thiocarbamides, contenant des atomes de soufre et d'azote, sont susceptibles d'être oxydés par un grand nombre d'oxydants donnant naissance à divers produits, notamment des urées, des sulfures, des oxydes de soufre et de l'azote.
Certains nouveaux produits cyclisés ont également été obtenus lors de l'oxydation.
Les conditions de réaction et les types d’oxydants déterminent la formation de différents produits.
Cette revue comprend essentiellement les aspects synthétiques, et les mécanismes/schémas des réactions discutés dans le manuscrit sont basés sur la stœchiométrie et les produits des réactions.
Forts de notre expérience durement acquise dans cette industrie, nous nous engageons à proposer une gamme exclusive de poudre de thiocarbamide.
Le thiocarbamide est largement apprécié sur les marchés nationaux et internationaux.
En dehors de cela, nos inspecteurs qualité testent ce produit afin de garantir que le produit proposé est exempt de tout défaut.
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Le thiocarbamide a été introduit dans les micropores de l'UiO-66 et de ses dérivés.
Le thiocarbamide fournit le premier exemple de dopage de molécules hautement polaires dans des structures métallo-organiques (MOF) via un processus en solution.
Le thiocarbamide, ayant une gamme d'applications très large, est un composé organique fonctionnel similaire à l'urée,
sauf que l'atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre.
Les propriétés de l'urée et du thiocarbamide diffèrent considérablement
en raison de la différence d'électronégativité entre le soufre et l'oxygène.
Ainsi, le Thiocarbamide est un réactif polyvalent en synthèse organique.
Le thiocarbamide est produit et consommé chaque année par milliers de tonnes dans le monde.
La principale application du thiocarbamide est la transformation des textiles. 2 De plus, le thiocarbamide réduit les peroxydes en diols correspondants.
La réaction produit un épidioxyde instable comme intermédiaire, qui ne peut être identifié qu'à –100 C.
L'épidioxyde est similaire à l'époxyde à l'exception de 2 atomes d'oxygène.
Cet intermédiaire est réduit en diol par le Thiocarbamide.
Le thiocarbamide est également utilisé dans le traitement réducteur de l'ozonolyse pour donner des composés carbonylés.
Un autre réactif efficace pour cette réaction est le sulfure de diméthyle, mais il est très volatil et dégage une odeur nauséabonde, tandis que le thiocarbamide est inodore et non volatil en raison de sa polarité.
De plus, le Thiocarbamide est
couramment utilisé comme source de sulfure, par exemple pour convertir les halogénures d'alkyle en thiols.
De telles réactions se déroulent par l'intermédiaire des sels d'isothiuronium.
La réaction capitalise sur la forte nucléophilie du centre soufré et l’instabilité hydrolytique du sel d’isothiuronium. Les thiocarbamides sont également utilisés comme éléments constitutifs des dérivés de la pyrimidine.
Ainsi, les thiocarbamides se condensent avec les composés β-dicarbonyle.
Le groupe amino sur
le Thiocarbamide se condense initialement avec un carbonyle, suivi d'une cyclisation et d'une tautomérisation.
La désulfuration délivre la pyrimidine.
De même, les aminothiazoles peuvent être synthétisés par la réaction d'alpha-halo cétones et de thiocarbamide.
Récemment, le thiocarbamide a également été utilisé pour accroître les technologies de protéomique de la membrane plasmique.
et pour les réactions énantiosélectives directes d'aldol catalysées par un complexe hôte-invité proline-thiocarbamide.
Les activités biologiques des complexes avec les dérivés du thiocarbamide ont été testées avec succès pour diverses actions biologiques, et certains thiocarbamides N-substitués-N-carbonyl ont été utilisés dans des fongicides commerciaux.
Les N,N-dialkyl-N-benzoylthiocarbamides se sont révélés être des ligands utiles pour la détermination potentielle de traces de métaux de transition au moyen d'une chromatographie en phase normale.
Plus important encore, il a été démontré que ces réactifs extraient sélectivement plusieurs métaux du groupe du platine sous la forme de chélates métalliques neutres remarquablement stables.
Des dérivés de N,N-dialkyl-N-benzoylthiocarbamide possédant de telles propriétés et leurs complexes métalliques ont été synthétisés et leurs comportements thermiques ont été examinés.
Le thiocarbamide est un composé organosoufré composé d'atomes de carbone, d'azote, d'hydrogène et de soufre.
Le thiocarbamide ressemble à l'urée mais contient du soufre au lieu de l'oxygène.
Le thiocarbamide peut être produit dans les laboratoires et constitue un produit chimique minier précieux.
Étant un composé chimique de grande valeur, le thiocarbamide sert à diverses fins dans l'industrie, notamment
Le thiocarbamide est utilisé comme précurseur du thiox.
Le thiocarbamide est utilisé comme précurseur du dioxyde de thiocarbamide qui est utilisé comme agent réducteur dans le textile.
traitement.
Le thiocarbamide est utilisé comme engrais.
Par exemple, un prétraitement des semences pour l'amorçage ou une pulvérisation foliaire.
Thioreau peut agir comme réactif de flottation pour les minéraux métalliques.
Le thiocarbamide est utilisé comme agent auxiliaire dans le papier diazo, le papier pour photocopie photosensible et la plupart des types de papier pour copie.
Le thiocarbamide permet également de colorer les tirages photographiques en gélatine argentique.
Le thiocarbamide est utilisé comme contaminant dans les fongicides à base d'éthylène bisdithiocarbanate.
Le thiocarbamide est utilisé dans les industries pour la production de résines ignifuges et d'accélérateurs de vulcanisation.
Le thiocarbamide peut servir de solution d’étamage autocatalytique pour les cartes de circuits imprimés en cuivre.
Le thiocarbamide existe sous deux formes tautomères : la forme thione et la forme thiol.
La formule chimique est CH4N2S.
Le thiocarbamide existe sous deux formes tautomères, la forme thione et la forme thiol.
La formule chimique est CH4N2S.
Une fois exposé au thiocarbamide, il peut avoir des effets néfastes sur votre santé en raison de sa nature toxique.
Le thiocarbamide est absorbé par l'organisme soit par inhalation de son aérosol, soit par ingestion.
Une exposition récurrente ou prolongée à ce composé chimique peut entraîner une sensibilisation cutanée et même affecter négativement votre thyroïde.
Le thiocarbamide est un composé produit chimiquement.
Le thiocarbamide peut être produit à partir de thiocyanate d'ammonium, mais il est généralement produit à partir de la réaction du sulfure d'hydrogène avec du cyanamide de calcium en présence de dioxyde de carbone.
La production mondiale estimée de ce composé est d'environ 10 000 tonnes chaque année.
L'Allemagne, la Chine et le Japon sont les principaux producteurs avec respectivement 40 %, 40 % et 20 % de la valeur de la production.
Le thiocarbamide apparaît comme un solide blanc poudreux inodore et brillant.
Le thiocarbamide est soluble dans l'eau et a un goût amer.
Le thiocarbamide peut être extrêmement mortel en cas d'exposition prolongée sans aucune précaution.
On peut développer une allergie cutanée entraînant des démangeaisons et des éruptions cutanées dues à une exposition prolongée à ce produit chimique.
Dans des cas extrêmes, comme l'ingestion de ce composé, il peut endommager la moelle osseuse, entraînant une diminution des globules rouges, des globules blancs et des plaquettes sanguines.
Le thiocarbamide doit être manipulé comme cancérogène, c'est-à-dire avec une extrême prudence. Certaines des mesures de précaution nécessaires lors de la manipulation du thiocarbamide sont :
L'opération doit être clôturée.
Utilisation d'une ventilation par aspiration locale sur le site de rejet de produits chimiques.
Si aucune des conditions ci-dessus n’est respectée, l’utilisation de respirateurs est indispensable.
Porter des vêtements de travail protecteurs.
Les vêtements de travail doivent être soigneusement lavés immédiatement après l'exposition au thiocarbamide et à la fin du quart de travail.
Tous les travailleurs doivent être informés de tous les risques pour la santé et la sécurité du complexe avec lequel ils travaillent.
Le thiocarbamide a la particularité de se transformer en thiocyanate d'ammonium lorsqu'il est chauffé au-dessus de 130 °C.
Le thiocarbamide est hautement soluble dans l'eau (137 g/litre à 20 °C), dans les solvants organiques polaires protiques et aprotiques.
Chez Camachem, nous avons du Thiocarbamide 99% à vendre.
Le thiocarbamide est disponible pour être expédié dans un sac tissé avec doublure en plastique d'une capacité de poids de 25 kg par sac.
Le thiocarbamide a un faible coût, compte tenu de sa variété d’utilisation et de son efficacité.
Le coût de ce produit chimique dépend de divers coûts de production encourus lors de la fabrication.
Le coût estimé par tonne est de 100 $.
Le thiocarbamide a un pH supérieur à 3, ce qui en fait un acide faible par nature.
Le thiocarbamide est un composé électrolytique.
Le thiocarbamide est également utilisé comme additif électrolytique dans les batteries lithium-soufre.
Le thiocarbamide est un composé chimique extrêmement dangereux et ne peut pas être jeté dans les égouts. Le thiocarbamide est absolument nécessaire pour le traiter comme un déchet dangereux.
En cas de déversement, il faut immédiatement contacter les pompiers.
Le simple fait de le jeter dans les égouts peut conduire à une situation catastrophique car il est extrêmement dangereux pour l'environnement.
La simple inhalation peut avoir des effets néfastes sur votre santé.
L'urée est un composé organique contenant des atomes d'oxygène, contrairement au thiocarbamide qui est un composé organosoufré contenant des atomes de soufre.
Le thiocarbamide est un acide beaucoup plus fort que l'urée.
Le thiocarbamide (CAS n° 62-56-6) est un solide cristallin blanc.
Le thiocarbamide est soluble dans l'eau (137 g/litre à 20 °C), soluble dans les solvants organiques polaires protiques et aprotiques et insoluble dans les solvants non polaires.
Il est analysé principalement par chromatographie liquide à haute performance (HPLC) avec détection ultérieure des ultraviolets (UV).
En 1993, la production annuelle mondiale de thiocarbamide était d'environ 10 000 tonnes. Un chiffre de production mondiale plus récent n’est pas disponible.
Le thiocarbamide a un large éventail d'utilisations ; par exemple, il est utilisé dans la production et la modification d'auxiliaires textiles et de teinture, dans la lixiviation des minerais, dans la production de produits pharmaceutiques et de pesticides, comme accélérateur de vulcanisation et comme agent auxiliaire dans le papier diazo.
D'après le profil d'utilisation du thiocarbamide, l'hydrosphère devrait être son principal compartiment cible dans l'environnement.
Les concentrations mesurées du produit chimique dans les eaux de surface ne sont pas disponibles.
Le thiocarbamide ne devrait pas s’évaporer de l’eau.
Le thiocarbamide résiste à l'hydrolyse dans l'eau et à la photolyse directe dans l'eau et l'air, et subit une oxydation photochimique par les radicaux hydroxyles dans l'atmosphère (demi-vie calculée 2,4 h).
Le thiocarbamide ne sera biodégradé par une microflore adaptée qu'après des périodes d'acclimatation prolongées. Ainsi, dans des conditions ne favorisant pas l'élimination biotique ou abiotique, le thiocarbamide peut être présent dans les eaux de surface et les sédiments sur de plus longues périodes.
L'adsorption sur les particules de sédiments n'est toutefois pas attendue, comme l'indiquent les faibles coefficients de sorption du sol.
Le lessivage du Thiocarbamide du sol vers les eaux souterraines semble possible, notamment dans des conditions défavorables à la dégradation biotique.
Les données expérimentales disponibles sur la bioaccumulation n'indiquent aucun potentiel de bioaccumulation du thiocarbamide dans les organismes aquatiques.
Il existe peu de données sur les niveaux d'exposition sur le lieu de travail.
Une étude réalisée dans une usine de production de thiocarbamide donne une concentration de 0,6 à 12 mg de thiocarbamide/m3 dans l'air.
Une autre étude d'exposition professionnelle donnant des données mesurées sur la production et le conditionnement du thiocarbamide a rapporté une concentration moyenne dans l'air (thiocarbamide dans la poussière totale) de 0,085 mg/m3 (maximum 0,32 mg/m3).
Il existe une exposition possible du consommateur en raison d'un contact cutané avec un tissu fini avec du thiocarbamide. Il existe également une possibilité de contact avec du papier à dessin sur le lieu de travail (architectes, ingénieurs, dessinateurs techniques).
Lorsque du papier diazoïque est utilisé, le thiocarbamide est facilement libéré du revêtement de surface.
Une exposition supplémentaire pourrait survenir en raison de l'utilisation de produits de polissage pour métaux contenant du thiocarbamide et du métabolisme de produits pharmaceutiques à base de thiocarbamide.
Le thiocarbamide est un antioxydant.
Après administration orale à l'homme et à l'animal, il est presque entièrement absorbé et excrété en grande partie sous forme inchangée par les reins.
Cependant, une certaine transformation métabolique catalysée par la monooxygénase microsomale contenant des flavines en acide formamidine sulfinique peut avoir lieu.
D'après des études menées principalement sur des animaux de laboratoire, le principal effet néfaste sur la santé associé à l'exposition au thiocarbamide est l'inhibition de la fonction de la glande thyroïde, bien que des effets sur les poumons, le foie, le système hématopoïétique et les reins aient également été décrits. Le thiocarbamide produit un œdème pulmonaire secondaire à des modifications de la perméabilité du poumon.
Le thiocarbamide a des propriétés mitogènes.
Le produit chimique n’a pas induit de mutations génétiques chez les bactéries.
Des résultats incohérents, la majorité étant négatifs, ont été obtenus lors d’essais sur cellules de mammifères.
Le thiocarbamide a induit une recombinaison chromosomique chez la levure et la drosophile.
Le thiocarbamide n’est pas considéré comme un cancérogène génotoxique.
À fortes doses, le thiocarbamide peut provoquer une hyperplasie thyroïdienne chez la souris ainsi que des adénomes et carcinomes thyroïdiens, des adénomes hépatocellulaires et des tumeurs de la glande de Zymbal ou de Meibomius chez le rat.
Cependant, aucune des études sur la cancérogénicité ne répondrait aux normes actuelles.
Bien qu'aucune conclusion définitive concernant le mécanisme de cancérogénicité ne puisse être tirée, il est probable que le thiocarbamide agit via le mécanisme connu des cancérogènes thyroïdiens non génotoxiques.
Bien que le thiocarbamide se soit révélé cancérigène chez le rat, le poids de la preuve suggère que les rongeurs sont plus sensibles que les humains à l'induction de tumeurs thyroïdiennes en raison de déséquilibres hormonaux qui entraînent des taux élevés d'hormone stimulant la thyroïde (TSH).
L'hypothyroïdie provoquée par l'administration de 50 mg de thiocarbamide/kg de poids corporel à des moutons pendant 2, 4 ou 6 mois influence négativement le développement somatique, les performances reproductives/gestationnelles des animaux et la croissance des fœtus en développement in utero.
Une étude similaire menée sur des agneaux mâles a montré des effets néfastes sur le développement reproducteur mâle.
L'exposition au thiocarbamide peut provoquer des allergies de contact et de photocontact chez l'homme.
Le thiocarbamide a donné des résultats négatifs lors d'un test de sensibilisation sur les animaux.
Dans une étude russe, une hyperplasie thyroïdienne a été observée chez 17 des 45 travailleurs exposés à des concentrations atmosphériques de 0,6 à 12 mg/m3, ce qui équivaut à une dose de 0,07 à 1,4 mg de thiocarbamide/kg de poids corporel par jour.
Les apports tolérables doivent être bien inférieurs à 0,07 mg de thiocarbamide/kg de poids corporel par jour.
D'après les données sur son utilisation comme dépresseur thyroïdien, <15 mg de thiocarbamide/jour (<0,2 mg/kg de poids corporel par jour) n'a eu aucun effet, alors qu'une dose de 70 mg/jour (environ 1,0 mg/kg de poids corporel par jour) a montré un effet. .
L'échantillon de caractérisation des risques compare les données rapportées dans l'étude russe ci-dessus avec la concentration moyenne dans l'air (thiocarbamide dans la poussière totale) de 0,085 mg/m3 et la concentration maximale de 0,32 mg/m3 mesurée dans une usine allemande.
Il est probable qu'un risque sanitaire existe dans l'usine allemande, au moins au niveau maximum, si aucune précaution d'hygiène n'est prise.
L'exposition de la population générale au thiocarbamide n'a pas été quantifiée, aucune caractérisation des risques n'a donc été possible.
D'après les résultats de tests valides disponibles sur la toxicité du thiocarbamide pour divers organismes aquatiques, le thiocarbamide peut être classé comme modérément à hautement toxique dans le compartiment aquatique.
Les concentrations sans effet observé (CSEO) les plus faibles ont été trouvées dans deux études à long terme sur la reproduction de la puce d'eau (Daphnia magna, CSEO sur 21 jours < 0,25 mg/litre et 0,25 mg/litre).
Selon les données expérimentales fiables disponibles sur la toxicité pour les espèces aquatiques et terrestres, le faible potentiel de bioaccumulation et le devenir attendu dans l'environnement en cas de rejet dans l'eau ou le sol, le thiocarbamide ne devrait pas poser de risque important pour les organismes des deux compartiments environnementaux (sauf dans en cas de déversement accidentel).
Le thiocarbamide n'a pas de point de fusion précis, car le réarrangement en thiocyanate d'ammonium (NH4SCN) se produit à des températures supérieures à environ 135 °C.
Des données sur la fusion entre 167 et 182 °C sont rapportées dans la littérature.
Les informations sur le point d'ébullition ne sont pas disponibles car une décomposition se produit. La température de décomposition n'est pas connue.
Le thiocarbamide est soluble dans l'eau (137 g/litre à 20 °C), soluble dans les solvants organiques polaires protiques et aprotiques et insoluble dans les solvants non polaires.
Un maximum d'absorption UV à 238 nm a été mesuré dans de l'eau à pH 7,4 (Weast et Astle, 1979).
Aucune dépendance significative du coefficient de partage n-octanol/eau (log Kow) au pH n’a été détectée.
Le thiocarbamide est produit industriellement par la réaction entre le cyanamide de calcium de qualité technique (CaCN2) et le sulfure d'hydrogène (H2S) ou l'un de ses précurseurs en solution aqueuse, par exemple le sulfure d'ammonium ((NH4)2S) ou le sulfure d'hydrogène de calcium (Ca(HS) 2).
Le cyanamide de calcium ne doit pas contenir de carbure de calcium, car de l'acétylène explosif peut être libéré avec de l'eau ou du disulfure d'hydrogène. En Allemagne, le thiocarbamide est produit par un processus continu dans un récipient de réaction fermé.
En 1993, la production annuelle mondiale de thiocarbamide était d'environ 10 000 tonnes.
Sur ce total, environ 40 % (4 000 tonnes) ont été produits par le constructeur allemand, qui est le seul fabricant en Europe occidentale ; 20 % (2 000 tonnes) ont été apportés par un fabricant japonais ; et 40 % supplémentaires (4 000 tonnes) ont été apportés par au moins sept entreprises chinoises.
Les usages
Lixiviation du minerai (par exemple, extraction de l'or et de l'argent à partir de minéraux)
Agent auxiliaire (papier diazo)
Catalyseur d'isomérisation (conversion de l'acide maléique en acide fumarique)
Additif (boues explosives)
Affinage des métaux (cuivre)
Nettoyage des métaux (y compris le polissage de l'argent)
Autres (par exemple, auxiliaire de forage dans l'industrie pétrolière, engrais)
Traitement
Production de dioxyde de thiocarbamide
Modification des résines
Production et modification d'auxiliaires textiles et de teinture
Divers intermédiaires chimiques
Aux États-Unis, le thiocarbamide est utilisé dans la colle pour peaux d'animaux, qui contient du thiocarbamide à une concentration de 10 à 20 % comme agent liquéfiant.
Des rapports indiquent son utilisation dans la production de résines ignifuges et comme accélérateur de vulcanisation.
En Allemagne, le thiocarbamide n'est pas utilisé dans la lixiviation des mines de minerai et n'est pas transformé en dioxyde de thiocarbamide.
Au lieu de cela, le profil d'utilisation suivant est signalé : agent auxiliaire dans le papier diazo (papier pour photocopie sensible à la lumière) et presque tous les autres types de papier pour copie (19 %) ; nettoyage des métaux, y compris polissage de l'argent (4 %) ; précipitation de métaux lourds (3%) ; additif dans les boues explosives (3 %) ; galvanoplastie/électroformage (1 %) ; inhibiteur de corrosion (1%) ; transformation en intermédiaires organiques (41 %) ; les mercaptosilanes (6,5 %) ; accélérateurs de vulcanisation (0,5%) ; modification de résine (4,5 %) ; et industrie chimique et divers (16,5%) (BUA, 1995).
Au Japon, le thiocarbamide est ajouté aux engrais pour inhiber le processus de nitrification.
Les données sur les quantités utilisées ne sont pas disponibles.
Le thiocarbamide est émis par les fabricants de composants et d’accessoires électroniques ainsi que par les fabricants d’avions et de pièces d’avions.
Les dérivés organiques du thiocarbamide sont utilisés comme accélérateurs de vulcanisation, produits pharmaceutiques (agents antiseptiques, thyrothérapeutiques, narcotiques et tuberculostatiques) et agents phytosanitaires et pesticides (par exemple, chlorométhiuron, diafenthiuron, thiophanate et thiophanate-méthyle).
Les rejets mondiaux de thiocarbamide pendant la production, l'utilisation et la transformation ne peuvent pas être estimés avec les données disponibles.
Étant donné que les modes d’utilisation varient considérablement, on peut conclure que les émissions diffèrent également d’un pays à l’autre.
Le US Toxics Release Inventory (US EPA, 1999) indique que 4,85 tonnes ont été rejetées en 1995 et 1,13 tonnes en 1999.
Les données suivantes concernent l’Allemagne, le pays du document source principal.
Les rejets dans l'air provenant de la production du fabricant allemand, qui était le seul fabricant d'Europe occidentale en 1993, étaient d'environ 14 g/tonne produite ; les rejets dans les eaux de surface n'étaient pas pertinents (les liqueurs mères résiduaires issues du processus de production sont utilisées pour éliminer le dioxyde d'azote dans des processus d'incinération à haute température ou sont incinérées).
Les déchets annuels sont estimés à environ 15 kg/tonne produite (« boues blanches »), contenant au maximum 20 % p/p de thiocarbamide (soit 3 kg de thiocarbamide/tonne produite).
Ces déchets sont éliminés par incinération.
De plus, 2,8 tonnes de chaux (carbonate de calcium) par tonne de thiocarbamide produite ressortent lors de la production.
La teneur en thiocarbamide de ces déchets est <0,1% p/p.
Plus de 96 % de la chaux (thiocarbamide résiduel : < 10,8 tonnes/an) est utilisée par les industries de la brique, du ciment ou des industries assimilées.
Le reste (Thiocarbamide résiduel : maximum 400 kg/an) est éliminé dans une décharge agréée.
Le lixiviat de cette décharge est collecté et entièrement réintroduit dans le processus de production sous forme d'eau dite d'appoint.
Il ne faut donc pas s'attendre à des émissions dans le sol ou dans les eaux souterraines à partir de ce site.
Aucune émission significative dans l'air n'est attendue suite à l'utilisation industrielle du thiocarbamide comme catalyseur dans la synthèse de l'acide fumarique, du papier diazo ou du produit de polissage pour métaux, tandis que les rejets dans les eaux de surface ne sont pas clairs.
Les rejets du traitement du thiocarbamide chez les fabricants allemands (synthèse d'intermédiaires organiques) en 1993 étaient <1 kg/tonne traitée dans l'air pour chaque site déclaré (à partir de la limite d'enregistrement de la déclaration d'émission de 25 kg/an) et <5 kg/tonne transformées pour chaque site déclaré en eaux de surface.
Les déchets issus de la transformation sont incinérés. L'air vicié est également en général incinéré.
Sur certains sites de transformation, la liqueur issue du procédé ou le charbon actif utilisé pour la purification est incinéré ; par conséquent, on ne s’attend pas à des émissions dans les eaux de surface.
Une utilisation majeure du thiocarbamide en Allemagne est comme agent auxiliaire dans le papier bleu (diazo).
Des émissions de thiocarbamide peuvent survenir, notamment lors de l'élimination des vieux papiers.
On suppose cependant que seulement 10 % de ce papier est recyclé, puisque le papier pour plans contient souvent des informations confidentielles (par exemple, des plans de construction).
Les 90 % restants sont supposés être broyés et éliminés avec les ordures ménagères.
En supposant en outre que le papier bleu contient au maximum 0,5 g de thiocarbamide/m2, que 100 % des chutes de papier liées à la production sont recyclées, que le désencrage en élimine 67 % et que l'adsorption chimique sur les boues de désencrage est d'environ 80 %. , une émission annuelle dans les stations d'épuration des eaux usées de 3,1 tonnes de thiocarbamide peut être calculée.
La mise en décharge du papier diazo peut également libérer du thiocarbamide dans le sol et les eaux souterraines.
Cependant, une quantification n’est pas possible avec les données disponibles.
L'utilisation du thiocarbamide dans le polissage des métaux se produit également dans les produits industriels et de consommation.
À partir de ce type d'application (solutions aqueuses), on peut supposer, dans le pire des cas, que la quantité totale utilisée est rejetée dans les eaux usées. En Allemagne, cela représente environ 13,2 tonnes/an.
Dans tous les accélérateurs de vulcanisation, produits pharmaceutiques et pesticides synthétisés à partir du thiocarbamide, la structure de base de la substance est conservée.
Il est donc possible que le thiocarbamide soit libéré à partir de ces agents par dégradation métabolique ou hydrolytique.
Un composé organosoufré est composé d'atomes de carbone, d'azote, d'hydrogène et de soufre.
La formule chimique du thiocarbamide est SC(NH2)2.
Comme son nom et sa composition l’indiquent, le thiocarbamide est très similaire à l’urée.
Dans le thiocarbamide, l'atome d'oxygène de l'urée est déplacé par l'atome de soufre.
Ici, vous devez noter que l’urée et le thiocarbamide sont structurellement similaires mais très différents dans leurs propriétés physiques et chimiques.
Le thiocarbamide est également connu sous le nom de thiocarbamide.
Le thiocarbamide, également connu sous le nom de thiocarbamide, est une molécule organique similaire à l'urée (qv) mais qui contient du soufre plutôt que de l'oxygène ; sa formule chimique est CS(NH2)2, alors que les urées sont CO(NH2)2.
Le thiocarbamide, comme l'urée, est fabriqué en induisant un réarrangement d'une substance chimiquement similaire, comme le chauffage du thiocyanate d'ammonium (NH4SCN).
L’ajout de sulfure d’hydrogène au cyanamide est une technique de production plus régulièrement utilisée. Le thiocarbamide contient bon nombre des mêmes caractéristiques chimiques que l'urée, bien qu'il ne soit pas aussi largement utilisé.
La petite quantité de thiocarbamide consommée est principalement utilisée en photographie comme agent fixateur, dans la production de résine thermodurcissable, comme insecticide, dans le traitement des textiles et comme ingrédient de départ pour certaines couleurs et produits pharmaceutiques.
À 182 °C (360 °F), le thiocarbamide cristallise sous forme de cristaux incolores.
C'est un poison, même si la dose mortelle n'a pas été déterminée.
Le thiocarbamide est un produit chimique cristallin blanc soluble dans l'eau au goût amer qui forme des composés supplémentaires avec des ions métalliques et est utilisé dans la fixation photographique, la vulcanisation du caoutchouc et la production de résine synthétique.
L'analogue soufré de l'urée est le thiocarbamide.
Le thiocarbamide est utilisé en raison de sa ressemblance chimique avec le sulfure d'hydrogène.
Le thiocarbamide joue un rôle crucial dans la création d'hétérocycles.
Le thiocarbamide ressemble à des cristaux blancs inflammables et dégagent des odeurs désagréables ou toxiques lorsqu'ils sont exposés au feu.
Le thiocarbamide sert de précurseur au sulfure, permettant la formation de sulfures métalliques tels que le sulfure de mercure.
L'exposition au thiocarbamide a des conséquences négatives sur la santé et peut conduire à une intoxication.
Le thiocarbamide pénètre dans l'organisme par inhalation de son aérosol et par ingestion.
Le thiocarbamide est connu pour produire une sensibilisation cutanée et divers problèmes de santé thyroïdienne lorsqu'il y est exposé de manière répétée ou prolongée.
Le thiocarbamide est utilisé, entre autres, dans la fabrication de résines ignifuges et d’accélérateurs de vulcanisation.
Le thiocarbamide est utilisé comme agent auxiliaire dans le papier diazo (papier pour photocopie sensible à la lumière) et dans presque tous les autres types de papier à copier.
Ceci est également utilisé pour colorer les tirages photographiques à la gélatine argentique.
Le dioxyde de thiocarbamide est un produit chimique oxydant du thiocarbamide qui est stable sous forme solide et en solution aqueuse froide.
Le thiocarbamide présente une réaction acide modérée et n'atteint une capacité de réduction maximale dans une solution aqueuse que lorsqu'il est chauffé à environ 100°C.
Le groupe carbonyle est le groupe fonctionnel de l'urée.
Le thiocarbamide possède un groupe fonctionnel avec un groupe carbonyle lié à deux atomes d'azote, ou un groupe fonctionnel avec un groupe carbonyle lié à deux atomes d'azote.
Le membre le plus simple de cette classe est également connu sous le nom d’urée.
Lorsque l’urée se dissout dans l’eau, elle n’est ni acide ni alcaline.
Celui-ci est utilisé par l’organisme de diverses manières, la plus essentielle étant l’excrétion de l’azote.
Le foie modifie le cycle de l'urée en combinant deux molécules d'ammoniac (NH3) avec une molécule de dioxyde de carbone (CO2).
Les médicaments contenant du thiocarbamide ont une cinétique d'inhibition non compétitive.
Tous les médicaments contenant du thiocarbamide ont été classés comme inhibiteurs non compétitifs en termes de cinétique d'inhibition enzymatique, tandis que les composés de référence (PTU et acide kojique) ont été classés comme inhibiteurs compétitifs.
