TİYÜRE

Tiyoüre, SC(NH2)2 formülüne ve H2N−C(=S)−NH2 yapısına sahip bir organosülfür bileşiğidir.
Tiyoüre, oksijen atomunun kükürt atomuyla değiştirildiği (tiyo- önekiyle ima edildiği gibi) üreye yapısal olarak benzerdir (H2N−C(=O)−NH2).
Üre ve Tiyoüre'nin özellikleri önemli ölçüde farklıdır.

CAS: 62-56-6
MF: CH4N2S
MW: 76.12
EINECS: 200-543-5

Eş anlamlılar
Tiyoüre, reaktif sınıfı, ACS;Tiyoüre 5g [62-56-6];Tiyoüre (TU);AKOS BBS-00004390;SÜLFÜRE;TİO;TİYOKARBAMİD;TİOÜRE DİOKSİT;TİOÜRE;Tiyokarbamid;62-56-6;2-Tiyoüre;İzotiyoüre;Psödotiyoüre;Sülfonyum;Sulourea;2-Tiyopsödourea;Karbamimidotiyoik asit;Tiyokarbonik asit diamid;Üre, tiyo-;beta-Tiyopsödourea;Tiyomokovina;Üre, 2-tiyo-;Tsizp 34;Psödourea, 2-tiyo-;Tiyoharnstoff;Tiyokarbamid;USAF EK-497;karbonotiyoik diamid;Tiyokarbamid;RCRA atık numarası U219;Sülfouren;Caswell No. 855;NSC 5033;CCRIS 588;aminotiyoamid;GYV9AM2QAG;tiyo-üre;UNII-GYV9AM2QAG;HSDB 1401;17356-08-0;aminotiyokarboksamid;EINECS 200-543-5;H2NC(S)NH2;MFCD00008067;EPA Pestisit Kimyasal Kodu 080201;.beta.-Thiopseudourea;DTXSID9021348;CHEBI:36946;AI3-03582;NSC-5033;(NH2)2CS;CHEMBL260876;DTXCID101348;NSC5033;EC 200-543-5;TİYÜRE (IARC);TİYÜRE [IARC];TOU;Tiomokovina [Çek];sülfokarbamid;RCRA atık no. U219;CAS-62-56-6;SC (N H2)2;PROPİLTİYOURASİL KATKINSIZLIĞI A (EP KATKINSIZLIĞI);PROPİLTİYOURASİL KATKINSIZLIĞI A [EP KATKINSIZLIĞI];TİYÜRE, ACS;tiopsödourea;2-Tiyo-Psödourea;Tiyokarbonik diamid;2-Tiyo-Üre;beta -tiopsödourea;Üre, 2-tiyo;Caswell no 855;TİOKARBMAT;Tiyoüre, %99;Sülfore;Tiyokarbamid;tiyoüre; tiyokarbamid;TİYÜREA [HSDB];WLN: ZYZUS;TİYÜREA[MI];TİYÜREA [VANDF];Üre, tiyo- (8CI);TİYÜREA [WHO-DD];Tiyoüre ACS Reaktif Sınıfı;Tiyoüre, LR, >=%98;MLS002454451;BIDD:ER0582;HMS2234E12;HMS3369M21;BCP27948;STR00054;Tox21_201873;Tox21_302767;BDBM50229993;STL194300;Tiyoüre, ACS reaktifi, >=%99,0;AKOS000269032;AKOS028109302;AT44959;CCG-207963;FT46947;UN 2877;Tiyoüre, ReagentPlus(R), >=%99,0;NCGC00091199-01;NCGC00091199-02;NCGC00091199-03;NCGC00256530-01;NCGC00259422-01;Tiyoüre, >=%99,999 (metaller bazında);BP-31025;SMR000857187;Tiyoüre, JIS özel sınıfı, >=%98,0;Tiyoüre, p.a., ACS reaktifi, 99.0%;NS00002781;T0445;T2475;T2835;EN300-19634;10.14272/UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N.1;A833853;Q528995;Thiourea, puriss. p.a., ACS reaktifi, >=99.0%;doi:10.14272/UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N.1;F0001-1650;Thiourea, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi;200-543-5

Thiourea, organik sentezde bir reaktiftir.
Tiyoüreler, SC(NHR)(NH2), SC(NHR)2 vb. formülüne sahip geniş bir bileşik sınıfıdır.
Tiyoüre beyaz kristal/toz halinde görünür, yanıcıdır ve ateşle temas ettiğinde tahriş edici veya toksik dumanlar/gazlar çıkarır.
Tiyoüre, esas olarak ağartılmış geri dönüştürülmüş hamur üretiminde kullanılan bir indirgeyici maddedir.
Ek olarak, Tiyoüre taş öğütülmüş odunun, basınçlı öğütülmüş odunun ağartılmasında da etkilidir.
Tiyoüre ısıtıldığında ayrışır ve nitrojen oksitler ve kükürt oksitlerin toksik dumanlarını üretir.
Tiyoüre, akrolein, kuvvetli asitler ve kuvvetli oksidanlarla şiddetli reaksiyona girer.
Tiyoürenin ana uygulaması tekstil işlemedir ve ayrıca yaygın olarak sülfür kaynağı olarak kullanılır.

Tiyoüre, sulu çözeltideki metal tuzuyla reaksiyona girdiğinde örneğin cıva sülfür gibi metal sülfürler üretmek için sülfürün öncüsüdür.
Tiyoürenin endüstriyel kullanımları arasında alev geciktirici reçinelerin ve vulkanizasyon hızlandırıcılarının üretimi yer alır.
Tiyoüre, diazo kağıdında, ışığa duyarlı fotokopi kağıdında ve hemen hemen diğer tüm fotokopi kağıdı türlerinde yardımcı madde olarak kullanılır.
Tiyoüre, kimyasal ara madde veya katalizör, metal işleme ve kaplama ve fotoişleme dahil olmak üzere birçok endüstriyel uygulamada kullanılır.
Renksiz kristal organik bir bileşik (ürenin kükürt analoğu).
Tiyoüre, ısıtıldığında inorganik bileşik amonyum tiyosiyanata dönüşür.
Tiyoüre, fotoğrafçılıkta ve tıpta bir duyarlaştırıcı olarak kullanılır.
Tiyoüre sınıfının en basit üyesi, oksijen atomunun kükürtle ikame edildiği üreden oluşur.

Tiyoüre, oksijen atomunun kükürtle ikame edildiği üreden oluşan tiyoüre sınıfının en basit üyesidir.
Tiyoüre, kromofor ve antioksidan olarak rol oynar.
Tiyoüre, ürelerin bir üyesi, tiyoürelerin bir üyesi ve tek karbonlu bir bileşiktir.
Tiyoüre, fonksiyonel olarak bir karbonotiyoik O,O-asit ve bir üre ile ilişkilidir.
Tiyoüre, ürenin kükürt analoğudur.
Tiyoüre, hidrojen sülfüre olan sentetik eşdeğerliği için kullanılır.
Tiyoüre, heterosikllerin yapımında önemli bir rol oynar.
Tiyoüre, yanıcı olan ve ateşle temas ettiğinde tahriş edici veya toksik dumanlar çıkaran beyaz kristaller olarak görünür.
Tiyoüre, cıva sülfür gibi metal sülfürler üretmek için sülfürün öncüsü olarak işlev görür.

Tiyoüre Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 170-176 °C (lit.)
Kaynama noktası: 263.89°C (tahmini)
Yoğunluk: 1.405
Toplu yoğunluk: 640kg/m3
Kırılma indisi: 1.5300 (tahmini)
Depolama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın. Çözünürlük su: çözünür137g/L 20°C'de
Form: Kristaller
Pka: -1.0(25℃'de)
Renk: Beyazdan neredeyse beyaza
Özgül Ağırlık: 1.406
PH: 6-8 (50g/l, H2O, 20℃)
Koku: Kokusuz
PH Aralığı: 5 - 7
Suda Çözünürlük: 13.6 g/100 mL (20 ºC)
Merck: 14,9367
BRN: 605327
Kararlılık: Kararlı. Güçlü asitler, güçlü bazlar, güçlü oksitleyici maddeler, metalik tuzlar, proteinler, hidrokarbonlarla uyumsuzdur. Akroleinle şiddetli reaksiyona girebilir. InChIKey: UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N
LogP: -1.050 (tahmini)
CAS Veri Tabanı Referansı: 62-56-6(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Tiyoüre(62-56-6)
IARC: 3 (Cilt Sup 7, 79) 2001
EPA Madde Kayıt Sistemi: Tiyoüre (62-56-6)

Yapı ve bağlanma
Tiyoüre düzlemsel bir moleküldür.
C=S bağ mesafesi 1,71 Å'dir. 
C-N mesafeleri ortalama 1,33 Å'dir.
C-N pi-bağlanmasıyla C-S bağının zayıflaması, tiyobenzofenondaki kısa C=S bağı ile gösterilir; bu 1,63 Å'dir. 
Tiyoüre, sulu çözeltilerde tiyon formunun baskın olduğu iki tautomerik formda bulunur.
Denge sabiti, Keq'nin 1,04×10−3 olduğu şekilde hesaplanmıştır.
İzotiyoüre olarak da bilinen tiyol formu, izotiyoüronyum tuzları gibi ikame edilmiş bileşiklerde bulunabilir.

Üretim
Tiyoürenin küresel yıllık üretimi yaklaşık 10.000 tondur.
Yaklaşık %40'ı Almanya'da, diğer %40'ı Çin'de ve %20'si Japonya'da üretilmektedir.
Tiyoüre, karbondioksit varlığında hidrojen sülfürün kalsiyum siyanamid ile reaksiyonuyla üretilir.

CaCN2 + 3 H2S → Ca(SH)2 + (NH2)2CS
2 CaCN2 + Ca(SH)2 + 6 H2O → 2 (NH2)2CS + 3 Ca(OH)2
Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3 + H2O

Uygulamalar
Tiyoüre için en yaygın kullanımlar, tiyoüre dioksit üretimi (%30), altın ve gümüş cevherlerinin yıkanmasında (%25), diazo kağıtlarında (%15) ve fumarik asit sentezinde katalizör olarak (%10) olmuştur (IARC 2001).
Tiyoüre ayrıca sentetik reçinelerin üretiminde ve modifikasyonunda da kullanılmıştır.
Tiyoürenin diğer kullanımları arasında fotoğrafik tonlama maddesi, saç preparatlarında, kuru temizleme maddesi olarak, ilaç ve pestisitlerin sentezinde, kazan suyu arıtımında ve bizmut ve selenit iyonları için reaktif olarak yer almaktadır.
Tiyoüre ayrıca tekstil ve boyama yardımcı maddelerinde, endüstriyel temizlik maddelerinin üretiminde (örneğin, genel olarak fotoğraf tankları ve metal yüzeyler için), metal yüzeylerin oyulması için, maleik asidin fumarik aside dönüştürülmesinde izomerizasyon katalizörü olarak, bakır rafinasyon elektrolizinde, elektrokaplamada ve antioksidan olarak kullanılmıştır.
Diğer kullanımları arasında vulkanizasyon hızlandırıcı, bulamaç patlayıcılar için katkı maddesi, polimer çözeltileri için viskozite sabitleyici ve petrol çıkarmada hareketlilik tamponu olarak yer almaktadır.
Tiyoüre ayrıca tüketici gümüş cilalarının bir bileşeni olarak kullanılır (HPD 2009) ve atık sudan klor-alkali elektrolizi ile cıvanın uzaklaştırılmasında kullanılmıştır.
Tiyoüre reçinelerin üretiminde, vulkanizasyon hızlandırıcı olarak, fotoğrafik sabitleme maddesi olarak ve negatiflerden lekeleri çıkarmak için kullanılır.
Tiyoüre yaygın olarak ilaç endüstrisinde, tarımda, kimyasallarda, metalurji endüstrisinde, petrolde vb. kullanılır.
Tiyoüre ayrıca tiyoüre dioksit (CH1N2O2S) üretmek için ana malzemedir.

Hayvansal tutkal sıvılaştırıcılarda ve gümüş leke gidericilerde.
Fotoğrafik sabitleme maddesi ve negatiflerden lekeleri çıkarmak için; reçine imalatı; vulkanizasyon hızlandırıcı; bizmut, selenit iyonları için bir reaktif.
Tiyoüre, endüstrilerde alev geciktirici reçinelerin ve vulkanizasyon hızlandırıcılarının üretiminde kullanılır.
Metal işleme ve kaplamada ve fotoğraf işlemede kimyasal ara madde veya katalizör olarak kullanılır.
Etilen bisditiyokarbanat fungisitlerinde kirletici olarak kullanılır ve ayrıca fungisitleri içeren yiyecekler pişirildiğinde de oluşabilir.
Tiyoüre alkil halojenürlerle reaksiyona girer ve bu tuzun daha fazla hidroliz reaksiyonunda izotiyoüronyum tuzu verir ve tiyol ve üre oluşumuyla sonuçlanır.

Üretim Yöntemleri
Tiyoüre, amonyum tiyosiyanatın 170 °C'de (338 °F) ısıtılmasıyla oluşturulur.
Yaklaşık bir saat sonra %25 dönüşüm elde edilir.
HCl ile tiyoüre, tiyoüre hidroklorür oluşturur; cıva oksit ile tiyoüre bir tuz oluşturur; ve gümüş klorür ile kompleks bir tuz oluşturur.

Tiyoks öncüsü
Tiyoürenin kendi başına birkaç uygulaması vardır.
Tiyoüre, esas olarak tekstil işlemede yaygın bir indirgeyici madde olan tiyoüre dioksitin öncüsü olarak tüketilir.

Gübreler
Son zamanlarda tiyoüre, özellikle çevresel stres koşulları altında bir gübre olarak çok sayıda istenen özelliği nedeniyle araştırılmıştır.
Tiyoüre, tohum ön işlemi (astarlama için), yaprak spreyi veya ortam takviyesi gibi çeşitli kapasitelerde uygulanabilir.

Diğer kullanımlar
Tiyoürenin diğer endüstriyel kullanımları arasında alev geciktirici reçinelerin üretimi ve vulkanizasyon hızlandırıcıları yer alır.
Tiyoüre, pirimidin türevlerinin yapı taşlarıdır.
Bu nedenle, tiyoüreler β-dikarbonil bileşikleri ile yoğunlaşır.
Tiyoüre üzerindeki amino grubu başlangıçta bir karbonil ile yoğunlaşır, ardından siklizasyon ve tautomerizasyon gerçekleşir.
Kükürtten arındırma pirimidini iletir.
Tiyobarbiturik asit ve sülfatiazol ilaçları tiyoüre kullanılarak hazırlanır.
4-Amino-3-hidrazino-5-merkapto-1,2,4-triazol, tiyoüre ve hidrazinin reaksiyonu ile hazırlanır.

Tiyoüre, diazo kağıdında, ışığa duyarlı fotokopi kağıdında ve hemen hemen tüm diğer fotokopi kağıdı türlerinde yardımcı madde olarak kullanılır.
Tiyoüre ayrıca gümüş-jelatin fotoğraf baskılarını tonlamak için kullanılır (bkz. Sepya Tonlama).
Tiyoüre Clifton-Phillips ve Beaver parlak ve yarı parlak elektrokaplama işlemlerinde kullanılır.
Tiyoüre ayrıca bakır baskılı devre kartları için elektrolitik olmayan kalay kaplama çözeltisi olarak kalay(II) klorür içeren bir çözeltide kullanılır.
Tiyoüreler (genellikle hidrojen bağı verici katalizörler olarak) tiyoüre organokataliz adı verilen bir araştırma temasında kullanılır.
Tiyoürelerin genellikle ürelerden daha güçlü hidrojen bağı vericileri (yani daha asidik) olduğu bulunur.

Sağlık Tehlikesi
Tiyoürenin çoğu hayvanda akut oral toksisitesi düşük seviyededir.
Literatürde bildirilen oral LD50 değerleri değişkenlik göstermektedir.
Sıçanlarda kronik etkilerin belirtileri arasında kemik iliği depresyonu ve guatr bulunur.
Kuluçkanın 17. gününde tavuk embriyolarına 32,8 mol tiyoüre verilmesi, bu embriyolarda parabronşiyal sıvının birikmesine neden olmuştur.
Araştırmacılar bu değişiklikleri akciğer gelişiminin gecikmesinden ziyade tiyoürenin toksik etkilerine bağlamışlardır.
Dedon ve çalışma arkadaşları (1986) tiyoürenin platin toksisitesine karşı olası koruyucu etkisini gözlemlemişlerdir.
Tiyoüre ve diğer kükürt içeren nükleofiller, toksisitenin biyokimyasal bölgelerinden platini şelatlama ve uzaklaştırma yeteneğine sahiptir.
Tiyoürenin oral yoldan uygulanması sıçanlarda karaciğer ve tiroidde tümörlere neden olmuştur.
Tiyoüre hayvanlar için kanserojendir ve yeterli kanıt göstermiştir.

Biyokimya/fizyolojik Etkiler
Tiyoüre, peroksit radikalinin serbest radikal temizleyicisidir.
Tiyoürenin lipid peroksidasyonunu ve ultraviyole (UV) kaynaklı kollajen çapraz bağlanmasını engellediği gösterilmiştir.
Bitkilerdeki tomurcuk uyku hali, büyüme uyarıcısı olarak kullanılan tiyoüre tarafından engellenebilir.
Tiyoürenin ayrıca hipertiroidizm tedavisinde kullanıldığı bilinmektedir.